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CN101003496A - 液态、储存稳定、含有碳二亚胺和/或脲酮亚胺基团的有机异氰酸酯的制备方法 - Google Patents

液态、储存稳定、含有碳二亚胺和/或脲酮亚胺基团的有机异氰酸酯的制备方法 Download PDF

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CN101003496A
CN101003496A CNA2007100083023A CN200710008302A CN101003496A CN 101003496 A CN101003496 A CN 101003496A CN A2007100083023 A CNA2007100083023 A CN A2007100083023A CN 200710008302 A CN200710008302 A CN 200710008302A CN 101003496 A CN101003496 A CN 101003496A
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isocyanate
batch
reaction mixture
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CNA2007100083023A
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S·韦斯霍芬
M·施泰因韦格斯
M·施密特
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Covestro Deutschland AG
Original Assignee
Bayer MaterialScience AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

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Abstract

本发明涉及一种制备液态、储存稳定、色数低、含有碳二亚胺(CD)和/或脲酮亚胺(UI)基团的异氰酸酯混合物的方法，可由此方法制得的异氰酸酯混合物，这些异氰酸酯混合物与其它异氰酸酯组分的掺混物的制备方法，制备含有异氰酸酯基团的预聚物和聚氨酯塑料，优选是聚氨酯泡沫材料的方法。

Description

液态、储存稳定、含有碳二亚胺和/或脲酮亚胺基团的有机异氰酸酯的制备方法
相关专利申请的交叉参考
本专利申请根据35U.S.C§119(a)-(d)要求2006年1月17日提交的德国专利申请第10 2006 002 158号的优先权。
技术领域
本发明涉及一种制备液态、储存稳定、色数低、含有碳二亚胺(CD)和/或脲酮亚胺(uretonimine)(UI)基团的异氰酸酯混合物的方法，可由此方法制得的异氰酸酯混合物，这些异氰酸酯混合物与其它异氰酸酯的掺混物的制备，制备含有异氰酸酯基团的预聚物和聚氨酯塑料，优选是聚氨酯泡沫材料的方法。
背景技术
含有CD和/或UI基团的异氰酸酯混合物可简单地使用磷杂环戊烯(phospholine)系列的高活性催化剂，特别是氧化磷杂环戊烯系列的高活性催化剂来制备。这类异氰酸酯混合物可依据美国专利2853473、美国专利6120699和EP-A-515933中所述的方法来制备。
一方面，磷杂环戊烯催化剂特别是氧化磷杂环戊烯催化剂的高催化活性是人们所期望的，以便在温和的温度条件下使碳二亚胺化反应开始。但是另一方面，至今为止还不知道有什么方法可确保磷杂环戊烯或氧化磷杂环戊烯的催化作用不受限制地加以有效终止。碳二亚胺化的异氰酸酯往往会发生后反应，即，它们会因为释出CO2而释放气体。这将导致例如储罐中压力增加，特别是在较高温度下。
已对寻找终止磷杂环戊烯催化作用的有效手段作了许多尝试。各种终止剂在例如DE-A-2537685、EP-A-515933、EP-A-609698和US-A-6120699的说明书中提及。这些终止剂包括例如酸、酰氯(acid chloride)、氯甲酸盐、甲硅烷基化酸和主族元素的卤化物。用酸终止磷杂环戊烯催化剂不够有效，其中酸也可以例如酰氯的形式存在。
依据EP-A-515933的讲述，由磷杂环戊烯催化制备的含有CD/UI的异氰酸酯混合物用至少与所用催化剂等摩尔量、较佳的是1-2倍摩尔量的例如三氟甲烷磺酸三甲基甲硅烷酯(TMST)来终止。然而，实际上已发现，通过此方式制备的含有CD/UI的异氰酸酯只限于适用于制备预聚物，即这些含有CD/UI的异氰酸酯和多元醇的反应产物。相应地由多元醇和CD/UI改性的异氰酸酯制备的反应产物往往会释放出气体，这会导致运输容器中压力升高，或者是导致在处理这些产物的过程中起泡。
这一问题可通过使用甲硅烷基化酸按照EP-A-515933用高摩尔当量比(例如，与催化剂的比例为5∶1至10∶1)来终止磷杂环戊烯催化剂而得到避免。但是实际上，随后又发现所得的CD/UI改性的异氰酸酯的色数相当差。因此，用它们生产的预聚物也同样如此。
如果用依据US-A-6120699的三氟甲烷磺酸型的酸终止磷杂环戊烯催化剂，结果也是一样。由这些CD/UI改性的异氰酸酯制得的预聚物的色数也显著地增加。
因此，本发明的目的是提供一种制备液态、储存稳定、浅色、含有碳二亚胺和/或脲酮亚胺基团的异氰酸酯混合物的简单而又经济的方法，该方法没有上述的那些缺陷，并且生产出液态、储存稳定、色数低的异氰酸酯混合物。
发明内容
本发明涉及一种制备含有碳二亚胺和/或脲酮亚胺基团的有机异氰酸酯的方法。该方法包括用一种或多种磷杂环戊烯类催化剂对一种或多种哈森(Hazen)色数≤100APHA、较佳的是≤50APHA的有机异氰酸酯进行部分碳二亚胺化，然后终止碳二亚胺化反应。依据本发明，终止剂至少分两批加入。在加入第一批终止剂的过程中反应混合物的温度比加入第二批终止剂的过程中反应混合物的温度高。该方法生产出浅色的异氰酸酯产物。
本发明还涉及可由上述方法得到的含有碳二亚胺和/或脲酮亚胺基团的有机异氰酸酯。这些含有碳二亚胺和/或脲酮亚胺基团的有机异氰酸酯在室温下是液体，并且取决于CD/UI含量和/或所使用的异氰酸酯，在低温下(例如，0℃)也是液体。
本发明还提供一种制备异氰酸酯掺混物的方法。这些掺混物包含依据本发明的含有碳二亚胺和/或脲酮亚胺基团的有机异氰酸酯和至少一种不同于本发明的含有碳二亚胺和/或脲酮亚胺基团的异氰酸酯的其它异氰酸酯组分。本发明还提供一种由本发明的含有CD和/或UI基团的异氰酸酯制备含有异氰酸酯基团并且色数有所改善的预聚物的方法。
最后，本发明还提供一种制备聚氨酯塑料，优选是聚氨酯泡沫材料的方法，该方法包括使本发明的含有碳二亚胺和/或脲酮亚胺基团的有机异氰酸酯与至少一种异氰酸酯-活性组分反应。
具体实施方式
如文中所述和所用的，哈森色数可依据DIN/EN/ISO 6271-2(草案，2002年9月)，用相对于以水作为参照物、层厚为5厘米的物质进行测量。所使用的测量设备可为例如Dr.Lange LICO 300光度计。
当然，较高色数的有机异氰酸酯也可以用作原料物质。但是，当使用这些较高色数异氰酸酯时，良好的色值方面的优点没有得到完全利用。
可用作本发明原料的合适的有机异氰酸酯包括任何哈森色数≤100APHA、优选≤50APHA的所需有机异氰酸酯。较佳的是，依据本发明的方法将其用来进行有机二异氰酸酯的碳二亚胺化，进而用于聚氨酯化学。
当然，较高色数的有机异氰酸酯也可以用作原料物质。但是，在此情况下，良好的色值方面的优点不能得到完全利用。
可依据本发明使用的合适的异氰酸酯包括，例如，芳族、芳脂族、脂族和/或脂环族二异氰酸酯和/或多异氰酸酯。
可通过例举的方式提及的脂族和/或脂环族二异氰酸酯的代表是异佛尔酮二异氰酸酯、1，6-己二异氰酸酯和二环己基甲烷二异氰酸酯。在各情况中，可以使用纯异构体和/或任何所需的异构体混合物。
可通过例举的方式提及的芳脂族二异氰酸酯的代表是苯二亚甲基二异氰酸酯(xylidene-diisocyanate)的各种异构体。芳族二异氰酸酯和多异氰酸酯，例如甲苯二异氰酸酯和二苯基甲烷系列的二异氰酸酯和多异氰酸酯适用于本发明的原料异氰酸酯组分。
具体地，以下异氰酸酯是合适的原料：
芳族二异氰酸酯，诸如2，4-和/或2，6-甲苯二异氰酸酯(TDI)、2，2’-、2，4’-和/或4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、和这类芳族二异氰酸酯的任何所需混合物，和
二苯基甲烷系列的二异氰酸酯和多异氰酸酯的混合物，其中单体二苯基甲烷二异氰酸酯异构体的含量为80重量％至100重量％，高于二官能的二苯基甲烷系列的多异氰酸酯的含量为0至20重量％，其中二苯基甲烷二异氰酸酯异构体由0至100重量％的4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、100重量％至0的2，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯和0至8重量％的2，2’-二苯基甲烷二异氰酸酯组成，并且三种异构体的百分数之和等于100重量％的单体。
优选用作原料的有机异氰酸酯尤其是芳族二异氰酸酯，诸如2，4-和/或2，6-甲苯二异氰酸酯(TDI)、2，2’-、2，4’-和/或4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、和这类芳族二异氰酸酯的任何所需混合物。更优选的原料是2，2’-、2，4’-和/或4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)和这类芳族二异氰酸酯的任何所需混合物，其中原料(有机异氰酸酯)中2，2’-、2，4’-和/或4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯的总量至少为总重量的85重量％，二苯基甲烷二异氰酸酯异构体由0至100重量％的4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、100至0重量％的2，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯和0至8重量％的2，2’-二苯基甲烷二异氰酸酯组成，并且所给出的百分数的总和为100重量％。最优选的原料是2，2’-、2，4’-和/或4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)和这类芳族二异氰酸酯的任意所需混合物，其中原料(即原料有机异氰酸酯)中2，2’-、2，4’-和/或4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯的总量至少为90重量％，二苯基甲烷二异氰酸酯异构体由0至100重量％的4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、100重量％至0的2，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯和0至8重量％的2，2’-二苯基甲烷二异氰酸酯组成，并且三种异构体的百分数总和为100重量％。最特别优选的原料是2，2’-、2，4’-和/或4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)和这类芳族二异氰酸酯的任何所需混合物，其中原料(即原料有机异氰酸酯)中2，2’-、2，4’-和/或4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯的总量至少为99重量％，二苯基甲烷二异氰酸酯异构体由0至100重量％的4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、100至0重量％的2，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯和0至8重量％的2，2’-二苯基甲烷二异氰酸酯组成，并且所给出的三种异构体的百分数总和为100重量％。
依据本发明的方法在磷杂环戊烯类催化剂存在下进行。磷杂环戊烯类催化剂是已知的，例如在EP-A-515933和美国专利6120699中有所描述，这些文献的内容通过参考结合于此。这些催化剂的典型的例子是例如本领域中已知的、下列通式的氧化磷杂环戊烯的混合物：
Figure A20071000830200071
和
Figure A20071000830200072
催化剂的用量取决于原料异氰酸酯的品质和/或反应性。因此，可以通过预先试验最简单和容易地确定所需的催化剂的具体量。
碳二亚胺化反应按常规在50℃至150℃的温度下进行，优选60℃至100℃下进行。但是，非常高的反应温度也是可以的(即，高达280℃)。碳二亚胺化反应的最佳反应温度取决于所用的原料异氰酸酯和/或催化剂的性质，可用简单的预先试验确定。
碳二亚胺化发应一般在碳二亚胺化程度达到3％至50％、优选达到5％至30％时终止。术语“碳二亚胺化程度”是碳二亚胺化的异氰酸酯基团相对于原料异氰酸酯中存在的异氰酸酯基团的总量的百分数。
碳二亚胺化程度可通过在本发明方法进行的过程中测定NCO％来确定，而NCO％例如通过本领域技术人员已知的滴定法或合适的原位分析法来确定。合适的原位分析方法是例如近红外分析或中红外分析。
碳二亚胺化程度也可以通过例如在本发明方法进行的过程中从反应混合物中逸出的二氧化碳的量来确定。这样，该二氧化碳的体积测量值就及时提供了有关任何时刻所达到的碳二亚胺化程度的信息。
另外，其它合适的为本领域技术人员所知的离线或原位过程监控方法原则上也可以使用。
为了终止碳二亚胺化反应，优选加入以催化剂重量为基准计至少等摩尔量、更优选摩尔数过量1-20倍、最优选摩尔数过量1-10倍的终止剂或烷基化剂。可以使用终止剂的混合物。优选的催化剂终止剂是三氟甲烷磺酸三甲基甲硅烷酯(TMST)。在此情况中，烷基化剂或三氟甲烷磺酸三甲基甲硅烷酯(TMST)优选作为唯一的终止剂使用。
优选的烷基化剂是三氟甲烷磺酸的酯、无机酸(优选无机强酸)的酯或三烷基氧_(trialkyloxonium)化合物。
依据本发明，通过至少分两批加入终止剂来终止碳二亚胺化反应，在加入第一批终止剂的过程中反应混合物的温度高于加入第二批终止剂的过程中反应混合物的温度。较佳地，当以超过两批的方式加入终止剂时，在加入第一批终止剂的过程中反应混合物的温度高于在所有其它或以后加入批次加入的过程中反应混合物的温度。优选在第一批终止剂加入的过程中反应混合物的温度比在第二批终止剂加入的过程中(也优选所有其它或以后终止剂加入批次加入的过程中)反应混合物的温度至少高20℃，更优选至少高30℃。
较佳地，碳二亚胺化反应的终止通过分两批至五批、更优选分两批、三批或四批加入终止剂来进行。第一批终止剂的量优选使得终止剂的摩尔量至少相当于所加入的催化剂的摩尔量。然后在第二批和任选的其它批次的终止剂加入中，加入其余量的终止剂。第二批和之后任何批次加入的终止剂显然使终止剂的总量超过所加入催化剂的摩尔量。
较佳地，在加入第一批终止剂和加入第二批终止剂之间，有至少1分钟、更优选至少5分钟、最优选至少10分钟的时间间隔。碳二亚胺化反应的反应产物可含有颜色稳定剂，诸如常规加入到异氰酸酯中的那些颜色稳定剂。在此情况中，及时加入稳定剂的时刻不是至关重要的。颜色稳定剂可以在碳二亚胺化反应前用作原料加入到异氰酸酯中，或者在碳二亚胺化反应结束后加入到反应产物中。同样，可以既向原料中又向反应产物中加入颜色稳定剂。这类稳定剂对于本领域技术人员来说通常是已知的，包括，例如，选自空间位阻酚、亚磷酸酯或空间位阻胺的物质。在各情况中，颜色稳定剂可以单独使用，或者以与相同或不同物质类中的其它典型物质的混合物使用。颜色稳定剂的用量在本领域技术人员已知的数量级上变化，通常以用作原料的异氰酸酯或碳二亚胺化反应的反应产物的总重量为基准计，对于单独的稳定剂或混合物来说，其用量为100ppm至10000ppm。
含有异氰酸酯基团的预聚物由例如依据本发明的方法制得的含有碳二亚胺和/脲酮亚胺基团的有机异氰酸酯与一种或多种已知适用于聚氨酯化学的常规多元醇反应制得。合适的多元醇包括分子量为62克/摩尔至599克/摩尔、优选为62克/摩尔至300克/摩尔的简单多元醇，诸如乙二醇、三羟甲基丙烷、1，2-丙二醇、1，2-丁二醇或2，3-丁二醇、己二醇、辛二醇、十二烷二醇和/或十八烷二醇，特别是聚氨酯化学中本来已知的分子量为600克/摩尔至8000克/摩尔、优选为800克/摩尔至4000克/摩尔的高分子量聚醚多元醇和/或聚酯多元醇。这类高分子量化合物通常含有至少两个、通常是2至8个、优选2至4个伯羟基和/或仲羟基。此类多元醇的例子揭示在例如美国专利4218543，第7栏第29行至第9栏第32行中，其内容通过参考结合于此。
依据本发明的方法的优点是显而易见的。由于在不同的温度分两批或更多批向反应混合物中加入终止剂，含有碳二亚胺和/或脲酮亚胺基团的异氰酸酯和由该异氰酸酯制备的预聚物都具有浅的颜色。
这些含有碳二亚胺和/脲酮亚胺基团的有机异氰酸酯和通过本发明的异氰酸酯与多元醇反应制备的预聚物是用于制备聚氨酯塑料的颇有价值的原料，其中聚氨酯塑料的制备是通过本发明的异氰酸酯或其预聚物与一种或多种多元醇(例如聚醚多元醇和/或聚酯多元醇)经异氰酸酯加聚反应方法来实现。
以下实施例进一步详细说明了本发明的方法。前文中所述的本发明的精神或范围不受限于这些实施例。本领域技术人员容易理解，可以使用以下步骤的条件的已知变化情况。除非另有说明，所有温度为℃，所有百分数为重量百分数。
实施例
以下原料使用在工作实施例中：
异氰酸酯A：4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯，NCO基团含量为33.6重量％(Desmodur44M_，Bayer AG)
催化剂A：1-甲基-1-氧代-1-磷杂环戊-2-烯以及1-甲基-1-氧代-1-磷杂环戊-3-烯的工业级混合物，在甲苯中的浓度为1重量％
终止剂A：三氟甲磺酸乙酯(TFMSEE)
终止剂B：三氟甲磺酸三甲基甲硅烷酯(TMST)
使用以下一般说明来制备含有碳二亚胺和/或脲酮亚胺基团的有机异氰酸酯：
将10千克哈森色数＜15APHA、含有750ppm 3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯的异氰酸酯A在N2/搅拌下加热到约90℃。然后加入2.5ppm的催化剂，催化剂的形式为浓度为1％的甲苯溶液。将反应混合物在N2/搅拌下加热到约95℃，直到达到所需的NCO含量。然后加入10ppm的特定终止剂(即三氟甲磺酸乙酯(TFMSEE)或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷酯(TMST)；详细内容见下表)终止碳二亚胺化反应，然后将混合物搅拌1小时。在室温下加入第二批量的终止剂(见下表)。
结果总结在下表中。
哈森色数依据DIN/EN/ISO 6271-2(草案，2002年9月)用相对于以水作为参照物、层厚为5厘米的物质进行测量。使用的测量设备为Dr.Lange LICO300光度计。
                    离析物(educt)     产物
   总终止剂浓度[ppm] 终止剂   终止剂的第一批量[ppm] 终止剂的第二批量[ppm]   NCO值[％]   哈森值[APHA]
对比例1    50   TMST   50 -   29.3   529
对比例2    50   TFMSEE   50 -   29.6   217
实施例1    50   TMST   10 40   29.0   78
实施例2    50   TFMSEE   10 40   29.8   69
依据本发明的实施例说明与所有终止剂一步加入的对比例相比，多步加入终止剂对产物颜色的有利影响。
虽然在前文中为了举例说明的目的对本发明进行了详细的描述，但应理解，这些详细描写仅仅是为了该目的，本领域一般技术人员可对其进行修改，而不背离本发明的精神和范围，除由权利要求书所限制者。

Claims (5)

1.一种制备含有碳二亚胺和/或脲酮亚胺基团的有机异氰酸酯的方法，所述方法包括：
(A)在(2)存在下使(1)部分碳二亚胺化：
(1)一种或多种哈森色值≤100APHA的有机异氰酸酯，
(2)一种或多种磷杂环戊烯类催化剂；
(B)向来自(A)的反应混合物中加入第一批终止剂；和
(C)向来自(B)的反应混合物中加入第二批终止剂，
其中在加入第一批终止剂的过程中反应混合物的温度高于在加入第二批终止剂的过程中反应混合物的温度。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，(1)所述一种或多种有机异氰酸酯的哈森色数≤50APHA。
3.如权利要求1所述的方法，还包括：(D)向来自(C)的反应混合物中加入第三批终止剂，其中在加入第三批终止剂的过程中反应混合物的温度低于在加入第一批终止剂的过程中反应混合物的温度。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在加入第一批终止剂的过程中反应混合物的温度比在加入第二批终止剂的过程中反应混合物的温度至少高20℃。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在加入第一批终止剂的过程中反应混合物的温度比在加入第二批终止剂的过程中反应混合物的温度至少高30℃。
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