[go: up one dir, main page]

CN107376978A - 一种催化剂、其制备方法及其在合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷中应用 - Google Patents

一种催化剂、其制备方法及其在合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷中应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107376978A
CN107376978A CN201710630037.6A CN201710630037A CN107376978A CN 107376978 A CN107376978 A CN 107376978A CN 201710630037 A CN201710630037 A CN 201710630037A CN 107376978 A CN107376978 A CN 107376978A
Authority
CN
China
Prior art keywords
salt
catalyst
metal salt
fluoride
alkali
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710630037.6A
Other languages
English (en)
Inventor
董利
庆飞要
李忠
权恒道
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BEIJING YUJI TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co
Beijing Yuji Science and Technology Co Ltd
Original Assignee
BEIJING YUJI TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BEIJING YUJI TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co filed Critical BEIJING YUJI TECHNOLOGY DEVELOPMENT Co
Priority to CN201710630037.6A priority Critical patent/CN107376978A/zh
Publication of CN107376978A publication Critical patent/CN107376978A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/24—Nitrogen compounds
    • B01J27/25—Nitrates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/08—Halides
    • B01J27/12—Fluorides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
    • B01J37/0018—Addition of a binding agent or of material, later completely removed among others as result of heat treatment, leaching or washing,(e.g. forming of pores; protective layer, desintegrating by heat)
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0201—Impregnation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/08—Heat treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
    • C07C17/158—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了一种催化剂、其制备方法及其在合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷中应用。该催化剂以碱金属盐、碱土金属盐、过渡金属盐、稀土金属盐中的一种或多种为活性组分，与多孔金属氟化物或金属氟氧化物粉体混合，添加适量的胶黏剂，采用挤出成型的方式制备催化剂。所得催化剂经干燥、焙烧后用于气相合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷，具有催化活性稳定，使用寿命长等优点。

Description

一种催化剂、其制备方法及其在合成三氟碘甲烷和五氟碘乙 烷中应用
技术领域
本发明涉及一种催化剂，特别涉及一种催化剂、其制备方法及其在气相反应制备三氟碘甲烷和五氟碘乙烷中的应用。
背景技术
三氟碘甲烷和五氟碘乙烷是全氟碘代烷烃中最重要的两种产品，在灭火、制冷、刻蚀、调聚及医药等方面有着广泛的应用。
关于这两种产品的合成制备方法，迄今已有大量文献报道，其中以气相催化合成工艺最为先进，具有良好的工业应用前景。专利US 5892136、JP 5268110、JP 20058453报道了以三氟甲烷为原料气相合成制备三氟碘甲烷的方法、工艺及生产装置。这些方法采用浸渍法制备催化剂，但反应过程中存在催化剂积碳严重，使用寿命短的问题，同时高温产生的高聚物影响碘的循环利用。专利FR 2794456报道了使用五氟乙烷和碘通过气相催化反应同时合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷的方法，该方法同样存在催化剂使用寿命问题。专利CN101219925A报道了一种使用三氟甲烷或五氟乙烷同时合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷的工艺方法及催化剂，该工艺使用惰性的载体材料，能够进一步延长催化剂的使用寿命，但由于采用浸渍法制备，催化剂的活性组分易流失，影响催化剂的反应活性。专利EP 1918268、US8034985、US 8722945、US 8871986报道了用于合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷的催化剂及催化剂再生工艺，但催化剂的使用寿命问题仍然未能很好解决。
综上所述，采用气相法合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷的关键在于催化剂，需要开发一种新型催化剂用于解决现阶段催化剂使用寿命短的问题，对其未来的产业化具有重要意义。
发明内容
本发明的目的是克服以上所述催化剂的缺陷，通过改变催化剂活性组分、制备方法，改善催化剂的表面性质，提高活性组分的分散度，进而达到延长催化剂使用寿命的目的。
本发明采用的技术方案如下：
一种催化剂，以碱金属盐、碱土金属盐、过渡金属盐、稀土金属盐中的一种或多种为活性组分，与多孔金属氟化物或金属氟氧化物粉体混合，添加适量的胶黏剂以便成型，采用挤出成型的方式制备催化剂，活性组分负载量0.1-50％。
所述碱金属盐、碱土金属盐、过渡金属盐、稀土金属盐为卤化物、硝酸盐、硫酸盐、碳酸盐、醋酸盐及复盐。
所述碱金属盐为钾盐、铷盐、铯盐；碱土金属盐为镁盐、钙盐、锶盐、钡盐；所述过渡金属盐为铬盐、钒盐、钼盐、锌盐、铜盐、铁盐、钴盐、镍盐；所述稀土金属盐为钪盐、钇盐、镧盐；所述氟化物为氟化铝、氟化镁、氟化钙、氟化铬，所述氟氧化物为氟氧化铝、氟氧化镁、氟氧化铬。
所述胶黏剂为水、乙醇、磷酸、稀硝酸、聚乙烯醇、硅溶胶。
上述催化剂的制备方法，包括如下步骤：
1)称取一定量的碱金属盐、碱土金属盐、过渡金属盐、稀土金属盐中的一种或几种，按一定比例与多孔金属氟化物或氟氧化物粉体混合均匀，添加适量的胶黏剂，通过碾压捏合得到泥料；
2)利用挤条机将上述泥料挤出成型，催化剂直径1-3mm，得到的条形催化剂经过80-150℃干燥后，在300-650℃下焙烧补强。
所述步骤2)中的干燥时间2-24h，步骤2)中的焙烧时间2-24h。
上述催化剂在同时合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷中的应用。
所述应用是在上述催化剂作用，以三氟甲烷和碘为原料，于温度400‐650℃发生气相反应，同时生成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷，碘与三氟甲烷的进料比为1/8‐1/1。
所述气相反应前对催化剂进行诱导反应，所述诱导反应为在400－500℃下，往填装有催化剂的反应器通入空气与三氟甲烷，时间为3－5小时，空气与三氟甲烷进料比为1/2‐1/15，总空速控制在100‐1500h‐1，诱导反应后再通入碘蒸气。
所述空气与三氟甲烷进料比为1/8‐1/15，总空速控制在150‐400h‐1，气相反应温度为500‐600℃，碘与三氟甲烷的进料比为1/3‐1/1。
本发明的催化剂采用混料挤出的方式，避免了浸渍法中活性成分的流失，并通过改变催化剂活性组分，制备方法，提高了本发明的催化剂的使用寿命。
本发明催化剂用于合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷时，采用固定床因康反应器，以三氟甲烷和碘为原料，于温度400-650℃发生气相反应，反应产物经水洗、碱洗、干燥后用GC进行定量分析，计算原料转化率和三氟碘甲烷、五氟碘乙烷选择性。转化率在50％左右，两种产物之和选择性在95％以上；且样品1在长时间反应中保持了较高的稳定性，反应进行500h后催化活性仅下降了1.8％，而样品5虽然在反应初期具有较高的活性，但反应进行到300h后催化活性下降了97％，催化剂基本被完全烧蚀。样品6在反应进行500h后催化活性下降了11％。表明本发明的催化剂具有使用寿命长的特点。
有益效果
1.本发明所述催化剂的制备工艺简单，重现性好；
2.本发明所述催化剂具有活性组分分散度高，不易流失，催化活性稳定的特点；
3.本发明所述催化剂具有化学惰性，不与氧气反应，能够大幅度提高催化剂的使用寿命。
4.本发明催化剂用于合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷时，其同时生成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷的选择性高于95％以上，具有催化活性稳定，使用寿命长的特点。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。
实施例1(样品1)
将称量好的活性组分KNO3 16.8g、La(NO3)3 16.5g、RbNO3 3.75g与50g氟化铝粉体混合，加入适量水作为胶黏剂，揉捏成泥料。用挤条机挤出2mm直径的条形催化剂，于100℃下干燥2h，450℃下焙烧12h，待用。
实施例2(样品2)
将称量好的活性组分RbNO3 2.89g、Ba(NO3)2 3.18g、Ni(NO3)2 8.22g与50g氟化镁粉体混合，加入3％稀硝酸作为胶黏剂，揉捏成泥料。用挤条机挤出2mm直径的条形催化剂，于100℃下干燥2h，450℃下焙烧12h，待用。
实施例3(样品3)
将称量好的活性组分KCl 4.81g、CaCl2 6.94g、Y(NO3)3 10.76g与50g氟化铬粉体混合，加入适量水作为胶黏剂，揉捏成泥料。用挤条机挤出1mm直径的条形催化剂，于100℃下干燥2h，450℃下焙烧12h，待用。
实施例4(样品4)
将称量好的活性组分KNO3 3.24g、Y(NO3)3 5.38g与50g氟氧化铝粉体混合，加入3％稀硝酸作为胶黏剂，揉捏成泥料。用挤条机挤出1mm直径的条形催化剂，于100℃下干燥2h，450℃下焙烧12h，待用。
实施例5(样品5)
称量活性组分KF 7.44g，溶于100ml去离子水中，加入50g AC浸渍12h，用旋转蒸发仪蒸干溶液，于80℃下干燥2h，450℃下焙烧12h，待用。
实施例6(样品6)
称量活性组分KNO3 14.2g，溶于100ml去离子水中，加入50g 3mm条形氟化铝浸渍12h，用旋转蒸发仪蒸干溶液，于80℃下干燥2h，450℃下焙烧12h，待用。
实施例7
将制备好的催化剂装入固定床反应器，装填量为10ml，调整氮气流量为50ml/min，升温至500℃，通入三氟甲烷48ml/min，与空气2ml/min对催化剂诱导4h。诱导完成后，开启碘蒸发器，控制碘与三氟甲烷进料比为1/2，反应温度550℃，反应后的气体进入碘回收器收集未反应的碘，其它气体通过水洗、碱洗、干燥后用GC分析其中各组分含量，计算原料转化率及三氟碘甲烷、五氟碘乙烷选择性。
表1不同反应时间下原料转化率比较
反应时间 样品1 样品2 样品3 样品4 样品5 样品6
100h 50.2％ 49.1％ 45.2％ 46.3％ 47.4％ 47.2％
150h 49.9％ 48.7％ 45.0％ 45.9％ 40.5％ 46.8％
200h 49.6％ 48.4％ 44.8％ 45.7％ 33.2％ 46.4％
250h 49.3％ 48.1％ 44.5％ 45.0％ 25.7％ 45.8％
300h 49.1％ 47.7％ 44.3％ 44.6％ 1.2％ 45.2％
400h 49.1％ 47.3％ 43.8％ 44.3％ - 43.8％
450h 48.8％ 47.1％ 42.6％ 44.1％ - 42.8％
500h 48.4％ 46.9％ 42.2％ 43.4％ - 41.9％
*反应过程中三氟碘甲烷和五氟碘乙烷选择性总和大于93％
表2样品1评价实验中三氟碘甲烷和五氟碘乙烷选择性数据
反应时间 三氟碘甲烷选择性，％ 五氟碘乙烷选择性，％ 其它杂质，％
100 90.0％ 9.6％ 0.4％
150 88.8％ 9.2％ 2.0％
200 87.7％ 9.3％ 3.0％
250 86.8％ 8.7％ 4.5％
300 86.6％ 9.0％ 4.3％
400 86.2％ 8.3％ 5.5％
450 85.0％ 9.2％ 5.9％
500 85.7％ 8.9％ 5.4％
收率＝转化率*选择性，
三氟碘甲烷沸点-22℃，五氟碘乙烷沸点12℃，三氟甲烷沸点-84℃，通过精馏的方式很容易将其各自分开。
从表1数据可以看到，样品1在长时间反应中保持了较高的稳定性，反应进行500h后催化活性仅下降了1.8％，而样品5虽然在反应初期具有较高的活性，但反应进行到300h后催化活性下降了97％，催化剂基本被完全烧蚀。样品6在反应进行500h后催化活性下降了11％。
表2为样品1评价实验中各产物的选择性数据，从中可以看到，产物中三氟碘甲烷选择性高于85％，五氟碘乙烷选择性高于8％。

Claims (10)

1.一种催化剂，以碱金属盐、碱土金属盐、过渡金属盐、稀土金属盐中的一种或多种为活性组分，与多孔金属氟化物或金属氟氧化物粉体混合，添加适量的胶黏剂以便成型，采用挤出成型的方式制备催化剂，活性组分负载量0.1-50％。
2.根据权利要求1所述的催化剂，所述碱金属盐、碱土金属盐、过渡金属盐、稀土金属盐为卤化物、硝酸盐、硫酸盐、碳酸盐、醋酸盐及复盐。
3.根据权利要求2所述的催化剂，所述碱金属盐为钾盐、铷盐、铯盐；碱土金属盐为镁盐、钙盐、锶盐、钡盐；所述过渡金属盐为铬盐、钒盐、钼盐、锌盐、铜盐、铁盐、钴盐、镍盐；所述稀土金属盐为钪盐、钇盐、镧盐；所述氟化物为氟化铝、氟化镁、氟化钙、氟化铬，所述氟氧化物为氟氧化铝、氟氧化镁、氟氧化铬。
4.根据权利要求1所述的催化剂，所述胶黏剂为水、乙醇、磷酸、稀硝酸、聚乙烯醇、硅溶胶。
5.权利要求1－4任一所述的催化剂的制备方法，包括如下步骤：
1)称取一定量的碱金属盐、碱土金属盐、过渡金属盐、稀土金属盐中的一种或几种，按一定比例与多孔金属氟化物或氟氧化物粉体混合均匀，添加适量的胶黏剂，通过碾压捏合得到泥料；
2)利用挤条机将泥料挤出成型，催化剂直径1-3mm，得到的条形催化剂经过80-150℃干燥后，在300-650℃下焙烧补强。
6.根据权利要求5所述的方法，所述步骤2)中的干燥时间2-24h，步骤2)中的焙烧时间2-24h。
7.权利要求1－4任一所述的催化剂在同时合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷中的应用。
8.根据权利要求7所述应用，是在权利要求1－4任一所述的催化剂作用，以三氟甲烷和碘为原料，于温度400‐650℃发生气相反应，同时生成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷，碘与三氟甲烷的进料比为1/8‐1/1。
9.根据权利要求8所述的应用，所述气相反应前对催化剂进行诱导反应，所述诱导反应为在400－500℃下，往填装有催化剂的反应器通入空气与三氟甲烷，时间为3－5小时，空气与三氟甲烷进料比为1/2‐1/15，总空速控制在100‐1500h‐1，诱导反应后再通入碘蒸气。
10.根据权利要求9所述的应用，所述空气与三氟甲烷进料比为1/8‐1/15，总空速控制在150‐400h‐1，气相反应温度为500‐600℃，碘与三氟甲烷的进料比为1/3‐1/1。
CN201710630037.6A 2017-07-28 2017-07-28 一种催化剂、其制备方法及其在合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷中应用 Pending CN107376978A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710630037.6A CN107376978A (zh) 2017-07-28 2017-07-28 一种催化剂、其制备方法及其在合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷中应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710630037.6A CN107376978A (zh) 2017-07-28 2017-07-28 一种催化剂、其制备方法及其在合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷中应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107376978A true CN107376978A (zh) 2017-11-24

Family

ID=60341261

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710630037.6A Pending CN107376978A (zh) 2017-07-28 2017-07-28 一种催化剂、其制备方法及其在合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷中应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107376978A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106748629A (zh) * 2016-11-18 2017-05-31 安徽工业大学 一种直接法气相催化合成2‑碘七氟丙烷的方法
CN113214794A (zh) * 2021-04-26 2021-08-06 泉州宇极新材料科技有限公司 三氟碘甲烷与八氟丁烯的近共沸混合物、制备方法及其应用
FR3107272A1 (fr) * 2020-02-19 2021-08-20 Arkema France Procédé de préparation de composés iodofluoroalcane
CN115518632A (zh) * 2022-11-28 2022-12-27 山东东岳化工有限公司 五氟一氯乙烷制备六氟乙烷的工艺及其所用的催化剂

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101219925A (zh) * 2008-01-21 2008-07-16 北京宇极科技发展有限公司 一种同时合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷的方法
CN101244979A (zh) * 2007-02-15 2008-08-20 霍尼韦尔国际公司 用于cf3i和cf3cf2i合成的催化剂
CN101412657A (zh) * 2006-10-16 2009-04-22 霍尼韦尔国际公司 用于制备三氟碘甲烷和五氟碘乙烷的助催化剂
CN103769116A (zh) * 2012-10-20 2014-05-07 中国石油化工股份有限公司 耐硫变换催化剂及制备方法
CN105170081A (zh) * 2014-06-06 2015-12-23 中国石油化工股份有限公司 硫醇吸附剂及其制备方法和应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101412657A (zh) * 2006-10-16 2009-04-22 霍尼韦尔国际公司 用于制备三氟碘甲烷和五氟碘乙烷的助催化剂
CN101244979A (zh) * 2007-02-15 2008-08-20 霍尼韦尔国际公司 用于cf3i和cf3cf2i合成的催化剂
CN101219925A (zh) * 2008-01-21 2008-07-16 北京宇极科技发展有限公司 一种同时合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷的方法
CN103769116A (zh) * 2012-10-20 2014-05-07 中国石油化工股份有限公司 耐硫变换催化剂及制备方法
CN105170081A (zh) * 2014-06-06 2015-12-23 中国石油化工股份有限公司 硫醇吸附剂及其制备方法和应用

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106748629A (zh) * 2016-11-18 2017-05-31 安徽工业大学 一种直接法气相催化合成2‑碘七氟丙烷的方法
FR3107272A1 (fr) * 2020-02-19 2021-08-20 Arkema France Procédé de préparation de composés iodofluoroalcane
CN113214794A (zh) * 2021-04-26 2021-08-06 泉州宇极新材料科技有限公司 三氟碘甲烷与八氟丁烯的近共沸混合物、制备方法及其应用
CN113214794B (zh) * 2021-04-26 2022-07-08 泉州宇极新材料科技有限公司 三氟碘甲烷与八氟丁烯的近共沸混合物、制备方法及其应用
CN115518632A (zh) * 2022-11-28 2022-12-27 山东东岳化工有限公司 五氟一氯乙烷制备六氟乙烷的工艺及其所用的催化剂

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2421811B1 (en) Process for preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5947337B2 (ja) ２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンの製造方法
JP6362705B2 (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペン及び１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの同時製造方法
CN110013853B (zh) 一种气相加氢脱氯制备2,3,3,3-四氟丙烯用催化剂
JP2019196347A (ja) フルオロオレフィンの製造方法
CN106164027B (zh) 三氟乙烯的制造方法
CN107376978A (zh) 一种催化剂、其制备方法及其在合成三氟碘甲烷和五氟碘乙烷中应用
US20110137090A1 (en) Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,3,3,3-tetrafluoropropene
JP6753434B2 (ja) ジフルオロエチレンの製造方法
EP3680225A1 (en) Method for co-producing various halogenated olefins and fluoroalkanes
WO2010101198A1 (en) Process for preparing fluorine-containing propenes containing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,3,3,3-tetrafluoropropene
CN104907063A (zh) 铬基催化剂、制备方法及用途
CN103880590A (zh) 一种制备1,3,3,3-四氟丙烯的工艺
CN109843429A (zh) 催化剂和使用催化剂制备氟化烃的方法
WO2025081726A1 (zh) 一种联产3，3，3-三氟丙烯和2，3，3，3-四氟丙烯的方法
CN106824232A (zh) 高价铬基催化剂、制备方法及用途
CN103304368A (zh) 一种1,1,1,2-四氟乙烷及其催化剂的制备方法
CN104069878B (zh) 一种用于HFC-245fa裂解制备HFO-1234yf的催化剂及其制备方法
WO2018123911A1 (ja) 含塩素プロペンの製造方法
CN100430133C (zh) 低水比乙苯脱氢催化剂
CN106902806A (zh) 高活性钼基催化剂、制备方法及用途
CN106582691B (zh) 低水比乙苯脱氢催化剂及其制备方法
CN113527049B (zh) 一种反式/顺式-HFO-1234ze和HFO-1234yf的联产制备工艺
CN103521235A (zh) 由丙烯醛氧化制备丙烯酸催化剂及其制备方法
CN112811973A (zh) E-1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20171124

RJ01 Rejection of invention patent application after publication