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CN109517432A - 一种含液态酰基膦氧化物的组合物及其应用 - Google Patents

一种含液态酰基膦氧化物的组合物及其应用 Download PDF

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CN109517432A CN201811345693.2A CN201811345693A CN109517432A CN 109517432 A CN109517432 A CN 109517432A CN 201811345693 A CN201811345693 A CN 201811345693A CN 109517432 A CN109517432 A CN 109517432A
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Abstract

一种含液态酰基膦氧化物的组合物，该组合物适用于光固化体系，主要适用于紫外光固化体系，尤其适用于紫外光固化油墨及涂料体系；该含液态酰基膦氧化物的组合物引发活性高，既可以通过高压汞灯辐射固化，也可以通过UV‑LED辐射固化；既可以实现涂层的表层固化，也可以实现深层固化；具有广泛的应用前景。

Description

一种含液态酰基膦氧化物的组合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种含液态酰基膦氧化物的组合物，该组合物适用于光固化体系，主要适用于紫外光固化体系，尤其适用于紫外光固化油墨及涂料体系。
背景技术
酰基膦氧化物是一种高效的自由基(I)型光引发剂，其有效吸收峰值为350-400nm，经光照后可生成苯甲酰和磷酰基两个自由基，都能引发聚合，因此光固化速度快，适合于厚膜深层固化。同时酰基膦氧化物还具有光漂白作用，涂层不变黄的特性，它在白色或高钛白粉颜料化表面均能完全固化，后聚合效应低，无残留，也可用于透明涂层，对于低气味要求的产品尤其适合。
目前市售的酰基膦氧化物主要有三种，分别是2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦(TPO)、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯(TPO-L)、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(819)。其中TPO与819产品呈固体形态，熔点较高，在一部分单体和低聚物中存在溶解性差的问题，制约了这两个产品的应用领域，TPO-L产品呈液态，在各种单体、树脂及低聚物中都有很好的分散性，加上本身的引发活性也很强，所以越来越收到光引发剂应用企业的青睐。
TPO-L虽然应用方便，但其制备过程由于工艺的限制，往往会产生对环境不友好的氯乙烷气体，该产物沸点低，不利于吸收和回收，不可避免的会造成一定程度的环境污染；本发明组合物中液态酰基膦氧化物光引发剂生产工艺过程中不产生易挥发的氯乙烷，在紫外光固化体系中有着广泛的应用前景。
发明内容
本发明提供一种含液态酰基膦氧化物光引发剂的组合物，由如下重量份的各成分组成：
在该含液态酰基膦氧化物光引发剂的组合物中，光引发剂可以单独是如式(Ⅰ)所示的液态酰基膦氧化物，也可以是式(Ⅰ)所示的液态酰基膦氧化物与其它光引发剂的混合物。
其中：
R为C3-C20的烷基，该烷基可以是直链状、支链状或环状，所述C3-C20的烷基也可被OH、SH、C1-C4烷氧基、CN、卤素或-COO(C1-C4烷基)所取代，所述C3-C20的烷基为环状是也可以被引入-O-、-S-、-CO-、或-N(R4)-。
在该含液态酰基膦氧化物光引发剂的组合物中，烯类不饱和基团预聚物为聚酯树脂、改性聚酯树脂、聚氨酯树脂、环氧丙烯酸树脂、改性环氧树脂、羟氯丙酯树脂。
在该含液态酰基膦氧化物光引发剂的组合物中，烯类不饱和基团单体类别包括丙烯酸烷基酯、甲基丙烯酸羟基酯、带有环状结构或苯环的(甲基)丙烯酸酯、乙烯基活性稀释剂、乙二醇类二丙烯酸酯、丙二醇类二丙烯酸酯、其他二醇类二丙烯酸酯、多官能团活性稀释剂、烷氧基化丙烯酸酯、丙烯酸二噁茂酯、烷氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙烯基醚类活性稀释剂、含甲氧端基的(甲基)丙烯酸酯、含磷的阻燃性丙烯酸酯；具体指丙烯酸异辛酯(2-EHA)、丙烯酸异癸酯(IDA)、丙烯酸月桂酯(LA)、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、甲基丙烯酸异冰片酯(IBOA)、丙烯酸苯氧基乙酯(POEA)、1，4-丁二醇二丙烯酸酯(BDDA)、1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)、邻苯二甲酸二乙醇二丙烯酸酯(PDDA)、二乙二醇二丙烯酸酯(DEGDA)、三乙二醇二丙烯酸酯(TEGDA)、季戊四醇三丙烯酸酯(PETA)、季戊四醇四丙烯酸酯(PETTA)、二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯(DTNPTA)聚乙二醇双丙烯酸酯(PEGDA)、新戊二醇二丙烯酸酯(NPGDA)、二缩丙二醇双丙烯酸酯(DPGDA)、双季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)双季戊四醇五丙烯酸酯(DPPA)、三乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(3EOTMPTA)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)。
在该含液态酰基膦氧化物光引发剂的组合物中，其它助剂包括填料、颜料、流平剂、分散剂、消泡剂、阻聚剂或它们的任意混合物。
其中，如式(Ⅰ)所示结构的液态酰基膦氧化物引发剂包括下列具体结构化合物：
组合物中的光引发剂是式(Ⅰ)所示的液态酰基膦氧化物和其它类型的光引发剂的复配物时，其它类型光引发剂主要指2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮(UV1173)、1-羟基-环已基-苯基甲酮(UV184)、2-甲基-2-(4-吗啉基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮(UV907)、2-苯基苄-2-二甲基胺-1-(4-吗啉苄苯基)丁酮(UV369)、二苯甲酮(BP)、4-苯基二苯甲酮(PBZ)、4-甲基二苯甲酮(MBP)、异丙基硫杂蒽酮(ITX)、2、4-二乙基硫杂蒽酮(DETX)、邻苯甲酰苯甲酸甲酯(MBF)、邻苯甲酰苯甲酸甲酯(OMBB)。
在其它助剂中填料包括滑石粉、二氧化硅、胶质碳酸钙、硫酸钡和高岭土；
在其它助剂中颜料包括白色颜料、黑色颜料、彩色颜料；具体可以是钛白粉、炭黑、酞青蓝、颜料红、颜料黄、酞菁绿、永固橙、永固棕及酞菁紫；
在其它助剂中流平剂包括聚丙烯酸酯、改性纤维素、有机硅脂和氟碳树脂；
在其它助剂中分散剂包括高分子聚合物、电中性聚酰胺与聚酯混合物、低分子量不饱和羧酸聚合物、含酸性基团的共聚物、含酸性基团的嵌段共聚物的烷烃基铵盐、聚氨酯衍生物及聚丙烯酸酯；
在其它助剂中消泡剂包括聚醚改性有机硅、高碳醇、聚二甲基硅氧烷；
在其它助剂中阻聚剂包括氢醌、氢醌单甲基醚、对苯二酚、对羟基苯甲醚。
本发明提供的含液态酰基膦氧化物的组合物适用于光固化体系，主要适用于紫外光固化体系，尤其适用于紫外光固化油墨及涂料体系；该组合物在物体表面涂膜后经紫外光源辐射固化成型，所用紫外光源可以是高压汞灯光源，也可以是UV-LED光源；紫外光源波长范围可以是200nm-500nm。
本发明具有如下优点：
(一)本发明提供的含液态酰基膦氧化物的组合物在紫外光固化涂料或油墨中引发活性高，固化时间短，固化过程也很少有VOC排放，是一种绿色环保的紫外光固化配方。
(二)本发明提供的含液态酰基膦氧化物的组合物既可以通过高压汞灯辐射固化，也可以通过UV-LED辐射固化，使用LED辐射固化时能极大的节约能耗。
(三)本发明提供的含液态酰基膦氧化物的组合物既可以实现涂层的深层固化，也可以实现表层固化，从而使涂层固化更彻底。
具体实施方式
本发明将通过下述实施例作进一步说明。
以下实施例提供的含液态酰基膦氧化物的组合物应用于紫外光固化胶印油墨的具体配方见表1：
表1
将本实施例所制备的组合物涂布于玻璃片上，在波长为365nm的UV-LED灯辐射下固化10s、30s、60s、120s，用指压法判断固化膜的表干以表征固化速度。
附着力测定：利用画格法测定固化膜附着力。
硬度测定：利用铅笔硬度法测试固化膜硬度。
实施例1-3与对比例的测试结果如下(选取光引发剂TPO-L+UV1173做对比项)：
实施例 固化速度 附着力 硬度
实施例1 120s 3 2B
实施例2 120s 3 2B
实施例3 60s 4 HB
对比例4 60s 4 HB
从表中数据可知，相同条件下，本发明含液态酰基膦氧化物引发剂的组合物在365nmLED灯辐射下固化效果与对比例相当，在单独使用液态酰基膦氧化物做为引发剂时在365nmLED灯辐射下不如复配光引发剂固化效果好。
以下实施例提供的含液态酰基膦氧化物的组合物应用于紫外光固化涂料的具体配方见表2：
表2
将本实施例所制备的组合物涂布于玻璃片上，在2000w高压汞灯灯辐射下固化10s、20s、40s、80s、120s，用指压法判断固化膜的表干以表征固化速度。
附着力测定：利用画格法测定固化膜附着力。
硬度测定：利用铅笔硬度法测试固化膜硬度。
黄变测试：按照GB/T1865-2009标准判定。
实施例1-3与对比例的测试结果如下(选取光引发剂TPO做对比项)：
从表中数据可知，相同条件下，本发明含液态酰基膦氧化物引发剂的组合物在高压汞灯辐射下固化各参数的对比效果都与对比例相当，可以广泛的适用于光固化涂料行业。

Claims (10)

1.一种含液态酰基膦氧化物光引发剂的组合物，其特征在于，由如下重量份的各成分组成：
。
2.根据权利要求1所述光引发剂组合物，其特征在于，所述光引发剂可以单独是如式(Ⅰ)所示的液态酰基膦氧化物，也可以是式(Ⅰ)所示的液态酰基膦氧化物与其它光引发剂的混合物。
其中：
R为C3-C20的烷基，该烷基可以是直链状、支链状或环状，所述C3-C20的烷基也可被OH、SH、C1-C4烷氧基、CN、卤素或-COO(C1-C4烷基)所取代，所述C3-C20的烷基为环状时可以被引入-O-、-S-、-CO-、或-N(R4)-。
3.根据权利1所述光引发剂组合物，其特征在于，所述烯类不饱和基团预聚物包括环氧丙烯酸树脂、聚氨酯丙烯酸树脂、聚酯丙烯酸树脂、聚醚丙烯酸树脂、纯丙烯酸酯树脂、乙烯基树脂以及它们的改性产物。
4.根据权利1所述光引发剂组合物，其特征在于，所述烯类不饱和基团单体类别包括丙烯酸烷基酯、甲基丙烯酸羟基酯、带有环状结构或苯环的(甲基)丙烯酸酯、乙烯基活性稀释剂、乙二醇类二丙烯酸酯、丙二醇类二丙烯酸酯、其他二醇类二丙烯酸酯、多官能团活性稀释剂、烷氧基化丙烯酸酯、丙烯酸二噁茂酯、烷氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙烯基醚类活性稀释剂、含甲氧端基的(甲基)丙烯酸酯、含磷的阻燃性丙烯酸酯；具体指丙烯酸异辛酯(2-EHA)、丙烯酸异癸酯(IDA)、丙烯酸月桂酯(LA)、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、甲基丙烯酸异冰片酯(IBOA)、丙烯酸苯氧基乙酯(POEA)、1，4-丁二醇二丙烯酸酯(BDDA)、1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)、邻苯二甲酸二乙醇二丙烯酸酯(PDDA)、二乙二醇二丙烯酸酯(DEGDA)、三乙二醇二丙烯酸酯(TEGDA)、季戊四醇三丙烯酸酯(PETA)、季戊四醇四丙烯酸酯(PETTA)、二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯(DTNPTA)聚乙二醇双丙烯酸酯(PEGDA)、新戊二醇二丙烯酸酯(NPGDA)、二缩丙二醇双丙烯酸酯(DPGDA)、双季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)双季戊四醇五丙烯酸酯(DPPA)、三乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(3EOTMPTA)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、二缩三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)。
5.根据权利1所述光引发剂组合物，其特征在于，所述其它助剂包括填料、颜料、流平剂、分散剂、消泡剂、阻聚剂或它们的任意混合物。
6.根据权利2所述光引发剂组合物，其特征在于，式(Ⅰ)所示结构化合物包括下列化合物：
。
7.根据权利2所述光引发剂组合物，其特征在于，所述其它光引发剂指2-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮(UV1173)、1-羟基-环已基-苯基甲酮(UV184)、2-甲基-2-(4-吗啉基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮(UV907)、2-苯基苄-2-二甲基胺-1-(4-吗啉苄苯基)丁酮(UV369)、二苯甲酮(BP)、4-苯基二苯甲酮(PBZ)、4-甲基二苯甲酮(MBP)、异丙基硫杂蒽酮(ITX)、2、4-二乙基硫杂蒽酮(DETX)、邻苯甲酰苯甲酸甲酯(MBF)、邻苯甲酰苯甲酸甲酯(OMBB)。
8.根据权利5所述光引发剂组合物，其特征在于，
所述填料包括滑石粉、二氧化硅、胶质碳酸钙、硫酸钡和高岭土；
所述颜料包括白色颜料、黑色颜料、彩色颜料；具体可以是钛白粉、炭黑、酞青蓝、颜料红、颜料黄、酞菁绿、永固橙、永固棕及酞菁紫。
所述流平剂包括聚丙烯酸酯、改性纤维素、有机硅脂和氟碳树脂；
所述分散剂包括高分子聚合物、电中性聚酰胺与聚酯混合物、低分子量不饱和羧酸聚合物、含酸性基团的共聚物、含酸性基团的嵌段共聚物的烷烃基铵盐、聚氨酯衍生物及聚丙烯酸酯；
所述消泡剂包括聚醚改性有机硅、高碳醇、聚二甲基硅氧烷；
所述阻聚剂包括氢醌、氢醌单甲基醚、对苯二酚、对羟基苯甲醚。
9.根据权利要求1所述光引发剂组合物，其特征在于，该组合物适用于光固化体系，主要适用于紫外光固化体系，尤其适用于紫外光固化油墨及涂料体系。
10.根据权利要求1所述光引发剂组合物，其特征在于，所述组合物在物体表面涂膜后经紫外光源辐射固化成型，其中所述紫外光源可以是高压汞灯光源，也可以是UV-LED光源；所述紫外光源波长范围可以是200nm-500nm。
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