CN102070446A - 一种乙酸对异丙基苯甲酯的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机合成香料的生产工艺，尤其涉及一种作为有机香料的乙酸对异丙基苯甲酯的生产工艺；属于化工技术领域；本发明所述的工艺包括下述顺序步骤：(1)对异丙基苯甲醇的制备，(2)乙酸对异丙基苯甲酯的制备；本发明提供了一种适于工业化生产乙酸对异丙基苯甲酯的生产工艺，流程简单，安全可靠，生产成本低，副产物少，污染低，产品的总收率在90％以上，且产品纯度高，香气纯正，本发明在香料合成企业有广泛的用途。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机合成香料的生产工艺，尤其涉及一种作为有机香料的乙酸对异丙基苯甲酯的生产工艺；属于化工技术领域。
技术背景
乙酸对异丙基苯甲酯，俗名为乙酸枯茗酯，英文名称为4-Isopropylbenzyl acetate或Cuminyl acetate，CAS登记号为【59230-57-8】。化学结构式为：
乙酸对异丙基苯甲酯具有香柠檬样的果香香气的香料产品，可以用与配制古龙和香柠檬型香精，主要用于日化产品的香精配方中。
用对异丙基苯甲醛加氢制备对异丙基苯甲醇，再用对异丙基苯甲醇与醋酐或冰醋酸反应制备乙酸对异丙基苯甲酯生产工艺，国内外尚未见专利报道。
国外的Giordano Claudio et al.【J.Org.Chem.1979；44(13)：2314-5】和Baciocchi Enrico et al.【J.Chem.Res.Synap.1984；(10)：334-5】及国内的毕良武、刘先章【林产化学与工业，2003，23(2)：1-6】均报道了将对伞花烃催化氧化后制取乙酸对异丙基苯甲酯的方法，此类方法的特点是反应时间短，但反应条件苛刻，产率低，生成的氧化副产物多，且难以分离，因此不具备工业化生产的潜质。
贾春华，施达常等【化学世界1995；(1)：27-28】报道了以枯烯为起始原料，将其与甲醛及氯化氢在氯化锌存在下氯甲基化得到枯茗基氯，再将所得的枯茗基氯在相转移催化剂作用下与醋酸钠反应制得乙酸枯茗酯，在最佳工艺条件下，两步反应的总产率只有63.2％，产率较低；由于氯化氢气体作为原料参与反应，存在安全及环境隐患，给安全生产和环境保护带来较大的压力；另外乙酸枯茗酯中残存的氯离子对产品的香气也有一定的影响。因此该方法也不适于工业生产。
发明内容
本发明主要解决上述方法生产乙酸对异丙基苯甲酯的不足，提供了一种新的生产工艺，该工艺流程简单，安全可靠，生产成本低，副产物少，污染低，产品的收率在90％以上。
本发明是通过以下技术方案得以实施的：一种乙酸对异丙基苯甲酯的生产工艺，该工艺包括下述顺序步骤：
(1)对异丙基苯甲醇的制备：向对异丙基苯甲醛中加入催化剂，再将物料加入加氢反应釜中，通氮置换后，通入氢气，经过加氢反应后制得对异丙基苯甲醇，所用催化剂为碳负载的钌、铂、钯、铑或雷尼镍催化剂。
(2)乙酸对异丙基苯甲酯的制备：将上述制备的对异丙基苯甲醇与醋酐或冰醋酸反应制得乙酸对异丙基苯甲酯，所用的催化剂为硫酸或盐酸。
本发明的步骤(1)中对异丙基苯甲醇的制备的反应方程式如下所示：
该方法大大简化了工艺流程，降低了生产成本；反应得到色谱含量大于99％的对异丙基苯甲醇。由于该工艺相对于一般加氢反应不使用任何溶剂，且产品纯度达到99％以上，所以无需进行精馏，此法简化了工艺流程，降低了产品消耗和生产成本。反应物料经过滤分出催化剂后，所得对异丙基苯甲醇可直接用于下一步反应，产率达到98％以上。
本发明的步骤(2)中乙酸对异丙基苯甲酯制备的反应方程式如下所示：
该反应过程采用常用的硫酸或盐酸为催化剂，经洗涤后，精馏得乙酸对异丙基苯甲酯，收率达到90％以上。
在上述的乙酸对异丙基苯甲酯的生产工艺中，在步骤(1)中所述的催化剂与对异丙基苯甲醛的重量比为0.0001～0.5∶1；所述加氢反应的温度控制在40～200℃；所述加氢反应的压力控制在0.1～10MPa；所述加氢反应的时间控制在1～60小时。
作为优选，所述的催化剂与对异丙基苯甲醛的重量比为0.005～0.5∶1；所述加氢反应的温度控制在50～150℃；所述加氢反应的压力控制在1.5～3MPa；所述加氢反应的时间控制在4～20小时。
在本发明中采用特定的温度及氢气压力，保证了产品的收率和纯度。
在本发明的步骤(1)制备对异丙基苯甲醇的工艺中，催化剂和加氢条件的控制是关键；碳负载的钌、铂、钯、铑催化剂采用浸渍法制备，将活性炭浸渍在一定浓度的钌、铂钯、或铑的溶液中，干燥，氮气保护下焙烧，使用前用10％的氢氩混气还原活化；雷尼镍催化剂采用W-6型的方法制备，参见中国轻工业出版社《精细有机合成原理与工艺》第9页。
在上述的乙酸对异丙基苯甲酯的生产工艺中，在步骤(2)中所述的对异丙基苯甲醇与醋酐或冰醋酸的摩尔比为1∶0.3～10；所述反应的反应温度控制在40～240℃；所述反应的时间控制在1～60小时。
作为优选，所述的对异丙基苯甲醇与醋酐或冰醋酸的摩尔比为1∶0.5～6；所述反应的反应温度控制在60～180℃；所述的反应的时间控制在4～24小时。在本发明制备乙酸对异丙基苯甲酯过程中，醋酐或冰醋酸应过量，若醋酐或冰醋酸少，则反应不完全，且反应时间长。
在上述的乙酸对异丙基苯甲酯的生产工艺中，在步骤(2)中所述的催化剂硫酸或盐酸，其中催化剂与对异丙基苯甲醇的重量比为0.0001～0.005∶1。
本发明的步骤(2)的具体过程为：先加入一定量的对异丙基苯甲醇和适量的催化剂，搅拌升温后，再滴加适量的醋酐或冰醋酸，升温回流反应1～2小时，然后控制出料温度在100～115℃；直到取样色谱分析乙酸对异丙基苯甲酯含量达到95％以上，然后在分别用水、10％的碳酸钠和水各洗涤一次，然后常压精馏回收过量的醋酸，再减压精馏收集乙酸对异丙基苯甲酯，产率达到90～95％。
本发明有益的效果是：提出了一种适于工业化生产的乙酸对异丙基苯甲酯生产工艺，该工艺流程简单，安全可靠，反应时间短，副产物少，污染低，产品的总收率在90％以上，且产品纯度高，香气纯正。
具体实施方式
下面通过具体实例，对本发明做进一步说明：
实施例1
在2L的高压釜中，加入1400g对异丙基苯甲醛，再加入5gPd/C催化剂，用氮气置换3次，再用氢气置换3次后，通入氢气，缓慢升温，温度控制在60℃，氢气压力控制在1.5MPa；加氢反应10小时后，停止加氢反应，降温至室温，出料，过滤，回收催化剂，滤液经色谱检测，对异丙基苯甲醇含量为98.64％。
在装有温度计、搅拌、滴液漏斗和韦氏分馏柱的三口烧瓶中，加入上述的对异丙基苯甲醇300g，硫酸2g；搅拌升温到80℃，滴加醋酐300g，回流反应8小时，取样经色谱分析乙酸对异丙基苯甲酯含量达到97％，停止反应，降温后将反应物料倒入分液漏斗，先后用100ml水，100ml10％的碳酸钠和100ml水各洗涤一次，再常压蒸馏回收乙酸，再减压精馏得到360g乙酸对异丙基苯甲酯(GC含量：99％)，产率为96％。
实施例2
在2L的高压釜中，加入1400g对异丙基苯甲醛，再加入10g雷尼镍催化剂，用氮气置换3次，再用氢气置换3次后，通入氢气，缓慢升温，温度控制在80℃，氢气压力控制在2MPa；加氢反应8小时后，停止加氢反应，降温至室温，出料，过滤，回收催化剂，滤液经色谱检测，对异丙基苯甲醇含量为99.32％。
在装有温度计、搅拌、滴液漏斗和韦氏分馏柱的三口烧瓶中，加入上述的对异丙基苯甲醇300g，硫酸3g；搅拌升温到85℃，滴加冰醋酸240g，回流反应1小时，然后控制出料温度在100～115℃，直到取样色谱分析乙酸对异丙基苯甲酯含量达到95％以上，停止反应，降温后将反应物料倒入分液漏斗，先后用100ml水，100ml10％的碳酸钠和100ml水各洗涤一次，再常压蒸馏回收过量醋酸，再减压精馏得到347g乙酸对异丙基苯甲酯(GC含量：99％)，产率为91.9％。
实施例3
在2L的高压釜中，加入1400g对异丙基苯甲醛，再加入4g Ru/C催化剂，用氮气置换3次，再用氢气置换3次后，通入氢气，缓慢升温，温度控制在100℃，氢气压力控制在2.3MPa；加氢反应10小时后，停止加氢反应，降温至室温，出料，过滤，回收催化剂，滤液经色谱检测，对异丙基苯甲醇含量为99.05％。
在装有温度计、搅拌、滴液漏斗和韦氏分馏柱的三口烧瓶中，加入上述的对异丙基苯甲醇300g，盐酸8g；搅拌升温到80℃，滴加冰醋酸200g，回流反应1小时，然后控制出料温度在100～115℃，直到取样色谱分析乙酸对异丙基苯甲酯含量达到95％以上，停止反应，降温后将反应物料倒入分液漏斗，先后用100ml水，100ml10％的碳酸钠和100ml水各洗涤一次，再常压蒸馏回收过量醋酸，再减压精馏得到350g乙酸对异丙基苯甲酯(GC含量：99％)，产率为92.95％。
实施例4
在2L的高压釜中，加入1400g对异丙基苯甲醛，再加入50gPd/C催化剂，用氮气置换3次，再用氢气置换3次后，通入氢气，缓慢升温，温度控制在120℃，氢气压力控制在1.5MPa；加氢反应12小时后，停止加氢反应，降温至室温，出料，过滤，回收催化剂，滤液经色谱检测，对异丙基苯甲醇含量为98.22％。
在装有温度计、搅拌、滴液漏斗和韦氏分馏柱的三口烧瓶中，加入上述的对异丙基苯甲醇300g，硫酸3g；搅拌升温到130℃，滴加醋酐80g，回流反应12小时，取样经色谱分析乙酸对异丙基苯甲酯含量达到96％，停止反应，降温后将反应物料倒入分液漏斗，先后用100ml水，100ml 10％的碳酸钠和100ml水各洗涤一次，再常压蒸馏回收乙酸，再减压精馏得到350g乙酸对异丙基苯甲酯(GC含量：99％)，产率为95.6％。
实施例5
在2L的高压釜中，加入1400g对异丙基苯甲醛，再加入100g雷尼镍催化剂，用氮气置换3次，再用氢气置换3次后，通入氢气，缓慢升温，温度控制在150℃，氢气压力控制在2MPa；加氢反应8小时后，停止加氢反应，降温至室温，出料，过滤，回收催化剂，滤液经色谱检测，对异丙基苯甲醇含量为98.92％。
在装有温度计、搅拌、滴液漏斗和韦氏分馏柱的三口烧瓶中，加入上述的对异丙基苯甲醇300g，硫酸3g；搅拌升温到85℃，滴加冰醋酸240g，回流反应6小时，然后控制出料温度在100～115℃，直到取样色谱分析乙酸对异丙基苯甲酯含量达到95％以上，停止反应，降温后将反应物料倒入分液漏斗，先后用100ml水，100ml10％的碳酸钠和100ml水各洗涤一次，再常压蒸馏回收过量醋酸，再减压精馏得到353g乙酸对异丙基苯甲酯(GC含量：99％)，产率为92.9％。
实施例6
在2L的高压釜中，加入1400g对异丙基苯甲醛，再加入4g Ru/C催化剂，用氮气置换3次，再用氢气置换3次后，通入氢气，缓慢升温，温度控制在50℃，氢气压力控制在1.3MPa；加氢反应10小时后，停止加氢反应，降温至室温，出料，过滤，回收催化剂，滤液经色谱检测，对异丙基苯甲醇含量为99.05％。
在装有温度计、搅拌、滴液漏斗和韦氏分馏柱的三口烧瓶中，加入上述的对异丙基苯甲醇300g，盐酸8g；搅拌升温到90℃，滴加冰醋酸200g，回流反应1小时，然后控制出料温度在100～115℃，直到取样色谱分析乙酸对异丙基苯甲酯含量达到95％以上，停止反应，降温后将反应物料倒入分液漏斗，先后用100ml水，100ml10％的碳酸钠和100ml水各洗涤一次，再常压蒸馏回收过量醋酸，再减压精馏得到350g乙酸对异丙基苯甲酯(GC含量：99％)，产率为93.85％。
本发明所描述的具体实施例仅仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或超越所附权利要求书所定义的范围。
Claims (8)
1.一种乙酸对异丙基苯甲酯的生产方法，其特征在于包括下述顺序步骤：
(1)对异丙基苯甲醇的制备：向对异丙基苯甲醛中加入催化剂，再将物料加入加氢反应釜中，通氮置换后，通入氢气，经过加氢反应后制得对异丙基苯甲醇，所用催化剂为碳负载的钌、铂、钯、或铑，或雷尼镍催化剂；
(2)乙酸对异丙基苯甲酯的制备：将上述制备的对异丙基苯甲醇与醋酐或冰醋酸反应制得乙酸对异丙基苯甲酯，所用的催化剂为硫酸或盐酸，出料温度在100～115℃。
2.根据权利要求1所述的乙酸对异丙基苯甲酯的生产方法，其特征在于在步骤(1)中所述的催化剂与对异丙基苯甲醛的重量比为0.0001～0.5∶1；所述加氢反应的温度控制在40～200℃；所述加氢反应的压力控制在0.1～10MPa；所述加氢反应的时间控制在1～60小时。
3.根据权利要求2所述的乙酸对异丙基苯甲酯的生产方法，其特征在于在步骤(1)中所述的催化剂与对异丙基苯甲醛的重量比为0.005～0.05∶1；所述加氢反应的温度控制在50～150℃；所述加氢反应的压力控制在1.5～3MPa；所述加氢反应的时间控制在4～20小时。
4.根据权利要求1、2或3所述的乙酸对异丙基苯甲酯的生产方法，其特征在于在步骤(1)中所述反应过程不使用溶剂。
5.根据权利要求1所述的乙酸对异丙基苯甲酯的生产方法，其特征在于步骤(1)中的碳负载的钌、铂、钯、或铑催化剂是采用浸渍法制备所得，使用前用10％的氢氩混气还原活化。
6.根据权利要求1所述的乙酸对异丙基苯甲酯的生产方法，其特征在于在步骤(2)中所述的对异丙基苯甲醇与醋酐或冰醋酸的摩尔比为1∶0.3～10；所述反应的反应温度控制在40～240℃；所述反应的时间控制在1～60小时。
7.根据权利要求6所述的乙酸对异丙基苯甲酯的生产方法，其特征在于在步骤(2)中所述的对异丙基苯甲醇与醋酐或冰醋酸的摩尔比为1∶0.5～6；所述反应的反应温度控制在60～180℃；所述的反应的时间控制在4～24小时。
8.根据权利要求7所述的乙酸对异丙基苯甲酯的生产方法，其特征在于在步骤(2)中所述的对异丙基苯甲醇与醋酐或冰醋酸的摩尔比为1∶1.5～3；所述反应的反应温度控制在80～100℃；所述的反应的时间控制在4～6小时。
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|---|---|---|---|---|
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2010
- 2010-12-07 CN CN2010105903726A patent/CN102070446A/zh active Pending
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