CN109991811A - 一种酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 - Google Patents
一种酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109991811A CN109991811A CN201910145917.3A CN201910145917A CN109991811A CN 109991811 A CN109991811 A CN 109991811A CN 201910145917 A CN201910145917 A CN 201910145917A CN 109991811 A CN109991811 A CN 109991811A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methyl
- acid
- solvent
- basic group
- dispersion inhibitor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 42
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 42
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 32
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 30
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 25
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 claims description 7
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 6
- RJUIDDKTATZJFE-UHFFFAOYSA-N but-2-enoyl chloride Chemical compound CC=CC(Cl)=O RJUIDDKTATZJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 claims description 6
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 claims description 4
- CIBMHJPPKCXONB-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diol Chemical compound CC(C)(O)O CIBMHJPPKCXONB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FMMSEFNIWDFLKK-UHFFFAOYSA-N [O].OO Chemical compound [O].OO FMMSEFNIWDFLKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FIXANHZJVHLQBJ-UHFFFAOYSA-N benzoic acid hydrogen peroxide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)O.OO FIXANHZJVHLQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical group CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N n-butylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1 VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical class ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOMBFBVBZZRKOR-UHFFFAOYSA-N CC(C(=O)O)(C)C.C(C)(C)(C)OO Chemical compound CC(C(=O)O)(C)C.C(C)(C)(C)OO ZOMBFBVBZZRKOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YENIOYBTCIZCBJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)=O.COCC(C)O YENIOYBTCIZCBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 claims description 2
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940031098 ethanolamine Drugs 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 5
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NMUWSGQKPAEPBA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1CCCC NMUWSGQKPAEPBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- HFXKQSZZZPGLKQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentamine Chemical compound CNC(C)CC1CCCC1 HFXKQSZZZPGLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003263 cyclopentamine Drugs 0.000 claims 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940043237 diethanolamine Drugs 0.000 claims 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 claims 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NC(C)(C)C CATWEXRJGNBIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABRWESLGGMHKEA-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)NC1=CC=CC=C1 ABRWESLGGMHKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 claims 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 abstract description 25
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 abstract description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 28
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- -1 adamantane derivative ester Chemical class 0.000 description 11
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical group N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000000671 immersion lithography Methods 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical class CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical class CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUYDOXQZNZPUQZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibutyl-2,2-di(propan-2-yl)hydrazine Chemical compound CCCCN(N(C(C)C)C(C)C)CCCC OUYDOXQZNZPUQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGIKAVNBVLFQSG-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethyl-2,2-dimethylhydrazine Chemical compound CCN(CC)N(C)C SGIKAVNBVLFQSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical group COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical group CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N phentermine Chemical compound CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009514 concussion Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000001493 electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001900 extreme ultraviolet lithography Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005311 nuclear magnetism Effects 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical group CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/10—Esters
- C08F120/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明公开了一种酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物,酸扩散抑制剂是以(甲基)丙烯酸酯为结构单元,在其中引入碱性基团形成的聚合物树脂。由具有碱性基团的(甲基)丙烯酸酯单体,在自由基引发剂存在的条件下,通过加热进行共聚反应制备而成,可用于制备光刻胶组合物。本发明提供了一种以聚合物形式存在的酸扩散抑制剂,它可以控制非曝光区的光酸扩散;同时能更有效改善本身在光刻胶内的分布,提高光刻胶分辨率和线宽粗糙度,改善光刻胶的成膜能力。
Description
技术领域
本发明涉及一种高分子聚合物及其制备方法,具体涉及一种酸扩散抑制剂树脂及其制备方法,以及酸扩散抑制剂树脂的用途。
背景技术
光刻胶的三个重要参数包括分辨率、灵敏度、线宽粗糙度,它们决定了光刻胶在芯片制造时的工艺窗口。随着半导体芯片性能不断提升,集成电路的集成度呈指数型增加,集成电路中的图形不断缩小。为了制作更小尺寸的图形,必须提高光刻胶的上述三个性能指标。根据瑞利方程式,在光刻工艺中使用短波长的光源可以提高光刻胶的分辨率。光刻工艺的光源波长从365nm(I-线)发展到248nm(KrF)、193nm(ArF)、13nm(EUV)。为提高光刻胶的灵敏度,目前主流的 KrF、ArF、EUV光刻胶采用了化学放大型光敏树脂。
研究表明,在化学放大型光刻胶曝光之后,控制光酸扩散是提高分辨率和减少线宽粗糙度的重要手段。提高控制光酸扩散能力的途径之一是利用酸碱中和的原理,使用碱性化合物来减低光酸扩散范围,这类碱性化合物被称为酸扩散抑制剂。
酸活性树脂、光敏剂、酸扩散抑制剂是光刻胶配方中的主要成分。现有技术中,胺类分子是控制酸扩散的关键成分之一。然而在结构上胺类分子与光刻胶树脂有较大的差异,导致胺类分子不能很均匀地分布于光刻胶膜中,降低了光刻胶的分辨率和线宽粗糙度。另一方面,为了达到较好的抗刻蚀性能,光刻胶树脂中会使用大量苯环或大体积的非芳香桥环结构。这些结构容易导致高分子化合物之间的互溶性不匹配,成膜能力差,出现光刻胶膜脆裂、剥落等问题。同时小分子的碱性化合物在应用到浸没式光刻工艺时存在污染光刻胶镜头的可能,造成严重的后果。
因此,开发一种酸扩散抑制剂分布固定、酸扩散抑制能力高并且与酸活性树脂性质匹配、成膜能力好的酸扩散抑制剂势在必行,这将为后续浸没式光刻胶的开发提供必要的基础。
发明内容
本发明的发明目的是提供一种酸扩散抑制剂,使其在应用于光刻胶组合物时具有分布固定、酸扩散抑制能力高并且与酸活性树脂性质匹配、成膜能力好的特点;本发明的另一发明目的是提供这种酸扩散抑制剂的制备方法;本发明的再一发明目的是提供该酸扩散抑制剂制备的光刻胶组合物。
为达到上述发明目的,本发明采用的技术方案是:一种酸扩散抑制剂,它是以(甲基)丙烯酸酯为结构单元,在其中引入碱性基团形成的聚合物树脂,其结构通式为(I)或(II):
(I) 、 (II)
式中,n为2~30的整数,n的选择使得重均分子量在100~30000g/mol之间;na是亚烷基的碳原子数,na为1~20;R1、R2是氢、碳原子数为1~20之间的烷基、芳基或含硫、氧、氮杂原子的取代基中的一种或多种。
上述技术方案中,在(甲基)丙烯酸酯的基础上,引入含碱性基团的单体形成酸扩散抑制剂成膜树脂。由于碱性基团被固定在高分子的树脂结构上,且结构和酸活性树脂的结构近似,这使酸抑制剂能均匀的分布在光刻胶薄膜中。该类树脂表现出优秀的光酸扩散抑制能力,提高光刻胶分辨率和线宽粗糙度;减少光刻胶组分的水溶性,改善光刻胶的成膜能力,避免光刻机镜头沾污。
上述技术方案中,R1、R2是碳原子数为1~20之间的直链烷基、环烷基或芳基中的一种或多种。
具体的,R1、R2和N原子构成的含氮官能团是正丁胺基、叔丁胺基、二甲胺基、二乙胺基、二正丙基、二异丙胺基、二正丁胺基、二异丁胺基、二叔丁胺基、环戊基胺基、环己基胺基、苯基甲胺基、苯基乙胺基、苯基正丙胺基、苯基正丁胺基、苯基叔丁胺基、二苯基胺基、二(对甲氧基苯基)胺基、二(对叔丁氧苯基)胺基中的一种或多种。
R1、R2和N原子构成的含氮官能团优选的结构如下:
、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、。
为实现本发明的另一发明目的,提供了一种酸扩散抑制剂的制备方法,由具有碱性基团的(甲基)丙烯酸酯单体,在自由基引发剂存在的条件下,通过加热进行共聚反应制备而成,所述具有碱性基团的(甲基)丙烯酸酯的结构通式为(III)或(IV):
(III) 或 (IV)
式中,nb是碳原子数为1~20之间的烷基的链长。
上述技术方案中,R1、R2是碳原子数为1~20之间的直链烷基、环烷基或芳基中的一种或多种。
优选地,R1、R2和N原子构成的含氮官能团是正丁胺基、叔丁胺基、二甲胺基、二乙胺基、二正丙基、二异丙胺基、二正丁胺基、二异丁胺基、二叔丁胺基、环戊基胺基、环己基胺基、苯基甲胺基、苯基乙胺基、苯基正丙胺基、苯基正丁胺基、苯基叔丁胺基、二苯基胺基、二(对甲氧基苯基)胺基、二(对叔丁氧苯基)胺基中的一种或多种。
优选的,碱性基团的(甲基)丙烯酸酯单体的结构可以是,但不限于:
上述具有碱性基团的(甲基)丙烯酸酯单体的制备方法如下:由含碱性基团的长链化合物在缚酸剂的作用下,和(甲基)丙烯酰氯反应制备而得到,包括以下步骤:
(1) 将含碱性基团的长链化合物、缚酸剂和溶剂配制成溶液,混合液至温度控制在-20~80℃,含碱性基团的长链化合物、缚酸剂和溶剂的摩尔比为1:(1~1.5):(4~16);
(2) 在-20~80℃下,搅拌滴加(甲基)丙烯酰氯,滴加时间为1~5h,含碱性基团的长链化合物和(甲基)丙烯酰氯的摩尔比为1:(1~1.2)
(3) 滴加完毕后,继续在-20~80℃下反应2~20h;
(4) 反应完成后至室温,反应液用碳酸钠水溶液洗涤2次,纯水洗涤2次,饱和食盐水洗涤1次,无水硫酸钠干燥、浓缩、蒸馏获得具有碱性基团的(甲基)丙烯酸酯。
上述技术方案中,所述溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、醋酸丁酯、醋酸新戊酯、乳酸乙酯、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单醋酸醚、丙二醇单乙醚、丙二醇甲醚醋酸酯、二缩乙二醇甲醚、二缩乙二醇乙醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、三氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、正己烷、正戊烷、正庚烷、丙酮、环己酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲苯、二甲苯、对二甲苯或联苯中的一种或多种。
上述酸扩散抑制剂成膜树脂的制备方法如下:具有碱性基团的(甲基)丙烯酸酯单体溶解溶剂内,在引发剂存在的条件下,进行聚合反应制备而得到,包括以下步骤:
(1) 将碱性基团的(甲基)丙烯酸酯单体溶解在溶剂内,加热混合液至温度为40~90℃,单体与溶剂的摩尔比为1:(4-16);
(2) 将质量为共聚单体质量的0.3%~15%的引发剂溶解溶剂内,得到预制,引发剂与溶剂的摩尔比为1:(4-16)
(3) 将步骤(2)获得的引发剂溶液滴加到步骤(1)中经预热的含含单体的混合液中,40~90℃恒温回流反应2~30小时;
(4) 反应完成后冷却至室温,用非极性溶剂沉淀树脂,过滤烘干获得酸扩散抑制剂。
上述技术方案中,引发剂为偶氮引发剂、过氧化物的自由基引发剂,优选的偶氮引发剂为偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈,优选的过氧化物的自由基引发剂为叔丁基过氧化特戊酸酯、叔丁氧过氧化氢、苯甲酸过氧化氢或者过氧苯甲酰等;所述引发剂用量为共聚单体总质量的0.3%~15%;引发剂的加入方式为先加入单体和部分溶剂,然后加热至聚合温度,再滴加引发剂溶液。聚合反应的温度根据使用的溶剂和引发剂不同,控制在40~90℃之间,聚合时间同样根据使用的溶剂和引发剂不同,控制在2~30小时之间。
酸扩散抑制剂成膜树脂的共聚反应可在各种溶剂或多种溶剂混合物种进行,这些溶剂包括甲醇、乙醇、二氧六环、丙酮、甲基乙基酮、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯乙烷、三氯乙烷等。
酸扩散抑制剂成膜树脂的共聚反应结束后,可在纯水、甲醇、甲醇/水混合物、乙醇、乙醇/水混合物、异丙醇、异丙醇/水混合物、正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、石油醚、乙醚、甲基叔丁基醚等有机或无机溶剂种沉淀分离,真空干燥后共聚物的收率为60%~90%。
本发明的酸扩散抑制剂可用于制备光刻胶组合物,所述光刻胶组合物至少由一种酸扩散抑制剂、一种具有酸活性的成膜树脂、一种光敏剂及有机溶剂构成,所述酸扩散抑制剂为上述以(甲基)丙烯酸酯为结构单元,在其中引入碱性基团形成的聚合物树脂;为提高效果,可以加入其它酸抑制剂联合使用。
以质量百分数计,组合物中酸扩散抑制剂的含量为0.001~10%、具有酸活性的成膜树脂的含量为1~20%、光敏剂的含量为0.01~10%,其余为有机溶剂。
光刻胶组合物的配置方法是:在室温下,在一个洁净的玻璃瓶内,按照配方比例先后加入酸活性树脂、光敏剂、酸抑制剂树脂和溶剂,混合物在瓶中避光震荡16~96小时,使其充分溶解;然后先后用0.5微米及以下的尼龙材质和UPE材质的过滤器过滤光刻胶溶液;滤液收集在一个干净的玻璃瓶内,获得所需的光刻胶组合物。完成后进行光刻实验。
上述酸活性树脂是由多个功能基团聚合而成,包含酸活性基团和极性基团。酸活性树脂的结构通式如下:
酸活性成膜树脂的分子量为3000~100000,分子量分布在1.0-3.0之间。其中酸活性基团的单体的含量在30%-70%之间,极性基团的单体含量在70-30%之间。优选的为50:50。
酸活性树脂中含不同取代基的酸敏基团,具体为酸活性(甲基)丙烯酸酯,其结构为符合化学通式中的至少一种单体,具体的酸活性单体结构通式如下:
R1= H、或碳原子数在1-20的碳链。R2=酸敏的四级碳。
具体地,R2是一种碳原子数在6-30之间的四级酯,其和酯键氧原子相连的碳原子的氢原子全部被其它基团取代,其可能的结构为叔丁基酯、取代叔丁基酯、烷基取代的金刚烷酯、烷基取代的金刚烷衍生物酯、烷基取代的降冰片酯、烷基取代的降冰片衍生物酯、烷基取代的环状烷基酯、烷基取代的环状烷基衍生物酯等其中的一种或多种。
酸活性树脂中含1个或多个极性基团,具体为含极性基团的(甲基)丙烯酸酯,其结构为符合化学通式中的至少一种单体,具体的极性单体结构通式如下:
R3= H、或碳原子数在1-20的碳链。R4=含极性基团的(甲基)丙烯酸酯。
具体地,R4为碳原子数在6~30之间含羟基的环状、笼状或直链型含碳结构和各类内酯结构,其可能的结构为含1个或多个独立羟基的金刚烷酯、含1个或多个独立羟基的环己酯、含1个或多个独立羟基的环戊酯、含1个或多个独立羟基的多环酯类化合物、含1个或多个独立羟基的笼状酯类化合物、丁内酯、戊内酯、取代戊内酯、己内酯、取代己内酯、含金刚烷结构的内酯、含多环结构的内酯、含笼状结构的内酯等其中的一种或多种。
酸活性成膜树脂的制备方法如下:共聚单体在自由基引发剂存在的条件下,在溶剂中进行聚合反应制备而成。酸活性成膜树脂的聚合反应中,引发剂为偶氮引发剂、过氧化物的自由基引发剂,优选的偶氮引发剂为偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈,优选的过氧化物的自由基引发剂为叔丁基过氧化特戊酸酯、叔丁氧过氧化氢、苯甲酸过氧化氢或者过氧苯甲酰等;所述引发剂用量为共聚单体总质量的0.3%~15%;引发剂的加入方式为先加入单体和部分溶剂,然后加热至聚合温度,再滴加引发剂溶液。聚合反应的温度根据使用的溶剂和引发剂不同,控制在40~90℃之间,聚合时间同样根据使用的溶剂和引发剂不同,控制在4~32小时之间。
酸活性成膜树脂的共聚反应可在各种溶剂或多种溶剂混合物种进行,这些溶剂包括甲醇、乙醇、二氧六环、丙酮、甲基乙基酮、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯乙烷、三氯乙烷等。
酸活性成膜树脂的共聚反应结束后,可在纯水、甲醇、甲醇/水混合物、乙醇、乙醇/水混合物、异丙醇、异丙醇/水混合物、正庚烷、正己烷、环己烷、正戊烷、石油醚、乙醚、甲基叔丁基醚等有机或无机溶剂种沉淀分离,真空干燥后共聚物的收率为50%~80%。
使用的酸扩散抑制剂为一种含氮化合物,包括伯胺、仲胺和叔胺化合物,特别是具有羟基、醚键、酯键、酰胺键、内酯环、氰基或磺酸酯键的胺化合物,可能为结构二乙胺、三乙胺、乙醇胺、三乙醇胺、苯胺、苯乙胺等脂肪胺或芳香胺中的一种或多种。
包含一种可以溶解上述的酸活性树脂、柔性长链多硫鎓盐光致产酸剂和酸扩散抑制剂的有机溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单醋酸醚、丙二醇单乙醚、丙二醇甲醚醋酸酯、二缩乙二醇甲醚、二缩乙二醇乙醚、醋酸丁酯、醋酸新戊酯、乳酸乙酯、甲基乙基酮和甲基异丁基酮中的一种或多种。
由于上述技术方案运用,本发明与现有技术相比具有下列优点:
1、本发明提供了一种以聚合物形式存在的酸扩散抑制剂。它和常规的酸扩散抑制剂一样,同样可以控制非曝光区的光酸扩散;同时区别于其它小分子有机碱,能更有效改善本身在光刻胶内的分布,提高光刻胶分辨率和线宽粗糙度,改善光刻胶的成膜能力。
2、相比于有机碱类抑制剂,聚合物形式存在的酸扩散抑制剂在水中溶解性较低,该类树脂型酸扩散抑制剂在浸没式光刻时,可以降低光刻胶浸析率,避免光刻机镜头沾污。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述:
实施例一:一种具有碱性基团的(甲基)丙烯酸酯的
制备方法如下:在一个配备带冷却的圆底烧瓶中,加入N,N-二甲基乙醇胺、三乙胺34g和150g二氯甲烷,混合液冷却到0℃。然后在搅拌下滴加28g(甲基)丙烯酰氯,析出大量固体。加完后,继续搅拌2h。接着使反应液缓慢升至室温,使用饱和碳酸钠水溶液洗涤2次,每次200mL;接着150mL纯水洗涤2次;最后150mL饱和食盐水洗涤一次。有机相无水硫酸钠干燥、浓缩、蒸馏得到27gN,N-二甲基乙醇基(甲基)丙烯酸酯, 产率76%。核磁结果:1H NMR(CDCl3,δ)2.11,s,3H;2.96,s,6H; 3.44,t,2H; 4.43,t,2H; 5.5,s,1H;6.5,s,1H。
实施例二:一种含碱性基团的酸扩散抑制剂成膜树脂,由下列共聚单体,在自由基引发剂存在的条件下,通过加热进行共聚反应制备而成:
制备方法如下:在一个配备带加热的电磁搅拌器、冷凝管、温度计的500mL四口瓶中加入50g N,N-二甲基乙胺基甲基丙烯酸酯和甲乙酮300g。混合物在氮气下搅拌10分钟,然后加热至65~70℃。然后在10分钟内向反应体系滴加2.5g偶氮二异丁腈(AIBN)和50g的甲乙酮溶液。加完后继续反应回流8~12h,然后冷却到室温。混合物在电子级正己烷中沉淀、抽滤。聚合物固体用200g电子级丙酮溶解,重新在电子级正己烷中沉淀,过滤干燥后得聚合物固体,收率70%,分子量为2465,分子量分布为1.45。
实施例三:本实施例为本发明的应用实施例,调制一种含酸扩散抑制剂树脂的正性化学增幅性光刻胶,其配方组成如下:
酸扩散抑制剂树脂为实施例二中的树脂。
酸活性树脂为包含2种酸活性基团和2种极性基团,比例为50:50。
光敏剂为全氟丁基磺酸三苯基硫鎓盐。
溶剂为PGMEA:PGME=6:4。
具体配方调制方法:
在一个新的干净的100mL玻璃瓶中,加入8.5g酸活性树脂、0.21g全氟丁基磺酸三苯基硫鎓盐、0.06g酸扩散抑制剂树脂、54gPGMEA、36gPGME。室温下,混合物在瓶中震荡24小时,使其充分溶解。然后先后用0.22微米和0.02微米的过滤器过滤光刻胶溶液。完成后进行光刻实验。
光刻实验方法:上述配制的光刻胶在8”硅片上以2000~3000转/分钟的速度旋转成膜,120℃热板上烘烤90秒,然后在曝光机上曝光,曝光强度10-50mJ/cm2。曝光后在110℃热板上烘烤90秒,最后在2.38%TMAH显影液中显影60秒,然后烘干在电子显微镜检测光刻结果。
本发明提供的酸扩散抑制剂树脂是一种高分子型的酸抑制剂,可以很好控制非曝光区的光酸扩散;同时在光刻胶中分布良好,且不容易在镜头液体内析出,在ArF光刻胶配方中具有良好的应用前景。
Claims (10)
1. 一种酸扩散抑制剂,其特征在于:它是以(甲基)丙烯酸酯为结构单元,在其中引入碱性基团形成的聚合物树脂,其结构通式为(I)或(II):
(I) 、 (II)
式中,n为2~30的整数,n的选择使得重均分子量在100~30000g/mol之间;na是亚烷基的碳原子数,na为1~20;R1、R2是氢、碳原子数为1~20之间的烷基、芳基或含硫、氧、氮杂原子的取代基中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的酸扩散抑制剂,其特征在于:R1、R2是碳原子数为1~20之间的直链烷基、环烷基或芳基中的一种或多种。
3.根据权利要求1或2所述的酸扩散抑制剂,其特征在于:R1、R2和N原子构成的含氮官能团的结构选自:
、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、。
4.权利要求1-3中任一酸扩散抑制剂的制备方法,其特征在于:所述酸扩散抑制剂是由具有碱性基团的(甲基)丙烯酸酯单体溶解于溶剂内,在引发剂存在的条件下,进行聚合反应制备而得到,包括以下步骤:
(1) 将碱性基团的(甲基)丙烯酸酯单体溶解于溶剂内,加热混合液至温度为40~90℃,单体与溶剂的摩尔比为1:(4~16);
(2) 将质量为共聚单体质量的0.3%~15%的引发剂溶解于溶剂内,得到引发剂溶液,引发剂与溶剂的摩尔比为1:(4~16);
(3) 将步骤(2)获得的引发剂溶液滴加到步骤(1)中经预热的含单体的混合液中,40~90℃恒温回流反应2~30小时;
(4) 反应完成后冷却至室温,用非极性溶剂沉淀树脂,过滤烘干获得酸扩散抑制剂。
5.根据权利要求4所述的酸扩散抑制剂的制备方法,其特征在于:所述引发剂为偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、叔丁基过氧化特戊酸酯、叔丁氧过氧化氢、苯甲酸过氧化氢或过氧苯甲酰中的一种或多种;
所述溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、醋酸丁酯、醋酸新戊酯、乳酸乙酯、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单醋酸醚、丙二醇单乙醚、丙二醇甲醚醋酸酯、二缩乙二醇甲醚、二缩乙二醇乙醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、三氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、正己烷、正戊烷、正庚烷、丙酮、环己酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲苯、二甲苯、对二甲苯或联苯中的一种或多种;
所述具有碱性基团的(甲基)丙烯酸酯的结构通式为(III)或(IV):
(III)、 (IV)
式中,nb是亚烷基的碳原子数,nb为1~20;R1、R2是氢、碳原子数为1~20之间的烷基、芳基或含硫、氧、氮杂原子的取代基中的一种或多种。
6.根据权利要求5所述的酸扩散抑制剂的制备方法,其特征在于:R1、R2是碳原子数为1~20之间的直链烷基、环烷基或芳基中的一种或多种。
7.根据权利要求5或6所述的酸扩散抑制剂的制备方法,其特征在于:具有碱性基团的(甲基)丙烯酸酯其结构中含有长链和碱性官能团,结构如下:
。
8.根据权利要求7所述的酸扩散抑制剂的制备方法,其特征在于:所述具有碱性基团的(甲基)丙烯酸酯是由含碱性基团的长链化合物在缚酸剂的作用下,和(甲基)丙烯酰氯反应制备而得到,包括以下步骤:
(1) 将含碱性基团的长链化合物、缚酸剂和溶剂配制成溶液,混合液至温度控制在-20~80℃,含碱性基团的长链化合物、缚酸剂和溶剂的摩尔比为1:(1~1.5):(4~16);
(2) 在-20~80℃下,搅拌滴加(甲基)丙烯酰氯,滴加时间为1~5h,含碱性基团的长链化合物和(甲基)丙烯酰氯的摩尔比为1:(1~1.2);
(3) 滴加完毕后,继续在-20~80℃下反应2~20h;
(4) 反应完成后至室温,反应液用碳酸钠水溶液洗涤2次,纯水洗涤2次,饱和食盐水洗涤1次,无水硫酸钠干燥、浓缩、蒸馏获得具有碱性基团的(甲基)丙烯酸酯;
其中,所述溶剂为乙酸乙酯、乙酸丁酯、醋酸丁酯、醋酸新戊酯、乳酸乙酯、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单醋酸醚、丙二醇单乙醚、丙二醇甲醚醋酸酯、二缩乙二醇甲醚、二缩乙二醇乙醚、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、甲醇、乙醇、叔丁醇、异丙醇、丙酮、环己酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲苯、二甲苯、对二甲苯或联苯中的一种或多种。
9.一种光刻胶组合物,其特征在于:所述光刻胶组合物中,至少包含一种权利要求1至3中任一所述酸扩散抑制剂、一种具有酸活性的成膜树脂、一种光敏剂及有机溶剂。
10.根据权利要求9所述的光刻胶组合物,其特征在于:所述光刻胶组合物还包含其它酸抑制剂,选自正丁基胺、叔丁基胺、二甲基胺、二乙基胺、二正丙胺、二异丙基胺、二正丁基胺、二异丁基胺、二叔丁基胺、三甲基胺、三乙基胺、三正丙胺、三异丙基胺、三正丁基胺、三异丁基胺、三叔丁基胺、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、环戊胺、环己胺、吗啡啉、N-甲基环戊胺、甲基苯胺、乙基苯胺、正丁基苯胺、叔丁基苯胺、二甲基苯胺、二乙基苯胺、二丁基苯、二苯基苯胺中的一种或多种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910145917.3A CN109991811A (zh) | 2019-02-27 | 2019-02-27 | 一种酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910145917.3A CN109991811A (zh) | 2019-02-27 | 2019-02-27 | 一种酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109991811A true CN109991811A (zh) | 2019-07-09 |
Family
ID=67130466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910145917.3A Pending CN109991811A (zh) | 2019-02-27 | 2019-02-27 | 一种酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109991811A (zh) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111056947A (zh) * | 2019-12-28 | 2020-04-24 | 上海博栋化学科技有限公司 | 由α-柏木烯合成的光刻胶树脂单体及其合成方法 |
| CN111087515A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-01 | 江苏汉拓光学材料有限公司 | 树脂化合物、含其的光刻胶组合物及其合成方法 |
| CN111138288A (zh) * | 2019-12-28 | 2020-05-12 | 上海博栋化学科技有限公司 | 含五元环状β-酮结构的光刻胶树脂单体及其合成方法 |
| CN111205385A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-05-29 | 宁波南大光电材料有限公司 | 含酸抑制剂的改性成膜树脂及其制备方法与光刻胶组合物 |
| CN111221218A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-06-02 | 宁波南大光电材料有限公司 | 一种酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 |
| CN111285963A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-06-16 | 宁波南大光电材料有限公司 | 含羟基的酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 |
| CN111302959A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-06-19 | 宁波南大光电材料有限公司 | 一种带酯键的酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 |
| CN112159490A (zh) * | 2020-10-16 | 2021-01-01 | 中国医学科学院药用植物研究所 | 一种含有甲基丙烯酸2-吗啉基乙酯单体单元的聚合物及应用 |
| CN112521529A (zh) * | 2020-11-24 | 2021-03-19 | 同济大学 | 一种led敏感二苯乙烯基肟酯型光引发剂及其制备和应用 |
| CN112898170A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-06-04 | 宁波南大光电材料有限公司 | 一种酸扩散抑制剂的制备方法及光刻胶组合物 |
| CN112925166A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-06-08 | 宁波南大光电材料有限公司 | 一种高分辨率光刻胶 |
| CN113214429A (zh) * | 2021-04-28 | 2021-08-06 | 中科院长春应化所黄埔先进材料研究院 | 一种ArF光刻胶成膜树脂及其制备方法和光刻胶组合物 |
| CN113296360A (zh) * | 2021-05-21 | 2021-08-24 | 上海邃铸科技有限公司 | 用于光刻胶组合物的酸抑制剂、制备方法及光刻胶组合物 |
| CN114315584A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-04-12 | 宁波南大光电材料有限公司 | 一种光敏剂及其制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030044715A1 (en) * | 2001-04-06 | 2003-03-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
| US20060074139A1 (en) * | 2002-11-05 | 2006-04-06 | Hiroyuki Ishii | Acrylic copolymer and radiation-sensitive resin composition |
| CN102150082A (zh) * | 2008-09-10 | 2011-08-10 | Jsr株式会社 | 放射线敏感性树脂组合物 |
| JP2011164434A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
| JP2013256658A (ja) * | 2012-05-18 | 2013-12-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| WO2018159560A1 (ja) * | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、酸拡散制御剤、カルボン酸塩及びカルボン酸 |
-
2019
- 2019-02-27 CN CN201910145917.3A patent/CN109991811A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030044715A1 (en) * | 2001-04-06 | 2003-03-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
| US20060074139A1 (en) * | 2002-11-05 | 2006-04-06 | Hiroyuki Ishii | Acrylic copolymer and radiation-sensitive resin composition |
| CN102150082A (zh) * | 2008-09-10 | 2011-08-10 | Jsr株式会社 | 放射线敏感性树脂组合物 |
| JP2011164434A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
| JP2013256658A (ja) * | 2012-05-18 | 2013-12-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| WO2018159560A1 (ja) * | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、酸拡散制御剤、カルボン酸塩及びカルボン酸 |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111138288A (zh) * | 2019-12-28 | 2020-05-12 | 上海博栋化学科技有限公司 | 含五元环状β-酮结构的光刻胶树脂单体及其合成方法 |
| CN111056947A (zh) * | 2019-12-28 | 2020-04-24 | 上海博栋化学科技有限公司 | 由α-柏木烯合成的光刻胶树脂单体及其合成方法 |
| CN111087515A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-01 | 江苏汉拓光学材料有限公司 | 树脂化合物、含其的光刻胶组合物及其合成方法 |
| WO2021169344A1 (zh) * | 2020-02-28 | 2021-09-02 | 宁波南大光电材料有限公司 | 含酸抑制剂的改性成膜树脂及其制备方法与光刻胶组合物 |
| CN111205385A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-05-29 | 宁波南大光电材料有限公司 | 含酸抑制剂的改性成膜树脂及其制备方法与光刻胶组合物 |
| CN111221218A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-06-02 | 宁波南大光电材料有限公司 | 一种酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 |
| CN111285963A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-06-16 | 宁波南大光电材料有限公司 | 含羟基的酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 |
| CN111302959A (zh) * | 2020-02-28 | 2020-06-19 | 宁波南大光电材料有限公司 | 一种带酯键的酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 |
| CN112159490A (zh) * | 2020-10-16 | 2021-01-01 | 中国医学科学院药用植物研究所 | 一种含有甲基丙烯酸2-吗啉基乙酯单体单元的聚合物及应用 |
| CN112159490B (zh) * | 2020-10-16 | 2022-03-11 | 中国医学科学院药用植物研究所 | 一种含有甲基丙烯酸2-吗啉基乙酯单体单元的聚合物及应用 |
| CN112521529A (zh) * | 2020-11-24 | 2021-03-19 | 同济大学 | 一种led敏感二苯乙烯基肟酯型光引发剂及其制备和应用 |
| CN112925166A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-06-08 | 宁波南大光电材料有限公司 | 一种高分辨率光刻胶 |
| CN112898170A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-06-04 | 宁波南大光电材料有限公司 | 一种酸扩散抑制剂的制备方法及光刻胶组合物 |
| CN113214429A (zh) * | 2021-04-28 | 2021-08-06 | 中科院长春应化所黄埔先进材料研究院 | 一种ArF光刻胶成膜树脂及其制备方法和光刻胶组合物 |
| CN113214429B (zh) * | 2021-04-28 | 2022-04-12 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | 一种ArF光刻胶成膜树脂及其制备方法和光刻胶组合物 |
| CN113296360A (zh) * | 2021-05-21 | 2021-08-24 | 上海邃铸科技有限公司 | 用于光刻胶组合物的酸抑制剂、制备方法及光刻胶组合物 |
| CN114315584A (zh) * | 2021-12-30 | 2022-04-12 | 宁波南大光电材料有限公司 | 一种光敏剂及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109991811A (zh) | 一种酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 | |
| CN110058489A (zh) | 一种光刻胶组合物及其制备方法 | |
| JP5981099B2 (ja) | フォトレジスト組成物およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 | |
| CN102617789B (zh) | 聚合物,光致抗蚀剂组合物和形成光刻图案的方法 | |
| CN102603701B (zh) | 单体,聚合物,光致抗蚀剂组合物和形成光刻图案的方法 | |
| CN111205385A (zh) | 含酸抑制剂的改性成膜树脂及其制备方法与光刻胶组合物 | |
| JP5952029B2 (ja) | フォトレジスト組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 | |
| JP2011215647A (ja) | フェノール/脂環式コポリマーおよびフォトレジスト | |
| EP2461213A1 (en) | Polymers, photoresist compositions and methods of forming photolithographic patterns | |
| WO2018079203A1 (ja) | 樹脂の製造方法、及び、感活性光線性又は感放射線性組成物の製造方法 | |
| WO2007138893A1 (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
| CN103186044A (zh) | 抗蚀剂添加剂及包含该抗蚀剂添加剂的抗蚀剂组合物 | |
| JP2003233190A (ja) | 混合フォト酸レイビル基を有するポリマーおよび該ポリマーを含むフォトレジスト | |
| WO2008012999A1 (en) | Positive resist composition and method of forming resist pattern | |
| TW200424769A (en) | Process for refining crude resin for resist | |
| CN111221218A (zh) | 一种酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 | |
| CN111302959A (zh) | 一种带酯键的酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 | |
| JP6757451B2 (ja) | モノマー、ポリマー、及びフォトレジスト組成物 | |
| TW201713738A (zh) | 用於光微影之罩面層組合物及方法 | |
| JP2002275215A5 (zh) | ||
| CN112592304B (zh) | 可聚合型含双鎓盐结构的光致产酸剂、制备方法及光刻胶 | |
| CN103896773A (zh) | 新型丙烯酸类单体、聚合物和包含该聚合物的抗蚀剂组合物 | |
| JP4434570B2 (ja) | 樹脂の製造方法 | |
| CN111285963A (zh) | 含羟基的酸扩散抑制剂及其制备方法与光刻胶组合物 | |
| JP2001022073A (ja) | レジスト用樹脂および化学増幅型レジスト組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20201211 Address after: 315800 21 Qingshan Road, Chaiqiao street, Beilun District, Ningbo City, Zhejiang Province Applicant after: NINGBO NANDA OPTOELECTRONIC MATERIAL Co.,Ltd. Address before: 7 / F, Yueliangwan International Center, 9 Cuiwei street, Suzhou Industrial Park, Suzhou, Jiangsu Province Applicant before: JIANGSU NATA OPTO-ELECTRONIC MATERIAL Co.,Ltd. |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190709 |