CN101817825A - 双二羟基乙烯脲及其衍生物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种双二羟基乙烯脲及多种衍生物及其制备方法和用途，该类化合物分子结构中含有多个高活性羟基，这种活性羟基可与多种内含活泼氢的聚合物发生脱水缩合交联反应，从而可替代传统内含氮羟甲基或氮羟甲基醚活性官能团的脲/甲醛树脂，三聚氰胺/甲醛树脂、双氰胺/甲醛树脂、鸟粪胺/甲醛树脂等，广泛用作多种含活泼氢的聚合物树脂涂料(如丙烯酸酯树脂、醇酸树脂、聚氨酯树脂、酚醛树脂等)的热固性交联剂，和棉、麻、丝等天然织物纤维的抗皱处理剂及耐水性处理剂。本发明在交联固化使用过程中只释放出水，而不放出任何有害的小分子化合物(如甲醛、甲醇等)，属于环境友好型化学交联剂新品种。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物和它的多种衍生物分子结构和合成方法，更具体地，本发明涉及双二羟基乙烯脲及其多种衍生物合成与提纯方法，
背景技术
分子结构中含多个N-CH2OH(氮羟甲基)或N-CH2-OR(氮羟甲基醚)活性基团的脲/甲醛树脂，三聚氰胺/甲醛树脂、双氰胺/甲醛树脂、鸟粪胺/甲醛树脂等以价廉、固化交联效果优良等特性，已广泛用作热固性丙烯酸树脂、醇酸树脂、聚氨酯树脂、酚醛树脂、环氧树脂涂料的交联剂和棉、麻、丝绸等天然织物纤维抗皱和耐水洗处理剂。是目前使用最广泛的交联剂品种之一，最具代表性的如氰特(CYTEE)公司和孟山都公司系列牌号产品，但这一类交联剂，合成时多以甲醛为原料，在与聚合物发生化学反应时均会放出低分子甲醛有害气体，导致环境污染或对人体造成伤害。近年来迫于环境保护压力，这类交联剂的使用受到很大限制。开发绿色环保或环境友好的新型交联剂以替代这类交联剂产品已势在必行。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术之不足，提供一种符合环保要求、无害的双二羟基乙烯脲及其衍生物；
本发明的另一目的还在于提供一种上述双二羟基乙烯脲及其衍生物的制备方法及其应用。
本发明是通过如下技术方案来达到上述目的的：
双二羟基乙烯脲，其分子式及制备方法为：
该方法包括以下步骤：
1)、以乙二醛和尿素为原料，在碱性催化剂作用下合成双二羟基乙烯脲；反应过程中通过严格控制尿素和乙二醛摩尔配比和反应条件，即可合成出收率为98％以上的双二羟基乙烯脲产物。
2)、以双二羟基乙烯脲和胺、酰胺等苯酚类化合物为原料，在碱性或酸性催化剂作用下，合成双二羟基乙烯脲衍生物。
3)、将双二羟基乙烯脲及其衍生物用作织物纤维整理剂和热固性聚合物涂料交联剂。
本发明双二羟基乙烯脲的有机衍生物分子式及合成制备方法如下：
1、双二羟基乙烯脲衍生物合成反应原理：
双二羟基乙烯脲(化学式(1))，可与尿素、三聚氰胺、双氰胺、鸟粪胺、咪唑等几乎所有的胺类或酰胺类化合物，经缩合脱水反应，制得多种衍生物。通过原料摩尔配比的控制，可制备不同聚合度的衍生物。双二羟基乙烯脲及其衍生物如化学式(1)、化学式(2)、化学式(3)、化学式(4)、化学式(5)，分子结构中均带有多个活性羟基(NH-CH-OH)，这种活性羟基可与多种含活泼氢的聚合物树脂(如热固性丙烯酸酯树脂、醇酸树脂、聚氨酯树脂、酚醛树脂、环氧树脂等)发生缩合脱水反应而起交联固化作用，或与棉、麻、丝等天然织物纤维发生反应，起到抗皱、耐水洗作用。这种交联化学反应属于缩聚脱水反应，反应副产物为水，不产生任何有害的低分子化合物(如甲醛、甲醇等)。其交联反应机理如下：
本发明涉及的双二羟基乙烯脲及其衍生物属于一类新型化学结构的有机化合物，可与多种含活性氢的聚合物发生化学交联反应，从而可替代传统背景技术中所述类型的交联剂。且其特殊的分子化学结构，保证了其与含活性氢聚合物发生化学交联反应时，无小分子甲醛等任何有害物质放出。完全满足环境友好要求，其交联固化效果也相当令人满意。
本发明可替代传统内含氮羟甲基或氮羟甲基醚活性官能团的脲/甲醛树脂，三聚氰胺/甲醛树脂、双氰胺/甲醛树脂、鸟粪胺/甲醛树脂等，广泛用作多种含活泼氢的聚合物树脂涂料(如丙烯酸酯树脂、醇酸树脂、聚氨酯树脂、酚醛树脂等)的热固性交联剂，和棉、麻、丝等天然织物纤维的抗皱处理剂及耐水性处理剂。本发明提供的这类新型有机化合物特殊的分子结构和交联固化反应机理，决定了它们在交联固化使用过程中只释放出水，而不放出任何有害的小分子化合物(如甲醛、甲醇等)，属于环境友好型化学交联剂新品种。
具体实施方式
实施例1、
双二羟基乙烯脲合成
将60g尿素，290g40％乙二醛(乙二醛和尿素的摩尔比为2∶1)，1.5gNaOH分别序加入反应三颈瓶中，开动反应搅拌器，充氮气置换反应三颈瓶中空气，在氮气保护下，升温至60±2℃，反应2hr，再升温至80～90℃，反应4hr，就制得固含量为50％的双二羟基乙烯脲水溶液。在50％双二羟基乙烯脲水溶液中，加入50g磺酸型聚苯乙烯离子交换树脂，搅拌1hr后，用滤纸过滤掉离子交换树脂，即可除掉产物中少量的NaOH。得到纯的双二羟基乙烯脲水溶液，最后用真空旋转蒸发器在90±2℃条件下，脱出产物中的溶剂水，既可得到淡黄色透明液体状的双二羟基乙烯脲化合物，该化学反应过程中转化率和收率都≥99％，产物纯度≥98％，基本上为一不可逆化学反应过程。
实施例2
双二羟基乙烯脲衍生物I(化学式(2))的合成
实施例1制备的内含Naoh催化剂的50％双二羟基乙烯脲水溶液350g中加入15g尿素，在N2保护下，升温至90±2℃，搅拌反应4hr，即制得52.3％衍生物I水溶液，在此产物水溶液中加入50g磺酸型聚苯乙烯离子交换树脂，常温搅拌1hr后，去除溶液里NaOH，用滤纸过滤掉离子交换树脂，即得到衍生物I纯水溶液，用真空旋转蒸发器，在90±2℃条件下，脱出产物中溶剂水，既可制得浅黄色透明粘稠液体状衍生物I，产物收率在98％以上。
实施例3
双二羟基乙烯脲衍生物II(化学式(3))的合成
实施例1制备的内含NaOH的50％双二羟基乙烯脲水溶液350g中加入三聚氰胺21g，在N2保护下，升温至90±2℃，搅拌反应4hr，即制得53.3％衍生物II水溶液，在此水溶液中加入50g磺酸型苯乙烯离子交换树脂，室温搅拌1hr后，去除溶液中NaOH，然后用滤纸过滤掉离子交换树脂，即得到衍生物II纯水溶液，用真空旋转蒸发器，在90±2℃条件下，脱掉产物中溶剂水，即可得到黄色、透明、粘稠液体状衍生物II，产物收率在97％以上。
实施例4
双二羟基乙烯脲衍生物III(化学式(4))的合成
实施例1制备的内含NaOH的50％双二羟基乙烯脲水溶液，350g中加入双氰胺21g，在N2保护下，升温至90±2℃，搅拌反应5hr，即制得53.3％衍生物III水溶液，在此水溶液中加入50g磺酸型聚苯乙烯离子交换树脂，室温搅拌1hr后，去除溶液中NaOH，然后用滤纸过滤掉离子交换树脂，即制得衍生物III纯水溶液。
Claims (15)
1.双二羟基乙烯脲，其特征在于，该有机化合物分子式为：
2.一种制备权利要求1所述的有机化合物双二羟基乙烯脲的方法，其特征在于，它是以乙二醛和尿素为原料，其摩尔比为2∶1，在碱性催化剂作用下80-90℃合成双二羟基乙烯脲。
3.权利要求1所述的双二羟基乙烯脲在织物纤维整理，热固型聚合物涂料领域中作为交联剂的应用。
4.根据权利要求1所述的双二羟基乙烯脲的有机衍生物，其特征在于，其双二羟基乙烯脲有机衍生物分子式为：
5.一种制备权利要求4所述的有机化合物双二羟基乙烯脲有机衍生物的方法，其特征在于，它是以双二羟基乙烯脲和尿素、摩尔比为4∶1，在碱性催化剂作用下80-90℃合成双二羟基乙烯脲即得所述的双二羟基乙烯脲衍生物。
6.权利要求4所述的双二羟基乙烯脲有机衍生物，在织物纤维整理热固型聚合物涂料领域中作为交联剂的应用。
7.根据权利要求1所述的双二羟基乙烯脲的有机衍生物，其特征在于，其双二羟基乙烯脲有机衍生物分子式为：
8.一种制备权利要求7所述的有机化合物双二羟基乙烯脲有机衍生物的方法，其特征在于，它是以双二羟基乙烯脲和三聚氰胺、摩尔比为6∶1，在碱性催化剂作用下80-90℃合成双二羟基乙烯脲即得所述的双二羟基乙烯脲衍生物。
9.权利要求7所述的双二羟基乙烯脲有机衍生物，在织物纤维整理热固型聚合物涂料领域中作为交联剂的应用。
10.根据权利要求1所述的双二羟基乙烯脲的有机衍生物，其特征在于，其双二羟基乙烯脲有机衍生物分子式为：
11.一种制备权利要求10所述的有机化合物双二羟基乙烯脲有机衍生物的方法，其特征在于，它是以双二羟基乙烯脲和双氰胺、摩尔比为4∶1，在碱性催化剂作用下80-90℃合成双二羟基乙烯脲即得所述的双二羟基乙烯脲衍生物。
12.权利要求10所述的双二羟基乙烯脲有机衍生物，在织物纤维整理热固型聚合物涂料领域中作为交联剂的应用。
13.根据权利要求4所述的双二羟基乙烯脲的有机衍生物，其特征在于，其双二羟基乙烯脲有机衍生物分子式为：
14.根据权利要求13所述的有机化合物双二羟基乙烯脲衍生物的方法，其特征在于，它是以双二羟基乙烯脲和鸟粪胺、摩尔比为4∶1，在碱性催化剂作用下80-90℃合成双二羟基乙烯脲即得所述的双二羟基乙烯脲衍生物。
15.权利要求13所述的双二羟基乙烯脲的有机衍生物，在织物纤维整理，热固型聚合物涂料领域中作为交联剂的应用。
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