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CN108129332B - 一种芴取代衍生物及其应用 - Google Patents

一种芴取代衍生物及其应用 Download PDF

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CN108129332B CN201611087388.9A CN201611087388A CN108129332B CN 108129332 B CN108129332 B CN 108129332B CN 201611087388 A CN201611087388 A CN 201611087388A CN 108129332 B CN108129332 B CN 108129332B
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Guan Eternal Material Technology Co Ltd
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Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Guan Eternal Material Technology Co Ltd
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Abstract

本发明提供了一种通式化合物如下式Ⅰ所示：
Figure DDA0001168048120000011
Ar选自C6～C50的取代或非取代的芳基、C6～C50的取代或非取代的稠环芳烃基团、C4～C50的取代或非取代的杂芳基、C4～C50的取代或非取代的稠杂环芳烃基团；上述杂芳基和稠杂环芳烃基团为包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有4～50个环碳原子的单环或稠环芳基；n为1或2；当n＝2时，L选自下式A、B、C或D所示结构：
Figure DDA0001168048120000012
当n＝1时，L选自下式E或F所示结构：

Description

一种芴取代衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种可以用于有机电致发光器件的芳香族胺衍生物，同时也涉及一种采用该芳香族胺衍生物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。
使用了有机电致发光材料的有机电致发光器件(OLED)，可以用于固体发光型的全色彩显示以及固态白光照明等领域，被誉为下一代新型显示及照明技术。通常OLED器件含有发光层和夹持该层的一对对置电极。器件在两电极间施加电场时，从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴，电子在发光层中与空穴复合，形成激发状态，激发状态恢复到基态时，能量以光的形式放出。
对于OLED显示和照明，蓝光材料对于OLED的发展一直是一个瓶颈，一方面蓝光是显示和照明技术中不可缺少的组成部分，另一方面也受到了传统荧光材料效率不高，蓝色磷光材料虽然效率高，但是稳定性较差，同时也缺少深蓝光材料体系。荧光蓝光材料具有很好的稳定性且数量较多，出光兴产保护了一系列以芘为母体结构的蓝光染料，如下式(a)所示的蓝光材料，作为蓝光材料的器件的CIE坐标为(0.14,0.25)，是一款性能不错的天蓝光染料。但是深蓝光材料对于降低显示和照明器件的能量消耗，增强器件的整体效果具有非常重要的作用，而高效的深蓝光材料相对较少。因此发展此类材料有重要意义。
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000011
作为发光层中使用的蓝色荧光材料的例子，在专利文献CN201080003398.4，US2014326985(A1)中公开了具有二苯并呋喃取代基团的蓝色发光材料，其可以得到短波长的蓝色发光，但发光效率低，仍需进一步的改良。
尽管任意材料和任意组合中都可以确认发光特性的改良，但是都不够充分，急迫需要开发一种表现高发光效率、实现更短波长发光的发光材料。
发明内容
本发明的目的在于，提供一类能够以高发光效率得到色纯度高的深蓝光发光材料，以及应用此类材料的长寿命、高发光效率、高色纯度的OLED器件。
根据本发明，提供以下一类新型芳香族胺衍生物、有机电致发光器件。
本发明的通式化合物设计采用以4-位取代9,9-二甲基芴为结构单元的化合物，其突出的优点在于：由于二甲基芴的4-位取代具有很大的位阻，与合适的稠环芳香烃所得到的芳香胺一方面能够获得短波长发射的蓝光，另外一方面能够显著地提高材料荧光发光效率。
本发明提供的芳香族胺衍生物，结构通式如下式(I)所示。
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000021
其中，Ar选自C6～C50的取代或非取代的芳基、C6～C50的取代或非取代的稠环芳烃基团、C4～C50的取代或非取代的杂芳基、C4～C50的取代或非取代的稠杂环芳烃基团。
具体说，上述通式(I)中，Ar选自的C6～C50的取代或未取代的芳基指具有6至50个环骨架碳原子的芳族环系，包括单环结构取代基团例如苯基等，也包括共价连接结构的芳环取代基团例如联苯基、三联苯基等。
具体说，上述通式(I)中，Ar选自的C6～C50的取代或未取代的稠环芳烃指具有10至50个环骨架碳原子的芳族环系，包括稠环结构取代基团例如萘基、蒽基等，也包括稠环结构取代基团与单环结构芳基相连接的结构基团例如苯联萘基、萘联苯基、联苯联蒽基等，还包括共价连接结构的稠芳环取代基团例如联萘基等。
具体说，上述通式(I)中，Ar选自的杂芳基和稠杂环芳烃基团指包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子且具有4～50个环碳原子的单环或稠环芳基。
具体说，当所述Ar选自取代的芳基、取代的稠环芳烃基团、取代的杂芳基时或取代的稠杂环芳烃基团时，所述的取代基选自C1～C12的直链烷基、支链烷基或环烷基。
本发明的通式中，n选自1或2：
当n＝2时，通式(I)中的L选自下式A、B、C或D所示结构：
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000031
当n＝1时，通式(I)中的L选自下式E或F所示结构：
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000032
进一步的，上述通式(I)中，优选Ar选自C6～C24取代或非取代的芳基、C6～C24取代或非取代的稠环芳烃基团、C4～C30的取代或非取代的杂芳基、C4～C30的取代或非取代的稠环杂芳烃基团。
进一步的，上述当Ar选自杂芳基或稠环杂芳烃基团时，所述的杂原子优选为O、S或N。
上述通式(I)中，更优选为Ar选自C6～C24取代或非取代的芳基、C6～C24取代或非取代的稠环芳烃基团
更进一步的，上述通式(I)中，所述Ar优选为苯基、甲基苯基、菲基、联苯基,二苯并噻吩基、萘基及菲基、喹啉基、吡啶基，以及优选为蒽基、三联苯基、芴基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑、9-萘基咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吲哚并咔唑、苯并间二氧杂环戊烯基等。
再进一步的，本发明的通式(I)中，可以优选出下述具体结构的化合物表示的化合物：A1-A15，B1-B4，C1-C4，D1-D2，E1-E4，F1-F10，这些化合物仅为代表性的。
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000041
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000051
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000061
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000071
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000081
本发明还提供了上述选自通式(I)的化合物在制备有机电致发光器件中的用途。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和两电极之间包含至少含有发光层的一层及以上的有机功能层，其中该有机功能层中的至少一层单独或作为混合成分含有本发明通式(I)中所述的化合物。
具体说，所述通式(I)中的化合物可以但不限于在有机电致发光器件中作为发光层的主体材料以及荧光发光材料。
本发明化合物的具有特殊的4-位取代的9,9-二甲基芴结构单元，这个单元与优选的一些稠环芳烃形成的芳胺化合物，具有可以发射深蓝光以及具有高的荧光量子效率的优点，能够应用在蓝光OLED器件中，可以保证器件的CIE坐标y值小于0.15，可以有效地降低显示和照明应用上的功耗。
附图说明
图1：式(a)所示蓝光材料的发射光谱图。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下文参照以下实施例详细描述了本发明的有机电致发光化合物及其制备方法以及包含所述化合物的发光器件的制备方法和发光性质，对本发明作进一步详细说明。
实施例中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品
主要化合物合成实施例
合成例1.
A1的合成
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000091
在氩气流下，在250mL茄型烧瓶中投入1,6-二溴芘(3.6g,0.01mol)、N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺(5.5g,0.02mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)〔Pd2(dba)3〕0.08g、三叔丁基膦50％甲苯溶液0.5ml、叔丁醇钠(2.9g,0.03mol)、脱水甲苯100mL，回流反应3小时。冷却后，用硅藻土过滤反应溶液，将得到的粗品用甲苯重结晶得类白色固体5.6g,收率73％。
合成例2
A2的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A2，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量的N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-甲基苯胺，反应完成后，分离得到白色固体7.6g，收率为75％。
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ7.92(t,J＝12.5Hz,6H),7.70(s,2H),7.59–7.47(m,6H),7.36(d,J＝21.9Hz,4H),7.28–7.09(m,10H),6.90(s,2H),2.13(s,6H),1.69(s,12H).
合成例3
A3的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A3，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-3-甲基苯胺，反应完成后，分离得到白色固体7.6g，收率为75％。
合成例4
A4的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A4，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-4-甲基苯胺，反应完成后，分离得到白色固体7.6g，收率为75％。
合成例5
A5的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A5，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-4-环己基苯胺，反应完成后，分离得到白色固体6.3g，收率为68％。
合成例6
A6的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A6，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-4-叔丁基苯胺，反应完成后，分离得到白色固体5.5g，收率为63％。
合成例7
A7的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A7，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-联苯胺，反应完成后，分离得到白色固体6.0g，收率为65％。
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.13–8.05(m,2H),7.98–7.85(m,6H),7.69(d,J＝15.0Hz,2H),7.48–7.03(m,28H),6.95(d,J＝15.0Hz,2H),1.69(s,12H).
合成例8
A8的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A8，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-3-联苯胺，反应完成后，分离得到白色固体5.98g，收率为65％。
合成例9
A9的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A9，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-1-萘胺，反应完成后，分离得到白色固体7.2g，收率为83％。
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.19(dd,J＝14.4,3.7Hz,2H),7.96–7.77 (m,8H),7.71–7.12(m,24H),7.00(d,J＝15.0Hz,2H),1.68(s,12H).
合成例10
A10的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A10，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-萘胺，反应完成后，分离得到白色固体7.2g，收率为83％。
合成例11
A11的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A11，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-1-菲胺，反应完成后，分离得到白色固体6.4g，收率为66％。
合成例12
A12的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A12，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-3-菲胺，反应完成后，分离得到白色固体6.4g，收率为66％。
合成例13
A13的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A13，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-苯基吡啶-4-胺，反应完成后，分离得到白色固体5.7g，收率为62％。
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.41–8.24(m,6H),8.01–7.86(m,6H),7.81(d,J＝14.9Hz,2H),7.74–7.42(m,16H),7.41–7.10(m,6H),6.29(dd,J＝15.0,2.9Hz,2H),1.69(s,12H).
合成例14
A14的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A14，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-喹啉-2-胺，反应完成后，分离得到白色固体5.7g，收率为65％。
合成例15
A15的合成
采用与实施例1相同的方法制备化合物A15，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]基-芴-2-胺，反应完成后，分离得到白色固体6.8g，收率为68％。
合成例16
B1的合成
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000121
在氩气流下，在250mL茄型烧瓶中投入6,12-二溴
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000122
(3.9g,0.01mol)、N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2,4-二甲基苯胺(3.1g,0.02mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)〔Pd2(dba)3〕0.08g、三叔丁基膦50％甲苯溶液0.2ml、叔丁醇钠(2.9g,0.03mol)、脱水甲苯100mL，回流反应3小时。冷却后，用硅藻土过滤反应溶液，将得到的粗品用甲苯重结晶得类白色固体6.3g,收率74％。
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.98(dd,J＝14.2,3.7Hz,2H),8.50(s,2H),8.11(dd,J＝14.3,3.7Hz,2H),7.90(dd,J＝14.7,3.2Hz,2H),7.74–7.50(m,8H),7.42–7.14(m,8H),7.13–6.98(m,4H),6.86(d,J＝2.5Hz,2H),2.24(s,6H),2.13(s,6H),1.69(s,12H).
合成例17
B2的合成
采用与实施例17相同的方法制备化合物B2，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2,4-二甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-甲基苯胺，反应完成后，分离得到白色固体5.8g，收率为71％。
合成例18
B3的合成
采用与实施例17相同的方法制备化合物B3，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2,4-二甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-联苯胺，反应完成后，分离得到白色固体6.9g，收率为73％。
合成例19
B4的合成
采用与实施例17相同的方法制备化合物B4，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2,4-二甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-1-萘胺，反应完成后，分离得到白色固体6.1g，收率为68％。
合成例20
C1的合成
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000131
2,8-二溴6,6,12,12-四甲基-6,12-二氢茚并[1,2-B]芴(4.7g，0.01mol)与N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2,4-二甲基苯胺(6.3，0.02mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0)〔Pd2(dba)3〕0.08g、三叔丁基膦50％甲苯溶液0.2ml、叔丁醇钠(2.9g,0.03mol)、脱水甲苯100mL，回流反应3小时。冷却后，用硅藻土过滤反应溶液，将得到的粗品用甲苯重结晶得淡黄色固体6.9g,收率74％。
合成例21
C2的合成
采用与合成例21相同的方法制备化合物C2，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2,4-二甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺，反应完成后，分离得到淡黄色色固体6.2g，收率为71％。
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.07–7.85(m,6H),7.65–7.49(m,6H),7.43–7.15(m,14H),7.11–6.93(m,6H),1.69(s,24H).
合成例22
C3的合成
采用与合成例21相同的方法制备化合物C3，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2,4-二甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-3-联苯胺，反应完成后，分离得到淡黄色色固体6.9g，收率为67％。
合成例23
C4的合成
采用与合成例21相同的方法制备化合物C4，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2,4-二甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-1-萘胺，反应完成后，分离得到淡黄色色固体6.7g，收率为68％。
合成例24
D1的合成
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000141
5,11-二溴7,7,13,13四甲基7,13-二氢苯并[g]茚并[1,2-B]芴(10mmol，5.18g)与N-[4-(9，9-二甲基芴)]-3-联苯胺(22mmol，7.9g),叔丁醇钠5.7g，甲苯200mL，溶液液面下通氮气30min，再加入0.4g Pd2(dba)3，用注射器注入10％三叔丁基膦10ml，开启搅拌，加热至120摄氏度，反应4小时后，反应液水洗，有机相浓缩，甲苯重结晶得浅黄色固体6.9g，收率64％。
合成例25
D2的合成
采用与合成例25相同的方法制备化合物D2，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-3-联苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-苯胺，反应完成后，分离得到淡黄色固体6.7g，收率为72％。
合成例26
E1的合成
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000151
1-溴芘(10mmol，2.8g)与N-[4-(9，9-二甲基芴)]苯胺(22mmol，5.7g),叔丁醇钠5.7g，甲苯100mL，溶液液面下通氮气30min，再加入0.2g Pd2(dba)3，用注射器注入10％三叔丁基膦2ml，开启搅拌，加热至120摄氏度，反应4小时后，反应液水洗，有机相浓缩，甲苯重结晶得浅黄色固体3.6g，收率75％。
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.31(s,1H),8.12–8.00(m,5H),7.98–7.87(m,3H),7.70(s,1H),7.66–7.55(m,3H),7.34(s,1H),7.23(t,J＝10.0Hz,4H),7.08(s,2H),7.00(s,1H),1.69(s,6H).
合成例27
E2的合成
采用与合成例27相同的方法制备化合物E2，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]2-萘胺，反应完成后，分离得到淡黄色固体3.9g，收率为72％。
合成例28
E3的合成
采用与合成例27相同的方法制备化合物E3，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]2-二苯并噻吩，反应完成后，分离得到淡黄色固体3.8g，收率为65％。
合成例29
E4的合成
采用与合成例27相同的方法制备化合物E4，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-9,9-二甲基芴-2-胺，反应完成后，分离得到淡黄色固体3.8g，收率为63％。
合成例30
F1的合成
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000161
5-溴7,7,13,13-四甲基-7,13-二氢苯并[g]茚并[1,2-B]芴(10mmol，4.4g)(10mmol，2.8g)与N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-甲基苯胺(22mmol，6.6g),叔丁醇钠5.7g，甲苯100mL，溶液液面下通氮气30min，再加入0.2g Pd2(dba)3，用注射器注入10％三叔丁基膦2ml，开启搅拌，加热至120摄氏度，反应4小时后，反应液水洗，有机相浓缩，甲苯重结晶得浅黄色固体5.2g，收率79％。
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.91–8.80(m,1H),8.58(s,1H),8.23(dt,J＝16.8,8.4Hz,1H),8.19–8.11(m,1H),8.09(s,1H),7.90(dd,J＝14.7,3.2Hz,1H),7.62–7.46(m,5H),7.41–7.07(m,10H),6.90(ddd,J＝15.1,9.1,3.4Hz,1H),2.13(s,3H),1.75(s,6H),1.69(s,12H).
合成例31
F2的合成
采用与合成例27相同的方法制备化合物F2，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2，4-二甲基苯胺，反应完成后，分离得到淡黄色固体5.0g，收率为75％。
合成例32
F3的合成
采用与合成例27相同的方法制备化合物F3，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-4-环己基苯胺，反应完成后，分离得到淡黄色固体5.9g，收率为81％。
合成例33
F4的合成
采用与合成例27相同的方法制备化合物F4，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-联苯胺，反应完成后，分离得到淡黄色固体5.7g，收率为79％。
合成例34
F5的合成
采用与合成例27相同的方法制备化合物F5，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-1-萘胺，反应完成后，分离得到淡黄色固体5.1g，收率为73％。
合成例35
F6的合成
采用与合成例27相同的方法制备化合物F6，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-1-菲胺，反应完成后，分离得到淡黄色固体4.6g，收率为62％。
合成例36
F7的合成
采用与合成例27相同的方法制备化合物F7，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-3-联苯胺，反应完成后，分离得到淡黄色固体5.3g，收率为74％。
合成例37
F8的合成
采用与合成例27相同的方法制备化合物F8，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-4-苯基吡啶-2-胺，反应完成后，分离得到淡黄色固体5.1g，收率为71％。
合成例38
F9的合成
采用与合成例27相同的方法制备化合物F9，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2-甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-喹啉-2-胺，反应完成后，分离得到淡黄色固体4.4g，收率为64％。
合成例39
F10的合成
采用与合成例27相同的方法制备化合物F10，不同在于将N-[4-(9，9-二甲基芴)]-2- 甲基苯胺替换为等当量N-[4-(9，9-二甲基芴)]-9,9-二甲基芴-2-胺，反应完成后，分离得到淡黄色固体5.2g，收率为68％。
1H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.91–8.78(m,1H),8.63(s,1H),8.24(dd,J＝14.9,3.1Hz,1H),8.20–8.10(m,1H),8.08(s,1H),7.95–7.80(m,3H),7.72(s,1H),7.68–7.41(m,7H),7.39–7.12(m,9H),1.75(s,6H),1.69(s,18H).
采用质谱分析和元素分析化合物A1至A15、B1至B4、C1至C4、D1至D2、E1至E4、F1至F10进行表征，数据见下表1所示。
表1：合成实施例化合物表征数据
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000181
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000191
本发明各化合物的器件实施例
以下通过器件实施例对本发明化合物的技术效果进行更详细的说明。
器件实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀NPB作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料ADN蒸镀速率为0.1nm/s，染料DSA-Ph蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料Bphen，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
本发明器件实施例1中有机电致发光器件的结构为：
ITO/2-TNATA(10nm)/NPB(80nm)/ADN﹕DSA-Ph(30nm)/Bphen(30nm)/LiF(1nm)/Al。
各功能层材料分子结构如下：
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000201
器件实施例2
方法与器件实施例1相同，不同于将DSA-Ph替换为等量的A1
器件实施例3
方法与器件实施例1相同，不同于将DSA-Ph替换为等量的A5
器件实施例4
方法与器件实施例相同，不同于将DSA-Ph替换为等量的A10
器件实施例5
方法与器件实施例相同，不同于将DSA-Ph替换为等量的B2
器件实施例6
方法与器件实施例相同，不同于将DSA-Ph替换为等量的C1
器件实施例7
方法与器件实施例相同，不同于将DSA-Ph替换为等量的D2
器件实施例8
方法与器件实施例相同，不同于将DSA-Ph替换为等量的E1
器件实施例9
方法与器件实施例相同，不同于将DSA-Ph替换为等量的F1
器件实施例10
方法与器件实施例相同，不同于将DSA-Ph替换为等量的F5
器件实施例11
方法与器件实施例相同，不同于将DSA-Ph替换为等量的F9
在同样亮度1000cd/m2下，测定器件实施例1中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及CIE坐标值，相应的性能指标详见下表2。
表2：
Figure DEST_PATH_GDA0001215994840000211
由上表中可以看出，相比较天蓝光染料DSA-Ph，本发明化合物可以实现深蓝光，色坐标y值0.1-0.18之间，可以满足多种不同的蓝光期间的需求；对比器件实施例1和器件实施例2，与上文中所提到的光谱数据相吻合，使用对比化合物天蓝光染料DSA-Ph作为发光材料，色坐标为(0.14，0.35)，而应用本发明化合物A1的蓝光器件，色坐标达到了(0.13，0.14)，是一种性能更佳的更深的蓝光材料。以上结果表明，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件，可以有效的降低起降电压，提高电流效率，是性能良好的蓝光染料材料。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的简单变型方式不再另行说明。此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (6)

1.一种通式化合物如下式(I)所示：
Figure FDA0003333515310000011
其中：
Ar选自取代或未取代的下述基团：苯基、甲基苯基、菲基、联苯基、萘基、喹啉基、吡啶基、蒽基、三联苯基、芴基、二苯并噻吩基，所述取代基选自C1～C12的直链烷基或环己基；
n为1或2；
当n＝2时，L选自下式C或D所示结构：
Figure FDA0003333515310000012
当n＝1时，L选自下式F所示结构：
Figure FDA0003333515310000013
2.具有下述具体结构式的化合物：
Figure FDA0003333515310000014
Figure FDA0003333515310000021
Figure FDA0003333515310000031
3.根据权利要求1所述的通式化合物在有机电致发光器件中的用途。
4.根据权利要求2所述的结构化合物在有机电致发光器件中的用途。
5.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和两电极之间包含至少含有发光层的一层及以上的有机功能层，其中该有机功能层中的至少一层单独或作为混合成分含有权利要求1或2中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中，所述至少一层有机功能层为发光层。
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