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CN108409968A - 一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法 - Google Patents

一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法 Download PDF

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CN108409968A CN201810271391.9A CN201810271391A CN108409968A CN 108409968 A CN108409968 A CN 108409968A CN 201810271391 A CN201810271391 A CN 201810271391A CN 108409968 A CN108409968 A CN 108409968A
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王国永
台秀梅
刘晓英
马晓原
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Abstract

一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法是以低沸点醇为溶剂，葡庚酸糖内酯、氨基硅烷为原料；于50‑150℃条件下反应1‑4 h；反应结束后蒸出低沸点溶剂，得到葡庚酸糖酰胺硅烷；以葡庚酸糖酰胺硅烷、环硅氧烷、六甲基二硅氧烷原料，在催化剂作用下，于70‑150℃条件下反应2‑5 h，反应结束后，使催化剂失活，得到高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂。本发明具有制备简单、能耗低、接枝率剂高、水溶性好的优点。

Description

一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备 方法
技术领域
本发明属于表面活性剂合成领域，主要涉及一种洗涤、化妆品用高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法。
技术背景
现有制备有机硅糖酰胺的制备方法硅氢加成法，以及本体聚合-接枝法。
对于硅氢加成法的相关报道相对较多，如Wagner R报道一种有机硅葡糖酰胺的制备方法是以含氢硅油和烯丙基缩水甘油醚为原料，制备得到环氧改性聚硅氧烷，随后与过量的乙二胺反应得到氨基改性聚硅氧烷，最后与糖内酯反应得到有机硅葡糖酰胺，此外，还有一些则是通过含氢硅油与烯丙基氨进行硅氢加成法得到氨基硅油，随后氨基硅烷与糖内酯反应得到有机硅葡糖酰胺。然而，这些合成方法中，均有硅氢加成法，反应所用催化剂多为氯铂酸，价格昂贵，且反应时间较长。
而CN101942097B报道了一种有机硅葡糖酰胺的制备方法，先通过环硅氧烷、氨基硅烷、六甲基硅氧烷为原料进行本体聚合，再进行糖基改性得到有机硅葡糖酰胺，此方法无毒、成本低，但由于糖基接枝率较低，产品的水溶性较差，影响其应用范围。
发明内容
本发明的目的是克服现有的技术缺陷与不足，提供一种制备简单、能耗低、接枝率高、水溶性好的高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法。
本发明的制备路径如下：
(1)葡庚酸糖内脂与氨基硅烷反应，制备葡庚酸糖酰胺硅烷：
其中，R1为CH3或C2H5；n为1-6的整数。
(2)以葡庚酸糖酰胺硅烷、环硅氧烷、六甲基二硅氧烷原料，在催化剂作用下，制备高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂：
其中，X为5-10的整数；p为4-60的整数；m为10-200的整数。
本发明一种高接枝率有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)以低沸点醇为溶剂，葡庚酸糖内酯、氨基硅烷为原料；于50-150℃条件下反应1-4h；反应结束后蒸出低沸点溶剂，得到葡庚酸糖酰胺硅烷；
(2)以葡庚酸糖酰胺硅烷、环硅氧烷、六甲基二硅氧烷原料，在催化剂作用下，于70-150℃条件下反应2-5h，反应结束后，使催化剂失活，得到高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂。
如上所述葡庚酸糖内脂为：
如上所述氨基硅烷为：
其中R1为CH3或C2H5，n为1-6的整数。
如上所述环硅氧烷为：
其中，X为5-10的整数。
如上所述，步骤(1)中所用低沸点溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇等低沸点溶剂的一种或几种。溶剂使用量为葡庚酸糖内酯质量的5-10倍。
如上所述，步骤(1)中葡庚酸糖内酯与氨基硅烷的摩尔比为1:6-1:1，优选1:4-1:1；反应温度优选60-100℃；反应时间优选1.5-3.5h。
如上所述，步骤(2)中葡庚酸糖酰胺硅烷、环硅氧烷、六甲基二硅氧烷的摩尔比为1-40:0.5-20:1，优选2-30:1-10:1；反应温度优选80-120℃；反应时间优选2-4h。
如上所述，步骤(2)催化剂为碱金属氢氧化物如氢氧化钠等、硅醇盐如硅醇钠等、季铵碱如四甲基氢氧化铵等、硅醇季铵盐如四甲基硅醇铵等。催化剂用量为环硅氧烷质量的0.01％-2％，优选0.1％-2％。
如上所述，步骤(2)催化剂失活主要有两种方式：当催化剂为碱金属氢氧化物、硅醇盐时，加入酸使其失去催化活性，并经过滤去除；当催化剂为季铵碱、硅醇季铵盐时，加热使其分解失活。
本发明与同有技术相比具有如下优点：
1、本发明制备的高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂，其接枝率高达95％-98％，在水溶液中有较大的溶解性(溶解度为1-30g/100g水)，其水溶液的表面张力为21.0-29.0mN·m-1；临界胶束浓度为25-1000mg·L-1。易于配制在日用化学品中，在日化等领域具有潜在的应用价值。
2、本发明制备工艺所用接枝时间更短，更加节能，接枝率更高，更有利于工业化。
附图说明
图1是有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的红外光谱图。
图2是有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
以下举出具体实例对本发明专利进行说明，但本发明并不仅限于以下实施例。
实施例1：
在烧瓶中加入17.80g葡庚酸糖内酯，19.10g氨丙基二乙氧基甲基硅烷，加入100mL甲醇做溶剂，在80℃，反应2h，蒸馏去除甲醇，得到葡糖酰胺二乙氧基甲基硅烷。在烧瓶中加入19.10g葡庚酸糖酰胺二乙氧基甲基硅烷、十甲基环五硅氧烷20.00g，六甲基硅氧烷3.70g，加入0.08g四甲基氢氧化铵为催化剂，在90℃下反应4h；反应结束后，加热至134℃使催化剂失活，即可得到有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂。通过非水电位滴定测定伯氨值，计算接枝率为95％；所得产物的表面张力为24.3mN·m-1，临界胶束浓度为52mg·L-1，溶解度为5g/100g水。
实施例2：
在烧瓶中加入15.00g葡庚酸糖内酯，19.10g氨丙基二甲氧基甲基硅烷，加入140mL乙醇做溶剂，在90℃，反应3h，蒸馏去除乙醇，得到葡庚酸糖酰胺二甲氧基甲基硅烷。在烧瓶中加入32.10g葡庚酸糖酰胺二甲氧基甲基硅烷、十六甲基环八硅氧烷100.00g，六甲基硅氧烷3.20g，加入质量分数为1.5％的三甲基硅醇钾为催化剂8.10g，在85℃下反应3h；反应结束后，加热至134℃使催化剂失活，即可得到有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂。通过非水电位滴定测定伯氨值，计算接枝率为98％；所得产物的表面张力为22.4mN·m-1，临界胶束浓度为390mg·L-1，溶解度为9g/100g水。
实施例3：
在烧瓶中加入20.7g葡庚酸糖内酯，30.6g氨乙基氨丙基二甲氧基甲基硅烷，加入200mL异丙醇做溶剂，在95℃，反应1.5h，蒸馏去除异丙醇，得到葡庚酸糖酰胺二甲氧基甲基硅烷。在烧瓶中加入92.10g葡庚酸糖酰胺二甲氧基甲基硅烷、十八甲基环九硅氧烷180g，六甲基硅氧烷1.60g，加入1.8g氢氧化钾为催化剂，在110℃下反应4h；反应结束后，加醋酸使催化剂失活，过滤即可得到有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂。通过非水电位滴定测定伯氨值，计算接枝率为97.5％；所得产物的表面张力为26.4mN·m-1，临界胶束浓度为740mg·L-1，溶解度为15g/100g水。
实施例4：
在烧瓶中加入9.58g葡庚酸糖内酯，26.40g氨丙基二甲氧基甲基硅烷，加入90mL甲醇做溶剂，在90℃，反应3.5h，蒸馏去除甲醇，得到葡庚酸糖酰胺二甲氧基甲基硅烷。在烧瓶中加入24.10g葡庚酸糖酰胺二甲氧基甲基硅烷、十二甲基环六硅氧烷89.10g，六甲基硅氧烷3.20g，加入0.40g氢氧化钠为催化剂，在90℃下反应2.5h；反应结束后，加醋酸使催化剂失活，过滤即可得到有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂。通过非水电位滴定测定伯氨值，计算接枝率为98％；所得产物的表面张力为24.3mN·m-1，临界胶束浓度为980mg·L-1，溶解度为26g/100g水。
实施例5：
在烧瓶中加入12.30g葡庚酸糖内酯，32.10g氨丙基二甲氧基甲基硅烷，加入95mL甲醇做溶剂，在95℃，反应3h，蒸馏去除甲醇，得到葡庚酸糖酰胺二甲氧基甲基硅烷。在烧瓶中加入53.34g葡庚酸糖酰胺二甲氧基甲基硅烷、十二甲基环六硅氧烷79.10g，六甲基硅氧烷3.20g，加入0.35g氢氧化钠为催化剂，在85℃下反应3h；反应结束后，加醋酸使催化剂失活，过滤即可得到有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂。通过非水电位滴定测定伯氨值，计算接枝率为98.5％；所得产物的表面张力为26.4mN·m-1，临界胶束浓度为894mg·L-1，溶解度为32g/100g水。

Claims (17)

1.一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于包括如下步骤：
(1)以低沸点醇为溶剂，葡庚酸糖内酯、氨基硅烷为原料；于50-150℃条件下反应1-4h；反应结束后蒸出低沸点溶剂，得到葡庚酸糖酰胺硅烷；
(2)以葡庚酸糖酰胺硅烷、环硅氧烷、六甲基二硅氧烷原料，在催化剂作用下，于70-150℃条件下反应2-5h，反应结束后，使催化剂失活，得到高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂。
2.如权利要求1所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述葡庚酸糖内脂为：
3.如权利要求1所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于氨基硅烷为：
其中R1为CH3或C2H5，n为1-6的整数。
4.如权利要求1所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于环硅氧烷为：
其中，X为5-10的整数。
5.如权利要求1所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述步骤(1)中所用低沸点溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种或几种，溶剂使用量为葡庚酸糖内酯质量的5-10倍。
6.如权利要求1所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述步骤(1)中葡庚酸糖内酯与氨基硅烷的摩尔比为1:6-1:1。
7.如权利要求6所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述步骤(1)中葡庚酸糖内酯与氨基硅烷的摩尔比为1:4-1:1。
8.如权利要求1所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述步骤(1)中反应温度为60-100℃；反应时间为1.5-3.5h。
9.如权利要求1所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述步骤(2)中葡庚酸糖酰胺硅烷、环硅氧烷、六甲基二硅氧烷的摩尔比为1-40:0.5-20:1。
10.如权利要求9所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述步骤(2)中葡庚酸糖酰胺硅烷、环硅氧烷、六甲基二硅氧烷的摩尔比为2-30:1-10:1。
11.如权利要求1所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述步骤(2)中反应温度为80-120℃；反应时间为2-4h。
12.如权利要求1所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述步骤(2)催化剂为碱金属氢氧化物、硅醇盐、季铵碱或硅醇季铵盐。
13.如权利要求12所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于碱金属氢氧化物为氢氧化钠，硅醇盐为硅醇钠，季铵碱为四甲基氢氧化铵，硅醇季铵盐为四甲基硅醇铵。
14.如权利要求1所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述步骤(2)催化剂用量为环硅氧烷质量的0.01％-2％。
15.如权利要求14所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述步骤(2)催化剂用量为环硅氧烷质量的0.1％-2％。
16.如权利要求1所述的一种高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述步骤(2)催化剂失活有两种方式：当催化剂为碱金属氢氧化物、硅醇盐时，加入酸使其失去催化活性，并经过滤去除；当催化剂为季铵碱、硅醇季铵盐时，加热使其分解失活。
17.如权利要求1-16任一项所述方法制备的高接枝率梳型有机硅葡庚酸糖酰胺表面活性剂，其特征在于
其中；p为4-60的整数；m为10-200的整数。
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