[go: up one dir, main page]

CN109803965A - 作为杀真菌剂的5-取代的咪唑基甲基二氧戊环衍生物 - Google Patents

作为杀真菌剂的5-取代的咪唑基甲基二氧戊环衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN109803965A
CN109803965A CN201780060302.XA CN201780060302A CN109803965A CN 109803965 A CN109803965 A CN 109803965A CN 201780060302 A CN201780060302 A CN 201780060302A CN 109803965 A CN109803965 A CN 109803965A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
base
halogenated
group
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201780060302.XA
Other languages
English (en)
Inventor
P-Y·科奎罗恩
D·伯尼尔
P·格尼克斯
R·米勒
S·诺德
S·威特罗克
S·布吕内
P·肯尼
R·梅斯纳
U·沃申道夫-纽曼
A·格尔兹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer AG
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG, Bayer CropScience AG filed Critical Bayer AG
Publication of CN109803965A publication Critical patent/CN109803965A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Abstract

本发明涉及式(I)的5‑取代的咪唑基甲基二氧戊环衍生物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物和混合物，及其作为生物活性化合物的用途，特别是用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物的用途，和作为植物生长调节剂的用途。

Description

作为杀真菌剂的5-取代的咪唑基甲基二氧戊环衍生物
本发明涉及新的5-取代的咪唑基甲基二氧戊环衍生物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物，及其作为生物活性化合物的用途，特别是用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物的用途，和作为植物生长调节剂的用途。
已知可在咪唑环上取代的咪唑衍生物及其盐可以在作物保护中用作杀真菌剂、安全剂和/或植物生长调节剂(参见例如WO-A 2013/076228、US-A 4,085,209、WO-A 2014/118170、EP-A 2 746 259、US-A 4,118,461、US-A 4,115,578、DE-A 2604047、DE-A2750031、Manabe,Akio；Kirino,Osamu；Funaki,Yuji；Hisada,Yoshio；Takano,Hirotaka；Tanaka,Shizuya,Agricultural and Biological Chemistry(1986),50(12),3215-17,JP-A 60069067、EP-A 0 130 366、NL-A 8201572、DE-A 2935452和DE-A 2732750)。EP-A0029355公开了特定的1-[2-(4-二苯基)乙基]-1H-吡咯基缩酮，它们的制备和用于对抗对植物有害的微生物，特别是植物病原性真菌的用途。各自的吡咯基部分是未取代的。此外，EP-A 0065485公开了特定的吡咯基缩酮，它们的制备及其在作物保护和药物产品中的用途。同样，各自的吡咯基部分是未取代的。从EP-A 0363582中已知特定的吡咯基二氧戊环及其作为杀微生物剂的用途。同样在这种情况下，各自的吡咯基部分是未取代的。此外，WO-A2013/036866和DE-A 1940388公开了可用于制药领域的特定的咪唑基甲基二氧戊环衍生物。
由于对现有活性成分(例如杀真菌剂)的生态和经济需求不断增加，例如活性谱、毒性、选择性、施用率、残留物的形成和有利的制备，还可能存在例如抗性问题，所以需要不断开发至少在某些领域具有优于已知化合物和组合物的优点的新的杀真菌化合物和组合物。
因此，本发明提供新的式(I)的化合物及其盐或N-氧化物，
其中
A代表可被1、2个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团
R1所取代的直链的C1-C6-亚烷基桥，其中
R1代表卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂肪族部分(不包括环烷基部分)可带有1、2、3个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团Ra，其中
每个Ra彼此独立地选自卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
且其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团Rb，其中
每个Rb彼此独立地选自卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或在两个相邻的碳原子上键合的两个基团R1与它们所键合的碳原子一起形成3-、4-、5-、6-或7-元饱和或不饱和的碳环或含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N作为环原子的3-、4-、5-、6-或7-元饱和或不饱和的杂环，其中碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基的取代基；
R2代表萘基、5-元杂芳基或式Q的取代基，
其中
萘基和5-元杂芳基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素-取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫烷基、苯基硫烷基、或未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基取代的6-元杂芳基氧基；且
其中Q代表式(Q-I)的6-元芳环
其中
U1代表CX1或N；
U2代表CX2或N；
U3代表CX3或N；
U4代表CX4或N；
U5代表CX5或N；
其中X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基氧硫基(C1-C8-alkylsulfenyl)、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基氧基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳基氧硫基(arylfulfenyl)、杂芳基、杂芳基氧基，
其中芳基、芳氧基、芳基氧硫基、杂芳基、杂芳基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基，或苯基硫烷基，
其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基或苯基硫烷基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷
基、C1-C8-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或五氟-λ6-硫烷基；
且其中U1、U2、U3、U4或U5中的至多两个可代表N；
或
U1和U2或U2和U3或U3和U4一起形成另外的饱和或不饱和的4至6-元卤素-或C1-C8-烷基-取代或未取代的环；
R3代表卤素、羟基、氰基、异氰基、硝基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲醛、羟基羰基、C2-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、C1-C8-烷氧基羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羟基亚氨基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C3-C7-环烷基、羟基亚氨基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚氨基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基、苄基氨基、苯基硫烷基，或苯基氨基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲醛、羟基羰基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、C1-C8-烷氧基羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羟基亚氨基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C3-C7-环烷基、羟基亚氨基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚氨基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基、苄基氨基、苯基硫烷基，或苯基氨基。
式(I)化合物的盐或N-氧化物也具有杀真菌特性。
式(I)提供了本发明的咪唑衍生物的一般定义。下面给出了上下文所示化学式的优选的基团定义。这些定义适用于式(I)、(I-1)、(I-1-Q-I-1)、(I-1-Q-I-2)和(I-1-Q-I-3)的最终产物以及所有中间体。
A优选地代表可被1、2个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团R1所取代的直链的C1-C5-亚烷基桥。
A更优选地代表可被1、2个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团R1所取代的直链的C2-C5-亚烷基桥。
A更优选地代表可被1、2个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团R1所取代的直链的C2-或C3-亚烷基桥。
A甚至更优选地代表可被1个或2个相同或不同的基团R1所取代的亚乙基桥。
R1 优选地代表卤素、C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫基、环丙基、苯基、苄基、苯基乙烯基或苯基乙炔基，
其中R1的脂肪族部分(不包括环烷基部分)可带有1、2、3个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团Ra，所述Ra彼此独立地选自
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基的取代基取代；
其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团Rb，所述Rb彼此独立地选自
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基。
R1 更优选地代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、环丙基、CF3、烯丙基、CH2C≡C-CH3或CH2C≡CH，
其中脂族基团R1可带有1、2、3个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团Ra，所述Ra彼此独立地选自
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个选自卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基的取代基取代。
R1 更优选地代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲氧基、环丙基、CF3、烯丙基、CH2C≡C-CH3或CH2C≡CH。
R1 甚至更优选地代表甲基、乙基、正丙基或CF3。
R1在一个优选的实施方案中代表甲基。
R1在另一个优选的实施方案中代表乙基。
R1在又一个优选的实施方案中代表正丙基。
R1在又一个优选的实施方案中代表CF3。
A更优选地代表可被1、2个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团R1所取代的直链的C2-或C3-亚烷基桥，其中每个R1独立地选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，并优选地选自甲基、乙基、正丙基、CF3、甲氧基、乙氧基和甲氧基甲氧基，或在相邻的碳原子上键合的两个取代基R1和它们所键合的碳原子一起形成环戊基或环己基环。
A更优选地代表可被1、2个基团R1所取代的直链的C2-或C3-亚烷基，其中每个R1彼此独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基，优选地选自甲基、乙基、正丙基和CF3。
A更优选地代表可被1个或2个基团R1所取代的直链的C2-亚烷基桥，其中每个R1彼此独立地选自甲基、乙基、正丙基和CF3。
A最优选地代表亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基，特别是亚乙基或1,2-亚丙基。
R2 优选地代表萘基、噻唑基、噻吩基或式Q的取代基，更优选萘基、1,3-噻唑-5-基、1,3-噻唑-4-基、2-噻吩基、3-噻吩基或式Q的取代基，
其中
萘基、噻唑基、噻吩基、1,3-噻唑-5-基、1,3-噻唑-4-基、2-噻吩基、3-噻吩基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素-取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫烷基、苯基硫烷基，或未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基的基团取代的6-元杂芳基氧基；优选是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素-取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫烷基、苯基硫烷基或未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基的基团取代的6-元杂芳基氧基；更优选是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苯氧基、4-卤素-取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苯基硫烷基或未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C4-卤代烷基的基团取代的吡啶基氧基；更优选是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、苯基、吡啶基氧基、苯氧基、4-氟苯氧基、4-氯苯氧基、4-溴苯氧基、4-碘苯氧基、4-(三氟甲基)-取代的苯氧基，或苯基硫烷基；最优选被一个或多个，优选被一个选自4-氟苯氧基、4-氯苯氧基、4-溴苯氧基、4-碘苯氧基和4-(三氟甲基)-取代的苯氧基的基团取代。
Q优选地代表式(Q-I)的6-元芳环
其中U1、U2、U3、U4或U5如上所述定义且X1、X2、X3、X4和
X5具有下文给出的优选、更优选或最优选的含义。
X1、X2、X3、X4和X5在U1、U2、U3、U4或U5的定义中优选地彼此独立地代表氢、卤素、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、芳氧基和杂芳基氧基，
其中芳氧基和杂芳基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基，或苯基硫烷基，优选地是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-卤代烷基和C1-C8-卤代烷氧基。
X1、X2、X3、X4和X5在U1、U2、U3、U4或U5的定义中更优选地彼此独立地代表氢、卤素、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基和吡啶基氧基，
其中苯氧基和吡啶基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-卤代烷基和C1-C8-卤代烷氧基，优选是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、五氟-λ6-硫烷基和C1-C4-卤代烷基，更优选地是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫烷基、二氟甲基、三氟甲基。
X1、X2、X3、X4和X5在U1、U2、U3、U4或U5的定义中更优选地彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟代环丙基、氯代环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、甲基硫烷基、炔丙基氧基、环己基氧基、苯氧基和吡啶基氧基、
其中苯氧基和吡啶基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-卤代烷基和C1-C8-卤代烷氧基，优选地是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、五氟-λ6-硫烷基和C1-C4-卤代烷基，更优选地是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫烷基、二氟甲基、三氟甲基。
X1、X2、X3、X4和X5在U1、U2、U3、U4或U5的定义中更优选地彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟代环丙基、氯代环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、甲基硫烷基、炔丙基氧基、环己基氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，
其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫烷基、二氟甲基、三氟甲基。
X1 更优选地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基(methylsulfenyl)，最优选地代表氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基。
X2 更优选地代表氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，最优选地代表氢。
X3 更优选地代表氢、氟、五氟-λ6-硫烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟代环丙基、氯代环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、甲基硫烷基、炔丙基氧基、环己基氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，
其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫烷基、二氟甲基、三氟甲基。
X3 更优选地代表苯氧基或吡啶-3-基氧基，其中苯氧基和吡啶-3-基氧基被一个或多个选自氟、氯、溴、碘和三氟甲基的基团所取代。
X3 最优选地代表4-氟苯氧基、4-氯苯氧基、4-溴苯氧基、4-碘苯氧基、4-(三氟甲基)苯氧基或吡啶-3-基氧基，其中吡啶-3-基氧基在5-位或6-位被一个选自氟、氯、溴、碘和三氟甲基的基团所取代。
X4 更优选地代表氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，最优选地代表氢。
X5 更优选地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基氧硫基，最优选地代表氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基。
Q优选地代表含有一个或两个氮原子的取代的6-元芳族杂环或取代的6-元芳族碳环。取代的表示给出的化学式的环包含至少一个不为氢的X1、X2、X3、X4或X5。
Q更优选地代表——优选取代的——式(Q-I-1)至(Q-I-10)的6-元芳环
其中X1、X2、X3、X4或X5具有与上文给出的一般、优选、更优选和最优选的定义相同的定义。
Q更优选地代表——优选取代的——式(Q-I-1)至(Q-I-3)的苯基、3-吡啶基或4-吡啶基
其中X1、X2、X3、X4或X5具有与上文给出的一般、优选、更优选和最优选的定义相同的定义。
Q最优选地代表——优选取代的——式(Q-I-1)或(Q-I-2)的苯基或3-吡啶基
其中X1、X2、X3、X4或X5具有与上文给出的一般、优选、更优选和最优选的定义相同的定义。
在本发明的优选实施方案中，Q代表——优选取代的——式(Q-I-1a)或(Q-I-2a)的苯基或3-吡啶基
其中X1、X3或X5具有与上文给出的一般、优选、更优选和最优选的定义相同的定义。
在本发明另一优选的实施方案中，式(Q-I-2)的3-吡啶基由式(Q-I-2-1H)表示
其中
X2代表氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢；
X3代表氢、氟、五氟-λ6-硫烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟代环丙基、氯代环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、甲基硫烷基、炔丙基氧基、环己基氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基、
其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫烷基、二氟甲基、三氟甲基，
优选地代表4-氟苯氧基、4-氯苯氧基、4-溴苯氧基、4-碘苯氧基、4-(三氟甲基)苯氧基或吡啶-3-基氧基，其中吡啶-3-基氧基在6-位被一个选自氟、氯、溴、碘和三氟甲基的基团所取代；且
X5代表氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氟、氯、二氟甲基或三氟甲基。
在本发明另一优选的实施方案中，式(Q-I-2)的3-吡啶基由式(Q-I-2-5H)表示
其中
X1代表氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氟、氯、二氟甲基或三氟甲基；
X2代表氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢；且
X3代表氢、氟、五氟-λ6-硫烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟代环丙基、氯代环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、甲基硫烷基、炔丙基氧基、环己基氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，
其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫烷基、二氟甲基、三氟甲基，
优选地代表4-氟苯氧基、4-氯苯氧基、4-溴苯氧基、4-碘苯氧基、4-(三氟甲基)苯氧基或吡啶-3-基氧基，其中吡啶-3-基氧基在6-位被一个选自氟、氯、溴、碘和三氟甲基的基团所取代。
R3 优选地代表卤素、羟基、氰基、异氰基、硝基、甲醛、羟基羰基、C2-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基羰基氧基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基，或苯氧基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可被一个或多个选自以下的基团任选地取代：卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基。
R3 更优选地代表卤素、氰基、甲醛、羟基羰基、C2-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基，或苯氧基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可被一个或多个选自以下的基团任选地取代：卤素、羟基、氰基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基。
R3 更优选地代表卤素、氰基、甲醛、羟基羰基、C2-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C5-烯基、C2-C5-炔基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、苄基、苯基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、苄氧基，或苯氧基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可被一个或多个选自以下的基团任选地取代：卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基。
R3 更优选地代表氟、氯、溴、碘、氰基、羟基羰基、甲醛、C2-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C5-炔基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-烷基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷氧基羰基、苯基，或噻吩基，其中苯基或噻吩基可被一个或多个选自以下的基团任选地取代：卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基。
R3 更优选地代表氟、氯、溴、碘、氰基、羟基羰基、甲醛、三氟甲基、氰基甲基、甲氧基、甲基硫烷基、环丙基、乙炔基、甲基羰基(乙酰基)、羧基、氨基硫代羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯基，或2-噻吩基。
R3 更优选地代表氟、氯、溴、氰基、三氟甲基，或乙炔基。
R3 更优选地代表氟、氯、溴、碘，或氰基。
R3 更优选地代表氯、氟或氰基。
R3 最优选地代表氰基。
在本发明的一个优选的实施方案中，R2代表萘基、噻唑基或噻吩基，优选萘基、1,3-噻唑-5-基、1,3-噻唑-4-基、2-噻吩基或3-噻吩基，其中
萘基、噻唑基、噻吩基、1,3-噻唑-5-基、1,3-噻唑-4-基、2-噻吩基、3-噻吩基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、4-卤素-取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫烷基或苯基硫烷基；优选地是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、4-卤素-取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫烷基，或苯基硫烷基，更优 选地是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳基氧基、苯氧基、4-卤素-取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基，或苯基硫烷基，更优选地是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、甲基硫烷基、三氟甲基硫烷基、苯基、吡啶基氧基、苯氧基、4-氟苯氧基、4-氯苯氧基、4-溴苯氧基、4-碘苯氧基、4-(三氟甲基)-取代的苯氧基，或苯基硫烷基，最优选地被一个或多个，优选地被一个选自以下的基团所取代：4-氟苯氧基、4-氯苯氧基、4-溴苯氧基、4-碘苯氧基和4-(三氟甲基)-取代的苯氧基。
在本发明的另一个优选的实施方案中，R2代表式Q的取代基，其中Q如上所述以一般、优选、更优选和最优选的形式来定义。
本发明优选的实施方案是式(I)的化合物，其中
R3代表卤素或氰基；且
A、R1、Ra、Rb、R2、Q、U1、U2、U3、U4、U5、X1、X2、X3、X4和X5具有为式(I)给出的A、R1、Ra、Rb、R2、Q、U1、U2、U3、U4、U5、X1、X2、X3、X4和X5相同的一般、优选、更优选和最优选的定义。
在本发明的所述优选实施方案中，R3 优选地代表氟；氯；溴；碘或氰基，更优选地氰基，且A、R1、Ra、Rb、R2、Q、U1、U2、U3、U4、U5、X1、X2、X3、X4和X5具有为式(I)给出的A、R1、Ra、Rb、R2、Q、U1、U2、U3、U4、U5、X1、X2、X3、X4和X5相同的一般、优选、更优选和最优选的定义。
本发明的优选实施方案涉及式(I-1)的化合物
其中A、R3、U3、U4、X1、X2和X5具有为式(I)给出的A、R3、U3、U4、X1、X2和X5相同的一般、优选、更优选和最优选的定义。
本发明进一步优选的实施方案涉及式(I-1-Q-I-1)的化合物
其中A、R3、X1、X2、X3、X4和X5具有为式(I)给出的A、R3、X1、X2、X3、X4和X5相同的一般、优选、更优选和最优选的定义。
特别优选的是式(I-1-Q-I-1)的化合物
其中
A代表亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基，优选亚乙基或1,2-亚丙基；
R3代表氟、氯、溴、碘、氰基、羟基羰基、甲醛、三氟甲基、氰基甲基、甲氧基、甲基硫烷基、环丙基、乙炔基、甲基羰基(乙酰基)、羧基、氨基硫代羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯基，或2-噻吩基，优选氟、氯、溴、氰基，或三氟甲基；
X1代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢；
X2代表氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢；
X3代表苯氧基或吡啶-3-基氧基，其中苯氧基和吡啶-3-基氧基被一个或多个选自氟、氯、溴、碘和三氟甲基的基团所取代；优选地代表4-氟苯氧基、4-氯苯氧基、4-溴苯氧基、4-碘苯氧基、4-(三氟甲基)苯氧基或吡啶-3-基氧基，其中吡啶-3-基氧基在5-位或6-位被一个选自氟、氯、溴、碘和三氟甲基的基团所取代；
X4代表氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢；且
X5代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基。
本发明进一步优选的实施方案涉及式(I-1-Q-I-2)的化合物
其中A、R3、X1、X2、X3和X5具有为式(I)给出的A、R3、X1、X2、X3和X5相同的一般、优选、更优选和最优选的定义。
特别优选的是式(I-1-Q-I-2)的化合物
其中
A代表亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基，优选亚乙基或1,2-亚丙基；
R3代表氟、氯、溴、碘、氰基、羟基羰基、甲醛、三氟甲基、氰基甲基、甲氧基、甲基硫烷基、环丙基、乙炔基、甲基羰基(乙酰基)、羧基、氨基硫代羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯基，或2-噻吩基，优选氟、氯、溴、氰基，或三氟甲基；
X1代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基氧硫基，优选氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基；
X2代表氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢；
X3代表苯氧基或吡啶-3-基氧基，其中苯氧基和吡啶-3-基氧基被一个或多个选自氟、氯、溴、碘和三氟甲基的基团所取代；优选地代表4-氟苯氧基、4-氯苯氧基、4-溴苯氧基、4-碘苯氧基、4-(三氟甲基)苯氧基或吡啶-3-基氧基，其中吡啶-3-基氧基在5-位或6-位被一个选自氟、氯、溴、碘和三氟甲基的基团所取代；且
X5代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基。
本发明进一步优选的实施方案涉及式(I-1-Q-I-3)的化合物
其中A、R3、X1、X2、X4和X5具有为式(I)给出的A、R3、X1、X2、X4和X5相同的一般、优选、更优选和最优选的定义。
特别优选的是式(I-1-Q-I-3)的化合物
其中
A代表亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基，优选亚乙基或1,2-亚丙基；
R3代表氟、氯、溴、碘、氰基、羟基羰基、甲醛、三氟甲基、氰基甲基、甲氧基、甲基硫烷基、环丙基、乙炔基、甲基羰基(乙酰基)、羧基、氨基硫代羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯基，或2-噻吩基，优选氟、氯、溴、氰基，或三氟甲基；
X1代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢；
X2代表氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢；
X4代表氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢；且
X5代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基。
然而，上文以一般形式给出的或在优选范围内描述的基团定义和解释还可以根据需要彼此结合，即包括具体的范围和优选的范围之间的结合。它们既适用于最终产物，也相应地适用于前体和中间体。此外，个别的定义可能不适用。
优选式(I)的那些化合物，其中每个基团具有上述优选的定义。
特别优选式(I)的那些化合物，其中每个基团具有上述更优选的定义。
非常特别优选式(I)的那些化合物，其中每个基团具有上述最优选的定义。
在以上化学式中给出的符号的定义中，使用的统称术语总体上代表以下取代基：
定义C1-C8-烷基包括此处为烷基基团定义的最大范围。具体而言，该定义包括含义甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，以及在每种情况下所有同分异构的戊基、己基、庚基和辛基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-3-甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1-丙基戊基和2-丙基戊基，特别是丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、3-甲基戊基、庚基、1-甲基己基、1-乙基-3-甲基丁基、1-甲基庚基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基辛基、4-甲基辛基、1,2,2,3-四甲基丁基、1,3,3-三甲基丁基、1,2,3-三甲基丁基、1,3-二甲基戊基、1,3-二甲基己基和5-甲基-3-己基、2-甲基-4-庚基。优选的范围是C1-C4-烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。定义C1-C3-烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基。
定义卤素包括氟、氯、溴和碘。卤素-取代通常用前缀卤代(halo、halogen或halogeno)来表示。
卤素-取代的烷基——简称卤代烷基(haloalkyl、halogenalkyl或halogenoalkyl)——代表，例如，上文所定义的被一个或多个可以相同或不同的卤素取代基取代的C1-C8-烷基。优选的C1-C8-卤代烷基代表氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二甲基乙基、2-氟-1-氟甲基-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二(氟甲基)-乙基、3-氯-1-甲基丁基、2-氯-1-甲基丁基、1-氯丁基、3,3-二氯-1-甲基丁基、3-氯-1-甲基丁基、1-甲基-3-三氟甲基丁基、3-甲基-1-三氟甲基丁基。
单氟化或多氟化的C1-C4-烷基代表，例如，上文定义的被一个或多个氟取代基取代的C1-C4-烷基。优选地单氟化或多氟化的C1-C4-烷基代表氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二甲基乙基、2-氟-1-氟甲基-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二(氟甲基)-乙基、1-甲基-3-三氟甲基丁基、3-甲基-1-三氟甲基丁基。
定义C2-C8-烯基包括此处为烯基基团定义的最大范围。具体而言，该定义包括含义乙烯基、正丙烯基、异丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基、叔丁烯基，以及在每种情况下所有同分异构的戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-乙基-1-丁烯基、2,4-二甲基-1-戊烯基、2,4-二甲基-2-戊烯基。卤素-取代的烯基——简称卤代烯基(haloalkenyl、halogenalkenyl或halogenoalkenyl)——代表，例如，上文定义的被一个或多个可以相同或不同的卤素取代基取代的C2-C8-烯基。优选的范围是C2-C4-烯基，例如乙烯基、正丙烯基、异丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基或叔丁烯基。
定义C2-C8-炔基包括此处为炔基基团所定义的最大范围。具体而言，该定义包括含义乙炔基、正丙炔基、异丙炔基、正丁炔基、异丁炔基、仲丁炔基、叔丁炔基，以及在每种情况下所有同分异构的戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基。卤素-取代的炔基——简称卤代炔基(haloalkynyl、halogenalkynyl或halogenoalkynyl)——代表，例如，上文定义的被一个或多个可以相同或不同的卤素取代基取代的C2-C8-炔基。优选的范围是C2-C4-炔基，例如乙炔基、正丙炔基、异丙炔基、正丁炔基、异丁炔基、仲丁炔基或叔丁炔基。
定义C3-C7-环烷基包括具有3至7个碳环成员的单环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。
定义卤素-取代的环烷基和卤代环烷基包括具有3至7个碳环成员的单环饱和的烃基，例如1-氟-环丙基和1-氯-环丙基。
定义二环烷基包括这样的螺环烷基，其中在C3-C7-环烷基的相同碳原子上的两个取代基可以与它们所连接的碳原子一起形成C3-C7-环烷基，该定义包括例如含义螺[2.2]戊基。定义二环烷基还包括这样的二环烷基，其中在C3-C7-环烷基的不同相邻或非相邻的碳原子上的两个取代基可以与它们所连接的碳原子一起形成C3-C7-环烷基，该定义包括例如含义二环[2.2.1]庚烷-2-基、二环[2.2.1]庚烷-7-基、二环[4.1.0]庚烷-2-基、二环[4.1.0]庚烷-3-基、二环[4.1.0]庚烷-7-基。定义二环烷基还包括这样的二环烷基，其中在C3-C7-环烷基的不同相邻或非相邻的碳原子上的两个取代基可以在它们所连接的碳原子之间形成亚烷基桥，该定义包括例如含义二环[2.2.1]庚-2-烯-2-基、二环[2.2.1]庚-2-烯-5-基、二环[2.2.1]庚-2-烯-7-基。
定义芳基包括芳族的单环、双环或三环碳环，例如苯基、萘基、蒽基、菲基。
定义杂芳基(hetaryl或heteroaryl)包括含有最高达4个选自N、O和S的杂原子的不饱和的、苯并环化的(benzoannulated)或非苯并环化的杂环5-至10-元环。优选地定义杂芳基包括含有最高达4个选自N、O和S的杂原子的未取代或取代的、不饱和的杂环5-至7-元环：例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑基-2-基、1H-咪唑基-4-基、1H-咪唑基-5-基、1H-咪唑基-1-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基。
定义5-元杂芳基包括含有最高达4个选自N、O和S的杂原子的不饱和的杂环5-元环:例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑基-2-基、1H-咪唑基-4-基、1H-咪唑基-5-基、1H-咪唑基-1-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基。
定义6-元杂芳基包括含有最高达4个选自N、O和S的杂原子的不饱和的杂环6-元环:例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基。
定义杂环烷基包括饱和或部分不饱和的单环、双环或三环环系，其由C-原子组成并含有最高达4个选自N、O和S的杂原子：例如吖丙啶基、吡咯烷基、二氢吡啶基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、吡喃基、异噁唑烷基、异噁唑啉基、吡唑啉基、二氢吡咯基、四氢吡啶基、二氧戊环基、二噁烷基、氧硫杂环戊烷基、氧硫杂环己烷基、二硫杂环戊烷基、二硫杂环己烷基。术语部分不饱和是指既非饱和的(即不包含双键)也非完全不饱和的(即包含最大可能数量的双键)环系。换言之，部分不饱和的环系包含至少一个双键，但非最大可能数量的双键。
任选取代的基团可能是单取代或多取代的，其中在多取代的情况中，取代基可以相同或不同。
除非另有说明，否则根据本发明取代的基团或取代基优选地可被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、SH、硝基、羟基、氰基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、甲酰基氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-卤代烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C2-C8-炔氧基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、二-C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-烷基氨基烷基、二-C1-C8-烷基氨基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C2-C8-烷氧基烷氧基、C1-C8-烷基羰基烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、C1-C8-烷氧基羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羟基亚氨基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C3-C7-环烷基、羟基亚氨基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚氨基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、2-氧代吡咯烷-1-基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基、苄基氨基、苯氧基、苯基硫烷基，或苯基氨基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可被一个或多个选自上述列表的基团任选地取代。
根据取代基的性质，本发明的化合物可以以不同可能的异构体形式的混合物存在，特别是立体异构体，例如，E和Z，苏型和赤型，以及旋光异构体，如果合适还有互变异构体。要求保护的是E和Z异构体，苏型和赤型，以及旋光异构体，这些异构体的任意混合物，以及可能的互变异构形式。
根据取代基的性质，本发明化合物可以以一种或多种旋光异构体或手性异构体形式存在，这取决于化合物中不对称中心的数目。因此，本发明同样涉及所有旋光异构体及其外消旋或非外消旋混合物(scalemic)混合物(术语“非外消旋”表示不同比例的对映异构体的混合物)，并涉及以所有可能的立体异构体的所有比例的混合物。非对映异构体和/或旋光异构体可以根据本领域普通技术人员本身已知的方法分离。
根据取代基的性质，本发明的化合物还可以以一种或多种几何异构体的形式存在，这取决于化合物中双键的数目。因此，本发明同样涉及以所有的几何异构体和所有比例的所有可能的混合物。几何异构体可由本领域普通技术人员根据本身已知的一般方法分离。
根据取代基的性质，本发明的化合物还可以以一种或多种几何异构体的形式存在，这取决于环的取代基的相对位置(顺/反(syn/anti)或顺式/反式(cis/trans))。因此，本发明同样涉及以所有的顺/反(或顺式/反式)异构体，以及所有比例的所有可能的顺/反(或顺式/反式)混合物。顺/反(或顺式/反式)异构体可由本领域普通技术人员根据本身已知的一般方法分离。
其中Q被羟基、硫烷基或氨基取代基取代的式(I)化合物可以以互变异构体的形式存在，这是由所述羟基、硫烷基或氨基的质子转移产生的。本发明的这种Q被羟基、硫烷基或氨基取代基取代的化合物的所有互变异构体形式也是本发明的一部分。
方法和中间体的说明
此外，本发明还涉及制备式(I)的化合物的方法。本发明还涉及中间体及其制备方法。
化合物(I)可以通过与已知的现有技术的方法(参见例如WO-A 2010/146114；J.Agric.Food Chem.(2009)57,4854-4860；EP-A 0 275 955；DE-A 40 03 180；WO-A 2010/146116；WO-A 2013/007767及其中所引文献)类似的各种路线来获得以及通过下文图示的和本申请的实验部分示出的合成路线来获得。除非另有说明，否则基团A、Q、R1、R2和R3具有式(I)化合物给出的A、Q、R1、R2和R3的含义。这些定义不仅适用于式(I)的最终产物，而且同样适用于所有的中间体。
方法A(方案1)：
式(II)的化合物(方案1)可以通过文献中所述的方法转化成相应的化合物(III)，化合物(II)(其中Z代表卤素，优选地Cl、Br或I)任选地与二氧化碳或甲酸盐反应获得化合物(III)。该转化在试剂或催化剂例如锂、镁、正丁基锂、甲基锂或镍(例如Organic&Biomolecular Chemistry,8(7),1688-1694；2010；WO-A 2003/033504；Organometallics,13(11),4645-7；199及其中所引文献)。或者，化合物(II)与一氧化碳或甲酸盐在羟基羰基化反应中反应，优选在催化剂例如Pd(OAc)2和Co(OAc)2的存在下(例如DaltonTransactions,40(29),7632-7638；2011；Synlett,(11),1663-1666；2006及其中所引文献)。
式(IV)的Weinreb酰胺可以通过酸(III)与氯化剂例如亚硫酰氯或草酰氯反应，然后用烷氧基烷基胺，优选甲氧基甲基胺处理而得到。或者，酸(III)向Weinreb酰胺(IV)的转化可以在试剂如碳二亚胺(例如WO-A2011/076744)、二咪唑基酮CDI、N-烷氧基-N-烷基氨基甲酰氯(例如，Bulletin of the Korean Chemical Society 2002,23,521-524)、S,S-二-2-吡啶基二硫代碳酸酯(例如，Bulletin of the Korean Chemical Society 2001,22,421-423)、氯甲酸三氯甲酯(例如Synthetic communications 2003,33,4013-4018)或肽偶联试剂HATU的存在下进行。式(VI)的化合物通过Weinreb酰胺(IV)和式(V)的醇的反应任选地在碱例如K2CO3、Cs2CO3、NEt3、K3PO4或DABCO和溶剂例如DMF或DMSO的存在下获得。这些反应可以在金属催化剂例如CuI的存在下，在TMEDA的存在下进行。式(VIIa)的酮可以通过化合物(VI)与卤化镁MeMgQ如甲基溴化镁或甲基氯化镁反应，优选在溶剂如THF中反应获得。
方法B(方案2)：
式(VIIb)的酮是市售可得的或可通过文献中描述的方法制得(例如WO-A 2010/146114,J.Agric.Food Chem.(2009)57,4854-4860)。在R2由Qb表示的情况下，它们还可以根据方案1中描述的方法制得。
然后可以将式(VIIb)的酮卤化，例如用Cl2、Br2、二氯碘酸铵(例如二氯碘酸苄基三甲基铵)，或三溴化铵(例如三溴化四正丁基铵)，以获得α-卤代酮(VIII)。该反应优选在有机溶剂例如二乙醚、甲基叔丁基醚、甲醇、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或乙酸中进行。随后α-位中的卤素，优选Cl或Br，可被式(X)的咪唑基替代，得到式(IX)的化合物。优选地，该转化在碱例如Na2CO3、K2CO3、K3PO4、Cs2CO3、NaOH、KOtBu、NaH或它们的混合物的存在下进行，优选地在有机溶剂例如四氢呋喃、二甲基甲酰胺、乙腈或甲苯的存在下进行。
然后通过与相应的二醇反应，优选地在路易斯或布朗斯台德酸催化剂例如对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、四丁基三溴化铵(R.Gopinath,Sk.J.Haque,B.K.Patel,J.Org.Chem.,2002,67,5842-5845.)、四氯化锆(H.Firouzabadi,N.Iranpoor,B.Karimi,Synlett,1999,321-323)或三氟甲磺酸铈(III)(F.Ono,H.Takenaka,T.Fujikawa,M.Mori,T.Sato,Synthesis,2009,1318-1322.)的存在下，任选地在原甲酸三烷基酯的存在下，可以将咪唑(IX)转化成相应的二氧戊环(I)。该反应优选地在有机溶剂例如甲苯、环己烷、DMF、乙酸乙酯、DMSO、甲醇，或二氯甲烷中进行。
方法C(方案3)：
或者，式(IX)的酮可以根据方案3中描述的方法由式(X)的咪唑获得。
咪唑(X)——市售可得的或可以通过文献中描述的方法获得——可以通过文献(参见例如“Protective groups in organic synthesis”，Wiley Interscience,1999；第3版，T.Greene&P.Wuts,第615-632页及其引用的文献，Journal of organic chemistry(2013),78,12220-12223)中描述的方法转化成式(XI)的咪唑。该反应任选地在碱(例如碳酸钾、三乙胺和/或叔丁醇钾)的存在下，任选地在路易斯酸(例如二氯化镁或BF3/Et20)的存在下，任选地在金属氧化物(例如氧化锌或氧化钡)的存在下进行。
因此，式(XI)的咪唑可以通过文献(参见例如“Protective groups in organicsynthesis",Wiley Interscience,1999；第3版，T.Greene&P.Wuts,第615-632页及其引用的文献，Journal of organic chemistry(2013),78,12220-12223)中描述的方法转化成式(XII)的咪唑鎓盐。该反应任选地在碱(例如碳酸钾、三乙胺和/或叔丁醇钾)的存在下，任选地在路易斯酸(例如氯化镁或BF3/Et20)的存在下，任选地在金属氧化物(例如氧化锌或氧化钡)的存在下进行。
最后，式(XII)的咪唑鎓盐可以通过文献(参见例如“Protective groups inorganic synthesis",Wiley Interscience,1999；第3版，T.Greene&P.Wuts,第615-632页及其引用的文献，Journal of organic chemistry(2013),78,12220-12223)中描述的方法转化成式(IX)的酮。
作为溶剂，可以使用在反应条件下呈惰性的所有常用溶剂，例如腈(例如乙腈、丙腈)或醇(例如甲醇、乙醇)，并且反应可以在两种以上这种溶剂的混合物中进行。
方法D(方案4)：
例如，根据方法B可获得的化合物(I-hal)可以通过文献中描述的方法通过与下列之一的偶联反应转化成相应的化合物(Ia)：
-对于R3a＝氰基:氰化物源，例如KCN,NaCN,Zn(CN)2,CuCN,K3Fe(CN)6,K4Fe(CN)6或丙酮合氰化氢，其是市售可得的(参见例如P.Anbarasan,T.Schareina,M.Beller,Chem.Soc.Rev.2011,40,5049；F.Burg,J.Egger,J.Deutsch,N.Guimond,Org.ProcessRes.Dev.2016,20,1540-1545；J.R.Coombs,K.J.Fraunhoffer,J.M.Stevens,S.R.Wisniewski,M.Yu,J.Org.Chem.2017,82,7040-7044及其中所用文献)。
-对于R3a＝C2-C8-炔基或RP-乙炔基:市售可得的或可通过已知的方法制备的末端炔(参见例如R.Chinchilla,C.Najera Chem.Soc.Rev.,2011,40,5084–5121及其中所用文献)或合适的前体例如碳化钙。
-对于R3a＝C2-C8-烯基:市售可得的或可通过已知的方法制备的烯烃(参见例如I.P.Beletskaya,A.V.Cheprakov,Chem.Rev.2000,100,3009-3066及其中所用文献)。
-对于R3a＝C2-C8-烷基、苄基、苯基、5-杂芳基，或6-元杂芳基:R3a的硼酸、硼酸酯、硼酸、硼烷或三氟硼酸盐，其是市售可得的或可通过已知的方法制备(参见例如C.Torborg,M.Beller,Adv.Synth.Catal.2009,351,3027；G.A.Molander,D.L.Sandrock,Curr.Opin.Drug.Discov.Devel.2009 12(6):811-823；F.S.Han,Chem.Soc.Rev.,2013,42,5270-98及其中所用文献)。
在每种情况下，优选地在一种或多种添加剂和催化剂的存在下进行。
催化剂，优选地过渡金属催化剂，可由以下组成：
-要么是预制的铜、镍或钯配合物[例如四-(三苯基膦)钯(0)、双-(三苯基膦)二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)、烯丙基氯化钯(II)二聚物、氯化钯(π-肉桂基)二聚物、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁-氯化钯(II)、[(TMEDA)Ni(邻-甲苯基)Cl]或双(1,5-环辛二烯)镍(0)]；
-要么是铜、镍或钯盐[例如氯化钯(II)、乙酸钯(II)、溴化镍(II)2-甲氧基乙基醚络合物、溴化镍(II)乙二醇二甲基醚络合物]与配体或盐[例如三苯基膦、三-叔丁基膦、三-叔丁基鏻四氟硼酸盐、三环己基膦、2-(二环己基膦基)联苯、2-(二-叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)-2'-(N,N-二甲基氨基)联苯、2-(叔丁基膦基)-2'-(N,N-二甲基氨基)联苯、2-二-叔丁基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2,6’-二甲氧基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二异丙氧基联苯、三苯基-膦、三-(邻-甲苯基)膦、3-(二苯基膦基)苯磺酸钠、三-2-(甲氧基-苯基)膦、2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-二萘基、1,4-双(二苯基膦基)丁烷、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,4-双(二环己基膦基)丁烷、1,2-双(二环己基膦基)-乙烷、2-(二环己基膦基)-2'-(N,N-二甲基氨基)-联苯、1,1’-双(二苯基膦基)-二茂铁、(R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基-膦基)二茂铁基]乙基二环己基膦、三-(2,4-叔丁基-苯基)亚磷酸酯、二(1-金刚烷基)-2-吗啉基苯基膦或1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑氯化物]的混合物。
从商业来源例如Strem Chemicals的目录“Metal Catalysts for OrganicSynthesis”或Strem Chemicals的目录“Phosphorous Ligands and Compounds”中选择合适的催化剂和/或配体也是有利的。
用于进行方法D的合适的添加剂可以是常规用于这种反应的无机碱和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或其他氢氧化铵衍生物；碱土金属、碱金属或氟化铵如氟化钾，氟化铯或四丁基氟化铵；碱土金属或碱金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯；碱金属或碱土金属乙酸盐，如乙酸钠、乙酸锂、乙酸钾或乙酸钙；碱金属或碱土金属磷酸盐，如磷酸三钾；碱金属醇化物，如叔丁醇钾或叔丁醇钠；叔胺，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二环己基甲胺，N,N-二异丙基乙胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)；以及芳族碱，如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶或三甲吡啶。在其中R3a＝C2-C8-炔基的具体情况中，额外的添加剂可以是通常低于化学计量的铜(I)盐，例如CuI或CuBr。
用于进行方法D的合适溶剂可以是常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、戊烷、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，如乙醚、二异丙醚、甲基异丁基醚、甲基异戊基醚、二恶烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类，如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺类，例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；脲类，如1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，如二甲基亚砜；或砜类，如环丁砜；及其混合物。
在共溶剂如水或醇(如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或叔丁醇)的存在下进行方法D也是有利的。
方法D可以在惰性气氛如氩气或氮气气氛中进行。当进行方法D时，每摩尔硼酸、硼酸酯或炔烃可使用1摩尔或过量的式(Ia)的化合物和1至5摩尔的碱和0.01至20摩尔％的钯络合物。也可以以其他比例使用反应组分。通过已知方法进行后处理。
方法E(方案5)：
例如根据方法D可获得的化合物(I-RP)可以通过文献(参见例如T.W.Greene,P.G.M.Wuts,“Protective Groups in Organic Synthesis,第3版”,1999,WileyInterscience,John Wiley&Sons Inc.,New York)中描述的方法借助以下之一的去保护步骤在合适的溶剂中转化成相应的化合物(I-乙炔基):
-对于RP＝三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基：通过用氟化物源(例如四正丁基氟化铵、KF或CsF)或有机碱或无机碱(例如碳酸钾或碳酸钠、氢氧化钾或氢氧化钠、叔丁醇钾、甲基锂或正丁基锂)进行处理，
-对于RP＝2-羟基-丙-2-基：通过用有机碱或无机碱(例如碳酸钾或碳酸钠、氢氧化钾或氢氧化钠、叔丁醇钾、甲基锂或正丁基锂)进行处理，
用于进行方法E的合适的溶剂可以是常规的惰性有机溶剂。优选使用任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、戊烷、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，如乙醚、二异丙醚、甲基异丁基醚、甲基异戊基醚、二恶烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈类，如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺类，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；脲类，如1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，如二甲基亚砜；或砜类，如环丁砜；及其混合物。
式(I-1)、(I-1-Q-I-1)、(I-1-Q-I-2)和(I-1-Q-I-3)的优选的化合物还可以根据本发明的方法A至E获得。除非另有说明，否则基团A、R1、R2、R3和Q具有上文为式(I-1)、(I-1-Q-I-1)、(I-1-Q-I-2)和(I-1-Q-I-3)的化合物所给出的A、R1、R2、R3和Q的含义。这些定义不仅适用于式(I-1)、(I-1-Q-I-1)、(I-1-Q-I-2)和(I-1-Q-I-3)的最终产物，还适用于所有的中间体。
概述
本发明制备式(I)的化合物的方法A至E任选地使用一种或多种反应助剂来进行。
有用的反应助剂为，如果合适，无机碱或有机碱或酸受体。这些物质优选地包括碱金属或碱土金属乙酸盐、酰胺、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙，氨基化锂、氨基钠、氨基甲酰胺或氨基甲酸钙、碳酸钠、钾碳酸钙或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基化锂、甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠或异丙醇钠、正丁醇钠、异丁醇钠、仲丁醇钠或叔丁醇钠、甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾或异丙醇钾、正丁醇钾、异丁醇钾、仲丁醇钾或叔丁醇钾；碱性有机氮化合物，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二异丙胺、N,N-二甲基环己胺、二环己胺、乙基二环己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、吡啶、2-甲基-吡啶、3-甲基-吡啶、4-甲基-吡啶、2,4-二甲基-吡啶、2,6-二甲基-吡啶、3,4-二甲基-吡啶和3,5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基哌啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
其他有用的反应助剂为，如果合适，无机酸或有机酸。这些物质优选包括无机酸，例如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢、硫酸、磷酸和硝酸和酸性盐，例如NaHSO4和KHSO4；或有机酸，例如甲酸、碳酸和链烷酸，例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、饱和或单不饱和或双不饱和的C6-C20脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸(具有1-20个碳原子的直链或支链烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳基，如苯基和萘基，带有一个或两个磺酸基团)、烷基膦酸(具有1-20个碳原子的直链或支链烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳基，如苯基和萘基，带有一个或两个膦酸基团)，其中烷基和芳基可带有其他取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
本发明的方法A至E任选地使用一种或多种稀释剂来进行。有用的稀释剂是几乎所有的惰性的有机溶剂。除非上述方法A至C另有说明，否则它们优选包括脂族和芳族的，任选卤代的烃，例如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油、轻溶剂油(ligroin)、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯化乙烯、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；醚类，例如乙醚、二丁醚和甲基叔丁基醚、二醇二甲醚和二甘醇二甲醚、四氢呋喃和二恶烷；酮类，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮；酯类，例如乙酸甲酯和乙酸乙酯；腈类，例如乙腈和丙腈；酰胺类，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及二甲基亚砜，四亚甲基砜和六甲基磷酰胺和DMPU。
在本发明的方法中，反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，所用温度在-78℃至250℃之间，优选温度在-78℃至150℃之间。
反应时间随反应规模和反应温度而变化，但通常在几分钟至48小时之间。
本发明的方法通常在标准压力下进行。但是，也可以在升高或降低的压力下工作。
为了进行本发明的方法，在每种情况下所需的原料通常以大约等摩尔量使用。但是，也可以以相对大量过量使用在每种情况下使用的其中一种组分。
在反应结束后，任选地通过常规的一种分离技术将化合物与反应混合物分离。如果需要，通过重结晶或色谱法纯化化合物。
如果合适，在本发明的方法A至E中，也可以使用起始化合物的盐和/或N-氧化物。
本发明的式(I)的化合物可以转化为生理学上可接受的盐，例如，以酸加成盐或金属盐络合物的形式。
取决于上文定义的取代基的性质，式(I)的化合物具有酸性或碱性，并且可以形成盐，如果合适的话还可以形成内盐，或与无机酸或有机酸或者与碱或与金属离子的加合物。如果式(I)的化合物带有氨基、烷基氨基或其他诱导碱性性质的基团，则这些化合物可与酸反应生成盐，或者它们在合成中直接以盐的形式获得。如果式(I)的化合物带有羟基、羧基或其他诱导酸性性质的基团，则这些化合物可与碱反应得到盐。合适的碱是，例如碱金属和碱土金属(特别是钠、钾、镁和钙)的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，还有氨、具有(C1-C4)-烷基基团的伯胺、仲胺和叔胺、(C1-C4)-链烷醇的单链烷醇胺、二链烷醇胺和三链烷醇胺、胆碱和氯胆碱。
以这种方式可获得的盐也具有杀真菌特性。
无机酸的实例是氢卤酸，例如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢；硫酸；磷酸和硝酸；和酸式盐，例如NaHSO4和KHSO4。合适的有机酸是例如甲酸、碳酸和链烷酸，例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、马来酸、富马酸、酒石酸、山梨酸、草酸、烷基磺酸(具有1至20个碳原子的直链或支链烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳基，如苯基和萘基，带有一个或两个磺酸基团)、烷基膦酸(具有1至20个碳原子的直链或支链烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳基，如苯基和萘基，带有一个或两个膦酸基团)，其中烷基和芳基可带有其他取代基，例如对甲苯磺酸、1,5-萘二磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
合适的金属离子特别是第二主族的元素(特别是钙和镁)的离子，第三和第四主族的元素(特别是铝、锡和铅)的离子，以及第一至第八过渡族(特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌等)的离子。特别优选第四周期元素的金属离子。此处，金属可以以它们可以呈现的各种价态存在。
式(I)的化合物的酸加成盐可以通过常规的形成盐的方法以简单的方式获得，例如通过将式(I)的化合物溶解在合适的惰性溶剂中并加入酸(例如盐酸)，并以已知的方式分离(例如通过过滤)，并且如果需要，通过用惰性有机溶剂洗涤来纯化。
合适的盐阴离子是那些优选衍生自下列酸的阴离子：氢卤酸(例如盐酸和氢溴酸)，以及磷酸、硝酸和硫酸。
式(I)的化合物的金属盐络合物可以通过常规方法以简单的方式获得，例如通过将金属盐溶解在醇(例如乙醇)中，并将该溶液加入到式(I)的化合物中。金属盐络合物可以以已知的方式分离，例如通过过滤，并且如果需要，可以通过重结晶进行纯化。
中间体的盐也可以根据用于上述式(I)的化合物的盐的方法制备。
式(I)的化合物或其中间体的N-氧化物可以通过常规方法以简单方式获得，例如通过用过氧化氢(H2O2)、过酸(例如过氧硫酸或过氧羧酸，例如间氯过氧苯甲酸或过氧单硫酸(Caro's酸))进行N-氧化。
方法和用途
本发明还涉及一种防治不想要的微生物的方法，其特征在于将式(I)的化合物施用于微生物和/或其生境。
本发明还涉及一种已经用至少一种式(I)的化合物处理过的种子。
最后，本发明提供一种通过使用用至少一种式(I)的化合物处理过的种子来保护种子抵御不想要的微生物的方法。
式(I)的化合物具有有效的杀微生物活性，可用于防治作物保护和材料保护中不想要的微生物，如真菌和细菌。
式(I)的化合物具有非常好的杀真菌性质，可用于作物保护，例如用于防治根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)(Syn.Fungi imperfecti)。
杀细菌剂可用在作物保护中例如防治假单孢菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)、棒杆菌科(Corynebacteriaceae)以及链霉菌科(Streptomycetaceae)。
式(I)的化合物可用于治疗性或保护性防治植物病原性真菌。因此，本发明还涉及通过使用本发明的活性成分或组合物来防治植物病原性真菌的治疗和保护方法，将所述活性成分或组合物施用于种子、植物或植物部位、果实或植物生长的土壤。
植物
所有的植物和植物部位都可根据本发明进行处理。此处植物意指所有的植物和植属种群，例如需要和不需要的野生植物或作物植物(包括自然生长的作物植物)。作物植物可以是通过常规育种和优化的方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的组合获得的植物，包括转基因植物并包括可受植物育种者权利保护和不保护的植物栽培种。植物部位应指植物所有地上和地下部位和器官，例如芽、叶、花和根，其实例包括叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、幼枝和种子。
可依照本发明处理的植物包括以下：棉花、亚麻、葡萄、果实、蔬菜，例如蔷薇科属种(Rosaceae sp.)(例如苹果和梨等梨果，以及杏子、樱桃、杏仁和桃子等核果，草莓等软果)，Ribesioidae属种、胡桃科属种(Juglandaceae sp.)、桦木科属种(Betulaceae sp.)、漆树科属种(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属种(Fagaceae sp.)、桑科属种(Moraceaesp.)、木犀科属种(Oleaceae sp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceae sp.)、樟科属种(Lauraceae sp.)、芭蕉科属种(Musaceae sp.)(例如香蕉树和香蕉种植园)、茜草科属种(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceae sp.)、梧桐科属种(Sterculiceaesp.)、芸香科属种(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙和葡萄柚)、茄科属种(Solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科属种(Liliaceae sp.)、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科属种(Umbelliferae sp.)、十字花科属种(Cruciferae sp.)、藜科属种(Chenopodiaceaesp.)、葫芦科属种(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科属种(Alliaceae sp.)(例如韭类和洋葱)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)；主要的作物植物，例如禾本科属种(Gramineae sp.)(例如玉米、草皮、谷物如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、黍和黑小麦)、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科属种(Brassicaceae sp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、花椰菜(broccoli)、菜花(cauliflower)、抱子甘蓝、小白菜(pak choi)、球茎甘蓝、小萝卜和油菜(oilseed rape)、芥(mustard)、山葵(horseradish)和水芹)、Fabacae属种(例如菜豆、花生)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科属种(Solanaceaesp.)(例如马铃薯)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜(sugar beet)、饲用甜菜、瑞士甜菜(Swiss chard)、甜菜根)；园艺和森林中的有用植物和观赏植物，以及在各种情况下这些植物的遗传修饰类型。
病原体
可根据本发明处理的真菌性病害的病原体的非限制性实例包括：
由白粉病病原体引起的病害，例如，布氏白粉菌(Blumeria)属种，例如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis)；叉丝单囊壳(Podosphaera)属种，例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；单囊壳(Sphaerotheca)属种，例如凤仙花单囊壳(Sphaerotheca fuliginea)；钩丝壳(Uncinula)属种，例如葡萄钩丝壳(Uncinulanecator)；
由锈病病原体引起的病害，例如，胶锈菌(Gymnosporangium)属种，例如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae)；驼孢锈属种(Hemileia)，例如咖啡驼孢锈菌(Hemileiavastatrix)；层锈菌(Phakopsora)属种，例如豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)；柄锈菌(Puccinia)属种，例如隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita)、禾柄锈菌(Puccinia graminis)或条形锈菌(Puccinia striiformis)；单胞锈菌(Uromyces)属种，例如疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)；
由卵菌纲(Oomycete)病原体引起的病害，例如，白锈菌(Albugo)属种，例如白锈菌(Albugo candida)；盘霜霉(Bremia)属种，例如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；霜霉(Peronospora)属种，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(Peronosporabrassicae)；疫霉(Phytophthora)属种，例如致病疫霉(Phytophthora infestans)；轴霜霉(Plasmopara)属种，例如葡萄生轴霜霉(Plasmopara viticola)；假霜霉(Pseudoperonospora)属种，例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；腐霉(Pythium)属种，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
由下述病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病病害：例如，链格孢(Alternaria)属种，例如早疫病链格孢(Alternaria solani)；尾孢(Cercospora)属种，例如菾菜生尾孢(Cercospora beticola)；枝孢(Cladiosporium)属种，例如黄瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum)；旋孢腔菌(Cochliobolus)属种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)，syn：长蠕孢属(Helminthosporium))或宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)；炭疽菌(Colletotrichum)属种，例如菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthanium)；锈斑病菌(Cycloconium)属种，例如油橄榄孔雀斑病菌(Cycloconium oleaginum)；间座壳(Diaporthe)属种，例如柑桔间座壳(Diaporthecitri)；痂囊腔菌(Elsinoe)属种，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)；盘长孢(Gloeosporium)属种，例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor)；小丛壳(Glomerella)属种，例如围小丛壳(Glomerella cingulata)；球座菌(Guignardia)属种，例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)；小球腔菌(Leptosphaeria)属种，例如斑污小球腔菌(Leptosphaeria maculans)；大毁壳(Magnaporthe)属种，例如灰色大毁壳(Magnaporthegrisea)；微座孢(Microdochium)属种，例如雪霉微座孢(Microdochium nivale)；球腔菌(Mycosphaerella)属种，例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)或斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)；暗球腔菌(Phaeosphaeria)属种，例如小麦颖枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌(Pyrenophora)属种，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或偃麦草核腔菌(Pyrenophoratritici repentis)；柱隔孢(Ramularia)属种，例如辛加柱隔孢(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢(Ramularia areola)；喙孢(Rhynchosporium)属种，例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)；壳针孢(Septoria)属种，例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septoria lycopersici)；壳针孢(Stagonospora)属种，例如颖枯壳针孢(Stagonospora nodorum)；核瑚菌(Typhula)属种，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；黑星菌(Venturia)属种，例如苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)；
由下述病原体引起的根和茎的病害：例如，伏革菌属种(Corticium)，例如禾伏革菌(Corticium graminearum)；镰孢属种(Fusarium)，例如尖镰孢(Fusarium oxysporum)；顶囊壳菌属种(Gaeumannomyces)，例如禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)；根肿菌(Plasmodiophora)属种，例如云薹根肿菌(Plasmodiophora brassicae)；丝核菌属种(Rhizoctonia)，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；帚枝杆孢(Sarocladium)属种，例如稻帚枝杆孢(Sarocladium oryzae)；小核菌(Sclerotium)属种，稻腐小核菌(Sclerotiumoryzae)；塔普斯(Tapesia)属种，例如塔普斯梭状芽孢杆菌(Tapesia acuformis)；根串珠霉(Thielaviopsis)属种，例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola)；
由下述病原体引起的肉穗花序或散穗花序病害(包括玉米穗轴)：例如，链格孢(Alternaria)属种，例如链格孢属种(Alternaria spp.)；曲霉(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属种，例如芽枝状枝孢(Cladosporiumcladosporioides)；麦角菌(Claviceps)属种，例如麦角菌(Claviceps purpurea)；镰孢属种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉(Gibberella)属种，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；小画线壳(Monographella)属种，例如雪腐小画线壳(Monographellanivalis)；壳针孢(Stagnospora)属种，例如颖枯壳针孢(Stagnospora nodorum)；
由黑粉菌引起的病害，例如，轴黑粉菌属种(Sphacelotheca)，例如丝孢堆黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌属种(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)或小麦矮腥黑粉菌(Tilletia controversa)；条黑粉菌属种(Urocystis)，例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta)；黑粉菌属种(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)；
由下列病原体导致的果实腐烂病：例如，曲霉属种(Aspergillus)，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；葡萄孢属种(Botrytis)，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；青霉属种(Penicillium)，例如扩展青霉(Penicillium expansum)或产紫青霉(Penicilliumpurpurogenum)；根霉菌(Rhizopus)属种，例如葡枝根霉(Rhizopus stolonifer)；核盘菌(Sclerotinia)属种，例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；轮枝菌(Verticilium)属种，例如黑白轮枝菌(Verticilium alboatrum)；
由下述病原体引起的种传的和土传的腐烂和萎蔫病害以及幼苗的病害：例如，链格孢属种，例如芸薹链格孢(Alternaria brassicicola)；丝囊霉(Aphanomyces)属种，例如根腐丝囊霉(Aphanomyces euteiches)；壳二孢(Ascochyta)属种，例如兵豆壳二孢(Ascochyta lentis)；曲霉(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属种，例如草本枝孢(Cladosporium herbarum)；旋孢腔菌属种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)，平脐蠕孢属(Bipolaris)，Syn：长蠕孢菌(Helminthosporium))；炭疽菌属种，例如毛核炭疽菌(Colletotrichum coccodes)；镰孢属种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉属种，例如玉蜀黍赤霉；壳球孢属种，例如菜豆生壳球孢(Macrophomina phaseolina)；微座孢属(Microdochium)种，例如雪霉微座孢(Microdochium nivale)；小画线壳(Monographella)属种，例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis)；青霉(Penicillium)属种，例如扩展青霉(Penicillium expansum)；茎点霉(Phoma)属种，例如黑胫茎点霉(Phoma lingam)；拟茎点霉(Phomopsis species)属种，例如大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae)；疫霉(Phytophthora)属种，例如恶疫霉(Phytophthora cactorum)；核腔菌属种，例如麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)；梨孢(Pyricularia)属种，例如稻梨孢(Pyriculariaoryzae)；腐霉(Pythium)属种，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；丝核菌(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌；根霉菌(Rhizopus)属种，例如稻根霉菌(Rhizopus oryzae)；小核菌(Sclerotium)属种，例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)；壳针孢(Septoria)属种，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；核瑚菌(Typhula)属种，例如肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata)；轮枝孢菌(Verticillium)属种，例如大丽花轮枝孢(Verticillium dahliae)；
由下述病原体引起的癌性病害、菌瘿和扫帚病(witches’broom)：例如，丛赤壳属种(Nectria)，例如仁果干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)；
由下述病原体引起的萎蔫病害：例如，链核盘菌属种(Monilinia)，例如核果链核盘菌(Monilinia laxa)；
由下述病原体引起的叶子、花和果实的变形：例如，外担菌(Exobasidium)属种，例如坏损外担菌(Exobasidium vexans)；外囊菌(Taphrina)属种，例如畸形外囊菌(Taphrinadeformans)；
由下述病原体引起的木本植物退行性病害：例如，依科(Esca)属种，例如根霉格孢菌(Phaeomoniella chlamydospora)、鸡腿蘑丝孢均(Phaeoacremonium aleophilum)或地中海孢孔菌(Fomitiporia mediterranea)；灵芝(Ganoderma)属种，例如岛灵芝(Ganodermaboninense)；
由下述病原体引起的花和种子的病害：例如，葡萄孢属种，例如灰葡萄孢；
由下述病原体引起的植物块茎病害：例如，丝核菌属(Rhizoctonia)种，例如立枯丝核菌；长蠕孢菌属种，例如茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)；
由下述细菌性病原体引起的病害：例如，黄单胞菌属种(Xanthomonas)，例如稻黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假单胞菌属种(Pseudomonas)，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏菌属种(Erwinia)，例如噬淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)。
优选防治下述大豆病害：
由下述病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌性病害：例如，轮纹叶斑病(Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoidesdematium var.truncatum)、褐斑病(大豆壳针孢(Septoria glycines))、桃叶穿孔病和叶枯病(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、笄霉叶枯病(漏斗笄霉(Choanephorainfundibulifera trispora(Syn)))、疏毛核菌霉属(dactuliophora)叶斑病(Dactuliophora glycines)、大豆霜霉病(东北霜霉(Peronospora manshurica))、德氏霉属枯萎病(Drechslera glycini)、蛙眼病(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))、小光壳属(leptosphaerulina)叶斑病(三叶草小光壳(Leptosphaerulina trifolii))、叶点霉叶斑病(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、荚和茎枯萎病(大豆拟茎点霉(Phomopsissojae))、白粉病(大豆白粉菌(Microsphaera diffusa))、棘壳孢属叶斑病(Pyrenochaetaglycines)、气生丝核菌(rhizoctonia aerial)、叶枯病和立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、山蚂蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae))、疮痂病(scab)(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))；匍柄霉叶枯病(匍柄霉(Stemphylium botryosum))；靶斑病(target spot)(多主棒孢菌(Corynespora cassiicola))。
由下述病原体引起的根部和茎部的真菌病害：例如，黑色根腐病(野百合丽赤壳菌(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆生壳球孢菌(Macrophomina phaseolina))、镰孢枯萎病或萎蔫、根腐病以及荚和根颈腐烂(尖镰孢(Fusarium oxysporum)、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusarium semitectum)、木贼镰孢(Fusariumequiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤壳属(neocosmospora)(侵菅新赤壳(Neocosmopspora vasinfecta))、荚和茎枯萎病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、茎溃疡(大豆北茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorumvar.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthora megasperma))、褐茎腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉病(pythium rot)(瓜果腐霉(Pythiumaphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythiummyriotylum)、终极腐霉(Pythium ultimum))、丝核菌根腐病、茎腐病和立枯病(立枯丝核菌)、核盘菌茎腐病(核盘菌)、核盘菌白绢病(Sclerotinia rolfsii)、根串珠霉根腐病(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))。
植物生长调节
在某些情况中，式(I)的化合物还可以以特定浓度或施用率用作生长调节剂或改进植物性能的试剂或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉物质、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒组合物)或用作抗MLO(类支原体微生物，mycoplasma-like organisms)和RLO(类立克次体微生物，rickettsia-like organisms)的组合物。
式(I)的化合物干扰植物的生理过程，因此还可以用作植物生长调节剂。植物生长调节剂可对植物产生不同的效应。物质的效果基本上取决于与植物发展阶段相关的施用时间，以及施用至植物或其环境中的活性成分的量和施用的类型。在每种情况中，生长调节剂应对作物植物具有特定的期望的作用。
生长调节的影响，包括更早的发芽、更好的出苗、更发达的根系和/或改善的根生长、增强的分蘖能力、更多产的分蘖、提早开花、增加的植株高度和/或生物量、缩短的茎，枝条生长、每穗谷粒的数目、每平方米穗的数目、匍匐枝的数目和/或花朵数目的改善，提高的收获指数、增大的叶子、更少的死亡基生叶、改善的叶序、提早成熟/提早结果、更均匀地成熟、增加的灌浆持续时间、更好地结果、更大的果实/蔬菜大小、发芽抗性和降低的倒伏。
增加或提高的产量，指每公顷的总生物量、每公顷的产量、谷粒/果实重量、种子大小和/或百升重量以及指增加产品的品质，包括：
与大小分布(谷粒、果实等)相关的改善的加工性、均匀的成熟、谷物含水量、更好的碾磨、更好的葡萄酒酿制过程、更好的酿造、增加的果汁产量、可收获性、消化率、沉降值、降落数值、荚果稳定性、贮存稳定性、改善的纤维长度/强度/均匀度、青贮饲料喂养的动物的奶和/或肉的品质的增加、适合烹饪和油炸；
还包括与改善的果实/谷物品质、大小分布(谷粒、果实等)相关的改善的可销售性；增加的存储/保质期、硬度/柔软度、味道(香气、质地等)、等级(浆果的大小、形状、数量等)、每束浆果/果果的数目、脆度、鲜度、蜡的盖度、生理病症的频率、颜色等；
还包括增加的所需成分，例如蛋白质含量、脂肪酸、油含量、油品质、氨基酸组成、糖含量、酸含量(pH值)、糖/酸比(白利糖度(Brix))、多酚类、淀粉含量、营养品质、谷蛋白含量/指数、能量含量、味道等；
并且还包括降低的不需要的成分，例如更少的真菌菌素、更少的黄曲霉毒素、土腥素(geosmin)水平、酚类香味、漆酶、多酚氧化酶和过氧化物酶、硝酸盐含量等。
植物生长调节化合物可用于，例如，减慢植物的营养生长。这种生长抑制是具有经济利益的，例如，在草的情况中，因为可因此降低在观赏性花园、公园和体育设施、路边、飞机场或水果作物中割草的频率。还重要的还有抑制草本和木本植物在路边和管道附近或高架电缆、或通常在不需要植株生长旺盛的地区的生长。
重要的还有生长调节剂用于抑制谷物的纵向生长的用途。这降低或完全消除植物在采收之前倒伏的危险。此外，在谷物中，生长调节剂可以增强茎杆(culm)，这也可阻止倒伏。采用生长调节剂用于缩短和增强茎杆，使得可以使用更大量的肥料以增加产量，而不会有任何的谷物作物倒伏的危险。
在许多作物植物中，抑制营养生长使得可以更密集地种植，因此可基于土壤面积获得更高的产量。以这种方式获得的更小植株的另一优点是作物更容易耕作和采收。
减慢营养植物生长还可引起产量增加或提高，因为相比植物的营养部位，营养素和同化物(assimilates)对花和果实的形成更有益。
或者，生长调节剂还可用于促进营养生长。当采收营养植物部位时，这是十分有益的。然而，促进营养生长还可促进生殖生长，因为形成了更多的同化物，导致更多或更大的果实。
此外，对生长或产量的有益影响可以通过提高营养素利用率来实现，特别是氮(N)利用率、磷(P)利用率、水利用率；改善的蒸腾作用、呼吸作用和/或CO2同化率；更好的结瘤、改善的钙代谢等。
同样，生长调节剂可用于改变植物的组成，从而可导致采收产品品质的改善。在生长调节剂的影响下，可形成单性果实。此外，可影响花的性征。还可产生不育花粉，这在育种和杂种种子的生产中是十分重要的。
使用生长调节剂可控制植物分枝。一方面，通过打破顶端优势，可促进侧芽的生长，尤其在培育观赏植物中，这可能是非常期望的，还结合抑制生长。然而，另一方面，还可抑制侧芽的生长。该作用是特别有益的，例如，在烟草培育或番茄培育中。
在生长调节剂的影响下，可控制植物上叶子的数量，使得在期望的时间实现植物的脱叶。这种脱叶在棉花的机械采收中发挥重大作用，但还有助于采收其他作物，例如在葡萄栽培中。在植物移植前还可进行植物的脱叶以降低植物的蒸腾作用。
此外，生长调节剂可以调节植物衰老，这可导致铝业面积持续时间延长、籽粒灌浆期延长、产品质量提高等。
生长调节剂还可用于调节果实开裂。一方面，可防止果实过早地开裂。另一方面，还可促进果实开裂或甚至花败育以实现期望的体量(“疏伐(thinning)”)。此外，为了能够进行机械采收或有助于手动采收，可在采收时使用生长调节剂以降低分离果实时所需的力。
生长调节剂还可用于在采收之前或之后实现所采收的物质更快地成熟或延迟成熟。这是特别有利的，因为这能够根据市场需求进行优化调节。此外，生长调节剂在某些情况下可改善果实颜色。此外，生长调节剂还可用于在一定的时间段内集中成熟。这为在一次操作中实现完整的机械或手动采收提供了先决条件，例如在烟草、番茄或咖啡的情况中。
通过使用生长调节剂，还可影响种子的休眠或植物的发芽，使得植物(如菠萝或苗圃中的观赏植物)，例如，在它们通常不易于萌发、发芽或开花的时候萌发、发芽或开花。在存在霜冻风险的地方，可能期望借助生长调节剂而延迟发芽或种子萌发，以避免由晚霜导致的损害。
最后，生长调节剂可引发植物对霜冻、干旱或土壤高盐度的抗性。这使得能够在通常不适于该目的的区域培育植物。
抗性诱导/植物健康和其他效果
式(I)的化合物还显示对植物的有效的强化作用。因此，它们可用于调动植物的防御以抵抗不想要的微生物的侵袭。
在本文中，植物强化(抗性诱导)物质为能够刺激植物的防御系统的物质，使得当随后接种不想要的微生物时，经过处理的植物显示出对这些微生物的高程度的抗性。
此外，在本发明的上下文中，植物生理学效应包括下列效应：
非生物胁迫耐受性，包括高温或低温耐受性、干旱耐受性、干旱胁迫后的恢复性、水利用率(与降低的水消耗量相关)、水涝耐受性、臭氧胁迫和UV耐受性，对化学品如重金属、盐、杀昆虫剂等的耐受性。
生物胁迫耐受性，包括增加的真菌抗性以及增加的对抗线虫、细菌和病毒的抗性。在本发明的上下文中，生物胁迫耐受性优选包括增加的真菌抗性和增加的线虫抗性。
增强的植物活力，包括植物健康/植物品质和种子活力、降低的倒伏性、改善的外观、应力周期后增加的恢复力、改善的色素沉着(例如叶绿素含量，保持绿化效果等)和改善的光合效率。
真菌菌素
此外，式(I)的化合物可减少所收获的材料以及由此制备的食物和饲料中的真菌毒素的含量。真菌毒素特别地包括但不仅仅包括下列：脱氧瓜萎镰菌醇(Deoxynivalenol，DON)、瓜萎镰菌醇(Nivalenol)、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-毒素、HT2-毒素、伏马菌素(fumonisin)、玉米赤霉烯酮(zearalenon)、串珠镰刀菌素(moniliformin)、镰刀菌素(fusarin)、蛇形菌素(diaceotoxyscirpenol，DAS)、白僵菌素(beauvericin)、恩镰孢菌素(enniatin)、层出镰孢菌素(fusaroproliferin)、镰刀菌醇(fusarenol)、赭曲毒素(ochratoxin)、展青霉素(patulin)、麦角类生物碱(ergotalkaloid)和黄曲霉毒素(aflatoxin)，这些毒素可由例如以下真菌产生:镰孢属种(Fusarium spec.)，例如锐顶镰刀菌(F.acuminatum)、F.asiaticum、燕麦镰刀菌(F.avenaceum)、克地镰刀菌(F.crookwellense)、黄色镰孢菌(F.culmorum)、禾谷镰刀菌(F.graminearum)(玉米赤霉)、水贼镰刀菌(F.equiseti)、藤仓赤霉(F.fujikoroi)、香蕉镰刀菌(F.musarum)、尖孢镰刀菌(F.oxysporum)、再育镰刀菌(F.proliferatum)、梨孢键刀菌(F.poae)、F.pseudograminearum、接骨木镰刀菌(F.sambucinum)、藤草镰刀菌(F.scirpi)、半裸镰刀菌(F.semitectum)、腐皮镰刀菌(F.solani)、拟枝孢镰刀菌(F.sporotrichoides)、F.langsethiae、胶孢镰刀菌(F.subglutinans)、三线镰孢菌(F.tricinctum)、串珠镰刀菌(F.verticillioides)等；以及曲霉属种(Aspergillus spec.)，例如黄曲霉(A.flavus)、寄生曲霉(A.parasiticus)、红绶曲霉(A.nomius)、赭曲霉(A.ochraceus)、棒曲霉(A.clavatus)、土曲霉(A.terreus)、杂色曲霉(A.versicolor)；青霉菌属种(Penicilliumspec.)，例如纯绿青霉(P.verrucosum)、鲜绿青霉(P.viridicatum)、橘青霉(P.citrinum)、扩展青霉(P.expansum)、棒形青霉(P.claviforme)、娄地青霉(P.roqueforti)；麦角菌属种(Claviceps spec.)，例如紫麦角菌(C.purpurea)、纺锤麦角菌(C.fusiformis)、雀稗麦角菌(C.paspali)、C.africana；葡萄状穗霉属种(Stachybotrys spec.)及其他。
材料保护
式(I)的化合物还可用在材料保护中用于保护工业材料免受植物病原性真菌的侵袭和破坏。
此外，式(I)的化合物可单独或与其他活性成分一起用作防污组合物。
在本发明的上下文中，工业材料应理解为意指为了工业应用而制备的无生命材料。例如，待通过本发明的组合物保护免于微生物的改变或破坏的工业材料可以是粘结剂、胶水、纸张、壁纸以及木板/硬纸板、纺织品、地毯、皮革、木材、纤维和薄纱、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和其他可被微生物感染或破坏的材料。在待保护材料的范围内，还可提及可被微生物的增殖损害的生产设备和建筑物的零件，例如冷却水回路、冷却和加热系统、以及通风和空调设备。在本发明范围内的工业材料优选包括粘结剂、胶料(size)、纸和纸片、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热流体，更优选木材。
式(I)的化合物可以预防多种不利效应，例如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。
在处理木材时，式(I)的化合物还可用来抵抗易于在木材表面或内部生长的真菌病害。术语“木材”意指所有类型的木材品种，以及所有类型的预期用于建筑的该木材的加工品(working)，例如实木、高密度木材、层压板(laminated wood)、胶合板(plywood)。本发明的处理木材的方法主要在于接触本发明的组合物；这包括例如直接施用、喷涂、浸渍、注射或任何其他合适的方式。
此外，式(I)的化合物可用于保护与盐水或半咸水接触的物体——特别是船体(hulls)、筛子(screens)、网(nets)、建筑物、系泊设备和信号系统——免受污染。
式(I)的化合物还可用于保护贮存物。贮存物应理解为意指植物或动物来源的天然物质或其加工产品，它们是天然来源的并且需要长期保护。植物来源的贮存物例如植物或植物的部位(如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒)可在刚收获或通过(预)干燥、润湿、粉碎、研磨、压榨或烘培加工后进行保护。贮存物还包括未加工的木材例如建筑木材、电线杆和栅栏，或成品形式，例如家具。动物来源的贮存物为例如兽皮、皮革、毛皮和毛发。本发明的组合物可预防多种不利效应，如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。
能够降解或改变工业材料的微生物包括，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类和粘质生物。式(I)的化合物优选对抗真菌，尤其是霉菌、木材变色菌(wood-discoloring fungi)、木腐菌(wood-destroying fungi)(子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)、半知菌(Deuteromycetes)和接合菌(Zygomycetes))，以及对抗粘质生物和藻类。实例包括以下属的微生物：链格孢属(Alternaria)，例如细链格孢(Alternaria tenuis)；曲霉菌属(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus niger)；毛壳菌属(Chaetomium)，例如球毛壳(Chaetomium globosum)；粉孢革菌属(Coniophora)，例如粉孢革菌(Coniophorapuetana)；香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)；青霉属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)；多孔菌属(Polyporus)，例如变色多孔菌(Polyporus versicolor)；短梗霉属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)；核茎点属(Sclerophoma)，例如Sclerophoma pityophila；木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)；长喙壳属种(Ophiostomaspp.)、甘薯属种(Ceratocystis spp.)、腐质霉属种(Humicola spp.)、彼得壳属种(Petriella spp.)、毛束霉属种(Trichurus spp.)、革盖菌属种(Coriolus spp.)、粘褶菌属种(Gloeophyllum spp.)、侧耳属种(Pleurotus spp.)、卧孔菌属种(Poria spp.)、干朽菌属种(Serpula spp.)、干酪菌属种(Tyromyces spp.)、枝孢属种(Cladosporium spp.)、拟青霉属种(Paecilomyces spp.)、毛霉属种(Mucor spp.)、埃希氏菌属(Escherichia)，如大肠杆菌(Escherichia coli)；假单胞菌属(Pseudomonas)，例如绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)；假丝酵母属种(Candida spp)，以及酵母属种(Saccharomycesspp)，例如酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
制剂
本发明还涉及用于防治不需要的微生物的组合物，其包含至少一种式(I)的化合物。这些组合物优选是杀真菌组合物，其包含农业上合适的助剂、溶剂、载体、表面活性剂或填充剂。
根据本发明，载体为天然的或合成的、有机的或无机的物质，活性成分与其混合或结合以便更好地施用，特别是施用于植物或植物部位或种子。载体(可为固体或液体)通常是惰性的且适合于农业应用。
有用的固体载体包括：例如铵盐、天然的岩石粉末(例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土)、合成的岩石粉末(例如细碎的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐)；用于颗粒剂的有用的固体载体包括：例如粉碎的和分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉末的颗粒，以及有机材料的颗粒，例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴及烟草茎；有用的乳化剂和/或泡沫形成剂包括：例如，非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白质水解产物；合适的分散剂是非离子和/或离子物质，例如来自醇-POE和/或醇-POP醚类、酸和/或POP POE酯、烷基芳基和/或POP POE醚、脂肪和/或POP POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨糖醇或-糖加合物、烷基或芳基硫酸盐、烷基-或芳基磺酸盐和烷基或芳基磷酸盐或相应的PO-醚加合物。另外合适的是低聚物或聚合物，例如衍生自乙烯基单体的那些、衍生自丙烯酸的那些、衍生自单独的EO和/或PO或与例如(多)醇或(多)胺组合的那些。还可以使用木质素及其磺酸衍生物、未改性和改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸以及它们与甲醛的加合物。
活性成分可以转化成常规的制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基悬浮剂和油基悬浮剂、粉末剂、粉剂、糊剂、水溶剂粉剂、水溶性颗粒剂、用于撒播的颗粒剂、悬浮乳液浓缩剂、经活性物质浸渍的天然产物、经活性物质浸渍的合成产物、肥料以及聚合物微胶囊。
活性成分可以以其本身施用，以其制剂或由其制备的使用形式施用，例如即用溶液剂、乳剂、水基悬浮剂或油基悬浮剂、粉末剂、可湿性粉剂、糊剂、水溶性粉剂、粉剂、水溶液颗粒剂、用于撒播的颗粒剂、悬浮乳液浓缩剂、经活性物质浸渍的天然产物、经活性物质浸渍的合成产物、肥料以及聚合物微胶囊。施用以常规的方式完成，例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡、涂抹等。还可以通过超低容量方法施用活性成分或将活性成分制剂/活性成分本身注入土壤中。也可以处理植物的种子。
所提及的制剂可以以本身已知的方式制备，例如通过将活性成分与至少一种常规填充剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、润湿剂、防水剂，如果合适干燥剂和UV稳定剂，以及如果合适染料和颜料、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘结剂、赤霉素和其他加工助剂混合。
本发明不仅包括可通过合适装置施用到植物或种子上的即用型制剂，还包括在使用之前必须用水稀释的市售浓缩剂。
式(I)的化合物可以本身形式或以其(市售)的制剂形式和以由这些制剂制备的使用形式作为与其他(已知)的活性成分的混合物而存在，所述其他(已知)活性成分例如杀昆虫剂、引诱剂、灭菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。
使用的助剂可以是那些适合赋予组合物本身，和/或由其衍生的制剂(例如喷雾液、种子敷料)特定性质的物质，例如特定的技术性质和/或特定的生物学性质。典型的助剂包括：填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂为，例如水、极性和非极性有机化学液体，例如，芳烃类和非芳烃类(如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇类(也可任选被取代、醚化和/或酯化)、酮类(如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)和(聚)醚类、未取代和取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯类、砜类和亚砜类(如二甲基亚砜)。
液化的气态填充剂或载体应理解为是指在标准温度及标准压力下为气态的液体，例如气溶胶推进剂，如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
在制剂中，可使用增粘剂(例如羧甲基纤维素)，粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成的聚合物(如阿拉伯胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯)，或天然磷脂(如脑磷脂及卵磷脂)，以及合成磷脂。其他添加剂可为矿物油和植物油。
如果所用填充剂为水，则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂基本上为：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或链烷烃，例如矿物油馏分；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。
包含式(I)的化合物的组合物还可包含其他组分，例如表面活性剂。合适的表面活性剂为具有离子或非离子性质的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂，或这些物质的混合物。这些表面活性剂的实例为聚丙烯酸盐，木素磺酸盐，苯酚磺酸盐或萘磺酸盐，环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、取代的酚类(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物，磺基琥珀酸酯的盐，牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸酯)，聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯，多元醇的脂肪酸酯以及所述化合物的包含硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐(lignosulfite)废液和甲基纤维素。如果活性成分之一和/或惰性载体之一不溶于水且在水中进行施用，则表面活性剂的存在是必要的。表面活性剂的比例为本发明组合物的5至40重量％。
可使用染料例如无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其他添加剂可以是香料，矿物的或植物的、任选改性的油、蜡和营养素(包括微量营养素)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其他组分可以为稳定剂，例如冷稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他改善化学和/或物理稳定性的试剂。
如果合适，制剂中也可存在其他组分，例如保护性胶体、粘合剂、粘结剂、增稠剂、触变物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合剂。通常，活性成分可以与常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合使用。
制剂通常含有0.05至99重量％、0.01至98重量％、优选0.1至95重量％、更优选0.5至90重量％、最优选10至70重量％的活性成分。
上述制剂可用于防治不想要的微生物，其中将包含式(I)的化合物的组合物施用在微生物和/或其生境。
混合物
式(I)的化合物可以其本身或以其制剂形式使用，以及与已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合而使用，因此以扩宽例如活性谱或防止产生抗药性。
有用的混合伴侣包括，例如已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀细菌剂(还是参见Pesticide Manual,第14版)
也可与其他已知活性成分例如除草剂，或与肥料和生长调节剂、安全剂或化学信息素混合。
因此，本发明还涉及混合物和制剂，其包含至少一种式(I)的化合物和至少一种其他活性化合物，所述活性化合物优选选自杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂和/或化学信息素，更优选杀真菌剂、杀昆虫剂、除草剂、生长调节剂和/或安全剂，最优选杀真菌剂。
优选地至少一种其他活性化合物为选自以下的杀真菌剂：
(1)麦角固醇合成抑制剂，
(2)呼吸链复合物I或II抑制剂，
(3)呼吸链复合物III抑制剂，
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，
(5)能具有多位点作用的化合物，
(6)能引发宿主防御的化合物，
(7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，
(8)ATP产生抑制剂，
(9)细胞壁合成抑制剂，
(10)脂质和膜合成抑制剂，
(11)黑色素生物合成抑制剂，
(12)核酸合成抑制剂，
(13)信号转导抑制剂，
(14)可用作解偶联剂的化合物，
(15)其他杀真菌剂。
更优选地至少一种其他活性化合物选自(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)抑霉唑(imazalil)、(1.011)抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazol)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)四氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)十三吗啉(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.081)Mefentrifluconazole、(1.082)Ipfentrifluconazole、(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)异丙噻菌胺(isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式差向异构对映体1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS与反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.017)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(2.020)pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)噁唑菌酮(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基2-甲基丙酸酯、(3.026)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、{5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯、(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻菌灵(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(5.001)波尔多混合剂(bordeauxmixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜、(5.007)氧化铜、(5.008)氯氧化铜、(5.009)硫酸铜(2+)、(5.010)二氰蒽醌(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(metiram zinc)、(5.017)羟基喹啉铜(oxine-copper)、(5.018)甲基代森锌(propineb)、(5.019)硫和包含多硫化钙的硫制剂、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-6,7-二氢-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4]二噻英[2,3-c][1,2]噻唑-3-腈、(6.001)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)、(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloridehydrate)、(7.004)氧四环素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹诺酮、(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)、(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)霜霉灭(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯、(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)精苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(精甲霜灵(mefenoxam))、(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)、(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)、(15.001)脱落酸(Abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨猛(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.014)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、(15.016)苯菌酮(metrafenone)、(15.017)米多霉素(mildiomycin)、(15.018)纳他霉素(natamycin)、(15.019)福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)oxamocarb、(15.022)氟噻唑吡乙酮(Oxathiapiprolin)、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚及其盐、(15.025)膦酸及其盐、(15.026)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)、(15.028)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.035)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及其盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.055)丁-3-炔-1-基{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯和(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。
种子处理
此外，本发明包括处理种子的方法。
本发明的另一方面特别地涉及用至少一种式(I)化合物处理的种子(休眠的、已接触抗原的(primed)、预发芽的或甚至出苗的根和叶)。本发明的种子用于保护种子和由种子出苗的植物免受植物病原性有害真菌的方法中。在这些方法中，使用用至少一种本发明的活性成分处理的种子。
式(I)的化合物也适用于种子和幼苗的处理。由有害生物引起的对作物植物的大部分损害是由播种前或植物发芽后种子的感染引起的。这个阶段特别关键，因为生长中植物的根和幼株特别敏感，即使很小的损害也可能导致植物死亡。因此，通过使用合适的组合物来保护种子和发芽植物存引起了极大的关注。
还期望优化活性成分的用量，以便为种子、发芽植物和出苗的幼苗提供最大可能的保护，使其免受植物病原性真菌的侵袭，但植物本身不会受到所用的活性成分的损害。特别地，用于处理种子的方法还应考虑转基因植物固有的内在表型，以采用最少的作物保护组合物实现对种子和发芽植物的最佳保护。
因此，本发明还涉及通过使用本发明的组合物处理种子来保护种子、发芽植物和出苗的幼苗免受动物害虫和/或植物病原性有害微生物侵袭的方法。本发明还涉及本发明的组合物用于处理种子以保护种子、发芽植物和出苗的幼苗免受动物害虫和/或植物病原性微生物侵袭的用途。本发明还涉及用本发明组合物处理以保护免受动物害虫和/或植物病原性微生物的侵袭的种子。
本发明的优点之一是，采用这些组合物处理种子不仅保护种子自身，还保护所得植物出苗后免受动物害虫和/或植物病原性有害微生物的侵袭。以此方式，可在播种时或播种后不久对作物即时处理以及在播种前对种子即时处理以保护植物。还被认为有利的是，本发明的活性成分或组合物还可特别地用于转基因种子，其中由所述种子长成的植物能够表达抵抗害虫、除草损害或非生物胁迫的蛋白。通过采用本发明活性成分或组合物处理此类种子，例如杀虫蛋白可防治某些害虫。出人意料地，在该情况中还可观察到额外的协同效应，该协同效应额外增加对抗害虫、微生物、杂草或非生物胁迫侵袭的保护效果。
式(I)的化合物适合于保护在农业、温室、森林或园艺中所使用的任何植物品种的种子。更具体而言，所述种子为以下植物品种的种子：谷物(例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、粟和燕麦)、油菜、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、菜豆、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、草坪植物和观赏植物(参见下文)。特别重要的是对于小麦、大豆、油菜、玉米和稻的种子的处理。
如下文所述，采用本发明的活性成分或组合物对转基因种子的处理是特别重要的。这涉及包含至少一种异源基因的植物的种子，所述异源基因能够表达例如具有杀虫性能的多肽或蛋白。这些转基因种子中的异源基因可来源于微生物物种例如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或者粘帚霉属(Gliocladium)。该异源基因优选来源于芽孢杆菌属种(Bacillus sp.)，其中基因产物有效抵抗欧洲玉米螟虫(European corn borer)和/或西部玉米根虫(Western cornrootworm)。所述异源基因特别优选来源于苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。
在本发明的上下文中，本发明的组合物单独或以合适的制剂形式施用于种子。优选地，在种子足够稳定从而在处理过程中不发生损害的状态下处理种子。通常，可在采收和播种后的一段时间之间的任何时间处理种子。通常使用已从植物中分离并已除去穗轴、外壳、茎、荚、绒毛或果肉的种子。例如，可使用已经采收、清洁并干燥至含水量小于15重量％的种子。或者，也可使用干燥后例如用水处理然后再干燥的种子，或接触抗原后的种子，或在具有抗原的条件下储存的种子或预发芽的种子，或播种在托盘、胶带或纸上的种子。
当处理种子时，通常必须确保选择施用于种子的本发明的组合物的量和/或其他添加剂的量，以使得种子的发芽不受损，或所得植物不受损害。特别是在结合物或组合物在某些施用率下可表现出植物毒性效应的情况下，必须确保这一点。
式(I)的化合物可直接施用，即，不包含任何其他组分并且未经稀释。通常优选将组合物以合适的制剂形式施用于种子。处理种子的合适的制剂和方法为本领域技术人员已知的。式(I)的化合物可被转化为常规的与拌种施用相关的制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂(slurries)或与其他种子包衣组合物(例如成膜材料、造粒材料、细碎的铁或其他金属粉末、颗粒、灭活种子的涂层材料)结合，以及ULV制剂。
这些制剂是以已知方式通过将活性成分或活性成分结合物与常见添加剂(例如常见填充剂以及溶剂或稀释剂、着色剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘结剂、赤霉素以及水)混合而制备的。
可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的有用的着色剂为常用于此目的的所有着色剂。可使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B(Rhodamine B)、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的着色剂。
可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的有用的湿润剂为可促进润湿并通常用于活性农业化学成分的制剂中的所有物质。优选使用萘磺酸烷基酯，如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的有用的分散剂和/或乳化剂为常用于活性农业化学成分的制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子的分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂，或者非离子或阴离子分散剂的混合物。有用的非离子分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基苯酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚、及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的有用的消泡剂为常用于活性农业化学成分的制剂中的所有抑制泡沫的物质。优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的防腐剂为在农业化学组合物中可用于此目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的二次增稠剂为在农业化学组合物中可用于此目的的所有物质。优选实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土、以及细碎的二氧化硅。
可存在于根据本发明可用的拌种制剂中的粘结剂为可用于拌种剂产品的所有常见粘合剂。优选实例包括聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素(tylose)。
根据本发明使用的拌种制剂可直接使用或用水稀释后使用，用于处理宽范围的不同种子。例如，通过用水稀释可从中获得的浓缩物或制剂可用于拌谷物种子(例如小麦、大麦、黑麦和黑小麦)以及玉米、棉花、大豆、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵、和甜菜的种子，或宽范围的不同种类的蔬菜种子。据本发明使用的制剂，或其稀释制剂还可用于转基因植物的种子。这种情况下，在与通过表达形成的物质的相互作用中也可发生额外的协同效应。
对于用依据本发明可用的制剂或由其加水制得的制剂进行的种子处理而言，所有常用于拌种施用的混合单元都是可用的。具体而言，拌种施用的步骤为将种子置于混合器中、加入特定所需量的制剂(以其本身或预先用水稀释的形式)、然后混合所有物质直至制剂均匀地分布在种子上。如果合适，之后进行干燥处理。
根据本发明可用的制剂的施用率可以在相对宽的范围内变化。这受制剂中活性成分的特定含量和种子所引导。每个单一的活性成分的施用率通常为每千克种子0.001至15g，优选每千克种子0.01至5g。
抗真菌功效
此外，式(I)的化合物还具有很好的抗真菌功效。它们具有很宽的抗真菌活性谱，特别是对抗皮肤真菌和酵母菌、霉菌和双相型真菌(例如对抗念珠菌属种(Candida)，如白色念珠菌(Candida albicans)和光滑念珠菌(Candida glabrata))，以及絮状麦皮癣菌(Epidermophyton floccosum)、曲霉菌属(Aspergillus)种(例如黑霉菌(Aspergillusniger)和烟曲霉(Aspergillus fumigatus))、毛癣菌属(Trichophyton)种(例如须毛癣菌(Trichophyton mentagrophytes))、小孢子菌属(Microsporon)种(例如大小孢子菌(Microsporon canis)和奥杜安氏小孢子菌(audouinii))。列举这些真菌并不构成对所覆盖的真菌范围的限制，而仅仅是示例性的。
该化合物还可用于控制鱼类和甲壳类动物养殖中的重要的真菌病原体，例如，鳟鱼中的异枝水霉(saprolegnia diclina)、小龙虾中的寄生水霉(saprolegniaparasitica)。
因此，式(I)的化合物可用于医药应用和非医药应用。
式(I)的化合物可以以其本身施用，以其制剂或由其制备的使用形式施用，例如即用溶液剂、悬浮剂、可湿性粉剂、糊剂、水溶性粉剂、粉剂和颗粒剂。施用以常规的方式完成，例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡、涂抹等。还可以通过超低容量方法施用活性成分或将活性成分制剂/活性成分本身注入土壤中。也可以处理植物的种子。
GMO
如上所述，可根据本发明处理所有植物及其部位。在一优选实施方案中，对野生植物物种和植物栽培种或那些通过传统生物育种方法(例如交叉或原生质体融合)获得的植物及其部位进行处理。在另一优选实施方案中，对转基因植物和通过遗传工程方法(如果合适，与传统方法相结合)获得的植物栽培种(遗传修饰的生物)及其部位进行处理。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文作出解释。更优选地，市售的或使用中的植物栽培种的植物均可根据本发明进行处理。植物栽培种应理解为意指具有新特性(“性状”)并已通过传统育种方法、诱变或重组DNA技术获得的的植物。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
本发明的处理方法可用于处理遗传修饰的生物(GMO)，例如植物或种子。遗传修饰的植物(或转基因植物)是异源基因已被稳定地整合到基因组中的植物。术语“异源基因”实质上意指在植物体外部提供或组装的基因，当其被引入到细胞核、叶绿体或线粒体的基因组时，通过表达目的蛋白或多肽或通过下调或使其他存在于植物中的基因沉默(利用例如反义技术、共抑制技术、RNA干扰-RNAi-技术或微RNA-miRMA-技术)可赋予基因转化的植物新的或改进的农学特性或其他特性。位于基因组中的异源基因也称为转基因。通过其在植物基因组中的具体位置而定义的转基因称为转化株系(transformation event)或转基因株系(transgenic event)。
优选根据本发明处理的植物和植物栽培种包括所有具有能够赋予这些植物特别有利的、有用的性状(无论是否通过育种和/或生物技术手段获得)的遗传材料的植物。
优选根据本发明处理的植物和植物栽培种对一种或多种生物胁迫因素具有抗性，即，所述植物对动物和微生物害虫具有更好的抵抗力，所述微生物害虫例如线虫、昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种为那些对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的植物。非生物胁迫条件可包括，例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、提高的土壤盐渍度、增强的矿物暴露、臭氧暴露、高光暴露、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度、避荫。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种为那些以提高的产量特性为特征的植物。所述植物的提高的产量可以是以下因素的结果：例如，改进的植物生理学、植物生长和发育，例如水利用率、水保持率，提高的氮利用，增强的碳同化作用，增强的光合作用，提高的发芽率和加速的成熟。此外，产量还受改进的植物体系结构(plant architecture)(在胁迫和非胁迫条件下)的影响，包括但不限于提早开花、对杂种制种的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚或穗的数目、每个荚果或穗的种子数目、种子质量、增强的种子饱满度、减少的种子散布、减少的荚果开裂以及抗倒伏性。其他的产量性状包括种子组成，如碳水化合物含量和组成例如棉花或淀粉、蛋白质含量、含油量和组成、营养价值、抗营养化合物的降低、改善的加工性和更好的贮存稳定性。
可根据本发明处理的植物为已表达出杂种优势或杂种活力的特征的杂种植物，所述特征通常会导致更高的产量、活力、健康和对生物和非生物胁迫的抗性。
可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如遗传工程而获得)是除草剂耐受植物，即，对一种或多种给定的除草剂变得耐受的植物。这些植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述除草剂耐受性的突变的植物而获得。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如遗传工程获得)为具有昆虫抗性的转基因植物，即，对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这些植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予所述昆虫抗性的突变的植物而获得。
还可根据本发明方法处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)对非生物胁迫因素具有耐受性。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述胁迫耐受性的突变的植物而获得。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)显示出改变的收获产品的数量、品质和/或贮存稳定性，和/或改变的收获产品的具体成分的性质。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)为具有改变的纤维特性的植物，例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的纤维特性的突变的植物而获得。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是具有改变的油分布特性的植物，例如油菜或相关的芸苔属(Brassica)植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的油特性的突变的植物而获得。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是具有改变的种子散布特性的植物，例如油菜或相关的芸苔属(Brassica)植株。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的种子散布特性的突变的植物而获得，包括具有延迟或降低的种子散布特性的油菜植株。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)是具有改变的翻译后蛋白质修饰模式的植物，例如烟草植株。
施用率
当式(I)的化合物被用作杀真菌剂时，根据施用类型，施用率可在相对宽范围内变化。本发明的活性成分的施用率为：
·当处理植物部位时，例如叶子时：0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha，更优选50至300g/ha(当以浇灌或滴注的方式施用时，甚至可降低施用率，特别是当使用惰性物质例如岩棉或珍珠岩时)；
·当处理种子时：每100kg种子0.1至200g，优选每100kg种子1至150g，更优选每100kg种子2.5至25g，甚至更优选每100kg种子2.5至12.5g；
·当处理土壤时：0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。
这些施用率仅仅是示例性的，而非限制本发明的目的。
制备实施例
5-氯-1-[[2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1,3-二氧戊环-2-基]甲基] 咪唑(I-04)的制备
将2-(5-氯咪唑-1-基)-1-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]乙酮(0.43g,1.04mmol)、1,2-乙二醇(1.2mL,20.7mmol)、三氟甲磺酸(0.46mL,5.2mmol)于甲苯(5.0mL)中的混合物在100℃下加热20h，然后将反应冷却至室温(室温：21℃)，并通过加入水淬火。将混合物用二氯甲烷萃取，用盐水洗涤，通过MgSO4干燥，并浓缩。制备型的HPLC产生无色油状的5-氯-1-[[2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1,3-二氧戊环-2-基]甲基]咪唑(65.9mg，得率14％，纯度100％)。
MS(ESI):459.2([M+H]+)
6-(4-氯苯氧基)-3-[2-[(5-氟咪唑-1-基)甲基]-1,3-二氧戊环-2-基]-2-(三氟 甲基)吡啶(I-18)的制备
将1-[6-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)-3-吡啶基]-2-(5-氟咪唑-1-基)乙酮(1.00g,2.50mmol)、1,2-乙二醇(2.8mL,50.0mmol)、三氟甲磺酸(1.1mL,12.5mmol)于甲苯(6.0mL)中的混合物在110℃下加热60h，然后将反应冷却至室温，并通过加入水淬火。将混合物用二氯甲烷萃取、用盐水洗涤、通过MgSO4干燥，并浓缩。制备型的HPLC产生无色油状的6-(4-氯苯氧基)-3-[2-[(5-氟咪唑-1-基)甲基]-1,3-二氧戊环-2-基]-2-(三氟甲基)吡啶(246mg，得率21％，纯度96％)。
MS(ESI):444.07([M+H]+)
3-[2-[(5-氟咪唑-1-基)甲基]-1,3-二氧戊环-2-基]-2-(三氟甲基)-6-[[6-(三 氟甲基)-3-吡啶基]氧基]吡啶(I-19)的制备
将2-(5-氟咪唑-1-基)-1-[2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]-3-吡啶基]乙酮(1.00g,2.28mmol)、1,2-乙二醇(2.8g,45.5mmol)、三氟甲磺酸(1.0mL,11.4mmol)于甲苯(12.0mL)中的混合物在110℃下加热20h，然后将反应冷却至室温，并通过加入水淬火。将混合物用二氯甲烷萃取，用盐水洗涤，通过ChemElut过滤，并浓缩。制备型的HPLC产生无色油状的3-[2-[(5-氟咪唑-1-基)甲基]-1,3-二氧戊环-2-基]-2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]吡啶(163mg，得率15％，纯度99％)。
MS(ESI):479.09([M+H]+)
2-(5-氟咪唑-1-基)-1-[2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]-3-吡啶基]乙酮的合成
步骤1:将2-溴-1-[2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]-3-吡啶基]乙酮(3.82g,8.90mmol)和1-烯丙基-4-氟-咪唑(1.23g,8.90mmol)于乙腈(40.0mL)中的溶液在80℃下加热60h，然后将溶剂蒸发。用二异丙基醚处理剩余的油直到产生沉淀，过滤出固体，并用少量的冷二异丙基醚洗涤，并干燥得到浅棕色固体状的2-(3-烯丙基-5-氟-咪唑-3-鎓-1-基)-1-[2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]-3-吡啶基]乙酮溴化物(2.76g，得率55％，纯度99％)。
MS(ESI):475.10([M-Br]+)
步骤2:将2-(3-烯丙基-5-氟-咪唑-3-鎓-1-基)-1-[2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]-3-吡啶基]乙酮溴化物(2.76g,4.97mmol)、吗啉(0.52mL,5.95mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(114.9mg,0.10mmol)于乙腈(40mL)中的溶液在室温下搅拌4h，然后用水淬火混合物，通过ChemElut过滤，用二氯甲烷洗涤，并浓缩。快速柱色谱法(二氯甲烷/甲醇)产生淡黄色固体状的2-(5-氟咪唑-1-基)-1-[2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]-3-吡啶基]乙酮(1.72g，得率79％，纯度99％)。
MS(ESI):435.06([M+H]+)
2-溴-1-[2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]-3-吡啶基]乙酮的合成
将1-[2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]-3-吡啶基]乙酮(7.30g,20.8mmol)和四正丁基过溴化铵(10.0g,20.8mmol)于乙腈(200mL)中的溶液在室温下搅拌20h，然后浓缩，并借助快速柱色谱法(庚烷/乙酸乙酯)纯化，产生黄色固体状的2-溴-1-[2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]-3-吡啶基]乙酮(7.68g，66％，纯度77％)。
MS(ESI):428.96([M+H]+)
1-[2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]-3-吡啶基]乙酮的合成
在0℃下，向N-甲氧基-N-甲基-2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]吡啶-3-甲酰胺(12.9g,32.7mmol)于THF(200mL)的溶液中滴加甲基溴化镁溶液(21.8mL，在二乙醚中3M，65.4mmol)，将反应混合物达到室温，其中将混合物再搅拌3h。LCMS分析表明此时反应并不完全，所以在室温下再加入3mL的甲基溴化镁，并在室温下将混合物再搅拌2h。然后通过加入饱和氯化铵水溶液和水淬灭反应，分离有机相，通过纸相分离过滤器，并浓缩，得到棕色固体状的1-[2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]-3-吡啶基]乙酮(10.9g，得率91％，纯度95％)。
MS(ESI):351.05([M+H]+)
N-甲氧基-N-甲基-2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]吡啶-3-甲酰胺的合成
6-氯-N-甲氧基-N-甲基-2-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺(10.0g,37.2mmol)、6-三氟甲基-3-吡啶醇(6.07g,37.2mmol)、碳酸钾(12.9g,93.1mmol)、1,2-双(二甲基氨基)乙烷(0.86g,7.45mmol)和CuI(0.71g,3.72mmol)于二甲基亚砜(50mL)中的溶液在100℃下加热12h，然后浓缩。将所得的油加入乙酸乙酯和水中，用乙酸乙酯萃取，干燥(Na2SO4)、过滤，并浓缩，产生棕色油状的N-甲氧基-N-甲基-2-(三氟甲基)-6-[[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]氧基]吡啶-3-甲酰胺(12.9g，得率85％，纯度97％)。MS(ESI):396.07([M+H]+)
5-氯-1-[[2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1,3-二氧戊环-2-基]甲基]咪唑(I- 01)的制备
2-氯-1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]乙酮的制备
在室温下，向1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]乙酮(1.00g；3.55mmol)和甲醇(456mg；14.2mmol；4.0eq)于无水二氯甲烷(12mL)的搅拌溶液中滴加硫酰氯(672mg；4.98mmol；1.4eq)于二氯甲烷(2mL)中的溶液。将所得溶液在室温下搅拌40h，然后回流2h。通过注射器加入额外的硫酰氯(240mg；1.78mmol；0.5eq)，并将混合物在室温下再搅拌22h。然后将反应混合物用饱和的碳酸氢钠稀释，用二氯甲烷萃取，将合并的有机层干燥并真空浓缩至干燥。通过硅胶色谱法纯化油状残余物，用正庚烷/乙酸乙酯(100:0至95:5)的混合物洗脱。蒸发掉溶剂后，得到淡黄色油状的553mg(49％)2-氯-1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]乙酮。
MS(ESI):315.0([M+H]+)
1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-(5-氯咪唑-1-基)乙酮的制备
将2-氯-1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]乙酮(550mg；1.74mmol)和4-氯咪唑(214mg；2.09mmol；1.20eq)于无水乙腈(5.0mL)中的溶液在80℃下搅拌20h，然后在130℃下在微波辐射下搅拌1h。然后将反应混合物冷却至室温，用水稀释，用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤有机层，干燥(MgSO4)并真空浓缩至干燥。通过硅胶色谱法纯化油状残余物，用正庚烷/乙酸乙酯(100:0至0:100)的混合物洗脱。蒸发掉溶剂后，通过制备型的HPLC进行第二次纯化。真空蒸发掉溶剂，得到141mg(21％)的无色固体状的1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-(5-氯咪唑-1-基)乙酮。
MS(ESI):381.0([M+H]+)
5-氯-1-[[2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1,3-二氧戊环-2-基]甲基]咪唑(I- 01)的制备
在氩气气氛下，在0-5℃(冰/盐水浴)下将三氟甲磺酸(0.23mL；393mg；2.62mmol；5.0eq)滴加至1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-(5-氯咪唑-1-基)乙酮(220mg；0.52mmol)和乙二醇(0.58mL；650mg；10.4mmol；20.0eq)于无水甲苯(3.0mL)的溶液中。将所得的混合物温热至室温，然后回流20h。然后将反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，将有机层干燥(MgSO4)并真空浓缩至干燥。通过硅胶色谱法纯化油状残余物，用正庚烷/乙酸乙酯(100:0至80:20)的混合物洗脱。蒸发掉溶剂以后，通过制备型的HPLC进行第二次纯化。真空蒸发掉溶剂，得到128mg(57％)的无色固体状的5-氯-1-[[2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1,3-二氧戊环-2-基]甲基]咪唑。
MS(ESI):425.0([M+H]+)
2-(5-溴咪唑-1-基)-1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]乙酮(I-02)的制备
2-溴-1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]乙酮的制备
向冷却至0-5℃(冰/盐水浴)的1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]乙酮(10.0g；35.5mmol)于无水四氢呋喃(250mL)中的搅拌溶液中，加入苯基三甲基三溴化铵(14.0g；37.3mmol；1.05eq)。将所得的混合物在室温下搅拌20h。然后将反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯萃取，将合并的有机层用饱和的碳酸氢钠水溶液、饱和的硫代硫酸钠水溶液洗涤，最后用水洗涤。将有机层干燥(MgSO4)并真空浓缩至干燥。通过硅胶色谱法纯化油状残余物，用正庚烷/乙酸乙酯(100:0至95:5)的混合物洗脱。蒸发掉溶剂以后，得到11.2g(75％)的淡黄色油状的2-溴-1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]乙酮。
MS(ESI):358.9([M+H]+)
1-烯丙基-4-溴-咪唑的制备
向4-溴-1H-咪唑(1.00g,6.80mol)于无水DMF(10mL)的溶液中加入固体碳酸钾(1.13g；8.16mmol；1.20eq)。在室温下搅拌40min后，滴加烯丙基溴(882mg；7.14mmol；1.05eq)于无水DMF(10mL)中的溶液。将所得的混合物在室温下搅拌6h。然后将反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯萃取，将合并的有机层干燥(MgSO4)并真空浓缩。通过硅胶色谱法纯化油状残余物，用正庚烷/乙酸乙酯(100:0至80:20)的混合物洗脱。蒸发掉溶剂以后，得到892mg(63％)的淡黄色油状混合物，所述混合物包含90mol％的1-烯丙基-4-溴-咪唑和10mol％的其5-溴位置异构体。
MS(EI):187.0([M]+.)
2-(5-溴咪唑-1-基)-1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]乙酮的制备
浆1-烯丙基-4-溴-咪唑(750mg；3.80mmol)和2-溴-1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]乙酮(1.51g；4.19mmol；1.10eq)于无水乙腈(10mL)中的溶液在搅拌下回流20h。然后将反应混合物冷却至室温，并真空浓缩至干燥。待用最少量的二氯甲烷稀释后，小心地加入戊烷直到发生沉淀。待在室温下搅拌30min后，将固体滤出，并真空干燥以提供1.92g(92％)的无色固体状的中间体溴化咪唑鎓。
MS(ESI):465.0([M-Br]+)
在氩气气氛下，向该溴化咪唑鎓(1.90g；3.47mmol)于脱气无水二氯甲烷(100mL)的溶液中加入固体四(三苯基膦)钯(0)(120mg；100μmol；0.03eq)，然后是吗啉(0.36mL；363mg；4.16mmol；1.20eq)。将所得的混合物在氩气气氛下，在室温下搅拌18h。然后将反应混合物用硅藻土垫过滤，将滤液真空浓缩至干燥。通过硅胶色谱法纯化油状残余物，用正庚烷/乙酸乙酯(100:0至0:100)的混合物洗脱。蒸发掉溶剂以后，通过制备型的HPLC进行第二次纯化。真空蒸发掉溶剂，得到228mg(15％)的无色固体状的2-(5-溴咪唑-1-基)-1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]乙酮。
MS(ESI):424.9([M+H]+)
5-溴-1-[[2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1,3-二氧戊环-2-基]甲基]咪唑(I- 02)的制备
在氩气气氛下，在0-5℃(冰/盐水浴)下，将三氟甲磺酸(555mg；3.69mmol；5.0eq)滴加至2-(5-溴咪唑-1-基)-1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]乙酮(350mg；0.73mmol)和乙二醇(1.84g；29.5mmol；40.0eq)于无水甲苯(3.0mL)的溶液中。将所得的混合物温热至室温，然后回流20h。然后将反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，用氢氧化钠(1M)水溶液洗涤，将合并的有机层干燥(MgSO4)并真空浓缩至干燥。通过硅胶色谱法纯化油状残余物，用二氯甲烷/甲醇(100:0至90:10)的混合物洗脱。蒸发掉溶剂以后，通过制备型的HPLC进行第二次纯化。真空蒸发掉溶剂，得到211mg(61％)的无色固体状的5-溴-1-[[2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1,3-二氧戊环-2-基]甲基]咪唑。
MS(ESI):469.0([M+H]+)
1-[[2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基]-5-氟- 咪唑(I-12)的制备
1-烯丙基-4-氟-咪唑的制备
向冷却至0-5℃(冰/盐水浴)的5-氟-1H-咪唑(9.40g,109mmol)于无水THF(250mL)中的溶液中加入固体氢化钠(60重量％分散体，于矿物油中；5.24g；131.0mmol；1.20eq)。在0-5℃下搅拌20min后，滴加烯丙基溴(10.1mL；14.2g；114.6mmol；1.05eq)于无水THF(50mL)中的溶液。将所得的混合物在室温下搅拌20h。然后将反应混合物小心地用水稀释，用乙酸乙酯萃取，将合并的有机层干燥(MgSO4)并真空浓缩。通过硅胶色谱法纯化油状残余物，用正庚烷/乙酸乙酯(100:0至50:50)的混合物洗脱。蒸发掉溶剂以后，11.4g(78％)的淡黄色油状的1-烯丙基-4-氟-咪唑。
MS(EI):127.0([M]+.)
1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-(5-氟咪唑基-1-基)乙酮的制备
将1-烯丙基-4-氟-咪唑(800mg；6.34mmol)和2-溴-1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]乙酮(2.79g；6.98mmol；1.10eq)于无水乙腈(10mL)中的溶液在搅拌下回流20h。然后将反应混合物冷却至室温，并真空浓缩至干燥。待用最少量的二氯甲烷稀释后，小心地加入戊烷直到发生沉淀。在室温下搅拌30min后，过滤出固体，并真空干燥以提供2.63g(85％)的无色固体状的中间体溴化咪唑鎓。
MS(ESI):405.0([M-Br]+)
在氩气气氛下，向该溴化咪唑鎓(2.60g；5.34mmol)于脱气无水二氯甲烷(100mL)中的溶液中加入固体四(三苯基膦)钯(0)(124mg；107μmol；0.02eq)，然后是吗啉(0.56mL；559mg；6.42mmol；1.20eq)。将所得的混合物在氩气气氛下，在室温下搅拌18h。然后将反应混合物用硅藻土垫过滤。将滤液用水稀释，用二氯甲烷萃取，将有机层干燥(MgSO4)并真空浓缩至干燥。将残余物通过硅胶色谱法纯化，用正庚烷/乙酸乙酯(100:0至0:100)的混合物洗脱。真空蒸发掉溶剂，得到1.80g(92％)的灰白色固体状的1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-(5-氟咪唑基-1-基)乙酮。
MS(ESI):365.0([M+H]+)
1-[[2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基]-5-氟- 咪唑(I-12)的制备
在氩气气氛下，在0-5℃(冰/盐水浴)下，将三氟甲磺酸(485μL；822mg；5.47mmol；5.0eq)滴加至1-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-(5-氟咪唑基-1-基)乙酮(400mg；1.09mmol)和(2S)-丙烷-1,2-二醇(3.33g；43.8mmol；40.0eq)于无水甲苯(3.0mL)中的溶液中。将所得的混合物温热至室温，然后回流20h。然后将反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯稀释，用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，将合并的有机层干燥(MgSO4)并真空浓缩至干燥。将残余物通过硅胶色谱法纯化，用二氯甲烷/甲醇(100:0至90:10)的混合物洗脱。真空蒸发掉溶剂，得到271mg(54％)的无色固体状的1-[[2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基]-5-氟-咪唑(约59:41的非对映异构体的混合物)。
MS(ESI):423.1([M+H]+)
1-[(2-{2-氯-4-[4-(三氟甲基)苯氧基]苯基}-1,3-二氧戊环-2-基)甲基]-5-乙 炔基-1H-咪唑(I-30)的制备
步骤1:1-[(2-{2-氯-4-[4-(三氟甲基)苯氧基]苯基}-1,3-二氧戊环-2-基)甲 基]-5-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-1H-咪唑的制备
将5-溴-1-[(2-{2-氯-4-[4-(三氟甲基)苯氧基]苯基}-1,3-二氧戊环-2-基)甲基]-1H-咪唑(556mg；1.08mmol)和三甲胺(528μL；383mg；3.78mmol；3.5eq)于无水THF(10mL)中的溶液加入反应器中，脱气并被氩气气氛覆盖。向该溶液中快速加入乙炔基(三甲基)硅烷(420μL；297mg；3.02mmol；2.8eq)、碘化铜(I)(41mg；0.21mmol；0.20eq)和四(三苯基膦)钯(0)(125mg；0.10mmol；0.1eq)。将反应器密封并在50℃下将内容物搅拌24h。然后将反应混合物用水和二氯甲烷稀释，通过ChemElut过滤，将有机层真空浓缩至干燥。将棕色油状残余物通过硅胶色谱法纯化，用二氯甲烷/乙酸乙酯(100:0至70:30)的混合物洗脱。真空蒸发掉溶剂，产生201mg(36％)的期望化合物。
MS(ESI):522.1([M+H]+)
步骤2:1-[(2-{2-氯-4-[4-(三氟甲基)苯氧基]苯基}-1,3-二氧戊环-2-基)甲 基]-5-乙炔基-1H-咪唑(I-30)的制备
向1-[(2-{2-氯-4-[4-(三氟甲基)苯氧基]苯基}-1,3-二氧戊环-2-基)甲基]-5-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-1H-咪唑(190mg；0.36mmol)于无水THF(5mL)中的溶液中加入四正丁基氟化铵(1M溶液于无水THF中，547μL；0.55mmol；1.5eq)。将所得的混合物在室温下搅拌2h。然后将反应混合物用EtOAc稀释并用水洗涤。将水层用EtOAc萃取，将合并的有机层通过MgSO4干燥，并真空浓缩至干燥，以得到153mg(93％)的无色固体状的目标化合物。
MS(ESI):449.1([M+H]+)
1-{[2-{2-氯-4-[4-(三氟甲基)苯氧基]苯基}-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲 基}-1H-咪唑-5-甲腈(I-32)的制备
在氩气气氛下，向5-溴-1-{[2-{2-氯-4-[4-(三氟甲基)苯氧基]苯基}-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基]甲基}-1H-咪唑(200mg；0.38mmol)、氰化锌(II)(45.4mg；0.38mmol；1.0eq)和氯化钯(π-肉桂基)二聚物(10.0mg,0.01mmol,0.05eq)于脱气的N,N-二甲基乙酰胺(2.0mL)中的溶液中，通过注射器加入二异丙基乙胺(0.067mL；0.38mmol；1.0eq)。将反应器密封并将所得的混合物在120℃下搅拌20h。然后将反应混合物用盐水稀释，用EtOAc萃取，将有机层用饱和的碳酸钾水溶液洗涤，然后最后用水洗涤。将水层用EtOAc萃取，将合并的有机层通过MgSO4干燥并真空浓缩至干燥。将残余物通过硅胶色谱法纯化，用庚烷/乙酸乙酯(100:0至50:50)的混合物洗脱。真空蒸发掉溶剂，得到132mg(70％)的无色固体状的目标化合物(约65:35的非对映异构体的混合物)。
MS(ESI):464.5([M+H]+)
下表以非限制性的方式说明了本发明的化合物的实例。
表1：式(I)的化合物
(*)只有一对对映异构体
表2：式(I-RP)的化合物
(*)只有一对对映异构体
LogP值：
logP值根据EEC directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上使用下述方法测定：
[a]使用0.1％甲酸水溶液和乙腈作为流动相测定酸性范围内的LC-UV的logP值(线性梯度从10％乙腈至95％乙腈)。
[b]使用0.001M的乙酸铵水溶液和乙腈作为流动相测定中性范围内的LC-UV的logP值(线性梯度从10％乙腈至95％乙腈)。
[c]使用0.1％磷酸和乙腈作为流动相测定酸性范围内的LC-UV的logP值(线性梯度从10％乙腈至95％乙腈)。
如果在同一方法中有多个LogP值可用，则给出所有值并用“+”分隔。
使用具有已知logP值的直链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行校准(使用线性内插法在两个连续的烷酮之间通过保留时间测定logP值)。使用200nm至400nm的UV-光谱和色谱信号的峰值测定λ最大值。
NMR-峰列表
所选实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式列出。对于各信号峰，列出了以ppm为单位的δ值和圆括号内的信号强度。在δ值-信号强度对之间用分号作为分界符。
因此，一个实施例的峰列表采用以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)。
尖峰信号的强度与NMR光谱的图像(printed)实例中的信号高度(以cm为单位)相关，并示出了信号强度的真实关系。对于宽峰信号，可以示出若干峰值或信号的中间值，以及它们相对于光谱中最强信号的相对强度。
为了校正1H谱的化学位移，使用四甲基硅烷和/或所用溶剂的化学位移，特别是对于光谱是在DMSO中测量的情况下。因此，四甲基硅烷峰可以但不是必须出现在NMR峰列表中。
1H-NMR峰列表与典型的1H-NMR图像类似，且因此通常包含在典型NMR-解释中所列出的所有峰。
另外，它们还可示出与典型1H-NMR图像类似的溶剂的信号、目标化合物的立体异构体(其也是本发明的目的)的信号和/或杂质峰的信号。
为了示出在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号，我们的1H-NMR峰列表中示出了常见溶剂峰(例如DMSO-D6中的DMSO峰)和水峰，并且其通常平均具有高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰通常平均具有比目标化合物(例如纯度>90％)的峰更低的强度。
此类立体异构体和/或杂质对于特定制备方法来说可能是典型的。因此，通过“副产物指纹(side-products-fingerprints)”，它们的峰可有助于识别我们的制备方法的重现性。
用已知方法(MestreC，ACD-模拟，以及用经验估算的期望值)来计算目标化合物的峰的专业人员可根据需要任选使用其他强度过滤器来分离目标化合物的峰。该分离与在典型的1H-NMR解释中选择相关峰类似。
带有峰列表的NMR数据说明的其他细节可在研究公开数据库第564025号的出版物“专利申请中的NMR峰列表数据的引用(Citation of NMR Peaklist Data within PatentApplications)”中找到。
生物实施例
实施例A：对灰葡萄孢(灰霉病)的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80/mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理小黄瓜的幼株。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植株。
24小时之后，通过用灰葡萄孢(Botrytis cinerea)的孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的小黄瓜植株在17℃和90％相对湿度下培育4至5天。
培育4至5天后对试验进行评估。0％表示相当于对照组植株的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出70％至79％的功效：I-03。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出80％至89％的功效：I-08；I-29。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-02；I-07；I-11；I-13；I-14；I-18；I-20；I-21；I-22；I-28；I-30。
实施例B：对隐匿柄锈菌(小麦褐锈病)的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80/mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理小麦的幼株。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植株。
24小时之后，通过用隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的小麦植株在20℃和100％相对湿度下培育24小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培育10天。
培育11天后对试验进行评估。0％表示相当于对照组植株的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出70％至79％的功效：I-01；I-04；I-05；I-19。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出80％至89％的功效：I-03；I-06；I-08；I-13；I-14；I-15；I-23；I-28。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-02；I-07；I-09；I-10；I-11；I-12；I-16；I-18；I-20；I-21；I-22；I-25；I-26；I-29；I-30。
实施例C：对圆核腔菌(大麦网斑病)的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80/mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理大麦的幼株。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植株。
24小时之后，通过用圆核腔菌(Pyrenophora teres)孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的大麦植株在20℃和100％相对湿度下培育48小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培育12天。
培育后14天评估该试验。0％表示相当于对照组植株的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出70％至79％的功效：I-05；I-06；I-09；I-25。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出80％至89％的功效：I-08；I-11；I-13；I-14；I-21；I-23；I-28；I-29；I-30。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-02；I-12；I-22；I-26。
实施例D：对小麦壳针孢(小麦叶斑病)的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80/mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理小麦的幼株。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植株。
24小时之后，通过用小麦壳针孢(Septoria tritici)的孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的小麦植株在18℃和100％相对湿度下培育72小时，然后在20℃和90％相对湿度下培育21天。
培育后24天评估该试验。0％表示相当于对照组植株的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出70％至79％的功效：I-22；I-24。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-01；I-02；I-03；I-04；I-05；I-06；I-07；I-08；I-09；I-10；I-11；I-13；I-14；I-15；I-16；I-17；I-18；I-19；I-20；I-21；I-23；I-25；I-26；I-28；I-29；I-30。
实施例E：对凤仙花单囊壳(瓜类白粉病)的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80/mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理小黄瓜的幼株。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植株。
24小时之后，通过用凤仙花单囊壳(Sphaerotheca fuliginea)孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的小黄瓜植株在18℃和100％相对湿度下培育72小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培育12天。
培育后15天评估该试验。0％表示相当于对照组植株的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出70％至79％的功效：I-22。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-01；I-02；I-03；I-04；I-05；I-06；I-07；I-08；I-09；I-10；I-11；I-12；I-13；I-14；I-15；I-16；I-17；I-18；I-19；I-20；I-21；I-23；I-24；I-26；I-28；I-29；I-30。
实施例F:对疣顶单胞锈菌(菜豆锈病)的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80/mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理菜豆的幼株。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植株。
24小时之后，通过用疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的菜豆植株在20℃和100％相对湿度下培育24小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培育10天。
培育后11天评估该试验。0％表示相当于对照组植物的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-01；I-02；I-03；I-04；I-05；I-06；I-07；I-08；I-09；I-10；I-11；I-12；I-13；I-14；I-15；I-16；I-17；I-18；I-19；I-20；I-21；I-22；I-23；I-25；I-26；I-28；I-29；I-30。
实施例G：对链格孢属试验(番茄)的体内预防性试验
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述用量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物制剂在所述施用率下喷洒幼株。在喷洒涂层干燥后，使用早疫病链格孢(Alternaria solani)水性孢子悬浮液培育植株。然后将该植株置于约20℃且相对大气湿度为100％的培养箱中。
培育后3天评估该试验。0％表示相当于未经处理的对照组的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在100ppm的活性成分的浓度下示出80％至89％的功效：I-06；I-16；I-18；I-20；I-25；I-28。
在该试验中，本发明的下列化合物在100ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-01；I-02；I-03；I-04；I-07；I-11；I-13；I-22；I-26；I-30。
实施例H：对葡萄孢属试验(菜豆)的体内预防性试验
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述用量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物制剂在所述施用率下喷洒幼株。在喷洒涂层干燥后，将2片覆盖有灰葡萄孢(Botrytis cinerea)生长的小块琼脂放在每片叶子上。然后将培育的植株置于20℃且相对大气湿度为100％的暗箱中。
培育后2天评估叶片上损害的大小。0％表示相当于未经处理的对照组的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在100ppm的活性成分的浓度下示出80％至89％的功效：I-20。
在该试验中，本发明的下列化合物在100ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-01；I-02；I-03；I-04；I-06；I-07；I-11；I-13；I-16；I-18；I-22；I-25；I-28。
实施例I：对层锈菌属试验(大豆)的体内预防性试验
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述用量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼株。在喷洒涂层干燥后，使用大豆锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))的致病剂的水性孢子悬浮液接种植株，并在约24℃且相对大气湿度为95％的无光培养箱内保持24h。
将植株保持在约24℃且相对大气湿度为约80％的培养箱内，昼夜间隔12h。
培育后7天评估该试验。0％表示相当于未经处理的对照组的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在100ppm的活性成分的浓度下示出70％至79％的功效：I-03。
在该试验中，本发明的下列化合物在100ppm的活性成分的浓度下示出80％至89％的功效：I-01；I-20；I-25.
在该试验中，本发明的下列化合物在100ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-02；I-04；I-06；I-07；I-11；I-16；I-18；I-22；I-28。
实施例J：对黑星菌试验(苹果)的体内预防性试验
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述用量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼株。在喷洒涂层干燥后，使用苹果黑星病(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis))的致病剂的水性分生孢子悬浮液接种植株，然后在约20℃且相对大气湿度为100％的培养箱内保持1天。
然后将植株置于约21℃且相对大气湿度为约90％的温室内。
培育后10天评估该试验。0％表示相当于未经处理的对照组的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在100ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-01；I-02；I-03；I-04；I-06；I-07；I-11；I-13；I-16；I-18；I-20；I-22；I-25；I-26；I-28；I-30。
实施例K：布氏白粉菌属体内预防性试验(大麦)
溶剂：49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物或活性化合物结合物与所述用量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物或活性化合物结合物制剂以所述施用率喷洒幼株。
在喷洒涂层干燥后，采用大麦白粉菌(Blumeria graminis f.sp.hordei)孢子喷洒植株。
将植株置于温度为约18℃且相对大气湿度为约80％的温室中，以促进霉脓疱的生长。
培育后7天评估该试验。0％表示相当于未经处理的对照组的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出70％至79％的功效：I-30。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出80％至89％的功效：I-01；I-13；I-19。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-14；I-16；I-18；I-20；I-25。
实施例L：颖枯壳小球腔菌的体内预防性试验(小麦)
溶剂：49重量份的N,N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物或活性化合物结合物与所述用量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性，使用活性化合物或活性化合物结合物制剂以所述施用率喷洒幼株。
在喷雾涂层干燥后，用颖枯壳针孢(Leptosphaeria nodorum)的孢子悬浮液喷洒植株。将该植株在约20℃且相对大气湿度为约100％的培养箱中保持48小时。
将植株置于温度为约25℃且相对大气湿度为约80％的温室中。
培育后8天评估该测试。0％表示相当于未经处理的对照组的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出70％至79％的功效：I-07。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出80％至89％的功效：I-01；I-03；I-04；I-08；I-11。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-12。
实施例RP-A：对隐匿柄锈菌(小麦褐锈病)的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80/mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理小麦的幼株。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植株。
24小时之后，通过用隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的小麦植株在20℃和100％相对湿度下培育24小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培育10天。
培育11天后对试验进行评估。0％表示相当于对照组植株的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出80％至89％的功效：I-RP-01；I-RP-04。
实施例RP-B：对小麦壳针孢(小麦叶斑病)的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80/mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理小麦的幼株。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植株。
24小时之后，通过用小麦壳针孢(Septoria tritici)的孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的小麦植株在18℃和100％相对湿度下培育72小时，然后在20℃和90％相对湿度下培育21天。
培育24天后对试验进行评估。0％表示相当于对照组植株的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出80％至89％的功效：I-RP-04。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-RP-01。
实施例RP-C：对凤仙花单囊壳(瓜类白粉病)的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80/mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理小黄瓜的幼株。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植株。
24小时之后，通过用凤仙花单囊壳(Sphaerotheca fuliginea)孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的小黄瓜植株在18℃和100％相对湿度下培育72小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培育12天。
培育15天后对试验进行评估。0％表示相当于对照组植株的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-RP-01；I-RP-03；I-RP-04。
实施例RP-D：对疣顶单胞锈菌(菜豆锈病)的体内预防性试验
溶剂：5体积％的二甲基亚砜
10体积％的丙酮
乳化剂：1μl的80/mg的活性成分
将活性成分在二甲基亚砜/丙酮/80的混合物中溶解并均质化，然后用水稀释至所需浓度。
通过喷洒如上所述制备的活性成分来处理菜豆的幼株。仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液来处理对照植株。
24小时之后，通过用疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)孢子的水性悬浮液喷洒叶片来侵染植株。将被侵染的菜豆植株在20℃和100％相对湿度下培育24小时，然后在20℃和70-80％相对湿度下培育10天。
培育11天后对试验进行评估。0％表示相当于对照组植株的功效，而100％的功效表示未观察到病害。
在该试验中，本发明的下列化合物在500ppm的活性成分的浓度下示出90％至100％的功效：I-RP-01。

Claims (13)

1.式(I)的咪唑衍生物及其盐和N-氧化物，
其中
A代表可被1、2个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团R1所取代的直链的C1-C6-亚烷基桥，其中
R1代表卤素、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基；
其中R1的脂肪族部分(不包括环烷基部分)可带有1、2、3个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团Ra，所述Ra彼此独立地选自
Ra卤素、CN、硝基、苯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基；其中苯基可被1、2、3、4或5个彼此独立地选自以下的取代基取代：卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基；
且其中R1的环烷基和/或苯基部分可带有1、2、3、4、5个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团Rb，所述Rb彼此独立地选自
Rb卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
或在两个相邻的碳原子上键合的两个基团R1与它们所键合的碳原子一起形成3-、4-、5-、6-或7-元饱和或不饱和的碳环或含有1、2或3个相同或不同的选自O、S和N作为环原子的3-、4-、5-、6-或7-元饱和或不饱和的杂环，其中碳环或杂环可带有1、2或3个彼此独立地选自卤素、CN、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基的取代基；
R2代表萘基、5-元杂芳基或式Q的取代基，
其中
萘基和5-元杂芳基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素-取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫烷基、苯基硫烷基、或未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基取代的6-元杂芳基氧基；且
其中Q代表式(Q-I)的6-元芳环
其中
U1代表CX1或N；
U2代表CX2或N；
U3代表CX3或N；
U4代表CX4或N；
U5代表CX5或N；
其中X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基氧硫基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基氧基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳基氧硫基、杂芳基、杂芳基氧基，
其中芳基、芳氧基、芳基氧硫基、杂芳基、杂芳基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基，或苯基硫烷基，
其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基或苯基硫烷基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、CN、硝基、C1-C8-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或五氟-λ6-硫烷基；
且其中U1、U2、U3、U4或U5中的至多两个可代表N；
或
U1和U2或U2和U3或U3和U4一起形成另外的饱和或不饱和的4至6-元卤素-或C1-C8-烷基-取代或未取代的环；
R3代表卤素、羟基、氰基、异氰基、硝基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲醛、羟基羰基、C2-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、C1-C8-烷氧基羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羟基亚氨基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C3-C7-环烷基、羟基亚氨基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚氨基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基、苄基氨基、苯基硫烷基，或苯基氨基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲醛、羟基羰基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、C1-C8-烷氧基羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羟基亚氨基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C3-C7-环烷基、羟基亚氨基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚氨基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基、苄基氨基、苯基硫烷基，或苯基氨基。
2.权利要求1的式(I)的咪唑衍生物，其中
A代表可被1、2个或最高达最大可能数量的相同或不同的基团R1所取代的直链的C2-或C3-亚烷基桥，其中每个R1独立地选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基，并优选选自甲基、乙基、正丙基、CF3、甲氧基、乙氧基和甲氧基甲氧基，或在相邻的碳原子上键合的两个取代基R1和它们所键合的碳原子一起形成环戊基或环己基环；优选地代表可被1个或2个基团R1所取代的直链的C2-或C3-亚烷基，其中每个R1彼此独立地选自C1-C4-烷基和C1-C4-卤代烷基，优选地选自甲基、乙基、正丙基和CF3；更优选地代表可被1个或2个基团R1所取代的直链的C2-亚烷基桥，其中每个R1彼此独立地选自甲基、乙基、正丙基和CF3；最优选地代表亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基。
3.权利要求1至2中至少一项的式(I)的咪唑衍生物，其中
R2代表萘基、噻唑基、噻吩基或式Q的取代基，
其中
萘基、噻唑基或噻吩基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素-取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫烷基、苯基硫烷基、或未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基取代的6-元杂芳基氧基；且Q代表式(Q-I)的6-元芳环
其中
U1代表CX1或N；
U2代表CX2或N；
U3代表CX3或N；
U4代表CX4或N；
U5代表CX5或N；且
X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地代表氢、卤素、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、芳氧基和杂芳基氧基，其中芳氧基和杂芳基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、氰基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷基硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳基氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫烷基，或苯基硫烷基，优选是未取代的或被一个或多个选自以下的基团所取代：卤素、五氟-λ6-硫烷基、C1-C8-卤代烷基和C1-C8-卤代烷氧基；
且其中U1、U2、U3、U4或U5中的至多两个可代表N。
4.权利要求1至3中至少一项的式(I)的咪唑衍生物，其中
R2代表式Q的取代基，其中Q代表式(Q-I-1)的苯基或(Q-I-2)的3-吡啶基
其中
X1代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基；
X2代表氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢；
X3代表4-氟苯氧基、4-氯苯氧基、4-溴苯氧基、4-碘苯氧基、4-(三氟甲基)苯氧基或吡啶-3-基氧基，其中吡啶-3-基氧基在5-位或6-位被一个选自氟、氯、溴、碘和三氟甲基的基团所取代；
X4代表氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基，或甲基氧硫基，优选氢；且
X5代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基氧硫基，优选氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基。
5.权利要求1至4中至少一项的式(I)的咪唑衍生物，其中
R3代表卤素、氰基、甲醛、羟基羰基、C2-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C5-烯基、C2-C5-炔基、C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、苄基、苯基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、苄氧基，或苯氧基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可被一个或多个选自以下的基团任选地取代：卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基；优选氟、氯、溴、碘、氰基、羟基羰基、甲醛、三氟甲基、氰基甲基、甲氧基、甲基硫烷基、环丙基、乙炔基、甲基羰基(乙酰基)、羧基、氨基硫代羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯基，或2-噻吩基；更优选氟、氯、溴、碘，或氰基。
6.权利要求1至5中至少一项的式(I)的咪唑衍生物，其中
A代表亚乙基、1,2-亚丙基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基或1,2-亚戊基；
R2代表式Q的取代基，其中Q代表式(Q-I-1)的苯基或(Q-I-2)的3-吡啶基
其中
X1代表氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基；
X2代表氢；
X3代表4-氟苯氧基、4-氯苯氧基、4-溴苯氧基、4-碘苯氧基、4-(三氟甲基)苯氧基或吡啶-3-基氧基，其中吡啶-3-基氧基在5-位或6-位被一个选自氟、氯、溴、碘和三氟甲基的基团所取代；
X4代表氢；
X5代表氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基；且
R3氟、氯、溴、氰基、三氟甲基或乙炔基。
7.用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物的方法，其特征在于将至少一种权利要求1、2、3、4、5或6的式(I)的化合物施加于有害微生物和/或其生境。
8.防治作物保护和材料保护中的植物病原性有害真菌的方法，其特征在于将至少一种权利要求1、2、3、4、5或6的式(I)的化合物施加于植物病原性有害真菌和/或其生境。
9.用于防治有害微生物，优选用于防治植物病原性有害真菌的组合物，其特征在于，除了至少一种填充剂和/或表面活性剂以外，包含至少一种权利要求1、2、3、4、5或6的式(I)的化合物。
10.权利要求9的组合物，其包含至少一种其他活性成分，所述其他活性成分选自杀昆虫剂、引诱剂、灭菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和化学信息素。
11.制备权利要求9的组合物的方法，其特征在于将至少一种权利要求1、2、3、4、5或6的式(I)的化合物与至少一种填充剂和/或表面活性剂混合。
12.至少一种权利要求1、2、3、4、5或6的式(I)的化合物用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物，优选植物病原性有害真菌的用途。
13.至少一种权利要求1、2、3、4、5或6的式(I)的化合物用于处理转基因植物或种子，优选转基因植物的种子的用途。
CN201780060302.XA 2016-09-29 2017-09-22 作为杀真菌剂的5-取代的咪唑基甲基二氧戊环衍生物 Pending CN109803965A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16191285 2016-09-29
EP16191285.2 2016-09-29
PCT/EP2017/074055 WO2018060088A1 (en) 2016-09-29 2017-09-22 5-substituted imidazolylmethyldioxolane derivatives as fungiciides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109803965A true CN109803965A (zh) 2019-05-24

Family

ID=57042709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780060302.XA Pending CN109803965A (zh) 2016-09-29 2017-09-22 作为杀真菌剂的5-取代的咪唑基甲基二氧戊环衍生物

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20200029563A1 (zh)
EP (1) EP3519404A1 (zh)
JP (1) JP2019530687A (zh)
KR (1) KR20190053202A (zh)
CN (1) CN109803965A (zh)
AU (1) AU2017333333A1 (zh)
BR (1) BR112019006441A2 (zh)
CA (1) CA3038362A1 (zh)
CL (1) CL2019000860A1 (zh)
CO (1) CO2019003126A2 (zh)
CR (1) CR20190163A (zh)
EA (1) EA201990791A1 (zh)
EC (1) ECSP19022263A (zh)
IL (1) IL265578A (zh)
MX (1) MX2019003712A (zh)
WO (1) WO2018060088A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113176352A (zh) * 2021-04-09 2021-07-27 中国农业科学院茶叶研究所 丁苯吗啉对映体拆分及在农产品中的残留分析方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3936470A (en) * 1975-01-27 1976-02-03 Janssen Pharmaceutica N.V. 1,3-Dioxolan-2-ylmethylimidazoles
AU2139083A (en) * 1982-11-16 1984-05-24 Ciba-Geigy Ag Novel arylphenyl ether derivatives
CA1173449A (en) * 1979-11-16 1984-08-28 Adolf Hubele 1-¬2-(4-diphenyl)ethyl|-1h-azolylketals
CA1187085A (en) * 1981-11-07 1985-05-14 Hans-Joachim Knops 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxolanes, a process for their preparation, and their use as fungicides
CA1192203A (en) * 1981-05-12 1985-08-20 Adolf Hubele Microbicidal arylphenyl ether derivatives, production thereof and use thereof
US4988715A (en) * 1988-08-10 1991-01-29 Bayer Aktiengesellschaft Microbicidal substituted dioxolanes
WO2010146116A1 (en) * 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU557755A3 (ru) 1968-08-19 1977-05-05 Янссен Фармасьютика Н.В. (Фирма) Способ получени производных имидазола
US4085209A (en) 1975-02-05 1978-04-18 Rohm And Haas Company Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes
SE7600674L (sv) 1975-02-05 1976-08-06 Rohm & Haas Fungicider
US4118461A (en) 1975-12-18 1978-10-03 Rohm And Haas Company 1-Substituted aralkyl imidazoles
US4115578A (en) 1975-12-18 1978-09-19 Rohm And Haas Company 1-Substituted aralkyl imidazoles
DE2732750A1 (de) 1977-07-20 1979-02-08 Merck Patent Gmbh Basische thioaether und verfahren zu ihrer herstellung
DE2750031A1 (de) 1977-11-09 1979-05-10 Basf Ag Insektizide mittel
DE2935452A1 (de) 1979-09-01 1981-03-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-phenylpropylsubstituierte azole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
NL8201572A (nl) 1982-04-15 1983-11-01 Gist Brocades Nv Propenylimidazolderivaten met fungicide werking, werkwijzen voor hun bereiding en preparaten die deze verbindingen bevatten.
DE3319845A1 (de) 1983-06-01 1984-12-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Arylalkylimidazolium- und -triazoliumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mikrozide
JPS6069067A (ja) 1983-09-26 1985-04-19 Sumitomo Chem Co Ltd フェニルプロピルアゾ−ル，その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤
EP0275955B1 (de) 1987-01-21 1990-07-04 Ciba-Geigy Ag Mikrobizides Mittel
DE4003180A1 (de) 1990-02-03 1991-08-08 Bayer Ag Halogenallyl-azolyl-derivate
DE10150614A1 (de) 2001-10-12 2003-04-30 Clariant Gmbh Verfahren zur metallorganischen Herstellung organischer Zwischenprodukte über Halogen-Metall-Austauschreaktionen
MX2011012425A (es) 2009-06-18 2011-12-12 Basf Se Compuestos de triazol que portan un sustituyente de azufre x.
WO2011076744A1 (en) 2009-12-21 2011-06-30 Novartis Ag Disubstituted heteroaryl-fused pyridines
US20140155262A1 (en) 2011-07-13 2014-06-05 Basf Se Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
US9346791B2 (en) 2011-09-07 2016-05-24 The Johns Hopkins University Itraconazole analogs and use thereof
JP2014534251A (ja) 2011-11-25 2014-12-18 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー ２−ヨードイミダゾール誘導体
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105102443B (zh) 2013-02-04 2017-07-28 先正达参股股份有限公司 新颖的杀微生物剂

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3936470A (en) * 1975-01-27 1976-02-03 Janssen Pharmaceutica N.V. 1,3-Dioxolan-2-ylmethylimidazoles
CA1173449A (en) * 1979-11-16 1984-08-28 Adolf Hubele 1-¬2-(4-diphenyl)ethyl|-1h-azolylketals
CA1192203A (en) * 1981-05-12 1985-08-20 Adolf Hubele Microbicidal arylphenyl ether derivatives, production thereof and use thereof
CA1187085A (en) * 1981-11-07 1985-05-14 Hans-Joachim Knops 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxolanes, a process for their preparation, and their use as fungicides
AU2139083A (en) * 1982-11-16 1984-05-24 Ciba-Geigy Ag Novel arylphenyl ether derivatives
US4988715A (en) * 1988-08-10 1991-01-29 Bayer Aktiengesellschaft Microbicidal substituted dioxolanes
WO2010146116A1 (en) * 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113176352A (zh) * 2021-04-09 2021-07-27 中国农业科学院茶叶研究所 丁苯吗啉对映体拆分及在农产品中的残留分析方法

Also Published As

Publication number Publication date
BR112019006441A2 (pt) 2019-06-25
CR20190163A (es) 2019-08-14
KR20190053202A (ko) 2019-05-17
EP3519404A1 (en) 2019-08-07
CA3038362A1 (en) 2018-04-05
EA201990791A1 (ru) 2019-10-31
WO2018060088A1 (en) 2018-04-05
CO2019003126A2 (es) 2019-04-12
JP2019530687A (ja) 2019-10-24
CL2019000860A1 (es) 2019-08-16
IL265578A (en) 2019-05-30
ECSP19022263A (es) 2019-04-30
US20200029563A1 (en) 2020-01-30
AU2017333333A1 (en) 2019-03-21
MX2019003712A (es) 2019-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2020507579A (ja) １−（フェノキシ−ピリジニル）−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノール誘導体を含む有害微生物を制御するための組成物
TWI825003B (zh) ４－經取代之苯基胺衍生物及其藉由對抗不要的植物病原性真菌而保護作物之用途
CN109983010A (zh) 作为用于作物保护的杀真菌剂的1-[2-(1-氯环丙基)-2-羟基-3-(3-苯基-1,2-噁唑-5-基)丙基]-1h-咪唑-5-甲腈衍生物及相关化合物
CN109890206A (zh) 4－经取代之苯胺衍生物及其在对抗不欲之植物病原微生物以保护作物上之用途
CN105283450B (zh) 三唑衍生物
TW201641493A (zh) 新穎三唑衍生物
TW201841901A (zh) 新穎之三唑衍生物
CN109803965A (zh) 作为杀真菌剂的5-取代的咪唑基甲基二氧戊环衍生物
CN109890795A (zh) 新的5-取代的咪唑衍生物
CN109983000A (zh) 新的5-取代的咪唑基甲基衍生物
CN110213965A (zh) 苯氧基苯基脒及其作为杀真菌剂的用途
CN109996789A (zh) 作为作物保护的杀真菌剂的1,5-取代的咪唑衍生物
CN109843065A (zh) 包含5-取代的咪唑衍生物的活性化合物结合物
CN109715621A (zh) 新的三唑衍生物
CN107001338A (zh) 新的用作杀真菌剂的三唑衍生物
CN109715622A (zh) 新的三唑衍生物及其作为杀真菌剂的用途
TW201643146A (zh) 新穎之三唑衍生物
CN109996796A (zh) 作为杀真菌剂的5-取代的咪唑基甲基环氧乙烷衍生物
CN110267952A (zh) 三唑硫酮衍生物
RU2796397C9 (ru) Производные 4-замещенного фениламина и их применение для защиты культур от нежелательных фитопатогенных микроорганизмов
CN107660203A (zh) 作为杀真菌剂的三唑衍生物
TW201841906A (zh) 新穎三唑衍生物
TW201825448A (zh) 新穎之三唑衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20190524