CN102105478A - 化合物、聚合性组合物、树脂及其应用 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种下述通式(1)表示的化合物。(式中，M₁为Sb或Bi，X₁及X₂各自独立地为硫原子或氧原子。R₁为二价的有机基团，Y₁为一价的无机或有机基团。a为1或2。b为0或1以上的整数。c为1以上、d以下的整数。d为M₁的价数。d-c为2以上时，多个Y₁分别独立地为一价的无机或有机基团。此时，多个Y₁可以相互键合，形成含有M₁的环。e为0或1以上的整数。)

Description

化合物、聚合性组合物、树脂及其应用

技术领域

本发明涉及化合物、聚合性组合物、树脂及其应用。

背景技术

近年，作为替代无机玻璃的透明性材料，使用透明性有机高分子材料。将上述材料例如用于光学用树脂时，通常要求具有例如透明性、热特性、机械特性等一般所要求的特性、并且要求高折射率。

作为关于上述树脂的技术，有专利文献1记载的技术。该文献中记载了含有金属的硫杂环丁烷化合物。另外，记载了折射率(nd)超过1.7的高折射率光学用树脂。

[专利文献1]国际公开第2005/095490号说明书

[专利文献2]日本特开2003-327583号公报

发明内容

但是，上述技术在提高透明性树脂的折射率方面仍存在改善的余地。

本发明如下所述。

[1]一种下述通式(1)表示的化合物。

(通式(1)中，M₁为Sb或Bi，X₁及X₂各自独立地为硫原子或氧原子。R₁为二价的有机基团，Y₁为一价的无机或有机基团。

a为1或2。

b为0或1以上的整数。

c为1以上、d以下的整数。

d为M₁的价数。

d-c为2以上时，多个Y₁分别独立地为一价的无机或有机基团。此时，多个Y₁可以相互键合，形成含有M₁的环。

e为0或1以上的整数。)

[2]如[1]所述的化合物，其中，M₁为Sb。

[3]如[1]或[2]所述的化合物，其中，上述通式(1)是下述通式(2)表示的化合物。

(通式(2)中，M₁为Sb或Bi，X₁及X₂各自独立地为硫原子或氧原子。R₁为二价的有机基团，Y₁为一价的无机或有机基团。

b为0或1以上的整数。

c为1以上、d以下的整数。

d为M₁的价数。

d-c为2以上时，多个Y₁分别独立地为一价的无机或有机基团。此时，多个Y₁可以相互键合，形成含有M₁的环。)

[4]如[3]所述的化合物，其中，b＝0。

[5]如[4]所述的化合物，其中，X₁为硫原子。

[6]如[5]所述的化合物，其中，c＝d＝3。

[7]一种聚合性组合物，含有[1]至[6]中任一项所述的化合物。

[8]如[7]所述的聚合性组合物，其中含有[1]至[6]中任一项所述的化合物和1种以上与[1]至[6]中任一项所述的化合物不同的化合物，

所述与[1]至[6]中任一项所述的化合物不同的化合物选自硫醇化合物、异氰酸酯化合物、环硫化合物、环氧化合物、非金属硫杂环丁烷化合物、金属硫杂环丁烷化合物、(甲基)丙烯酸酯化合物、乙烯基化合物、氧杂环丁烷化合物。

[9]如[8]所述的聚合性组合物，其中含有下述通式(3)表示的金属硫杂环丁烷化合物。

(上述通式(3)中、M₂为金属原子。X₃及X₄各自独立地为硫原子或氧原子。R₂为二价的有机基团。

m为0或1以上的整数。

n为M₂的价数，p为1以上n以下的整数。

q为0或1以上n-2以下的整数。

Y₂为一价或二价基团，T为无机或有机基团。

r为1或2。

r＝1时，Y₂为一价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y₂各自独立地为一价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y₂可以相互键合，形成含有金属原子M₂的环。

r＝2时，n-p-q＝1或2，Y₂为二价基团。r＝2且n-p-q＝2时，2个Y₂可以与2个金属原子M₂一起形成环。r＝2且q＝2时，多个T各自独立地为无机或有机基团。)

[10]如[9]所述的聚合性组合物，其中含有上述通式(3)中M₂为Sb或Sn的化合物。

[11]如[9]或[10]所述的聚合性组合物，其中含有上述通式(3)中X₃为硫原子的化合物。

[12]如[9]至[11]中任一项所述的聚合性组合物，其中含有下述式(4)表示的化合物作为上述通式(3)表示的化合物。

[13]如[9]至[11]中任一项所述的聚合性组合物，其中含有下述式(5)表示的化合物作为上述通式(3)表示的化合物。

[14]如[7]至[13]中任一项所述的聚合性组合物，其中还含有发蓝剂。

[15]一种树脂的制造方法，包括将[7]至[14]中任一项所述的聚合性组合物进行浇铸聚合的工序。

[16]一种树脂，是将[7]至[14]中任一项所述的聚合性组合物聚合得到的。

[17]一种光学部件，由[16]所述的树脂形成。

[18][7]至[14]中任一项所述的聚合性组合物作为光学部件的应用。

[19]聚合[7]至[14]中任一项所述的聚合性组合物得到的树脂作为光学部件的应用。

根据本发明，可以提供一种新型化合物，所述化合物能够得到高折射率的透明性树脂。

具体实施方式

以下，使用具体例说明本发明，但本发明不限定于此。另外，本发明中，各成分或基团可以单独使用示例的成分或基团，也可以多个组合进行使用。另外，有机基团在基团中可以含有除碳原子、氢原子之外的杂原子。作为杂原子的具体例，可以举出氧原子、硫原子及氮原子。

本发明涉及一种化合物，所述化合物在分子内具有含S的环状结构、且具有Sb原子或Bi原子。

具体而言，本发明涉及一种下述通式(1)表示的化合物。该化合物适合用于光学部件。

(式中，M₁为Sb或Bi，X₁及X₂各自独立地为硫原子或氧原子。R₁为二价的有机基团，Y₁为一价的无机或有机基团。

a为1或2。

b为0或1以上的整数。

c为1以上、d以下的整数。

d为M₁的价数。

d-c为2以上时，多个Y₁分别独立地为一价的无机或有机基团。此时，多个Y₁可以相互键合，形成含有M₁的环。

e为0或1以上的整数。)

上述式(1)中，从高折射率化和化合物的稳定性的观点考虑，优选e为1，此时上述通式(1)成为下述通式(6)。

(通式(6)中，X₁、X₂、R₁、Y₁、M₁、a、b、c、d分别与上述通式(1)中的X₁、X₂、R₁、Y₁、M₁、a、b、c、d相同)

通过聚合通式(1)表示的化合物，能够得到高折射率的透明性树脂。

上述通式中，X₁及X₂各自独立地为硫原子或氧原子，但从将通式(1)表示的化合物聚合得到的树脂的高折射率化的观点考虑，优选X₁及X₂为硫原子。另外，优选b＝0，优选c＝d。

另外，上述通式(1)中，R₁表示二价的有机基团。

作为上述的二价的有机基团，可以举出链状或环状脂肪族基团、芳香族基团及芳香族-脂肪族基团，从高折射率化的观点考虑，优选碳原子数1以上20以下的链状脂肪族基团、碳原子数3以上20以下的环状脂肪族基团、碳原子数5以上20以下的芳香族基团、碳原子数6以上20以下的芳香族-脂肪族基团。

对于R₁，更具体而言，上述二价的有机基团为链状或环状脂肪族基团、芳香族基团或芳香族-脂肪族基团，优选为

亚甲基、乙撑基、1，2-二氯乙撑基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、亚环戊基、1，6-亚己基、亚环己基、1，7-亚庚基、1，8-亚辛基、1，9-亚壬基、1，10-亚癸基、1，11-亚十一烷基、1，12-亚十二烷基、1，13-亚十三烷基、1，14-亚十四烷基、1，15-亚十五烷基等碳原子数1以上20以下取代或无取代的链状或环状脂肪族基团；

亚苯基、氯代亚苯基、亚萘基、亚茚基、亚蒽基、亚芴基等取代或无取代的碳原子数5以上20以下的芳香族基团；或

-C₆H₄-CH₂-基、-CH₂-C₆H₄-CH₂-基、-CH₂-C₆H₃(Cl)-CH₂-基、-C₁₀H₆-CH₂-基、-CH₂-C₁₀H₆-CH₂-基、-CH₂CH₂-C₆H₄-CH₂CH₂-基等取代或无取代的碳原子数6以上20以下的芳香族-脂肪族基团。

R₁更优选为亚甲基、乙撑基、1，2-二氯乙撑基、1，3-亚丙基、亚环戊基、亚环己基等碳原子数1以上6以下的取代或无取代的链状或环状脂肪族基；

亚苯基、氯代亚苯基、亚萘基、亚茚基、亚蒽基、亚芴基等取代或无取代的碳原子数5以上15以下的芳香族基团；或

-C₆H₄-CH₂-基、-CH₂-C₆H₄-CH₂-基、-CH₂-C₆H₃(Cl)-CH₂-基、-C₁₀H₆-CH₂-基、-CH₂-C₁₀H₆-CH₂-基、-CH₂CH₂-C₆H₄-CH₂CH₂-基等取代或无取代的碳原子数6以上15以下的芳香族-脂肪族基团。

所述二价的有机基团，在基团中可以具有除碳原子、氢原子之外的杂原子。作为所述杂原子，可以举出氧原子或硫原子，考虑到本发明所期望的效果，优选为硫原子。

上述通式(1)中，M₁为Sb或Bi。M₁为Bi、Sb中的任一种时，通式(1)均能使折射率提高。

Sb或Bi为三价或五价，但从高折射率化的观点考虑，优选Sb或Bi为三价，其中，从化合物的制造容易性和化合物的稳定性的观点考虑，优选M₁为Sb原子。

上述通式(1)中，e为1、a为1时，上述通式(1)成为下述通式(2)。

(上述通式(2)中，X₁、X₂、R₁、Y₁、M₁、b、c、d分别与上述通式(1)中的X₁、X₂、R₁、Y₁、M₁、b、c、d相同。)

进而，上述通式(2)中的含有环硫基团且与M₁键合的基团、即[]内表示的基团中，更优选b＝0。进而，b＝0且X₁为硫原子。此时，上述通式(2)用下述通式(7)表示。

(上述通式(7)中，Y₁、M₁、c、d分别与上述通式(1)中的Y₁、M₁、c、d相同。)

进而，上述通式(2)中优选c＝d＝3，更优选上述通式(7)中c＝d＝3，此时上述通式(2)成为下述式(8)表示的化合物。

(上述通式(8)中，M₁与上述通式(1)中的M₁相同。)

另一方面，上述通式(1)中，a为2时，上述通式(1)成为下述通式(9)。

(上述通式(9)中，X₁、X₂、R₁、Y₁、M₁、b、c、d、e分别与上述通式(1)中的X₁、X₂、R₁、Y₁、M₁、b、c、d、e相同。)

进而，上述通式(9)中的[]内表示的基团中，更优选e＝1、b＝0。进而优选e＝1、b＝0且X₁为硫原子。此时，上述通式(9)用下述通式(10)表示。

(上述通式(10)中，M₁、Y₁、c、d分别与上述通式(1)中的M₁、Y₁、c、d相同。)

进而，上述通式(9)、通式(10)中，优选c＝d＝3。另外，上述通式(10)中，M₁的价数d＝3，并且c＝1或c＝2时，Y₁可以如下所示。

如上所述，a＝2的化合物可以通过使硫与通式(1)中a＝1的化合物反应得到。

以下，详细地说明Y₁。

Y₁为一价的无机或有机基团。

Y₁没有特殊限制，可以举出例如氢原子、卤原子、羟基、硫醇基、取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的烷氧基、取代或无取代的烷基硫基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的芳基硫基。

以下说明上述基团中的卤原子、取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的烷氧基(烷基氧基)、取代或无取代的烷基硫基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的芳基硫基。

作为卤原子的具体例，可以举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。

作为取代或无取代的烷基的具体例，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基等总碳原子数1以上10以下的直链烷基；

异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、仲戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-正丙基丁基、1-异丙基丁基、1-异丙基-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-正丙基戊基、1-异丙基戊基、2-异丙基戊基、1-正丁基丁基、1-异丁基丁基、1-仲丁基丁基、1-叔丁基丁基、2-叔丁基丁基、叔丁基、叔戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-正丙基-1-甲基丁基、1-正丙基-2-甲基丁基、1-正丙基-3-甲基丁基、1-异丙基-1-甲基丁基、1-异丙基-2-甲基丁基、1-异丙基-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1，1，2-三甲基丁基、1，1，3-三甲基丁基、1，2，3-三甲基丁基、1，2，2-三甲基丁基、1，3，3-三甲基丁基、2，3，3-三甲基丁基、1，1，2-三甲基戊基、1，1，3-三甲基戊基、1，1，4-三甲基戊基、1，2，2-三甲基戊基、1，2，3-三甲基戊基、1，2，4-三甲基戊基、1，3，4-三甲基戊基、2，2，3-三甲基戊基、2，2，4-三甲基戊基、2，3，4-三甲基戊基、1，3，3-三甲基戊基、2，3，3-三甲基戊基、3，3，4-三甲基戊基、1，4，4-三甲基戊基、2，4，4-三甲基戊基、3，4，4-三甲基戊基、1-乙基-1，2-二甲基丁基、1-乙基-1，3-二甲基丁基、1-乙基-2，3-二甲基丁基、2-乙基-1，1-二甲基丁基、2-乙基-1，2-二甲基丁基、2-乙基-1，3-二甲基丁基、2-乙基-2，3-二甲基丁基等总碳原子数3以上10以下的支链烷基；及

环戊基、环己基、甲基环戊基、甲氧基环戊基、甲氧基环己基、甲基环己基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-二甲基环己基、乙基环己基等总碳原子数5以上10以下的饱和环状烷基。

作为取代或无取代的芳基的具体例，可以举出苯基、萘基、蒽基、环戊二烯基等总碳原子数20以下的芳香族烃基；

2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、己基苯基、环己基苯基、辛基苯基、2-甲基-1-萘基、3-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、5-甲基-1-萘基、6-甲基-1-萘基、7-甲基-1-萘基、8-甲基-1-萘基、1-甲基-2-萘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-2-萘基、5-甲基-2-萘基、6-甲基-2-萘基、7-甲基-2-萘基、8-甲基-2-萘基、2-乙基-1-萘基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，6-二甲基苯基、2，3，4-三甲基苯基、2，3，5-三甲基苯基、2，3，6-三甲基苯基、2，4，5-三甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基等总碳原子数20以下的烷基取代芳基；

2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基、己氧基苯基、环己氧基苯基、辛氧基苯基、2-甲氧基-1-萘基、3-甲氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、5-甲氧基-1-萘基、6-甲氧基-1-萘基、7-甲氧基-1-萘基、8-甲氧基-1-萘基、1-甲氧基-2-萘基、3-甲氧基-2-萘基、4-甲氧基-2-萘基、5-甲氧基-2-萘基、6-甲氧基-2-萘基、7-甲氧基-2-萘基、8-甲氧基-2-萘基、2-乙氧基-1-萘基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的单烷氧基芳基

2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，6-二甲氧基苯基、4，5-二甲氧基-1-萘基、4，7-二甲氧基-1-萘基、4，8-二甲氧基-1-萘基、5，8-二甲氧基-1-萘基、5，8-二甲氧基-2-萘基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的二烷氧基芳基；

2，3，4-三甲氧基苯基、2，3，5-三甲氧基苯基、2，3，6-三甲氧基苯基、2，4，5-三甲氧基苯基、2，4，6-三甲氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的三烷氧基芳基；及

氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、碘苯基、氟苯基、氯萘基、溴萘基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基等被卤原子取代的总碳原子数20以下的芳基。

作为取代或无取代的芳烷基的具体例，可以举出苄基、苯乙基、苯基丙基、萘基乙基等总碳原子数12以下的芳烷基。另外，还可以举出侧链具有在取代或无取代的芳基的具体例中举出的芳基的、甲基、乙基、丙基。

作为取代或无取代的烷氧基的具体例，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊基氧基、异戊基氧基、正己基氧基、异己基氧基、2-乙基己基氧基、3，5，5-三甲基己基氧基、正庚基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基等总碳原子数1以上10以下的直链或支链的烷氧基；

环戊基氧基、环己基氧基等总碳原子数5以上10以下的环烷氧基；

甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、异丁氧基乙氧基、叔丁氧基乙氧基、正戊基氧基乙氧基、异戊基氧基乙氧基、正己基氧基乙氧基、异己基氧基乙氧基、正庚基氧基乙氧基等总碳原子数2以上10以下的烷氧基烷氧基；及

苄基氧基等芳烷基氧基。

作为取代或无取代的烷基硫基的具体例，可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、正己硫基、异己硫基、2-乙基己硫基、3，5，5-三甲基己硫基、正庚硫基、正辛硫基、正壬硫基等总碳原子数1以上10以下的直链或支链的烷基硫基；

环戊硫基、环己硫基等总碳原子数5以上10以下的环烷基硫基；

甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、正丙氧基乙硫基、异丙氧基乙硫基、正丁氧基乙硫基、异丁氧基乙硫基、叔丁氧基乙硫基、正戊基氧基乙硫基、异戊基氧基乙硫基、正己基氧基乙硫基、异己基氧基乙硫基、正庚基氧基乙硫基等总碳原子数2以上10以下的烷氧基烷基硫基；

苄基硫基等芳烷基硫基；及

甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁硫基乙硫基、异丁硫基乙硫基、叔丁硫基乙硫基、正戊硫基乙硫基、异戊硫基乙硫基、正己硫基乙硫基、异己硫基乙硫基、正庚硫基乙硫基等总碳原子数2以上10以下的烷基硫基烷基硫基。

作为取代或无取代的芳氧基的具体例，可以举出苯氧基、萘氧基、蒽基氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、丁基苯氧基、己基苯氧基、环己基苯氧基、辛基苯氧基、2-甲基-1-萘氧基、3-甲基-1-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-1-萘氧基、6-甲基-1-萘氧基、7-甲基-1-萘氧基、8-甲基-1-萘氧基、1-甲基-2-萘氧基、3-甲基-2-萘氧基、4-甲基-2-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、6-甲基-2-萘氧基、7-甲基-2-萘氧基、8-甲基-2-萘氧基、2-乙基-1-萘氧基、2，3-二甲基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、2，5-二甲基苯氧基、2，6-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、3，6-二甲基苯氧基、2，3，4-三甲基苯氧基、2，3，5-三甲基苯氧基、2，3，6-三甲基苯氧基、2，4，5-三甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、3，4，5-三甲基苯氧基等总碳原子数20以下的无取代或烷基取代芳氧基；

2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、己基氧基苯氧基、环己基氧基苯氧基、辛基氧基苯氧基、2-甲氧基-1-萘氧基、3-甲氧基-1-萘氧基、4-甲氧基-1-萘氧基、5-甲氧基-1-萘氧基、6-甲氧基-1-萘氧基、7-甲氧基-1-萘氧基、8-甲氧基-1-萘氧基、1-甲氧基-2-萘氧基、3-甲氧基-2-萘氧基、4-甲氧基-2-萘氧基、5-甲氧基-2-萘氧基、6-甲氧基-2-萘氧基、7-甲氧基-2-萘氧基、8-甲氧基-2-萘氧基、2-乙氧基-1-萘氧基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的单烷氧基芳氧基；

2，3-二甲氧基苯氧基、2，4-二甲氧基苯氧基、2，5-二甲氧基苯氧基、2，6-二甲氧基苯氧基、3，4-二甲氧基苯氧基、3，5-二甲氧基苯氧基、3，6-二甲氧基苯氧基、4，5-二甲氧基-1-萘氧基、4，7-二甲氧基-1-萘氧基、4，8-二甲氧基-1-萘氧基、5，8-二甲氧基-1-萘氧基、5，8-二甲氧基-2-萘氧基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的二烷氧基芳氧基；

2，3，4-三甲氧基苯氧基、2，3，5-三甲氧基苯氧基、2，3，6-三甲氧基苯氧基、2，4，5-三甲氧基苯氧基、2，4，6-三甲氧基苯氧基、3，4，5-三甲氧基苯氧基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的三烷氧基芳氧基；及

氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、碘苯氧基、氟苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基、二氟苯氧基、三氟苯氧基、四氟苯氧基、五氟苯氧基等被卤原子取代的总碳原子数20以下的芳氧基。

作为取代或无取代的芳基硫基的具体例，可以举出苯硫基、萘硫基、蒽硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、丁基苯硫基、己基苯硫基、环己基苯硫基、辛基苯硫基、2-甲基-1-萘硫基、3-甲基-1-萘硫基、4-甲基-1-萘硫基、5-甲基-1-萘硫基、6-甲基-1-萘硫基、7-甲基-1-萘硫基、8-甲基-1-萘硫基、1-甲基-2-萘硫基、3-甲基-2-萘硫基、4-甲基-2-萘硫基、5-甲基-2-萘硫基、6-甲基-2-萘硫基、7-甲基-2-萘硫基、8-甲基-2-萘硫基、2-乙基-1-萘硫基、2，3-二甲基苯硫基、2，4-二甲基苯硫基、2，5-二甲基苯硫基、2，6-二甲基苯硫基、3，4-二甲基苯硫基、3，5-二甲基苯硫基、3，6-二甲基苯硫基、2，3，4-三甲基苯硫基、2，3，5-三甲基苯硫基、2，3，6-三甲基苯硫基、2，4，5-三甲基苯硫基、2，4，6-三甲基苯硫基、3，4，5-三甲基苯硫基等总碳原子数20以下的无取代或烷基取代芳基硫基；

2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基、丁氧基苯硫基、己基氧基苯硫基、环己基氧基苯硫基、辛基氧基苯硫基、2-甲氧基-1-萘硫基、3-甲氧基-1-萘硫基、4-甲氧基-1-萘硫基、5-甲氧基-1-萘硫基、6-甲氧基-1-萘硫基、7-甲氧基-1-萘硫基、8-甲氧基-1-萘硫基、1-甲氧基-2-萘硫基、3-甲氧基-2-萘硫基、4-甲氧基-2-萘硫基、5-甲氧基-2-萘硫基、6-甲氧基-2-萘硫基、7-甲氧基-2-萘硫基、8-甲氧基-2-萘硫基、2-乙氧基-1-萘硫基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的单烷氧基芳基硫基；

2，3-二甲氧基苯硫基、2，4-二甲氧基苯硫基、2，5-二甲氧基苯硫基、2，6-二甲氧基苯硫基、3，4-二甲氧基苯硫基、3，5-二甲氧基苯硫基、3，6-二甲氧基苯硫基、4，5-二甲氧基-1-萘硫基、4，7-二甲氧基-1-萘硫基、4，8-二甲氧基-1-萘硫基、5，8-二甲氧基-1-萘硫基、5，8-二甲氧基-2-萘硫基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的二烷氧基芳基硫基；

2，3，4-三甲氧基苯硫基、2，3，5-三甲氧基苯硫基、2，3，6-三甲氧基苯硫基、2，4，5-三甲氧基苯硫基、2，4，6-三甲氧基苯硫基、3，4，5-三甲氧基苯硫基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的三烷氧基芳基硫基；及

氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、碘苯硫基、氟苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基、二氟苯硫基、三氟苯硫基、四氟苯硫基、五氟苯硫基等被卤原子取代的总碳原子数20以下的芳基硫基等。Y₁不限定于上述基团。

所述Y₁中，以下给出优选例。

作为优选例，可以举出例如氢原子。

另外，Y₁的优选例中，作为卤原子，可以举出氯原子、溴原子、碘原子。

作为取代或无取代的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、等总碳原子数1以上6以下的直链烷基；

异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、仲戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、叔丁基、叔戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、等总碳原子数3以上6以下的支链烷基；及

环戊基、环己基、等总碳原子数5或6的饱和环状烷基。

作为取代或无取代的芳基，可以举出苯基、萘基、环戊二烯基等总碳原子数12以下的芳香族烃基；

2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，6-二甲基苯基、2，3，4-三甲基苯基、2，3，5-三甲基苯基、2，3，6-三甲基苯基、2，4，5-三甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基等总碳原子数12以下的烷基取代芳基；

2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基、等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的单烷氧基芳基；

2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，6-二甲氧基苯基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的二烷氧基芳基；及

氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、碘苯基、氟苯基、氯萘基、溴萘基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳基。

作为取代或无取代的芳烷基，可以举出苄基、苯乙基、苯基丙基等总碳原子数12以下的芳烷基。

作为取代或无取代的烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊基氧基、异戊基氧基、正己基氧基、异己基氧基等总碳原子数1以上6以下的直链或支链的烷氧基；

环戊基氧基、环己基氧基等总碳原子数5或6的环烷氧基；及

甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、异丁氧基乙氧基、叔丁氧基乙氧基等总碳原子数2以上6以下的烷氧基烷氧基。

作为取代或无取代的烷基硫基，可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、正己硫基、异己硫基等总碳原子数1以上6以下的直链或支链的烷基硫基；

环戊硫基、环己硫基等总碳原子数5或6的环烷基硫基；

甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、正丙氧基乙硫基、异丙氧基乙硫基、正丁氧基乙硫基、异丁氧基乙硫基、叔丁氧基乙硫基等总碳原子数2以上6以下的烷氧基烷基硫基；及

甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁硫基乙硫基、异丁硫基乙硫基、叔丁硫基乙硫基等总碳原子数2以上6以下的烷基硫基烷基硫基。

作为取代或无取代的芳氧基，可以举出苯氧基、萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、丁基苯氧基、己基苯氧基、环己基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、2，5-二甲基苯氧基、2，6-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、3，6-二甲基苯氧基、2，3，4-三甲基苯氧基、2，3，5-三甲基苯氧基、2，3，6-三甲基苯氧基、2，4，5-三甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、3，4，5-三甲基苯氧基等总碳原子数12以下的无取代或烷基取代芳氧基；

2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、己基氧基苯氧基、环己基氧基苯氧基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的单烷氧基芳氧基；

2，3-二甲氧基苯氧基、2，4-二甲氧基苯氧基、2，5-二甲氧基苯氧基、2，6-二甲氧基苯氧基、3，4-二甲氧基苯氧基、3，5-二甲氧基苯氧基、3，6-二甲氧基苯氧基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的二烷氧基芳氧基；及

氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、碘苯氧基、氟苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基、二氟苯氧基、三氟苯氧基、四氟苯氧基、五氟苯氧基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳氧基。

作为取代或无取代的芳基硫基，可以举出苯硫基、萘硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、丁基苯硫基、己基苯硫基、环己基苯硫基、2，4-二甲基苯硫基、2，5-二甲基苯硫基、2，6-二甲基苯硫基、3，4-二甲基苯硫基、3，5-二甲基苯硫基、3，6-二甲基苯硫基、2，3，4-三甲基苯硫基、2，3，5-三甲基苯硫基、2，3，6-三甲基苯硫基、2，4，5-三甲基苯硫基、2，4，6-三甲基苯硫基、3，4，5-三甲基苯硫基等总碳原子数12以下的无取代或烷基取代芳基硫基；

2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基、丁氧基苯硫基、己基氧基苯硫基、环己基氧基苯硫基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的单烷氧基芳基硫基；

2，3-二甲氧基苯硫基、2，4-二甲氧基苯硫基、2，5-二甲氧基苯硫基、2，6-二甲氧基苯硫基、3，4-二甲氧基苯硫基、3，5-二甲氧基苯硫基、3，6-二甲氧基苯硫基、4，5-二甲氧基-1-萘硫基、4，7-二甲氧基-1-萘硫基、4，8-二甲氧基-1-萘硫基、5，8-二甲氧基-1-萘硫基、5，8-二甲氧基-2-萘硫基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的二烷氧基芳基硫基；

氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、碘苯硫基、氟苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基、二氟苯硫基、三氟苯硫基、四氟苯硫基、五氟苯硫基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳基硫基。

以下给出Y₁的较优选例。

作为Y₁的较优选例，可以举出例如氢原子。

另外，作为卤原子，可以举出氯原子及溴原子。

作为取代或无取代的烷基，可以举出甲基、乙基、异丙基等总碳原子数1以上3以下的直链或支链烷基。

作为取代或无取代的芳基，可以举出苯基、萘基、环戊二烯基等总碳原子数12以下的芳香族烃基；

2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，6-二甲基苯基等总碳原子数9以下的烷基取代芳基；

2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基等被碳原子数3以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数9以下的单烷氧基芳基；及

氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、氯萘基、溴萘基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳基。

作为取代或无取代的芳烷基，可以举出苄基、苯乙基、苯基丙基等总碳原子数9以下的芳烷基。

作为取代或无取代的烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基、异丙氧基等总碳原子数1以上3以下的直链或支链的烷氧基；及

环戊基氧基、环己基氧基等总碳原子数5或6的环烷氧基。

作为取代或无取代的烷基硫基，可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基等总碳原子数1以上3以下的直链或支链的烷基硫基；

环戊硫基、环己硫基等总碳原子数5或6的环烷基硫基；及

甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁硫基乙硫基、异丁硫基乙硫基、叔丁硫基乙硫基等总碳原子数2以上6以下的烷基硫基烷基硫基。

作为取代或无取代的芳氧基，可以举出苯氧基、萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、2，5-二甲基苯氧基、2，6-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、3，6-二甲基苯氧基等总碳原子数9以下的无取代或烷基取代芳氧基；

2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基等被碳原子数3以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数9以下的单烷氧基芳氧基；及

氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳氧基。

作为取代或无取代的芳基硫基，可以举出苯硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、2，4-二甲基苯硫基、2，5-二甲基苯硫基、2，6-二甲基苯硫基、3，4-二甲基苯硫基、3，5-二甲基苯硫基、3，6-二甲基苯硫基等总碳原子数9以下的无取代或烷基取代芳基硫基；

2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基等被碳原子数3以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数9以下的单烷氧基芳基硫基；及

氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳基硫基。

Y₁不形成环时，作为Y₁，更具体的而言可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基等碳原子数1以上3以下的烷基：及

甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基等与M₁原子直接键合的含有硫原子的总碳原子数1以上3以下的直链或支链的烷基硫基。

Y₁为烷基时，上述通式(1)中，优选Y₁为甲基。

另外，Y₁为烷基，d-c为2以上的整数时，Y₁可以相互键合，经M₁原子形成环状结构。即，多个Y₁可以键合形成含有M₁原子的环。

形成环时，作为形成环的烷基链，可以举出亚甲基、乙撑基、1，2-亚丙基，即碳原子数1以上3以下的亚烷基。形成环的烷基链优选为乙撑基。需要说明的是，含有M₁原子的环，具体而言为4元环至6元环，作为形成环的原子，除含有M₁及C(碳)之外，如下所述还可以含有例如S。

另外，Y₁为与M₁原子直接键合的含有硫原子的硫烷基时，作为上述通式(1)表示的化合物的例子，可以举出下述通式(11)表示的化合物。

(上述通式(11)中、M₁、a、c、d、e分别与上述通式(1)中的M₁、a、c、d、e相同。

d-c为1时，R₃表示可以具有取代基的碳原子数1以上3以下的直链状或具有支链的烷基。

d-c为2以上时，多个R₃各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数1以上3以下的直链状或具有支链的的烷基或单键。另外，多个R₃也可以相互键合形成含有M₁原子的环，形成环的部分中不含硫原子。)

上述通式(11)中，R₃表示可以具有取代基的碳原子数1以上3以下的直链状或具有支链的烷基。

R₃各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数1以上3以下的直链状或具有支链的烷基。多个R₃可以为相同的基团，也可以全部或一部分为不同的基团。另外，多个R₃也可以相互键合，形成含有原子基团-S-M₁-S-的环。此时，硫原子只与M₁原子直接键合。即，R₃中构成环的部分中不含有硫原子。

作为上述通式(11)表示的化合物中的优选例之一，可以举出以下方案。即，R₃不形成环时，作为R₃，具体而言，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基，即碳原子数1以上3以下的烷基。

另外，作为上述通式(11)表示的化合物的其他优选例，可以举出下述化合物：d-c＝2，两个-S-R₃基团和与S邻接的M₁原子一同形成含有原子团-S-M₁-S-的环，形成环的烷基链为碳原子数1以上、3以下的亚烷基。含有M₁原子的环，具体而言，优选为4元环～6元环。需要说明的是，含有M₁原子的环为4元环时，具体而言两个R₃中的一个为单键。

例如，R₃形成环时，可以举出下述式(12)表示的化合物。

(上述通式(12)中，a、M₁与通式(11)相同)

进而更具体而言，不形成环时，R₃优选为甲基，而形成环时，形成环的烷基链优选为乙撑基。

上述通式(1)表示的化合物可以通过使以下通式(13)表示的卤化物和通式(14)表示的化合物反应得到。

(W)_c-M₁-(Y₁)_d-c      (13)

上述式(13)中，c、d、M₁、Y₁与通式(1)相同。另外，W表示卤原子。

(上述式(14)中，a、b、e、X₁、X₂、R₁与通式(1)相同。)

上述通式(13)表示的化合物可以作为工业用原料或研究用试剂而获得。另外，上述通式(14)表示的化合物例如可以按照JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY，pp.2660～2665(1960)所述的制造方法制造。

上述反应可以在无溶剂下进行，或者也可以在对反应显惰性的有机溶剂的存在下进行。

作为上述溶剂，只要为对反应显惰性的溶剂即可，没有特殊限定，可以举出石油醚、己烷、苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯等烃类溶剂；

乙醚、四氢呋喃、二甘醇二甲醚等醚类溶剂；

丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类溶剂；

乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯类溶剂；

二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等含氯类溶剂；

N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基咪唑啉酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂；

四氢噻吩、噻吩、环丁砜、硫杂丁环、二乙基硫醚、二正丙基硫醚、二叔丁基硫醚、双(2-巯基乙基)硫醚等含硫类溶剂；及

水等。

反应温度没有特殊限制，但通常为-78℃以上200℃以下的范围，优选为-78℃以上100℃以下。

另外，反应时间受反应温度影响，通常为数分钟至100小时。

上述通式(13)表示的化合物与上述通式(14)表示的化合物的反应中，上述通式(13)表示的化合物与上述通式(14)表示的化合物的使用量没有特别限定，通常相对于上述通式(13)表示的化合物中含有的卤原子1摩尔，上述通式(14)表示的化合物的使用量为0.01摩尔以上100摩尔以下。优选为0.1摩尔以上50摩尔以下，较优选为0.5摩尔以上20摩尔以下。

反应可以在无催化剂下进行，或者也可以在催化剂存在下进行。

为了高效地进行反应，优选使用碱。

作为上述碱，可以举出例如吡啶、三乙胺、二甲基苯胺、二乙基苯胺、1，8-二氮杂双环[5，4，0]-7-十一碳烯等。

需要说明的是，作为多个Y₁键合形成含有M₁原子的环的通式(12)的化合物的制造方法，存在下述方法：在使通式(13)与通式(14)反应时向通式(13)滴加通式(14)和乙二硫醇。另外，存在向通式(13)与通式(14)反应得到的产物中滴加乙二硫醇的方法。

(聚合性组合物)

接着，说明本发明的聚合性组合物。

上述聚合性组合物含有上述通式(1)表示的化合物。

聚合性组合物中的上述通式(1)表示的化合物的配合量没有特殊限制。例如从改善光学树脂组合物的机械强度、耐热性等各物性的观点考虑，可以为聚合性组合物整体的1重量％以上。

本发明的聚合性组合物除了含有上述通式(1)表示的化合物之外，还可以含有硫醇化合物、异氰酸酯化合物、环硫化合物(环硫化合物)、环氧化合物、非金属硫杂环丁烷化合物、金属硫杂环丁烷化合物、(甲基)丙烯酸酯化合物、乙烯基化合物、氧杂环丁烷化合物中的至少一种。

其中，聚合性组合物的组成中含有上述通式(1)表示的化合物和硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物或硫杂环丁烷化合物时，可以进一步提高所得树脂的机械物性及色调。

以下，针对硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物、及非金属硫杂环丁烷化合物、金属硫杂环丁烷化合物，分别举出具体例进行说明。需要说明的是，以下说明中，本发明的聚合性组合物的成分具有多个官能团时官能团的优选顺序如下所示。

(i)硫醇基

(ii)环氧基

(iii)环硫基

(iv)硫杂环丁基

例如，以下对于具有硫醇基和硫杂环丁基的化合物，在硫醇化合物的项中进行说明。

(硫醇化合物)

首先，说明硫醇化合物。

聚合性组合物中使用的硫醇化合物为分子内含有1个以上硫醇基(SH基)的化合物。

聚合性组合物含有上述通式(1)表示的化合物时，作为硫醇化合物，例如只要与上述通式(1)表示的化合物相溶即可，可以使用具有任意结构的化合物。

作为硫醇化合物，具体而言作为一元硫醇化合物，可以举出甲硫醇、乙硫醇、丙硫醇、丁硫醇、辛硫醇、十二烷硫醇、叔十二烷硫醇、十六烷硫醇、十八烷硫醇、环己基硫醇、苄硫醇、乙基苯硫醇、2-巯基甲基-1，3-二硫戊环、2-巯基甲基-1，4-二噻烷、1-巯基-2，3-环硫丙烷、1-巯基甲硫基-2，3-环硫丙烷、1-巯基乙硫基-2，3-环硫丙烷、3-巯基硫杂环丁烷、2-巯基硫杂环丁烷、3-巯基甲硫基硫杂环丁烷、2-巯基甲硫基硫杂环丁烷、3-巯基乙硫基硫杂环丁烷、2-巯基乙硫基硫杂环丁烷等脂肪族硫醇化合物；苯硫酚、巯基甲苯等芳香族硫醇化合物；及2-巯基乙醇、3-巯基-1，2-丙二醇等除巯基之外还含有羟基的化合物。

另外，作为多元硫醇(多硫醇)化合物，可以举出1，1-甲二硫醇、1，2-乙二硫醇、1，1-丙二硫醇、1，2-丙二硫醇、1，3-丙二硫醇、2，2-丙二硫醇、1，6-己烷二硫醇、1，2，3-丙三硫醇、1，1-环己烷二硫醇、1，2-环己烷二硫醇、2，2-二甲基丙烷-1，3-二硫醇、3，4-二甲氧基丁烷-1，2-二硫醇、2-甲基环己烷-2，3-二硫醇、1，1-双(巯基甲基)环己烷、硫代苹果酸双(2-巯基乙基酯)、2，3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、2，3-二巯基-1-丙醇(3-巯基丙酸酯)、二甘醇双(2-巯基乙酸酯)、二甘醇双(3-巯基丙酸酯)、1，2-二巯基丙基甲基醚、2，3-二巯基丙基甲基醚、2，2-双(巯基甲基)-1，3-丙二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷双(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷双(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、四(巯基甲基)甲烷、1，1，1，1-四(巯基甲基)甲烷等脂肪族多硫醇化合物；

1，2-二巯基苯、1，3-二巯基苯、1，4-二巯基苯、1，2-双(巯基甲基)苯、1，3-双(巯基甲基)苯、1，4-双(巯基甲基)苯、1，2-双(巯基乙基)苯、1，3-双(巯基乙基)苯、1，4-双(巯基乙基)苯、1，2，3-三巯基苯、1，2，4-三巯基苯、1，3，5-三巯基苯、1，2，3-三(巯基甲基)苯、1，2，4-三(巯基甲基)苯、1，3，5-三(巯基甲基)苯、1，2，3-三(巯基乙基)苯、1，2，4-三(巯基乙基)苯、1，3，5-三(巯基乙基)苯、2，5-甲苯二硫酚、3，4-甲苯二硫酚、1，3-二(对甲氧基苯基)丙烷-2，2-二硫醇、1，3-二苯基丙烷-2，2-二硫醇、苯基甲烷-1，1-二硫醇、2，4-二(对巯基苯基)戊烷等芳香族多硫醇化合物；

1，2-双(巯基乙硫基)苯、1，3-双(巯基乙硫基)苯、1，4-双(巯基乙硫基)苯、1，2，3-三(巯基甲硫基)苯、1，2，4-三(巯基甲硫基)苯、1，3，5-三(巯基甲硫基)苯、1，2，3-三(巯基乙硫基)苯、1，2，4-三(巯基乙硫基)苯、1，3，5-三(巯基乙硫基)苯等、及它们的核烷基化物等除巯基之外还具有硫原子的芳香族多硫醇化合物；

双(巯基甲基)硫醚、双(巯基甲基)二硫醚、双(巯基乙基)硫醚、双(巯基乙基)二硫醚、双(巯基丙基)硫醚、双(巯基甲硫基)甲烷、双(2-巯基乙硫基)甲烷、双(3-巯基丙硫基)甲烷、1，2-双(巯基甲硫基)乙烷、1，2-双(2-巯基乙硫基)乙烷、1，2-双(3-巯基丙基)乙烷、1，3-双(巯基甲硫基)丙烷、1，3-双(2-巯基乙硫基)丙烷、1，3-双(3-巯基丙硫基)丙烷、1，2，3-三(巯基甲硫基)丙烷、1，2，3-三(2-巯基乙硫基)丙烷、1，2，3-三(3-巯基丙硫基)丙烷、1，2-双[(2-巯基乙基)硫基]-3-巯基丙烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、四(巯基甲硫基甲基)甲烷、四(2-巯基乙硫基甲基)甲烷、四(3-巯基丙硫基甲基)甲烷、双(2，3-二巯基丙基)硫醚、双(1，3-二巯基丙基)硫醚、2，5-二巯基-1，4-二噻烷、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-二巯基甲基-2，5-二甲基-1，4-二噻烷、双(巯基甲基)二硫醚、双(巯基乙基)二硫醚、双(巯基丙基)二硫醚、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷等除巯基之外还具有硫原子的脂肪族多硫醇化合物、及它们与巯基乙酸及巯基丙酸形成的酯；

羟基甲基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基丙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基丙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基丙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基丙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、2-巯基乙基醚双(2-巯基乙酸酯)、2-巯基乙基醚双(3-巯基丙酸酯)、1，4-二噻烷-2，5-二醇双(2-巯基乙酸酯)、1，4-二噻烷-2，5-二醇双(3-巯基丙酸酯)、亚硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、亚硫基二丙酸双(2-巯基乙基酯)、4，4-亚硫基二丁酸双(2-巯基乙基酯)、二亚硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、二亚硫基二丙酸双(2-巯基乙基酯)、4，4-二亚硫基二丁酸双(2-巯基乙基酯)、亚硫基二乙酸双(2，3-二巯基丙基酯)、亚硫基二丙酸双(2，3-二巯基丙基酯)、二亚硫基二乙酸双(2，3-二巯基丙基酯)、二亚硫基二丙酸双(2，3-二巯基丙基酯)等除巯基之外还具有硫原子和酯键的脂肪族多硫醇化合物；

3，4-噻吩二硫醇、2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑等除巯基之外还具有硫原子的杂环化合物；

丙三醇二(巯基乙酸酯)、1-羟基-4-巯基环己烷、2，4-二巯基苯酚、2-巯基氢醌、4-巯基苯酚、3，4-二巯基-2-丙醇、1，3-二巯基-2-丙醇、2，3-二巯基-1-丙醇、1，2-二巯基-1，3-丁二醇、季戊四醇三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇单(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇双(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇三(巯基乙酸酯)、二季戊四醇五(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基-三(巯基乙硫基甲基)甲烷、1-羟基乙硫基-3-巯基乙硫基苯等除巯基之外还具有羟基的化合物；

1，1，3，3-四(巯基甲硫基)丙烷、1，1，2，2-四(巯基甲硫基)乙烷、4，6-双(巯基甲硫基)-1，3-二硫杂环己烷、1，1，5，5-四(巯基甲硫基)-3-硫杂戊烷、1，1，6，6-四(巯基甲硫基)-3，4-二硫杂己烷、2，2-双(巯基甲硫基)乙硫醇、2-(4，5-二巯基-2-硫杂戊基)-1，3-二硫杂环戊烷、2，2-双(巯基甲基)-1，3-二硫杂环戊烷、2，5-双(4，4-双(巯基甲硫基)-2-硫杂丁基)-1，4-二噻烷、2，2-双(巯基甲硫基)-1，3-丙二硫醇、3-巯基甲硫基-1，7-二巯基-2，6-二硫杂庚烷、3，6-双(巯基甲硫基)-1，9-二巯基-2，5，8-三硫杂壬烷、4，6-双(巯基甲硫基)-1，9-二巯基-2，5，8-三硫杂壬烷、3-巯基甲硫基-1，6-二巯基-2，5-二硫杂己烷、2-(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)-1，3-二硫杂环丁烷、1，1，9，9-四(巯基甲硫基)-5-(3，3-双(巯基甲硫基)-1-硫杂丙基)3，7-二硫杂壬烷、三(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)甲烷、三(4，4-双(巯基甲硫基)-2-硫杂丁基)甲烷、四(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)甲烷、四(4，4-双(巯基甲硫基)-2-硫杂丁基)甲烷、3，5，9，11-四(巯基甲硫基)-1，13-二巯基-2，6，8，12-四硫杂十三烷、3，5，9，11，15，17-六(巯基甲硫基)-1，19-二巯基-2，6，8，12，14，18-六硫杂十九烷、9-(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)-3，5，13，15-四(巯基甲硫基)-1，17-二巯基-2，6，8，10，12，16-六硫杂十七烷、3，4，8，9-四(巯基甲硫基)-1，11-二巯基-2，5，7，10-四硫杂十一烷、3，4，8，9，13，14-六(巯基甲硫基)-1，16-二巯基-2，5，7，10，12，15-六硫杂十六烷、8-{双(巯基甲硫基)甲基}-3，4，12，13-四(巯基甲硫基)-1，15-二巯基-2，5，7，9，11，14-六硫杂十五烷、4，6-双{3，5-双(巯基甲硫基)-7-巯基-2，6-二硫杂庚硫基}-1，3-二噻烷、4-{3，5-双(巯基甲硫基)-7-巯基-2，6-二硫杂庚硫基}-6-巯基甲硫基-1，3-二噻烷、1，1-双{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-3，3-双(巯基甲硫基)丙烷、1，3-双{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-1，3-双(巯基甲硫基)丙烷、1-{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-3-{2，2-双(巯基甲硫基)乙基}-7，9-双(巯基甲硫基)-2，4，6，10-四硫杂十一烷、1-{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-3-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-7，9-双(巯基甲硫基)-2，4，6，10-四硫杂十一烷、1，5-双{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-3-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-2，4-二硫杂戊烷、4，6-双[3-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-5-巯基-2，4-二硫杂戊硫基]-1，3-二噻烷、4，6-双{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-1，3-二噻烷、、4-{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-6-{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-1，3-二噻烷、3-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-7，9-双(巯基甲硫基)-1，11-二巯基-2，4，6，10-四硫杂十一烷、9-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-3，5，13，15-四(巯基甲硫基)-1，17-二巯基-2，6，8，10，12，16-六硫杂十七烷、3-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-7，9，13，15-四(巯基甲硫基)-1，17-二巯基-2，4，6，10，12，16-六硫杂十七烷、3，7-双{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-1，9-二巯基-2，4，6，8-四硫杂壬烷、4-{3，4，8，9-四(巯基甲硫基)-11-巯基-2，5，7，10-四硫杂十一烷基}-5-巯基甲硫基-1，3-二硫戊环、4，5-双{3，4-双(巯基甲硫基)-6-巯基-2，5-二硫杂己硫基}-1，3-二硫戊环、4-{3，4-双(巯基甲硫基)-6-巯基-2，5-二硫杂己硫基}-5-巯基甲硫基-1，3-二硫戊环、4-{3-双(巯基甲硫基)甲基-5，6-双(巯基甲硫基)-8-巯基-2，4，7-三硫杂辛基}-5-巯基甲硫基-1，3-二硫戊环、2-[双{3，4-双(巯基甲硫基)-6-巯基-2，5-二硫杂己硫基}甲基]-1，3-二硫杂环丁烷、2-{3，4-双(巯基甲硫基)-6-巯基-2，5-二硫杂己硫基}巯基甲硫基甲基-1，3-二硫杂环丁烷、2-{3，4，8，9-四(巯基甲硫基)-11-巯基-2，5，7，10-四硫杂十一烷基硫基}巯基甲硫基甲基-1，3-二硫杂环丁烷、2-{3-双(巯基甲硫基)甲基-5，6-双(巯基甲硫基)-8-巯基-2，4，7-三硫杂辛基}巯基甲硫基甲基-1，3-二硫杂环丁烷、4，5-双[1-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}-3-巯基-2-硫杂丙硫基]-1，3-二硫戊环、4-[1-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}-3-巯基-2-硫杂丙硫基]-5-{1，2-双(巯基甲硫基)-4-巯基-3-硫杂丁硫基}-1，3-二硫戊环、2-[双{4-(5-巯基甲硫基-1，3-二硫戊环基)硫基}]甲基-1，3-二硫杂环丁烷、4-{4-(5-巯基甲硫基-1，3-二硫戊环基)硫基}-5-[1-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}-3-巯基-2-硫杂丙硫基]-1，3-二硫戊环、以及它们的低聚物等具有二硫缩醛或二硫缩酮骨架的化合物；

三(巯基甲硫基)甲烷、三(巯基乙硫基)甲烷、1，1，5，5-四(巯基甲硫基)-2，4-二硫杂戊烷、双[4，4-双(巯基甲硫基)-1，3-二硫杂丁基](巯基甲硫基)甲烷、三[4，4-双(巯基甲硫基)-1，3-二硫杂丁基]甲烷、2，4，6-三(巯基甲硫基)-1，3，5-三硫杂环己烷、2，4-双(巯基甲硫基)-1，3，5-三硫杂环己烷、1，1，3，3-四(巯基甲硫基)-2-硫杂丙烷、双(巯基甲基)甲硫基-1，3，5-三硫杂环己烷、三[(4-巯基甲基-2，5-二硫杂环己基-1-基)甲硫基]甲烷、2，4-双(巯基甲硫基)-1，3-二硫杂环戊烷、2-巯基乙硫基-4-巯基甲基-1，3-二硫杂环戊烷、2-(2，3-二巯基丙硫基)-1，3-二硫杂环戊烷、4-巯基甲基-2-(2，3-二巯基丙硫基)-1，3-二硫杂环戊烷、4-巯基甲基-2-(1，3-二巯基-2-丙硫基)-1，3-二硫杂环戊烷、三[2，2-双(巯基甲硫基)-1-硫杂乙基]甲烷、三[3，3-双(巯基甲硫基)-2-硫杂丙基]甲烷、三[4，4-双(巯基甲硫基)-3-硫杂丁基]甲烷、2，4，6-三[3，3-双(巯基甲硫基)-2-硫杂丙基]-1，3，5-三硫杂环己烷、四[3，3-双(巯基甲硫基)-2-硫杂丙基]甲烷等、以及它们的低聚物等具有三硫代原甲酸酯(trithio orthoformic ester)骨架的化合物；以及

3，3’-二(巯基甲硫基)-1，5-二巯基-2，4-二硫杂戊烷、2，2’-二(巯基甲硫基)-1，3-二硫杂环戊烷、2，7-二(巯基甲基)-1，4，5，9-四硫杂螺[4，4]壬烷、3，9-二巯基-1，5，7，11-四硫杂螺[5，5]十一烷、以及它们的低聚物等具有四硫代原碳酸酯(tetrathio orthocarbonate)骨架的化合物等，但并不限于上述列举的化合物。上述列举的化合物可以单独使用，也可以2种以上混合使用。

上述硫醇化合物中，如果考虑到所得树脂的光学物性、特别是阿贝数，则与芳香族类相比优选脂肪族类硫醇化合物。进而，如果考虑到光学物性、特别是折射率的要求，则更优选除硫醚键及/或二硫醚键等硫醇基之外还具有硫原子的化合物。考虑所得树脂的耐热性并从提高三维交联性的观点来看，特别优选1种以上具有环硫基或硫杂环丁基等聚合性基团的硫醇化合物、或具有3个以上硫醇基的化合物。

从以上观点考虑作为优选的硫醇化合物，为1-巯基-2，3-环硫丙烷、1-巯基甲硫基-2，3-环硫丙烷、1-巯基乙硫基-2，3-环硫丙烷、3-巯基硫杂环丁烷、2-巯基硫杂环丁烷、3-巯基甲硫基硫杂环丁烷、2-巯基甲硫基硫杂环丁烷、3-巯基乙硫基硫杂环丁烷、2-巯基乙硫基硫杂环丁烷、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、1，1，1，1-四(巯基甲基)甲烷、1，1，3，3-四(巯基甲硫基)丙烷、1，1，2，2-四(巯基甲硫基)乙烷、4，6-双(巯基甲硫基)-1，3-二噻烷、2-(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)-1，3-二硫杂环丁烷。

更优选为3-巯基硫杂环丁烷、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、1，1，1，1-四(巯基甲基)甲烷、1，1，3，3-四(巯基甲硫基)丙烷、1，1，2，2-四(巯基甲硫基)乙烷、4，6-双(巯基甲硫基)-1，3-二噻烷、2-(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)-1，3-二硫杂环丁烷。另外，选择2元硫醇化合物时，优选和具有聚合性基团的硫醇化合物及/或3元以上的硫醇化合物混合进行使用。

聚合性组合物含有上述通式(1)表示的化合物时，更具体的而言，硫醇化合物为选自3-巯基硫杂环丁烷、1，2-乙二硫醇、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷中的一种以上。

另外，聚合性组合物中，除硫醇化合物之外可以进一步配合异氰酸酯化合物。通过加入异氰酸酯化合物，有时可以进一步改良机械物性等。

此处使用的异氰酸酯化合物没有特别限定，但优选为具有多个异氰酸酯基的多异氰酸酯化合物，更优选为二异氰酸酯化合物。具体的而言，作为优选例可以举出1，6-己二异氰酸酯、双(异氰酸甲酯基)环己烷、二异氰酸二甲苯酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、2，5-双(异氰酸甲酯基)二环-[2，2，1]-庚烷、2，6-双(异氰酸甲酯基)二环-[2，2，1]-庚烷、异佛尔酮二异氰酸酯等。

另外，也可以将预先使硫醇化合物和异氰酸酯化合物反应得到的反应物加入聚合产物中。

(环氧化合物、环硫化合物)

接着，说明环氧化合物及环硫化合物。

本发明的聚合性组合物可以含有环氧化合物及/或环硫化合物。

环氧化合物及环硫化合物分别在分子内具有1个以上的环氧基及环硫基，为与通式(1)表示的化合物不同的化合物。另外，环氧化合物及环硫化合物，只要与例如上述通式(1)表示的化合物相溶即可，可以使用具有任意结构的化合物，但优选为总计具有2个以上环氧基及/或环硫基的化合物。

具体而言，作为环氧化合物，可以举出通过双酚A、双酚F等多元苯酚化合物和表卤代醇化合物的缩合反应所得的苯酚类环氧化合物(例如双酚A缩水甘油基醚、双酚F缩水甘油基醚)；

通过氢化双酚A、氢化双酚F、环己烷二甲醇等多元醇化合物与表卤代醇化合物的缩合所得的醇类环氧化合物(例如氢化双酚A缩水甘油基醚、氢化双酚F缩水甘油基醚)、及乙二醇二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚等其他醇类环氧化合物；

3，4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环己烷羧酸酯或1，2-六氢邻苯二甲酸二缩水甘油基酯等缩水甘油基酯类环氧化合物；及

通过伯胺及仲胺化合物与表卤代醇化合物的缩合所得的胺类环氧化合物(例如异氰尿酸三缩水甘油基醚)等。另外，除此之外可以举出4-乙烯基-1-环己烷二环氧化物等乙烯基环己烯二环氧化物等脂肪族多元环氧化合物等。

作为具有硫醚基的环氧化合物和具有醚基的环氧化合物的具体的化合物例，可以举出双(2，3-环氧丙基)硫醚、双(2，3-环氧丙基)二硫醚、双(2，3-环氧丙硫基)甲烷、1，2-双(2，3-环氧丙硫基)乙烷、1，2-双(2，3-环氧丙硫基)丙烷、1，3-双(2，3-环氧丙硫基)丙烷、1，3-双(2，3-环氧丙硫基)-2-甲基丙烷、1，4-双(2，3-环氧丙硫基)丁烷、1，4-双(2，3-环氧丙硫基)-2-甲基丁烷、1，3-双(2，3-环氧丙硫基)丁烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)-2-甲基戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)-3-硫杂戊烷、1，6-双(2，3-环氧丙硫基)己烷、1，6-双(2，3-环氧丙硫基)-2-甲基己烷、3，8-双(2，3-环氧丙硫基)-3，6-二硫杂辛烷、1，2，3-三(2，3-环氧丙硫基)丙烷、2，2-双(2，3-环氧丙硫基)-1，3-双(2，3-环氧丙硫基甲基)丙烷、2，2-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-1-(2，3-环氧丙硫基)丁烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)-2-(2，3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)-2，4-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2，3-环氧丙硫基)-2，2-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-4-硫杂己烷、1，5，6-三(2，3-环氧丙硫基)-4-(2，3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂己烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-4-(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-4，5-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-4，4-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-2，5-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-2，4，5-三(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，1，1-三[[2-(2，3-环氧丙硫基)乙基]硫基甲基]-2-(2，3-环氧丙硫基)乙烷、1，1，2，2-四[[2-(2，3-环氧丙硫基)乙基]硫基甲基]乙烷、1，11-双(2，3-环氧丙硫基)-4，8-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环氧丙硫基)-4，7-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环氧丙硫基)-5，7-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷等链状脂肪族2，3-环氧丙硫基化合物；

1，3-双(2，3-环氧丙硫基)环己烷、1，4-双(2，3-环氧丙硫基)环己烷、1，3-双(2，3-环氧丙硫基甲基)环己烷、1，4-双(2，3-环氧丙硫基甲基)环己烷、2，5-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双[[2-(2，3-环氧丙硫基)乙基]硫基甲基]-1，4-二噻烷、2，5-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-2，5-二甲基-1，4-二噻烷、3-(2，3-环氧丙硫基)硫杂环丁烷等环状脂肪族2，3-环氧丙硫基化合物；

1，2-双(2，3-环氧丙硫基)苯、1，3-双(2，3-环氧丙硫基)苯、1，4-双(2，3-环氧丙硫基)苯、1，2-双(2，3-环氧丙硫基甲基)苯、1，3-双(2，3-环氧丙硫基甲基)苯、1，4-双(2，3-环氧丙硫基甲基)苯、双[4-(2，3-环氧丙硫基)苯基]甲烷、2，2-双[4-(2，3-环氧丙硫基)苯基]丙烷、双[4-(2，3-环氧丙硫基)苯基]硫醚、双[4-(2，3-环氧丙硫基)苯基]砜、4，4’-双(2，3-环氧丙硫基)联苯等芳香族2，3-环氧丙硫基化合物；

环氧乙烷、环氧丙烷、缩水甘油、表氯醇等单官能团环氧化合物；

双(2，3-环氧丙基)醚、双(2，3-环氧丙基氧基)甲烷、1，2-双(2，3-环氧丙基氧基)乙烷、1，2-双(2，3-环氧丙基氧基)丙烷、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)丙烷、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-甲基丙烷、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基)丁烷、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-甲基丁烷、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)丁烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-甲基戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)-3-硫杂戊烷、1，6-双(2，3-环氧丙基氧基)己烷、1，6-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-甲基己烷、3，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-3，6-二硫杂辛烷、1，2，3-三(2，3-环氧丙基氧基)丙烷、2，2-双(2，3-环氧丙基氧基)-1，3-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)丙烷、2，2-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-1-(2，3-环氧丙基氧基)丁烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)-2，4-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2，3-环氧丙基氧基)-2，2-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-4-硫杂己烷、1，5，6-三(2，3-环氧丙基氧基)-4-(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3-硫杂己烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-4-(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-4，5-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-4，4-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-2，5-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-2，4，5-三(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，1，1-三[[2-(2，3-环氧丙基氧基)乙基]硫基甲基]-2-(2，3-环氧丙基氧基)乙烷、1，1，2，2-四[[2-(2，3-环氧丙基氧基)乙基]硫基甲基]乙烷、1，11-双(2，3-环氧丙基氧基)-4，8-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环氧丙基氧基)-4，7-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环氧丙基氧基)-5，7-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷等链状脂肪族2，3-环氧丙基氧基化合物；

1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)环己烷、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基)环己烷、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)环己烷、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)环己烷、2，5-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双[[2-(2，3-环氧丙基氧基)乙基]硫基甲基]-1，4-二噻烷、2，5-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-2，5-二甲基-1，4-二噻烷等环状脂肪族2，3-环氧丙基氧基化合物；及

1，2-双(2，3-环氧丙基氧基)苯、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)苯、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基)苯、1，2-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)苯、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)苯、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)苯、双[4-(2，3-环氧丙基氧基)苯基]甲烷、2，2-双[4-(2，3-环氧丙基氧基)苯基]丙烷、双[4-(2，3-环氧丙基氧基)苯基]硫醚、双[4-(2，3-环氧丙基氧基)苯基]砜、4，4’-双(2，3-环氧丙基氧基)联苯等芳香族2，3-环氧丙基氧基化合物等，但并不限于示例化合物。

上述示例环氧化合物中，可以优选举出双(2，3-环氧丙基)二硫醚、4-乙烯基-1-环己烷二环氧化物、双酚A缩水甘油基醚、双酚F缩水甘油基醚等苯酚类环氧化合物；

氢化双酚A缩水甘油基醚、氢化双酚F缩水甘油基醚、乙二醇二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚等醇类环氧化合物；

3，4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环己烷羧酸酯或1，2-六氢邻苯二甲酸二缩水甘油基酯等缩水甘油基酯类环氧化合物；

异氰尿酸三缩水甘油基醚等胺类环氧化合物等。另外，除此之外，可以举出乙烯基环己烯二环氧化物等脂肪族多元环氧化合物等。

环氧化合物较优选为双(2，3-环氧丙基)二硫醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、双酚A缩水甘油基醚、双酚F缩水甘油基醚、乙二醇二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚、异氰尿酸三缩水甘油基醚。更优选为1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚及双酚F缩水甘油基醚。

作为环硫化合物，具体而言，可以举出双(1，2-环硫乙基)硫醚、双(1，2-环硫乙基)二硫醚、双(环硫乙硫基)甲烷、双(环硫乙硫基)苯、双[4-(环硫乙硫基)苯基]硫醚、双[4-(环硫乙硫基)苯基]甲烷等环硫乙硫基化合物；

双(2，3-环硫丙基)硫醚、双(2，3-环硫丙基)二硫醚、双(2，3-环硫丙硫基)甲烷、1，2-双(2，3-环硫丙硫基)乙烷、1，2-双(2，3-环硫丙硫基)丙烷、1，3-双(2，3-环硫丙硫基)丙烷、1，3-双(2，3-环硫丙硫基)-2-甲基丙烷、1，4-双(2，3-环硫丙硫基)丁烷、1，4-双(2，3-环硫丙硫基)-2-甲基丁烷、1，3-双(2，3-环硫丙硫基)丁烷、1，5-双(2，3-环硫丙硫基)戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙硫基)-2-甲基戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙硫基)-3-硫杂戊烷、1，6-双(2，3-环硫丙硫基)己烷、1，6-双(2，3-环硫丙硫基)-2-甲基己烷、3，8-双(2，3-环硫丙硫基)-3，6-二硫杂辛烷、1，2，3-三(2，3-环硫丙硫基)丙烷、2，2-双(2，3-环硫丙硫基)-1，3-双(2，3-环硫丙硫基甲基)丙烷、2，2-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-1-(2，3-环硫丙硫基)丁烷、1，5-双(2，3-环硫丙硫基)-2-(2，3-环硫丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙硫基)-2，4-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2，3-环硫丙硫基)-2，2-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-4-硫杂己烷、1，5，6-三(2，3-环硫丙硫基)-4-(2，3-环硫丙硫基甲基)-3-硫杂己烷、1，8-双(2，3-环硫丙硫基)-4-(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙硫基)-4，5-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙硫基)-4，4-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙硫基)-2，5-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙硫基)-2，4，5-三(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，1，1-三[[2-(2，3-环硫丙硫基)乙基]硫基甲基]-2-(2，3-环硫丙硫基)乙烷、1，1，2，2-四[[2-(2，3-环硫丙硫基)乙基]硫基甲基]乙烷、1，11-双(2，3-环硫丙硫基)-4，8-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环硫丙硫基)-4，7-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环硫丙硫基)-5，7-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷等链状脂肪族2，3-环硫丙硫基化合物；

1，3-双(2，3-环硫丙硫基)环己烷、1，4-双(2，3-环硫丙硫基)环己烷、1，3-双(2，3-环硫丙硫基甲基)环己烷、1，4-双(2，3-环硫丙硫基甲基)环己烷、2，5-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双[[2-(2，3-环硫丙硫基)乙基]硫基甲基]-1，4-二噻烷、2，5-双(2，3-环硫丙硫基甲基)-2，5-二甲基-1，4-二噻烷等环状脂肪族2，3-环硫丙硫基化合物；

1，2-双(2，3-环硫丙硫基)苯、1，3-双(2，3-环硫丙硫基)苯、1，4-双(2，3-环硫丙硫基)苯、1，2-双(2，3-环硫丙硫基甲基)苯、1，3-双(2，3-环硫丙硫基甲基)苯、1，4-双(2，3-环硫丙硫基甲基)苯、双[4-(2，3-环硫丙硫基)苯基]甲烷、2，2-双[4-(2，3-环硫丙硫基)苯基]丙烷、双[4-(2，3-环硫丙硫基)苯基]硫醚、双[4-(2，3-环硫丙硫基)苯基]砜、4，4’-双(2，3-环硫丙硫基)联苯等芳香族2，3-环硫丙硫基化合物；

环硫乙烷、环硫丙烷、巯基环硫丙烷、巯基环硫丁烷、2-(氯甲基)噻丙环等具有1个环硫基的化合物；

双(2，3-环硫丙基)醚、双(2，3-环硫丙基氧基)甲烷、1，2-双(2，3-环硫丙基氧基)乙烷、1，2-双(2，3-环硫丙基氧基)丙烷、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)丙烷、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-甲基丙烷、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基)丁烷、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-甲基丁烷、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)丁烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-甲基戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)-3-硫杂戊烷、1，6-双(2，3-环硫丙基氧基)己烷、1，6-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-甲基己烷、3，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-3，6-二硫杂辛烷、1，2，3-三(2，3-环硫丙基氧基)丙烷、2，2-双(2，3-环硫丙基氧基)-1，3-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)丙烷、2，2-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-1-(2，3-环硫丙基氧基)丁烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)-2，4-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2，3-环硫丙基氧基)-2，2-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-4-硫杂己烷、1，5，6-三(2，3-环硫丙基氧基)-4-(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3-硫杂己烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-4-(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-4，5-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-4，4-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-2，5-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-2，4，5-三(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，1，1-三[[2-(2，3-环硫丙基氧基)乙基]硫基甲基]-2-(2，3-环硫丙基氧基)乙烷、1，1，2，2-四[[2-(2，3-环硫丙基氧基)乙基]硫基甲基]乙烷、1，11-双(2，3-环硫丙基氧基)-4，8-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环硫丙基氧基)-4，7-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环硫丙基氧基)-5，7-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷等链状脂肪族2，3-环硫丙基氧基化合物；

1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)环己烷、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基)环己烷、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)环己烷、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)环己烷、2，5-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双[[2-(2，3-环硫丙基氧基)乙基]硫基甲基]-1，4-二噻烷、2，5-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-2，5-二甲基-1，4-二噻烷等环状脂肪族2，3-环硫丙基氧基化合物；及

1，2-双(2，3-环硫丙基氧基)苯、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)苯、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基)苯、1，2-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)苯、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)苯、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)苯、双[4-(2，3-环硫丙基氧基)苯基]甲烷、2，2-双[4-(2，3-环硫丙基氧基)苯基]丙烷、双[4-(2，3-环硫丙基氧基)苯基]硫醚、双[4-(2，3-环硫丙基氧基)苯基]砜、4，4’-双(2，3-环硫丙基氧基)联苯等芳香族2，3-环硫丙基氧基化合物等，但并不限于示例化合物。

上述示例化合物中作为优选化合物，为双(1，2-环硫乙基)硫醚、双(1，2-环硫乙基)二硫醚、双(2，3-环硫丙基)硫醚、双(2，3-环硫丙硫基)甲烷及双(2，3-环硫丙基)二硫醚，作为较优选化合物，为双(1，2-环硫乙基)硫醚、双(1，2-环硫乙基)二硫醚、双(2，3-环硫丙基)硫醚及双(2，3-环硫丙基)二硫醚。另外，更优选化合物，为双(2，3-环硫丙基)硫醚及双(2，3-环硫丙基)二硫醚。

环氧化合物及/或环硫化合物可以使用任意一方或者同时使用两者，其量比没有特别限定。另外，也可以同时使用多种同为环氧化合物但又相互不同的环氧化合物、或者同为环硫化合物但又相互不同的环硫化合物。但是，为了得到高折射率的树脂，优选使用环硫化合物。

(非金属硫杂环丁烷化合物)

以下说明非金属硫杂环丁烷化合物。

非金属硫杂环丁烷化合物在分子内具有1个以上的硫杂环丁基。另外，非金属硫杂环丁烷化合物，只要与例如上述通式(1)表示的化合物相溶即可，可以使用具有任意结构的化合物，但优选为总计具有2个以上硫杂环丁基的化合物。

具体而言，作为硫杂环丁烷化合物，可以举出双硫杂环丁基硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、3-(((硫杂环丁基硫基)甲硫基)甲硫基)硫杂环丁烷等硫醚类硫杂环丁烷化合物：

双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基三硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双硫杂环丁基五硫醚等多硫醚类硫杂环丁烷化合物等。

另外，作为非金属硫杂环丁烷，可以使用下述式(15)表示的化合物(1，3-双(硫杂环丁基硫基)-2丙醇)。

上述示例化合物中，优选选自双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、3-(((硫杂环丁基硫基)甲硫基)甲硫基)硫杂环丁烷中的一种以上。

另外，上述示例化合物中作为优选化合物，为双硫杂环丁基硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基四硫醚，作为较优选化合物，为双硫杂环丁基二硫醚。

另外，聚合性组合物含有上述通式(1)表示的化合物时，作为其他聚合性化合物的组合的具体例，可以举出下列组合：硫醇化合物为选自3-巯基硫杂环丁烷、1，2-乙二硫醇、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷中的一种以上；环氧化合物为选自双(2，3-环氧丙基)二硫醚、乙二醇二缩水甘油基醚、异氰尿酸三缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚、双酚F二缩水甘油基醚、双酚A二缩水甘油基醚、3，4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环己烷羧酸酯中的一种以上；环硫化合物为选自双(2，3-环硫丙基)硫醚、双(2，3-环硫丙基)二硫醚中的一种以上；非金属硫杂环丁烷化合物为选自双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、3-(((硫杂环丁基硫基)甲硫基)甲硫基)硫杂环丁烷中的一种以上。

(金属硫杂环丁烷)

作为本发明的聚合性组合物中含有的化合物，可以包含例如以下通式(3)所示的金属硫杂环丁烷化合物。

该金属硫杂环丁烷化合物为在分子内具有硫杂环丁基及特定金属原子的化合物。以下，以下述通式(3)表示的化合物为例进行说明。该聚合性组合物例如可以用作光学部件的材料。

(上述通式(3)中，M₂为金属原子。X₃及X₄各自独立地为硫原子或氧原子。R₂为二价的有机基团。

m为0或1以上的整数。

n为M的价数，p为1以上n以下的整数。

q为0或1以上n-2以下的整数。

Y₂为一价或二价的基团，T为无机或有机基团。

r为1或2。

r＝1时，Y₂为一价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y₂各自独立地为一价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y₂可以相互键合，形成含有金属原子M₂的环。

r＝2时，n-p-q＝1或2，Y₂为二价基团。r＝2且n-p-q＝2时，2个Y可以与2个金属原子M₂一同形成环。r＝2且q＝2时，多个T各自独立地为无机或有机基团。)

本发明的聚合性组合物，其中可以含有上述通式(3)表示的金属硫杂环丁烷化合物中的一种，也可以含有不同的多种化合物。

例如，可以含有在上述通式(3)中M₂为Sb(锑)或Sn(锡)的化合物作为金属硫杂环丁烷化合物。

另外，作为金属硫杂环丁烷化合物，也可以含有金属原子M₂不同的多种化合物。此时，聚合性组合物也可以含有例如在上述通式(3)中M₂为Sb的化合物及M₂为Sn的化合物作为金属硫杂环丁烷化合物。

进而，从高折射率化的观点来看，通式(3)中X₃、X₄优选为硫原子。另外，通式(3)中，优选m＝0，更优选r＝1、q＝0。进而，特别优选m＝0、r＝1、q＝0，X₃为硫。

另外，作为Y₂，可以举出为与Y₁相同的基团，作为R₂，可以举出为与R₁相同的基团。

以下给出上述通式(3)表示的化合物的具体例。

M₂为Sn时，作为金属硫杂环丁烷化合物，具体而言，可以举出：

甲硫基三(硫杂环丁基硫基)锡、乙硫基三(硫杂环丁基硫基)锡、丙硫基三(硫杂环丁基硫基)锡、异丙基硫基三(硫杂环丁基硫基)锡等烷基硫基(硫杂环丁基硫基)锡；

双(甲硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、双(乙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、双(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、双(异丙基硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡等双(烷基硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡；

乙硫基(甲硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、甲硫基(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、异丙硫基(甲硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、乙硫基(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、乙硫基(异丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、异丙硫基(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡等烷基硫基(烷基硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡；

双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂丁环(bis(thietanylthio)dithiastannetane)、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂戊环(bis(thietanylthio)dithiastannolane)、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂己环(bis(thietanylthio)dithiastanninane)、双(硫杂环丁基硫基)三硫杂锡杂辛环(bis(thietanylthio)trithiastannocane)等双(硫杂环丁基硫基)环状二硫基锡化合物；

甲基三(硫杂环丁基硫基)锡、二甲基双(硫杂环丁基硫基)锡、丁基三(硫杂环丁基硫基)锡等烷基(硫杂环丁基硫基)锡化合物；

四(硫杂环丁基硫基)锡等，但并不限于示例化合物。

上述示例化合物中作为优选化合物，为甲硫基三(硫杂环丁基硫基)锡、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂丁环、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂戊环、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂己环、双(硫杂环丁基硫基)三硫杂锡杂辛环、甲基三(硫杂环丁基硫基)锡、及四(硫杂环丁基硫基)锡。另外，更优选化合物为四(硫杂环丁基硫基)锡。

M₂为Sb时，作为金属硫杂环丁烷化合物，具体而言，可以举出：

甲硫基双(硫杂环丁基硫基)锑、乙硫基双(硫杂环丁基硫基)锑、丙硫基双(硫杂环丁基硫基)锑、异丙基硫基双(硫杂环丁基硫基)锑等烷基硫基(硫杂环丁基硫基)锑；

甲硫基四(硫杂环丁基硫基)锑、乙硫基四(硫杂环丁基硫基)锑、丙硫基四(硫杂环丁基硫基)锑、异丙基硫基四(硫杂环丁基硫基)锑等烷基硫基四(硫杂环丁基硫基)锑；

双(甲硫基)(硫杂环丁基硫基)锑、双(乙硫基)(硫杂环丁基硫基)锑、双(丙硫基)(硫杂环丁基硫基)锑、双(异丙基硫基)(硫杂环丁基硫基)锑等双(烷基硫基)(硫杂环丁基硫基)锑；

双(甲硫基)三(硫杂环丁基硫基)锑、双(乙硫基)三(硫杂环丁基硫基)锑、双(丙硫基)三(硫杂环丁基硫基)锑、双(异丙基硫基)三(硫杂环丁基硫基)锑等双(烷基硫基)三(硫杂环丁基硫基)锑；

三(甲硫基)双(硫杂环丁基硫基)锑、三(乙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锑、三(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锑、三(异丙基硫基)双(硫杂环丁基硫基)锑等三(烷基硫基)双(硫杂环丁基硫基)锑；

四(甲硫基)(硫杂环丁基硫基)锑、四(乙硫基)(硫杂环丁基硫基)锑、四(丙硫基)(硫杂环丁基硫基)锑、四(异丙基硫基)(硫杂环丁基硫基)锑等四(烷基硫基)(硫杂环丁基硫基)锑；

乙硫基(甲硫基)(硫杂环丁基硫基)锑、甲硫基(丙硫基)(硫杂环丁基硫基)锑、异丙基硫基(甲硫基)(硫杂环丁基硫基)锑、乙硫基(丙硫基)(硫杂环丁基硫基)锑、乙硫基(异丙基硫基)(硫杂环丁基硫基)锑、异丙基硫基(丙硫基)(硫杂环丁基硫基)锑等烷基硫基(烷基硫基)(硫杂环丁基硫基)锑；

硫杂环丁基硫基二硫杂锑杂丁环(thiotanylthio dithia stibetane)、硫杂环丁基硫基二硫杂锑杂戊环(thiotanylthio dithia stiborane)、硫杂环丁基硫基二硫杂锑杂己环(thiotanylthio dithia stibinane)、硫杂环丁基硫基三硫杂锑杂辛环(thiotanylthio trithia stibocane)、三(硫杂环丁基硫基)二硫杂锑杂丁环、三(硫杂环丁基硫基)二硫杂锑杂戊环、三(硫杂环丁基硫基)二硫杂锑杂己环、双(硫杂环丁基硫基)三硫杂锑杂辛环、三(硫杂环丁基硫基)三硫杂锑杂辛环等环状二硫杂锑化合物：

甲基双(硫杂环丁基硫基)锑、二甲基(硫杂环丁基硫基)锑、丁基双(硫杂环丁基硫基)锑等烷基(硫杂环丁基硫基)锑化合物：

三(硫杂环丁基硫基)锑、五(硫杂环丁基硫基)锑等，但并不限于示例化合物。

上述示例化合物中作为优选化合物，为甲硫基双(硫杂环丁基硫基)锑、硫杂环丁基硫基二硫杂锑杂丁环、硫杂环丁基硫基二硫杂锑杂戊环、硫杂环丁基硫基二硫杂锑杂己环、双(硫杂环丁基硫基)三硫杂锑杂辛环、甲基双(硫杂环丁基硫基)锑及三(硫杂环丁基硫基)锑。另外，更优选化合物为三(硫杂环丁基硫基)锑。

上述通式(3)表示的化合物，优选n＝p，作为具体例，可以举出n＝p＝3的化合物，更具体而言，可以举出下述式(4)表示的化合物。

另外，作为上述通式(3)表示的化合物的具体例，可以举出n＝p＝4的化合物，更具体而言，可以举出下述式(5)表示的化合物。

以下以上述通式(3)表示的金属硫杂环丁烷化合物的制造方法为例对本发明中使用的金属硫杂环丁烷化合物的制造方法进行说明。

首先，对上述通式(3)中r＝1的情况进行说明。此时，上述通式(3)为下述通式(16)。

(通式(16)中，n、m、p、X₃，R₂，X₄，M₂，Y₂与通式(3)中的n、m、p、X₃，R₂，X₄，M₂，Y₂相同)

上述通式(16)表示的金属硫杂环丁烷化合物，代表性地可以通过将下述通式(17)表示的具有金属原子的卤化物与下述通式(18)表示的具有硫杂环丁基的羟基化合物或硫醇化合物反应来制造。

(上述通式(17)中，n、p、M₂及Y₂分别与上述通式(16)中的n、p、M₂及Y₂相同，Z表示卤原子。)

(上述通式(18)中，X₃、X₄、R₂及m分别与上述通式(16)中的X₃、X₄、R₂及m相同。)

需要说明的是，上述通式(16)表示的金属硫杂环丁烷化合物，也可以通过除使用金属卤化物的方法之外的方法制造。例如，也可以使用金属氧化物或金属酰胺化物作为原料，使上述通式(18)表示的化合物反应，由此制造上述通式(16)表示的金属硫杂环丁烷化合物。

上述通式(17)表示的化合物可以作为工业用原料或研究用试剂而获得。

另外，上述通式(18)表示的化合物为公知化合物，例如可以基于专利文献2(日本特开2003-327583号公报)中记载的方法进行制造。

上述通式(17)表示的卤化物与上述通式(18)表示的具有硫杂环丁基的羟基化合物或硫醇化合物的反应，可以在无溶剂下进行，或者也可以在对反应显惰性的溶剂的存在下进行。

作为上述溶剂，只要为对反应显惰性的溶剂即可，没有特别限定，可以举出石油醚、己烷、苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯等烃类溶剂；

乙醚、四氢呋喃、二甘醇二甲醚等醚类溶剂；

丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类溶剂；

乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯类溶剂；

二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等含氯类溶剂；

N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基咪唑啉酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂；

四氢噻吩、噻吩、环丁砜、硫杂丁环、二乙基硫醚、二正丙基硫醚、二叔丁基硫醚、双(2-巯基乙基)硫醚等含硫类溶剂；及

水等。

上述通式(17)表示的化合物与上述通式(18)表示的化合物的反应温度，没有特别限制，但通常为-78℃以上200℃以下的范围，优选为-78℃以上100℃以下。

另外，反应时间受反应温度影响，但通常为数分钟至100小时。

在上述通式(17)表示的化合物与上述通式(18)表示的化合物的反应中，上述通式(17)表示的化合物与上述通式(18)表示的化合物的使用量，没有特别限定，但通常相对于上述通式(17)表示的合物中含有的卤原子1摩尔，上述通式(18)表示的化合物的使用量为0.01摩尔以上100摩尔以下。优选为0.1摩尔以上50摩尔以下，较优选为0.5摩尔以上20摩尔以下。

实施上述通式(17)表示的化合物与上述通式(18)表示的化合物的反应时，为了高效地进行反应，优选使用碱性化合物作为生成卤化氢的捕集剂。

作为上述碱性化合物，可以举出氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢锂、氢氧化镁、氢氧化钙等无机碱；及

吡啶、三乙胺、二甲基苯胺、二乙基苯胺、1，8-二氮杂双环[5，4，0]-7-十一碳烯等有机碱。

另外，上述通式(3)中，r＝2时，也可以基于r＝1时的所述方法获得。

上述通式(3)表示的金属硫杂环丁烷化合物为聚合性化合物。因此，本发明的聚合性组合物含有上述式(1)及上述通式(3)表示的化合物作为聚合性化合物，并且该聚合性化合物可以主要由上述通式(3)表示的金属硫杂环丁烷化合物构成。例如，本发明的聚合性组合物中的聚合性化合物，可以主要由上述通式(5)表示的金属硫杂环丁烷化合物构成。

另外，本发明的聚合性组合物中的聚合性化合物含有上述通式(3)表示的金属硫杂环丁烷化合物时，除了含有上述通式(3)表示的金属硫杂环丁烷化合物之外，还可以含有其他的聚合性化合物。例如，本发明的聚合性组合物中的聚合性化合物除了含有上述通式(5)表示的金属硫杂环丁烷化合物之外，还可以含有其他的聚合性化合物。

作为本发明的聚合性组合物中含有的其他聚合性化合物，可以举出公知的各种聚合性单体或聚合性低聚物，可以举出例如(甲基)丙烯酸酯化合物、乙烯基化合物、氧杂环丁烷化合物等。

另外，本发明的聚合性组合物，根据需要还可以含有用于调节聚合速度的公知公用的聚合催化剂。

另外，本发明的合性组合物，根据需要，也可以含有发蓝剂。发蓝剂在可见光区域中在橙色至黄色的波长区域具有吸收带，具有调整树脂的色调的功能。更具体而言，发蓝剂含有呈现蓝色至紫色的物质。

本发明的聚合性组合物中使用的发蓝剂，没有特别限定，具体而言，可以举出染料、荧光增白剂、荧光颜料、无机颜料等，可以相应于透镜所要求的物性或树脂色调等从能够用作发蓝剂的物质中适当地选择。上述发蓝剂可以分别单独使用，也可以组合2种以上使用。

从在聚合性组合物中的溶解性的观点及所得树脂的透明性的观点考虑，上述发蓝剂中优选染料。染料中，优选含有选自蓝色类染料及紫色类染料中的1种或2种以上的染料的染料。根据情况也可以混合使用其他颜色的染料。例如，除蓝色类或紫色类之外，也可以使用灰色类或褐色类或红色类、橙色类的染料。作为上述发蓝剂的组合的具体例，可以举出蓝色类染料和红色类染料的组合、及紫色类染料和红色类染料的组合等。

从吸收波长的观点考虑，优选最大吸收波长为520nm以上600nm以下的染料，更优选举出最大吸收波长为540nm以上580nm以下的染料。

另外，从化合物的结构的观点考虑，优选为蒽醌类染料。

作为染料，具体而言，可以举出“PS Blue RR”、“PS Violet RC”、“PET Blue 2000”、“PS Brilliant Red HEY”、“MLP RED V-1”(分别为日本DyStar公司的商品名)等。

发蓝剂的使用量根据单体的种类、有无使用各种添加剂、使用的添加剂的种类和量、聚合方法、聚合条件而不同，但通常情况下相对于单体的总使用量、即聚合组合物中所含的聚合性化合物的总重量，以0.001ppm以上500ppm以下的比例，优选以0.005ppm以上100ppm以下的比例，更优选以0.01ppm以上10ppm以下的比例使用。发蓝剂的添加量过多时，有时整个透镜变得过蓝，不理想，另外过少时，有时不能充分地发挥色调改善效果，不理想。

对于发蓝剂的添加方法，没有特别限定，优选预先添加到单体体系中，作为该方法，可以采用使其溶解于单体中的方法，或配制含有高浓度发蓝剂的母液，用使用该母液的单体或其他添加剂稀释进行添加的方法等各种方法。

进而，出于树脂的改良或改善处理性的目的，所述树脂的改良或改善处理性是指为了进一步调整聚合性组合物固化而成的树脂的折射率、阿贝数等光学物性，或者调整色调、耐光性或耐气候性、耐热性、耐冲击性、硬度、比重、线膨胀系数、聚合收缩率、吸水性、吸湿性、耐药品性、粘弹性等各物性，调整透过率或透明性，调整聚合性组合物的粘度，调整其他保存或运输方法的处理性等，有时优选对本发明的聚合性组合物实施精制或清洗、保温、冷藏、过滤、减压处理等合成有机化合物时通常使用的方法、操作，或者加入公知的化合物等作为稳定剂或树脂改性剂，来获得良好的树脂。作为为了提高长期的保存稳定性、或聚合稳定性、热稳定性等稳定性而添加的物质，可以举出聚合抑制剂或阻聚剂、脱氧剂、抗氧化剂等化合物。

精制聚合性组合物，是为了改良固化得到的树脂的透明性、改良色调或为了提高纯度而使用的方法。精制本发明的聚合性组合物时，可以在任意时间使用公知的方法例如重结晶、柱色谱法(硅胶法或活性炭法、离子交换树脂法等)、萃取等任意方法，通常情况下只要是使经精制得到的组合物固化得到的树脂的透明性或色调被改良即可。

清洗聚合性组合物的方法，是为了改良经固化得到的树脂的透明性或改良色调而使用的方法，可以举出如下方法：在合成聚合性组合物取出时或合成后取出后等时机，用极性及/或非极性溶剂清洗，将阻碍树脂透明性的物质、例如合成聚合性组合物时使用的或副产的无机盐、例如铵盐等除去的方法或使其减少的方法。使用的溶剂根据被清洗的聚合性组合物本身或含有聚合性组合物的溶液的极性等而不同，不能一概地限定，但优选能够溶解要除去的成分且与被清洗的聚合性组合物本身或含有聚合性组合物的溶液难以相溶的溶剂，不但可以使用一种，也可以混合2种以上进行使用。此处，除去的成分根据目的或用途而不同，优选尽可能少，通常为5000ppm以下，如果为更优选的1000ppm以下则有时能够得到优良的结果。

将聚合性组合物保温·冷藏·过滤的方法，是为了改良经固化得到的树脂的透明性、或改良色调而使用的方法，通常情况下，在合成聚合性组合物取出时或合成后取出后等时机进行。作为保温方法，例如可以举出下述方法：在聚合性组合物于保管中结晶，操作性变差的情况下，在聚合性组合物及使聚合性组合物固化形成的树脂的性能不降低的范围内加热溶解的方法。加热的温度范围或加热溶解的方法根据构成被处理的聚合性组合物的化合物的结构而不同，不能一概地限定，但通常在凝固点+50℃以内的温度下进行，优选在+20℃以内，可以举出下述方法：在可搅拌的装置中机械性搅拌，或用惰性气体向组合物中吹气，由此搅动内液使其溶解的方法等。所谓冷藏，通常是为了提高聚合性组合物的保存稳定性而进行的，例如在聚合性组合物的熔点高时，为了使结晶后的操作性提高，考虑保管温度即可。冷藏温度根据构成被处理的聚合性组合物的化合物的结构、保存稳定性而不同，不能一概地限定，但通常情况下必须在能够维持本发明的聚合性组合物的稳定性的温度以下保存。

另外，本发明的聚合性组合物为用于光学用途的聚合性组合物时，要求其具有非常高的透明性，因此通常可以使用孔径小的过滤器过滤聚合性组合物。此处使用的过滤器的孔径通常为0.05μm以上10μm以下，但考虑到操作性或性能时，优选为0.05μm以上5μm以下，较优选为0.1μm以上5μm以下。如果本发明的聚合性组合物也不例外地进行过滤，则经常能够得到优良的结果。对于过滤的温度，在凝固点附近的低温下进行时，有时能够得到更理想的结果，但在过滤中发生凝固的情况下，在不影响过滤操作的温度下进行时较好。

减压处理，一般情况下是为了除去使聚合性组合物固化而形成的树脂的性能降低的溶剂或溶存气体、臭气而进行的方法。溶存溶剂通常引起所得树脂的折射率减低或耐热性降低，因此尽可能地除去较好。溶存溶剂的允许值根据构成被处理的聚合性组合物的化合物的结构、溶存溶剂的结构而不同，不能一概地限定，但通常优选为1％以下，更优选为5000ppm以下。从抑制聚合的阻碍的观点及抑制所得树脂中混入气泡的观点考虑，优选除去溶存气体。特别是对于含义中包括水蒸气等水分的气体来说，特别优选用干燥气体进行吹气等将其除去。对于溶存量，可以根据构成聚合性组合物的化合物的结构、溶存气体的物性及结构、种类进行设定。

作为本发明的聚合性组合物的制造方法，代表性地可以为下述方法：将上述通式(1)表示的化合物、上述通式(3)(例如上述通式(5))表示的化合物、和根据需要的上述其他的各种聚合性化合物、聚合催化剂、添加剂等一并加入，将所得的混合物进行加热溶解、混合。

所得的聚合性组合物，例如作为具有极高折射率的透明树脂用的原料单体组合物有用。

另外，所得的聚合性组合物通常可以根据公知的聚合含有硫杂环丁基的化合物时的方法进行聚合，使其固化。

用于得到固化树脂的聚合催化剂等的种类或量、单体的种类或比例，可以根据构成聚合性组合物的化合物的结构进行设定。

将本发明的聚合性组合物固化、成型时，根据目的，可以与公知的成型法相同地添加下述物质：稳定剂、树脂改性剂、扩链剂、交联剂、以受阻胺类光稳定剂(HALS)类为代表的光稳定剂、以苯并三唑类为代表的紫外线吸收剂、以受阻酚类为代表的抗氧化剂、防着色剂、填充剂、以有机硅为代表的外部脱模剂或以酸性磷酸酯、季铵盐或季鏻盐等表面活性剂为代表的内部脱模剂、密合性提高剂等各种物质。此处，内部脱模剂也包括上述各种催化剂中显示脱模效果的物质。

上述可添加的各种添加剂的添加量，根据各自的添加剂的种类、结构、效果而不同，不能一概地限定，但通常情况下，相对于聚合性组合物的总重量，可以在0.001重量％以上10重量％以下的范围内使用，优选在0.01重量％以上5重量％以下的范围内使用。通过在上述范围内使用，有时可以更良好地制造固化树脂，所得树脂的透明性、光学物性更加良好。

例如，添加受阻胺类光稳定剂(HALS)或苯酚类、磷酸酯类、硫醚类抗氧化剂时，有时树脂色调被改善。特别是添加受阻胺类光稳定剂(HALS)时，有时树脂色调被大幅改善。作为上述受阻胺类光稳定剂(HALS)，可以举出例如株式会社ADEKA公司制的ADK STAB LA-77、LA-57、LA-52、LA-67、LA-62、LA-68、LA-63、LA-87、LA-82等，但并不限定于此。

通过聚合上述聚合性组合物，可以得到树脂。作为聚合方法，可以举出制造塑料透镜时使用的公知的各种方法，代表性地可以举出浇铸聚合。

将本发明的聚合性组合物浇铸聚合时，根据需要对聚合性组合物于减压下进行脱泡处理或过滤器过滤后，注入成型用模，根据需要加热进行聚合。此时，优选从低温缓缓地加热至高温进行聚合。

上述的成型用模，例如由通过聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚氯乙烯等制成的垫片实施镜面研磨的二片铸模构成。铸模代表性地为玻璃和玻璃的组合，除此之外还可以举出玻璃和塑料板、玻璃和金属板等的组合的铸模，但并不限定于此。另外，成型用模也可以为将2片铸模用聚酯粘接带等带等固定得到的模。必要时也可以对铸模进行脱模处理等公知的处理方法。

进行浇铸聚合时，聚合温度受聚合引发剂的种类等聚合条件的影响，因此不被限定，但通常为-50℃以上200℃以下，优选为-20℃以上170℃以下，较优选为0℃以上150℃以下。

聚合时间受聚合温度的影响，但通常为0.01小时以上200小时以下，优选为0.05小时以上100小时以下。另外必要时也可以进行定温或升温、降温等，组合几种温度进行聚合。

另外，本发明的聚合性组合物也可以通过照射电子射线、紫外线或可见光线等活性能量线进行聚合。此时，根据需要可以使用利用活性能量线引发聚合的自由基聚合催化剂或阳离子聚合催化剂。

所得的树脂固化后根据需要也可以实施退火处理。进而根据需要为了防反射、赋予高硬度、提高耐磨性、赋予防雾性或者赋予时尚性，也可以实施表面研磨、防静电处理、硬涂处理、无反射涂布处理、染色处理、调光处理(例如光致变色透镜化处理等)等公知的各种物理的或化学的处理。

通过聚合本发明的聚合性组合物得到的树脂，具有高透明性、良好的耐热性和机械强度，并且具有例如高折射率，例如作为塑料透镜等光学部件中使用的树脂有用。

作为光学部件，可以举出例如视力矫正用眼镜透镜、摄像机器用透镜、液晶投影机用菲涅耳透镜、双面凸透镜(lenticular lens)、隐形眼镜等各种塑料透镜；

发光二极管(LED)用密封材料；

光波导；

用于光学透镜或光波导接合的光学用粘合剂；

用于光学透镜等的防反射膜；

基板、导光板、膜、片材等液晶显示装置构件中使用的透明性涂料或透明性基板等。

实施例

以下，通过实施例更具体地说明本发明，但本发明不限定于这些实施例。

(参考制造例1)

按照专利文献2(日本特开2003-327583号公报)中记载的方法合成3-硫杂环丁醇(3-thietanol)。进而使用所得的3-硫杂环丁醇合成3-巯基硫杂环丁烷。

即，向装有搅拌装置和温度计的反应器中加入190g(2.50摩尔)硫脲、253g的35重量％盐酸水及250g水，搅拌，形成反应液。一边搅拌反应液，一边经1小时向反应液中滴入156g(1.73摩尔)3-硫杂环丁醇。滴入结束后，在30℃下搅拌24小时进行反应，然后经1小时滴入177g 24重量％氨水。进而在30℃下反应15小时后，静置，取出有机层(下层)，得到134g粗产物。将所得的粗产物在减压下蒸馏，收集沸点40℃/106Pa的馏分，得到无色透明液体的作为目标物的3-巯基硫杂环丁烷。

(参考制造例2)

本例中进行四(硫杂环丁基硫基)锡(Ⅳ)(下述式(5)表示的化合物)的合成。

将11.15g(0.105摩尔)参考制造例1中制造的3-巯基硫杂环丁烷加入到50g纯水中，然后在室温下经40分钟滴入41.2g(0.103摩尔)10％ NaOH水溶液。然后，将反应液升温至30℃，在相同温度下经4小时滴入65.2g(相当于0.025摩尔四氯化锡)10％四氯化锡的水溶液。滴入结束后，在相同温度下再搅拌2小时。在该反应混合物中加入100ml氯仿，分液为有机层和水层。用100ml的纯水对有机层清洗2次后，使用无水硫酸钠进行干燥。从该提取物中蒸馏除去溶剂，得到13.40g四(硫杂环丁基硫基)锡(Ⅳ)。

(参考制造例3)

本例中进行巯基环硫丙烷(下述式(20)表示的化合物)的合成。

将49.0g(0.39摩尔：市售品(东京化成公司制))2，3-二巯基-1-丙醇溶解在250g二氯甲烷中，使用冰水浴冷却至5℃。经1小时向该溶液中滴入将35.6g(0.13摩尔：市售品(和光纯药公司制))三溴化磷溶解在50g二氯甲烷中所得的溶液。进而经1小时滴入将66.2g(0.79摩尔：市售品(和光纯药公司制))碳酸氢钠溶解在500g水中所得的溶液，搅拌30分钟后，静置12小时。一边持续搅拌一边加入200g 36％盐酸，继续搅拌1.5小时。停止搅拌，静置，分液，除去水层。用250g水清洗二次，反复进行分液操作后，在取出的有机层中加入20g硫酸镁，进行搅拌、脱水。过滤除去硫酸镁，用旋转蒸发仪减压浓缩后，一边吹入氮气一边用真空泵减压，蒸馏除去溶剂，得到40.3g淡黄色透明液体的作为目标物的巯基环硫丙烷。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：CDCl₃、内标物质：TMS)δ：1.70(1H)、2.28(1H)、2.57(1H)、2.64(1H)、2.93(1H)、3.15(1H)

¹³C-NMR(溶剂：CDCl₃)δ：25.8、30.7、36.9

IR(Universal ATR法)：2544、1438、1421、1345、1245、1201、1155、1094、1041、735、659、613cm^-1

EI-MS：m/z106(M+)

(实施例1)

本例中，进行三(2，3-环硫丙硫基)锑(III)(下述式(21)表示的化合物)合成。

将3.2g(0.03摩尔)参考制造例3中合成的巯基环硫丙烷溶解在150g(市售品(和光纯药公司制))脱水四氢呋喃中，冷却至-30℃。在该溶液中加入2.9g(0.036摩尔：市售品(和光纯药公司制))脱水吡啶，搅拌10分钟。进而经2小时滴入将2.3g(0.01摩尔)氯化锑溶解在40g脱水四氢呋喃中所得的溶液。在保持-30℃的状态下搅拌4小时，然后，加入30g 1N盐酸进行搅拌。进而加入50g水后用100g甲苯萃取，进行分液操作。用50g水和50g饱和食盐水清洗后，加入硫酸镁并搅拌、进行干燥。过滤除去硫酸镁，用旋转蒸发仪浓缩后，用真空泵进行减压、干燥，得到4.3g作为目标产物的含有三(2，3-环硫丙硫基)锑(III)的淡黄色油。

以下给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物质：TMS)δ：2.39(3H)、2.61(3H)、2.71(3H)、2.99(3H)、3.18(3H)

IR(Universal ATR法)：1407、1247、1191、1153、1040、860、644、610cm^-1

(聚合性组合物的制备和通过其聚合制造树脂固化物)

以下的实施例中，使用以上制造例或实施例中制造的环硫化合物制备聚合性组合物，通过将其聚合使其固化得到树脂。

通过下述方法对所得树脂或光学部件(透镜)进行物性评价。

外观：通过目视确认透明性。

折射率、阿贝数：使用普耳弗里奇折射计在20℃下进行测定。

(实施例2)

在室温(25℃)下，称取0.38g实施例1中制造的淡黄色油置于玻璃烧杯中，加入1.12g参考制造例1中制造的化合物并搅拌，使其溶解。进而在该溶液中加入1.5g参考制造例2中制造的化合物并搅拌、混合。将其加热至70℃，搅拌使其溶解。进而放入80℃的烘箱中，加热14小时后经4小时升温至120℃，在120℃下聚合4小时。

所得树脂的成型片透明性良好，无变形，外观良好。

另外，对所得树脂的折射率和阿贝数进行测定，结果折射率ne＝1.763、阿贝数νe＝27。

(实施例3)

在室温(25℃)下，称取0.36g实施例1中制造的淡黄色油置于玻璃烧杯中，加入0.54g参考制造例1中制造的化合物并搅拌，使其溶解。进一步在该溶液中加入2.1g参考制造例2中制造的化合物并搅拌、混合。将其加热至70℃，搅拌使其溶解。进而放入80℃的烘箱中，加热14小时，然后经4小时升温至120℃，在120℃下聚合4小时。

所得树脂的成型片透明性良好，无变形，外观良好。

另外，对所得树脂的折射率和阿贝数进行测定，结果折射率ne＝1.779、阿贝数νe＝26。

需要说明的是，本实施例中，使用M₁为Sb的化合物作为通式(1)表示的化合物，但发现即使M₁为Bi时也能够得到与Sb相同的效果。

(比较例1)

实施例3中，使用参考制造例3中制造的化合物代替实施例1中制造的化合物。具体如下所示。

在室温(25℃)下，称取0.36g参考制造例3中制造的淡黄色油置于玻璃烧杯中，加入0.54g参考制造例1中制造的化合物并搅拌、混合。进而在该溶液中加入2.1g参考制造例2中制造的化合物并搅拌、混合。将其加热至50℃，搅拌使其溶解。进而放入80℃的烘箱中加热14小时，然后经6小时升温至120℃，在120℃下聚合2小时。

所得树脂的成型片透明性良好，无变形，外观良好。

另外，对所得树脂的折射率和阿贝数进行测定，结果折射率ne＝1.767、阿贝数νe＝28。

在比较例1中，由于不含有实施例1中制造的锑化合物，所以与实施例3相比折射率较低。

Claims (19)

1.一种下述通式(1)表示的化合物，

通式(1)中，M₁为Sb或Bi，X₁及X₂各自独立地为硫原子或氧原子，R₁为二价的有机基团，Y₁为一价的无机或有机基团；

a为1或2；

b为0或1以上的整数；

c为1以上、d以下的整数；

d为M₁的价数；

d-c为2以上时，多个Y₁分别独立地为一价的无机或有机基团，此时，多个Y₁可以相互键合，形成含有M₁的环；

e为0或1以上的整数。

2.如权利要求1所述的化合物，其中，M₁为Sb。

3.如权利要求1或2所述的化合物，其中，所述通式(1)为下述通式(2)表示的化合物，

通式(2)中，M₁为Sb或Bi，X₁及X₂各自独立地为硫原子或氧原子，R₁为二价的有机基团，Y₁为一价的无机或有机基团；

b为0或1以上的整数；

c为1以上、d以下的整数；

d为M₁的价数；

d-c为2以上时，多个Y₁分别独立地为一价的无机或有机基团，此时，多个Y₁可以相互键合，形成含有M₁的环。

4.如权利要求3所述的化合物，其中，b＝0。

5.如权利要求4所述的化合物，其中，X₁为硫原子。

6.如权利要求5所述的化合物，其中，c＝d＝3。

7.一种聚合性组合物，含有权利要求1至6中任一项所述的化合物。

8.如权利要求7所述的聚合性组合物，其中含有权利要求1至6中任一项所述的化合物和1种以上与权利要求1至6中任一项所述的化合物不同的化合物，

所述与权利要求1至6中任一项所述的化合物不同的化合物选自硫醇化合物、异氰酸酯化合物、环硫化合物、环氧化合物、非金属硫杂环丁烷化合物、金属硫杂环丁烷化合物、(甲基)丙烯酸酯化合物、乙烯基化合物、氧杂环丁烷化合物。

9.如权利要求8所述的聚合性组合物，其中含有下述通式(3)表示的金属硫杂环丁烷化合物，

通式(3)中，M₂为金属原子，X₃及X₄各自独立地为硫原子或氧原子，R₂为二价的有机基团；

m为0或1以上的整数；

n为M₂的价数，p为1以上n以下的整数；

q为0或1以上n-2以下的整数；

Y₂为一价或二价基团，T为无机或有机基团；

r为1或2；

r＝1时，Y₂为一价的无机或有机基团；r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y₂各自独立地为一价的无机或有机基团；r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y₂可以相互键合，形成含有金属原子M₂的环；

r＝2时，n-p-q＝1或2，Y₂为二价基团；r＝2且n-p-q＝2时，2个Y₂可以与2个金属原子M₂一同形成环；r＝2且q＝2时，多个T各自独立地为无机或有机基团。

10.如权利要求9所述的聚合性组合物，其中含有所述通式(3)中M₂为Sb或Sn的化合物。

11.如权利要求9或10所述的聚合性组合物，其中含有所述通式(3)中X₃为硫原子的化合物。

12.如权利要求9至11中任一项所述的聚合性组合物，其中含有下述式(4)表示的化合物作为所述通式(3)表示的化合物。

13.如权利要求9至11中任一项所述的聚合性组合物，其中含有下述式(5)表示的化合物作为所述通式(3)表示的化合物。

14.如权利要求7至13中任一项所述的聚合性组合物，其中还含有发蓝剂。

15.一种树脂的制造方法，包括将权利要求7至14中任一项所述的聚合性组合物进行浇铸聚合的工序。

16.一种树脂，是将权利要求7至14中任一项所述的聚合性组合物聚合得到的。

17.一种光学部件，由权利要求16所述的树脂形成。

18.权利要求7至14中任一项所述的聚合性组合物作为光学部件的应用。

19.聚合权利要求7至14中任一项所述的聚合性组合物得到的树脂作为光学部件的应用。