[go: up one dir, main page]

CN101326000B - 新型分散剂和其组合物 - Google Patents

新型分散剂和其组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101326000B
CN101326000B CN2006800460935A CN200680046093A CN101326000B CN 101326000 B CN101326000 B CN 101326000B CN 2006800460935 A CN2006800460935 A CN 2006800460935A CN 200680046093 A CN200680046093 A CN 200680046093A CN 101326000 B CN101326000 B CN 101326000B
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
residue
general formula
composition
dispersant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2006800460935A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101326000A (zh
Inventor
D·塞特福德
N·L·辛普森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lubrizol Advanced Materials Inc
Original Assignee
Noveon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Noveon Inc filed Critical Noveon Inc
Publication of CN101326000A publication Critical patent/CN101326000A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101326000B publication Critical patent/CN101326000B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/45—Anti-settling agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Abstract

本发明提供分散剂和它的组合物。该分散剂是被非芳族烃基取代的含三个或更多酸基的羧酸的残基(A)，其中该分散剂可以由以下通式和其盐表示：[U-(Y)x-T-N(R1)c-A]d-Z(Q1)j-We，其中变量在文中限定。

Description

新型分散剂和其组合物
技术领域
本发明涉及包含颗粒状固体、有机介质和/或水和分散剂的组合物，该分散剂包含具有三个或更多个酸基的非芳族烃基取代的羧酸的残基。本发明进一步涉及该组合物在油墨、研磨料、塑料和油漆中的用途。本发明进一步涉及新型分散剂。
背景技术
包含封端碱性基团，如聚(低级亚烷基)亚胺链的分散剂是为人熟知的，并且通常通过聚亚胺与包含封端酸基的聚酯链的反应来制备，该反应获得酰胺和盐形式的混合物。美国专利号4,224,212公开了包含聚酯的分散剂，所述聚酯衍生自与聚(低级亚烷基)亚胺起反应的含至少8个碳原子的羟基羧酸。这种类型的分散剂在非极性介质如脂族溶剂和塑料中可能是有效的。EP208041公开了包含聚酯的分散剂，所述聚酯衍生自与聚(低级亚烷基)亚胺起反应的ε-己内酯。这些分散剂在更极性的介质如酮和酯中可能是有效的。然而，希望拥有能够将颗粒状固体分散在极性和非极性有机介质两者中的分散剂。本发明提供这种分散剂和其组合物。
美国专利号4,865,621公开了车用燃料组合物，其包含二元酸酐、聚氧化烯一元胺和烃基聚胺的反应产物，所述烃基聚胺具有高达1343的数均分子量。
国际出版物WO05/010109公开了一种分散剂，其包含二元酸酸酐、聚氧化烯一元胺和烃基聚胺的反应产物，所述烃基聚胺具有不小于1800的数均分子量。
发明内容
已经发现某些分散剂在有机介质，尤其是极性有机介质(包括水)的范围内显示优异的分散颗粒状固体的能力。因此，本发明的一个实施方案提供包含如下组分的组合物：颗粒状固体、有机介质和/或水和分散剂，该分散剂包含具有三个或更多个酸基的被非芳族烃基取代的羧酸的残基(A)，其中该分散剂由以下通式和其盐表示：
[U-(Y)x-T-N(R1)c-A]d-Z(Q1)j-We  (通式1)
其中
j是零，或从1到2000的整数；
d是2到3000，或4到2000；
x是2到90；
c是0或1；
U是R2-O-、-NR3R4、或R5-NR6-T-O-；
R2独立地是H或C1-30任选取代的烃基或烃羰基(酰基)；
R1，R3，R4，R5和R6独立地是H或C1-30任选取代的烃基或烃羰基，或环氧化物的残基，或任选取代的(甲基)丙烯酸酯的残基或酰胺基；
Y是C2-4亚烷氧基；
T是C2-4亚烷基；
A是非芳族烃基取代的羧酸的残基；
Z是聚胺和/或聚亚胺的残基；
W包含氧化物、脲或二元酸或其酸酐的残基；
Q1独立地是通式R’-G-(M)m-的聚酯和/或聚酰胺链或通式U-(Y)X-T-N(R1)-D的聚烷氧基化物，或它们的混合物；
D是二元酸或其酸酐的残基；m是2-100的正整数；
R’是氢或C1-50任选取代的烃基；
G是二价键或羰基；
M是一种或多种氨基羧酸、一种或多种羟基羧酸、一种或多种羟基羧酸的内酯、或它们的混合物的残基；并且
e是0到v，其中v表示不携带基团U-(Y)X-T-N(R1)-A-或Q1的Z中可获得的氨基和/或亚氨基的最大数目。
在一个实施方案中，本发明提供包含以下组分的分散剂：具有三个或更多个酸基的非芳族烃基取代的羧酸的残基(A)，其中该分散剂由以下通式和其盐表示：
[U-(Y)x-T-N(R1)c-A]d-Z(Q1)j-We  (通式1)
其中通式(1)的变量在以上进行了描述。
在一个实施方案中，本发明提供包含以下组分的分散剂：具有三个或更多个酸基的非芳族烃基取代的羧酸的残基(A)，其中该分散剂由以下通式和其盐表示：
[R2-O-(Y)x-T-N(R1)c-A]d-Z(Q1)j-We  (通式1a)
其中
j是零，或从1到2000的整数；
d是2到3000，或4到2000；
c是0或1；
x是2到90；
R2独立地是H或C1-30任选取代的烃基或烃羰基(酰基)；
R1独立地是H或C1-30任选取代的烃基或烃羰基，或环氧化物的残基，或任选取代的(甲基)丙烯酸酯的残基或酰胺基；
Y是C2-4亚烷氧基；T是C2-4烷基；
A是非芳族烃基取代的羧酸的残基；
Z是聚胺和/或聚亚胺的残基；
W包含氧化物、脲或二元酸或其酸酐的残基；
Q1独立地是通式R’-G-(M)m-的聚酯和/或聚酰胺链或通式U-(Y)X-T-N(R1)-D的聚烷氧基化物，或它们的混合物；
D是二元酸或其酸酐的残基；
m是2-100的正整数；
R’是氢或C1-50任选取代的烃基；
G是二价键或羰基；
M是一种或多种氨基羧酸、一种或多种羟基羧酸、一种或多种羟基羧酸的内酯、或它们的混合物的残基；并且
e是0到v，其中v表示不携带基团R2-O-(Y)x-T-N(R1)c-A-或Q1的Z中可获得的氨基和/或亚氨基的最大数目。
在一个实施方案中，本发明提供包含以下组分的组合物：颗粒状固体、有机介质和/或水和分散剂，该分散剂包含具有三个或更多个酸基的非芳族烃基取代的羧酸的残基(A)，其中该分散剂由以下通式和其盐表示：
[R2-O-(Y)x-T-N(R1)c-A]d-Z(Q1)j-We  (通式1a)
其中通式(1a)的变量在以上进行了描述。
在一个实施方案中，本发明提供包含以下组分的组合物：颗粒状固体、有机介质和/或水和分散剂，该分散剂包含具有三个或更多个酸基的非芳族烃基取代的羧酸的残基(A)，其中该分散剂由以下通式和其盐表示：
[R5-NR6-T-O-(Y)x-T-N(R1)c-A]d-Z(Q1)j-We  (通式1b)
其中
j是零，或从1到2000的整数；
d是2到3000，或4到2000；
c是0或1；
x是2到90；
R1，R5和R6独立地是H或C1-30任选取代的烃基或烃羰基，或环氧化物的残基，或任选取代的(甲基)丙烯酸酯的残基或酰胺基；
Y是C2-4亚烷氧基；T是C2-4亚烷基；
A是非芳族烃基取代的羧酸的残基；
Z是聚胺和/或聚亚胺的残基；
W包含氧化物、脲或二元酸或其酸酐的残基；
Q1独立地是通式R’-G-(M)m-的聚酯和/或聚酰胺链或通式U-(Y)X-T-N(R1)-D的聚烷氧基化物，或它们的混合物；
D是二元酸或其酸酐的残基；
m是2到100的正整数；
R’是氢或C1-50任选取代的烃基；
G是二价键或羰基；
M是一种或多种氨基羧酸、一种或多种羟基羧酸、一种或多种羟基羧酸的内酯、或它们的混合物的残基；
e是0到v，其中v表示不携带基团R5-NR6-T-O-(Y)X-T-N(R1)c-A-或Q1的Z中可获得的氨基和/或亚氨基的最大数目。
在一个实施方案中，本发明提供包含以下的分散剂：具有三个或更多个酸基的非芳族烃基取代的羧酸的残基(A)，其中该分散剂由以下通式和其盐表示：
[R5-NR6-T-O-(Y)x-T-N(R1)c-A]d-Z(Q1)j-We  (通式1b)
其中通式(1b)的变量在以上进行了描述。
因为Z是聚胺和/或聚亚胺的残基，所以通常存在多于2个的基团[U-(Y)X-T-N(R1)C-A]-与Z连接并且它们可以相同或不同。
具体实施方式
本发明提供上述分散剂和组合物。
当c是0(零)时，认为通式(1)、(1a)或(1b)的N与变量A形成环酰亚胺结构。
对本发明的第一方面的另一变体是通式1的分散剂，其包含两个或更多个不同的[U-(Y)X-T-N(R1)C-A]链。这些链可以具有相同、相似或不同的亲水性/疏水性，这取决于待分散的颗粒状固体的性质和液体介质的性质。因此，当例如通式1的分散剂包含不同的链时，一个链可以来源于本公开内容中U、Y、T、R1、x和A的某些选择，而其它来源于本公开内容中那些变量的略微不同的选择。
在一个实施方案A中，非芳族烃基取代的羧酸的残基包含三到六个、或三到四个或三个酸基。在一个实施方案中，可以将该酸基酯化以形成羧基酯基。通常，该酯基可以包含至多6个碳原子。
可用于制备非芳族烃基取代的羧酸的残基的适合的酸的实例包括琼脂酸、柠檬酸(2-羟基-1，2，3-丙烷三羧酸)、1，3，5-cyclohexanenetric羧酸(1，3，5-cyclohexanenetric carboxylic acid)、1，2，3-丙烷三羧酸(丙三羧酸)、1-丙烯-1，2，3-三羧酸、N-[1，2-二羧基乙基]-L-天冬氨酸、1，2，5-戊烷三羧酸、1，3，5-戊烷三羧酸、3-丁烯-1，2，3-三羧酸、1，2，3，4-丁烷四甲酸、乙二胺四乙酸(EDTA)、乙二胺四丙酸、N，N′-亚乙基二-(L-天冬氨酸)、或它们的混合物、或它们的(偏或全)酯、或它们的酰基卤(例如酰基氯)、或它们的酸酐。
本文所使用的术语″偏酯″是指将一个或多个(但是不是所有)可获得的酸基官能化以形成羧基酯基。在不同的实施方案中，羧基酯基的数目为0到6，或0到4或0到2。在一个实施方案中，非芳族烃基取代的羧酸的残基不包含其它羧基酯基。在一个实施方案中，含三个或更多酸基的非芳族烃基取代的羧酸的残基(A)包括：柠檬酸、琼脂酸、1，3，5-戊烷三羧酸、1，2，3，4-丁烷四羧酸或它们的混合物、或它们的(偏或全)酯、或它们的酰基卤或它们的酸酐。在一个实施方案中，非芳族烃基取代的羧酸的残基包含柠檬酸或其混合物，或其(偏或全)酯，或其酰基卤，或其酸酐。
当U是R2-O-时，通式(1)的R2-O-(Y)x-T-N基团可以是聚氧化烯一烷基醚单胺的残基。该R2-O-(Y)x-T-N基团可以是可商购化合物例如得自Huntsman Corporation的JeffamineTM M系列的单胺的残基。JeffamineTM胺的具体实例是M-600(9，0，600)，M-1000(3，18，1000)，M-2005(32，2，2000)和M-2070(10，31，2000)。括号中的数值分别是氧化丙烯、氧化乙烯的近似重复单元数和数均分子量。
当U是R5-NR6-T-O-时，通式(1)的R5-NR6-T-O-(Y)x-T-N基团可以是聚氧化烯二胺的残基。这类化合物是可从HuntsmanCorporation以JeffamineTM D或ED系列二胺商购的。Jeffamine TM二胺的具体实例是D-230(3，0，230)、D-400(6，0，400)、D-2000(33，0，2000)、D-4000(68，0，4000)、ED-600(3.6，9，600)、ED-900(2.5，15.5，900)和ED2003(6，39，2000)。括号中的数值分别是氧化丙烯、氧化乙烯的近似重复单元和数均分子量。
在一个实施方案中，R1至R6是烃基，包括芳基、芳烷基、烷芳基、环烷基或烷基，它们可以是线性或支化的。
在一个实施方案中，R1至R6是烷基，任选支化的烷基，包括C1-30，C1-20，C1-6或C1-4烷基。在一个实施方案中，R2是甲基。
当R1至R6是取代的烃基时，取代基可以是C1-10-烷氧基、羰基、磺酰基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、卤素、腈、脲基、羟基、脲烷或酯(即，-COO-或-OCO-)。在一个实施方案中，R1至R6是未取代的。
在一个实施方案中，R1至R6是芳基，包括萘基或苯基。在一个实施方案中，R1至R6是芳烷基，包括2-苯乙基或苄基。
在一个实施方案中，R1至R6是烷芳基，包括辛基苯基或壬基苯基。
在一个实施方案中，R1至R6是环烷基，包括C3-8-环烷基如环丙基或环己基。
R1、R3至R6中限定的任选取代的(甲基)丙烯酸酯或酰胺基的残基可以包括取代的基团，例如烃基、烷基或芳基。该烃基、烷基或芳基可以如对于R1、R3至R6所描述的那些(如本文所论述)一样的方式进行限定。
在一个实施方案中，R1、R3至R6包含任选取代的(甲基)丙烯酸酯或酰胺基，或它们的混合物的残基。在一个实施方案中，R1、R3至R6包含(甲基)丙烯酸烷基酯或其混合物的残基。在一个实施方案中，R1、R3至R6包含烷基(甲基)丙烯酰胺或其混合物的残基。
在不同的实施方案中，T包含C3-4-亚烷基，或-CH2CH(CH3)-基团，或-CH2CH2CH2-基团。在一个实施方案中，T包含-CH2CH(CH3)-。
当Y是C3-4-亚烷氧基并且由(Y)x表示的链包含乙烯氧基(-CH2CH2O-)时，(Y)x的结构可以是无规或嵌段的。
由(Y)x表示的链可以仅包含一类C3-4-亚烷氧基重复单元或它可以包含两种或更多种不同的C3-4-亚烷氧基重复单元。当由(Y)x表示的链包含两种或更多种不同的C3-4-亚烷氧基重复单元时，(Y)x的结构可以是无规或嵌段的。
在一个实施方案中，Y是C3-4-亚烷氧基、-CH2CH2CH2CH2O-或-CH2CH(CH3)CH2O-或-CH2CH(CH3)O-。在另一个实施方案中，Y是-CH2CH2CH(CH3)O-或-CH2-CH(CH2-CH3)-O-。在一个实施方案中，Y是C3-4亚烷氧基，并且由(Y)x表示的链是-CH2CH2CH2CH2O-、-CH2CH(CH3)O-或-CH2-CH(CH2-CH3)-O-。
在一个实施方案中，通式(1)的分散剂包含-CH3CH(CH3)O-的Y基团并且由(Y)x表示的链可以不包含亚乙氧基重复单元。
在一个实施方案中，通式(1)的分散剂包含-CH3CH(CH3)O-的Y基团并且由(Y)x表示的链可以包含至多75％的亚乙氧基重复单元。
在一个实施方案中，T包含-CH2CH(CH3)-并且Y包含-CH2CH(CH3)O-。
在一个实施方案中，基团U-(Y)x-T-包含聚氧化烯的残基。
当Z是聚胺的残基时，它包括聚乙烯胺或聚烯丙胺。不同分子量的聚烯丙胺和聚(N-烷基)烯丙胺是可从Nitto Boseki商购的。不同分子量的聚乙烯胺可以从Mitsubishi Kasei获得。
在一个实施方案中，Z是聚亚胺的残基，它包括聚(C2-6-亚烷基亚胺)，尤其是聚亚乙基亚胺(PEI)。多亚胺可以是线性的或尤其是支化的。线性聚亚乙基亚胺可以通过将聚(N-酰基)亚烷基亚胺水解来制备，例如由Takeo Saegusa等人在Macromolecules，1972，第5卷，4470页中描述的那样。不同分子量的支化聚亚乙基亚胺是可从BASF和Nippon Shokubai商购的。聚亚丙基亚胺枝状体可从DSM FineChemicals商购，聚(酰氨胺)(poly(amidoamine))枝状体可从AldrichChemical Company以″Starburst″枝状体获得。
适合的聚胺的实例包括四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、二亚乙基三胺或三亚乙基四胺。其它有用类型的聚胺混合物是通过将上述聚胺混合物气提以留下通常称作″聚胺底部流出物″的残余物获得的那些。一般而言，亚烷基聚胺底部流出物可能表现在具有少于两种，通常少于1％(wt)沸点小于大约200℃的材料。从Dow Chemical Company ofFreeport，Texas获得的名称为″E-100″的此种亚乙基聚胺底部流出物的典型样品具有1.0168的在15.6℃下的比重，33.15wt％的含氮量和121厘沱的在40℃下的粘度。此种样品的气相色谱法分析包含大约0.93％″轻馏分″(最可能是DETA)、0.72％TETA、21.74％四亚乙基五胺和76.61％五亚乙基六胺和更高(按重量)。这些亚烷基聚胺底部流出物包括环状缩合产物如哌嗪和二亚乙基三胺或三亚乙基四胺的更高级类似物。
在一个实施方案中，聚胺或聚亚胺的数均分子量为200-650,000、500-600,000、550-100,000或600-70,000。在聚亚乙基亚胺的情况下，在一个实施方案中，数均分子量不少于600，或不少于1200。
由W和/或D表示的二元酸的残基可以衍生自通式HOOC-B-COOH的任何二元酸或其酸酐(或所述酸酐的酯酸酐或酰基卤)，其中B是直接键或含1-20个碳原子的二价有机结构部分。B可以是芳族、杂芳族、脂环族或脂族的，它们可以任选地被取代。当B是含两个或更多个碳原子的脂族时，它可以是线性或支化、饱和或不饱和的。在一个实施方案中，B是未取代的。在另一个实施方案中，B包含不超过12个的碳原子，在另一个实施方案中，不超过8个碳原子。
当B是芳族时，它包括亚苯基，当B是脂环族时，它包括亚环己基，当B是脂族时，它包括亚烷基。在一个实施方案中，二元酸是对苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、甲基四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、甲基六氢邻苯二甲酸、偏苯三酸、C1-20-烯基或烷基琥珀酸。在一个实施方案中，该二元酸衍生自马来酸、丙二酸、琥珀酸或邻苯二甲酸或所述酸的酯酸酐或酰基卤。当该二元酸衍生自酸酐时，适合的实例衍生自戊二酸、琥珀酸、马来酸酐或邻苯二甲酸酐，或所述酸酐的酯酸酐或酰基卤。
可以使用二元酸或其酐的混合物。因此，W和/或D可以是一种或多种不同的二元酸或酸酐的残基。在一个实施方案中，W包含单一的二元酸或酸酐的残基。
其中v是0的通式1的分散剂可以呈有色酸的盐形式。所述有色酸可以是任何阴离子染料如每分子中平均含0.5-3个磺酸基团的磺化或羧化铜或镍酞菁或含磺酸和/或羧酸基的二偶氮染料。
当v是0时，不携带基团[U-(Y)x-T-N(R1)c-A]-或Q1的Z中的一些胺/亚胺基团可以通过与酸或季铵化剂反应转变成取代的铵基团。用于这一目的的适合的试剂包括无机和强的酸如盐酸、乙酸、硫酸、烷基磺酸、烷基氢硫酸酯或芳基磺酸。季铵化剂包括硫酸二甲酯，苄基氯，甲基卤化物如氯、溴和碘，和丙烷(或丁烷)磺酸内酯。
通式(1)的分散剂可以通过本领域已知的任何方法制备。在与聚胺和/或聚亚胺反应之前的通式(1)的前体可以通过U.S.2005/0120911和WO05/010109中描述的方法制备。
在一个实施方案中，与聚胺和/或聚亚胺的反应在100-200℃的温度下进行。在此种条件下，反应获得酰胺和盐形式的混合物而不是仅有盐形式。
涉及二元酸或其酸酐的反应通常可以在对反应物呈惰性的有机稀释剂的存在下进行。在一个实施方案中，有机稀释剂是反应物的溶剂。有机稀释剂可以是芳族或脂族的，包括卤化衍生物。实例是甲苯、氯苯、庚烷和石油醚馏出液。通常，在没有有机稀释剂的情况下进行反应。
当W包含氧化物的残基时，在不携带基团[U-(Y)x-T-N(R1)c-A]-或Q1的Z中的氨基和/或亚胺基团的数目可以在宽的限度内变化。此类分散剂可容易地通过使含游离氨基和/或亚氨基的分散剂与氧化化合物如氧(或空气)或过氧化物如过氧化氢或过硫酸铵起反应来制备。类似地，当W包含脲的残基时，此类分散剂也可以容易地通过使不携带基团[U-(Y)X-T-N(R1)C-A]-或Q1的Z中的任何游离氨基和/或亚氨基与脲起反应来制备。在一个实施方案中，反应在惰性气氛中在80-140℃的温度下进行。
在其中W包含二元酸或其酸酐的残基的具体情况下，不携带基团[U-(Y)X-T-N(R1)C-A]-或Q1的Z中的氨基和/或亚氨基的大部分与所述二元酸或酸酐起反应。
在一个实施方案中，G是羰基，R’-G-是C1-50-任选取代的烃基羧酸，尤其是C1-50-任选取代的脂族酸的残基，其中脂族基可以是饱和或不饱和、线性或支化的。
在一个实施方案中，R’包含不超过30个的碳原子。R’-CO-也可以是线性或支化、饱和或不饱和任选取代的羧酸如甲氧基乙酸、丙酸、丁酸、己酸、辛酸、月桂酸、十二烷酸、硬脂酸、2-乙基丁酸、2-乙基己酸、2-丁基辛酸、2-己基癸酸、2-辛基癸酸和2-癸基四癸酸的残基。这类支化烷基羧酸也可以以商品名IsocarbTM(得自Condea GmbH)获得并且具体实例是IsocarbTM12、16、20、28、32、34T和36。
当R’是取代的时，取代基可以是一种或多种醚基团或两种或更多种醚基团。因此，R’-CO-可以是AkypoTM羧酸(得自Kao Chem GmbH)的残基。具体实例是AkypoTMLF1、AkypoTMLF2、AkypoTMRLM 25、AkypoTMRLM 45CA、AkypoTMRO 20VG和AkypoTMRO 50VG。
M可由其获得的氨基羧酸包括氨基-C2-20-亚烷基(亚烯基)羧酸或氨基C1-20-亚烷基羧酸。在一个实施方案中，亚烷基(亚烯基)包含不超过12个碳原子。具体实例是11-氨基十一烷酸、6-氨基己酸、4-氨基丁酸、β-丙氨酸或肌氨酸。
可由其衍生M的羟基羧酸包括羟基-C2-20-亚烯基羧酸或羟基-C1-20亚烷基羧酸。适合的羟基羧酸的具体实例是蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、6-羟基己酸、5-羟基戊酸、12-羟基十二烷酸、5-羟基十二烷酸、5-羟基癸酸、4-羟基癸酸、10-羟基十一烷酸、乳酸或乙醇酸。
M也可衍生自内酯如β-丙内酯，任选C1-6-烷基取代的ε-己内酯和任选C1-6-烷基取代的δ-戊内酯。具体实例是ε-己内酯和7-甲基-、3-甲基-、5-甲基-、6-甲基-、4-甲基-、5-四-丁基-、4，4，6-三甲基-和4，6，6-三甲基-ε-己内酯和δ-戊内酯。
在一个实施方案中，d与j的比值为6∶1到1∶6。
存在于组合物中的颗粒状固体可以是任何基本上不溶于有机介质的无机或有机固体材料。在一个实施方案中，颗粒状固体是颜料。
适合的固体的实例是用于溶剂油墨的颜料；用于油漆和塑料材料的颜料、增量剂和填料；分散染料；用于溶剂染浴、油墨和其它溶剂应用体系的荧光增白剂和织物助剂；用于油基和反相-乳液钻探泥浆的固体；干洗液中的尘土和固体颗粒；颗粒状陶瓷材料；磁性材料和磁记录介质；用于复合材料的纤维如玻璃，钢，碳和硼，和在有机介质中用作分散体的杀生物剂、农用化学品和药物。
在一个实施方案中，所述固体是来自任何公认类别的颜料的有机颜料，所述公认类别的颜料例如在《着色剂索引》(Colour Index)(1971)的第三版以及随后的修订版和对其的增补版中在章节标题″颜料(Pigments)″下进行了描述。有机颜料的实例是选自偶氮、二偶氮、缩合偶氮、硫靛、靛蒽醌、异靛蒽醌、蒽嵌蒽醌、蒽醌、异二苯并蒽酮、三苯二噁嗪、喹吖啶酮和酞菁系列，特别是铜酞菁及其核卤化衍生物，以及酸性、碱性和媒介染料的色淀。炭黑虽然严格来说是无机的，但是其分散性能方面的表现更像有机颜料。在一个实施方案中，有机颜料是酞菁尤其是铜酞菁，单偶氮，二偶氮，靛蒽醌，anthranthrones，喹吖啶酮和炭黑。
无机固体包括：增量剂和填料如滑石、高岭土、二氧化硅、重晶石和白垩；颗粒状陶瓷材料如氧化铝、二氧化硅、氧化锆、氧化钛、氮化硅、氮化硼、碳化硅、碳化硼、混合氮化硅-铝和金属钛酸盐；颗粒状磁性材料如过渡金属尤其是铁和铬的磁性氧化物，例如γ-Fe2O3、Fe3O4，和钴掺杂的氧化铁、氧化钙、铁酸盐尤其是铁酸钡；和金属颗粒，尤其是金属铁、镍、钴、铜和它们的合金。
其它有用的固体材料包括农用化学品如杀真菌剂、flutriafen、多菌灵、百菌清和代森锰锌。
在一个实施方案中，存在于本发明组合物中的有机介质是塑料材料，在另一个实施方案中，是有机液体。有机液体可以是非极性或极性的有机液体，但是通常使用极性有机液体。与有机液体有关的术语″极性″是指有机液体能够形成中等至强的键，如在Crowley等人在Journal of Paint Technology，38卷，1966第269页文章标题为″A ThreeDimensional Approach to Solubility″中所述。此类有机液体通常地具有如上述文章中所限定的5个或更多的氢键数目。
适合的极性有机液体的实例是胺、醚尤其是低级烷基醚、有机酸、酯、酮、二元醇、醇和酰胺。此类中等强度氢键的液体的许多具体实例在Ibert Mellan的标题为″Compatibility and Solubility″的书本(由Noyes Development Corporation在1968年出版)的39-40页上的表2.14中给出，这些液体都属于本文所使用的术语极性有机液体的范围内。
在一个实施方案中，极性有机液体是二烷基酮、烷烃羧酸和烷醇的烷基酯，尤其是那些包含至多(和包括)总共6个碳原子的液体。作为极性有机液体的实例，包括二烷基和环烷基酮，如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、二异丙酮、甲基异丁基酮、二异丁酮、甲基异戊基酮、甲基正戊基酮和环己酮；烷基酯如乙酸甲酯、乙酸乙酯、醋酸异丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、丙酸甲酯、甲氧基丙基乙酸酯和丁酸乙酯；二元醇和二醇酯和醚、如甘醇、2-乙氧基乙醇、3-甲氧基丙基丙醇、3-乙氧基丙基丙醇、2-丁氧基乙基乙酸酯、3-甲氧基丙基乙酸酯、3-乙氧基丙基乙酸酯和2-乙氧基乙基乙酸酯；烷醇如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和异丁醇和二烷基醚和环状醚如二乙醚和四氢呋喃。在一个实施方案中，溶剂是烷醇、烷烃羧酸和烷烃羧酸的酯。
可以用作极性有机液体的有机液体的实例是成膜树脂，如适合于制备油墨、油漆和用于各种应用如油漆和油墨的小片的成膜树脂。此类树脂的实例包括聚酰胺如VersamidTM和WolfamidTM，和纤维素醚如乙基纤维素和乙基羟乙基纤维素，硝化纤维素和乙酸丁酸纤维素树脂，包括它们的混合物。油漆树脂的实例包括短油醇酸树脂/蜜胺-甲醛、聚酯/蜜胺-甲醛、热固性丙烯酸系树脂/蜜胺-甲醛、长油醇酸树脂、聚醚多元醇和多媒介树脂如丙烯酸系树脂和脲/醛。
有机液体可以是多元醇，即，含两个或更多个羟基的有机液体。在一个实施方案中，多元醇包括α-ω二醇或α-ω二醇乙氧基化物。
在一个实施方案中，非极性有机液体是含脂族基、芳族基或其混合物的化合物。非极性有机液体包括未卤化芳族烃(例如，甲苯和二甲苯)、卤化芳族烃(例如，氯苯、二氯苯、氯甲苯)、未卤化脂族烃(例如，含6个或更多碳原子的线性和支化脂族烃，都是完全和部分饱和的)、卤化脂族烃(例如，二氯甲烷、四氯化碳、氯仿、三氯乙烷)和天然非极性有机物(例如，植物油、向日葵油、亚麻子油、萜烯和甘油酯)。
在一个实施方案中，基于总的有机液体，所述有机液体包含至少0.1wt％，或者1wt％或更多极性有机液体。
有机液体任选地还包含水。在一个实施方案中，有机液体不含水。
当有机液体包含水时，基于有机液体的量，在一个实施方案中，所存在的水的量不大于70wt％，不大于50wt％，或不大于40wt％。
塑料材料可以热固性树脂或热塑性树脂。在本发明中有用的热固性树脂包括当加热、催化或经历UV辐射时发生化学反应并变得相对不熔的树脂。热固性树脂中的典型反应包括不饱和双键的氧化，涉及环氧基/胺、环氧基/羰基、环氧基/羟基、聚异氰酸酯/羟基、氨基树脂/羟基结构部分的反应，聚丙烯酸酯的自由基反应，环氧树脂和乙烯基醚的阳离子聚合，硅醇的缩合等。
含羟基官能团的聚合物(通常是多元醇)广泛地用于热固性体系以与氨基树脂或聚异氰酸酯交联。多元醇包括丙烯酸系树脂多元醇、醇酸树脂多元醇、聚酯多元醇、聚醚多元醇和聚氨酯多元醇。典型的氨基树脂包括蜜胺甲醛树脂、苯并胍胺甲醛树脂、脲甲醛树脂和甘脲甲醛树脂。聚异氰酸酯是含两个或更多个异氰酸酯基的树脂，既包括单体脂族二异氰酸酯、单体芳族二异氰酸酯又包括它们的聚合物。典型的脂族二异氰酸酯包括六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和氢化二苯甲烷二异氰酸酯。典型的芳族异氰酸酯包括甲苯二异氰酸酯和联苯甲烷二异氰酸酯。
在一个实施方案中，热塑性树脂包括聚烯烃、聚酯、聚酰胺、聚碳酸酯、聚氨酯、聚苯乙烯系树脂、聚(甲基)丙烯酸酯、纤维素和纤维素衍生物。所述组合物可以按许多方法制备但是典型的方法是熔融混合和干固体共混。
如果需要的话，组合物可以包含其它成分，例如，树脂(当这些还没有构成有机介质时)、粘结剂、流化剂、抗沉降剂、增塑剂、表面活性剂、消泡剂、流变性改性剂、流平剂、光泽改进剂和防腐剂。
组合物通常包含1-95wt％颗粒状固体，其中精确的量取决于固体的性质并且该量取决于固体的性质和固体的相对密度和极性有机液体。例如，基于组合物的总重量，在一个实施方案中，其中固体是有机材料，如有机颜料的组合物包含15-60wt％所述固体，而在一个实施方案中，其中固体是无机材料，如无机颜料、填料或增量剂的组合物包含40-90wt％所述固体。
组合物可以通过任何已知用于制备分散体的常规方法制备。因此，可以按任何次序将固体、有机介质和分散剂混合，然后让该混合物经受机械处理以将固体的颗粒减小到合适的尺寸，例如通过球磨、珠磨、卵石磨或塑料研磨，直到形成分散体。或者，可以将固体独立地或以与有机介质或分散剂的混合物形式进行处理以减小其颗粒尺寸，然后添加一种或多种其它成分并搅拌该混合物以提供组合物。
本发明的组合物尤其适合于液体分散体。在一个实施方案中，此类分散体组合物包含：
(a)0.5-30份颗粒状固体；
(b)0.5到30份通式(1)(或(Ia)或(Ib))的分散剂；和
(c)40到99份有机液体；其中所有份数按重量计并且量(a)+(b)+(c)＝100。
在一个实施方案中，组分a)包含0.5-30份颜料并且此类分散体作为液体油墨、油漆和研磨基料是有用的。
如果需要包含颗粒状固体和呈干燥形成的通式(1)的分散剂的组合物，则有机液体通常是挥发性的，使得可以通过简单的分离手段如蒸发容易地将它从颗粒状固体中除去。在一个实施方案中，组合物包含有机液体。
如果干燥组合物主要由通式(1)的分散剂和颗粒状固体构成，则基于所述颗粒状固体的重量，所述组合物通常包含至少0.2％，至少0.5％或至少1.0％通式(1)的分散剂。在一个实施方案中，基于颗粒状固体的重量，干燥组合物包含不大于100wt％，不大于50wt％，不大于20wt％或者不大于10wt％通式(1)的分散剂。
如上文中所公开的那样，本发明的组合物适合于制备研磨基料，其中在通式(1)的化合物和其盐的存在下在有机液体中研磨颗粒状固体。
因此，根据本发明的另一个方面，提供包含颗粒状固体、有机液体和通式(1)的分散剂和其盐的研磨基料。
通常，基于研磨基料的总重量，所述研磨基料包含20-70wt％颗粒状固体。在一个实施方案中，颗粒状固体不少于研磨基料的10wt％或不少于20wt％。此类研磨基料可以任选地包含在研磨之前或之后添加的粘结剂。
粘结剂是当使有机液体挥发时能够粘结该组合物的聚合物材料。
粘结剂是聚合的材料，包括天然和合成材料。在一个实施方案中，粘结剂包括聚(甲基)丙烯酸酯、聚苯乙烯系树脂、聚酯、聚氨酯、醇酸树脂、多糖如纤维素、和天然蛋白质如酪蛋白。在一个实施方案中，基于颗粒状固体的量，粘结剂以超过100％，超过200％，超过300％或超过400％存在于组合物中。
在研磨基料中任选的粘结剂的量可以在宽的限度内变化但是通常不少于所述研磨基料的连续/液相的10wt％，常常不少于20wt％。在一个实施方案中，粘结剂的量不大于研磨基料的连续/液相的50wt％或不大于40wt％。
研磨基料中的分散剂的量取决于颗粒状固体的量但是通常为研磨基料的0.5-5wt％。
由本发明的组合物制成的分散体和研磨基料尤其适合用于涂料和油漆，尤其是高固含量油漆；油墨，尤其是苯胺印刷、凹版印刷和丝网印刷油墨；无水陶瓷加工，尤其是带涂、刮刀-叶片、挤出和注射模塑型加工；复合材料、化妆品、粘合剂和塑料材料。
因此，根据本发明的另一个方面，提供包含颗粒状固体、有机液体、粘结剂和通式(1)的分散剂和其盐的油漆或油墨。
如上文中指出的那样，许多通式(1)的分散剂是新颖的。
根据本发明的又一个方面，提供通式(1)的分散剂和其盐，其中Z是数均分子量不少于600的聚胺和/或聚亚胺并且其中v是0。
将通过以下实施例进一步说明本发明，其中对数量的所有引用以重量份为单位，除非表示与此相反。
实施例
中间体1
如下制备中间体1：在150℃下，在氮气气氛中，在柠檬酸一水合物(4.91g 23.3mmols，得自Aldrich)的存在下将聚烷氧基化物(MeO+6EO+24PO)，(CH2)3NH2(50g，23.8mmols)搅拌8小时。该产物的酸值测量为23.2mg KOH/g。
中间体2
如下制备中间体2：在150℃下，在氮气气氛中，将大约MW 1650的聚醚胺C12-C15混合的脂肪醇封端的聚丙氧基化物胺(如在美国专利号5,094,667中制备，75wt.％活性材料)，(CH2)3NH2(50g 23.8mmols)和柠檬酸一水合物(5.0g 23.8mmols，得自Aldrich)搅拌8小时。该产物的酸值测量为24.8mg KOH/g。
中间体3
如下制备中间体3：在150℃下在氮气气氛中，将Jeffamine M2005(100g 50.6mmols，得自Huntsman)和丙三羧酸(8.9g 50.6mmols，得自Fluka)搅拌10小时。所得产物是琥珀色粘性液体(53g)。该产物IR波谱显示存在酰亚胺基团(vmax 1708cm-1)。该产物的酸值测量为27.4mg KOH/g。
中间体4
如下制备中间体4：在150℃下在氮气气氛中，将Jeffamine M2005(23.7g 12mmols，得自Huntsman)和琼脂酸(5g 12mmols，得自SigmaAldrich)搅拌10小时。所得产物是琥珀色粘性液体(27g)。该产物IR波谱显示存在酰亚胺基团(vmax 1708cm-1)。该产物的酸值测量为22mg KOH/g。
中间体5
如下制备中间体5：在150℃下在氮气气氛中，将Jeffamine M2005(50g 25.3mmols，得自Huntsman)和1，2，3，4-丁烷羧酸(5.93g25.3mmols，得自Aldrich)搅拌10小时。所得产物是琥珀色粘性液体(54g)。该产物IR波谱显示存在酰亚胺基团(vmax 1708cm-1)。该产物的酸值测量为45mg KOH/g。
中间体6
如下制备中间体6：在150℃下在氮气气氛中，将Jeffamine M2005(100g，50.6mmols，得自Huntsman)和柠檬酸(10.63g 50.6mmols，得自Fisher)搅拌8小时。该产物是琥珀色粘性液体(53g)。使用IR的分析显示存在酰亚胺基团(Vmax 1708cm-1)。该混合物的酸值测量为26mg KOH/g。
中间体7
如下制备中间体7：在180℃下在氮气气氛中，将Jeffamine M2070(50g，24.6mmols，得自Huntsman)和乙二胺四乙酸二酐(3.16g12.3mmols，得自Aldrich)搅拌16小时。该产物是棕色粘性液体(50g)。通过IR进行的产物的分析显示存在酰亚胺基团(vmax 1708cm-1)。该混合物的酸值测量为10.2mg KOH/g。
中间体8
中间体8是美国专利号6,787,600中的聚酯11的产物。
中间体9
如下制备中间体9：在氮气气氛下搅拌琥珀酸酐(2.5份，25mmols，来自于Aldrich)和JeffamineTMM2005(51份，25mmols来自于Huntsman)。将温度升高到80℃并连续搅拌该混合物8小时。该产物的红外光谱显示基本所有的酸酐基团都已经反应了。所获得的产物是浅黄色粘性油(53.5g)。
实施例1
如下制备实施例1：使中间体1(53g)和PEI SP 200(3.2g，得自Nippon Shokubai)反应并在120℃下在氮气气氛中搅拌6小时以产生琥珀色液体(55g)。该混合物的酸值测量为16mg KOH/g。
实施例2
如下制备实施例2：使中间体2(53g)和PEI SP 200(3.2g，得自Nippon Shokubai)反应并在120℃下在氮气气氛中搅拌6小时以产生琥珀色液体(55g)。该混合物的酸值测量为14.5mg KOH/g。
实施例3
如下制备实施例3：使18g中间体3与聚烯丙胺MW 17000(10g，得自Aldrich，20％水溶液)在120℃下在氮气气氛中反应6小时以在冷却后产生琥珀色粘性胶(19g)。该混合物的酸值测量为22.2mgKOH/g。
实施例4
如下制备实施例4：使30g中间体3与PEI SP012(6g，得自NipponShokubai)在120℃下在氮气气氛中反应6小时以在冷却后产生琥珀色粘性液体(33g)。该混合物的酸值测量为15.3mg KOH/g。
实施例5
如下制备实施例5：使30g中间体3与Polymin P(4g，得自BASF，50％水溶液)在120℃下在氮气气氛中反应6小时以在冷却后产生琥珀色粘性液体(31g)。该混合物的酸值测量为23.2mg KOH/g。
实施例6
如下制备实施例6：使18g中间体4与聚亚乙基亚胺SP075(2.2g，得自Nippon Shokubai)在120℃下在氮气气氛下反应6小时以在冷却后产生琥珀色粘性液体(19g)。该混合物的酸值测量为18.2mg KOH/g。
实施例7
如下制备实施例7：使20g中间体5与聚亚乙基亚胺SP018(2g，得自Nippon Shokubai)在120℃下在氮气气氛下反应6小时以在冷却后产生琥珀色粘性胶(19g)。该混合物的酸值测量为35mg KOH/g。
实施例8
如下制备实施例8：使18g中间体5与五亚乙基六胺(1.5g得自Aldrich)在120℃下在氮气气氛下反应6小时以在冷却后产生琥珀色粘性胶(19g)。该混合物的酸值测量为31.1mg KOH/g。
实施例9
通过在氮气气氛下在120℃下搅拌中间体6(54g)和PEI SP200(3.36g，得自Nippon Shokubai)6小时制备实施例9。当冷却后，获得琥珀色粘性液体(55g)。酸值测量为21mg KOH/g；碱当量测定为1670。
实施例10
通过在氮气气氛下在180℃下搅拌中间体2(150g)和PEI SP018(8.82g，得自Nippon Shokubai)6小时制备实施例10。在冷却后，产物是棕色粘性液体(155g)。酸值测量为6.2mg KOH/g。
实施例11
通过在氮气气氛下在120℃下搅拌中间体7(30g)与PEI SP050(2.5g，得自Nippon Shokubai)6小时制备实施例11。在冷却后，产物是棕色粘性液体(30g)。酸值测量为4.4mg KOH/g。
实施例12
通过在氮气气氛下在120℃下搅拌中间体3(30g)和PEI SP012(6g，得自Nippon Shokubai)6小时制备实施例12。在冷却后，产物是琥珀色粘性液体(34g)。酸值测量为23.2mg KOH/g。
实施例13
通过在氮气气氛下在120℃下搅拌中间体5(10g)和中间体8(40g)以及PEI SP075(5g，得自Nippon Shokubai)6小时制备实施例13。该产物在冷却后是琥珀色粘性液体(53g)。酸值测量为24.1mg KOH/g。
实施例14
通过在氮气气氛下在120℃下搅拌中间体3(30g)和中间体9(6g)以及PEI SP200(3g，得自Nippon Shokubai)6小时制备实施例14。该产物是琥珀色粘性液体(37g)。酸值测量为17.3mg KOH/g。
实施例15
通过在氮气气氛下在120℃下搅拌得自实施例5的产物(20g)和脲(0.56g，9.4mmols，得自Aldrich)18小时制备实施例15。在冷却到20℃后，获得为琥珀色粘性液体(19g)的产物。
实施例16
通过在氮气气氛下在80℃下搅拌得自实施例6的产物(15g)和琥珀酸酐(1.5g，15mmols，得自Aldrich)2小时制备实施例16。在冷却后，获得琥珀色粘性液体(18g)。酸值测量为53.7mg KOH/g。
实施例17
如下制备实施例17：在氮气气氛下在80℃下搅拌得自实施例9的产物(20g)和35％过氧化氢水溶液(2.5g)4小时直到该过氧化物基本上反应(如通过使用淀粉碘化物试纸的负值结果证实)。该产物在冷却后产生琥珀色粘性液体(19g)。
实施例18
如下制备实施例18：在氮气气氛下在90℃下搅拌得自实施例9的产物(20g)和硫酸二甲酯(0.75g，5.9mmols，得自Aldrich)4小时，直到基本上所有硫酸二甲酯反应(如溴甲酚绿指示剂指示)。获得了浅黄色粘性液体(18g)。碱当量测量为2850。
对比实施例1是如US 4,645,611所述被月桂酸封端并与聚亚乙基亚胺起反应的聚(ε-己内酯)。
对比实施例2是不存在分散剂的研磨基料。
研磨基料的制备
使用实施例1-2和对比实施例1制备一系列品红色研磨基料。研磨基料如下制备：在7.55g MPA∶丁醇比例为4∶1(MPA＝甲氧基丙基乙酸酯)的溶剂混合物中将实施例1或2(0.45g)溶解。添加玻璃珠(3mm，17份)和Monolite Rubine 3B(得自Heubach，2.0份)并在水平摇动器上将混合物摇动16小时。然后使用A-E(好-差)的任意等级评价所得的分散体的流动性。每个实施例获得的研磨等级在表1中示出。
  实施例   MPA∶丁醇
  1   C
  2   C
  3   C/D
  4   A/B
  5   C/D
  6   B
  7   C
  8   B/C
  9   B
  10   B/C
  11   C
  12   B
  13   C
  14   B/C
  15   C
  16   B/C
  17   B/C
  18   C
  对比实施例1   C
  对比实施例2   E
上面涉及的每篇文献在此引入作为参考。除了实施例中，或当另有明确说明时，这一说明书中规定材料数量、反应条件、分子量、碳原子数等的所有数值应理解由词语″大约″修饰。除非另有说明，本文涉及的每种化学物质或组合物应该解释为是商品级材料，它们可以包含异构体、副产物、衍生物和其它通常认为将以商品级存在的那些材料。然而，在不算任何溶剂或稀释油的情况下给出每种化学成分的量，所述溶剂或稀释油可以通常存在于该商业材料中，除非另有说明。应该理解的是，本文给出的任何上限和下限数量、范围和比例可以独立地结合。
虽然已经根据本发明的优选实施方案对其进行了说明，但是应该理解的是，本发明的各种修改将对阅读了本说明书的本领域技术人员是显而易见的。因此，应该理解的是，在此公开的本发明旨在涵盖属于所附权利要求书范围内的那些修改。

Claims (11)

1.包含颗粒状固体、有机介质和/或水和分散剂的组合物，该分散剂包含被非芳族烃基取代的含三个或更多酸基的羧酸的残基A，其中该分散剂由以下通式和其盐表示：
[U-(Y)x-T-N(R1)c-A]d-Z(Q1)j-We  通式1
其中
j是零，或从1到2000的整数；
d是2到3000，或4到2000；
c是0或1；
x是2到90；
U是R2-O，-NR3R4，或R5-NR6-T-O-；
R2独立地是H或C1-30任选取代的烃基或烃羰基(酰基)；
R1，R3，R4，R5和R6独立地是H或C1-30任选取代的烃基或烃羰基，或环氧化物的残基，或任选取代的(甲基)丙烯酸酯的残基或酰胺基；
Y是C2-4亚烷氧基；T是C2-4亚烷基；
A是非芳族烃基取代的羧酸的残基；
Z是聚胺和/或聚亚胺的残基；
W包含氧化物、脲或二元酸或其酸酐的残基；
Q1独立地是通式R’-G-(M)m-的聚酯和/或聚酰胺链或通式U-(Y)x-T-N(R1)c-D的聚烷氧基化物，或它们的混合物；
D是二元酸或其酸酐的残基；
m是2到100的正整数；
R’是氢或C1-50任选取代的烃基；
G是二价键或羰基；
M是一种或多种氨基羧酸、一种或多种羟基羧酸、一种或多种羟基羧酸的内酯、或它们的混合物的残基；
e是0到v，其中v表示不携带基团U-(Y)x-T-N(R1)c-A-或Q1的Z中可获得的氨基和/或亚氨基的最大数目。
2.权利要求1的组合物，其中该被非芳族烃基取代的羧酸的残基A包含三到四个羧酸基。
3.权利要求1的组合物，其中含三个或更多酸基的被非芳族烃基取代的羧酸的残基A包括以下物质中的至少一种：琼脂酸、柠檬酸、1，3，5-cyclohexanenetric羧酸、1，2，3-丙烷三羧酸、1-丙烯-1，2，3-三羧酸、N-[1，2-二羧基乙基]-L-天冬氨酸、1，2，5-戊烷三羧酸、1，3，5-戊烷三羧酸、3-丁烯-1，2，3-三羧酸、1，2，3，4-丁烷四羧酸、乙二胺四乙酸(EDTA)、乙二胺四丙酸、N，N′-亚乙基二-(L-天冬氨酸)或它们的混合物、或它们的(偏或全)酯、或它们的酰基卤、或它们的酸酐。
4.权利要求3的组合物，其中含三个或更多酸基的被非芳族烃基取代的羧酸的残基A包括柠檬酸、琼脂酸、1，3，5-戊烷三羧酸、1，2，3，4-丁烷四羧酸、或它们的混合物、或它们的(偏或全)酯、或它们的酰基卤。
5.权利要求1的组合物，其中Y是C3-4亚烷氧基，由(Y)x表示的链是-CH2CH2CH2CH2O-、-CH2CH(CH3)O-或-CH2-CH(CH2-CH3)-O-。
6.权利要求1的组合物，其中W是独立地衍生自马来酸、丙二酸、琥珀酸和邻苯二甲酸，马来酸酐、戊二酸酐、琥珀酸酐、邻苯二甲酸酐和偏苯三酸酐，或酯酸酐或所述酸酐的酰基卤的残基。
7.根据权利要求1的组合物，其中由Z表示的基团是聚乙烯亚胺的残基。
8.根据权利要求1的组合物，其中所述有机介质是有机液体或塑料材料。
9.权利要求1的组合物，其中基于有机液体的总量，所述有机液体包含至少0.1wt％极性有机液体。
10.权利要求1的组合物，其中该颗粒状固体是颜料。
11.分散剂，其包含具有三个或更多个酸基的被非芳族烃基取代的羧酸的残基A，其中该分散剂由以下通式和其盐表示：
[U-(Y)x-T-N(R1)c-A]d-Z(Q1)j-We  通式1
其中
j是零，或从1到2000的整数；
d是2到3000，或4到2000；
c是0或1；
x是2到90；
U是R2-O-、-NR3R4或R5-NR6-T-O；
R2独立地是H或C1-30任选取代的烃基或烃羰基(酰基)；
R1，R3，R4，R5和R6独立地是H或C1-30任选取代的烃基或烃羰基，或环氧化物的残基，或任选取代的(甲基)丙烯酸酯的残基或酰胺基；
Y是C2-4亚烷氧基；
T是C2-4亚烷基；
A是被非芳族烃基取代的羧酸的残基；
Z是聚胺和/或聚亚胺的残基；
W包含氧化物、脲或二元酸或其酸酐的残基；
Q1独立地是通式R’-G-(M)m-的聚酯和/或聚酰胺链或通式U-(Y)x-T-N(R1)c-D的聚烷氧基化物，或它们的混合物；
D是二元酸或其酸酐的残基；
m是2-100的正整数；
R’是氢或C1-50任选取代的烃基；
G是二价键或羰基；
M是一种或多种氨基羧酸、一种或多种羟基羧酸、一种或多种羟基羧酸的内酯或它们的混合物的残基；并且
e是0到v，其中v表示不携带基团U-(Y)x-T-N(R1)c-A-或Q1的Z中可获得的氨基和/或亚氨基的最大数目。
CN2006800460935A 2005-12-06 2006-12-05 新型分散剂和其组合物 Active CN101326000B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US74284105P 2005-12-06 2005-12-06
US60/742,841 2005-12-06
PCT/US2006/061599 WO2007111723A2 (en) 2005-12-06 2006-12-05 Novel dispersant and compositions thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101326000A CN101326000A (zh) 2008-12-17
CN101326000B true CN101326000B (zh) 2012-02-22

Family

ID=38537813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006800460935A Active CN101326000B (zh) 2005-12-06 2006-12-05 新型分散剂和其组合物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8076409B2 (zh)
EP (1) EP1957189B1 (zh)
JP (1) JP5415768B2 (zh)
CN (1) CN101326000B (zh)
AT (1) ATE529181T1 (zh)
ES (1) ES2371489T3 (zh)
TW (1) TWI408000B (zh)
WO (1) WO2007111723A2 (zh)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101314784B1 (ko) * 2005-05-12 2013-10-08 루브리졸 리미티드 분산제 및 이의 조성물
US20090142526A1 (en) * 2006-05-25 2009-06-04 Sun Chemical Corp Polymeric dispersants
US8778860B2 (en) * 2009-10-14 2014-07-15 S.C. Johnson & Son, Inc. Green disinfection/sanitization compositions and processes of making thereof
CN102634000B (zh) * 2012-04-27 2013-08-07 郑州大学 一种嵌段型聚酯分散剂及其制备方法
CN102675629B (zh) * 2012-06-20 2013-11-27 桂林理工大学 一种木塑复合材料用分散剂的制备方法
TWI643884B (zh) 2013-09-06 2018-12-11 盧伯利索先進材料有限公司 多元酸多元鹼接枝共聚物分散劑
EP3230037B1 (en) 2014-12-09 2020-04-08 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Additive to prevent phase separation of low profile additive in unsaturated thermoset polyester compositions
DE102015000626A1 (de) * 2015-01-22 2016-07-28 Kibion Gmbh Verfahren zum Nachweis von Helicobacter Pylori
CN105664786B (zh) * 2016-01-04 2018-12-21 陕西科技大学 阴离子型妥尔油双子表面活性剂及其制备方法
ES2925507T3 (es) 2017-09-19 2022-10-18 Lubrizol Advanced Mat Inc Dispersante de poliéster multiamínico fabricado a través de un anhídrido intermedio
EP3849696A1 (en) 2018-09-10 2021-07-21 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Multi-amine polyester dispersant and method of making
US12338361B2 (en) 2019-03-14 2025-06-24 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Multi-amine polyester dispersant made via an anhydride intermediate
EP3947517B1 (en) 2019-03-14 2025-10-15 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Multi-amine dispersant made via an anhydride intermediate and process for the preparation thereof
WO2022132469A2 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Stable pigment dispersion composition
WO2022132470A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Method of producing a polymer using a pigment dispersion
CN114717036A (zh) * 2021-01-06 2022-07-08 中国石油天然气股份有限公司 一种无灰分散剂的制备方法
CN114634668B (zh) * 2022-02-18 2023-09-29 胡雪林 一种易降解竹纤维聚丙烯复合材料母粒及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001021298A1 (en) * 1999-09-18 2001-03-29 Avecia Limited Polyester dispersants
CN1531457A (zh) * 2001-04-20 2004-09-22 分散剂
US20050120911A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 Huber Gregory T. Polymeric dispersant

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5589522A (en) * 1994-12-21 1996-12-31 Lexmark International, Inc. Ink composition
JPH10204304A (ja) * 1997-01-28 1998-08-04 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 合成樹脂成形体
ATE385513T1 (de) * 2003-07-18 2008-02-15 Lubrizol Corp Zusammensetzungen

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001021298A1 (en) * 1999-09-18 2001-03-29 Avecia Limited Polyester dispersants
CN1531457A (zh) * 2001-04-20 2004-09-22 分散剂
US20050120911A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 Huber Gregory T. Polymeric dispersant

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007111723A2 (en) 2007-10-04
CN101326000A (zh) 2008-12-17
US20080281039A1 (en) 2008-11-13
ATE529181T1 (de) 2011-11-15
EP1957189A2 (en) 2008-08-20
TW200734038A (en) 2007-09-16
ES2371489T3 (es) 2012-01-03
TWI408000B (zh) 2013-09-11
WO2007111723A3 (en) 2007-12-13
JP5415768B2 (ja) 2014-02-12
US8076409B2 (en) 2011-12-13
EP1957189B1 (en) 2011-10-19
JP2009518182A (ja) 2009-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1648970B1 (en) Compositions
EP1224028B1 (en) Polyester dispersants
CN101326000B (zh) 新型分散剂和其组合物
JP2007523966A5 (zh)
KR101314784B1 (ko) 분산제 및 이의 조성물
JP2009518182A5 (zh)
CN101065447B (zh) 组合物
CN101084272B (zh) 组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant