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CN108822096B - 一种新型主体发光材料及其合成方法与应用 - Google Patents

一种新型主体发光材料及其合成方法与应用 Download PDF

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CN108822096B CN201810395051.7A CN201810395051A CN108822096B CN 108822096 B CN108822096 B CN 108822096B CN 201810395051 A CN201810395051 A CN 201810395051A CN 108822096 B CN108822096 B CN 108822096B
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Abstract

本发明属于有机发光材料领域，具体涉及一种新型主体发光材料，如结构式所示化合物：
Figure DDA0001644390880000011
本发明所述新型主体发光材料属于新型可溶性菲并嘧啶类发光材料，其通过苯基连接的高共轭菲并嘧啶类与苯基嘧啶所合成的新材料能成功应用于有机发光材料，并具有较高的效率和亮度，以及低的驱动电压。

Description

一种新型主体发光材料及其合成方法与应用
技术领域
本发明属于有机发光材料领域，具体涉及一种新型主体发光材料及其合成方法与应用。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)是基于有机分子中共轭体系在外界电压的作用下主动发光的一种显示技术，与液晶和等离子体等显示技术相比，具有驱动电压低、易实现大屏幕柔性显示、发光色泽度高且持续可调、制作工艺简单、成本低等优点，已成为目前显示技术的主要研究热点。经过多年的研究，有机电致发光材料在性能上取得了很大的进步；但是对现今的商业化生产及应用仍然存在着许多问题，例如发光材料结构单一、器件稳定性差及发光分子能量湮没等问题；所以，对有机发光材料分子的创新性研究仍然是该领域研究的主要目标。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型主体发光材料及其合成方法与应用，解决现有发光材料结构单一、器件稳定性差及发光分子能量湮没的问题。
本发明的实现过程如下：
一种新型主体发光材料，如结构式I所示化合物：
Figure GDA0002588778430000011
其中，R1为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基，呋喃基，吡啶基；取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，吡啶基，呋喃基；取代呋喃基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；取代吡啶基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；
R2为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基，呋喃基，吡啶基；取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，吡啶基，呋喃基；取代呋喃基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；取代吡啶基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；
R3为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R4为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R5为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基。
优选，R1为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基，呋喃基，吡啶基；取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，吡啶基，呋喃基；取代呋喃基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；取代吡啶基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；
R2为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基，呋喃基，吡啶基；取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；取代呋喃基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；取代吡啶基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R3为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R4为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R5为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基。
上述新型主体发光材料的结构式选自以下化合物中：
Figure GDA0002588778430000021
Figure GDA0002588778430000031
Figure GDA0002588778430000041
Figure GDA0002588778430000051
Figure GDA0002588778430000061
Figure GDA0002588778430000071
上述新型主体发光材料的合成方法，包括如下步骤：
(1)在N2的保护下，将原料Ia溶入四氢呋喃中，将体系降温至-80℃—-100℃时，滴加丁基锂，保温反应0.5-2h后，滴加硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应1.5-4h，反应结束后将反应液缓慢倒入水中搅拌，析出固体，经抽滤、烘干得中间体I；反应方程式如下：
Figure GDA0002588778430000072
(2)在N2保护下，加入N,N-二甲基甲酰胺、步骤(1)所得到的中间体I、原料Ib、水和碳酸钾，加热升温至40-60℃时加入四三苯基磷钯，继续升温至80-115℃反应8-17h；反应结束后将反应液降至室温倒入水中，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，析出固体，经抽滤并烘干得目标化合物I；反应方程式如下：
Figure GDA0002588778430000081
其中，步骤(1)中原料Ia、丁基锂、硼酸三甲酯的摩尔比为0.5:1:1-1.5:2:2；四氢呋喃的质量为溴代物质量的8-15倍；硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液中四氢呋喃的质量为硼酸三甲酯质量的8-10倍。
步骤(2)中N,N-二甲基甲酰胺、中间体I、原料Ib、水、碳酸钾、四三苯基磷钯的摩尔比为5:0.5:1:0.5:1:0.001-7.5:2:3:2.5:3:0.005。
上述新型主体发光材料的合成方法，包括如下步骤：(1)在N2的保护下，将1mol原料Ia溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-95℃时，滴加1.1mol丁基锂，保温反应1h后，滴加1.15mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应2.5h，反应结束后将反应液缓慢倒入水中搅拌，有固体析出，经抽滤、烘干得中间体I；
(2)在N2保护下，依次加入6.5mol N,N-二甲基甲酰胺、1mol步骤(1)所得到的中间体I、2.2mol原料Ib、1.5mol水和2mol碳酸钾，搅拌加热升温至50℃时加入0.003mol四三苯基磷钯，继续升温至80-115℃反应8-17h；反应结束后将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有固体析出，经抽滤并烘干得目标化合物I。
上述新型主体发光材料作为主体发光材料在有机电致发光器件的发光层中的应用。
本发明的有益效果：本发明研发的新型可溶性菲并嘧啶类发光材料通过苯基连接的高共轭菲并嘧啶类与苯基嘧啶所合成的新材料能成功应用于有机发光材料，并具有较高的效率和亮度，以及低的驱动电压。
附图说明
图1为实施例1所述新型主体发光材料化合物1的氢谱图；
图2为实施例2所述新型主体发光材料化合物2的氢谱图。
具体实施方式
为了解决现有发光材料结构单一、器件稳定性差及发光分子能量湮没的问题，本发明提供一种新型主体发光材料及其合成方法与应用。现有的嘧啶类发光材料主要有：萘并嘧啶、苯并嘧啶及萘基苯并嘧啶等，现有的嘧啶醇类发光材料几乎没有，其所得到的器件更是凤毛麟角。本发明研发的新型可溶性菲并嘧啶类发光材料通过苯基连接的高共轭菲并嘧啶类与苯基嘧啶所合成的新材料能成功应用于有机发光材料，并具有较高的效率和亮度，以及低的驱动电压。
本发明所述新型主体发光材料，如结构式I所示化合物：
Figure GDA0002588778430000091
其中，R1为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基，呋喃基，吡啶基；取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，吡啶基，呋喃基；取代呋喃基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；取代吡啶基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；
R2为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基，呋喃基，吡啶基；取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，吡啶基，呋喃基；取代呋喃基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；取代吡啶基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；
R3为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R4为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R5为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基。
上述C1-C6烷基的性质相似，C1-C6烷氧基的性质相似。
实施例1新型主体发光材料化合物1及其合成方法
新型主体发光材料化合物1的结构如下：
Figure GDA0002588778430000101
上述新型主体发光材料化合物1的合成方法，包括如下步骤：
(1)在N2的保护下，将1mol原料1a溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-95℃时，滴加1.1mol丁基锂，保温反应1h后滴加1.15mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应2.5h。将反应液缓慢倒入水中搅拌，有大量白色固体析出，并抽滤烘干，得白色粉末状的中间体1，产率94.1％。其中，四氢呋喃的质量为原料1a质量的8倍；硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液中四氢呋喃的质量为硼酸三甲酯质量的8倍。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000102
(2)在N2保护下，依次加入6.5mol N,N-二甲基甲酰胺、1mol中间体1、2.2mol原料1b、1.5mol水和2mol碳酸钾，搅拌加热升温至50℃时加入0.003mol四三苯基磷钯，继续升温至80℃反应8h。将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有大量浅灰色固体析出，抽滤烘干得化合物1，产率52.5％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000103
化合物1元素含量的计算值C35H21N3O：C,84.15；H,4.24；N,8.41；O,3.20；实测值：C,84.03；H,4.22；N,8.54；O,3.34；其氢谱1HNMR(400MHz,CDCl3)(ppm)δ＝9.46(1H,s)，7.39(2H,d)，7.85(2H,m)，7.70(1H,m)，8.24(1H,d)，7.25(2H,d),7.74(2H,m)，具体氢谱图见图1。其中，原料1a和原料1b为购买的。
实施例2新型主体发光材料化合物2及其合成方法
新型主体发光材料化合物2的结构如下：
Figure GDA0002588778430000111
上述新型主体发光材料化合物2的合成方法，包括如下步骤：
(1)在N2的保护下，将0.5mol原料2a溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-80℃时，滴加1mol丁基锂，保温反应0.5h后，滴加1mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应1.5h。将反应液缓慢倒入水中搅拌，有大量白色固体析出，并抽滤烘干，得白色粉末状的中间体2，产率91.7％。其中，四氢呋喃的质量为原料2a质量的15倍；硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液中四氢呋喃的质量为硼酸三甲酯质量的10倍。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000112
(2)在N2保护下，依次加入5mol N,N-二甲基甲酰胺、0.5mol中间体2、1mol原料2b、0.5mol水和1mol碳酸钾，搅拌加热升温至40℃时加入0.001mol四三苯基磷钯，继续升温至80℃反应8h。将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有大量浅灰色固体析出，抽滤烘干得化合物2，产率67.5％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000113
化合物2元素含量的计算值C30H19N3O2：C,79.46；H,4.22；N,9.27；O,7.06；实测值：C,79.43；H,4.27；N,9.23；O,7.08；1HNMR(400MHz,CDCl3)(ppm)δ＝9.46(1H,s),8.98-9.08(2H,s)，8.38(1H,d)，8.11-8.17(3H,d)，7.70-7.73(2H,m),7.94(1H,s),7.60-7.68(4H,m),6.88-6.96(2H,d),3.85(3H,s)，具体氢谱图见图2。其中，原料2a和原料2b为购买的。
实施例3新型主体发光材料化合物3及其合成方法
新型主体发光材料化合物3的结构如下：
Figure GDA0002588778430000121
上述新型主体发光材料化合物3的合成方法，包括如下步骤：
(1)在N2的保护下，将1.5mol原料3a溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-100℃时，滴加2mol丁基锂，保温反应2h后，滴加2mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应4h。将反应液缓慢倒入水中搅拌，有大量白色固体析出，并抽滤烘干，得白色粉末状的中间体3，产率92.15％。其中，四氢呋喃的质量为原料3a质量的10倍；硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液中四氢呋喃的质量为硼酸三甲酯质量的9倍。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000122
(2)在N2保护下，依次加入7.5mol N,N-二甲基甲酰胺、2mol中间体3、3mol原料3b、2.5mol水和3mol碳酸钾，搅拌加热升温至60℃时加入0.005mol四三苯基磷钯，继续升温至115℃反应17h。将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有大量浅灰色固体析出，抽滤烘干得化合物3，产率56.78％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000131
其中，原料3a和原料3b为购买的。
实施例4新型主体发光材料化合物4及其合成方法
新型主体发光材料化合物4的结构如下：
Figure GDA0002588778430000132
上述新型主体发光材料化合物4的合成方法，包括如下步骤：
(1)在N2的保护下，将1mol原料4a溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-90℃时，滴加1.5mol丁基锂，保温反应1.5h后，滴加1.5mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应3h。将反应液缓慢倒入水中搅拌，有大量白色固体析出，并抽滤烘干，得白色粉末状的中间体4，产率92.77％。其中，四氢呋喃的质量为原料4a质量的10倍；硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液中四氢呋喃的质量为硼酸三甲酯质量的8倍。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000133
(2)在N2保护下，依次加入6mol N,N-二甲基甲酰胺、1.5mol中间体4、1.5mol原料4b、2mol水和2mol碳酸钾，搅拌加热升温至50℃时加入0.004mol四三苯基磷钯，继续升温至110℃反应15h。将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有大量浅灰色固体析出，抽滤烘干得化合物4，产率59.68％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000141
其中，原料4a和原料4b为购买的。
实施例5新型主体发光材料化合物5及其合成方法
新型主体发光材料化合物5的结构如下：
Figure GDA0002588778430000142
上述新型主体发光材料化合物5的合成方法，包括如下步骤：
(1)在N2的保护下，将1mol原料5a溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-95℃时，滴加1.1mol丁基锂，保温反应1h后，滴加1.15mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应2.5h。将反应液缓慢倒入水中搅拌，有大量白色固体析出，并抽滤烘干，得白色粉末状的中间体5，产率91.47％。其中，四氢呋喃的质量为原料5a质量的10倍；硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液中四氢呋喃的质量为硼酸三甲酯质量的9倍。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000143
(2)在N2保护下，依次加入6.5mol N,N-二甲基甲酰胺、1mol中间体5、2.2mol原料5b、1.5mol水和2mol碳酸钾，搅拌加热升温至50℃时加入0.003mol四三苯基磷钯，继续升温至90℃反应8h。将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有大量浅灰色固体析出，抽滤烘干得化合物5，产率61.29％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000151
其中，原料5a和原料5b为购买的。
实施例6新型主体发光材料化合物6及其合成方法
新型主体发光材料化合物6的结构如下：
Figure GDA0002588778430000152
上述新型主体发光材料化合物6的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料6a，其余操作与实施例1相同，得到中间体6，产率93.56％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000153
将实施例1中原料1b替换成原料6b，中间体1替换成中间体6，其余操作与实施例1相同，得到化合物6，产率61.89％，其化学反应式如下所示：
其中，原料6a和原料6b为购买的。
Figure GDA0002588778430000161
实施例7新型主体发光材料化合物7及其合成方法
新型主体发光材料化合物7的结构如下：
Figure GDA0002588778430000162
上述新型主体发光材料化合物7的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料7a，其余操作与实施例1相同，得到中间体7，产率94.88％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000163
将实施例1中原料1b替换成原料7b，中间体1替换成中间体7，其余操作与实施例1相同，得到化合物7，产率63.59％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000171
其中，原料7a和原料7b为购买的。
实施例8新型主体发光材料化合物8及其合成方法
新型主体发光材料化合物8的结构如下：
Figure GDA0002588778430000172
上述新型主体发光材料化合物8的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料8a，其余操作与实施例1相同，得到中间体8，产率92.41％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000173
将实施例1中原料1b替换成原料8b，中间体1替换成中间体8，其余操作与实施例1相同，得到化合物8，产率67.12％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000181
其中，原料8a和原料8b为购买的。
实施例9新型主体发光材料化合物9及其合成方法
新型主体发光材料化合物9的结构如下：
Figure GDA0002588778430000182
上述新型主体发光材料化合物9的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料9a，其余操作与实施例1相同，得到中间体9，产率90.23％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000183
将实施例1中原料1b替换成原料9b，中间体1替换成中间体9，其余操作与实施例1相同，得到化合物9，产率60.83％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000191
其中，原料9a和原料9b为购买的。
实施例10新型主体发光材料化合物10及其合成方法
新型主体发光材料化合物10的结构如下：
Figure GDA0002588778430000192
上述新型主体发光材料化合物10的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料10a，其余操作与实施例1相同，得到中间体10，产率93.16％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000193
将实施例1中原料1b替换成原料10b，中间体1替换成中间体10，其余操作与实施例1相同，得到化合物10，产率66.89％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000201
其中，原料10a和原料10b为购买的。
实施例11新型主体发光材料化合物11及其合成方法
新型主体发光材料化合物11的结构如下：
Figure GDA0002588778430000202
上述新型主体发光材料化合物11的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料11a，其余操作与实施例1相同，得到中间体11，产率94.15％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000203
将实施例1中原料1b替换成原料11b，中间体1替换成中间体11，其余操作与实施例1相同，得到化合物11，产率67.84％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000211
其中，原料11a和原料11b为购买的。
实施例12新型主体发光材料化合物12及其合成方法
新型主体发光材料化合物12的结构如下：
Figure GDA0002588778430000212
上述新型主体发光材料化合物12的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料12a，其余操作与实施例1相同，得到中间体12，产率91.03％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000213
将实施例1中原料1b替换成原料12b，中间体1替换成中间体12，其余操作与实施例1相同，得到化合物12，产率66.34％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000221
其中，原料12a和原料12b为购买的。
实施例13新型主体发光材料化合物13及其合成方法
新型主体发光材料化合物13的结构如下：
Figure GDA0002588778430000222
上述新型主体发光材料化合物13的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料13a，其余操作与实施例1相同，得到中间体13，产率90.14％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000223
将实施例1中原料1b替换成原料13b，中间体1替换成中间体13，其余操作与实施例1相同，得到化合物13，产率59.87％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000231
其中，原料13a和原料13b为购买的。
实施例14新型主体发光材料化合物14及其合成方法
新型主体发光材料化合物14的结构如下：
Figure GDA0002588778430000232
上述新型主体发光材料化合物14的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料14a，其余操作与实施例1相同，得到中间体14，产率90.56％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000233
将实施例1中原料1b替换成原料14b，中间体1替换成中间体14，其余操作与实施例1相同，得到化合物14，产率64.82％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000241
其中，原料14a和原料14b为购买的。
实施例15新型主体发光材料化合物15及其合成方法
新型主体发光材料化合物15的结构如下：
Figure GDA0002588778430000242
上述新型主体发光材料化合物15的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料15a，其余操作与实施例1相同，得到中间体15，产率90.63％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000243
将实施例1中原料1b替换成原料15b，中间体1替换成中间体15，其余操作与实施例1相同，得到化合物15，产率64.87％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000251
其中，原料15a和原料15b为购买的。
实施例16新型主体发光材料化合物16及其合成方法
新型主体发光材料化合物16的结构如下：
Figure GDA0002588778430000252
上述新型主体发光材料化合物16的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料16a，其余操作与实施例1相同，得到中间体16，产率92.45％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000253
将实施例1中原料1b替换成原料16b，中间体1替换成中间体16，其余操作与实施例1相同，得到化合物16，产率64.79％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000261
其中，原料16a和原料16b为购买的。
实施例17新型主体发光材料化合物17及其合成方法
新型主体发光材料化合物17的结构如下：
Figure GDA0002588778430000262
上述新型主体发光材料化合物17的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料17a，其余操作与实施例1相同，得到中间体17，产率94.26％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000263
将实施例1中原料1b替换成原料17b，中间体1替换成中间体17，其余操作与实施例1相同，得到化合物17，产率67.10％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000271
其中，原料17a和原料17b为购买的。
实施例18新型主体发光材料化合物18及其合成方法
新型主体发光材料化合物18的结构如下：
Figure GDA0002588778430000272
上述新型主体发光材料化合物18的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料18a，其余操作与实施例1相同，得到中间体18，产率92.51％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000273
将实施例1中原料1b替换成原料18b，中间体1替换成中间体18，其余操作与实施例1相同，得到化合物18，产率64.57％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000281
其中，原料18a和原料18b为购买的。
实施例19新型主体发光材料化合物19及其合成方法
新型主体发光材料化合物19的结构如下：
Figure GDA0002588778430000282
上述新型主体发光材料化合物19的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料19a，其余操作与实施例1相同，得到中间体19，产率94.25％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000283
将实施例1中原料1b替换成原料19b，中间体1替换成中间体19，其余操作与实施例1相同，得到化合物19，产率64.71％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000291
其中，原料19a和原料19b为购买的。
实施例20新型主体发光材料化合物20及其合成方法
新型主体发光材料化合物20的结构如下：
Figure GDA0002588778430000292
上述新型主体发光材料化合物20的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料20a，其余操作与实施例1相同，得到中间体20，产率91.42％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000293
将实施例1中原料1b替换成原料20b，中间体1替换成中间体20，其余操作与实施例1相同，得到化合物20，产率66.82％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000301
其中，原料20a和原料20b为购买的。
实施例21新型主体发光材料化合物21及其合成方法
新型主体发光材料化合物21的结构如下：
Figure GDA0002588778430000302
上述新型主体发光材料化合物21的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料21a，其余操作与实施例1相同，得到中间体21，产率91.46％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000303
将实施例1中原料1b替换成原料21b，中间体1替换成中间体21，其余操作与实施例1相同，得到化合物21，产率67.51％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000311
其中，原料21a和原料21b为购买的。
实施例22新型主体发光材料化合物22及其合成方法
新型主体发光材料化合物22的结构如下：
Figure GDA0002588778430000312
上述新型主体发光材料化合物22的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料22a，其余操作与实施例1相同，得到中间体22，产率90.35％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000313
将实施例1中原料1b替换成原料22b，中间体1替换成中间体22，其余操作与实施例1相同，得到化合物22，产率67.21％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000321
其中，原料22a和原料22b为购买的。
实施例23新型主体发光材料化合物23及其合成方法
新型主体发光材料化合物23的结构如下：
Figure GDA0002588778430000322
上述新型主体发光材料化合物23的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料23a，其余操作与实施例1相同，得到中间体23，产率91.32％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000323
将实施例1中原料1b替换成原料23b，中间体1替换成中间体23，其余操作与实施例1相同，得到化合物23，产率67.53％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000331
其中，原料23a和原料23b为购买的。
实施例24新型主体发光材料化合物24及其合成方法
新型主体发光材料化合物24的结构如下：
Figure GDA0002588778430000332
上述新型主体发光材料化合物24的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料24a，其余操作与实施例1相同，得到中间体24，产率93.25％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000333
将实施例1中原料1b替换成原料24b，中间体1替换成中间体24，其余操作与实施例1相同，得到化合物24，产率64.84％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000341
其中，原料24a和原料24b为购买的。
实施例25新型主体发光材料化合物25及其合成方法
新型主体发光材料化合物25的结构如下：
Figure GDA0002588778430000342
上述新型主体发光材料化合物25的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料25a，其余操作与实施例1相同，得到中间体25，产率89.84％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000343
将实施例1中原料1b替换成原料25b，中间体1替换成中间体25，其余操作与实施例1相同，得到化合物25，产率65.72％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000351
其中，原料25a和原料25b为购买的。
实施例26新型主体发光材料化合物26及其合成方法
新型主体发光材料化合物26的结构如下：
Figure GDA0002588778430000352
上述新型主体发光材料化合物26的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料26a，其余操作与实施例1相同，得到中间体26，产率90.58％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000353
将实施例1中原料1b替换成原料26b，中间体1替换成中间体26，其余操作与实施例1相同，得到化合物26，产率68.19％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000361
其中，原料26a和原料26b为购买的。
实施例27新型主体发光材料化合物27及其合成方法
新型主体发光材料化合物27的结构如下：
Figure GDA0002588778430000362
上述新型主体发光材料化合物27的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料27a，其余操作与实施例1相同，得到中间体27，产率90.58％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000363
将实施例1中原料1b替换成原料27b，中间体1替换成中间体27，其余操作与实施例1相同，得到化合物27，产率59.76％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000371
其中，原料27a和原料27b为购买的。
实施例28新型主体发光材料化合物28及其合成方法
新型主体发光材料化合物28的结构如下：
Figure GDA0002588778430000372
上述新型主体发光材料化合物28的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料28a，其余操作与实施例1相同，得到中间体28，产率90.81％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000373
将实施例1中原料1b替换成原料28b，中间体1替换成中间体28，其余操作与实施例1相同，得到化合物28，产率66.57％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000381
其中，原料28a和原料28b为购买的。
实施例29新型主体发光材料化合物29及其合成方法
新型主体发光材料化合物29的结构如下：
Figure GDA0002588778430000382
上述新型主体发光材料化合物29的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料29a，其余操作与实施例1相同，得到中间体29，产率92.48％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000383
将实施例1中原料1b替换成原料29b，中间体1替换成中间体29，其余操作与实施例1相同，得到化合物29，产率61.59％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000391
其中，原料29a和原料29b为购买的。
实施例30新型主体发光材料化合物30及其合成方法
新型主体发光材料化合物30的结构如下：
Figure GDA0002588778430000392
上述新型主体发光材料化合物30的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料30a，其余操作与实施例1相同，得到中间体30，产率90.28％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000393
将实施例1中原料1b替换成原料30b，中间体1替换成中间体30，其余操作与实施例1相同，得到化合物30，产率60.85％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000401
其中，原料30a和原料30b为购买的。
实施例31新型主体发光材料化合物31及其合成方法
新型主体发光材料化合物31的结构如下：
Figure GDA0002588778430000402
上述新型主体发光材料化合物31的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料31a，其余操作与实施例1相同，得到中间体31，产率91.40％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000403
将实施例1中原料1b替换成原料31b，中间体1替换成中间体31，其余操作与实施例1相同，得到化合物31，产率64.57％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000411
其中，原料31a和原料31b为购买的。
实施例32新型主体发光材料化合物32及其合成方法
新型主体发光材料化合物32的结构如下：
Figure GDA0002588778430000412
上述新型主体发光材料化合物32的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料32a，其余操作与实施例1相同，得到中间体32，产率90.68％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000413
将实施例1中原料1b替换成原料32b，中间体1替换成中间体32，其余操作与实施例1相同，得到化合物32，产率65.43％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000421
其中，原料32a和原料32b为购买的。
实施例33新型主体发光材料化合物33及其合成方法
新型主体发光材料化合物33的结构如下：
Figure GDA0002588778430000422
上述新型主体发光材料化合物33的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料33a，其余操作与实施例1相同，得到中间体33，产率91.28％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000423
将实施例1中原料1b替换成原料33b，中间体1替换成中间体33，其余操作与实施例1相同，得到化合物33，产率67.14％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000431
其中，原料33a和原料33b为购买的。
实施例34新型主体发光材料化合物34及其合成方法
新型主体发光材料化合物34的结构如下：
Figure GDA0002588778430000432
上述新型主体发光材料化合物34的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料34a，其余操作与实施例1相同，得到中间体34，产率92.56％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000433
将实施例1中原料1b替换成原料34b，中间体1替换成中间体34，其余操作与实施例1相同，得到化合物34，产率64.75％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000441
其中，原料34a和原料34b为购买的。
实施例35新型主体发光材料化合物35及其合成方法
新型主体发光材料化合物35的结构如下：
Figure GDA0002588778430000442
上述新型主体发光材料化合物35的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料35a，其余操作与实施例1相同，得到中间体35，产率94.87％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000443
将实施例1中原料1b替换成原料35b，中间体1替换成中间体35，其余操作与实施例1相同，得到化合物35，产率66.45％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000451
其中，原料35a和原料35b为购买的。
实施例36新型主体发光材料化合物36及其合成方法
新型主体发光材料化合物36的结构如下：
Figure GDA0002588778430000452
上述新型主体发光材料化合物36的合成方法，将实施例1中原料1a替换成原料36a，其余操作与实施例1相同，得到中间体36，产率90.28％。其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000453
将实施例1中原料1b替换成原料36b，中间体1替换成中间体36，其余操作与实施例1相同，得到化合物36，产率64.81％，其化学反应式如下所示：
Figure GDA0002588778430000461
其中，原料36a和原料36b为购买的。
实施例37新型主体发光材料在有机电致发光器件的发光层中的应用
有机发光器件的制造方法，包括如下步骤：
(1)先依次用蒸馏水、甲醇超声清洗具有氧化铟锡(ITO)电极(第一电极，阳极)的玻璃底板，干燥；
(2)再用氧等离子体清洗5分钟，然后将清洗干净的阳极底板装载到真空沉积设备中；
(3)将空穴注入层化合物2-TNATA真空沉积到ITO电极上形成约50nm厚度的HIL，再将空穴传输层化合物NPB真空沉积到空穴注入层上形成约20nm厚度的HTL，然后将本发明实施例1-36所得到的新型主体发光材料和B Alq3掺杂剂以96：4的质量比共沉积到空穴传输区域上形成约30nm厚度的发光层EML；
(4)最后依次沉积约20nm厚度的空穴阻挡层DPVBi、约30nm厚度的电子传输层Alq3及约5nm厚度的阴极LiF和约50nm厚度的铝，由此完成有机发光器件的制造。
对比例：BPO，BPO为现有常用的主体发光材料，其结构式如下所示：
Figure GDA0002588778430000462
按照上述制造方法将BPO、化合物1至化合物36分别制造成相应的有机发光器件，所制造的有机发光器件的电子发光特性列表见表1。
表1有机发光器件的电子发光特性列表
Figure GDA0002588778430000463
Figure GDA0002588778430000471
由此表可以看出，本发明的化合物1至化合物36作为主体发光材料可以成功应用于有机电致发光器件的发光层。驱动电压明显低于常用主体发光材料BPO，并且在低的驱动电压下都具有较高的效率和亮度。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作出的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施仅限于这些说明。

Claims (8)

1.一种新型主体发光材料，其特征在于，如结构式I所示化合物：
Figure FDA0002588778420000011
其中，R1为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基，呋喃基，吡啶基；取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，吡啶基，呋喃基；取代呋喃基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；取代吡啶基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；
R2为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基，呋喃基，吡啶基；取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，吡啶基，呋喃基；取代呋喃基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；取代吡啶基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；
R3为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R4为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R5为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基。
2.根据权利要求1所述新型主体发光材料，其特征在于：R1为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基，呋喃基，吡啶基；取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，吡啶基，呋喃基；取代呋喃基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；取代吡啶基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基；
R2为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素，苯基，呋喃基，吡啶基；取代苯基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；取代呋喃基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；取代吡啶基，所述取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R3为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R4为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，氰基，卤素；
R5为H原子、C1-C6烷基，C1-C6烷氧基。
3.根据权利要求1所述新型主体发光材料，其特征在于，所述新型主体发光材料的结构式选自以下化合物中：
Figure FDA0002588778420000021
Figure FDA0002588778420000031
Figure FDA0002588778420000041
Figure FDA0002588778420000051
Figure FDA0002588778420000061
4.权利要求1所述新型主体发光材料的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)在N2的保护下，将原料Ia溶入四氢呋喃中，将体系降温至-80℃—-100℃时，滴加丁基锂，保温反应0.5-2h后，滴加硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应1.5-4h，反应结束后将反应液缓慢倒入水中搅拌，析出固体，经抽滤、烘干得中间体I；反应方程式如下：
Figure FDA0002588778420000071
(2)在N2保护下，加入N,N-二甲基甲酰胺、步骤(1)所得到的中间体I、原料Ib、水和碳酸钾，加热升温至40-60℃时加入四三苯基磷钯，继续升温至80-115℃反应8-17h；反应结束后将反应液降至室温倒入水中，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，析出固体，经抽滤并烘干得目标化合物I；反应方程式如下：
Figure FDA0002588778420000072
5.根据权利要求4所述新型主体发光材料的合成方法，其特征在于：步骤(1)中原料Ia、丁基锂、硼酸三甲酯的摩尔比为0.5:1:1-1.5:2:2；四氢呋喃的质量为溴代物质量的8-15倍；硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液中四氢呋喃的质量为硼酸三甲酯质量的8-10倍。
6.根据权利要求4所述新型主体发光材料的合成方法，其特征在于：步骤(2)中N,N-二甲基甲酰胺、中间体I、原料Ib、水、碳酸钾、四三苯基磷钯的摩尔比为5:0.5:1:0.5:1:0.001-7.5:2:3:2.5:3:0.005。
7.根据权利要求4所述新型主体发光材料的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)在N2的保护下，将1mol原料Ia溶入四氢呋喃中搅拌，并将体系降温至-95℃时，滴加1.1mol丁基锂，保温反应1h后，滴加1.15mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，反应2.5h，反应结束后将反应液缓慢倒入水中搅拌，有固体析出，经抽滤、烘干得中间体I；
(2)在N2保护下，依次加入6.5molN,N-二甲基甲酰胺、1mol步骤(1)所得到的中间体I、2.2mol原料Ib、1.5mol水和2mol碳酸钾，搅拌加热升温至50℃时加入0.003mol四三苯基磷钯，继续升温至80-115℃反应8-17h；反应结束后将反应液降至室温倒入水中搅拌，分液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有固体析出，经抽滤并烘干得目标化合物I。
8.权利要求1所述新型主体发光材料作为主体发光材料在有机电致发光器件的发光层中的应用。
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