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CN101006166A - 含有至少一种含硅氧烷组分的眼用镜片溶液 - Google Patents

含有至少一种含硅氧烷组分的眼用镜片溶液 Download PDF

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CN101006166A CNA2005800285503A CN200580028550A CN101006166A CN 101006166 A CN101006166 A CN 101006166A CN A2005800285503 A CNA2005800285503 A CN A2005800285503A CN 200580028550 A CN200580028550 A CN 200580028550A CN 101006166 A CN101006166 A CN 101006166A
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B·帕尔
A·－M·W·迈尔斯
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F·尼利
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Johnson and Johnson Vision Care Inc
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Abstract

本发明涉及减少表面点状染色发生的方法，该方法包括在同渗质量摩尔浓度为约220mOsm/kg或更大的溶液中包装、贮藏或接触未镀膜的眼用镜片的步骤，该镜片包含至少一种聚合物润湿剂和衍生自至少一种含硅氧烷组分的聚合物单元。

Description

含有至少一种含硅氧烷组分的眼用镜片溶液
发明领域
本发明涉及眼用镜片使用的溶液。更特别是，本发明涉及适合未镀膜的硅氧烷水凝胶接触镜片使用的溶液。
发明背景
软接触镜片在20世纪80年代中期就已经上市了。最近，已经报导了显示出改善氧渗透性的软接触镜片。和传统的水凝胶相比，Focus N&D(Ciba Vision公司)和Purevision(Bausch and Lomb)具有很高的氧渗透性，但在制备中需要专门处理以赋予其表面润湿性。然而，该表面处理过程增加了镜片制备过程的成本和复杂性。因此，期望有无需表面改性的硅氧烷水凝胶镜片，最近已有这种镜片的介绍。
含有抗微生物组分，例如抗微生物金属盐的接触镜片也已经公开。因此，需要有与这些镜片相容的接触镜片溶液。
发明概述
本发明涉及包含未镀膜眼用镜片的制品，该镜片包含衍生自至少一种含硅氧烷组分的聚合物单元，其中所述未镀膜眼用镜片与具有约220mOsm/kg或更大同渗质量摩尔浓度(osmolality的溶液接触。
本发明还涉及适用于包装、贮藏或清洁未镀膜眼用镜片的眼用溶液，该镜片包含衍生自至少一种含硅氧烷组分的聚合物单元，其中所述溶液具有约220mOsm/kg或更大的同渗质量摩尔浓度。
本发明还包含减少表面点状染色发生的方法，该方法包括在具有约220mOsm/kg或更大同渗质量摩尔浓度的溶液中包装、贮藏或接触未镀膜眼用镜片的步骤，该镜片包含衍生自至少一种含硅氧烷组分的聚合物单元。
具体实施方案的详述
本发明涉及适用于包装、贮藏或清洁未镀膜眼用镜片的眼用溶液，该镜片由衍生自至少一种含硅氧烷组分的聚合物单元形成，其中所述溶液具有约220mOsm/kg或更大的同渗质量摩尔浓度。
本文使用的术语″接触镜片″和″眼用装置″指驻留在眼内或眼上的装置。这些装置可以提供视力矫正、创伤护理、药物传递、诊断功能、化妆促进或效果或这些特性的组合。术语镜片(或接触镜片)包括但不限于软接触镜片、硬接触镜片、眼内镜片、覆盖镜片、眼插入物和光学插入物。
本说明书中的所有百分比均是重量百分比，除非另外说明。
本文中使用的短语“不经表面处理”或″未进行表面处理″表示本发明装置外表面不进行单独处理来改善装置的润湿性。由于本发明可预先进行的处理包括等离子体处理、接枝、涂层等。但是，可提供改善润湿性以外特性的涂料，例如但不限于抗微生物涂料和着色或其它美容促进剂的采用，可应用于本发明装置。
本发明的溶液可以和接触镜片协同用于任何目的，例如包装镜片以便分销和销售、清洁戴后镜片或贮藏不用时的镜片。溶液可用于多于一种目的，例如清洁和贮藏。
令人意外地发现，当在具有约220mOsm/kg或更大，优选约230mOsm/kg或更大同渗质量摩尔浓度的溶液中接触或贮藏包含至少一种含硅氧烷组分的接触镜片时，由于戴接触镜片引起的眼角膜表面点状染色的发生率显著地降低或消除。
只要同渗质量摩尔浓度符合本文规定的要求，该溶液可以是任何适用于包装、贮藏和/或清洁接触镜片的水-基溶液。典型的溶液包括但不限于盐溶液、缓冲溶液、缓冲盐溶液和去离子水。优选的水溶液是含盐的盐水溶液，这些盐包括但不限于氯化钠、硫酸钠、乙酸钠、柠檬酸钠、硼酸钠、磷酸钠、磷酸氢二钠、磷酸二氢钠、乳酸钠或它们的相应钾、钙或镁盐等。也可用非离子化合物提供期望的同渗质量摩尔浓度。合适的非离子化合物包括聚乙二醇、多羟基化合物、聚醚化合物、糖、聚乙烯基酰胺(例如PVP、PVMA)、右旋糖酐、环糊精(cyclodextrans)及其混合物等。也可使用离子和非离子化合物的组合。通常将这些组分混合，形成包含酸及其共轭碱的缓冲液，以便加酸和碱仅引起相对小的pH变化
该溶液可另外包含2-(N-吗啉代)乙磺酸(MES)、氢氧化钠、2，2-双(羟甲基)-2，2′，2″-次氮基三乙醇、n-三(羟甲基)甲基-2-氨基乙磺酸、柠檬酸、柠檬酸钠、碳酸钠、碳酸氢钠、乙酸、乙酸钠等及其组合。优选，该溶液是硼酸缓冲盐溶液或磷酸缓冲盐溶液或硼酸盐缓冲的硫酸钠溶液。
同渗质量摩尔浓度是溶液中存在颗粒数目的度量，并独立于颗粒的尺寸或重量。只可以用仅取决于颗粒浓度的溶液性质来测量它。这些性质总称为依数性(蒸气压降低、冰点降低、沸点升高、渗透压)。溶液的同渗质量摩尔浓度是指每千克溶剂中溶质的渗透压摩尔数。这是在理想溶液中产生使溶剂冰点降低1.86K的颗粒数(阿伏加德罗数)的物质量。实施例中所报告的同渗质量摩尔浓度值是使用3MOplus型微型渗压计，通过冰点降低的方法测量的。通过加入适量的离子盐，例如上述所列那些离子盐，可以容易地配制具有本文规定的同渗质量摩尔浓度的溶液。作为缓冲系统(如硼酸盐或磷酸盐)的一部分，适宜的盐浓度范围是约0.01％-约5％重量，优选为约0.1％-约3.0％重量。合适包装溶液的实例包括约0.2％重量的硼酸钠、0.9％重量的硼酸和约0.2％重量的氯化物，该氯化物选自氯化钠。对本领域的技术人员来说，含有不同组分量的其它溶液是显而易见的，并包括在本发明范围内。
除同渗质量摩尔浓度之外，本发明溶液也可具有至少约4mS/cm的电导率，优选大于约5mS/cm。电导率是物质传导电流的能力。电导率可以采用商业电导探针来测量。可以通过加入上述所列盐来配制具有所期望的电导率的溶液。更具传导性的盐例如氯化钠比具有较低电导率的盐例如硼酸钠的用量更少。
在再一个实施方案中，本发明溶液的同渗质量摩尔浓度为至少约220mOsm/kg，电导率为至少约4mS/cm，优选同渗质量摩尔浓度为至少约220mOsm/kg，电导率为至少约5mS/cm，更优选同渗质量摩尔浓度为至少约230mOsm/kg，电导率为至少约4mS/cm，最优选同渗质量摩尔浓度为至少约230mOsm/kg，电导率为至少约5mS/cm。
本发明的溶液也可以包含可用于镜片包装溶液的任何已知活性组分和载体组分。镜片包装溶液的合适活性组分包括但不限于抗菌剂、抗干燥剂，例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、右旋糖酐、聚环氧乙烷、羟丙基甲基纤维素(HPMC)、张力剂、药物、营养制品、防止镜片粘结至包装的添加剂等及其组合。
将各组分与水-基溶液混合、搅拌和溶解以形成溶液。优选调节溶液的pH值到约6.2至约7.7。将待贮藏在本发明包装溶液中的镜片浸入本发明的包装溶液中，然后将溶液和镜片一起放入贮藏镜片的包装中。或者，可先将溶液放入包装中，然后将镜片放入溶液中。典型地，然后采用任何常规方法例如热封法把包装密封，并进行适当的灭菌操作。
可有益地接触或浸入本发明溶液的镜片包含衍生自至少一种含硅氧烷组分的聚合物单元。
在单体、大分子单体或预聚物中，含硅氧烷组分包含至少一个[-Si-O-Si]基团。优选以含硅氧烷组分的总分子量计，含硅氧烷组分中的Si及连接的O的含量大于20％重量，更优选大于30％重量。有用的含硅氧烷组分优选包含可聚合的官能团，例如丙烯酸酯、异丁烯酸酯、丙烯酰胺、异丁烯酰胺、N-乙烯基内酰胺、N-乙烯基酰胺、乙烯基碳酸酯、乙烯基氨基甲酸酯和苯乙烯基官能团。可用于本发明的含硅氧烷单体的实例包括3-异丁烯酰氧基丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷(TRIS)，美国专利4,711,943描述的TRIS酰胺类似物、美国专利5,070,215描述的乙烯基氨基甲酸酯或碳酸酯类似物、美国专利6,020,445中包括的含硅氧烷单体、US2002/0016383和JP2002-327063描述的双官能团取代的和未取代的聚硅氧烷是有用的，上述这些专利通过引用结合到本文中。更具体地讲，含硅氧烷单体包括3-异丁烯酰氧基丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷(TRIS)、单异丁烯酰氧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷、聚二甲基硅氧烷、3-异丁烯酰氧基丙基二(三甲基甲硅烷氧基)甲基硅烷、异丁烯酰氧基丙基五甲基二硅氧烷、具有醇或末端甲氧基类型聚氧化乙烯基团的聚硅氧烷二异丁烯酸酯，如US2002/0016383的合成实施例1-6所述，及其组合。
可用于本发明的合适的含硅氧烷大分子单体的数均分子量在约5,000至约15,000道尔顿之间。含硅氧烷大分子单体包括包含至少一个硅氧烷基团的物质，优选至少一个二烷基硅氧烷基团，更优选至少一个二甲基硅氧烷基团。含硅氧烷大分子单体可以包括其它组分，例如氨酯基、亚烷基或环氧烷基、聚氧化亚烷基(polyoxyalkalene)、亚芳基、烷基酯基、酰胺基、氨基甲酸酯基、全氟烷氧基、异氰酸酯基、其组合等。通过基团转移聚合(″GTP″)、自由基聚合、缩合反应等可以形成含硅氧烷大分子单体。具体的含硅氧烷大分子单体及其制备方法包括美国专利5,760,100所公开的那些物质A-D(异丁烯酸酯官能化的硅氧烷-氟代醚氨酯和异丁烯酸酯官能化的硅氧烷氨酯)、US6,367,929所公开的物质(羟基官能团异丁烯酸酯和硅氧烷异丁烯酸酯的苯乙烯官能化预聚物)、JP2001-183502和JP2001-188101所公开的包含聚氧化亚烷基单元的双官能团有机硅氧烷大分子单体，这些公开内容通过引用结合到本文中。
合适的含硅氧烷的预聚物包括在US5,070215中进一步公开的氨基甲酸乙烯酯官能化的聚二甲基硅氧烷和氨酯基的预聚物，该预聚物包含交互的″硬″链节和″软″链节，其中″硬″链节由短链二醇和二异氰酸酯(diisocyantes)反应形成，而″软″链节由具有两个活性氢的α，ω封端的较高分子量聚合物形成。US5,034,461公开了合适的含硅氧烷预聚物的具体实例及其制备方法，此专利通过引用结合到本文中。
在一个实施方案中，镜片还包含至少一种内部的聚合物润湿剂。如本文所使用，″聚合物润湿剂″指重均分子量至少为约2,500道尔顿的物质。这些聚合物润湿剂的优选重均分子量为大于约100,000道尔顿；更优选在约150,000至约2,000,000道尔顿之间，还更优选在约300,000至约1,800,000道尔顿之间。
或者，聚合物润湿剂的分子量也可以用基于运动粘度测量的K值来表示，如聚合物科学和工程百科全书，N-乙烯基酰胺聚合物(《Encyclopedia of Polymer Science and Engineering，N-Vinyl AmidePolymers》，第二版，第17卷，第198-257页，John Wiley&Sons有限公司)所描述。以这种方式来表示时，亲水性单体具有大于约12的K值，优选在约30至约150之间。
将聚合物润湿剂加到镜片中的方式不是关键性因素。聚合物润湿剂可以聚合物方式加到反应混合物中，可以由至少一种亲水性单体形成，将该亲水性单体加到反应混合物中，当反应混合物固化时形成亲水性聚合物，或可以在镜片在包装溶液中形成之后加入。聚合物润湿剂的实例包括但不限于聚合物和共聚物，包括聚酰胺、聚内酯、聚酰亚胺、聚内酰胺、聚丙烯酸和官能化的聚酰胺、聚内酯、聚酰亚胺、聚丙烯酸、聚内酰胺，例如通过使较小摩尔量的羟基官能团单体例如HEMA和DMA共聚，实现DMA官能化，然后使所得共聚物的羟基与包含游离可聚合基团的物质，例如异氰酸乙酯基异丁烯酸酯或异丁烯酰氯反应。也可以使用由DMA或n-乙烯基吡咯烷酮与异丁烯酸缩水甘油酯制备的亲水性预聚物。可以打开异丁烯酸缩水甘油酯环以得到二醇，在混合系统中可用该二醇与其它亲水性预聚物轭合，以增加高分子量亲水性聚合物、含羟基官能化硅氧烷的单体和任何其它赋予相容性的基团的相容性。聚合物润湿剂包括但不限于US6,367,929、WO2003/022321中所公开的聚合物润湿剂以及包含式I重复单元的开链聚酰胺。
Figure A20058002855000121
其中X为直键，
Figure A20058002855000122
或
Figure A20058002855000123
其中R3为C1-C3烷基；
R1选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基，
R2选自H、取代或未取代的直链或支链C1-C4烷基、具有最多达2个碳的氨基、具有最多达4个碳原子的酰胺基和具有最多达2个碳的烷氧基，且其中在R1和R2中的碳原子数加在一起为8，优选6或更少。
尤其优选包含N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、(甲基)丙烯酸、N，N-二甲基丙烯酰胺、其组合等的均聚物和共聚物。
除衍生自含硅氧烷组分的聚合物单元和聚合物润湿剂之外，该镜片也可以包括衍生自亲水性组分的聚合物单元；相容性试剂，如WO2003/022321；WO 2002/022322和US10/794,399所公开的那些相容性试剂；含羟基组分；含氟组分；交联剂；光引发剂；紫外线吸收体；药物；抗微生物化合物；活性调色剂；颜料；共聚和非聚合染料；脱模剂；其组合等。可以以任何方式将这些另外组分加入镜片中，例如但不限于聚合至镜片基体内、混入用于制备镜片的单体混合物中或吸收至镜片内。可包括的一类镜片添加剂是抗微生物金属，包括但不限于如US10/715,903所公开的那些抗微生物金属盐。
合适的亲水性组分为本领域所熟知，并于WO 2003/022321中公开。可以加入本发明聚合物内的优选亲水性单体包括亲水性单体例如N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、丙烯酸2-羟基乙基酯、异丁烯酸甘油酯、2-羟乙基异丁烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)、HEMA和聚乙二醇单异丁烯酸酯。最优选的亲水性单体包括DMA、NVP、HEMA及其混合物。
在某些实施方案中，也可以包括含羟基组分。可用于制备本发明聚合物的含羟基组分具有至少一个可聚合双键和至少一个亲水性官能团。可聚合双键的实例包括丙烯酸双键、异丁烯酸双键、丙烯酰胺基双键、异丁烯酰胺基双键、反丁烯二酸双键、顺丁烯二酸双键、苯乙烯基双键、异丙烯基苯基双键、O-乙烯基碳酸酯双键、O-乙烯基氨基甲酸酯双键、烯丙型双键、O-乙烯基乙酰基双键、N-乙烯基内酰胺双键以及N-乙烯基酰氨基双键。含羟基组分也可以用作交联剂。另外，含羟基组分包含羟基。该羟基可以是伯醇基、仲醇基或叔醇基，可位于烷基或芳基上。可以采用的含羟基单体的实例包括但不限于异丁烯酸2-羟基乙基酯(″HEMA″)、丙烯酸2-羟基乙基酯、2-羟乙基异丁烯酰胺、2-羟乙基丙烯酰胺、N-2-羟基乙基氨基甲酸乙烯酯、碳酸2-羟基乙基酯乙烯酯、异丁烯酸2-羟基丙基酯、异丁烯酸羟基己基酯、异丁烯酸羟基辛基酯和美国专利5,006,622；5,070,215；5,256,751和5,311,223所公开的其它羟基官能团单体。优选的亲水性组分包括异丁烯酸2-羟基乙基酯。
本发明的镜片可以通过已知方法形成，例如，将聚合或缠结以形成镜片的各组分(活性组分)单独混合，或者与稀释剂和聚合引发剂一起混合，然后在适当的条件下固化以形成产品。在接触镜片的制备中，已知有各种方法可用于处理反应混合物，包括旋模成型(spincasting)和静模铸造(static casting)。旋模成型法在美国专利号3,408,429和3,660,545中公开，静模铸造法在美国专利号4,113,224和4,197,266；4,495,313；4,680,336；4,889,664和5,039,459中公开，这些专利通过引用结合到本文中。
各种组分的合适范围(基于全部活性组分的重量百分比)见下表1所示。
               ％重量
含硅氧烷组分     5-95     30-85     45-75
聚合物润湿剂     1-15     3-15     3-12
亲水性组分     5-80     10-60     20-50
上述的重量百分比基于全部活性组分。因而镜片可以具有表中所列的任一组合范围，该表中描述了二十七种可能的组合范围。上述所列的每一个范围都以″约″字开始。前述范围的组合存在的条件是所列组分和任何另外组分合计达100％重量。
既包含含硅氧烷组分又包含聚合物润湿剂的镜片材料的具体实例包括组合物，该组合物包含(a)至少一种含硅氧烷组分，该组分选自：单异丁烯酰氧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷、氨基甲酸乙烯酯官能化的聚二甲基硅氧烷、异丁烯酸酯官能化的硅氧烷-氟代醚氨酯、异丁烯酸酯官能化的硅氧烷氨酯、羟基官能团异丁烯酸酯和硅氧烷异丁烯酸酯的苯乙烯官能化预聚物、含聚氧化亚烷基单元的双官能团有机硅氧烷大分子单体、含氨酯基预聚物亲水性硅氧烷的单体和大分子单体，其可为氟取代；和(b)至少一种聚合物润湿剂，该润湿剂选自均聚物和/或共聚物，该均聚物和/或共聚物包含N-乙烯基吡咯烷酮、N，N-二甲基丙烯酰胺(dimethacylamide)、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺的重复单元。具体制剂的实例包括但不限于galyfilcon和senofilcon。
按照本发明，包含至少一种聚合物润湿剂和聚合物单元的镜片，与具有特定同渗质量摩尔浓度的溶液接触，其中所述聚合物单元衍生自至少一种含硅氧烷组分。″接触″包括将镜片浸入溶液中，例如在包装期间由制造者或在贮藏期间由消费者将镜片浸入溶液中；以及例如在清洁期间的喷雾、浸渍或洗涤镜片。
本发明的制品也可以包括其中放置接触镜片以便运输和销售的塑料包装和镜片盒。
为了举例说明本发明，提供下列实施例。这些实施例并不限定本发明。它们仅用于建议实施本发明的方法。那些具有接触镜片和其它专业知识的技术人员可以找到实施本发明的其它方法。然而，那些方法被视为在本发明的范围之内。
实施例中采用下列试验方法。
使用3MOplus型微型渗压计和以下方法测量同渗质量摩尔浓度。采用NIST的50mOsm和850mOsm可追踪标准对仪器进行内部校准。将供试溶液密闭保存在小瓶中直至评价时使用。通过将样品溶液吸取到采样系统(配有活塞(plunger)的移液管)的管内来冲洗采样系统，然后丢弃冲洗液。将溶液吸取到样品系统内，然后把样品系统放入渗压计内，测量同渗质量摩尔浓度。重复测量三次，报告平均值。
使用FISHERACCUMET150和以下方法测量电导率。使用NIST的可追踪电导率标准校准仪器。将供试溶液密闭保存在小瓶中待评价时使用。把约30ml溶液放入带铰接盖的样品小瓶中。在样品评价之前，把电导探针浸入溶液至少三次，以将探针湿润，除去所有气泡。把电导探针和自动温度补偿(compensation)探针浸入样品溶液中，待仪器读数稳定后记录电导率。
实施例
实施例1
100份组分见表2所示，按表2所示的量和23份3，7-二甲基-3-辛醇(D3O)混合，形成反应混合物。将反应混合物剧烈混合(或均匀地混合直至溶液变得澄清)，然后在高真空下脱气。
表2
    组分     ％重量
    Norbloc     2.00
    CGI1850     0.48
    mPDMS1000     31.00
    DMA     24.00
    HEMA     6.00
    TEGDMA     1.50
    SiMAA2     28.00
    Blue HEMA     0.02
    K90     7.00
然后把反应混合物放入热塑性接触镜片模具内，在45□、氮气气氛下，用荧光灯泡照射(强度约1mW/cm2，持续8分钟；约4mW/cm2，持续4分钟)。固化后，打开模具，使镜片脱模，并按如下方法水化：70/30IPA：去离子水持续60分钟；100％IPA持续60分钟；70/30IPA：去离子水持续60分钟；10/90IPA：去离子水持续30分钟；和在去离子水中平衡。然后把水化镜片贮藏在装有50ppm甲基纤维素去离子水溶液的罐中。
实施例2-6
将不同量的氯化钠加到硼酸缓冲盐溶液(0.185％重量硼酸钠、0.926％硼酸和0.005％重量甲基纤维素)中，见下表3所示。也列出了各溶液的同渗质量摩尔浓度和电导率。将实施例1制备的镜片放入以下表3所列出的溶液中。将各镜片分别在各包装溶液中高压灭菌一次。将镜片从包装中取出后，立即应用于各受试者的眼睛。镜片在插入前故意不冲洗。
在评价镜片之前，让受试者戴镜片约30分钟。然后使用标准的临床技术取下镜片。
取下镜片后，使用荧光素钠染料评价角膜上皮的完整性。用几滴新鲜的盐水润湿荧光素钠染料带，将该染料带轻敷在每只眼睛的眼球结膜上。在短暂的时间(5-10秒)之后，用钴蓝和黄色赖顿滤光器两者增强染色外观来评价每个角膜。用1-4级的评分等级，来对记录到的角膜上皮完整性的任何破坏或角膜染色进行评级。假如记录到任何角膜染色，则那个患者包括在显示角膜染色一组，以百分比列于下表3中。
该过程完成后，用新鲜盐水把残留的荧光素钠染料冲洗掉。
表3
  实施例编号    [Cl-]％重量   电导率(mS/cm)   同渗质量摩尔浓度(mOsm/kg)   眼镜编号    ％染色
    2     0     0.7     163     6    100
    3     0.086     3.1     207     8    100
    4     0.12     4.0     217     12    50
    5     0.16     5.0     234     10    0
    6     0.22     6.8     273      6    0
实施例7-10
重复实施例2-6，不同之处在于用硫酸钠代替氯化钠。结果见下表4所示。
表4
  实施例编号     [Cl-]％重量   电导率(mS/cm)   同渗质量摩尔浓度(mOsm/kg)   眼镜编号     ％染色
    7     0     0.7     163     6     100
    8     0.37     5.1     223     10     30
    9     0.48     6.4     245     10     0
    10     1.4     15.3     382     6     0
实施例11
重复实施例2-6的方法，不同之处在于采用3.15％重量浓度的PEG400(购自Aldrich)。得到的溶液具有0.712mS/cm的电导率和261mS/cm的同渗质量摩尔浓度。按照实施例2-6的描述贮藏和评价十片镜片。在被检查的十只眼睛中，有两只观察到表面点状染色。
实施例12
重复实施例2-6的方法，不同之处在于采用乳酸钠。将34.2+/-0.2g乳酸钠溶解于含50ppm甲基纤维素的4L硼酸缓冲盐溶液(0.185％重量硼酸钠、0.926％硼酸)中，配制乳酸钠包装溶液。得到的溶液电导率为5.92+/-0.005mS/cm，同渗质量摩尔浓度为283+/-0.5mOsm/kg，和pH为7.7。按照实施例3-7的描述，贮藏和评价十片镜片。在被检查的八只眼睛中，有一只眼睛(12.5％)观察到表面点状染色。

Claims (39)

1.一种制品，所述制品包含同渗质量摩尔浓度为约220mOsm/kg或更大的溶液，该溶液与未镀膜的眼用镜片接触，该镜片包含衍生自至少一种含硅氧烷组分的聚合物单元。
2.权利要求1的制品，其中所述溶液的同渗质量摩尔浓度为约230mOsm/kg或更大。
3.权利要求1的制品，其中所述溶液的电导率至少为约4mS/cm或更大。
4.权利要求1的制品，其中所述溶液的电导率至少为约5mS/cm或更大。
5.权利要求1的制品，其中所述溶液包含至少一种离子盐、非离子盐或其混合物。
6.权利要求5的制品，其中所述离子盐选自氯化钠、硫酸钠、乙酸钠、柠檬酸钠、硼酸钠、磷酸钠、乳酸钠、磷酸氢二钠、磷酸二氢钠、氯化钾、硫酸钾、乙酸钾、柠檬酸钾、硼酸钾、磷酸钾、磷酸氢二钾、磷酸二氢钾、氯化钙、硫酸钙、乙酸钙、柠檬酸钙、硼酸钙、磷酸钙、乳酸钙、磷酸氢钙、磷酸二氢钙、氯化镁、硫酸镁、乙酸镁、柠檬酸镁、硼酸镁、磷酸镁、乳酸镁、磷酸氢镁、磷酸二氢镁及其混合物。
7.权利要求5的制品，其中所述非离子盐选自聚乙二醇、多羟基化合物、聚醚化合物、糖、聚乙烯基酰胺、右旋糖酐、环糊精及其混合物。
8.权利要求5的制品，其中所述离子盐选自氯化钠、硫酸钠、硼酸钠及其混合物。
9.权利要求1、6或7的制品，其中所述溶液包括盐水溶液、缓冲液以及缓冲盐水溶液。
10.权利要求7的制品，其中所述盐存在的量为约0.01％至约5.0％重量。
11.权利要求7的制品，其中所述盐存在的量为约0.1％至约3.0％重量。
12.权利要求1的制品，其中所述眼用镜片还包含至少一种聚合物润湿剂。
13.权利要求12的制品，其中所述内部聚合物润湿剂选自聚酰胺、聚内酯、聚酰亚胺、聚内酰胺和官能化的聚酰胺、聚内酯、聚酰亚胺、聚内酰胺、亲水性预聚物及其混合物。
14.权利要求12的制品，其中所述内部聚合物润湿剂选自均聚物和共聚物，该均聚物和共聚物包含N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、(甲基)丙烯酸、N，N-二甲基丙烯酰胺及其混合物。
15.权利要求1的制品，其中所述镜片还包含至少一种抗微生物金属盐。
16.权利要求1的制品，其中所述溶液是包装溶液。
17.权利要求1的制品，其中所述溶液是贮藏溶液。
18.权利要求1的制品，其中所述溶液是清洁溶液。
19.权利要求1的制品，所述制品还包含包装，该包装包含含有所述溶液的储器，且所述镜片浸入所述溶液中。
20.一种减少表面点状染色发生的方法，所述方法包括在具有约220mOsm/kg或更大的同渗质量摩尔浓度的溶液中包装、贮藏或接触未镀膜眼用镜片的步骤，该眼用镜片包含衍生自至少一种含硅氧烷组分的聚合物单元。
21.权利要求20的方法，其中所述表面点状染色的发生率小于约50％。
22.权利要求20的方法，其中所述表面点状染色的发生率小于约30％。
23.权利要求20的方法，其中所述表面点状染色的发生率小于约10％。
24.权利要求20的方法，其中所述溶液的同渗质量摩尔浓度为约230mOsm/kg或更大。
25.权利要求20的方法，其中所述溶液的电导率至少为约4mS/cm或更大。
26.权利要求20的方法，其中所述溶液的电导率至少为约5mS/cm或更大。
27.权利要求20的方法，其中所述溶液包含至少一种离子盐、非离子盐或其混合物。
28.权利要求27的方法，其中所述离子盐选自氯化钠、硫酸钠、乙酸钠、柠檬酸钠、硼酸钠、磷酸钠、乳酸钠、磷酸氢二钠、磷酸二氢钠、氯化钾、硫酸钾、乙酸钾、柠檬酸钾、硼酸钾、磷酸钾、磷酸氢二钾、磷酸二氢钾、氯化钙、硫酸钙、乙酸钙、柠檬酸钙、硼酸钙、磷酸钙、乳酸钙、磷酸氢钙、磷酸二氢钙、氯化镁、硫酸镁、乙酸镁、柠檬酸镁、硼酸镁、磷酸镁、乳酸镁、磷酸氢镁、磷酸二氢镁及其混合物。
29.权利要求27的方法，其中所述离子盐选自氯化钠、硫酸钠、硼酸钠及其混合物。
30.权利要求27的方法，其中所述离子盐选自聚乙二醇、多羟基化合物、聚醚化合物、糖、聚乙烯基酰胺、右旋糖酐、环糊精及其混合物。
31.权利要求27的方法，其中所述盐存在的量为约0.01％至约5.0％重量。
32.权利要求20的方法，其中所述溶液包含盐水溶液、缓冲液以及缓冲盐水溶液。
33.权利要求27的方法，其中所述盐存在的量为约0.1％至约3.0％重量。
34.权利要求20的方法，其中所述眼用镜片还包含至少一种聚合物润湿剂。
35.权利要求34的方法，其中所述内部聚合物润湿剂选自聚酰胺、聚内酯、聚酰亚胺、聚内酰胺和官能化的聚酰胺、聚内酯、聚酰亚胺、聚内酰胺、亲水性预聚物及其混合物。
36.权利要求34的方法，其中所述内部聚合物润湿剂选自均聚物和共聚物，该均聚物和共聚物包含N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、(甲基)丙烯酸、N，N-二甲基丙烯酰胺及其混合物。
37.权利要求20的方法，其中所述镜片还包含至少一种抗微生物金属盐。
38.权利要求20的方法，其中所述溶液是包装溶液。
39.一种包装、贮藏或清洁接触镜片的方法，所述方法包括使所述接触镜片与具有约220mOsm/kg或更大的同渗质量摩尔浓度的溶液接触的步骤，所述接触镜片包含至少一种聚合物润湿剂和衍生自至少一种含硅氧烷组分的聚合物单元。
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080299179A1 (en) * 2002-09-06 2008-12-04 Osman Rathore Solutions for ophthalmic lenses containing at least one silicone containing component
US7416737B2 (en) * 2003-11-18 2008-08-26 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
KR101389300B1 (ko) 2005-02-14 2014-04-25 존슨 앤드 존슨 비젼 케어, 인코포레이티드 안과용 렌즈의 제조방법, 안과용 장치 및 콘택트 렌즈
US9052529B2 (en) 2006-02-10 2015-06-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Comfortable ophthalmic device and methods of its production
US7960465B2 (en) * 2006-06-30 2011-06-14 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
KR101545757B1 (ko) * 2007-02-26 2015-08-19 노파르티스 아게 하이드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법
TWI419719B (zh) 2007-08-31 2013-12-21 Novartis Ag 隱形眼鏡產物
CA2692831C (en) * 2007-08-31 2016-05-17 Novartis Ag Contact lens packaging solutions
CA2739102C (en) * 2008-11-13 2016-06-21 Novartis Ag Silicone hydrogel materials with chemically bound wetting agents
KR101386293B1 (ko) 2010-07-30 2014-04-24 노파르티스 아게 가교된 친수성 코팅을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈
TWI573818B (zh) 2010-07-30 2017-03-11 諾華公司 兩親性聚矽氧烷預聚物及其用途
JP5640153B2 (ja) 2010-10-06 2014-12-10 ノバルティス アーゲー ダングリング親水性ポリマー鎖を有する連鎖延長ポリシロキサン架橋剤
TWI548680B (zh) 2010-10-06 2016-09-11 諾華公司 可水加工之含聚矽氧預聚物及其用途
EP2625216B1 (en) 2010-10-06 2019-06-05 Novartis AG Polymerisable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups
HUE029018T2 (en) 2011-10-12 2017-02-28 Novartis Ag A method for producing UV absorbing contact lenses by coating
EP2932314B1 (en) 2012-12-17 2017-02-01 Novartis AG Method for making improved uv-absorbing ophthalmic lenses
US20160136320A1 (en) * 2013-06-24 2016-05-19 Robert Carey Tucker Lens care product for ozone-based cleaning/disinfecting of contact lenses
SG11201603699SA (en) 2013-12-17 2016-07-28 Novartis Ag A silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating
CN106715101B (zh) 2014-08-26 2019-11-05 诺华股份有限公司 用于在硅酮水凝胶接触镜片上施用稳定的涂层的方法
AU2016364319B2 (en) 2015-12-03 2019-06-27 Alcon Inc. Contact lens packaging solutions
WO2017103793A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Novartis Ag Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses
US11029446B2 (en) 2017-12-13 2021-06-08 Alcon Inc. Method for producing MPS-compatible water gradient contact lenses
EP3822296B1 (en) 2019-02-26 2025-09-10 Menicon Co., Ltd. Polymer material

Family Cites Families (115)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US606375A (en) * 1898-06-28 chandler
US861231A (en) * 1906-05-03 1907-07-23 Johnson & Johnson Surgical ligature.
US2040806A (en) * 1933-05-15 1936-05-12 Feigl Fritz Substances containing silver and methods of producing the same
US2072809A (en) * 1934-10-20 1937-03-02 North American Rayon Corp Cellulosic spinning solution
US2422688A (en) * 1942-10-16 1947-06-24 Squibb & Sons Inc Composition comprising colloidal silver salt of sulfa drug
US2689809A (en) * 1951-10-08 1954-09-21 Permachem Corp Self-sterilizing article and its preparation
US2785106A (en) * 1952-08-16 1957-03-12 Ions Exchange And Chemical Cor Process for making antiseptic article
US3092552A (en) * 1958-05-19 1963-06-04 Albert C Nolte Oligodynamic silver compositions and uses
NL137711C (zh) * 1961-12-27
NL128305C (zh) * 1963-09-11
US3380848A (en) * 1964-05-27 1968-04-30 Polymer Res Corp Of America Method of producing solid polymeric material having bactericidal properties
USB724600I5 (zh) * 1968-04-26
US3639575A (en) * 1968-06-19 1972-02-01 Basf Wyandotte Corp Silver ion gel compositions and method of using the same
US3808178A (en) * 1972-06-16 1974-04-30 Polycon Laboratories Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture
US4197266A (en) * 1974-05-06 1980-04-08 Bausch & Lomb Incorporated Method for forming optical lenses
US4113224A (en) * 1975-04-08 1978-09-12 Bausch & Lomb Incorporated Apparatus for forming optical lenses
US4343927A (en) * 1976-11-08 1982-08-10 Chang Sing Hsiung Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions
US4182822A (en) * 1976-11-08 1980-01-08 Chang Sing Hsiung Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition
US4136250A (en) * 1977-07-20 1979-01-23 Ciba-Geigy Corporation Polysiloxane hydrogels
US4153641A (en) * 1977-07-25 1979-05-08 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and contact lens
US4189546A (en) * 1977-07-25 1980-02-19 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane shaped article for use in biomedical applications
JPS5455455A (en) * 1977-10-12 1979-05-02 Toyo Contact Lens Co Ltd Contact lens
JPS5466853A (en) * 1977-11-08 1979-05-29 Toyo Contact Lens Co Ltd Soft contact lens
US4330383A (en) * 1978-07-18 1982-05-18 Polymer Technology Corporation Dimensionally stable oxygen permeable hard contact lens material and method of manufacture
US4579731A (en) * 1979-01-11 1986-04-01 Key Pharmaceuticals, Inc. Polymeric diffusion burn matrix and method of use
US4261875A (en) * 1979-01-31 1981-04-14 American Optical Corporation Contact lenses containing hydrophilic silicone polymers
US4254248A (en) * 1979-09-13 1981-03-03 Bausch & Lomb Incorporated Contact lens made from polymers of polysiloxane and polycyclic esters of acrylic acid or methacrylic acid
US4276402A (en) * 1979-09-13 1981-06-30 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane/acrylic acid/polcyclic esters of methacrylic acid polymer contact lens
US4260725A (en) * 1979-12-10 1981-04-07 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains
US4259467A (en) * 1979-12-10 1981-03-31 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains
US4341889A (en) * 1981-02-26 1982-07-27 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and biomedical devices
US4327203A (en) * 1981-02-26 1982-04-27 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane with cycloalkyl modifier composition and biomedical devices
US4495313A (en) * 1981-04-30 1985-01-22 Mia Lens Production A/S Preparation of hydrogel for soft contact lens with water displaceable boric acid ester
US4640489A (en) * 1981-04-30 1987-02-03 Mia-Lens Production A/S Mold for making contact lenses, either the male or female mold sections being relatively more flexible
US4463149A (en) * 1982-03-29 1984-07-31 Polymer Technology Corporation Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US4450264A (en) * 1982-08-09 1984-05-22 Polymatic Investment Corp., N.V. Siloxane-containing polymers and contact lenses therefrom
US4820352A (en) * 1983-01-10 1989-04-11 Bausch & Lomb Incorporated Cleaning and conditioning solutions for contact lenses and methods of use
JPS59185310A (ja) * 1983-04-06 1984-10-20 Toyo Contact Lens Co Ltd 酸素透過性軟質コンタクトレンズ用組成物
US4543398A (en) * 1983-04-28 1985-09-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols
US4581028A (en) * 1984-04-30 1986-04-08 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Infection-resistant materials and method of making same through use of sulfonamides
US4576453A (en) * 1984-08-03 1986-03-18 Richard Borowsky Light-occluding contact lens
US4605712A (en) * 1984-09-24 1986-08-12 Ciba-Geigy Corporation Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof
FR2572932B1 (fr) * 1984-11-14 1987-01-23 Martin Henri Medicament insoluble administre localement dans l'oreille
US4680336A (en) * 1984-11-21 1987-07-14 Vistakon, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles
US4711943A (en) * 1985-04-26 1987-12-08 Sola U.S.A. Inc. Hydrophilic siloxane monomers and dimers for contact lens materials, and contact lenses fabricated therefrom
US4612337A (en) * 1985-05-30 1986-09-16 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Method for preparing infection-resistant materials
US4661573A (en) * 1986-04-14 1987-04-28 Paragon Optical Inc. Lens composition articles and method of manufacture
US4725277A (en) * 1986-05-14 1988-02-16 Precision-Cosmet Co., Inc. Intraocular lens with tapered haptics
US5413788A (en) * 1986-07-03 1995-05-09 Johnson Matthey Public Limited Company Antimicrobial compositions
US4731079A (en) * 1986-11-26 1988-03-15 Kingston Technologies, Inc. Intraocular lenses
US5006622A (en) * 1987-04-02 1991-04-09 Bausch & Lomb Incorporated Polymer compositions for contact lenses
US4837289A (en) * 1987-04-30 1989-06-06 Ciba-Geigy Corporation UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof
US4863464A (en) * 1988-01-26 1989-09-05 The Cooper Companies, Inc. Intraocular lens
US5019096A (en) * 1988-02-11 1991-05-28 Trustees Of Columbia University In The City Of New York Infection-resistant compositions, medical devices and surfaces and methods for preparing and using same
US5039459A (en) * 1988-11-25 1991-08-13 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses
US4889664A (en) * 1988-11-25 1989-12-26 Vistakon, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses
CA2009118C (en) * 1989-02-21 1996-02-27 Mary F. Mowrey-Mckee Method and composition for cleaning and disinfecting contact lenses
US5070215A (en) * 1989-05-02 1991-12-03 Bausch & Lomb Incorporated Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers
US5034461A (en) * 1989-06-07 1991-07-23 Bausch & Lomb Incorporated Novel prepolymers useful in biomedical devices
US5010141A (en) * 1989-10-25 1991-04-23 Ciba-Geigy Corporation Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof
US5275838A (en) * 1990-02-28 1994-01-04 Massachusetts Institute Of Technology Immobilized polyethylene oxide star molecules for bioapplications
US5314960A (en) * 1990-04-10 1994-05-24 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment
JPH0476518A (ja) * 1990-07-19 1992-03-11 Sangi Co Ltd 抗菌性コンタクトレンズ
US5135297A (en) * 1990-11-27 1992-08-04 Bausch & Lomb Incorporated Surface coating of polymer objects
SG49774A1 (en) * 1990-12-27 1998-06-15 Allergan Inc Method and composition for disinfection contact lenses
ES2090710T3 (es) * 1991-11-05 1996-10-16 Bausch & Lomb Composiciones de hidrogel de silicona humectables y metodos para su fabricacion.
US5358995A (en) * 1992-05-15 1994-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Surface wettable silicone hydrogels
US5387394A (en) * 1992-06-29 1995-02-07 Allergan, Inc. Ophthalmic compositions and methods for preserving and using same
DE69320581T2 (de) * 1992-10-08 1999-02-11 Tomei Sangyo K.K., Nagoya, Aichi Verfahren zur Reinigung, Konservierung und Desinfizierung Kontaktlinsen
US5944853A (en) * 1992-10-26 1999-08-31 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method for preparing halotriazine dye- and vinyl sulfone dye-monomer compounds
US5320843A (en) * 1992-12-10 1994-06-14 Polymer Technology Corporation Method for improving antibacterial properties of ophthalmic solutions
US5336797A (en) * 1992-12-30 1994-08-09 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane macromonomers
US5256751A (en) * 1993-02-08 1993-10-26 Vistakon, Inc. Ophthalmic lens polymer incorporating acyclic monomer
US5401327A (en) * 1993-06-18 1995-03-28 Wilmington Partners L.P. Method of treating contact lenses
DE69422813T2 (de) * 1993-06-18 2000-07-27 Polymer Technology Corp Zusammensetzung zur reinigung und benetzung von kontaktlinsen
EP0663409B1 (en) * 1993-07-14 1998-10-07 Nippon Chemical Industrial Company Limited Antimicrobial polymer, contact lens, and contact lens care products
TW272976B (zh) * 1993-08-06 1996-03-21 Ciba Geigy Ag
US5760100B1 (en) * 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
TW585882B (en) * 1995-04-04 2004-05-01 Novartis Ag A method of using a contact lens as an extended wear lens and a method of screening an ophthalmic lens for utility as an extended-wear lens
KR100468803B1 (ko) * 1995-12-07 2005-04-19 바슈 앤드 롬 인코포레이티드 실리콘히드로겔의모듈러스를감소시키는데유용한단량체단위
DE69625941T2 (de) * 1995-12-07 2003-06-18 Bausch & Lomb Inc., Rochester Polysiloxanzusammensetzungen mit niedrigem wassergehalt und reduziertem modul
US5779943A (en) * 1996-03-19 1998-07-14 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Molded polymeric object with wettable surface made from latent-hydrophilic monomers
CA2270258C (en) * 1996-10-28 2009-12-15 Surfacine Development Company, Llc. Contact-killing non-leaching antimicrobial materials
WO1998020912A1 (fr) * 1996-11-13 1998-05-22 Tomey Technology Corporation Composition de traitement pour lentilles de contact et procede de traitement de lentilles de contact au moyen de ladite composition
ES2184306T3 (es) * 1997-07-29 2003-04-01 Alcon Lab Inc Soluciones de acondicionamiento para el cuidado de las lentes de contacto duras.
US6020445A (en) * 1997-10-09 2000-02-01 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Silicone hydrogel polymers
US20030129083A1 (en) * 1997-11-26 2003-07-10 Advanced Medical Optics, Inc. Multi purpose contact lens care compositions including propylene glycol or glycerin
US6822016B2 (en) * 2001-09-10 2004-11-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US7052131B2 (en) * 2001-09-10 2006-05-30 J&J Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US6367929B1 (en) * 1998-03-02 2002-04-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Hydrogel with internal wetting agent
AU740278B2 (en) * 1998-05-05 2001-11-01 Bausch & Lomb Incorporated Plasma surface treatment of silicone hydrogel contact lenses
US6087415A (en) * 1998-06-11 2000-07-11 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices with hydrophilic coatings
US6039913A (en) * 1998-08-27 2000-03-21 Novartis Ag Process for the manufacture of an ophthalmic molding
US6037328A (en) * 1998-12-22 2000-03-14 Bausch & Lomb Incorporated Method and composition for rewetting and preventing deposits on contact lens
US6274133B1 (en) * 1998-12-22 2001-08-14 Bausch & Lomb Incorporated Method for treating extended-wear contact lenses in the eyes
CA2308256A1 (en) * 1999-05-07 2000-11-07 Jeffrey A. Trogolo Antimicrobial contact lens
US6200626B1 (en) * 1999-05-20 2001-03-13 Bausch & Lomb Incorporated Surface-treatment of silicone medical devices comprising an intermediate carbon coating and graft polymerization
US6213604B1 (en) * 1999-05-20 2001-04-10 Bausch & Lomb Incorporated Plasma surface treatment of silicone hydrogel contact lenses with a flexible carbon coating
US6790816B2 (en) * 1999-09-24 2004-09-14 Bausch & Lomb Incorporated High osmolyte cleaning and disinfection method and solution for contact lenses
WO2001023509A1 (en) * 1999-09-30 2001-04-05 Vista Scientific Llc Composition and method for treating contact lenses
AU779729B2 (en) * 1999-12-16 2005-02-10 Coopervision International Limited Soft contact lens capable of being worn for a long period
US6856954B1 (en) * 2000-07-28 2005-02-15 Mindspeed Technologies, Inc. Flexible variable rate vocoder for wireless communication systems
US8557868B2 (en) * 2000-11-04 2013-10-15 Fxs Ventures, Llc Ophthalmic and contact lens solutions using low molecular weight amines
US6867172B2 (en) * 2000-12-07 2005-03-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Methods of inhibiting the adherence of lenses to their packaging
US20040151755A1 (en) * 2000-12-21 2004-08-05 Osman Rathore Antimicrobial lenses displaying extended efficacy, processes to prepare them and methods of their use
US7923469B2 (en) * 2001-04-30 2011-04-12 Allergen, Inc. Compositions including vitamin-based surfactants and methods for using same
US6815074B2 (en) * 2001-05-30 2004-11-09 Novartis Ag Polymeric materials for making contact lenses
US6617291B1 (en) * 2001-11-08 2003-09-09 Francis X. Smith Ophthalmic and contact lens solutions
US20030153475A1 (en) * 2001-12-20 2003-08-14 Zhenze Hu Composition for treating contact lenses
FR2843029B1 (fr) * 2002-08-02 2006-05-26 Goemar Lab Sa Solution de rincage pour lentilles de contact
US20040150788A1 (en) * 2002-11-22 2004-08-05 Ann-Margret Andersson Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
US20080299179A1 (en) * 2002-09-06 2008-12-04 Osman Rathore Solutions for ophthalmic lenses containing at least one silicone containing component
US20040063591A1 (en) * 2002-09-30 2004-04-01 Bausch & Lomb Incorporated Compositions with enhanced antimicrobial efficacy against acanthamoebae
US20040120916A1 (en) * 2002-12-23 2004-06-24 Advanced Medical Optics, Inc. Contact lens care compositions, methods of use and preparation which protect ocular tissue membrane integrity
US8425926B2 (en) * 2003-07-16 2013-04-23 Yongxing Qiu Antimicrobial medical devices

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