CN107400091A - 一种2-取代嘧啶衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑取代嘧啶衍生物2‑(4‑溴苯基)‑6‑氯嘧啶‑4‑羧酸乙酯的制备方法，以草酸二乙酯为起始原料，经过缩合、关环、氯化、酯化得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。
Description
技术领域
本发明涉及一种医药中间体的新型制备方法，特别涉及一种2-取代嘧啶衍生物2-(4-溴苯基)-6-氯嘧啶-4-羧酸乙酯的制备方法。
技术背景
化合物2-(4-溴苯基)-6-氯嘧啶-4-羧酸乙酯，结构式为：
本化合物2-(4-溴苯基)-6-氯嘧啶-4-羧酸乙酯及相关的衍生物在药物化学及有机合成中具有广泛应用。目前2-(4-溴苯基)-6-氯嘧啶-4-羧酸乙酯的合成较为困难。因此，需要开发一个原料易得，操作方便，反应易于控制，总体收率合适的合成方法。
发明内容
本发明公开了一种制备2-(4-溴苯基)-6-氯嘧啶-4-羧酸乙酯的方法，以草酸二乙酯为起始原料，经过缩合、关环、氯化、酯化得到目标产物5，合成步骤如下：
(1)以草酸二乙酯为起始原料，经过缩合反应得到2；
(2)把2进行关环反应，得到3；
(3)把3进行氯化反应得到4；
(4)把4进行酯化反应得到5；
在一优选的实施方式中，所述的缩合反应制备化合物2所用的碱选自乙醇钠；所述的关环反应制备化合物3所用的碱选自氢氧化钠；所述的氯化反应制备化合物4所用的试剂选自三氯氧磷；所述的酯化反应制备化合物5所用的试剂选自对甲基苯磺酸与甲醇。
在一优选的实施方式中，所述的缩合反应制备化合物2所用的溶剂选自四氢呋喃；所述的关环反应制备化合物3所用的溶剂选自水；所述的氯化反应制备化合物4所用的溶剂选自三氯氧磷；所述的酯化反应制备化合物5所用的溶剂选自甲醇。
在一优选的实施方式中，所述的缩合反应制备化合物2所用的反应温度是溶剂的回流温度；所述的关环反应制备化合物3所用的温度是溶剂的回流温度；所述的氯化反应制备化合物4所用的温度是溶剂的回流温度；所述的酯化反应制备化合物5所用的温度是室温。
本发明涉及一种2-(4-溴苯基)-6-氯嘧啶-4-羧酸乙酯的制备方法，目前没有其他相关专利文献报道。
下面通过实施例对本发明作进一步的描述，这些描述并不是对本发明内容作进一步的限定。本领域的技术人员应理解，对本发明的技术特征所作的等同替换，或相应的改进，仍属于本发明的保护范围之内。
具体实施例方式
实施例1
(1)草酰乙酸二乙酯的合成
把30g乙酸乙酯加入到400ml无水四氢呋喃中，加入46g乙醇钠，加热回流1小时，冷却至室温，再加入50g草酸二乙酯，回流搅拌4小时，浓缩再加入乙酸乙酯和水，分液、干燥、浓缩，剩余物上柱分离得到38g草酰乙酸二乙酯。
(2)2-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4-甲酸乙酯的合成
把35g草酰乙酸二乙酯加入到500ml水中，再加入16g氢氧化钠和41g4-溴苯甲脒,加热回流搅拌5小时，再冷却至室温，加入乙酸乙酯萃取，分液、干燥、浓缩，剩余物上硅胶柱分离得22g 2-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4-甲酸乙酯。
(3)2-(4-溴苯基)-6-氯嘧啶-4-羧酸的合成
把20g 2-(4-溴苯基)-6-羟基嘧啶-4-甲酸乙酯加入到120ml三氯氧磷中，加热回流搅拌2小时，室温搅拌6小时，浓缩除去三氯氧磷，剩余物倒入冰水中，加入乙酸乙酯萃取，干燥、浓缩，剩余物上硅胶柱分离得12g 2-(4-溴苯基)-6-氯嘧啶-4-羧酸。
(4)2-(4-溴苯基)-6-氯嘧啶-4-羧酸乙酯的合成
把10g 2-(4-溴苯基)-6-氯嘧啶-4-羧酸加入到150ml甲醇中，加入0.5g对甲苯磺酸，室温搅拌12小时，浓缩除去甲醇，加入乙酸乙酯和水萃取，干燥、浓缩，剩余物上硅胶柱分离得8g 2-(4-溴苯基)-6-氯嘧啶-4-羧酸乙酯。
Claims (5)
1.一种制备2-取代嘧啶衍生物2-(4-溴苯基)-6-氯嘧啶-4-羧酸乙酯的制备方法，以草酸二乙酯为起始原料，经过缩合、关环、氯化、酯化得到目标产物5，合成路线如下。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于，所述的缩合反应制备化合物2所用的碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、碳酸氢钠、吡啶、三异丙基胺、碳酸氢钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、氨基锂、二异丙基氨基锂、叔丁基锂、正丁基锂中的一种或几种的混合物；所述的关环反应制备化合物3所用的碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、碳酸氢钠、吡啶、三异丙基胺、碳酸氢钾、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠中的一种或几种的混合物中的一种或几种的混合物；所述的氯化反应制备化合物4所用的试剂选自氯化亚砜、三氯氧磷、五氯化磷中的一种或几种的混合物；所述的酯化反应制备化合物5所用的试剂选自对甲基苯磺酸、原甲酸三甲酯、氯化亚砜、甲醇中的一种或几种的混合物。
3.根据权利要求1的方法，其特征在于，所述的缩合反应制备化合物2所用的溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种的混合物；所述的关环反应制备化合物3所用的溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、水中的一种或几种的混合物；所述的氯化反应制备化合物4所用的溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、三氯氧磷、氯化亚砜中的一种或几种的混合物；所述的酯化反应制备化合物5所用的溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种的混合物。
4.根据权利要求1的方法，其特征在于,所述的缩合反应制备化合物2所用的反应温度是0℃～溶剂的回流温度；所述的关环反应制备化合物3所用的温度是0℃～溶剂的回流温度；所述的氯化反应制备化合物4所用的温度是0℃～溶剂的回流温度；所述的酯化反应制备化合物5所用的温度是0℃～溶剂的回流温度。
5.根据权利要求1的方法，其特征在于,所述的缩合反应制备化合物2所用的反应温度是溶剂的回流温度；所述的关环反应制备化合物3所用的温度是溶剂的回流温度；所述的氯化反应制备化合物4所用的温度是溶剂的回流温度；所述的酯化反应制备化合物5所用的温度是室温。
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| CN101784531A (zh) * | 2007-08-30 | 2010-07-21 | 陶氏益农公司 | 2-(取代的苯基)-6-氨基-5-烷氧基、硫代烷氧基和氨基烷基嘧啶-4-羧酸衍生物及其作为除草剂的用途 |
| CN101910184A (zh) * | 2007-11-08 | 2010-12-08 | 西特里斯药业公司 | 可溶性噻唑并吡啶 |
| CN102503825A (zh) * | 2011-11-11 | 2012-06-20 | 上海华谊（集团）公司 | 药物中间体丁酮二酸二酯类化合物的制备方法 |
-
2016
- 2016-05-20 CN CN201610343043.9A patent/CN107400091A/zh not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
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