CN107918245A - 硬化性组合物及其硬化膜、包含硬化膜的显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种硬化性组合物及其硬化膜、包含硬化膜的显示元件，其含有：聚合物(A)，使包含三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的原料单体在链转移剂(a2)的存在下进行自由基聚合而获得；光聚合引发剂(B)；以及溶剂(C)。本发明的硬化性组合物的成膜性、低温硬化性优异，可形成透明性高的硬化膜。因此，本发明的硬化性组合物具有低温硬化性，可用以形成彩色滤光片保护膜、设于TFT与取向膜间或TFT与透明电极间的透明绝缘膜等。
Description
技术领域
本发明涉及一种能够进行低温硬化的硬化性组合物及其硬化膜、包含硬化膜的显示元件。
背景技术
伴随使用液晶显示元件等的信息终端的急速的产品开发，不断推进电子电路、显示器、传感器等在使用现有玻璃或金属等无机材料的部位使用有机材料的产品的开发。
使用有机材料的优点除可通过分子设计或合成条件容易调整各特性以外，还在于产品的轻量化或工艺的改善。特别是，将现有的玻璃基材替代为有机材料基材，不仅有轻量化的优点，而且由于有机材料所具有的机械柔软性，对柔性化的适合性高，并可应用辊对辊(roll to roll)等印刷方式，由此可期待工艺的低成本化。另一方面，通过将现有的玻璃替代为有机材料来作为基材，产生基材的耐热性降低的问题。
推进以有机材料为基材的开发，而且在为了形成彩色滤光片保护膜、或者设于薄膜晶体管(Thin Film Transistor，TFT)与取向膜间或TFT与透明电极间的透明绝缘膜而使用硬化性树脂组合物的情况下，为了防止伴随对基材的热过载的劣化，期望在低温(比基材的玻璃化转变点温度低的温度)下容易硬化、且与有机材料的适合性高的材料。又，就工艺能量的减少的观点而言，也要求硬化性树脂的低温下的硬化。
至今，进行了多种用以应对低温硬化的研究，且提出可溶性聚合物的使用(参照专利文献1)、硬化促进剂的使用(参照专利文献2及专利文献3)等，但在基础聚合物合成的复杂度、树脂组合物的保存稳定性方面存在问题。
本发明提出一种克服所述课题、且聚合物合成容易、保存稳定性优异并能够进行低温硬化的树脂组合物(参照专利文献4)。然而，专利文献4中记载的树脂组合物的煅烧温度的下限为140℃，无法用于耐热温度为120℃以下的聚对苯二甲酸乙二酯(Polyethyleneterephthalate，PET)基板或三乙酰纤维素(Triacetyl cellulose，TAC)基板。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2009-203414
[专利文献2]国际公开2009/011304
[专利文献3]日本专利特开2002-69311
[专利文献4]日本专利特愿2015-104566
发明内容
[发明所要解决的课题]
本发明的目的在于提供一种成膜性、低温硬化性、及硬化膜的透明性良好的硬化性组合物。
[解决课题的技术手段]
本发明人等人发现，如下的硬化性组合物的成膜性、低温硬化性良好，并形成透明性良好的硬化膜，所述硬化性组合物含有：聚合物(A)，使包含三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的原料单体在链转移剂(a2)的存在下进行自由基聚合而获得；光聚合引发剂(B)；以及溶剂(C)；基于该见解而完成了本发明。本发明包含以下的项。
[1]一种硬化性组合物，其含有：聚合物(A)，使包含三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的原料单体在链转移剂(a2)的存在下进行自由基聚合而获得；光聚合引发剂(B)；以及溶剂(C)。
[2]根据[1]项所述的硬化性组合物，其中链转移剂(a2)为2，4-二苯基-4-甲基-1-戊烯。
[3]根据[1]项所述的硬化性组合物，其中聚合物(A)的重量平均分子量为2,000～200,000。
[4]根据[1]项所述的硬化性组合物，其中光聚合引发剂(B)为选自α-氨基苯烷基酮系光聚合引发剂、酰基氧化膦系光聚合引发剂、肟酯系光聚合引发剂中的至少一种。
[5]根据[1]项所述的硬化性组合物，其中溶剂(C)基于总溶剂的重量而含有50重量％以上的沸点为150℃以下的溶剂。
[6]一种硬化膜，其是使用根据[1]至[5]中任一项所述的硬化性组合物而获得。
[7]一种显示元件，其包含根据[6]项所述的硬化膜。
[发明的效果]
本发明的硬化性组合物具有低温硬化性，可用以形成彩色滤光片保护膜、设于TFT与取向膜间或TFT与透明电极间的透明绝缘膜等。
具体实施方式
本说明书中，有时为了表示丙烯酸与甲基丙烯酸此两者而表述为“(甲基)丙烯酸”。又，同样地有时为了表示丙烯酸酯与甲基丙烯酸酯的一者或两者而表述为“(甲基)丙烯酸酯”。
本说明书中，所谓“烷基”是直链或分支链的烷基，例子为甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基。
<1.本发明的硬化性组合物>
本发明的硬化性组合物含有：聚合物(A)，使包含三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的原料单体在链转移剂(a2)的存在下进行自由基聚合而获得；光聚合引发剂(B)；以及溶剂(C)。可通过根据目标特性，进一步视需要选择添加其他添加剂并将这些均匀地混合溶解而获得本发明的硬化性组合物。
<1-1.三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)>
本发明中所使用的三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)只要在一分子内具有三个以上(甲基)丙烯酸酯，则并无特别限定。
三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的具体例为：
三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷环氧乙烷(Ethylene Oxide，EO)改性三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷环氧丙烷(Propylene Oxide，PO)改性三(甲基)丙烯酸酯、丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、丙三醇EO改性三(甲基)丙烯酸酯、丙三醇PO改性三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、环氧化异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、及ε-己内酯改性三-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯等三官能的(甲基)丙烯酸酯；
二-三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、环氧化季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇烷氧基四(甲基)丙烯酸酯、及二甘油EO改性四丙烯酸酯等四官能的(甲基)丙烯酸酯；
二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等五官能的(甲基)丙烯酸酯；
二季戊四醇六丙烯酸酯等六官能的(甲基)丙烯酸酯；以及
具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯。
所述化合物中，就聚合物的制造容易度及聚合物的物性，例如制造时不会引起聚合物的析出的程度的溶解性的高低、或容易处理的聚合物溶液的粘度低的观点而言，优选为二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯。
三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)可使用下述的市售品。
作为三官能丙烯酸酯的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的市售品的具体例为：NK酯(NKEster)TMPT(商品名，新中村工业股份有限公司)、TMPTA(商品名，大赛璐奥诺斯(DaicelAllnex)股份有限公司)、及亚罗尼斯(Aronix)M-309(商品名，东亚合成股份有限公司)；
三羟甲基丙烷EO改性三丙烯酸酯的市售品的具体例为：TMPEOTA(商品名，大赛璐奥诺斯(Daicel Allnex)股份有限公司)、亚罗尼斯(Aronix)M-350、亚罗尼斯(Aronix)M-360(均为商品名，东亚合成股份有限公司)；
三羟甲基丙烷PO改性三丙烯酸酯的市售品的具体例为：艾柏西路(EBECRYIL)135(商品名，大赛璐奥诺斯(DaicelAllnex)股份有限公司)、亚罗尼斯(Aronix)M-310、亚罗尼斯(Aronix)M-321(均为商品名，东亚合成股份有限公司)；
丙三醇PO改性三丙烯酸酯的市售品的具体例为OTA 480(商品名，大赛璐奥诺斯(Daicel Allnex)股份有限公司)；
环氧化异氰脲酸三丙烯酸酯的市售品的具体例为NK酯(NK Ester)A-9300(商品名，新中村工业股份有限公司)；
ε-己内酯改性三-(2-丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯的市售品的具体例为NK酯(NKEster)A-9300-1CL(商品名，新中村工业股份有限公司)。
作为三官能甲基丙烯酸酯的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯的市售品的具体例为NK酯(NK Ester)TMPT(商品名，新中村工业股份有限公司)。
作为四官能丙烯酸酯的二-三羟甲基丙烷四丙烯酸酯的市售品的具体例为：NK酯(NK Ester)AD-TMP(商品名，新中村工业股份有限公司)、艾柏西路(EBECRYIL)140、及艾柏西路(EBECRYIL)1142(均为商品名，大赛璐奥诺斯(Daicel Allnex)股份有限公司)、亚罗尼斯(Aronix)M-408(商品名，东亚合成股份有限公司)；
环氧化季戊四醇四丙烯酸酯的市售品的具体例为NK酯(NK Ester)ATM-35E(商品名，新中村工业股份有限公司)；
季戊四醇四丙烯酸酯的市售品的具体例为NK酯(NK Ester)A-TMMT(商品名，新中村工业股份有限公司)；
季戊四醇烷氧基四丙烯酸酯的市售品的具体例为艾柏西路(EBECRYIL)40(商品名，大赛璐奥诺斯(Daicel Allnex)股份有限公司)；
二甘油EO改性四丙烯酸酯的市售品的具体例为亚罗尼斯(Aronix)M-460(商品名，东亚合成股份有限公司)。
作为六官能丙烯酸酯的二季戊四醇六丙烯酸酯的市售品的具体例为：NK酯(NKEster)A-DPH(商品名，新中村工业股份有限公司)、及DPHA(商品名，大赛璐奥诺斯(DaicelAllnex)股份有限公司)。
具有羧基的多官能丙烯酸酯的市售品的具体例为亚罗尼斯(Aronix)M-510及亚罗尼斯(Aronix)M-520(均为商品名，东亚合成股份有限公司)。
作为包含作为三官能丙烯酸酯的环氧化异氰脲酸三丙烯酸酯的混合物的环氧化异氰脲酸二丙烯酸酯及环氧化异氰脲酸三丙烯酸酯的混合物的市售品的具体例为亚罗尼斯(Aronix)M-313(30重量％～40重量％)及亚罗尼斯(Aronix)M-315(3重量％～13重量％)(均为商品名，东亚合成股份有限公司，括号内的含有率为混合物中的环氧化异氰脲酸二丙烯酸酯的含有率的目录记载值)。
作为三官能丙烯酸酯的季戊四醇三丙烯酸酯、及作为四官能丙烯酸酯的季戊四醇四丙烯酸酯的混合物的市售品的具体例为PETIA、PETRA、及PETA(均为商品名，大赛璐奥诺斯(Daicel Allnex)股份有限公司)、亚罗尼斯(Aronix)M-306(65重量％～70重量％)、亚罗尼斯(Aronix)M-305(55重量％～63重量％)、亚罗尼斯(Aronix)M-303(30重量％～60重量％)、亚罗尼斯(Aronix)M-452(25重量％～40重量％)、及亚罗尼斯(Aronix)M-450(未满10重量％)(均为商品名，东亚合成股份有限公司，括号内的含有率为混合物中的季戊四醇三丙烯酸酯的含有率的目录记载值)。
作为五官能丙烯酸酯的二季戊四醇五丙烯酸酯、及作为六官能丙烯酸酯的二季戊四醇六丙烯酸酯的混合物的市售品的具体例为亚罗尼斯(Aronix)M-403(50重量％～60重量％)、亚罗尼斯(Aronix)M-400(40重量％～50重量％)、亚罗尼斯(Aronix)M-402(30重量％～40重量％)、亚罗尼斯(Aronix)M-404(30重量％～40重量％)、亚罗尼斯(Aronix)M-406(25重量％～35重量％)、及亚罗尼斯(Aronix)M-405(10重量％～20重量％)(商品名，东亚合成股份有限公司，括号内的含有率为混合物中的季戊四醇五丙烯酸酯的含有率的目录记载值)。
三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)可单独使用，也可将两种以上混合使用。根据本发明的方法，可在不将现有制造例中未报告的两种以上的三官能以上的(甲基)丙烯酸酯凝胶化的情况下进行自由基聚合来制造分支聚合物。
<1-2.链转移剂(a2)>
本发明中使用的链转移剂(a2)的具体例为硫代乙醇酸、巯基丙酸、2，4-二苯基-4-甲基-1-戊烯、川崎化成工业股份有限公司制造的库诺克斯特(Quinoexter)QE-2014(商品名)、及川崎化成工业股份有限公司制造的库诺克斯特(Quinoexter)QE-3124(商品名)。
链转移剂(a2)中，更优选为加成解裂型链转移剂，加成解裂型链转移剂中，就制造时的安全性及再现性的观点而言，更优选为2，4-二苯基-4-甲基-1-戊烯。
链转移剂(a2)可单独使用，也可将两种以上混合使用。
<1-3.具有聚合性双键的化合物(a3)>
在本发明的硬化性组合物中含有的聚合物(A)的原料单体中除三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)以外，可进而包含具有聚合性双键的化合物(a3)。
本发明中，具有聚合性双键的化合物(a3)大致分为“具有烷氧基硅烷基及聚合性双键的化合物”、“具有羧基及聚合性双键的化合物”及“不具有烷氧基硅烷基及羧基而具有聚合性双键的化合物”。
通过包含具有烷氧基硅烷基及聚合性双键的化合物作为具有聚合性双键的化合物(a3)，具有提高使用本发明的硬化性组合物而形成的硬化膜与基底的密接性的效果。通过包含具有羧基及聚合性双键的化合物，具有提高本发明的硬化性组合物的碱溶解性的效果。
又，通过包含不具有烷氧基硅烷基及羧基而具有聚合性双键的化合物作为具有聚合性双键的化合物(a3)，具有使其他特性变化的效果。效果的例子为硬化膜的折射率控制效果。
具有聚合性双键的化合物(a3)可单独使用，也可将两种以上混合使用。
为了使聚合物(A)更强地表现出分支聚合物的性质，优选为在原料单体100质量％中，具有聚合性双键的化合物(a3)的总量为0质量％～49.9质量％。
<1-3-1.具有烷氧基硅烷基及聚合性双键的化合物>
本发明中可使用的具有烷氧基硅烷基及聚合性双键的化合物为每一分子具有至少一个烷氧基硅烷基、且每一分子具有一个～两个聚合性双键的化合物。
具有烷氧基硅烷基及聚合性双键的化合物的具体例为：
(甲基)丙烯酸3-(三甲氧基硅烷基)丙酯及(甲基)丙烯酸3-(三乙氧基硅烷基)丙酯等具有烷氧基硅烷基的(甲基)丙烯酸酯；
乙烯基三甲氧基硅烷及乙烯基三乙氧基硅烷等具有烷氧基硅烷基及乙烯基的化合物；以及
对苯乙烯基三甲氧基硅烷及对苯乙烯基三乙氧基硅烷等具有烷氧基硅烷基及苯乙烯基的化合物。
这些具有烷氧基硅烷基及聚合性双键的化合物的具体例中，优选为容易获取、且制成聚合物时的与光聚合引发剂(B)的相容性良好的甲基丙烯酸3-(三甲氧基硅烷基)丙酯及乙烯基三甲氧基硅烷，进而优选为甲基丙烯酸3-(三甲氧基硅烷基)丙酯。
具有聚合性双键的化合物(a3)内，具有烷氧基硅烷基及聚合性双键的化合物可单独使用，也可将两种以上混合使用。
为了使聚合物更强地表现出分支聚合物的性质、且表现出充分的密接性，优选为在原料单体100质量％中具有烷氧基硅烷基及聚合性双键的化合物的总量为1质量％～30质量％。
<1-3-2.具有羧基及聚合性双键的化合物>
本发明中可使用的具有羧基及聚合性双键的化合物为每一分子具有至少一个羧基、且每一分子具有一个～两个聚合性双键的化合物。
具有羧基及聚合性双键的化合物的具体例为：
(甲基)丙烯酸、及丁烯酸等不饱和单羧酸；
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸及衣康酸等不饱和二羧酸；以及
邻苯二甲酸单羟基乙基(甲基)丙烯酸酯等具有羧基的(甲基)丙烯酸酯。
这些具有羧基及聚合性双键的化合物的具体例中，优选为容易获取、且制成聚合物时的与光聚合引发剂(B)的相容性良好的(甲基)丙烯酸及邻苯二甲酸单羟基乙基(甲基)丙烯酸酯，进而优选为(甲基)丙烯酸。
具有聚合性双键的化合物(a3)内，具有羧基及聚合性双键的化合物可单独使用，也可将两种以上混合使用。
为了使聚合物(A)更强地表现出分支聚合物的性质、且表现出适度的碱溶解性，优选为在原料单体100质量％中具有羧基及聚合性双键的化合物的总量为5质量％～40质量％。若为该范围，则容易形成曝光部与未曝光部的溶解速度差，硬化性组合物具有相对于碱显影的良好的图案形成性。
<1-3-3.不具有烷氧基硅烷基及羧基而具有聚合性双键的化合物>
本发明中可使用的不具有烷氧基硅烷基及羧基而具有聚合性双键的化合物为不具有烷氧基硅烷基及羧基、且每一分子具有一个～两个聚合性双键的化合物。
不具有烷氧基硅烷基及羧基而具有聚合性双键的化合物的具体例为：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、及(甲基)丙烯酸正丁酯等(甲基)丙烯酸烷基酯；
(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、及(甲基)丙烯酸异冰片酯等(甲基)丙烯酸环状烷基酯；
(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、丁氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、及甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯等具有醚键的(甲基)丙烯酸酯；
(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲酯等具有环状醚的(甲基)丙烯酸酯；
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、及(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯等具有醇性羟基的(甲基)丙烯酸酯；
(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、及乙氧基化O-苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯等甲基丙烯酸芳基酯；
(甲基)丙烯酸三氟乙酯、(甲基)丙烯酸-1，1，1，3，3，3-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸-2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酯、(甲基)丙烯酸-2，2，3，3，3-五氟丙酯、(甲基)丙烯酸-2，2，3，4，4，4-六氟丁酯、(甲基)丙烯酸-2，2，2-三氟乙酯、及(甲基)丙烯酸-2，2，3，3-四氟丙酯等含氟(甲基)丙烯酸酯；
N-苯基马来酰亚胺、及N-环己基马来酰亚胺等N-取代马来酰亚胺；
苯乙烯、以及α-丁基-ω-(3-甲基丙烯酰氧基丙基)聚二甲基硅氧烷。
<1-4.聚合物(A)的制造方法>
本发明的硬化性组合物中所含的聚合物(A)的制造方法优选为在链转移剂(a2)的存在下，使用一个以上三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的在溶液中的自由基聚合。聚合温度只要为自所使用的聚合引发剂充分产生自由基的温度，则并无特别限定，通常为50℃～140℃的范围，就抑制凝胶化的观点而言，理想为90℃以下。聚合时间也无特别限定，通常为1小时～24小时的范围，就作业性的观点而言，理想为8小时以下。又，该聚合可在加压、减压或大气压的任一压力下进行。
所述聚合反应中使用的溶剂优选为可溶解所使用的三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)、与其并用的链转移剂(a2)、视需要使用的具有聚合性双键的化合物(a3)、及所获得的聚合物(A)的溶剂。此种溶剂的具体例为甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、丙二醇、甲基丙二醇、丙酮、甲基异丁基酮、2-丁酮、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、甲苯、二甲苯、环己酮、环戊酮、乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇丁基甲醚、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、乙酸、及水。溶剂可为这些溶剂的一种，也可为这些溶剂的两种以上的混合物。
制造聚合物(A)时的溶剂的使用量只要在制造开始时成为均匀的溶液，则并无限定，为了抑制凝胶化，相对于制造时的投入总量，优选为40重量％～90重量％，更优选为60重量％～80重量％。
制造聚合物(A)时使用的聚合引发剂可使用由于热而产生自由基的化合物、偶氮双异丁腈等偶氮系引发剂、或过氧化苯甲酰等过氧化物系引发剂。
热自由基产生剂的具体例为：2，2′-偶氮双(4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈)(V-70；商品名，和光纯药工业股份有限公司)、2，2′-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)(V-65；商品名，和光纯药工业股份有限公司)、2，2′-偶氮双(异丁腈)(V-60；商品名，和光纯药工业股份有限公司)、2，2′-偶氮双(2-甲基丁腈)(V-59；商品名，和光纯药工业股份有限公司)、2，2′-偶氮双[N-(2-丙烯基)-2-甲基丙酰胺](VF-096；商品名，和光纯药工业股份有限公司)、2，2′-偶氮双(N-丁基-2-甲基丙酰胺)(VAm-110；商品名，和光纯药工业股份有限公司)、2，2′-偶氮双(异丁酸)二甲酯(V-601；商品名，和光纯药工业股份有限公司)、VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-1001(以上均为商品名，和光纯药工业股份有限公司)。
聚合物(A)的重量平均分子量优选为2,000～200,000，就抑制凝胶化的观点而言，更优选为5,000～100,000。
本说明书中的重量平均分子量为利用凝胶渗透色谱(Gel PermeationChromatography，GPC)法(管柱温度：35℃，流速：1mL/min)而求出的聚苯乙烯换算的值。可使用如下条件来测定重量平均分子量：标准的聚苯乙烯是使用分子量为645～285,300的聚苯乙烯(例如，安捷伦(Agilent)S-M2-10聚苯乙烯校准套装(calibration kit)PL2010-0102(商品名，安捷伦科技(Agilent Technologies)股份有限公司))，管柱是使用PLgelMIXED-D(商品名，安捷伦科技(Agilent Technologies)股份有限公司)，移动相是使用四氢呋喃(Tetrahydrofuran，THF)。此外，本说明书中的市售品的重量平均分子量为目录记载值。
通过所述而获得的聚合物(A)可以包含反应中使用的溶剂的溶液的状态而用于本发明的硬化性组合物。该情况下的反应溶剂如后述，优选为包含50重量％以上的沸点为150℃以下的溶剂。另外，当制备硬化性组合物时，在需要调整溶剂的组成比的情况下，可暂时将反应溶剂减压馏去而溶解于新的组成的溶剂中来使用。
就硬化性组合物的硬化性的观点而言，通过所述而获得的聚合物(A)优选为利用再沉淀法去除未反应物。作为利用再沉淀的纯化方法，搅拌所获得的聚合物溶液的3倍～10倍容量的无极性溶剂，向其中滴加聚合物溶液而使聚合物沉淀。在去除上清液后将沉淀物再次溶解于溶剂中，由此可进行纯化。
所述再沉淀法中使用的无极性溶剂优选为己烷或庚烷。
<1-5.光聚合引发剂(B)>
本发明的硬化性组合物中所含有的光聚合引发剂只要为可引发含有聚合物(A)、光聚合引发剂(B)、及溶剂(C)的组合物的聚合者，则并无特别限定。
本发明的硬化性组合物中所含有的光聚合引发剂的具体例为：二苯甲酮、米其勒酮、4，4′-双(二乙基氨基)二苯甲酮、氧杂蒽酮、硫杂蒽酮、异丙基氧杂蒽酮、2，4-二乙基硫杂蒽酮、2-乙基蒽醌、苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、2-羟基-2-甲基-4′-异丙基苯丙酮、1-羟基环己基苯基酮、异丙基安息香醚、异丁基安息香醚、2，2-二乙氧基苯乙酮、2，2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、樟脑醌、苯并蒽酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮(艳佳固(IRGACURE)907；商品名，日本巴斯夫(BASF Japan)股份有限公司)、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮-1(艳佳固(IRGACURE)369；商品名，日本巴斯夫(BASFJapan)股份有限公司)、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、4，4′-二(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、3，4，4′-三(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、1，2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-2-(O-苯甲酰基肟)(艳佳固(IRGACURE)OXE01；商品名，日本巴斯夫(BASF Japan)股份有限公司)、乙酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰基肟)(艳佳固(IRGACURE)OXE02；商品名，日本巴斯夫(BASF Japan)股份有限公司)、艳佳固(IRGACURE)OXE03(商品名，日本巴斯夫(BASF Japan)股份有限公司)、1，2-丙二酮，1-[4-[4-(2-羟基乙氧基)苯硫基]苯基]-2-(O-乙酰基肟)(艾迪科亚库鲁兹(ADEKAARKLS)NCI-930；商品名，艾迪科(ADEKA)股份有限公司)、艾迪科亚库鲁兹(ADEKA ARKLS)NCI-831(商品名，艾迪科(ADEKA)股份有限公司)、艾迪科奥托马(ADEKA OPTOMER)N-1919(商品名，艾迪科(ADEKA)股份有限公司)、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2-(4′-甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(3′，4′-二甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(2′，4′-二甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(2′-甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、2-(4′-戊氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-均三嗪、4-[对-N，N-二(乙氧基羰基甲基)]-2，6-二(三氯甲基)-均三嗪、1，3-双(三氯甲基)-5-(2′-氯苯基)-均三嗪、1，3-双(三氯甲基)-5-(4′-甲氧基苯基)-均三嗪、2-(对二甲基氨基苯乙烯基)苯并噁唑、2-(对二甲基氨基苯乙烯基)苯并噻唑、2-疏基苯并噻唑、3，3′-羰基双(7-二乙基氨基香豆素)、2-(邻氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基-1，2′-联咪唑、2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四(4-乙氧基羰基苯基)-1，2′-联咪唑、2，2′-双(2，4-二氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基-1，2′-联咪唑、2，2′-双(2，4-二溴苯基)-4，4′，5，5′-四苯基-1，2′-联咪唑、2，2′-双(2，4，6-三氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基-1，2′-联咪唑、3-(2-甲基-2-二甲基氨基丙酰基)咔唑、3，6-双(2-甲基-2-吗啉代丙酰基)-9-正十二烷基咔唑、1-羟基环己基苯基酮、及双(η5-2，4-环戊二烯-1-基)-双(2，6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)钛。
光聚合引发剂可单独使用，也可将两种以上混合使用。光聚合引发剂中，就硬化膜的透明性的观点而言，优选为α-氨基苯烷基酮系、酰基氧化膦系、肟酯系光聚合引发剂。
光聚合引发剂中，就硬化膜的透明性的观点而言，更优选为1，2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-2-(O-苯甲酰基肟)、乙酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰基肟)或1，2-丙二酮，1-[4-[4-(2-羟基乙氧基)苯硫基]苯基]-2-(O-乙酰基肟)相对于光聚合引发剂的总重量而为20重量％以上。又，若为50重量％以上，则进而优选。光聚合引发剂可仅包含1，2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-2-(O-苯甲酰基肟)、乙酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰基肟)或1，2-丙二酮，1-[4-[4-(2-羟基乙氧基)苯硫基]苯基]-2-(O-乙酰基肟)。
<1-6.溶剂(C)>
本发明的硬化性组合物中所添加的溶剂优选为可溶解聚合物及其他添加剂的溶剂。可添加的溶剂的具体例为水、丙酮、甲基异丁基酮、甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、丙二醇、2-丁酮、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丙酸丁酯、乳酸乙酯、氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸乙酯、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、1，4-丁二醇、乙二醇单异丙醚、乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、环己酮、环戊酮、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇乙基甲醚、甲苯、二甲苯、γ-丁内酯、N，N-二甲基乙酰胺、及N，N-二甲基甲酰胺。这些化合物可单独使用，也可将两种以上组合使用。
溶剂(C)优选为以在本发明的硬化性组合物中，固体成分的聚合物(A)、光聚合引发剂(B)及其他添加剂以总量计成为5重量％～90重量％的方式调配。
优选为在本发明的硬化性组合物中所含的溶剂(C)100重量％中包含50重量％以上的沸点为150℃以下的溶剂。若设为此种溶剂组成，则减少硬化时的干燥步骤负荷。
就减少本发明的硬化性组合物的干燥步骤负荷的观点及对人体的安全性的观点而言，优选溶剂的例子为选自丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、3-甲氧基丙酸甲酯、及乙酸丁酯中的至少一种。
<1-7.添加剂>
本发明的硬化性组合物也可含有添加剂。就使涂布均匀性、接着性、稳定性等本发明的硬化性组合物的特性提高的观点而言，添加本发明的硬化性组合物中所任意添加的添加剂。添加剂的例子为聚合抑制剂，丙烯酸系、苯乙烯系、聚乙烯亚胺系或氨基甲酸酯系的高分子分散剂，阴离子系、阳离子系、非离子系或氟系的表面活性剂，硅酮树脂系涂布性提高剂，硅烷偶联剂等密接性提高剂，聚丙烯酸钠等抗凝聚剂，环氧化合物、三聚氰胺化合物或双叠氮化合物等热交联剂，受阻系苯酚等抗氧化剂，及咪唑系或多官能丙烯酸酯系的硬化促进剂。
<1-7-1.表面活性剂、涂布性提高剂>
本发明的硬化性组合物中也可添加表面活性剂、涂布性提高剂。表面活性剂、涂布性提高剂是用以使对基底基板的润湿性、流平性、或涂布性提高者。本发明的硬化性组合物中所任意添加的表面活性剂、涂布性提高剂的具体例为：珀利弗洛(Polyflow)No.45、珀利弗洛(Polyflow)KL-245、珀利弗洛(Polyflow)No.75、珀利弗洛(Polyflow)No.90、珀利弗洛(Polyflow)No.95(以上均为商品名，共荣社化学工业股份有限公司)；毕克(BYK)-300、毕克(BYK)-306、毕克(BYK)-310、毕克(BYK)-320、毕克(BYK)-330、毕克(BYK)-342、毕克(BYK)-346(以上均为商品名，日本毕克化学(BYK-Chemie Japan)股份有限公司)；KP-341、KP-358、KP-368、KF-96-50CS、KF-50-100CS(以上均为商品名，信越化学工业股份有限公司)；沙福隆(Surflon)SC-101、沙福隆(Surflon)KH-40、沙福隆(Surflon)S611(以上均为商品名，AGC清美化学(AGC Seimi Chemical)股份有限公司)；福杰特(Ftergent)222F、福杰特(Ftergent)208G、福杰特(Ftergent)251、福杰特(Ftergent)710FL、福杰特(Ftergent)710FM、福杰特(Ftergent)710FS、福杰特(Ftergent)601AD、福杰特(Ftergent)602A、福杰特(Ftergent)650A、FTX-218(以上均为商品名，尼欧斯(Neos)股份有限公司)；艾福拓(EFTOP)EF-351、艾福拓(EFTOP)EF-352、艾福拓(EFTOP)EF-601、艾福拓(EFTOP)EF-801、艾福拓(EFTOP)EF-802(以上均为商品名，三菱材料(Mitsubishi Material)股份有限公司)；美佳法(Megafac)F-171、美佳法(Megafac)F-177、美佳法(Megafac)F-410、美佳法(Megafac)F-430、美佳法(Megafac)F-444、美佳法(Megafac)F-472SF、美佳法(Megafac)F-475、美佳法(Megafac)F-477、美佳法(Megafac)F-552、美佳法(Megafac)F-553、美佳法(Megafac)F-554、美佳法(Megafac)F-555、美佳法(Megafac)F-556、美佳法(Megafac)F-558、美佳法(Megafac)R-30、美佳法(Megafac)R-94、美佳法(Megafac)RS-75、美佳法(Megafac)RS-72-K、美佳法(Megafac)RS-76-NS(以上均为商品名，迪爱生(DIC)股份有限公司)；迪高特温(TEGO Twin)4000、迪高特温(TEGO Twin)4100、迪高弗洛(TEGO Flow)370、迪高格莱德(TEGO Glide)420、迪高格莱德(TEGO Glide)440、迪高格莱德(TEGO Glide)450、迪高拉德(TEGO Rad)2200N、迪高拉德(TEGO Rad)2250N(以上均为商品名，日本赢创德固赛(Evonik DegussaJapan)股份有限公司)；氟烷基苯磺酸盐、氟烷基羧酸盐、氟烷基聚氧乙烯醚、氟烷基碘化铵、氟烷基甜菜碱、氟烷基磺酸盐、二甘油四(氟烷基聚氧乙烯醚)、氟烷基三甲基铵盐、氟烷基氨基磺酸盐、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯油烯基醚、聚氧乙烯十三烷基醚、聚氧乙烯鲸蜡基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯月桂酸酯、聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯、聚氧乙烯月桂基胺、山梨糖醇酐月桂酸酯、山梨糖醇酐棕榈酸酯、山梨糖醇酐硬脂酸酯、山梨糖醇酐油酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐棕榈酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐油酸酯、聚氧乙烯萘基醚、烷基苯磺酸盐、及烷基二苯基醚二磺酸盐。优选为将选自这些的至少一种用于添加剂中。
在这些表面活性剂、涂布性提高剂中，若添加选自氟烷基苯磺酸盐、氟烷基羧酸盐、氟烷基聚氧乙烯醚、氟烷基碘化铵、氟烷基甜菜碱、氟烷基磺酸盐、二甘油四(氟烷基聚氧乙烯醚)、氟烷基三甲基铵盐、氟烷基氨基磺酸盐、美佳法(Megafac)R-08、美佳法(Megafac)R-30、美佳法(Megafac)F-477、美佳法(Megafac)F-556、及美佳法(Megafac)F-554等氟系表面活性剂，以及毕克(BYK)-306、毕克(BYK)-342、毕克(BYK)-344、毕克(BYK)-346、KP-341、KP-358、及KP-368等硅酮系涂布性提高剂中的至少一种，则就提高本发明的硬化性组合物的涂布均匀性的观点而言优选。
本发明的硬化性组合物中的表面活性剂、涂布性提高剂的含量优选为分别相对于组合物的总体量而言为0.001重量％～0.1重量％。
<1-7-2.硬化促进剂>
本发明的硬化性组合物中也可添加硬化促进剂。硬化促进剂是用以促进硬化性组合物的硬化反应，使硬化膜的硬度、耐热性、耐化学品性提高者。本发明的硬化性组合物中所任意添加的硬化促进剂的具体例为：三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷EO改性三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷PO改性三(甲基)丙烯酸酯、丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、丙三醇EO改性三(甲基)丙烯酸酯、丙三醇PO改性三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、环氧化异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、ε-己内酯改性三-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、二-三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、环氧化季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇烷氧基四(甲基)丙烯酸酯、二甘油EO改性四丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、及具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯等三官能以上的(甲基)丙烯酸酯、以及2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、及2，3-二氢-1H-吡咯并[1，2-a]苯并咪唑等咪唑化合物。三官能以上的(甲基)丙烯酸酯与作为本发明的聚合物(A)的原料的成分(a1)相通，可使用所述具体例中列举的化合物。其中，可优选地使用亚罗尼斯(Aronix)M-510、亚罗尼斯(Aronix)M-520、亚罗尼斯(Aronix)M-450、亚罗尼斯(Aronix)M-403、亚罗尼斯(Aronix)M-402。
通过将所述硬化促进剂添加至本发明的硬化性组合物中，可迅速地形成硬化膜，进而可对硬化膜赋予耐溶剂性或耐擦伤性等机械强度。硬化促进剂可单独使用，也可将两种以上混合使用。
<1-7-3.密接性提高剂>
本发明的硬化性组合物中也可添加密接性提高剂。密接性提高剂用以使硬化性组合物与基板的密接性提高。本发明的硬化性组合物中所任意添加的密接性提高剂可适宜使用偶联剂。密接性提高剂可为一种，也可为两种以上。偶联剂中可使用硅烷系、铝系或钛酸酯系的化合物。此种偶联剂的具体例为：3-缩水甘油氧基丙基二甲基乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、乙酰烷氧基二异丙醇铝、及四异丙基双(二辛基亚磷酸盐(phosphite))钛酸酯。这些中，3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷的使密接性提高的效果大，因此优选。
<1-7-4.抗凝聚剂>
本发明的硬化性组合物中也可添加抗凝聚剂。抗凝聚剂可以与溶剂溶合而用以防止凝聚。本发明的硬化性组合物中所任意添加的抗凝聚剂的具体例为：迪斯帕毕克(DISPERBYK)-145、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-161、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-162、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-163、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-164、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-182、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-184、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-185、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2163、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2164、毕克(BYK)-220S、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-191、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-199、迪斯帕毕克(DISPERBYK)-2015(均为商品名，日本毕克化学(BYK-ChemieJapan)股份有限公司)、FTX-218、福杰特(Ftergent)710FM、福杰特(Ftergent)710FS(均为商品名，尼欧斯(Neos)股份有限公司)、弗洛伦(FLOWLEN)G-600、弗洛伦(FLOWLEN)G-700(均为商品名，共荣社化学工业股份有限公司)。
<1-7-5.抗氧化剂>
本发明的硬化性组合物中也可添加抗氧化剂。抗氧化剂可适宜使用受阻酚系、受阻胺系、磷系、及硫系化合物。抗氧化剂可单独使用，也可将两种以上混合使用。就耐候性的观点而言，抗氧化剂优选为受阻酚系化合物的抗氧化剂。
本发明的硬化性组合物中所任意添加的抗氧化剂可使用受阻胺系、受阻酚系等。抗氧化剂具体而言为：易璐佛斯(IRGAFOS)XP40、易璐佛斯(IRGAFOS)XP60、易璐诺斯(IRGANOX)1010、易璐诺斯(IRGANOX)1035、易璐诺斯(IRGANOX)1076、易璐诺斯(IRGANOX)1135、易璐诺斯(IRGANOX)1520L(均为商品名，日本巴斯夫(BASF Japan)股份有限公司)、艾迪科斯塔波(ADK STAB)AO-20、艾迪科斯塔波(ADK STAB)AO-30、艾迪科斯塔波(ADK STAB)AO-50、艾迪科斯塔波(ADK STAB)AO-60、艾迪科斯塔波(ADK STAB)AO-70、艾迪科斯塔波(ADK STAB)AO-80(商品名，艾迪科(ADEKA)股份有限公司)。就抑制本发明的硬化性组合物的变色的观点而言，这些中更优选为易璐诺斯(IRGANOX)1010、艾迪科斯塔波(ADK STAB)AO-60。
<1-7-6.交联剂>
就使耐热性、耐化学品性、膜面内均匀性、可挠性、柔软性、弹性提高的观点而言，本发明的硬化性组合物可任意地添加交联剂。
本发明的硬化性组合物中所任意添加的热交联剂的具体例为：jER807、jER815、jER825、jER827、jER828、jER190P及jER191P(均为商品名，三菱化学股份有限公司)、jER1004、jER1256、YX8000(均为商品名，三菱化学股份有限公司)、爱牢达(Araldite)CY177、爱牢达(Araldite)CY184(均为商品名，日本亨斯迈(Huntsman Japan)股份有限公司)、赛罗西德(Celloxide)2021P、EHPE-3150(均为商品名，大赛璐化学工业股份有限公司)、特克摩阿(Techmore)VG3101L(商品名，普林泰科(Printec)股份有限公司)、尼卡拉库(NIKALAC)MW-30HM、尼卡拉库(NIKALAC)MW-100LM、尼卡拉库(NIKALAC)MW-270、尼卡拉库(NIKALAC)MW-280、尼卡拉库(NIKALAC)MW-290、尼卡拉库(NIKALAC)MW-390、尼卡拉库(NIKALAC)MW-750LM(均为商品名，三和化学股份有限公司)。
<1-7-8.光酸产生剂>
本发明的硬化性组合物为了表现出优异的解析性，可任意地添加光酸产生剂。光酸产生剂可列举1，2-醌二叠氮化合物。
1，2-醌二叠氮化合物的具体例为：2，3，4-三羟基二苯甲酮-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、2，3，4-三羟基二苯甲酮-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯(例如，NT-200；商品名，东洋合成化学工业)、2，4，6-三羟基二苯甲酮-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、2，4，6-三羟基二苯甲酮-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯；2，2′，4，4′-四羟基二苯甲酮-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、2，2′，4，4′-四羟基二苯甲酮-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯、2，3，3′，4-四羟基二苯甲酮-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、2，3，3′，4-四羟基二苯甲酮-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯、2，3，4，4′-四羟基二苯甲酮-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、2，3，4，4′-四羟基二苯甲酮-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯；双(2，4-二羟基苯基)甲烷-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、双(2，4-二羟基苯基)甲烷-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯、双(对羟基苯基)甲烷-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、双(对羟基苯基)甲烷-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯；三(对羟基苯基)甲烷-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、三(对羟基苯基)甲烷-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯、1，1，1-三(对羟基苯基)乙烷-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、1，1，1-三(对羟基苯基)乙烷-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯；双(2，3，4-三羟基苯基)甲烷-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、双(2，3，4-三羟基苯基)甲烷-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯、2，2-双(2，3，4-三羟基苯基)丙烷-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、2，2-双(2，3，4-三羟基苯基)丙烷-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯；1，1，3-三(2，5-二甲基-4-羟基苯基)-3-苯基丙烷-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、1，1，3-三(2，5-二甲基-4-羟基苯基)-3-苯基丙烷-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯、4，4′-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、4，4′-[1-[4-[1-[4-羟基苯基]-1-甲基乙基]苯基]亚乙基]双酚-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯；双(2，5-二甲基-4-羟基苯基)-2-羟基苯基甲烷-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、双(2，5-二甲基-4-羟基苯基)-2-羟基苯基甲烷-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯、3，3，3′，3′-四甲基-1，1′-螺二茚-5，6，7，5′，6′，7′-己醇-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、3，3，3′，3′-四甲基-1，1′-螺二茚-5，6，7，5′，6′，7′-己醇-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯；2，2，4-三甲基-7，2′，4′-三羟基黄烷-1，2-萘醌二叠氮-4-磺酸酯、及2，2，4-三甲基-7，2′，4′-三羟基黄烷-1，2-萘醌二叠氮-5-磺酸酯。
<1-8.硬化性组合物的保存>
本发明的硬化性组合物若在-30℃～25℃的范围内遮光而保存，则组合物的经时稳定性变得良好而优选。更优选为在-10℃～20℃下保存。
<2.由硬化性组合物所得的硬化膜>
若将本发明的硬化性组合物涂布在基材表面，通过例如加热等而将溶剂去除，则可形成涂膜。
本发明的硬化性组合物的涂布方法可利用旋涂法、辊涂法、浸渍法、狭缝涂布法、喷墨法、柔版印刷法及凹版印刷法等现有公知的方法而形成涂膜。
成膜时所使用的基材可列举塑料、玻璃、带有氟掺杂氧化锡(Fluorine-doped TinOxide，FTO)或氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)等透明电极的玻璃等基材。塑料的具体例可列举聚碳酸酯、聚(甲基)丙烯酸酯、聚氨基甲酸酯、聚对苯二甲酸乙二酯、环烯烃、三乙酰纤维素。
该涂膜可利用加热板、或烘箱等进行加热(预烘烤)。加热条件因各成分的种类及调配比例而异，通常为60℃～100℃、1分钟～15分钟。其后，为了使涂膜硬化，在80℃～140℃、优选为80℃～120℃下进行5分钟～60分钟的加热处理(后烘烤)，由此可获得硬化膜。
本发明的硬化性组合物即使在使涂膜硬化的温度为85℃～120℃的低温下也可进行热硬化而获得硬化膜。因此，若对如塑料的玻璃化转变点低的基材应用本发明的硬化性组合物，则可并不引起基材的劣化、破损地获得硬化膜。
关于本发明的硬化性组合物，可对预烘烤后的涂膜照射紫外线。适当的是紫外线照射量以i射线计为5mJ/cm2～1000mJ/cm2。经紫外线照射的硬化性组合物通过具有聚合性双键的化合物的聚合而成为三维交联体，膜硬化性提高。
[实施例]
以下，通过实施例来对本发明进一步进行说明，但本发明并不受这些实施例的限定。以下表示本发明的硬化性组合物的评价方法。
对于每种成分，记载聚合例、实施例、以及比较例中使用的化合物。
三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)：
亚罗尼斯(Aronix)M-402(商品名，东亚合成股份有限公司，以下略记为“M-402”)
链转移剂(a2)：
2，4-二苯基-4-甲基-1-戊烯(以下略记为“α-MSD”)
具有聚合性双键的化合物(a3)：
作为具有烷氧基硅烷基及聚合性双键的化合物的甲基丙烯酸3-(三甲氧基硅烷基)丙酯(商品名，希拉艾斯(Sila-ace)S710，JNC股份有限公司，以下略记为“S710”)
作为具有羧基及聚合性双键的化合物的甲基丙烯酸
聚合引发剂：
V-65(商品名，和光纯药工业股份有限公司，以下略记为“V-65”)
聚合溶剂：
丙二醇单甲醚(以下略记为“PGME”)
光聚合引发剂(B)：
艳佳固(IRGACURE)OXE01(商品名，日本巴斯夫(BASF Japan)股份有限公司，以下略记为“OXE01”)
艳佳固(IRGACURE)OXE02(商品名，日本巴斯夫(BASF Japan)股份有限公司，以下略记为“OXE02”)
艾迪科亚库鲁兹(ADEKAARKLS)NCI-930(商品名，艾迪科(ADEKA)股份有限公司，以下略记为“NCI-930”)
稀释溶剂：
PGME
添加剂：
作为硅酮系表面活性剂的毕克(BYK)-342(商品名，日本毕克化学(BYK-ChemieJapan)股份有限公司，以下略记为“毕克(BYK)-342”)
作为三官能丙烯酸酯的季戊四醇三丙烯酸酯及作为四官能丙烯酸酯的季戊四醇四丙烯酸酯的混合物即亚罗尼斯(Aronix)M-450(商品名，东亚合成股份有限公司，以下略记为“M-450”)
作为光酸产生剂的NT-200(商品名，东洋合成化学工业)
[聚合例1]
在带有搅拌器的四口烧瓶中，一面用氮气起泡，一面投入作为聚合溶剂的PGME18.0g、作为三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的M-402 4.51g、作为链转移剂(a2)的α-MSD0.90g、作为聚合引发剂的V-65 0.23g，在35℃下搅拌5分钟而确认内容物的溶解后，花费15分钟升温至80℃为止。继而，在80℃下加热3小时而进行聚合。
将聚合后的溶液冷却至室温而获得含聚合物的溶液(A1)。对含聚合物的溶液(A1)的一部分进行取样，通过GPC分析(聚苯乙烯标准)测定重量平均分子量。其结果，重量平均分子量为11,800。
[聚合例2]
在带有搅拌器的四口烧瓶中，一面用氮气起泡，一面投入作为聚合溶剂的PGME16.0g、作为原料单体内三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的M-402 6.51g、作为原料单体内具有聚合性双键的化合物(a3)的S710 0.34g、作为链转移剂(a2)的α-MSD 1.37g、作为聚合引发剂的V-65 0.34g，在35℃下搅拌5分钟而确认内容物的溶解后，花费15分钟升温至80℃为止。继而，在80℃下加热5小时而进行聚合。
将聚合后的溶液冷却至室温而获得含聚合物的溶液(A2)。对含聚合物的溶液(A2)的一部分进行取样，通过GPC分析(聚苯乙烯标准)测定重量平均分子量。其结果，重量平均分子量为12,600。
[聚合例3]
在带有搅拌器的四口烧瓶中，一面用氮气起泡，一面投入作为聚合溶剂的PGME16.0g、作为原料单体内三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的M-4024.80g、作为原料单体内具有聚合性双键的化合物(a3)的甲基丙烯酸2.06g、作为链转移剂(a2)的α-MSD 1.37g、作为聚合引发剂的V-650.34g，在35℃下搅拌5分钟而确认内容物的溶解后，花费15分钟升温至80℃为止。继而，在80℃下加热3小时而进行聚合。
将聚合后的溶液冷却至室温而获得含聚合物的溶液(A3)。对含聚合物的溶液(A3)的一部分进行取样，通过GPC分析(聚苯乙烯标准)测定重量平均分子量。其结果，重量平均分子量为18,800。
[聚合例4]
在带有搅拌器的四口烧瓶中，一面用氮气起泡，一面投入作为聚合溶剂的PGME16.0g、作为原料单体内三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的M-402 3.91g、作为原料单体内具有聚合性双键的化合物(a3)的甲基丙烯酸2.13g、S710 0.82g、作为链转移剂(a2)的α-MSD 1.37g、作为聚合引发剂的V-65 0.34g，在35℃下搅拌5分钟而确认内容物的溶解后，花费15分钟升温至80℃为止。继而，在80℃下加热3小时而进行聚合。
将聚合后的溶液冷却至室温而获得含聚合物的溶液(A4)。对含聚合物的溶液(A4)的一部分进行取样，通过GPC分析(聚苯乙烯标准)测定重量平均分子量。其结果，重量平均分子量为35,200。
[聚合例5]
在带有搅拌器的四口烧瓶中，一面用氮气起泡，一面投入作为聚合溶剂的PGME16.0g、作为原料单体内三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的M-520 5.35g、作为原料单体内具有聚合性双键的化合物(a3)的甲基丙烯酸1.51g、作为链转移剂(a2)的α-MSD 1.37g、作为聚合引发剂的V-65 0.34g，在35℃下搅拌5分钟而确认内容物的溶解后，花费15分钟升温至80℃为止。继而，在80℃下加热3小时而进行聚合。
将聚合后的溶液冷却至室温而获得含聚合物的溶液(A5)。对含聚合物的溶液(A5)的一部分进行取样，通过GPC分析(聚苯乙烯标准)测定重量平均分子量。其结果，重量平均分子量为23,600。
[聚合例6]
在带有搅拌器的四口烧瓶中，一面用氮气起泡，一面投入作为聚合溶剂的PGME16.0g、作为原料单体内三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的M-402 4.11g、作为原料单体内具有聚合性双键的化合物(a3)的甲基丙烯酸2.19g、甲基丙烯酸丁酯0.55g、作为链转移剂(a2)的α-MSD 1.37g、作为聚合引发剂的V-65 0.34g，在35℃下搅拌5分钟而确认内容物的溶解后，花费15分钟升温至80℃为止。继而，在80℃下加热3小时而进行聚合。
将聚合后的溶液冷却至室温而获得含聚合物的溶液(A6)。对含聚合物的溶液(A6)的一部分进行取样，通过GPC分析(聚苯乙烯标准)测定重量平均分子量。其结果，重量平均分子量为26,800。
[聚合例7]
在带有搅拌器的四口烧瓶中，一面用氮气起泡，一面投入作为聚合溶剂的PGME16.0g、作为原料单体内三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的M-402 4.18g、作为原料单体内具有聚合性双键的化合物(a3)的甲基丙烯酸2.19g、甲基丙烯酸2-羟基乙酯0.48g、作为链转移剂(a2)的α-MSD 1.37g、作为聚合引发剂的V-65 0.34g，在35℃下搅拌5分钟而确认内容物的溶解后，花费15分钟升温至80℃为止。继而，在80℃下加热3小时而进行聚合。
将聚合后的溶液冷却至室温而获得含聚合物的溶液(A7)。对含聚合物的溶液(A7)的一部分进行取样，通过GPC分析(聚苯乙烯标准)测定重量平均分子量。其结果，重量平均分子量为37,200。
[实施例1]
以表1所记载的比例(单位：g)将聚合例1中获得的含聚合物的溶液(A1)、作为光聚合引发剂(B)的OXE01、作为添加剂的毕克(BYK)-342、及作为稀释溶剂的PGME混合溶解，利用膜滤器(0.2μm)进行过滤而获得热硬化性组合物。
此外，该硬化性组合物中所含的溶剂的总量为含聚合物的溶液(A1)中所含的PGME及稀释溶剂的PGME的总量，在该步骤中以固体成分浓度成为约20重量％的方式进行调整。实施例2～实施例13及比较例1、比较例2中也同样。
以300rpm历时10秒钟将硬化性组合物旋涂于玻璃基板上，在85℃的加热板上预烘烤2分钟。继而，在空气中，使用近接式曝光机TME-150PRC(商品名，拓普康(Topcon)股份有限公司)并进行曝光。曝光量是利用累计光量计UIT-102(商品名，牛尾(USHIO)股份有限公司)、光接收器UVD-365PD(商品名，牛尾(USHIO)股份有限公司)进行测定而设为100mJ/cm2。进而在85℃的加热板上后烘烤30分钟，获得膜厚为3.0μm的带有85℃烘烤硬化膜的玻璃基板。除将后烘烤时的加热板的温度自85℃变更为140℃以外，进行同样的步骤而获得带有140℃烘烤硬化膜的玻璃基板。
[成膜性的评价方法]
利用光学显微镜观察所获得的带有85℃烘烤硬化膜的玻璃基板的基板端，测定自基板端至硬化膜端的距离、即在玻璃基板上不存在硬化膜的区域的宽度距离，并将测定值记载于表1中。但是，于无法观察到在玻璃基板上不存在硬化膜的区域的情况下，记载为“无”。将自基板端至硬化膜端的距离未满100μm的情况评价为成膜性“○”，将自基板端至硬化膜端的距离为100μm以上的情况评价为成膜性“×”，并将评价结果记载于表1中。
[低温硬化性的评价方法]
将进行了膜厚测定的带有85℃烘烤硬化膜的玻璃基板在保持为24℃的PGME中浸渍2分钟。进行自PGME取出，通过鼓风去除PGME的浸渍试验。其后，测定膜厚而算出浸渍残膜率＝(浸渍后膜厚/浸渍前膜厚)×100，并将算出值记载于表1中。进而，使用进行了膜厚测定的带有140℃烘烤硬化膜的玻璃基板，进行同样的浸渍试验及浸渍残膜率算出，并将算出值记载于表1中。将带有85℃烘烤硬化膜的玻璃基板的浸渍残膜率及带有140℃烘烤硬化膜的玻璃基板的浸渍残膜率均成为95％以上的情况评价为低温硬化性“○”，将其他情况评价为低温硬化性“×”，并将评价结果记载于表1中。
[透明性的评价方法]
使用紫外可见近红外分光光度计(商品名，V-670，日本分光股份有限公司)，在紫外可见近红外分光光度计的参考侧设置无硬化膜的玻璃基板，在样品侧设置带有85℃烘烤硬化膜的玻璃基板，由此测定仅85℃烘烤硬化膜在光的波长400nm下的透光率，并将测定值记载于表1中。将透光率为95％以上的情况评价为透明性“○”，将透光率未满95％的情况评价为透明性“×”，并将评价结果记载于表1中。
[实施例2～实施例9及比较例1～比较例2]
依据实施例1的方法，以表1中所记载的比例(单位：g)将各成分混合溶解而获得硬化性组合物。依据实施例1的方法，测定自基板端至硬化膜端的距离及透光率，并算出浸渍残膜率且进行成膜性、低温硬化性及透明性的评价。将这些结果记载于表1中。
表1-1
表1-2
[密接性试验(实施例6～实施例8、实施例10)]
对实施例6～实施例8的分别获得的带有85℃烘烤硬化膜的玻璃基板进行硬化膜的胶带剥离的交叉切割试验(JIS-K5600，ISO2409)，计数残存数。任一试验结果均为分类0，因此将该硬化性组合物的密接性判断为良好。
[图案形成性试验(实施例9～实施例13)]
以300rpm历时10秒钟将硬化性组合物旋涂于玻璃基板上，在85℃的加热板上预烘烤2分钟。继而，在空气中隔着具有50μm见方的正方形图案的掩模，使用近接式曝光机TME-150PRC(商品名，拓普康(Topcon)股份有限公司)进行曝光。曝光量是利用累计光量计UIT-102(商品名，牛尾(USHIO)股份有限公司)、光接收器UVD-365PD(商品名，牛尾(USHIO)股份有限公司)进行测定而设为100mJ/cm2。利用2.38重量％氢氧化四甲基铵水溶液对曝光后的涂膜进行60秒钟的覆液显影后，利用纯水对涂膜清洗20秒钟后，利用85℃的加热板干燥2分钟。进而，在85℃的加热板上后烘烤30分钟后，使用光学显微镜进行观察，结果确认到图案宽为大约50μm的点状图案，因此将该硬化性组合物的图案形成性判断为良好。
由表1的结果所明确，实施例1～实施例13的含有聚合物(A)、光聚合引发剂(B)及溶剂(C)的硬化性组合物的成膜性、低温硬化性、及透明性优异。
比较例1的硬化性组合物不含有光聚合引发剂(B)，在140℃的烘烤中进行硬化，但在85℃的烘烤下的硬化不充分，低温硬化性不良。比较例2的硬化性组合物不含有聚合物(A)，成膜性及透明性不良。
进而，由所述密接性试验结果所明确，在聚合物(A)的原料单体的一部分中使用具有烷氧基硅烷基及聚合性双键的化合物的实施例6～实施例8及实施例10的硬化性组合物的密接性也优异。
进而，由所述图案形成性试验结果所明确，在聚合物(A)的原料单体的一部分中使用具有羧基及聚合性双键的化合物的实施例9～实施例13的硬化性组合物的图案形成性也优异。
[产业上的可利用性]
本发明的硬化性组合物的成膜性、低温硬化性、及硬化膜的透明性优异，使用本发明的硬化性组合物而获得的硬化膜可用作彩色滤光片保护膜、或者设于TFT与取向膜间或TFT与透明电极间的透明绝缘膜等。低温硬化性优异，因此特别是在以有机材料为基材的情况下有效。
Claims (7)
1.一种硬化性组合物，其特征在于含有：聚合物(A)，使包含三官能以上的(甲基)丙烯酸酯(a1)的原料单体在链转移剂(a2)的存在下进行自由基聚合而获得；光聚合引发剂(B)；以及溶剂(C)。
2.根据权利要求1所述的硬化性组合物，其特征在于，链转移剂(a2)为2，4-二苯基-4-甲基-1-戊烯。
3.根据权利要求1所述的硬化性组合物，其特征在于，聚合物(A)的重量平均分子量为2,000～200,000。
4.根据权利要求1所述的硬化性组合物，其特征在于，光聚合引发剂(B)为选自α-氨基苯烷基酮系光聚合引发剂、酰基氧化膦系光聚合引发剂、肟酯系光聚合引发剂中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的硬化性组合物，其特征在于，溶剂(C)基于总溶剂的重量而含有50重量％以上的沸点为150℃以下的溶剂。
6.一种硬化膜，其特征在于，使用根据权利要求1至5中任一项所述的硬化性组合物而获得。
7.一种显示元件，其特征在于，包含根据权利要求6所述的硬化膜。
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