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CN101395303A - 具有高生物降解性能和低毒性的缓蚀剂 - Google Patents

具有高生物降解性能和低毒性的缓蚀剂 Download PDF

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CN101395303A CNA200780007454XA CN200780007454A CN101395303A CN 101395303 A CN101395303 A CN 101395303A CN A200780007454X A CNA200780007454X A CN A200780007454XA CN 200780007454 A CN200780007454 A CN 200780007454A CN 101395303 A CN101395303 A CN 101395303A
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Abstract

本发明涉及式(1)的化合物的盐和式(2)的胺的用途，其中：R1是C1－至C30－烷基、C2－至C30－烯基、C6－至C30－芳基或C7－至C30－烷基芳基，R2是C1－至C30－烷基，C2－至C30－烯基，C6－至C30－芳基或C7－至C30－烷基芳基，或任选含有杂原子的具有1至30个碳原子的有机基团，以及R3、R4各自独立地为氢，C1－至C30－烷基，C2－至C30－烯基，C6－至C30－芳基或C7－至C30－烷基芳基，或任选含有杂原子的具有1至30个碳原子的有机基团，其中R3和R4还可以形成具有包括氮原子的5至7个环原子的环。

Description

具有高生物降解性能和低毒性的缓蚀剂
技术领域
本发明涉及一种通过向腐蚀性体系中加入氮碱的盐和N-酰基甲硫氨酸来抑制在矿物油的提取和加工中碳氢化合物的提取和运输装置上和装置内的腐蚀的方法。
背景技术
在其中金属与水或其它油-水两相体系接触的工业过程中，存在腐蚀的危险。这在当水相，如在矿物油提取和加工过程的情况下，具有高的盐含量或者由于溶解的酸性气体如二氧化碳或硫化氢而产生的酸性时特别明显。因此没有特定的添加剂来保护所使用的设备是不可能进行矿床的开采以及矿物油的加工的。
尽管矿物油提取和加工用的适合的防腐剂已经已知一段时间，但是由于环境保护的原因它们将来在海外的应用将会不被接受。
作为典型的现有技术的缓蚀剂，酰胺、酰胺基胺或脂肪酸和多胺的咪唑啉的具有格外良好的油溶性以及因此由于分配平衡较差而在腐蚀性水相中仅以低浓度存在。因此，这些产品虽然它们的生物降解性差却不得不以高剂量使用。
烷基季铵化合物(季铵化合物)是现有技术的防腐剂的替代物，其除了抑制腐蚀的性质外，还可具有生物抑制性质。例如季铵化合物，虽然与咪唑啉相比水溶性提高了，但显示显著降低了的膜持久性，因此同样只有在相对高的剂量下才能有效防止腐蚀。高的藻类毒性以及一般的生物降解性甚至正在将季铵化合物限制在生态不敏感领域中进行使用。
US-4 240 823描述了在作物保护领域中用作生长调节剂的N-酰基甲硫氨酸衍生物。没有描述N-酰基甲硫氨酸衍生物的胺盐。
JP-A-8 337 562和JP-A-8 337 563描述了N-酰基氨基酸及它们的碱金属盐，其也可以用作缓蚀剂。没有描述N-酰基甲硫氨酸衍生物的胺盐。
JP-A-49 026 145描述了可以用作缓蚀剂的N-酰基氨基酸碱金属盐。作为例子，提到的是N-月桂酰甘氨酸钠盐。没有描述N-酰基甲硫氨酸衍生物的胺盐。
然而，现有技术的化合物的缺点是效能不足并且它们具有很高的发泡倾向。
本发明的一个目的是发现新的缓蚀剂，其具有持续良好的或改善的防腐蚀性能，以及很好的水溶性和低的泡沫形成性，也赋予与现有技术的缓蚀剂相比改善的生物降解性和更低的毒性。
令人惊讶的是，目前已经发现N-酰基甲硫氨酸-铵盐具有作为缓蚀剂的显著作用并且具有低的泡沫形成倾向，并且具有良好的生物降解性和低的毒性。
因此本发明提供式(1)化合物的盐和式(2)的胺作为缓蚀剂的用途，
其中
R1是C1-至C30-烷基，C2-至C30-烯基，C6-至C30-芳基或C7-至C30-烷基芳基，
R2是C1-至C30-烷基，C2-至C30-烯基，C6-至C30-芳基或C7-至C30-烷基芳基，或任选含有杂原子并具有1至30个碳原子的有机基团，以及
R3、R4各自独立地为氢，C1-至C30-烷基，C2-至C30-烯基，C6-至C30-芳基或C7-至C30-烷基芳基，或任选含有杂原子并具有1至30个碳原子的有机基团，其中R3和R4还可以形成具有包括氮原子的5至7个环原子的环。
本发明进一步提供一种通过向与金属表面接触的腐蚀体系中加入至少一种式(1)和(2)的化合物的盐而在金属、特别是含铁金属的表面上抑制腐蚀的方法。
本发明进一步提供可通过至少一种式(1)的化合物与至少一种式(2)的化合物反应而获得的盐，
Figure A200780007454D00061
在本发明上下文中的腐蚀体系优选由水和碳氢化合物组成的液/液或液/气多项体系，所述碳氢化合物包含腐蚀性成分如以游离的和/或溶解的形式的盐和酸。腐蚀性成分也可以是气体的，如硫化氢和二氧化碳。
本发明的上下文中的碳氢化合物是作为矿物油/天然气及其转化产物成分的有机化合物。本发明上下文中的碳氢化合物还是挥发性碳氢化合物，例如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷。为了本发明的目的，它们也包括矿物油/天然气的其它气体的成分，例如硫化氢和二氧化碳。
本发明还提供式(1)和(2)的化合物作为金属加工助剂的用途。在本发明的上下文中，本发明的化合物即使在高的机械压力的情况下如在金属工件的喷砂、切削和钻孔过程中，也可赋予非常良好的防腐蚀。
在本发明的优选实施方案中，式(2)的化合物是式(3)的环胺。
Figure A200780007454D00062
其中
R5是氢或任选地含有杂原子的C1-30烷基基团，以及
X是C、O或N。
R1优选为含有2至24个碳原子的烷基或烯基，特别地为具有8至18个碳原子的烷基或烯基。
R2是可含有1至30个碳原子并任选地含有杂原子的有机基团。当R2含有杂原子时，它们优选地为氮原子和/或氧原子。在优选实施方案中，R2是-CH2-CH2-OH。
R3和R4可以彼此独立地为含有氢或1至30个碳原子及任选地含有杂原子的任何有机基团。当R3和/或R4含有杂原子时，它们优选为氮和/或氧原子。在优选实施方案中，R3和R4中的一个或两个为-CH2-CH2-OH。因此式(2)优选地表示单、二或三乙醇胺。还根据本发明的是烷氧基化的链烷醇胺，如乙氧基化的N，N-二丁基氨基乙醇的用途。
在本发明的进一步优选的实施方案中，R1是C2-至C30-的烷基，C2-至C30-烯基，C6-至C30-芳基或C7-至C30-烷基芳基，R2是C1-至C30-烷基，C2-至C30-烯基，C6-至C30-芳基或C7-至C30-烷基芳基，或任选含有氮原子并具有1至30个碳原子的有机基团。
本发明的化合物可以单独使用或与其它已知的缓蚀剂联合使用。通常，使用在给定的条件下足以获得充分的防腐蚀的本发明的缓蚀剂的量。
基于纯的本发明的盐的缓蚀剂的优选使用浓度为5至5000ppm，优选地为10至1000ppm，特别地为15至150ppm。
特别合适的缓蚀剂也可以是本发明的盐与其它缓蚀剂及/或现有技术的缓蚀剂的混合物。
特别适合的缓蚀剂及由此本发明的优选实施方案是本发明的盐与酰胺基胺和/或由脂肪酸以及多胺形成的咪唑啉和其盐，季铵盐，乙氧化和/或丙氧化的胺，两性甘氨酸盐和丙酸盐，甜菜碱或DE-A-19930683中所述的化合物的混合物。
在碱(如氢氧化钠)存在下，通过用碳酰氯或羧酸酐对甲硫氨酸进行酰化而获得N-酰基甲硫氨酸。通过随后的中和、水性盐溶液的去除以及与胺的反应，制备本发明的N-酰基甲硫氨酸。
为了该目的，从经济原因考虑优选使用DL-甲硫胺酸，尽管其同样可以光学纯的形式使用。
对于酰化，优选使用C8-18烷基或烯基氯化物，如辛酰氯、癸酰氯、月桂酰氯、椰子油脂肪酰氯或油酰氯。
优选使用的式(2)的胺例如为甲胺，乙胺，丙胺，丁胺，环己基基胺，二环己基胺，月桂胺，椰子脂肪酸胺，硬脂基胺，二甲基胺，二乙基胺，二丙基胺，二丁基胺，3-二甲基氨基丙基胺，3-二乙基氨基丙胺，3-吗啉代丙胺，二亚乙基三胺，三亚乙基四胺，四亚乙基五胺，单乙醇胺，二乙醇胺，三乙醇胺，吗啉，吗啉生产残余物，N，N-二甲基氨基乙醇，N，N-二乙基氨基乙醇，N，N-二丁基氨基乙醇，3-二甲基氨基丙醇，N-羟基乙基吗啉，3-氨基丙醇，异丙醇胺，2-(2-氨基乙氧基)乙醇和环己基氨基-N，N-二乙醇，氨基乙基吗啉和氨基乙基哌嗪。
具体实施方式
制备N-酰基甲硫氨酸铵盐的通用方法
在标准搅拌装置内，用50％氢氧化钠溶液中和在300ml水中的1mol的DL-甲硫氨酸。在15-20℃下将1mol碳酰氯计量加入到所形成的溶液中，在此过程中通过平行计量添加15％氢氧化钠溶液使pH值保持在10-13。将反应溶液在室温下搅拌3h。然后用32％的盐酸中和所形成的N-酰基-DL-甲硫氨酸钠盐，将其从含水的盐相中移出并干燥。随后，通过添加等摩尔量的合适的胺将N-酰基-DL-甲硫氨酸转化为N-酰基-DL-甲硫氨酸铵盐。采用酸值(AN)和碱性氮(basic nitrogen)(bas.N)表征所得到的产品。百分比是指基于本发明的盐的重量百分比。
实施例1  N-辛基-DL-甲硫氨酸单乙醇铵盐
162.7g辛酰氯、117.2g DL-甲硫氨酸和61.1g单乙醇胺用于获得304.5.1g AN＝184mg KOH/g且bas.N＝4.58％的N-辛基-DL-甲硫氨酸单乙醇铵盐。
实施例2  N-辛基-DL-甲硫氨酸三乙醇铵盐
162.7g辛酰氯、117.2g DL-甲硫氨酸和149.2g三乙醇胺用于获得392.0g AN＝143mg KOH/g且bas.N＝3.55％的N-辛基-DL-甲硫氨酸三乙醇铵盐。
实施例3 N-月桂基-DL-甲硫氨酸环己基铵盐
218.8g月桂酰氯、117.2g DL-甲硫氨酸和99.2g环己基胺用于获得398.4g AN＝140mg KOH/g且bas.N＝3.49％的N-月桂基-DL-甲硫氨酸环己基铵盐。
实施例4  N-月桂基-DL-甲硫氨酸二丁基铵盐
218.8g月桂酰氯、117.2g DL-甲硫氨酸和129.3g二丁基胺用于获得428.3g AN＝130mg KOH/g且bas.N＝3.23％的N-月桂基-DL-甲硫氨酸二丁基铵盐。
实施例5 N-椰油基-DL-甲硫氨酸吗啉鎓盐
225.3g椰子油脂肪酰氯、117.2g DL-甲硫氨酸和87.1g吗啉用于获得392.0g AN＝142mg KOH/g且bas.N＝3.55％的N-椰油基-DL-甲硫氨酸吗啉鎓盐。
实施例6 N-椰油基-DL-甲硫氨酸-N，N-二乙基-(2-羟乙基)铵盐
225.3g椰子油脂肪酰氯、117.2g DL-甲硫氨酸和117.2g N，N-二乙基氨基乙醇用于获得419.5g AN＝134mg KOH/g且bas.N＝3.30％的N-椰油基-DL-甲硫氨酸-N，N-乙基-(2-羟乙基)铵盐。
实施例7 N-油烯基-DL-甲硫氨酸-2-(2-羟乙氧基)乙基铵盐
300.9g油酰氯、117.2g DL-甲硫氨酸和105.4g2-(2-氨基乙氧基)乙醇用于获得482.7g AN＝116mg KOH/g且bas.N＝2.87％的N-油烯基-DL-甲硫氨酸-2-(2-羟乙氧基)乙基铵盐。
实施例8 N-油烯基-DL-甲硫氨酸三乙醇铵盐
300.9g油酰氯、117.2g DL-甲硫氨酸和149.2g三乙醇胺用于获得526.0g AN＝106mg KOH/g且bas.N＝2.64％的N-油烯基-DL-甲硫氨酸三乙醇铵盐。
本发明的化合物作为缓蚀剂的效能
用Shell滚轮试验(Shell Wheel Test)对发明化合物作为缓蚀剂进行测试。将碳钢试样(DIN 1.1203，表面积为15cm2)浸入盐水/石油混合物(9∶1.5％NaCl溶液，用醋酸调节为pH3.5)，在圆周速度40rpm、温度70℃下暴露于此介质24小时。缓蚀剂的剂量为50ppm40％缓蚀剂溶液。保护度的数值由试样质量基于空白值的减少而计算出。
在下面的表中，“比较例1”表示基于二椰油烷基二甲基氯化铵的市售残余胺季胺化合物(amine quat)“比较例2”为来自JP49026145(N-月桂酰基甘氨酸钠盐，现有技术的缓蚀剂)，以及“比较例3”为来自JP-8337562(N-十四酰基-L-天冬氨酸二钠盐，现有技术的缓蚀剂)。
表1：(ShellWhell Test试验)
Figure A200780007454D00101
在LPR试验中也测试了这些产品(试验条件类似于ASTM D 2776)。
表2：(LPR试验)
Figure A200780007454D00102
从以上测试结果可明显看出，本发明产品在低剂量下具有非常好的腐蚀保护性能，且显著超过现有技术的缓蚀剂的效能。
表3(摇动泡沫试验)：
通过摇动泡沫方法测试了泡沫性能。为此，在10秒钟内在密闭的100ml量筒内将50ml在去离子水中的合适的缓蚀剂的3％的水溶液摇动20次。为评价起泡行为，摇动结束后，使用溶液的总体积(泡沫高度)和泡沫衰减时间(直到达到50ml起始体积的时间)。通常，这种测试方法具有一般的重现性，但非常适合于微弱起泡、起泡或高度起泡的起泡行为的广泛评价。
 
实施例 缓蚀剂 起泡行为
比较例1 标准季铵化合物 高度起泡
比较例2 N-月桂酰基甘氨酸钠盐 高度起泡
比较例3 N-肉豆蔻酰基-L-天冬氨酸二钠盐 高度起泡
17 来自实施例1的化合物 微弱起泡
18 来自实施例2的化合物 微弱起泡
19 来自实施例3的化合物 微弱起泡
20 来自实施例4的化合物 微弱起泡
21 来自实施例5的化合物 起泡
22 来自实施例6的化合物 起泡
23 来自实施例7的化合物 微弱起泡
24 来自实施例8的化合物 微弱起泡
表3表明本发明的化合物具有与现有技术的化合物相比显著低的泡沫形成趋势。
表4：生物降解性(OECD306)和毒性(EC50 Skeletonema Costatum)
 
实施例 缓蚀剂 生物降解性[％] 毒性EC50[mg/l]
比较例1 标准季铵化合物 15.2 0.57
比较例2 N-月桂酰基甘氨酸钠盐 44.5 8.5
比较例3 N-肉豆蔻酰基-L-天冬氨酸二钠盐 50.3 9.5
25 来自实施例1的化合物 92.4 44.5
26 来自实施例3的化合物 84.0 22.3
27 来自实施例6的化合物 81.5 15.4
28 来自实施例8的化合物 85.4 13.6
从表4可明显地看出，本发明的化合物显示比现有技术的比较例更好的生物降解性和更低的毒性，特别是与标准季铵化合物比较。

Claims (8)

1.式(1)的化合物的盐
和式(2)的胺
作为缓蚀剂的用途，其中
R1是C1-至C30-烷基、C2-至C30-烯基、C6-至C30-芳基或C7-至C30-烷基芳基，
R2是C1-至C30-烷基，C2-至C30-烯基，C6-至C30-芳基或C7-至C30-烷基芳基，或任选含有杂原子并具有1至30个碳原子的有机基团，以及
R3、R4各自独立地为氢，C1-至C30-烷基，C2-至C30-烯基，C6-至C30-芳基或C7-至C30-烷基芳基，或任选含有杂原子并具有1至30个碳原子的有机基团，其中R3和R4还可以形成具有包括氮原子的5至7个环原子的环。
2.根据权利要求1所述的用途，其中R1是具有8至18个碳原子的烷基或烯基。
3.权利要求书1和/或2所述的用途，其中一个、两个或全部的R2、R3和R4基团为-CH2-CH2-OH。
4.权利要求书1至3中的一项或多项所述的用途，其中R2、R3、R4基团中的两个中的一个为C1-至C8-烷基基团，和一个为其中n＝2至10的-(CH2CH2O)n-H基团。
5.权利要求书1和/或2所述的用途，其中式(2)的胺是式(3)的化合物，
Figure A200780007454C00031
其中
R5是氢或任选地含有杂原子的C1-30烷基基团，以及
X是C、O或N。
6.权利要求书1至5中的一项或多项所述的用途，其在矿物油提取和加工中作为碳氢化合物的提取和运输装置上和内的缓蚀剂。
7.权利要求书1至5中的一项或多项所述的用途，其作为在金属加工助剂中的缓蚀剂。
8.一种盐，其可通过将式(1)的化合物
Figure A200780007454C00032
与式(2)的胺
反应而获得，其中
R1是C2-至C30-烷基、C2-至C30-烯基、C6-至C30-芳基或C7-至C30-烷基芳基，
R2是C1-至C30-烷基，C2-至C30-烯基，C6-至C30-芳基或C7-至C30-烷基芳基，或任选含有氮原子并具有1至30个碳原子的有机基团，以及
R3、R4各自独立地为氢，C1-至C30-烷基，C2-至C30-烯基，C6-至C30-芳基或C7-至C30-烷基芳基，或任选含有杂原子并具有1至30个碳原子的有机基团，其中R3和R4还可以形成具有包括氮原子的5至7个环原子的环。
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