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CN101203471A - 低聚-并四苯，其制备及应用 - Google Patents

低聚-并四苯，其制备及应用 Download PDF

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CN101203471A CNA200680022499XA CN200680022499A CN101203471A CN 101203471 A CN101203471 A CN 101203471A CN A200680022499X A CNA200680022499X A CN A200680022499XA CN 200680022499 A CN200680022499 A CN 200680022499A CN 101203471 A CN101203471 A CN 101203471A
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tetracene
oligo
carbon atoms
tetracenes
organic
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M·里汉
M·罗
H·冯泽格尔
R·施梅歇尔
M·阿勒斯
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Abstract

本发明涉及通式为(I)的低聚－并四苯，其或者未被取代，或者带有一个或几个取代基R和R’，该取代基选自卤素，CN，具有1至18个碳原子的烷基残基或烷氧基残基，具有达12个碳原子且还具有一个或多个异原子的烷基残基和/或具有1至18个碳原子的氟化的或全氟化的烷基残基或烷氧基残基。其中，n为1到20的整数，优选为1到6，完全特别优选为1或2，X可以是单键，具有16个碳原子的亚烃基团，具有一个或多个共轭双键的碳氢化合物链，芳基团或多种浓缩的、芳香环的其中之一。在根据本发明的低聚并四苯中，一个或多个六原子的浓缩的芳香环可被五原子环取代，该五原子环还可以包含异原子。另外还叙述了制备上述的低聚－并四苯的方法及其在有机场效应晶体管(OFET)、有机发光二级管(OLEDs)、传感器以及有机太阳能电池中作为半导体的应用。

Description

低聚-并四苯，其制备及应用
本发明的对象是取代了的或未取代了的低聚-并四苯，其制备及其在有机场效应晶体管(Feldeffekt-Transistoren)(OFET)、有机发光二级管(OLEDs)、传感器、有机太阳电池以及其他光学或电学领域中作为半导体的应用。
已知的是，信息的显形(Sichtbarmachung)、执行和存储是由技术知识所支配的社会的重要基础。必须不断地使该方法所需的所有辅助设备小型化、改良化以及价格低廉化。随着该信息技术的持续发展，越来越多的有机材料被用于代替无机材料。通常有机材料更便宜且更易于加工。此外，信息技术领域持续增长的出版物和专利的数量表明，与目前为止广泛为人们所接受的观点相对应，有机材料在制造、运输和电荷的转换(Umwandlung elektrischer Ladungen)或电磁辐射方面具有与无机材料相同的功能，有机材料甚至具有一些附加的功能。另外，在制备和应用的硬(hart)的条件下与有机材料微弱的稳定性相关联的问题也可以同时逐步解决。因此，目前已经可以应用大量的有机材料作为发光二级管、太阳电池、光学开关(optischen Schaltern)以及薄膜晶体管中的部件。有机场效应晶体管(OFETs)使使用经济、轻便和柔韧的塑料材料代替液晶屏幕以及安装有发光二极管的显示器中的玻璃成为可能。
目前研究的最为深入的并在有机场效应晶体管中可用于半导体的有机材料为α-Sexithienyl。遗憾的是，在大多数实际应用中，该种材料的场效应迁移率(Feldeffektmobilitaet)及其开/关-比例(on/off-Verhaeltnis)还不能令人满意：当在无定形的、氢化的硅中场效应迁移率大于0.5cm2/V×s且开/关-比例大于108时，基于α-Sexithienyl的OFETs的典型的场效应迁移率为0.03cm2/V×s并且其开/关-比例为约106。尽管通过有机半导体可以获得相当可观的改进：一种极有前途的物质为并五苯。关于含有并五苯的有机场效应晶体管(OFETs)已有简短报道，其场效应迁移率大于0.5cm2/V×s并且其开/关-比例大于108(1)。两个结果可以与氢化无定形的硅的结果做比较，该两个结果在目前用于有机场效应晶体管中效果最好。然而，并五苯也具有显著的缺点，其为化学不稳定的，易氧化的以及不对称(disproportionieren)的并且因此导致循环附加反应的形成(2-4)。因此，并五苯必须经过纯化并要非常小心地在惰性条件下处理。另外，由于并五苯的灵敏性(Empfindlichkeit)，其化学衍生相当困难且不允许在通常的芳香取代反应(aromatischen Substitutionsreaktionen)中应用。因此，当实际可行时，每种衍生物都需要一个单独的合成。因此，对于有机场效应晶体管(OFETs)的并五苯衍生物的系统的研究和优化几乎是不可能的。
因此，提出了一种任务，即是研发一种物质，其具有并五苯的良好的电特性(electrisch eigenschaft)，但易于得到且易于纯化，并且另外可以在通常的有机半导体的制备方法中应用。为了使该任务的解决方法尽可能的有效，必须识别重要的参数，该参数决定基于并五苯的OFETs卓越特性。高的电荷载体移动性(Beweglichkeit derLadungstraeger)与并五苯膜中高的分子排布(molecularen Ordnung)之间的关系也有简短报道。此外并五苯显示出以分子排列晶化，其中单个浓缩的芳香环体系交替占据了位置和方位，这对于电荷载体在更长的距离中的移动几乎是理想的。最后，最高占有分子轨道(HOMO＝highest occupied molecular orbital)(5.07eV)的水平也与通常情况下被用作阳极和阴极的材料金相匹配。另一个方面，并四苯为四元浓缩苯环而非五元浓缩苯环，其化学稳定性强，但是也显示出很多差的半导体特性。基于多晶并四苯的OFETs在普遍情况下具有0.05cm2/V×s的场效应迁移率和约为106的开/关-比例。然而，并四苯具有与并五苯完全类似的同样好的离域了的(delokalisiertes)π-电子体系。因此，要理解两种物质的半导体特性之间的巨大差别是不容易的。在并四苯-薄层和深的HOMO-位点中的不那么有利或不那么完美的分子方位中可以看到使得进入金属电极小孔的困难的原因。多晶并四苯的HOMO-水平为约5.4Ev(5)，这意味着，无法实现对金属电极的小孔的自由注入的阻止。为了核实这个工作假设(Arbeitshypothese)，研发了若干对策，该对策允许并四苯薄层的分子排列(molekularenAnordnung)的升高或者也许改变，而并不导致其化学稳定性的丢失。较高的分子排布使分子间交换反应(Austauschreaktionen)的数量以及HOMO的增高成为可能。
达到该目标的一种方法是延长并四苯：其原因在于，并四苯和并五苯之间具有决定性的不同，并四苯较短。这是造成微小分布以及不那么有利的(weniger vorteilhaft)晶体管特性的原因。当应用该假设时，上述问题的解决方法可能可以在于，在不使其化学特性和半导体特性恶化的情况下将并四苯分子的长度增加。延长碳氢化合物或者并四苯的长轴(Laengsachse)上的简单芳香基团也许并不是对此最好的方法：其原因在于，由其产生的结果是传导特性的减小和对并四苯分子的有利排布的干扰以及分子对应氧化的灵敏度的增加。一种方案更简单的，然而尽管如此期望的改变的结果可在于，将两个并四苯分子互相连接，以形成决定性的更大的的分子长度。同样需要避开那些在体系中引入不规则化学物质的策略-原因在于，互相连接的两个并四苯分子极少以溶解状态相互存在-那么也许在制备和纯化中也不会出现稳定性的重大改变。另外一个方面，在沉淀出薄层之后在固体状态下期望一定的平坦度(gewisse Planarisierung)，其与初始并四苯相比具有甚至更优化的移动性和微小的电离能。
当然这种想法显得很简单，因为并四苯外形如此巨大的改变对分子排布造成重大的以及不期望的结果，其同样影响了电荷移动性(Beweglichkeit der Ladungen)。另外，已经存在显著改善晶体管特性的可能性。因此便出现了研发由二并四苯制成的检测装置的想法。另外也显示了如何可以制备该新型有机分子以及其在有机场效应晶体管中显示出什么样的特性。因此本发明的对象为具有通式I的并四苯
Figure A20068002249900071
该并四苯为非取代的或者带有一个或多个取代基R和R’，取代基选自下列物质组：
-卤素(Halogen)，
-CN，
-具有1至18个碳原子的烷基残基(Arylresten)或烷氧基残基(Alkoxyresten)，
-具有达10个碳原子且还具有一个或多个异原子的烷基残基(Arylresten)和/或
-具有1至18个碳原子的氟化了的或全氟化了的烷基残基(Alkylresten)或烷氧基残基(Alkoxyresten)
其中，n为1到20的整数，优选1到6，完全特别优选为1或2，X可以是单键(Einfachbindung)，具有1至6个碳原子的亚烃基团(Alkylengruppe)，具有一个或多个共轭双键的碳氢化合物链，芳基团或多种浓缩的、芳香环的其中之一。在根据本发明的低聚并四苯中，一个或多个的六原子的、浓缩了的、芳香环可被五原子的环替代，该五原子环还可以含有异原子。
在根据本发明的低聚并四苯中，桥形的(verbrueckende)芳基团可以是一个或多个、未取代的或经过具有1-18个碳原子的芳基团取代的苯环或二次不饱和、包含异原子的五元环或三茂铁基单元(Ferrocenyleneinheit)。
尤其优选的低聚并四苯是具有通式II的2(并四苯-2-yl)-并四苯(2-(Tetracen-2-yl)-tetracen)
Figure A20068002249900081
其中R和R’为氢或可具有与通式I所述的相同的含义。
另外一个优选的二并四苯具有通式III
Figure A20068002249900091
其中R和R’为氢或可具有与通式I所述的相同的含义。
上文所述的低聚-并四苯和二并四苯需要借助例如一种过渡金属控制的耦合反应(Kupplungsreaktion)通过相关并四苯的低聚反应或二聚作用制备。通常情况下，这种方法需要卤化了的起始物料。因此需要在2位上含有氯或溴原子的并四苯衍生物。一种形成该衍生物的并四苯的直接选择性溴化作用是不可能的。因此需要研发一种新的制备2-溴并四苯的方法。在此需要在任意的位置，尤其是1-、2-或4-位上，对一级或者多级取代了的、优选卤化了的、尤其是溴化了的并四苯进行低聚反应。尤其优选在交叉耦合反应(Kreuz Kupplungsreaktion)中(例如，Suzuki-反应或Stille-反应)借助有机金属化合物(Organometallverbindung)对2-位取代的并四苯进行的低聚反应。随后通过真空升华对获得的产物进行纯化。
通过下列叙述示例性地描述2-位溴化的并四苯的合成：
Figure A20068002249900092
在第一个步骤中，α-氯-o-二甲苯1在约800℃、0.5mbar的条件下高温分解。在此可以得到产率为45％的苯并环丁烯(Benzocyclobuten)2。对其进行选择性溴化，在室温下对溶解在醋酸中的苯并环丁烯(Benzocyclobuten)与溴和碘的混合物进行处理。在此形成4-溴苯并环丁烯(4-Brombenzocyclobuten)3。通过溶解在甲苯中并与小摩尔量的1，4-二氢1，4-环氧萘(1，4-Dihydro-1，4-epoxynaphthalin)4多余液(Ueberschuss)在220℃条件下加热20小时得到产率为80％的纯净的Diels-Alder-加合物(Adduktes)5的内/外(endo/exo)混合物，其为无色晶体材料。在存在浓盐酸的条件下对醋酸酐进行逆向加热，在此形成9-溴-6，11-二氢并四苯(9-Brom-6，11-Dihydrotetracen)6。Yamamoto-耦合反应形成2-(5，12-二氢并四苯-2-yl)5，12-二氢并四苯(2-(5，12-Dihydrotetracen-2-yl)-5，12-dihydrotetracen)7。耦合反应在二甲基甲酰胺和甲苯的混合物中，在80℃条件下实现约80％的产率，在此按照化学计量使用Bis(cyclooctadienyl)nickel(0)。从o-二氯苯中再结晶之后通过在沸腾的二甲苯中处理2，3-二氯-5，6-二氰-p-苯并chino(2，3-Dichlor-5，6-dicyano-p-benzochino)(DDQ)实现7的脱氢作用。通过多次真空升华纯化之后可以得到产率为75％的2-(并四苯-yl)并四苯(2-(Tetracen-2-yl)tetracen)8的橙红色的(orangerote)晶体。所有的中间产物需要通过1H和13C NMR-光谱仪以及质谱仪进行定性。通过UV-vis光谱仪对化合物8进行定性。
图1A显示了从石英-半导体圆片上的8的薄层中取得的具有代表性的光谱。图1B额外显示了使用波长为λ＝345nm的光激发的8的光致发光光谱(Photolumineszenzspektrum)。
一般情况下可以说，当对二位卤化了的、优选溴化了的并四苯进行低聚或二聚作用时，可以非常成功的实现根据本发明的低聚并四苯和二并四苯的合成。因此非常适合尤其是二聚作用，例如，在交叉耦合反应中借助有机化合物，该交叉耦合反应在化学领域中作为Suzuki-反应和Stille-反应广泛为人们所知。
上文所述的二并四苯有利于在有机场效应晶体管(OFETs)中作为半导体应用。因此采取如下的合适的方法：
为了利用根据本发明的需通过重复真空升华纯化的二并四苯，需要制备该材料在其中可作为OPETs′s的半导体使用的装置。因此使用图2中所描述的装置。
根据本发明的OFETs-晶体管需要使用强烈掺杂了的(starkdotierten)的n-型-硅材料(3-5欧姆×cm阻力)覆盖，使用热形成的(thermal erzeugten)SiO2且涂层厚度为约230nm。将薄的铬层沉淀在总的表面上再在其上加上50nm厚的金层。金电极呈照片平板构造(photolithographisch strukturiert)。其以轨道长度L＝7μm和轨道宽度W＝20cm interdigital排布。图2中同样显示了晶体管电极的结构。
在某些情况下需使用硅烷耦合剂(Silankupplungsreagenz)处理SiO2-表面，以优化有机薄膜的同质性和基底外层(Substratbedeckung)。直接将通过这种方式制备的基底(Substrate)放入真空室(Vakkuumkammer)中并阻止大气的影响。在压力为1×10-6mbar在室温或140℃温度的条件下以事先准备好的结构将二并四苯8热沉淀出来。借助用于半导体特性的HP 4155 A分析器在惰性气体条件下进行电的表征。在带有天然SiO2-表面的标准装置中对使用二并四苯作为半导体制备的有机场效应晶体管的表征特性(charakteristischenEigenschaften)进行检测。图3中显示了典型的特性。
曲线表明了具有较好饱和特性(Saettigungseigenschaft)的einpolaren场效应晶体管的表征特性。
图4所显示的电传递特性(elektrischen Transfereigenschaften)被用于进一步的评估。
饱和时的电流可通过Shockley-方程描述：
| I D | = WC ′ 2 L μ h ( V G - V th ) 2 .
在该公式中
C′＝绝缘体的电容
L＝轨道长度
μh＝电荷载体移动性(孔)
VG＝触发电压
VTH＝阈值电压
W＝轨道宽度
可以在制备Bis-(Tetracenylaromaten)之后，根据本发明的方法显示了高效、可普遍应用的合成可能性。该化合物适合高效的具有升高的电荷移动性的有机场效应晶体管。对于一些衍生物其电荷移动性可达μh＝0.5cm2/V×s。其也可用于有机发光二级管(OLEDs)、传感器以及有机太阳能电池。
参考书目：
(1)C.D.Dimitrakopoulos und Patrick R.L.Malenfant，Adv.Mater.2002，14，No.2，January 2001
(2-4)J.E.Northrup und M.L.Chabinyc，Phys.Rev.68，041202(2003)D.V.Lang，X.Chi，T.Siegrist，A.M.Sergent，A.R.Ramirez，Phys.Rev.Lett.93(7)Art.No.076601 Aug 15，2004
Ch.Pannemann，T.Diekmann und U.Hillerungmann，J.Mater.Res.，Vol.19，No.7，Juli 2004
(5)Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers by MartinPope；Charles E.Swenverg，Oxford Uni.Pr.，June 1，1982
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1、具有通式I的低聚-并四苯
Figure A20068002249900181
其特征在于，其为未取代的或带有一个或多个取代基R和R’，该取代基选自下列物质组
-卤素，
-CN，
-具有1至18个碳原子的烷基残基或烷氧基残基，
-具有12个以下碳原子且还具有一个或多个异原子的烷基残基和/或
-具有1至18个碳原子的氟化了的或全氟化了的烷基残基或烷氧基残基
其中，n为1到20的整数，优选为1到6，完全特别优选为1或2，X可以是单键，具有多个共轭双键的烃链，芳基团可以是一个或多个、未取代的或经过具有1-18个碳原子的烷基团取代的苯环或三茂铁基单元(Ferrocenyleneinheit)或多种浓缩的、芳香环构成的体系。
2、根据权利要求1所述的低聚-并四苯，其特征在于，一种或多种六原子的、浓缩的、芳香环被五原子环取代，该五原子环还可以含有异原子。
3、根据权利要求1和2的低聚-并四苯，其特征在于，桥形的芳基团是含有异原子的五环。
4、根据权利要求1所述的低聚-并四苯，其特征在于，其为具有通式II的2-(并四苯-2-yl)-并四苯
Figure A20068002249900191
其中R和R’为氢或具有与权利要求1中所述的相同的含义。
5、根据权利要求1所述的低聚-并四苯，其特征在于，其具有下列通式III的结构，其中Z＝0、S或NH
Figure A20068002249900192
其中R和R’为氢或具有与权利要求1中所述的相同的含义。

Claims (10)

1.一种具有通式I的低聚-并四苯
Figure A2006800224990002C1
其特征在于，其为未取代的或带有一个或多个取代基R和R’，该取代基选自下列物质组
-卤素，
-CN，
-具有1至18个碳原子的烷基残基或烷氧基残基，
-具有达12个碳原子且还具有一个或多个异原子的烷基残基和/或
-具有1至18个碳原子的氟化了的或全氟化了的烷基残基或烷氧基残基
其中，n为1到20的整数，优选为1到6，完全特别优选为1或2，X可以是单键，具有1至6个碳原子的亚烃基团，具有一个或多个共轭双键的碳氢化合物链，芳基团或多种浓缩的、芳香环的其中之一。
2.根据权利要求1所述的低聚-并四苯，其特征在于，一种或多种六原子的、浓缩的、芳香环被五原子环取代，该五原子环还可以含有异原子。
3.根据权利要求1或2所述的低聚-并四苯，其特征在于，桥形的芳基团可以是一个或多个、未取代的或经过具有1-18个碳原子的芳基团取代的苯环或二次不饱和、包含异原子的五元环或三茂铁基单元。
4.根据权利要求1所述的低聚-并四苯，其特征在于，其为具有通式II的2-(并四苯-2-yl)-并四苯
Figure A2006800224990003C1
其中R和R’为氢或具有与权利要求1中所述的相同的含义。
5.根据权利要求1所述的低聚-并四苯，其特征在于，其具有下列通式III的结构，其中Z＝O、S或NH
其中R和R’为氢或具有与权利要求1中所述的相同的含义。
6.一种用来制备如权利要求1至5任一项所述的低聚-并四苯的方法，其特征在于，在任意的位置，尤其是1-、2-或4-位上，对一级或者多级取代的、优选卤化了的、尤其是溴化了的并四苯进行低聚反应。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，在交叉耦合反应中(例如，Suzuki-反应或Stille-反应)借助有机金属化合物对2-位取代的并四苯进行的低聚反应。
8.根据权利要求6或7所述的制备低聚-并四苯的方法，其特征在于，通过真空升华对得到的产物进行最终的纯化。
9.根据权利要求1至5任一项所述的低聚-并四苯在有机场效应晶体管、有机发光二级管、传感器以及有机太阳能电池中作为半导体的应用。
10.有机场效应晶体管，其特征在于，其活性膜由如权利要求1至5任一项所述的低聚-并四苯构成。
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