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CN109564972A - 有机发光元件 - Google Patents

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CN109564972A CN201880002923.7A CN201880002923A CN109564972A CN 109564972 A CN109564972 A CN 109564972A CN 201880002923 A CN201880002923 A CN 201880002923A CN 109564972 A CN109564972 A CN 109564972A
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Abstract

本发明提供驱动电压、效率和寿命得到改善的有机发光。

Description

有机发光元件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2017年3月9日的韩国专利申请第10-2017-0030167号的优先权，该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分而包含。
本发明涉及驱动电压、效率和寿命改善的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而正在进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由多层结构形成，而上述多层结构由各自不同的物质构成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光元件中，持续要求开发驱动电压、效率和寿命得到改善的有机发光元件。
【现有技术文献】
【专利文献】
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
本发明涉及驱动电压、效率和寿命改善的有机发光元件。
本发明提供下述的有机发光元件，其中，包括：
阳极，
阴极，
上述阳极与阴极之间的发光层，以及
上述阳极与发光层之间的空穴传输区域，
上述发光层包含由下述化学式1表示的化合物，
上述空穴传输区域包含由下述化学式2表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
X为O或S，
L为键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
Ar为取代或未取代的C6-60芳基，
R和R'各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个以上的杂原子的C2-60杂芳基，
nl为0至3的整数，
n2为0至4的整数，
[化学式2]
上述化学式2中，
L1和L2各自独立地为键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
Ar1至Ar4各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基，
Y为CR1R2、NR1、O、S、或SiR1R2，
R1和R2各自独立地为取代或未取代的C1-60烷基、或者-L3-Ar5，
L3为键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
Ar5为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个以上的杂原子的C2-60杂芳基。
上述的有机发光元件的驱动电压、效率和寿命优异。
附图说明
图1图示由基板1、阳极2、空穴传输区域3、发光层4和阴极5构成的有机发光元件的例子。
图2图示由基板1、阳极2、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层4和阴极5构成的有机发光元件的例子。
图3图示由基板1、阳极2、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层4、电子传输层8和阴极5构成的有机发光元件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
本说明书中，表示与其它取代基连接的键。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(Alkyl thioxy)、芳基硫基( Aryl thioxy)、烷基亚砜基(Alkyl sulfoxy)、芳基亚砜基(Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酯基中，酯基的氧原子可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为如下结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，卤素基团的例子有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体示例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为等，但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的示例，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基以及二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述的芳基的例示相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用关于上述的杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述的烯基的例示相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，杂亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
下面，按各个构成对本发明详细地进行说明。
阳极和阴极
本发明中使用的阳极和阴极是指有机发光元件中使用的电极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
空穴注入层
根据本发明的有机发光元件，还可以在上述阳极与后述的空穴传输区域之间包含空穴注入层。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。
作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
空穴传输区域
本发明中使用的空穴传输层是指接收来自阳极或形成在阳极上的空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的区域。
上述空穴传输区域包含空穴传输层或者包含空穴传输层和电子阻挡层。上述空穴传输区域包含空穴传输层和电子阻挡层时，优选上述发光层和上述电子阻挡层彼此相邻。
用于上述空穴传输区域的物质优选为对空穴的迁移率大的物质。特别是，本发明中使用由上述化学式2表示的化合物作为空穴传输物质。因此，上述空穴传输区域包含空穴传输层，上述空穴传输层包含由上述化学式2表示的化合物，或者上述空穴传输区域包含空穴传输层和电子阻挡层，上述电子阻挡层包含由上述化学式2表示的化合物。
上述化学式2中，优选L1和L2各自独立地为键、或亚苯基。
优选地，Ar1至Ar4各自独立地为苯基、联苯基、或者三联苯基。
优选地，R1和R2各自独立地为甲基、苯基、萘基、苯并呋喃基、菲基、萘基苯基、或苯并呋喃基苯基。
由上述化学式2表示的化合物的代表例如下：
由上述化学式2表示的化合物可以通过如下述反应式2的制造方法制造。
[反应式2]
上述反应利用铃木偶联反应或者胺取代反应，可以在后述的实施例中更具体化。
发光层
本发明中使用的发光层是能够从阳极和阴极分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的层，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。
通常情况下，发光层包含主体材料和掺杂剂材料，本发明包含由上述化学式1表示的化合物作为主体材料。
上述化学式1中，优选L为键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、或者亚蒽基。
优选地，Ar为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、或菲基。
优选地，R和R'各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、或萘基。
由上述化学式1表示的化合物的代表例如下：
由上述化学式1表示的化合物可以通过与下述反应式1相同的方法制造。
[反应式1]
上述反应利用铃木偶联反应，可以在后述的实施例中更具体化。
作为上述掺杂剂材料，只要是用于有机发光元件的物质，则没有特别限定。作为一个例子，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
电子传输层
根据本发明的有机发光元件可以在上述发光层与阴极之间包含电子传输层。
上述电子传输层是从阴极或形成在阴极上的电子注入层接收电子并将电子传输至发光层，并且抑制空穴从发光层传输的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。
作为上述电子传输物质的具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，对于各物质而言，均与铝层或银层相伴。
电子注入层
根据本发明的有机发光元件还可以在上述电子传输层与阴极之间进一步包含电子注入层。上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。
作为可用作上述电子注入层的物质的具体例子，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
有机发光元件
图1例示了根据本发明的有机发光元件的结构。图1图示由基板1、阳极2、空穴传输区域3、发光层4和阴极5构成的有机发光元件的例子。此外，图2图示了由基板1、阳极2、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层4和阴极5构成的有机发光元件的例子。此外，图3图示了由基板1、阳极2、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层4、电子传输层8和阴极5构成的有机发光元件的例子。
根据本发明的有机发光元件可以通过依次层叠上述构成而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physicalVapor Deposition：物理蒸镀)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成上述的各层后，在该各个层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。此外，发光层不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成主体材料和掺杂剂。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
另外，根据本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
下面，为了帮助理解本发明而提示优选实施例。但是，下述的实施例是为了更容易地理解本发明而提供的，本发明的内容并不限定于此。
[制造例]
制造例1-1：化合物1-1的制造
步骤1)化合物1-1-a的制造
在三颈烧瓶中，将9-溴蒽(20.0g,77.8mmol)、萘-2-基硼酸(14.7g,85.6mmol)溶解于THF(300mL)，将K2CO3(43.0g.311.1mmol)溶解于水(150mL)中而加入。向其中加入Pd(PPh3)4(3.6g.3.1mmol)，在氩气氛回流条件下，搅拌8小时。反应结束后，冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤和浓缩后，用硅胶柱色谱纯化试料而得到化合物l-l-a(18.5g.收率78％.MS：[M+H]+＝304)。
步骤2)化合物1-1-b的制造
在双颈烧瓶中加入化合物1-1-a(15.0g,49.3mmol)、NBS(9.2g.51.7mmol)、DMF(300mL)，在氩气氛下，在常温搅拌8小时。反应结束后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯萃取有机层。用MgSO4干燥萃取液，过滤并浓缩后，用硅胶柱色谱纯化试料而得到化合物1-1-b(16.6g,收率88％.MS：[M+H]+＝383)。
步骤3)化合物1-1的制造
在三颈烧瓶中，将化合物1-l-b(15.0g.39.1mmol)、2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷(12.7g,43.0mmol)溶解于THF(225mL)，将K2CO3(21.6g,156.5mmol)溶解于水(113mL)中而加入。向其中加入Pd(PPh3)4(1.8g,1.6mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥萃取液后，过滤并浓缩，然后用硅胶柱色谱纯化试料后，通过升华提纯而得到化合物1-1(6.4g.收率35％,MS：[M+H]+＝471)。
制造例1-2：化合物1-2的制造
步骤1)化合物l-2-a的制造
在制造例1-1的步骤1中，将萘-2-基硼酸变更为[1,1’-联苯基]-2-基硼酸而使用，除此以外，通过与化合物l-1-a的制造方法相同的方法制造化合物l-2-a(19.3g.收率75％,MS：[M+H]+＝330)。
步骤2)化合物1-2-b的制造
在制造例1-1的步骤2中，将化合物1-1-a变更为化合物l-2-a而使用，除此以外，通过与化合物l-1-b的制造方法相同的方法制造化合物l-2-b(16.9g.收率91％.MS：[M+H]+＝409)。
步骤3)化合物1-2的制造
在制造例1-1的步骤3中，将化合物l-1-b变更为化合物l-2-b，将2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷变更为二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造化合物1-2(5.8g.收率32％,MS：[M+H]+＝497)。
制造例1-3：化合物1-3的制造
步骤1)化合物1-3-a的制造
在三颈烧瓶中，将3-溴[1,1’-联苯基]-2-醇(30.0g.120.4mmol)、(2-氯-6-氟苯基)硼酸(23.1g.132.5mmol)溶解于THF(450mL)中，将K2CO3(66.6g,481.7mmol)溶解于水(225mL)中而加入。向其中加入Pd(PPh3)4(5.6g.4.8mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌8小时。反应结束时冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥萃取液后，过滤并浓缩，然后用硅胶柱色谱纯化试料而得到化合物l-3-a(27.0g.收率75％.MS：[M+H]+＝299)。
步骤2)化合物1-3-b的制造
在三颈烧瓶中，加入化合物l-3-a(25.0g,83.7mmol)、K2CO3(23.1g,167.4mmol)和NMP(325mL)，在120℃搅拌过夜。反应结束后，冷却至常温后，在反应液中一点一点滴加水(300mL)。然后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯萃取有机层。用MgSO4干燥萃取液，过滤并浓缩，然后用硅胶柱色谱纯化试料而得到化合物1-3-b(19.8g.收率85％.MS：[M+H]+＝279)。
步骤3)化合物1-3-c的制造
在三颈烧瓶中，加入化合物l-3-b(18.0g,64.6mmol)、双(频哪醇合)二硼(19.7g,77.5mmol)、Pd(dba)2(0.7g,1.3mmol)、三环己基膦(0.7g.2.6mmol)、KOAc(12.7g.129.2mmol)和1,4-二烷(270mL)，在氩气氛回流条件下搅拌12小时。反应结束后，冷却至常温，将反应液移至分液漏斗，加入水(200mL)，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥萃取液后，过滤并浓缩，然后用硅胶柱色谱纯化试料而得到化合物l-3-c(20.5g.收率73％.MS：[M+H]+＝370)。
步骤4)化合物1-3-d的制造
在制造例1-1的步骤1中，将萘-2-基硼酸变更为苯基硼酸而使用，除此以外，通过与化合物l-1-a的制造方法相同的制造方法制造化合物1-3-d(15.6g.收率79％，MS：[M+H]+＝254)。
步骤5)化合物1-3-e的制造
在制造例1-1的步骤2中，将化合物l-1-a变更为化合物1-3-d而使用，除此以外，通过使用与化合物l-1-b的制造方法相同的制造方法，制造化合物l-3-e(17.3g,收率88％,MS：[M+H]+＝333)。
步骤6)化合物1-3的制造
在制造例1-1的步骤3中，将化合物l-1-b变更为化合物l-3-e，将2-(二苯并[b，d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷变更为化合物1-3-c而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造化合物1-3(7.4g,收率32％.MS：[M+H]+＝497)。
制造例1-4：化合物1-4的制造
步骤1)化合物1-4-a的制造
在制造例1-1的步骤1中，将萘-2-基硼酸变更为(4-苯基萘-1-基)硼酸而使用，除此以外，通过与化合物l-1-a的制造方法相同的制造方法制造化合物1-4-a(20.1g.收率68％.MS：[M+H]+＝380)。
步骤2)化合物1-4-b的制造
在制造例1-1的步骤2中，将化合物1-1-a变更为化合物1-4-a而使用，除此以外，通过与化合物l-1-b的制造方法相同的制造方法制造化合物l-4-b(15.4g,收率85％,MS：[M+H]+＝459)。
步骤3)化合物1-4的制造
在制造例1-1的步骤3中，将化合物l-1-b变更为化合物l-4-b，将2(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二硼烷变更为二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸而使用，除此以外，通过与化合物1-1的制造方法相同的制造方法制造化合物1-4(5.1g,收率28％,MS：[M+H]+＝563)。
制造例2-1：化合物2-1的制造
在三颈烧瓶中，将2.7-二溴-9.9-二甲基-9H-芴(20.0g,44.3mmol)、N-苯基-[1,1'苯基]-4-胺(30.7g.125.0mmol)溶解于二甲苯(500mL)中，加入叔丁醇钠(16.4g,170.4mmol)、Pd(P(t-Bu)3)2(0.3g.0.6mmol)后，在氩气氛以及回流条件下搅拌12小时。反应结束后，冷却至常温后，加入水(300mL)，将反应液移至分液漏斗并萃取。用MgSO4干燥萃取液后，过滤并浓缩，然后用硅胶柱色谱纯化试料后，通过升华提纯而得到化合物2-1(8.1g.收率24％.MS：[M+H]+＝681)。
制造例2-2：化合物2-2的制造
在三颈烧瓶中，将3,6-二溴-9-(萘-2-基)-9H-咔唑(20.0g.44.3mmol)、4-(二苯基氨基)苯基硼酸(28.2g,97.5mmol)溶解于1,4-二烷(400mL)，将K2CO3(36.8g.266.0mmol)溶解于水(200mL)中而加入。向其中加入Pd(P(t-Bu)3)2(0.2g,0.4mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌12小时。反应结束时冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥萃取液后，过滤并浓缩，然后用硅胶柱色谱纯化试料后，通过升华提纯而得到化合物2-2(7.3g,收率21％,MS：[M+H]+＝780)。
制造例2-3：化合物2-3的制造
在制造例2-2中，将3.6-二溴-9-(萘-2-基)-9H-咔唑变更为2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃，将4-(二苯基氨基)苯基)硼酸变更为(4-([1,1'-联苯基]-4-基(苯基)氨基)苯基)硼酸而使用，除此以外，通过与化合物2-2的制造方法相同的制造方法制造化合物2-3(13.9g,收率28％.MS：[M+H]+＝807)。
制造例2-4：化合物2-4的制造
在制造例2-2中，将3,6-二溴-9(萘-2-基)-9H-咔唑变更为2-溴-6-氯二苯并[b,d]噻吩而使用，除此以外，通过与化合物2-2的制造方法相同的制造方法制造化合物2-4(14.0g,收率31％.MS：[M+H]+＝671)。
[实施例1]
实施例1-1
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶有洗剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗剂使用了菲希尔公司(FischerCo.)的制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水反复2次进行10分钟的超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洁5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上分别以的厚度热真空蒸镀由下述HI-A表示的化合物和由下述HAT表示的化合物而形成空穴注入层。作为空穴传输层，在上述空穴注入层上以的厚度真空蒸镀上述制造例2-1中制造的化合物2-1后，作为电子阻挡层，以的厚度热真空蒸镀由下述EB-A表示的化合物。接着，作为发光层，将上述制造例1-1中制造的化合物1-1和由下述BD表示的化合物以96：4的重量比且以的厚度真空蒸镀。接着，作为电子传输层和电子注入层，将由下述ET-A表示的化合物和由下述Liq表示的化合物以1：1的重量比且以的厚度热真空蒸镀，接着将由下述Liq表示的化合物以的厚度真空蒸镀。在上述电子注入层上依次将镁和银以10：1的重量比且以的厚度蒸镀、将铝以厚度蒸镀而形成阴极，从而制造有机发光元件。
实施例1-2至1-9
在上述实施例1-1中，作为空穴传输层材料和主体材料，使用下述表1中记载的化合物，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。
比较例1-1至1-5
在上述实施例1-1中，作为空穴传输层材料和主体材料，使用下述表1中记载的化合物，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制造有机发光元件。在下述表1中，NPB、HT-A、HT-B、BH-A分别如下。
测定对上述实施例和比较例中制造的有机发光元件施加10mA/cm2的电流密度时的元件性能，分别测定在电流密度为20mA/cm2时初始亮度减小至90％所需的时间，将得到的结果示于表1。
【表1】
上述表1中可以确认由本发明的化学式1表示的化合物作为发光层主体材料使用时显示出低电压的特性。另外，确认了由化学式2表示的化合物作为发光层的空穴传输特性优异，当将该化合物适用于空穴传输层时，能够得到高效率的元件。尤其是，当同时应用这两个时，在发光层中的空穴和电子得到很好的平衡，不仅是电压和效率、寿命方面也具有显著的效果。
[实施例2]
实施例2-1
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙基醇、丙酮以及甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上将由下述HI-A表示的化合物和由下述HAT表示的化合物分别以的厚度依次热真空蒸镀而形成空穴注入层。作为空穴传输层，在上述空穴注入层上将由下述NPB表示的化合物以的厚度真空蒸镀后，作为电子阻挡层，将上述制造例2-1中制造的化合物2-1以的厚度热真空蒸镀。接着，作为发光层，将在上述制造例1-1中制造的化合物1-1和由下述BD表示的化合物以96：4的重量比且以的厚度真空蒸镀。接着，作为电子传输层和电子注入层，将由下述ET-A表示的化合物和由下述Liq表示的化合物以1：1的重量比且的厚度热真空蒸镀，接着将由下述Liq表示的化合物以的厚度真空蒸镀。在上述电子注入层上依次将镁和银以10：1的重量比且以的厚度蒸镀、将铝以的厚度蒸镀而形成阴极，从而制造有机发光元件。
实施例2-2至2-8
在上述实施例2-1中，作为电子阻挡层材料和主体材料，使用表2中记载的化合物，除此以外，通过与实施例2-1相同的方法制作了有机发光元件。
比较例2-1至2-6
在上述实施例2-1中，作为电子阻挡层材料和主体材料，使用表2中记载的化合物，除此以外，通过与实施例2-1相同的方法制作了有机发光元件。在下述表2中，EB-A、EB-B、HT-A、HT-B以及BH-A如下。
测定对在上述实施例和比较例中制造的有机发光元件施加10mA/cm2的电流密度时的元件性能，分别测定在电流密度为20mA/cm2时初始亮度减小至90％时所需的时间，将得到的结果示于表2。
【表2】
从上述表2可以确认将本发明的化学式1的化合物作为主体材料，并将本发明的化学式2的化合物作为电子阻挡层材料组合使用的情况下，在电压、效率、寿命方面具有显著的效果。即，不仅是将本发明的化学式2的化合物作为空穴传输层使用的情况，在适用于电子阻挡层的情况下也改善效率和寿命。
【符号说明】
1：基板 2：阳极
3：空穴传输区域 4：发光层
5：阴极 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：电子传输层。

Claims (12)

1.一种有机发光元件，包括：
阳极，
阴极，
所述阳极与阴极之间的发光层，以及
所述阳极与发光层之间的空穴传输区域，
所述发光层包含由下述化学式1表示的化合物，
所述空穴传输区域包含由下述化学式2表示的化合物，
化学式1
所述化学式1中，
X为O或S，
L为键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
Ar为取代或未取代的C6-60芳基，
R和R'各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；氨基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C3-60环烷基；取代或未取代的C2-60烯基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O、S中的任一个以上的杂原子的C2-60杂芳基，
n1为0至3的整数，
n2为0至4的整数，
化学式2
所述化学式2中，
L1和L2各自独立地为键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
Ar1至Ar4各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基，
Y为CR1R2、NR1、O、S、或SiR1R2，
R1和R2各自独立地为取代或未取代的C1-60烷基、或者-L3-Ar5，
L3为键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
Ar5为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个以上的杂原子的C2-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，L为键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、或者亚蒽基。
3.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，Ar为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、或菲基。
4.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，R和R'各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、或萘基。
5.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
6.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，L1和L2各自独立地为键、或亚苯基。
7.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，Ar1至Ar4各自独立地为苯基、联苯基、或三联苯基。
8.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，R1和R2各自独立地为甲基、苯基、萘基、苯并呋喃基、菲基、萘基苯基、或苯并呋喃基苯基。
9.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，由所述化学式2表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
10.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述空穴传输区域包含空穴传输层，
所述空穴传输层包含由所述化学式2表示的化合物。
11.权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述空穴传输区域包含空穴传输层和电子阻挡层，
所述电子阻挡层包含由所述化学式2表示的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，所述发光层与所述电子阻挡层彼此相邻。
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