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CN108884105A - 新型的杂环化合物及利用其的有机发光元件 - Google Patents

新型的杂环化合物及利用其的有机发光元件 Download PDF

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CN108884105A CN201780022131.1A CN201780022131A CN108884105A CN 108884105 A CN108884105 A CN 108884105A CN 201780022131 A CN201780022131 A CN 201780022131A CN 108884105 A CN108884105 A CN 108884105A
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Abstract

本发明提供一种新型的杂环化合物及利用其的有机发光元件。

Description

新型的杂环化合物及利用其的有机发光元件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2016年11月4日的韩国专利申请第10-2016-0146971号的优先权，包含这些韩国专利申请文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及一种新型的杂环化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而正在进行大量的研究。
有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由多层结构形成，而上述多层结构由各自不同的物质构成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对于用于如上所述的有机发光元件的有机物，持续要求开发新材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
本发明涉及一种新型的杂环化合物及包含其的有机发光元件。
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
X1和X2各自独立地为O或S，
L为单键、取代或未取代的C6-60亚芳基、或者取代或未取代的包含选自O、N、Si和S中的一个以上的杂原子的C1-60杂亚芳基，
n为0至4的整数，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基、或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的1个至3个杂原子的C1-60杂芳基，
R1至R5各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C1-60烷基、C1-60卤代烷基、取代或未取代的C1-60烷氧基、取代或未取代的C1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C3-60环烷基、取代或未取代的C2-60烯基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的C6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的一个以上的杂原子的C1-60杂环基，
al为0至3的整数，
a2为0至2的整数，
a3为0至4的整数。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
由上述的化学式1表示的化合物可以用作有机发光元件的有机物层的材料，从而能够在有机发光元件中实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。特别地，由上述的化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入及传输、发光、电子传输、或电子注入材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光元件的示例。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8以及阴极4构成的有机发光元件的示例。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明，更详细地进行说明。
本发明提供一种由上述化学式1表示的化合物。
本说明书中，表示与其他取代基连接的键，单键表示由L表示的部分不存在其他原子的情况。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(Alkyl thioxy)、芳基硫基(Aryl thioxy)、烷基亚砜基(Alkyl sulfoxy)、芳基亚砜基(Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的一个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，就酯基而言，酯基的氧原子可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的示例，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，两个取代基可以彼此结合而形成螺结构。上述芴基被取代的情况下，可以为等。但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的一个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至60。作为杂环基的示例，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述的芳基的示例相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述的烷基的示例相同。本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以适用上述的关于杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述的烯基的示例相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，杂亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
另一方面，上述化学式1中，X1可以为O。因此，X1和X2可以为O，或者X1为O，X2为S。
根据一实施例，L可以为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚芴基、或者取代或未取代的螺亚芴基。
例如，L为单键、或选自下述基团中的任一个：
具体而言，例如，L为单键、或选自下述基团中的任一个：
根据一实施例，n可以为0、1或2。例如，n可以为0或1。这时，n表示L的个数，当n为2以上时，2个以上的L可以彼此相同或不同。此外，当n为0时，表示L为单键。
根据一实施例，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的C6-20芳基、或者取代或未取代的包含O或S中的1个至3个杂原子的杂芳基。
例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
具体而言，例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自下述基团中的任一种：
上述基团中，
Y1为O、S或NZ5，
Z1至Z5各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、C1-20烷基、C1-20卤代烷基、C6-20芳基、包含O或S中的一个杂原子的C1-20杂芳基，
cl为0至5的整数，
c2为0至4的整数，
c3为0至7的整数，
c4为0至3的整数。
上述基团中，Z1至Z5各自独立地为氢、苯基、萘基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，
cl至c4可以各自独立地为0、1或2。
更具体而言，例如，Ar1和Ar2可以各自独立地为选自下述基团中的任一种：
根据一实施例，R1至R5可以各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、C1-20烷基、或C6-20芳基。
例如，R1至R5可以各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、甲基、或苯基，al至a3可以各自独立地为0或1。
具体而言，例如，R1至R3可以为氢，R4和R5可以为甲基。
这时，al表示R1的个数，当al为2以上时，2个以上的R1可以彼此相同或不同。对于a2和a3的说明可以参照关于上述al的说明和上述化学式1的结构进行理解。
另外，cl表示Z1的数量，当cl为2以上时，2个以上的Z1可以彼此相同或不同。关于c2至c4的说明可以参照关于上述cl的说明和上述化学式的结构进行理解。
另外，上述化合物可以由下述化学式1A或1B表示：
[化学式1A]
[化学式1B]
上述化学式1A和1B中，
X2为O或S，关于L、Ar1和Ar2的说明与上述化学式1中的定义相同。
例如，上述化合物可以为选自下述化合物1-1至1-185中的任一种：
由上述化学式1表示的化合物通过具有在苯并呋喃或苯并噻吩与呫吨稠合而成的苯并呋喃并呫吨或苯并噻吩并呫吨的核心的特定位置上连接有芳基胺取代基的结构，从而利用其的有机发光元件可以具有高效率、低驱动电压、高亮度以及长寿命等。
另外，由上述化学式1A表示的化合物作为一个例子可以通过如下述反应式1的制造方法制造，由上述化学式1B表示的化合物作为一个例子可以通过如下述反应式2的制造方法制造。
[反应式1]
[反应式2]
上述反应式1和2中，关于X2、L、Ar1和Ar2的说明与上述化学式1中的定义相同，X表示卤素基团。
由上述化学式1表示的化合物参照上述反应式1和2，对应想要制造的化合物的结构而适当代替起始物质来制造。
另外，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光元件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光元件，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机层。
另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和空穴传输的层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层，上述电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机发光元件除了上述有机层以外，还可以包含位于上述空穴传输层与上述发光层之间的电子阻挡层(Electron blocking layer：EBL)和/或位于上述发光层与上述电子传输层之间的空穴阻挡层(Hole blocking layer：HBL)。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述电子阻挡层和上述空穴阻挡层中的1层以上中。而且，上述电子阻挡层和上述空穴阻挡层可以为分别与发光层邻接的有机物层。
这时，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴传输层或上述电子阻挡层中。
本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有除了发光层以外还包含上述第一电极与上述发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及上述发光层与上述第二电极之间的电子传输层和电子注入层作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，还可以包含更少数量或更多数量的有机层。
另外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层以及阴极的结构(标准型，normal type)的有机发光元件。另外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层以及阳极的逆向结构(倒置型，inverted type)的有机发光元件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4形成的有机发光元件的示例。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8以及阴极4形成的有机发光元件的例子。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层中的1层以上。
根据本发明的有机发光元件中，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物，除此以外，可以利用本技术领域公知的材料和方法制造。另外，当上述有机发光元件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical VaporDeposition：物理蒸镀方法)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
此外，关于上述化学式1表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极；或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地注入到有机物层中，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体示例，有如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数和周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
作为上述发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；以及聚芴、红荧烯等，但并不限定于此。
上述发光层可以如上所述包含主体材料和掺杂剂材料。作为主体材料，除了由上述化学式1表示的化合物以外，还可以进一步包含芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基以及芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。另外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，对于上述各物质而言，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成性能优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
本说明书所涉及的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
此外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光元件以外，还可以包含有在有机太阳能电池或有机晶体管。
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。
制造例1：化合物1-145的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-l(5.26g,15.75mmol)、二联苯基-4-基胺(dibiphenyl-4-ylamine)(5.56g,17.32mmol)完全溶解于220ml的二甲苯(Xylene)后，添加叔丁醇钠(sodium tert-butoxide)(1.97g,20.47mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.08g,0.16mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，过滤(filter)去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用四氢呋喃：己烷＝1:25柱层析，从而制造了上述化合物1-145(7.17g,收率：73％)。
MS[M+H]+＝620
制造例2：化合物1-43的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-l(6.28g,18.80mmo1)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-(biheny1-4-y1)-9,9-dimethyl-9H-f1uoren-2-amine)(7.47g,20.68mmol)完全溶解于180ml的二甲苯(Xylene)后，添加叔丁醇钠(sodium tert-butoxide)(2.35g,24.44mmol)、加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.10g,0.19mmo1)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤(filter)去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用四氢呋喃：己烷＝1:30柱层析，从而制造了上述化合物1-43(10.05g,收率：81％)。
MS[M+H]+＝660
制造例3：化合物1-81的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-l(4.38g,13.11mmol)、(4-(二([1,1'-联苯基]-4-基)氨基)苯基)硼酸((4-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)henyl)boronic acid)(6.65g,15.08mmol)完全溶解于220ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.45g,0.39mmo1)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用160ml的四氢呋喃再结晶，从而制造了化合物1-81(8.46g,93％)。
MS[M+H]+＝696
制造例4：化合物1-113的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-l(5.16g,15.45mmol)、(4-([1,1'-联苯基]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸((4-([1，1'-bipheny1]-4-y1(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)phenyl)boronic acid)(8.55g,17.77mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.54g,0.46mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用180ml的四氢呋喃再结晶，从而制造了化合物1-113(9.51g,84％)。
MS[M+H]+＝736
制造例5：化合物1-161的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A-l(5.38g,16.11mmol)、N-(联苯-4-基)-[1,1':4',1'-三联苯基]-4-胺(N-(biphenyl-4-yl)-[1,1':4'，1”-terphenyl]-4-amine)(7.03g,17.72mmol)完全溶解于240ml的二甲苯(Xylene)后，添加叔丁醇钠(sodiumtert-butoxide)(2.01g,20.94mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.19g,0.16mmo1)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，过滤(filter)去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用200ml的四氢呋喃再结晶，从而制造了上述化合物1-161(8.39g,收率：75％)。
MS[M+H]+＝696
制造例6:化合物1-44的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D-l(5.08g,14.5lmmo1)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-(bihenyl-4-y1)-9,9-dimethyl-9H-f1uoren-2-amine)(5.76g，15.97mmol)完全溶解于220ml的二甲苯(Xylene)后，添加叔丁醇钠(sodium tert-butoxide)(1.81g,18.87mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.17g,0.15mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤(filter)去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用250ml乙酸乙酯再结晶，从而制造了上述化合物1-44(6.49g,收率：68％)。
MS[M+H]+＝676
制造例7：化合物1-114的制造
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C-l(4.77g,13.63mmol)、(4-([1,1'-联苯基]-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基)硼酸((4-([1，1'-biphenyl]-4-yl(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)phenyl)boronic acid)(7.21g,14.99mol)完全溶解于280ml的四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(140ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.47g,0.41mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，用250ml的四氢呋喃再结晶，从而制造了化合物1-114(9.51g,84％)。
MS[M+H]+＝752
制造例8：化合物1-169的制造
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A-l(6.13g,18.35mmol)、N-(4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(N-(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-[1，1'-biphenyl]-4-amine)(8.30g,20.19mmo l)完全溶解于240ml的二甲苯(Xylene)后，添加叔丁醇钠(sodium tert-butoxide)(2.29g,23.86mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))(0.09g,0.18mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤(filter)去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，用250ml的乙酸乙酯再结晶，从而制造了上述化合物1-169(10.06g,收率:77％)。
MS[M+H]+＝710
实施例1-1
将以的厚度薄膜涂层有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗剂使用了菲希尔公司(FischerCo.)的制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洁5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)而形成空穴注入层。
在空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化合物N4,N4,N4’,N4’-四([l,l'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(N4,N4,N4’,N4’-tetra([1,1’-biphenyl]-4-yl)-[1,1’-biphenyl]-4,4’-diamine)[HT1]而形成了空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上以膜厚度真空蒸镀上述制造例1中制造的化合物1-145而形成了电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上以膜厚度将如下BH与BD以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上以1:1的重量比真空蒸镀上述化合物ΕT1和上述化合物LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)，从而以的厚度形成电子传输层。在上述电子传输层上依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀，从而形成电子注入层和阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6torr，从而制作有机发光元件。
实施例1-2至实施例1-8
在形成电子阻挡层时，将电子阻挡物质按照下述表1所示进行变更来代替化合物1-145，除此以外，利用与上述实施例1-1相同的方法分别制作了实施例1-2至1-8的有机发光元件。
比较例1-1
在形成电子阻挡层时，使用下述EB1代替化合物1-1作为电子阻挡物质，除此以外，利用与上述实施例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[EB1]
实验例1
对通过上述实施例1-1至1-8以及比较例1-1中制作的有机发光元件施加电流，测定驱动电压、效率以及色坐标，并将其结果示于表1。
【表1】
如上述表1所示，可以确认将根据本发明的化合物用作电子阻挡层而制造的有机发光元件的情况与比较例1-1的有机发光元件相比，在电流效率、驱动电压以及稳定性方面显示出优异的性能。
实施例2-1
将以的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)的制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复2次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上真空蒸镀上述制造例1中制造的化合物1-145而形成了空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上以膜厚度真空蒸镀EB1而形成了电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上以膜厚度将BH与BD以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成了发光层。
在上述发光层上以1:1的重量比真空蒸镀化合物ΕT1和化合物LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)，从而以的厚度形成电子传输层。在上述电子传输层上依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀，从而形成电子注入层和阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6torr，从而制作有机发光元件。
实施例2-2至实施例2-8
在形成空穴传输层时，将电子传输物质按照下述表1所示进行变更来代替化合物1-145，除此以外，利用与上述实施例2-1相同的方法分别制作了实施例2-2至2-8的有机发光元件。
比较例2-1
在形成空穴传输层时，使用上述ΗT1代替化合物1-145作为电子传输物，除此以外，利用与上述实施例2-1相同的方法制作了有机发光元件。
实验例2
对通过上述实施例2-1至2-8以及比较例2-1中制作的有机发光元件施加电流，测定驱动电压、效率以及色坐标，并将其结果示于表2。
【表2】
如上述表2所示，可以确认将根据本发明的化合物用作空穴传输层而制造的有机发光元件的情况与比较例2-1的有机发光元件相比，在电流效率、驱动电压以及稳定性方面显示出优异的性能。
符号说明
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层。

Claims (16)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
X1和X2各自独立地为O或S，
L为单键、取代或未取代的C6-60亚芳基、或者取代或未取代的包含选自O、N、Si和S中的1个以上杂原子的C1-60杂亚芳基，
n为0至4的整数，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基、或者取代或未取代的包含选自N、O、和S中的1个至3个杂原子的C1-60杂芳基，
R1至R5各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C1-60烷基、C1-60卤代烷基、取代或未取代的C1-60烷氧基、取代或未取代的C1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C3-60环烷基、取代或未取代的C2-60烯基、取代或未取代的C6-60芳基、取代或未取代的C6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的一个以上的杂原子的C1-60杂环基，
a1为0至3的整数，
a2为0至2的整数，
a3为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，X1为O。
3.根据权利要求1所述化合物，其中，L为单键或选自下述基团中的任一个：
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，L为单键或选自下述基团中的任一个：
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，n为0或1。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为选自下述基团中的任一个：
上述基团中，
Y1为O、S或NZ5，
Z1至Z5各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、氨基、C1-20烷基、C1-20卤代烷基、C6-20芳基、包含O或S中的1个杂原子的C1-20杂芳基，
cl为0至5的整数，
c2为0至4的整数，
c3为0至7的整数，
c4为0至3的整数。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中，Z1至Z5各自独立地为氢、苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
cl至c4各自独立地为0、1或2。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为选自下述基团中的任一个：
9.根据权利要求1所述化合物，其中，
R1至R3为氢，
R4和R5为甲基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物由下述化学式1A或1B表示：
化学式1A
化学式1B
所述化学式1A和1B中，
X2为O或S，
对于L、Ar1和Ar2的说明与权利要求1中的定义相同。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物为选自下述化合物1-1至1-185中的任一个：
12.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至11中任一项所述的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物的有机物层为空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和空穴传输的层。
14.根据权利要求12所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物的有机物层为电子注入层、电子传输层、或者同时进行电子注入和电子传输的层。
15.根据权利要求12所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物的有机物层为发光层。
16.根据权利要求12所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物的有机物层为电子阻挡层。
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