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CN101001922A - 用作光学记录介质的氨基安替比林基偶氮配体及其金属络合物 - Google Patents

用作光学记录介质的氨基安替比林基偶氮配体及其金属络合物 Download PDF

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CN101001922A
CN101001922A CNA2005800253216A CN200580025321A CN101001922A CN 101001922 A CN101001922 A CN 101001922A CN A2005800253216 A CNA2005800253216 A CN A2005800253216A CN 200580025321 A CN200580025321 A CN 200580025321A CN 101001922 A CN101001922 A CN 101001922A
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optical
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CNA2005800253216A
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P·斯特凡努特
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Clariant Finance BVI Ltd
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Abstract

本发明提供基于安替比林偶氮结构的新型偶氮染料物质和适用于光学记录介质的包含所述偶氮化合物的金属络合物。所述染料耐光性好且记录特性优异。更具体地讲，本发明涉及包含所述染料的光学层、制备所述光学层的方法以及包含所述光学层的光学记录介质。

Description

用作光学记录介质的氨基安替比林基偶氮配体及其金属络合物
背景技术
有机染料在二极管-激光光学存储领域引起人们很大的兴趣。作为第一个使用该技术的实例，可录光盘(通常所说的CD-R)由“OpticalData Storage 1989”，Technical Digest Series，第1卷，45(1989)得知。这种CD-R于770-830nm波长下可写，于减少的读出功率下可读。例如可使用以下物质的薄层作为记录介质：花青染料(JP-58/125246)、酞菁染料(EP-A-676 751、EP-A-712 904)、偶氮染料(US-5 441 844)、复盐(US-4 626 496)、二硫代乙烯(dithioethene)金属络合物(JP-A-63/288785、JP-A-63/288786)、偶氮金属络合物(US-5 272 047、US-5 294471、EP-A-649 133、EP-A-649 880)或其混合物(EP-A-649 884)。这种有机着色剂型光学记录介质在激光辐射下分解，改变了其光学特性，降低了层厚，同时底材随后变形。
使用在600-700nm范围内发射的更先进的激光，记录密度可提高6-8倍，原因是轨道间距(两个信息轨道之间的距离)和凹坑的大小以及冗余均降至近似常规CD-R值的一半。
这种新型光盘格式(通常所说的可录数字通用光盘(DVD-R))可包含多种同样基于酞菁、半花青(hemicyanine)、花青和金属化的偶氮结构的染料作为记录层。这些染料适用于激光波长标准内的各领域。好的染料介质通常还需要吸收强、反射率高、记录灵敏度高、热传导率低，以及光和热稳定、存储持久且无毒。
由于初始记录速度有很大的提高，因此大多数已知的记录染料层不具有令人满意程度的所需性能。
例如JP-A-3-268994所提出的包含偶氮配体和金属的金属鳌合化合物目前仍是最接近高速需求的化合物。
因此本发明的一个目标为提供适用于在500-700nm激光波长范围内高密度和高速度记录材料的新型染料。
本发明的另一个目标为低成本、高收率、高纯度、易合成的新型染料。发现本发明的染料满足上述目标。
发明概述
本发明提供满足上述要求且适用于光学记录介质的新型偶氮染料物质和包含所述偶氮化合物的金属络合物。本发明还涉及一种使用短波半导体激光记录和读出特性优异，且在记录层中使用所述包含金属的偶氮化合物的耐光性和持久性好的光学记录介质。
本发明的一个优选的方面提供适用于在500-700nm激光波长范围内高速记录介质的新型染料。
美国专利5,808,015(Bayer)特别公开了用于染色和印刷疏水合成纤维材料的下式的染料。使用所述化合物得到的染色非常浓厚，色调清晰、明亮，且热固化坚牢度好(参见第32栏中的表1)。
其中优选R(z)可为邻或对位的-NO2，R(x)可为-CN，R(y)可为-CH3。
美国专利6,627,742(DyStar)公开了下式的羟基吡啶酮甲基化物(hydroxypyridone methide)偶氮染料。所述染料总的坚牢度好，且热迁移和升华坚牢度优异。所述染料用于染色和印刷疏水纤维。
Figure A20058002532100071
其中优选R(z)可为邻位的-NO2，R(x)可为C1-4烷基，R(y)可为氢。
以下通式的氨基安替比林基偶氮(antipyrylazo)染料已知有很多年了(例如参见DE 1076078 A和US 2,993,884)：
Figure A20058002532100072
除了用作织物的经典染料或复印过程的染料以外，这些染料广泛用作分光光度测定金属含量的金属显色指示剂。已发表了对这类络合反应的深入研究，研究了大多数典型的芳族重氮配体并描述于文献(例如参见Bezdekova等；Czech.Collection of CzechoslovakChemical Communications，1968，33，12，4178-87或新近的ShoukryM等；Synthesis and reactivity in Inorganic and Metal-OrganicChemistry，1997，27，5，737-750)。这些偶氮衍生物通常作为金属(例如镍、铜或锰)的一价三齿配体。
现在发现本领域已知的某些偶联剂可与氨基安替比林杂环衍生物反应，得到下式(I)的偶氮染料：
当仔细选择取代基时，通式(I)的这些染料可用作通式(II)的金属络合物的配体：
其中R1-R10和A以及M如下定义。
观察此类配体的配位行为表明，它们主要用作单负电荷的三齿配体鳌合剂，而公知为溶剂可溶染料的吡唑啉酮等价物主要用作金属原子的二价阴离子(由于烯醇互变异构)。值得提及的是吡唑啉酮衍生物的分解范围通常比安替比林衍生物宽。配体的分解范围为光学记录的一个限制因素。
Figure A20058002532100082
发明简述
本发明涉及通式(I)的偶氮化合物和由一种或多种通式(I)的安替比林基偶氮染料与金属制备的通式(II)的金属络合物。
本发明还涉及包含所述金属络合物的光学层和使用所述金属络合物制备的光学记录介质。采用短波长半导体激光，本发明的染料和光学层的信息记录和恢复特性优异。本发明的染料和光学层还具有好的耐光性和持久性。
发明详述
本发明的安替比林基配体具有通式(I)的结构：
本发明的安替比林基金属偶氮络合物具有通式(II)的结构：
Figure A20058002532100092
其中
M表示金属原子；
A为氰基、C1-4烷氧基、氨基甲酰基、-N-C1-4烷基氨基甲酰基(其中烷基未取代或被C1-4烷氧基取代)、N-苯基氨基甲酰基(其中苯基未取代或被C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)、乙酰基、苯甲酰基、4-硝基苯基或4-氰基苯基；
R1和R10独立选自氢、C1-8烷基、苯基或苄基；
R2、R3和R4独立选自氢、-CH3、-C2H5、-CH(CH3)2、苯基、-CN、-Cl、-Br、-CN、-CF3；
R5-R9独立选自氢、-Cl、-CN、-Br、-CF3、C1-4烷基、氯甲基、C1-4-烷氧基甲基、苯氧基甲基、NO2或磺酰氨基。
就本发明的目的而言，通用和优选含义的式(I)包括所有可能的互变异构形式。
本发明的一个优选的方面涉及式(II)的染料化合物，其中：
R1选自H、-CH3、-C2H5；
R2选自H或-CN；
R3选自H、-CH3、-C2H5、-CH(CH3)2、苯基或CF3；
R4选自H、-CH3、-C2H5、-CH(CH3)2、苯基或CF3；
R5、R6、R7、R8、R9均为氢；
R10选自H、-CH3、-C2H5；
A选自CN、COOR；
M选自Ni、Cu、Co、Zn、Al、Fe、Pd、Pt、Co、Cr。
本发明的一个更优选的方面涉及式(III)或(IV)的染料化合物：
Figure A20058002532100101
其中最优选M为镍、锌、铜、钴、铬。
安替比林基偶氮染料(I)及其相应的络合物(II)低成本、高收率、高纯度、易合成。
本发明还涉及包含上述式(II)化合物的光学层以及所述光学层在光学数据记录介质中的用途。本发明的光学层还可包含两种或多种(优选两种)式(II)的染料化合物的混合物。通式(II)的化合物在500-700nm激光波长范围内具有高密度记录材料所需的光学特性。通式(II)的化合物在有机溶剂中的溶解性优异、光稳定性优异，且分解温度为240-350℃。
特别是安替比林-偶氮基金属络合物(II)光灵敏度好，且在可录光学光盘例如WORM(仅写一次，可读多次)光盘格式的记录层中化学和热稳定性优异。
制备染料(I)
所述偶联反应可在含水和非水溶剂中进行。非水溶剂为醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇等)、偶极非质子溶剂(例如DMF、DMSO、NMP)和与水不混溶的溶剂(例如甲苯或氯苯)。
优选所述偶联反应在化学计量比的偶联组分和重氮组分中进行。所述偶联反应的温度通常为-30℃至100℃，优选-10℃至30℃，特别优选-5℃至10℃。
所述偶联反应可在酸性介质和碱性介质中进行。优选pH＜10，特别优选pH＜7.0，非常特别优选pH＜5.0。
制备金属络合物(II)
优选所述络合物通过1当量金属盐的溶液与2当量相应染料的沸腾溶液反应制备。采用标准方法分离沉淀。
优选用于所述方法的溶剂选自C1-8醇、烷基腈、芳族溶剂、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或这些溶剂中的一种与水的混合物或水本身。用于所述方法的最优选的溶剂为C1-8醇。
制备光学层
本发明的光学层包含一种式(II)的金属络合物或多种式(II)的金属络合物的混合物。
制备本发明的光学层的方法包括以下步骤：
(a)提供底材；
(b)将式(II)的一种染料化合物或多种染料化合物的混合物溶解于有机溶剂中，形成溶液；
(c)将所述溶液(b)涂覆于所述底材(a)上；
(d)蒸发溶剂，形成染料层。
制备高密度光学记录介质
制备包含本发明的光学层的光学记录介质的方法还包括以下步骤：
(e)将金属层溅射在所述染料层上；
(f)涂覆基于第二聚合物的层，制成所述光盘。
因此优选本发明的高密度数据存储介质为可录光盘，所述介质包含：第一底材，为带有凹槽的透明底材；记录层(光学层)，使用式(II)的金属偶氮化合物在所述第一底材表面上形成；反射层，在所述记录层上形成；第二底材，为带有凹槽的透明底材，通过附着层与所述反射层相连。
固体薄膜形式的式(II)的金属偶氮络合物在吸收谱带的较长波长一侧折光指数高，优选在600-700nm范围内峰值为2.0-3.0。式(II)的金属偶氮络合物能在所需的光谱范围内提供具有高反射率以及高灵敏度且重放特性好的介质。
(a)底材
用作在其上涂覆各层的载体的底材最好为半透明的(T＞10％)，或优选为透明的(T＞90％)。所述载体的厚度可为0.01-10mm，优选为0.1-5mm。
合适的底材的实例有玻璃、矿物、陶瓷和热固性或热塑性塑料。优选的载体为玻璃和均聚或共聚塑料。合适的塑料的实例有热塑性聚碳酸酯、聚酰胺、聚酯、聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯、聚氨酯、聚烯烃、聚氯乙烯、聚偏二氟乙烯、聚酰亚胺、热固性聚酯和环氧树脂。
最优选的底材为聚碳酸酯(PC)或聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)。
所述底材可为纯形式或还可包含常用的添加剂，例如在JP04/167239中提出的作为记录层的光-稳定剂的UV吸收剂或染料。在加入染料的情况下，最好将染料加至载体底材上，使其最大吸收比记录层的染料向蓝移至少10nm，优选至少20nm。
所述底材在600-700nm的至少一部分范围内最好为透明的，使得对写或读出波长的入射光的透过率至少为90％。优选底材的涂覆侧具有螺旋导向槽，凹槽深50-500nm，凹槽宽0.2-0.8μm，两个轨道间距0.4-1.6μm，特别是凹槽深100-200nm，凹槽宽0.3μm，两个轨道间距0.6-0.8μm。因此本发明的存储介质适于当前凹坑宽0.4μm且轨道间距0.74μm的DVD介质的光学记录。较已知介质更高的速度使其可用于同步记录，或者用于特别的效果甚至视频加速记录，并具有优异的图象质量。
(b)有机溶剂
有机溶剂选自C1-8醇、卤素取代的C1-8醇、C1-8酮、C1-8醚、卤素取代的C1-4烷烃或酰胺。
优选的C1-8醇或卤素取代的C1-8醇的实例有甲醇、乙醇、异丙醇、双丙酮醇(DAA)、2，2，3，3-四氟丙醇、三氯乙醇、2-氯乙醇、八氟戊醇或六氟丁醇。
优选的C1-8酮的实例有丙酮、甲基异丁基酮、甲基乙基酮或3-羟基-3-甲基-2-丁酮。
优选的卤素取代的C1-4烷烃的实例有氯仿、二氯甲烷或1-氯丁烷。
优选的酰胺的实例有二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺。
(c)记录层
优选记录层(光学层)布置在透明的底材和反射层之间。记录层的厚度为10-1000nm，优选为30-300nm，特别为约80nm，例如60-120nm。
于最大吸收处所述记录层的吸收通常为0.1-1.0。根据在阅读波长处非书写态和书写态下各自的折光指数，采用已知的方法选择层厚，使得非书写态相长干涉，但书写态相消干涉，或者反之亦然。
所述反射层的厚度可为10-150nm，优选反射率高(R＞45％，特别是R＞60％)，同时透明度低(T＜10％)。在其他实施方案中，例如在介质含有多层记录层的情况下，反射层同样可为半透明的，也就是说可具有可比的高透明度(例如T＞50％)和低反射率(例如R＜30％)。
根据层结构，任选在最上层(例如反射层或记录层)上提供厚度为0.1-1000μm，优选0.1-50μm，特别为0.5-15μm的保护层。如果需要，这种保护层还用作在其上施用的第二底材层的粘附促进层，优选为0.1-5mm厚，由与载体底材相同的物质组成。
整个记录介质的反射率优选为至少15％，特别为至少40％。
本发明的记录层的主要特征为在激光二极管的所述波长范围内初始反射率非常高，可调制成具有以下特性：灵敏度特别高；折光指数高；固态吸收谱带窄；在不同脉冲持续时间下笔迹宽度(scriptwidth)均匀性好；光稳定性好；和在极性溶剂中的溶解性好。
使用式(II)的金属络合物有利地得到折光指数高的均匀、无定形和低散射的记录层。即使在固相，吸收边缘也是令人惊讶地陡。其他优点为在日光和低功率密度激光辐射下光稳定性高，同时在高功率密度激光辐射下灵敏度高，笔迹宽度均匀，对比度高且热稳定性和存储稳定性也好。
除了包含单种式(II)的化合物，所述记录层还可包含本发明的多种所述化合物的混合物。使用混合物，例如各种异构体或同系物的混合物以及不同结构的混合物，通常可提高溶解性和/或改进无定形的含量。
为了进一步提高稳定性，如果需要，还可加入常用量的已知的稳定剂，例如nickel dithiolate作为光稳定剂，如JP 04/025493中所述。
所述记录层包含一种式(II)化合物或多种所述化合物的混合物，优选加入的量足以显著影响折光指数，例如至少为30％重量，更优选为至少60％重量，最优选为至少80％重量。
其他常用的组分的实例有其他发色团(例如WO-01/75873中公开的那些或最大吸收为300-1000nm的其他发色团)、稳定剂、1O2-三线态-或发光-猝灭剂、熔点降低剂、分解加速剂或在光学记录介质中已经描述过的任何其他添加剂。如果需要，优选加入稳定剂或荧光-猝灭剂。
当记录层包含其他发色团时，原则上可为在记录过程中可在激光辐射下分解或改变的任何染料，或者对激光辐射可为惰性的。当在激光辐射下其他发色团分解或改变时，可通过吸收激光辐射直接发生，或可通过本发明的式(II)化合物分解(例如热分解)间接诱导发生。
当然，其他发色团或有色稳定剂可影响记录层的光学性能。因此优选使用光学性能与式(II)化合物尽可能一致或尽可能不同的其他发色团或有色稳定剂，或者其他发色团的量保持很少。
当使用光学性能与式(II)化合物尽可能一致的其他发色团时，优选用于在最长波长范围一侧吸收的情况。优选其他发色团和式(II)化合物的转化点的波长相距最大为20nm，特别为最大相距10nm。在那种情况下，其他发色团和式(II)化合物在激光辐射方面行为相似，使得可使用已知的记录试剂作为其他发色团，其作用通过式(II)化合物协同提高。
当使用光学性能与式(II)化合物尽可能不同的其他发色团或有色稳定剂时，最好最大吸收比式(II)的金属络合物向蓝移或向红移。在那种情况下，优选最大吸收相距至少50nm，特别为至少100nm。
其实例有相对于式(II)的染料向蓝移的UV吸收剂或相对于式(II)的染料向红移的有色稳定剂，最大吸收例如位于NIR或IR区。
为了以色码鉴定(color-coded identification)、颜色遮蔽(“金刚石染料(diamond dye)”)或提高记录层的美观，还可加入其他染料。在所有的这些情况下，优选其他发色团或有色稳定剂的行为应对光和激光辐射尽可能为惰性的。
当为了改变式(II)化合物的光学性能而加入另一种染料时，其用量取决于待得到的光学性能。本领域的技术人员可毫无困难地变化其他染料与式(II)化合物的比率，直至得到所需的结果。
当发色团或有色稳定剂用于其他目的时，其用量应优选很小，使得在600-700nm范围内对记录层总吸收的贡献最大为20％，优选最大为10％。在这种情况下，最好其他染料或稳定剂的量最大占记录层重量的50％，优选最大占10％。
但是，最优选不加入其他发色团，除非其为有色稳定剂。
除了式(II)化合物以外，可用于记录层的其他发色团的实例有花青和花青金属络合物(US 5 958 650)、苯乙烯基化合物(US-6 103331)、oxonol染料(EP-A-833 314)、偶氮染料和偶氮金属络合物(J P-A-11/028865)、酞菁(EP-A-232 427、EP-A-337 209、EP-A-373 643、EP-A-463 550、EP-A-492 508、EP-A-509 423、EP-A-511 590、EP-A-513 370、EP-A-514 799、EP-A-518 213、EP-A-519 419、EP-A-519 423、EP-A-575 816、EP-A-600 427、EP-A-676 751、EP-A-712 904、WO-98/14520、WO-00/09522、PCT/EP-02/03945)、卟啉和氮杂卟啉(EP-A-822 546、US-5 998 093)、二吡咯亚甲基(dipyrromethene)染料及其金属鳌合化合物(EP-A-822 544、EP-A-903 733)、咕吨染料及其金属络合物盐(US-5 851 621)或方酸化合物(EP-A-568 877)或嗪、二嗪、二氮杂苯乙烯类混合物、甲 、蒽醌或吩嗯嗪；所列绝非穷举，本领域的技术人员应将所列理解为还包含其他已知的染料。
稳定剂、1O2-、三线态-或发光-猝灭剂的实例有以下物质的金属络合物：含N或含S的烯醇化物、酚盐、双酚盐、硫醇盐、双硫醇盐，或者偶氮、偶氮甲碱或甲
Figure A20058002532100162
染料，例如双(4-二甲基氨基二硫代偶苯酰基)镍[CAS N°38465-55.3]。受阻酚及其衍生物，例如邻-羟基苯基-三唑或邻-羟基苯基-三嗪或其他UV吸收剂，例如受阻胺(TEMPO或HALS以及氮氧化物或NOR-HALS)，还有阳离子二茚(diimmonium)、ParaquatTM或Orthoquat盐，例如Kayasorb IRG 022、Kayasorb IRG 040，任选还有自由基离子，例如N，N，N′，N′-四(4-二丁基氨基苯基)-对-亚苯基胺-六氟磷酸铵、六氟锑酸盐或高氯酸盐。后者得自Organica(Wolfen/DE)；Kayasorb商标得自Nippon Kayaku Co.Ltd。
还合适的有中性金属络合物，例如以下专利所公开的那些金属络合物：EP 0 822 544、EP 0 844 243、EP 0 903 733、EP 0 996 123、EP 1 056 078、EP 1 130 584或US 6 162 520。
本领域的技术人员从其他光学信息介质得知，或很容易地确定何种浓度的何种添加剂最适合于何种目的。添加剂的合适浓度例如为0.001-1000％重量，优选为1-50％重量(％重量，基于式(II)的记录介质计算)。
(e)反射层
适用于反射层的反射材料特别包括对用于记录和重放的激光辐射有很好反射的金属，例如元素周期表的主族III、IV和V和副族的金属。特别合适的有Al、In、Sn、Pb、Sb、Bi、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Sc、Y、La、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb和Lu及其合金。由于反射率高和易制备，特别优选铝、银、铜、金或其合金的反射层。
(f)覆盖层/保护层
适用于覆盖层/保护层的材料包括塑料，直接或借助粘附层间接以薄层覆于载体或最上层。最好选择表面性能好的机械和热稳定的塑料，可对该塑料进行进一步修饰。
所述塑料可为热固性塑料和热塑性塑料。优选辐射固化的(例如使用UV辐射)保护层，这样的保护层特别简单且制备很经济。多种可辐射固化的材料为已知的。可辐射固化的单体和低聚物的实例有二醇、三醇和四醇的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、芳族四羧酸的聚酰亚胺和在氨基的至少两个邻位具有C1-C4烷基的芳族二胺，以及与二烷基顺丁烯二酰亚氨基(例如二甲基顺丁烯二酰亚氨基)的低聚物。
本发明的记录介质还可具有其他层，例如干涉层。还可构造具有多层(例如两层)记录层的记录介质。所述结构和所述材料的用途为本领域的技术人员已知的。如果存在干涉层，优选干涉层布置在记录层和反射层之间和/或布置在记录层和底材之间，并且干涉层由介电材料组成，例如EP 353 393中所述的TiO2、Si3N4、ZnS或有机硅树脂。
本发明的记录介质可采用本领域已知的方法制备。
涂布方法
合适的涂布方法的实例有浸渍、倾涂、刷涂、刮涂和旋涂以及在高真空下进行的蒸汽淀积法。当使用倾涂法时，通常使用在有机溶剂中的溶液。当使用溶剂时，应注意所使用的载体对那些溶剂不敏感。合适的涂布方法和溶剂例如见述于EP-A-401 791。
优选采用旋涂用染料溶液涂覆记录层，已证明令人满意的溶剂优选为醇，例如2-甲氧基乙醇、正丙醇、异丙醇、异丁醇、正丁醇、戊醇或3-甲基-1-丁醇，或优选氟化的醇，例如2，2，2-三氟乙醇或2，2，3，3-四氟-1-丙醇、八氟戊醇及其混合物。应理解的是还可使用其他溶剂或溶剂混合物，例如EP-A-511 598和EP-A-833 316中所述的那些。还可使用醚(二丁基醚)、酮(2，6-二甲基-4-庚酮、5-甲基-2-己酮)或饱和或不饱和的烃(甲苯、二甲苯)，例如为混合物形式(例如二丁基醚/2，6-二甲基-4-庚酮)或混合的组分形式。
为了发现能得到高品质同时高性价比的包含所选固体组分的记录层的溶剂或溶剂混合物，旋涂领域的技术人员通常常规地试用所有他熟悉的溶剂及其二元和三元混合物。在这种最优化方法中，可使用已知的工艺方法，使得可进行的实验次数最少。
因此本发明涉及一种制备光学记录介质的方法，其中将有机溶剂中的式(II)化合物的溶液涂覆于具有凹坑的底材。优选采用旋涂进行涂覆。
优选采用溅射、真空蒸汽淀积或化学蒸汽淀积(CVD)来涂覆金属反射层。由于与载体的粘附程度高，特别优选采用溅射技术涂覆金属反射层。这种技术为已知的并描述于专业文献(例如J.L.Vossen和W.Kern，“Thin Film Processes”，Academic Press，1978)。
读出方法
本发明的记录介质的结构主要取决于读出方法、已知的工作原理包括测定透射的变化或优选反射的变化，但是还已知例如用测定荧光来代替测定透射或反射。
当构造反射变化的记录材料时，可采用以下结构：透明的载体/记录层(任选多层)/反射层，在适当的情况下，保护层(不必是透明的)；或载体(不必是透明的)/反射层/记录层，在适当的情况下，透明的保护层。在第一种情况下，光从载体一侧入射，而在后一种情况下，辐射从记录层一侧入射或者，在适当的情况下，从保护层一侧入射。在两种情况下，光探测器置于与光源相同的一侧。本发明通常优选使用记录材料的第一种结构。
当构造光透射变化的记录材料时，可考虑以下不同的结构：透明的载体/记录层(任选多层)，在适当的情况下，透明的保护层。用于记录和读出的光可从载体一侧或从记录层一侧入射，在适当的情况下，从保护层一侧入射，在这种情况下，光探测器总是位于相反的一侧。
合适的激光的波长为600-700nm，例如市售的波长为602、612、633、635、647、650、670或680nm的激光，特别是半导体激光，例如波长具体为约635、650或658nm的GaAsAl、InGaAlP或GaAs激光二极管。根据标记的长度调制激光并将辐射聚焦于记录层进行例如点对点记录。从专业文献得知目前正开发适用的其他方法。
本发明的方法使得信息的存储安全稳定性高，突出之处在于机械和热稳定性非常好、光稳定性好和凹坑的边界区域清晰。特别的优点包括对比度高、起伏小和信号/噪声比令人惊讶地高，使得读出性优异。
根据本领域已知的方法，通过记录使用激光辐射时吸收或反射的变化来读出信息，例如在“CD-Player and R-DAT Recorder”(ClausBiaesch-Wiepke，Vogel Buchverlag，Würzburg 1992)所述的。
本发明的光学记录介质优选为WORM型可录光盘。可用作例如可播放的DVD(数字通用光盘)、计算机的存储介质或身份证和安全卡或用于生产衍射光学元件，例如全息图。
因此，本发明涉及一种光学记录、存储和重放信息的方法，其中使用本发明的记录介质。记录和重放最好在500-700nm波长范围内进行。
与本领域已知的染料相比，发现本发明的式(II)的新型金属络合物提高了光敏性和对光和热的稳定性。本发明的式(II)的新型金属络合物的分解温度为240-350℃。因此，这些化合物在有机溶剂中的溶解性极好，适于旋涂法制备光学层。
因此，本发明的一个很大的优点为在高密度可录光盘的记录层中使用这些新型化合物。
实施例
通式(I)的染料配体
实施例1
制备偶联剂
将45.3g 2，6-二氯吡啶和76.4ml磷酸二甲酯的混合物于100℃下搅拌24小时。冷却后，用90ml二甲基甲酰胺稀释该粘稠的溶液，随后滴加20g丙二腈在30ml二甲基甲酰胺中的溶液，随后滴加77.1g三乙胺，同时用冰冷却。随后将该混合物搅拌20小时，随后抽吸滤除20g黄色产物。
将这样得到的滤饼[1-甲基-6-氯-2(1)-亚吡啶基]丙二腈分成小块加至100ml水和100ml N-甲基吡咯烷酮中，随后于80℃下加热10小时，于90℃下加热5小时，通过滴定仪滴加30％的氢氧化钠溶液，使pH保持为10。加热结束后，用400ml水稀释该混合物，用浓盐酸将pH调节至1。抽吸滤除形成的绿色沉淀，水洗。产量：9.5g。
重氮化和偶联
于0℃下，将20.3g 4-氨基安替比林、300ml水和33g浓盐酸(30％)的混合物与24.8ml亚硝酸钠逐步混合；于0℃下反应1小时后，将紫-粉色的重氮化溶液滴加至17.3g 2-(6-羟基-1-甲基-1H-吡啶-2-亚基)-丙二腈的碱性溶液中，用氢氧化钠(30％)将pH保持为7.5-9。将物料搅拌3小时，随后抽滤。沉淀经水洗并干燥。得到33.2g铜绿色的滤饼，为下式(2)的染料。
收率：85.8％。分解温度：271℃；UV-Vis(CH2Cl2)λmax：539nm；ε(λmax)：47600 l.mol-1.cm-1。
Figure A20058002532100212
通式(II)的金属络合物
实施例2-5
将5g实施例1所述的单偶氮染料(1)悬浮于60份甲醇和2.5份乙酸钠中。加热至回流后，在1小时内加入2.0份乙酸镍的35份水溶液，这时得到暗紫色的镍络合物的悬浮液。将该染料溶液冷却至室温，将所得到的沉淀搅拌1小时，过滤，残余物用去离子水将盐洗去，干燥。收率：90％。得到4.0g下式IIa的化合物。
  Exp.   M   λmax  ελmax   DP℃   HR   C％   N％   H％
  2   Ni   561  160   329   7   57.1(57.6)   23.1(23.5)   4.0(4.1)
  3   Zn   566  161   339   25   56.8(57.2)   23.1(23.3)   3.9(4.1)
  4   Cu   577  140   275   50   56.2(57.3)   22.9(23.4)   4.1(4.1)
  5   Co   557  135   337   10   57.2(57.6)   23.2(23.5)   4.0(4.1)
M：金属；ε单位l/g/cm，于λmax下测定；DP：分解温度，单位℃；
HR：放热，单位W/g；C、N和H为元素分析的结果。
应用实施例
将1.8g式(2-5)的新型化合物溶解于2，2，3，3-四氟丙醇中，形成100ml溶液，将该溶液通过涂布涂覆于第一底材上。随后使用干燥方法在底材表面上形成该新型金属络合物的记录层。
通过溅射金属材料在记录层上涂覆反射层，随后施用树脂保护层。最后在该反射层上提供第二底材，形成保护层。
为了评价最终的DVD-R产品，使用PULSTEC DDU-1000评价测试机来写和读测试结果。记录条件为：恒定线速度(CLV)3.5m/s，波长658nm，数值孔径(NA)0.6，写功率7-14mW。读条件为：CLV2.5m/s，波长658nm，NA0.6，读功率0.5-1.5mW。
制备含有包含实施例2-5得到的染料的光学层的光学记录介质，并根据上述给出的方法测试。
所述III型金属偶氮络合物的测试结果及结论
在较高的记录速度下得到的结果是优异的。比起周围的介质，标记的界定更精确，不发生热诱导的分解。在正常的记录速度和高速记录速度下，标记长度(mark length)(抖动)的错误率(BLER)和统计学偏差也较低，使得在很宽的速度范围内可得到无错误的记录和重放。实际上即使在高记录速度没有不合格，没有因为修正错误而减慢对书写介质的读取。在整个范围600-700nm(优选630-690nm)都是有利的，但特别在640-680nm，更特别在650-670nm，具体为658±5nm有利。

Claims (10)

1.一种式(I)的安替比林偶氮配体：
其中
A为氰基、C1-4烷氧基、氨基甲酰基、-N-C1-4烷基氨基甲酰基(其中烷基未取代或被C1-4烷氧基取代)、N-苯基氨基甲酰基(其中苯基未取代或被C1-4烷基或C1-4烷氧基取代)、乙酰基、苯甲酰基、4-硝基苯基或4-氰基苯基；
R1和R10独立选自氢、C1-8烷基、苯基或苄基；
R2、R3和R4独立选自氢、-CH3、-C2H5、-CH(CH3)2、苯基、-CN、-Cl、-Br、-CN、-CF3；
R5-R9独立选自氢、-Cl、-CN、-Br、-CF3、C1-4烷基、氯甲基、C1-4-烷氧基甲基、苯氧基甲基、NO2或磺酰氨基。
2.一种式(II)的安替比林偶氮金属络合物染料化合物：
Figure A2005800253210002C2
其中
A和R1-R10如权利要求1所定义；和
M表示金属原子。
3.权利要求2的安替比林偶氮金属络合物染料，其中
R1选自H、-CH3、-C2H5；
R2选自H或-CN；
R3选自H、-CH3、-C2H5、-CH(CH3)2、苯基或CF3；
R4选自H、-CH3、-C2H5、-CH(CH3)2、苯基或CF3；
R5、R6、R7、R8、R9均为氢；
R10选自H、-CH3、-C2H5；
A选自CN、COOR；
M选自Ni、Cu、Co、Zn、Al、Fe、Pd、Pt、Co、Cr。
4.权利要求3的安替比林偶氮金属络合物染料，其中所述染料化合物具有式(III)或(IV)的结构：
Figure A2005800253210003C1
其中
M选自镍、锌、铜、钴或铬。
5.一种光学层，所述光学层包含一种如权利要求2-4所定义的式(II)的安替比林偶氮金属络合物染料化合物或多种如权利要求2-4所定义的式(II)的吡啶酮甲基化物偶氮金属络合物染料化合物的混合物。
6.一种制备权利要求5的光学层的方法，所述方法包括以下步骤：
(a)提供底材；
(b)将一种如权利要求2-4所定义的式(II)化合物或多种如权利要求2-4所定义的式(II)化合物的混合物溶解于有机溶剂中，形成溶液；
(c)将所述溶液(b)涂覆于所述底材(a)上；
(d)蒸发溶剂，形成染料层。
7.权利要求6的方法，其中所述有机溶剂选自C1-8醇、卤素取代的C1-8醇、C1-8酮、C1-8醚、卤素取代的C1-4烷烃或酰胺。
8.权利要求7的方法，其中所述C1-8醇或卤素取代的C1-8醇选自甲醇、乙醇、异丙醇、双丙酮醇(DAA)、2，2，3，3-四氟丙醇、三氯乙醇、2-氯乙醇、八氟戊醇或六氟丁醇；
所述C1-8酮选自丙酮、甲基异丁基酮、甲基乙基酮或3-羟基-3-甲基-2-丁酮；
所述卤素取代的C1-4烷烃选自氯仿、二氯甲烷或1-氯丁烷；和
所述酰胺选自二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺。
9.权利要求6的方法，其中所述底材为聚碳酸酯(PC)或聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)。
10.一种光学记录介质，所述光学记录介质包含权利要求5的光学层，其中使用至少一种如权利要求2-4所定义的式(II)的染料化合物。
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