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CN1072211C - 作为农用杀菌剂和杀虫杀螨的吡唑类化合物及其制剂 - Google Patents

作为农用杀菌剂和杀虫杀螨的吡唑类化合物及其制剂 Download PDF

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CN1072211C
CN1072211C CN 97105050 CN97105050A CN1072211C CN 1072211 C CN1072211 C CN 1072211C CN 97105050 CN97105050 CN 97105050 CN 97105050 A CN97105050 A CN 97105050A CN 1072211 C CN1072211 C CN 1072211C
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Abstract

作为农用杀菌剂和杀虫杀螨的吡唑类化合物及其制剂，通式为：
标题化合物(Ⅰ)具有杀菌和杀虫杀螨活性，在农业上用于防治有害的病、虫和螨类。

Description

作为农用杀菌剂和杀虫杀螨剂的吡唑类化合物及其制剂
本发明涉及新的吡唑类化合物，它们的制备方法以及它们作为农药的应用。
众所周知，许多含吡唑的化合物具有良好的杀虫杀螨活性。如CN86-108691A报道的如下通式的化合物，在此通式中，R3为H,C1～C4烷基或苯基。此类化合物并不是十全十美，仍需研制新的更好的化合物。
Figure C9710505000031
本发明涉及如下通式的新的吡唑类化合物作为农用杀菌剂及杀虫杀螨剂
Figure C9710505000032
通式(Ⅰ)中：
R1、R2为H、卤素、C1～C6烷基、C2～C16烯基、炔基、C3～C6环烷基、C1～C6卤代烷基(C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基)，R1,R2可相同或不同。
R3为氢、卤素、(卤代)C1～C6烷基、(卤代)C2～C6烯基、(卤代)C2～C6炔基、(卤代)C3～C6环烷基、(卤代)C3～C6环烯基，NR5R6[R5为H、卤代)C1～C6烷基、(卤代)C2～C6烯基、(卤代)C2～C6炔基、(卤代)C3～C6环烷基、(卤代)C3～C6环烯基，R6为R5、(取代)芳基、(取代)杂芳基]、(取代)芳基、(取代)杂芳基、
R4为H、C1～C6烷基、卤素、NR5R7[R7为R5、(取代)芳基、(取代)杂芳基]、CN、(取代)苄基、(取代)芳基、(取代)杂芳基、CO-Z1-R8(Z1为键，O,S,NR5R7；R8为H、(卤代)C1～C6烷基、(卤代)C2～C6烯基、(卤代)C2～C6炔基、(卤代)C3～C6环烷基、(卤代)C3～C6环烯基、(取代)芳基、CH2CO-Z1-R7、CH2CN)、PX1(X2R9)X3R10(X1为O,S；X2,X3为O,S,NH；X1,X2,X3可相同或不同；R9,R10为R8，可相同或不同。
X为键，O,S,NR11(R11为H,R8)。
Y为键，O,NR11,CH2。
Z为键，H,CO,S(O)n,CHR12[R12为H，(卤代)C1～C6烷基]。
R4和Z还可组成环[饱和的或不饱和的任意取代的五圆或六圆环：咪唑、二氢咪唑、三唑、恶(二)唑、恶唑啉(酮)、噻(二)唑、噻唑啉(酮)、嘧啶、二(四)氢嘧啶(啉酮)、(三氢)恶嗪]。
Q为H、R3、CH2R3、OR3、CO-Z1-R8、OR7、S(O)nR8、CN、PX1(X2R9)X3R10。
当Q为(取代)芳基时，可为(取代)苯基，取代基可为H,C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基、C3～C6环烯基，C1～C6卤代烷基(C2～C6烯基、C2～C6炔基、C3～C6环烷基，C3～C6环烯基)，OR8,CO-Z1-R8,CH2CO-Z1-R8,CH2CN,NR5R8,S(O)nR8,SiR12R13R14[R12～R14为(卤代)C1～C6烷基，可相同或不同]，COSiR12R13R14,OSiR12R13R14,CR12R13CN,CR12R13CCl3,SF5,
m=0～1；    n=0～2。
在本申请中所用的名词“烷基，烯基，炔基”分别是指支链或直链的烷基，烯基，炔基。“卤素”指氟，氯，溴，碘。“卤代烷基(烯基、炔基、环烷基、环烯基)”指被1个或更多个相同或不同的卤原子取代了的烷基(烯基、炔基、环烷基、环烯基)。(取代)芳基，(取代)杂芳基，取代基可为H,C1～C6烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基，C1～C6卤代(烷基、烯基、炔基、环烷基)环烯基，OR7,CO-Z1-R7,NR5R6,S(O)nR7,SiR12R13R14,COSiR12R13R14,OSiR12R13R14,CR15R16CN,CR15R16CCl3,SF5、取代基可在芳基和杂芳基的任意位置；芳基，杂芳基指苯基，萘基，呋喃基，噻吩基，吡啶基，吡唑基，咪唑基，咪唑并吡啶，三唑基，三唑并嘧啶，噻(二)唑基，恶(二)唑基，嘧啶基。
在通式(Ⅰ)中，R1通常在吡唑的1位，其他基团可分别在吡唑的3,4,5任意位置。
当R4=OH时，通式(Ⅰ)可为其互变异构体：
Figure C9710505000041
通式(Ⅰ)所表示的化合物对于属于同翅目的昆虫如飞虱、粉虱、叶蝉和蚜虫等以及螨类有特效。此外，对于蔬菜、果树和观赏植物等的病害如霜霉病，白粉病，锈病等具有优良的杀菌作用。
通式(Ⅰ)所示的化合物的合成方法如下。
方法A(当Y=O时)：
其中R1,R2,R3,R4,Z和Qm与前面定义相同。Hal表示卤原子如Cl或Br。
在上述反应中所用的溶剂可以是任何不妨碍该反应的溶剂，它们包括卤代烃类(如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷)，醇类(如丁醇、异丙醇、乙醇、乙二醇)，醚类(如四氢呋喃、二氧六环、乙二醇双(甲)乙醚、乙醚、异丙醚)，酮类(如丙酮、丁酮、环己酮)，芳香烃类(如苯、甲苯、氯苯、硝基苯)，酯类(如乙酸乙酯、乙酸甲酯)，腈类(如乙腈)，二甲亚砜、二甲基甲酰胺和水。这些溶剂可单独使用也可混合使用。当混合使用这些溶剂进行量相反应时，可使用相转移催化剂，例如四丁基溴化铵、氯化三乙基苯甲基铵等。
在上述反应中所用的碱为无机碱或有机碱。无机碱包括如碱或碱土金属的碳酸盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙、碳酸氢钠等，碱或碱土金属的氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙和碱金属的氢化物如氢化锂、氢化钠等。
有机碱类包括三乙胺，吡啶、4-二甲氨基吡啶等。碱的用量，使用与通式(Ⅱ)表示的化合物等摩尔或超量。
在反应中，如使用固碱，出现固液两相时，可使用例如聚乙二醇400、600、900等相转移催化剂。
化合物(Ⅱ)可用下列方法制得：
Figure C9710505000051
在上述反应中，所用的溶剂通常是醇类(如甲醇、乙醇，异丙醇等)和水，温度通常是室温至回流，时间是30分钟至6小时。
化合物(Ⅳ)可由已知方法合成。
化合物(Ⅱ)也可用下列方法制得：
在上述反应中，(Ⅴ)与氯化剂如氯气，氯化砜，NCS等于惰性溶剂如乙酸乙酯，二氯甲烷、二氯乙烷、二氧六环中在-15～70℃下反应30分钟至6小时得到(Ⅵ)；(Ⅵ)与HR4在碱(如无机碱包括碱或碱土金属的碳酸盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙、碳酸氢钠等，碱或碱土金属的氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙和碱金属的氢化物如氢化锂、氢化钠等；有机碱类包括三乙胺，吡啶、4-二甲氨基吡啶等)和惰性溶剂存在下反应制得(Ⅱ)。
方法B(Y=NR11,Z=CR12时)：
Figure C9710505000053
在上述反应中，所用的溶剂通常是醇类(如甲醇、乙醇，异丙醇等)和水，温度通常是室温至回流，时间是30分钟至10小时。
方法C(当R4=NR5R7时)：
Figure C9710505000061
在上述反应中，(ⅠA)同烷基化试剂、酰化试剂等在碱(如无机碱包括碱或碱土金属的碳酸盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙、碳酸氢钠等，碱或碱土金属的氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙和碱金属的氢化物如氢化锂、氢化钠等；有机碱类包括三乙胺，吡啶、4-二甲氨基吡啶等)和惰性溶剂存在下，于-15℃～150℃反应30分钟至24小时制得(ⅠB)。
方法D(当R4=NR5R7时)：
中间体(Ⅷ)与NR5R6在碱(如无机碱包括碱或碱土金属的碳酸盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙、碳酸氢钠等，碱或碱土金属的氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙和碱金属的氢化物如氢化锂、氢化钠等；有机碱类包括三乙胺，吡啶、4-二甲氨基吡啶等)和惰性溶剂存在下反应制得(Ⅱ)，温度是-20～150℃，时间是30分钟至24小时。
方法E(当Y=O或NR10,R4=NH,Z=CO,R4和Z组成环时)：
Figure C9710505000063
在上述反应中，溶剂通常为甲苯、苯、二氧六环，反应温度为室温至回流，反应时间通常为30分钟至48小时，在有或无碱存在下进行。
方法F(当Y=NH,R4=NH2,Z=CO,R4和Z组成环时)：
Figure C9710505000064
在上述反应中，中间体(Ⅺ)和(Ⅻ)在溶剂如苯类、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇)或其对应的醇钠存在下，于室温至回流温度反应30分钟～24小时制得(Ⅰ)。
方法G
Figure C9710505000071
方法H
Figure C9710505000072
方法G和H的操作同方法E.
方法I
Figure C9710505000073
在上述反应中所用的溶剂可以是任何不妨碍该反应的溶剂，它们包括卤代烃类(如二氯甲烷，二氯乙烷，氯仿，四氯化碳，四氯乙烷)、醇类(如丁醇，异丙醇，乙醇，乙二醇)、醚类(如四氢呋喃，二氧六环，乙二醇双(甲)乙醚，乙醚，异丙醚)、芳香烃类(如苯，甲苯，氯苯，硝基苯)、酯类(如乙酸乙酯、乙酸甲酯)、腈类(如乙腈)、二甲亚砜、二甲基甲酰胺和水。这些溶剂可单独使用也可混合使用。当混合使用这些溶剂进行量相反应时，可使用相转移催化剂，例如四丁基溴化铵、氯化三乙基苯甲基铵等。
在上述反应中所用的碱为无机碱或有机碱。无机碱包括如碱或碱土金属的碳酸盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙、碳酸氢钠等，碱或碱土金属的氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙和碱金属的氢化物如氢化锂、氢化钠等。
有机碱类包括三乙胺，吡啶、4-二甲氨基吡啶等。
通式(Ⅰ)所示的化合物可以制成如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、浸渍了活性化合物的天然材料及包入聚合物材料中的微细胶囊。
这些配方是用已知方法生产的，例如将活性化合物与填充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，任选的使用表面活性剂即乳化剂和/或分散剂。
在使用水作为填充剂的情况下，有机溶剂等也可以用作助溶剂。作为液体溶剂，适用的主要有：芳烃如二甲苯、甲苯、或烷基萘，氯代芳烃或氯代脂肪烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烃如环己烷或链烷烃如石油馏分、矿物油和植物油，醇类如丁醇或二醇，及其醚类和酯类，酮类如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水等。
作为固体载体，适用的有：铵盐和研磨的天然无机物如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、美国活性白土、蒙脱土，及研磨的合成无机物如高分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；作为颗粒剂的固体载体，适用的有：粉碎的天然岩石如方解石，大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料如锯末、椰子壳、玉米芯和烟草杆的颗粒。
作为乳化剂，适用的有：非离子型和阴离子型乳化剂如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪醇醚，烷芳基聚二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；作为分散剂，适用的有：木质素亚硫酸盐和甲基纤维素。
在这些配方中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素及粉末、颗粒或乳胶等形成的天然与合成聚合物如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂、卵磷脂和合成磷脂。进一步可能的添加剂是矿物油和植物油。
这些配方一般含有0.1％～95％(重量)活性化合物即通式(Ⅰ)所示的化合物，较好的为0.5％～95％。
本发明的活性化合物可单独配成制剂使用，也可与已知的杀菌剂和杀虫杀螨剂混合使用。
可以同本发明的化合物混用的杀菌剂如下：
福美铁、福美双、福美锌、代森锰、代森锌、代森锰锌、多菌灵、苯菌灵、异菌脲、三唑酮、环唑醇(cyproconazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯唑醇(diniconazole)、粉唑醇(flutriafol)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、双苯三唑醇(bitertanol)、戊唑醇(tebuconazole)、氟菌唑(triflumizole)、呋菌唑(furconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、唑菌腈(propanenitrile)、糠菌唑(bromuconazole)、丙环唑(propiconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、氟硅唑(flusilazolle)、酰胺唑(imibenconazole)、噁醚唑(difenconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、甲霜灵、呋霜灵、苯霜灵、噁酰胺(oxadixyl)、咪鲜胺(prochloraz)、霜脲氰(DPX-3217)、霜霉威(propamocarb)、乙磷铝、乙霉威(diethofencarb)、吡咯类化合物拌种咯(fenpiclonil)、拌种强(CGA173506)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、啶斑肟(pyrifenox)、戊菌隆(pencycuron)、嘧菌腙(ferimzone)、唑菌嗪(triazoxide)、噻菌腈(thicyofen)、氟啶胺(fluazinam)、嘧菌胺、pyrimethanil、cyprodinil、fluquinconazole、BAS480F、BAS490F、CGA245704、CGA 329531、DE-795、DPX-JE874、ICIA0858、ICIA0054、KNF-S474,KTU 3616、KWG4168、LY214352、Mon 24000,XRD563、SSF126、SSF129(以上试验代号的化合物可以从英国植物保护会议论文集等中查到)。
可以同本发明的化合物混用的杀虫杀螨剂如下：
拟除虫菊酯类化合物：如氟酯菊酯(aerinathrin)，甲氰菊酯(fenpropathrin)，顺式氯氰菊酯(alphamethrin)，氟氯菊酯(bifenthrin)，乙氰菊酯(cycloprothrin)，氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)，氯氟氰菊酯(cyhalothrin,PP563)，氯氰菊酯(cypermethrin)，甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)，乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)，高氰戊菊酯(esfenvalerate)，醚菊酯(etofenprox )，吡氯氰菊酯(fenpirithrin )，氟氰戊菊酯(flucythrinate)，氟胺氰菊酯(fluvalinate)，氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin,PP 321)，七氟菊酯(tefluthrin)，四溴菊酯(tralomethrin)，溴氟菊酯，brofenprox,Cis-resmethrin,clocythrindeltamethrin,ICIA5682,MTI-732,pyresmethrin,Silafluofen,silafluofen(Hoe498),SSI-126,zetamethrin。
氨基甲酸酯类化合物：如克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、灭多威、碱双灭多威、棉铃威、苯硫威。
有机磷类化合物：如丙虫磷、丙硫磷、甲丙硫磷、丙溴磷、氯唑磷、特丁磷、甲基吡恶磷、丁苯碱磷、噻唑碱磷、吡唑碱磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、辛碱磷、地亚农、Dowco429,MAT-7484。
苯甲酰脲类化合物：如氟铃脲、伏虫隆、定虫隆、氟虫脲、PH-7023、GR-572、CGA157419、CGA184699。
吡啶甲胺类化合物：如吡虫啉、NI-25、TLA-304。
吡唑类化合物：如NN1850、MK-239、Fipronil。
哒嗪酮类化合物：如NC-129、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196。
天然产物：如abamectin、amitrazin、avermectin、azadirachtin。
其他杂环化合物：如杀螨隆、喹螨醚、四螨嗪、AC303630、SU8801、YI-5301、SZI121、CGA 59205、D2341、DPX-MP062、MP-599、PFR-97、RH-5992、RH-2485、RH-0345(以上试验代号的化合物可以从英国植物保护会议论文集等中查到)。
实例1：可湿性粉剂
本发明化合物50份，分别与3份木质素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和45份合成水合氧化硅混合。混合物均匀地磨碎和混合，得到50％的可湿性粉剂。
实例2：悬浮剂
化合物25份，分别与3份聚氧亚乙基脱水山梨醇单油酸酯和72份水混合。混合物被湿磨至需要的25％的悬浮剂。
实例3：粉剂
本发明化合物2份，分别与88份高岭土和10份滑石混合。混合物被充分地磨碎，得到2％的粉剂。
实例4：乳油
本发明化合物20份，分别与14份聚氧亚乙基苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙和60份二甲苯混合。混合物被充分地混合，得到20％的乳油。
实例5：颗粒剂
本发明化合物2份，分别与1份合成水合氧化硅，2份木素磺酸钙，30份膨润土和65份高岭土混合。混合物充分磨碎和混合后，加水，均匀捏合、成粒、干燥，得到2％的颗粒剂。
实例6：水基悬浮液
本发明化合物20份，分别与1.5份脱水山梨醇三油酸酯和28.5份含2份聚乙烯醇的水溶液混合，用砂磨机将混合物磨成粒径不大于3的细粉。每种混合物再与含0.05份黄原胶和0.1份硅酸铝镁的40份水溶液混合，然后，再与10份丙二醇混合，得到20％的水基悬浮液。
实例7：油溶液
本发明化合物0.1份，分别溶解于5份二甲苯和5份三氯乙烷中，所得溶液与89.9份脱臭煤油混合，得到0.1％的油溶液。
实例8(化合物79)反应式：
Figure C9710505000101
(1)1,3-二甲基-5-苯氯基-4-吡唑甲腈的合成
1,3-二甲基-5-苯氯基-4-吡唑甲醛肟21.3克与100毫升乙酸酐回流反应2小时，回收部分乙酸酐及乙酸后，冷却并加水100毫升搅拌，即得固体，过滤、水洗、干燥得20.5克无色结晶体。熔点73～75℃。
(2)1.3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑酰胺肟的合成
1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲腈(8.5克)，碳酸钾(8.0克)，盐酸羟胺(4.0克)于50毫升甲醇中，回流过夜，回收大部分甲醇后，加水搅拌，过滤，干燥即得所需物9.8克。熔点：157～160℃。
(3)目的物的合成
上步中间体(1.5克)，对溴甲基苯甲酸叔丁酯(1.8克)，氢氯化钠(0.3克)于30毫升丁酮中，回流反应反应8小时，脱溶后冷却，加水，乙酸乙酯萃取，干燥，脱溶。柱层析得目的物2.0克。熔点：84～86℃。
HNMR(CDCl3,TMS)ppm:7.84～7.98(d,2H),7.11～7.49(m,5H),6.82～7.00(d,2H),5.06(s,2H),4.77(bs,2H),3.58(s,3H),2.37(s,3H),1.62(s,9H).
实例9(化合物306)反应式：
Figure C9710505000102
将1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛肟2.3克、氯甲基三唑盐酸盐(1.5克)、碳酸钾(3.0克)于30毫升丙酮中的混合液加热回流反应8小时，回收大部分溶剂后，加水20毫升，乙酸乙酯萃取，干燥、脱溶得油状物(2.8克)即目的物。
实例10(化合物309)反应式：
Figure C9710505000111
将1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛肟(1.0克)溶于10毫升四氢呋喃中，加入对三氟甲基苯基异氰酸酯(1.0克)及1滴三乙胺，搅拌反应2小时后，过滤即得目的物(1.8克)，熔点110～112℃。
HNMR(DMCO,TMS)ppm:8.71(bs,1H),8.09(s,1H),7.64(s.4H),7.45(m,2H),7.27(m,1H),3.64(s,3H),2.41(s,3H).
实例11(化合物231)反应式：
Figure C9710505000112
将1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛(0.5克)与2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼(0.53克)及1滴冰醋酸溶于20毫升甲醇中，加热回流反应5小时，冷却，乙酸乙酯萃取，水洗，脱溶得油状物。放置得固体(0.95克)。熔点：70～74℃。
HNMR(CDCl3,TMS)ppm:6.84～7.67(7H),3.62(s,3H),2.49(s,3H).
实例12(化合物145)反应式：
Figure C9710505000113
将1,3-二甲基-5-氯-4-吡唑甲酰氯(3.0克)溶于20毫升乙醚中，滴加4-三氟甲基苄胺(2.8克)，室温搅拌1小时，过滤并用乙醚洗即得目的物4.8克。熔点：201～203℃。
HNMR(CDCl3,TMS)PPM:7.87(bs,1H),7.42～7.55(d,2H),6.84～7.06(d,2H),6.49(bs,1H),3.86(s,3H),2.46(s,3H).
实例13(化合物315)    反应式：
Figure C9710505000114
将1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛4.0克与水合肼(10毫升)于10毫升甲醇中反应过夜，加水50毫升，搅拌即析出固体腙3.0克。取此腙0.5克溶于10毫升乙醚中同0.45克的对三氟j甲氧基苯基异氰酸酯反应，立即析出沉淀，过滤，乙醚洗得产品0.85克。熔点：119～120℃。
HNMR(DMSO,TMS)ppm:10.51(s,1H),8.11(1H),7.72(1H),6.94～7.60(m,9H),3.57(s,3H),2.39(s,3H).
实例14(化合物389)反应式：
将0.8克1.3-二甲基-5-苯氧基4-吡唑酰胺肟和0.7克2,6-二氟苯甲酰氯溶于20毫升的甲苯中，回流反应8小时，脱溶。柱层析提纯得产品0.9克。熔点：106～108℃。
HNMR(CDCl3, TMS)ppm:6.82～7.45(m,8H),3.68(s,3H),2.58(s,3H).
实例15(化合物87)反应式：
(1)1,3-二甲基-5-苯氧基-4-α-氯吡唑甲醛肟的制备
将15克1,3-二甲基-5-苯氧基-4-吡唑甲醛肟溶于100毫升氯仿中，10℃以下通入稍过量的氯气，过滤，氯仿洗，得产品8.8g。熔点：138～152℃。
HNMR(DMCO,TMS)ppm:6.82～7.14(m,5H),3.58(s,3H),2.27(s,3H).
(2)1,3-二甲基-5-苯氧基-4-α-(1,2,4-三唑)吡唑甲醛肟的制备
1,3-二甲基-5-苯氧基-4-α-氯吡唑甲醛肟(6克)，1,2,4-三唑(3.2克)，碳酸钾(4.7克)与60毫升DMF混合加热至回流，反应8小时。冷却，乙酸乙酯萃取，有机层酸洗，水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，脱溶，即得产品3克，熔点：150～153℃。
HNMR(DMSO,TMS)ppm:8.64(s,1H),8.00(s,1H),7.00～7.40(m,3H),6.67～6.89(m,2H),3.53(s,3H),1.96(s,3H).
(3)目的物的制备
1,3-二甲基-5-苯氧基-4-α-1,2,4-三唑吡唑甲醛肟1克，氢化钠1克与20毫升丁酮混合，室温搅拌0.5小时后，加入对苯甲酸叔丁基酯苄溴1克，回流4小时。加水，乙酸乙酯萃取，有机层酸洗，水洗，无水硫酸镁干燥，脱溶，柱层析提纯得产品，为油状物1.2克。
HNMR(CDCl3,TMS)ppm:8.42(s,1H),7.99(s,1H),7.84～7.99(m,2H),7.00～7.38(m,3H),6.67～6.84(m,2H),5.11(s,2H),3.67(s,3H),2.09(s,3H),1.65(s,9H).
用类似的方法可制备表1～7所示的其它化合物：
表1
Figure C9710505000131
化合物编号   X    R3         R4                   R
1        O    C6H5     Cl                 C4H9t
2        O    C6H5     NH2               C4H9t
3        O    C6H5     NHCH3             C4H9t
4        O    C6H5     NHCO2CH3         C4H9t
5        O    C6H5     NHCOCH3           C4H9t
6        O    C6H5     N(Me)2            C4H9t
7        O    C6H5     NHSO2CH3         C4H9t
8        O    C6H6     OCH3              C4H9t
9        O    C6H5     SCH3              C4H9t
10       O    C6H5     1,2,4-三唑-1-基    C4H9t
11       O    C6H5     咪唑-1-基          C4H9t
12       S    C6H5     Cl                 C4H9t
13       S    C6H5     NH2               C4H9t
14       S    C6H5     NHCH3             C4H9t
15       S    C6H5     NHCO2CH3         C4H9t
16       S    C6H6     NHCOCH3           C4H9t
17       S    C6H5     N(Me)2            C4H9t
18       S    C6H5     NHSO2CH3         C4H9t
19       S    C6H5     OCH3              C4H9t
20       S    C6H5     SCH3              C4H9t
21       S    C6H5     1,2,4-三唑-1-基    C4H9t
22       S    C6H5     咪唑-1-基          C4H9t
23       S    C10H7    Cl                 C4H9t
24       S    C10H7    NH2               C4H9t
25       S    C10H7    NHCH3             C4H9t
26       S    C10H7    NHCO2CH3         C4H9t
27       S    C10H7    NHCOCH3           C4H9t
28       S    C10H7    N(Me)2            C4H9t
29       S    C10H7    NHSO2CH3         C4H9t
30       S    C10H7    OCH3              C4H9t
31       S    C10H7    SCH3              C4H9t
32       S    C10H7    1,2,4-三唑-1-基    C4H9t
33       S    C10H7    咪唑-1-基          C4H9t
34       O    C10H7    Cl                 C4H9t
35       O    C10H7    NH2               C4H9t
36    O    C10H7    NHCH3            C4H9t
37    O    C10H7    NHCO2CH3        C4H9t
38    O    C10H7    NHCOCH3          C4H9t
39    O    C10H7    N(Me)2           C4H9t
40    O    C10H7    NHSO2CH3        C4H9t
41    O    C10H7    OCH3             C4H9t
42    O    C10H7    SCH3             C4H9t
43    O    C10H7    1,2,4-三唑-1-基   C4H9t
44    O    C10H7    咪唑-1-基         C4H9t
45    O    C10H7    Cl                CO2C4H9t
46    O    C10H7    NH2              CO2C4H9t
47    O    C10H7    NHCH3            CO2C4H9t
48    O    C10H7    NHCO2CH3        CO2C4H9t
49    O    C10H7    NHCOCH3          CO2C4H9t
50    O    C10H7    N(Me)2           CO2C4H9t
51    O    C10H7    NHSO2CH3        CO2C4H9t
52    O    C10H7    OCH3             CO2C4H9t
53    O    C10H7    SCH3             CO2C4H9t
54    O    C10H7    1,2,4-三唑-1-基   CO2C4H9t
55    O    C10H7    咪唑-1-基         CO2C4H9t
56    S    C10H7    Cl                CO2C4H9t
57    S    C10H7    NH2              CO2C4H9t
58    S    C10H7    NHCH3            CO2C4H9t
59    S    C10H7    NHCO2CH3        CO2C4H9t
60    S    C10H7    NHCOCH3          CO2C4H9t
61    S    C10H7    N(Me)2           CO2C4H9t
62    S    C10H7    NHSO2CH3        CO2C4H9t
63    S    C10H7    OCH3             CO2C4H9t
64    S    C10H7    SCH3             CO2C4H9t
65    S    C10H7    1,2,4-三唑-1-基   CO2C4H9t
66    S    C10H7    咪唑-1-基         CO2C4H9t
67    S    C6H5     Cl                CO2C4H9t
68    S    C6H5     NH2              CO2C4H9t
69    S    C6H5     NHCH3            CO2C4H9t
70    S    C6H5     NHCO2CH3        CO2C4H9t
71    S    C6H5     NHCOCH3          CO2C4H9t
72    S    C6H5     N(Me)2           CO2C4H9t
73    S    C6H5     NHSO2CH3        CO2C4H9t
74    S    C6H6     OCH3             CO2C4H9t
75    S    C6H5     SCH3             CO2C4H9t
76    S    C6H5     1,2,4-三唑-1-基   CO2C4H9t
77    S    C6H5     咪唑-1-基         CO2C4H9t
78    O    C6H5     Cl                CO2C4H9t
79    O    C6H5    NH2                CO2C4H9t
80    O    C6H5    NHCH3              CO2C4H9t
81    O    C6H5    NHCO2CH3          CO2C4H9t
82    O    C6H6    NHCOCH3            CO2C4H9t
83    O    C6H5    N(Me)2             CO2C4H9t
84    O    C6H5    NHSO2CH3          CO2C4H9t
85    O    C6H5    OCH3               CO2C4H9t
86    O    C6H5    SCH3               CO2C4H9t
87    O    C6H5    1,2,4-三唑-1-基     CO2C4H9t
88    O    C6H5    咪唑-1-基           CO2C4H9t
89    O    C6H6    CN                  CO2C4H9t
90    O    C6H6    CN                  C4H9t
91    O    C6H6    NHCH2CO2CH3     C4H9t
92    O    C6H6    NHCH2CO2CH3     CO2C4H9t
93    O    C6H5    H                   CO2C(Me)2CN
94    O    C6H5    H                   CO2C(Me)2CCl3
95    O    C6H5    Cl                  CO2C(Me)2CN
96    O    C6H5    Cl                  CO2C(Me)2CCl3
表2
Figure C9710505000161
化合物编号    X     R3      R4                  R
97        O    C6H5    Cl                 C4H9t
98        O    C6H5    NH2               C4H9t
99        O    C6H5    NHCH3             C4H9t
100       O    C6H5    NHCO2CH3         C4H9t
101       O    C6H5    NHCOCH3           C4H9t
102       O    C6H5    N(Me)2            C4H9t
103       O    C6H5    NHSO2CH3         C4H9t
104       O    C6H6    OCH3              C4H9t
105       O    C6H5    SCH3              C4H9t
106       O    C6H5    1,2,4-三唑-1-基    C4H9t
107       O    C6H5    咪唑-1-基          C4H9t
108       S    C6H5    Cl                 C4H9t
109       S    C6H5    NH2               C4H9t
110       S    C6H5    NHCH3             C4H9t
111       S    C6H5    NHCO2CH3         C4H9t
112       S    C6H6    NHCOCH3           C4H9t
113       S    C6H5    N(Me)2            C4H9t
114       S    C6H5    NHSO2CH3         C4H9t
115       S    C6H5    OCH3              C4H9t
116       S    C6H5    SCH3              C4H9t
117       S    C6H5    1,2,4-三唑-1-基    C4H9t
118       S    C6H5    咪唑-1-基          C4H9t
119       S    C6H5    Cl                 CO2C4H9t
120       S    C6H5    NH2               CO2C4H9t
121       S    C6H5    NHCH3             CO2C4H9t
122       S    C6H5    NHCO2CH3         CO2C4H9t
123       S    C6H5    NHCOCH3           CO2C4H9t
124       S    C6H5    N(Me)2            CO2C4H9t
125       S    C6H5    NHSO2CH3         CO2C4H9t
126       S    C6H6    OCH3              CO2C4H9t
127       S    C6H5    SCH3              CO2C4H9t
128       S    C6H5    1,2,4-三唑-1-基    CO2C4H9t
129       S    C6H5    咪唑-1-基          CO2C4H9t
130       O    C6H5    Cl                 CO2C4H9t
131       O    C6H5    NH2               CO2C4H9t
132    O    C6H5    NHCH3             CO2C4H9t
133    O    C6H5    NHCO2CH3         CO2C4H9t
134    O    C6H6    NHCOCH3           CO2C4H9t
135    O    C6H5    N(Me)2            CO2C4H9t
136    O    C6H5    NHSO2CH3         CO2C4H9t
137    O    C6H5    OCH3              CO2C4H9t
138    O    C6H5    SCH3              CO2C4H9t
139    O    C6H5    1,2,4-三唑-1-基    CO2C4H9t
140    O    C6H5    咪唑-1-基          CO2C4H9t
141    O    C6H5    H                  CO2C(Me)2CN
142    O    C6H5    H                  CO2C(Me)2CCl3
143    O    C6H5    Cl                 CO2C(Me)2CN
144    O    C6H5    Cl                 CO2C(Me)2CCl3
表3
Figure C9710505000181
化合物编号 XR3   R1     Z    Q
145    Cl    CH3    -    CH2C6H4-4-CF3
146    Cl    CH3    -    CH2C6H4-4-C4H9t
147    Cl    CH3    -    CH2C6H4-4-Cl
148    Cl    CH3    -    CH2C6H4-4-OCF3
149    OPh   CH3    -    CH2C6H4-4-OCF3
150    Cl    CH3    -    NHC6H4-4-CF3
151    Cl    CH3    -    NHC6H4-4-C4H9t
152    Cl    CH3    -    NHC6H4-4-Cl
153    Cl    CH3    -    NHC6H4-4-OCF3
154    Cl    CH3    -    NHC6H4-4-OC2HF4
155    Cl    CH3    -    C6H4-3-OCH(CH3)2
156    Cl    CH3    O    CH2C6H4-4-But
157    OPh   CH3    O    CH2C6H4-4-CO2But
158    Cl    CH3    -    NH2C6H3-2,6-(Me)2
159    Cl    CH3    -    NHC6H4-4-NO2
160    Cl    CH3    -    NHC6H5
161    Cl    CH3    O    CH2C6H4-4-OCF3
162    Cl    CH3    O    CH2-1-(1,2,4-三唑)
163    Cl    CH3    -    C6H4-4-F
164    Cl    Cl      -    C6H4-4-CF3
165    Cl    Cl      -    C6H4-4-C4H9t
166    Cl    Cl     -     C6H4-4-Cl
167    Cl    Cl     -     C6H4-4-OCF3
168    Cl    Cl     -     C6H4-3-OCH(CH3)2
169    Cl    Cl     -     C6H4-4-F
170    Cl    Cl     -     CH2C6H4-4-CF3
171    Cl    Cl     -     CH2C6H4-4-C4H9t
172    Cl    Cl     -     CH2C6H4-4-Cl
173    Cl    Cl     -     CH2C6H4-4-OCF3
174    Cl    Cl     -     CH2C6H4-4-OC2HF4
175    Cl    Cl     -     NHC6H4-4-CF3
176    Cl    Cl     -     NHC6H4-4-C4H9t
177    Cl    Cl     -     NHC6H4-4-Cl
178    Cl    Cl    -    NHC6H4-4-OCF3
179    Cl    Cl    -    NHC6H4-4-OC2HF4
180    OPh   CH3  -    C6H4-3-OCH(CH3)2
181    Cl    Cl    -    NHC6H2-2,6-Cl2-4-CF3
182    Cl    CH3  -    NHC6H2-2,6-Cl2-4-CF3
183    Cl    Cl    -    CH2C6H2-2,6-Cl2-4-CF3
184    Cl    CH3  -    CH2C6H2-2Cl2-4-CF3
185    Cl    CF3  -    CH2-2-噻酚-4-CO2CH3
186    Cl    CF3  -    CH2-3-C5H3N-6-Cl
187    Cl    CF3  -    3-C5H3N-6-Cl(吡啶)
188    Cl    CF3  -    CH2-2-C4H3O(呋喃
189    Cl    CF3  -    NHC6H4-4-CF3
190    CF3  Cl    -    CH2-2-噻酚-4-CO2CH3
191    CF3  Cl    -    CH2-3-C5H3N-6-Cl
192    CF3  Cl    -    3-C5H3N-6Cl
193    CF3  Cl    -    CH2C6H4-4-CF3
194    CF3  Cl    -    NHC6H4-4-CF3
195    Cl    CH3  -    
196    Cl    CF3  -    C6H2-2,6-(Br)2-4-OCF3
197    OPh   CF3  -    NHC6H4-4-CF3
198    OPh   CF3  -    NHC6H4-4-NO2
199    Cl    CF3  -    NHC6H4-4-CN
200    Cl    CF3  -    C6H2-2,6-(Br)2-4-OCF3
表4化合物编号 XR3    R4     YR
201    Cl     NH2   CH2C6H4-4-CF3
202    Cl     NH2   CH2C6H4-4-C4H9t
203    Cl     NH2   CH2C6H4-4-Cl
204    Cl     NH2   CH2C6H4-4-OCF3
205    Cl     NH2   CH2C6H4-4-OC2HF4
206    Cl     NH2   NHC6H4-4-CF3
207    Cl     NH2   NHC6H4-4-C4H9t
208    Cl     NH2   NHC6H4-4-Cl
209    Cl     NH2   NHC6H4-4-OCF3
210    Cl     NH2   NHC6H4-4-OC2HF4
211    Cl     NH2   C6H4-3-OCH(CH3)2
212    Cl     NH2   NHC6H2-2,6-Cl2-4-CF3
213    Cl     NH2   CH2C6H2-2,6-Cl2-4-CF3
214    Cl     NH2   C6H4-4-CF3
215    Cl     NH2   C6H4-4-C4H9t
216    Cl     NH2   C6H4-4-Cl
217    Cl     NH2   C6H4-4-OCF3
218    Cl     NH2   C6H4-4-OC2HF4
219    Cl     NH2   C6H4-4-F
220    OPh    H      CH2C6H4-4-CF3
221    OPh    H      CH2C6H4-4-C4H9t
222    OPh    H      CH2C6H4-4-Cl
223    OPh    H      CH2C6H4-4-OCF3
224    OPh    H      CH2C6H4-4-OC2HF4
225    OPh    H      NHC6H4-4-CF3
226    OPh    H      NHC6H4-4-C4H9t
227    OPh    H      NHC6H4-4-Cl
228    OPh    H      NHC6H4-4-OCF3
229    OPh    H      NHC6H4-4-OC2HF4
230    OPh    H      C6H4-3-OCH(CH3)2
231    OPh    H      NHC6H2-2,6-Cl2-4-CF3
232    OPh    H      CH2C6H2-2,6-Cl2-4-CF3
233    OPh    H      C6H4-4-CF3
234    OPh    H      C6H4-4-C4H9t
235    OPh    H      C6H4-4-Cl
236    OPh    H      C6H4-4-OCF3
237    OPh    H     C6H4-4-OC2HF4
238    OPh    H     C6H4-4-F
239    OPh    Cl    CH2C6H4-4-CF3
240    OPh    Cl    CH2C6H4-4-C4H9t
241    OPh    Cl    CH2C6H4-4-Cl
242    OPh    Cl    CH2C6H4-4-OCF3
243    OPh    Cl    CH2C6H4-4-OC2HF4
244    OPh    Cl    NHC6H4-4-CF3
245    OPh    Cl    NHC6H4-4-C4H9t
246    OPh    Cl    NHC6H4-4-Cl
247    OPh    Cl    NHC6H4-4-OCF3
248    OPh    Cl    NHC6H4-4-OC2HF4
249    OPh    Cl    C6H4-3-OCH(CH3)2
250    OPh    Cl    NHC6H2-2,6-Cl2-4-CF3
251    OPh    Cl    CH2C6H2-2,6Cl2-4-CF3
252    OPh    Cl    C6H4-4CF3
253    OPh    Cl    C6H4-4-C4H9t
254    OPh    Cl    C6H4-4-Cl
255    OPh    Cl    C6H4-4-OCF3
256    OPh    Cl    C6H4-4-OC2HF4
257    OPh    Cl    C6H4-4-F
258    Cl     Cl    CH2C6H4-4-CF3
259    Cl     Cl    CH2C6H4-4-C4H9t
260    Cl     Cl    CH2C6H4-4-Cl
261    Cl     Cl    CH2C6H4-4-OCF3
262    Cl     Cl    CH2C6H4-4-OC2HF4
263    Cl     Cl    NHC6H4-4-CF3
264    Cl     Cl    NHC6H4-4-C4H9t
265    Cl     Cl    NHC6H4-4-Cl
266    Cl     Cl    NHC6H4-4-OCF3
267    Cl     Cl    NHC6H4-4-OC2HF4
268    Cl     Cl    C6H4-3-OCH(CH3)2
269    Cl     Cl    NHC6H2-2,6-Cl2-4-CF3
270    Cl     Cl    CH2C6H2-2,6-Cl2-4CF3
271    Cl     Cl    C6H4-4-CF3
272    Cl     Cl    C6H4-4-C4H9t
273    Cl     Cl    C6H4-4-Cl
274    Cl     Cl    C6H4-4-OCF3
275    Cl     Cl    C6H4-4-OC2HF4
276    Cl     Cl    C6H4-4-F
277    Cl     H     OCH2CO2C2H5
278    Cl     H     OCH(Me)CO2C2H5
279    Cl     H     OCH2-1-(1,2,4-三唑)
280    Cl     H     OCONHCH3
281    Cl    H    OCONHC6H4-4-Cl
282    Cl    H    OCONHC6H4-4CF3
283    Cl    H    OCONHC6H4-4-OCF3
284    Cl    H    OCONHC6H3-3,4-Cl2
285    Cl    H    NHCONHC6H4-4-Cl
286    Cl    H    N(CH3)CONHC6H4-4-Cl
287    Cl    H    NHCONHC6H4-4-CF3
288    Cl    H    NHCONHC6H4-4-OCF3
289    Cl    H    NHCONHC6H3-3,4-Cl2
290    Cl    H    OCOC6H4-4-F
291    Cl    H    OCOC6H4-4-Cl
292    Cl    H    OCOC6H3-2,6-F2
293    Cl    H    NHCOC6H4-4-F
294    Cl    H    NHCOC6H4-4-Cl
295    Cl    H    NHCOC6H3-2,6-F2
296    Cl    H    OCONHCOC6H3-2,6-F2
297    Cl    H    OCONHCOC6H4-2-F
298    Cl    H    OCONHCOC6H3-2,6-Cl2
299    Cl    H    OCONHCOC6H4-2-Cl
300    Cl    H    NHCONHCOC6H3-2,6-F2
301    Cl    H    NHCONHCOC6H4-2-F
302    Cl    H    NHCONHCOC6H3-2,6-Cl2
303    Cl    H    NHCONHCOC6H4-2-Cl
304    OPh   H    OCH2CO2C2H5
305    OPh   H    OCH(Me)CO2C2H5
306    OPh   H    OCH2-1-(1,2,4-三唑)
307    OPh   H    OCONHCH3
308    OPh   H    OCONHC6H4-4-Cl
309    OPh   H    OCONHC6H4-4-CF3
310    OPh   H    OCONC6H4-4-OCF3
311    OPh   H    OCONHC6H3-3,4-Cl2
312    OPh   H    NHCONHC6H4-4Cl
313    OPh   H    N(CH3)CONHC6H4-4Cl
314    OPh   H    NHCONHC6H4-4-CF3
315    OPh   H    NHCONHC6H4-4-OCF3
316    OPh   H    NHCONHC6H3-3,4-Cl2
317    OPh   H    OCOC6H4-4-F
318    OPh   H    OCOC6H4-4-Cl
319    OPh   H    OCOC6H3-2,6-F2
320    OPh   H    NHCOC6H4-4-F
321    OPh   H    NHCOC6H4-4-Cl
322    OPh   H    NHCOC6H3-2,6-F2
323    OPh   H    OCONHCOC6H3-2,6-F2
324    OPh   H    OCONHCOC6H4-2-F
325    OPh    H         OCONHCOC6H3-2,6-Cl2
326    OPh    H         OCONHCOC6H4-2-Cl
327    OPh    H         NHCONHCOC6H3-2,6-F2
328    OPh    H         NHCONHCOC6H4-2-F
329    OPh    H         NHCONHCOC6H3-2,6-Cl2
330    OPh    H         NHCONHCOC6H4-2-Cl
33l    Cl     H         OCH2C6H4-4-C4H9t
332    Cl     H         OCH2C6H4-4-CO2C4H9t
333    Cl     H         NHCH2C6H4-4-C4H9t
334    Cl     H         NHCH2C6H4-4-CO2C4H9t
335    OPh    H         OCH2C6H4-4-C4H9t
336    OPh    H         OCH2C6H4-4-CO2C4H9t
337    OPh    H         NHCH2C6H4-4-C4H9t
338    OPh    H         NHCH2C6H4-4-CO2C4H9t
339    OPh    H         OCH2P(S)(OC2H5)2
340    OPh    H         OCH2P(O)OC2H5(SC3H7)
34l    OPh    H         P(S)(OC2H5)2
342    OPh    H         P(O)OC2H5(SC3H7)
343    OPh    H         OCH2-3-C6H3N-6-Cl
344    OPh    NH2      OCH2-3-C6H3N-6-Cl
345    OPh    CN        OCONHCH3
346    OPh    CO2CH3  OCH3
347    OPh    H         OCOCH2CH2CO2H
348    OPh    H         OCOCH=CHCO2CH3
349    OPh
表5化合物编号 R1     XR3   Y       R
350    CH3    Cl    O       CH2C6H4-4-Cl
351    CH3    Cl    O       CH2C6H4-4-F
352    CH3    Cl    O       CH2C6H4-4-C4H9t
353    CH3    Cl    O       CH2C6H4-4-CO2CH3
354    CH3    Cl    O       CH2C6H4-4-CO2C4H9t
355    CH3    Cl    O       CH2-5-C5H3N-2-Cl
356    CH3    Cl    O       CH2-3-C5H3N-2-Cl
357    CH3    Cl    O       C6H3-2,6-F2
358    CH3    Cl    O       C6H4-3-Cl
359    CH3    Cl    O       C6H4-4-Cl
360    CH3    Cl    O       C6H4-4-F
361    CH3    Cl    O       C6H4-4-C4H9t
362    CH3    Cl    O       C6H4-4-CO2CH3
363    CH3    Cl    O       C6H4-4-CO2C4H9t
364    CH3    Cl    O       5-C5H3N-2-Cl
365    CH3    Cl    O       3-C5H3N-2-Cl
366    CH3    Cl    NCH3   CH2C6H4-4-Cl
367    CH3    Cl    NCH3   CH2C6H4-4-F
368    CH3    Cl    NCH3   CH2C6H4-4-C4H9t
369    CH3    Cl    NCH3   CH2C6H4-4-CO2CH3
370    CH3    Cl    NCH3   CH2C6H4-4-CO2C4H9t
371    CH3    Cl    NCH3   CH2-5-C5H3N-2-Cl
372    CH3    Cl    NCH3   CH2-3-C5H3N-2-Cl
373    CH3    Cl    NCH3   C6H4-4-Cl
374    CH3    Cl    NCH3   C6H4-4-F
375    CH3    Cl    NCH3   C6H4-4-C4H9t
376    CH3    Cl    NCH3   C6H4-4-CO2CH3
377    CH3    Cl    NCH3   C6H4-4-CO2C4H9t
378    CH3    Cl    NCH3   5-C5H3N-2-Cl
379    CH3    Cl    NCH3   3-C5H3N-2-Cl
380    CH3    Cl    NCH3   C6H3-2,6-F2
381    CH3    Cl    NCH3   C6H4-3-Cl
382    CH3    OPh   O       CH2C6H4-4-Cl
383    CH3    OPh   O       CH2C6H4-4-F
384    CH3    OPh   O       CH2C6H4-4-C4H9t
385    CH3   OPh    O       CH2C6H4-4-CO2CH3
386    CH3   OPh    O       CH2C6H4-4-CO2C4H9t
387    CH3   OPh    O       CH2-5-C5H3N-2-Cl
388    CH3   OPh    O       CH2-3-C5H3N-2-Cl
389    CH3   OPh    O       C6H3-2,6-F2
390    CH3   OPh    O       C6H4-3-Cl
391    CH3   OPh    O       C6H4-4-Cl
392    CH3   OPh    O       C6H4-4-F
393    CH3   OPh    O       C6H4-4-C4H9t
394    CH3   OPh    O       C6H4-4-CO2CH3
395    CH3   OPh    O       C6H4-4-CO2C4H9t
396    CH3   OPh    O       5-C5H3N-2-Cl
397    CH3   OPh    O       3-C5H3N-2-Cl
398    CH3   OPh    NCH3   CH2C6H4-4-Cl
399    CH3   OPh    NCH3   CH2C6H4-4-F
400    CH3   OPh    NCH3   CH2C6H4-4-C4H9t
401    CH3   OPh    NCH3   CH2C6H4-4-CO2CH3
402    CH3   OPh    NCH3   CH2C6H4-4-CO2C4H9t
403    CH3   OPh    NCH3   CH2-5-C5H3N-2-Cl
404    CH3   OPh    NCH3   CH2-3-C5H3N-2-Cl
405    CH3   OPh    NCH3   C6H4-4-Cl
406    CH3   OPh    NCH3   C6H4-4-F
407    CH3   OPh    NCH3   C6H4-4-C4H9t
408    CH3   OPh    NCH3   C6H4-4-CO2CH3
409    CH3   OPh    NCH3   C6H4-4-CO2C4H9t
410    CH3   OPh    NCH3   5-C5H3N-2-Cl
411    CH3   OPh    NCH3   3-C5H3N-2-Cl
412    CH3   OPh    NCH3   C6H3-2,6-F2
413    CH3   OPh    NCH3   C6H4-3-Cl
414    Cl     OPh    NCH3   C6H4-4-Cl
415    Cl     OPh    NCH3   C6H4-4-F
416    Cl     OPh    NCH3   C6H4-4-C4H9t
417    Cl     OPh    NCH3   C6H4-4-CO2CH3
418    Cl     Cl     O       C6H4-4-Cl
419    Cl     Cl     O       C6H4-4-F
420    Cl     Cl     O       C6H4-4-C4H9t
421    Cl     Cl     O       C6H4-4-CO2CH3
表6
Figure C9710505000261
R1和XR3的位置可在吡唑的3位、4或5位。
R1     XR3 R2     Q
CH3    Cl   CH3    CH2C6H4-4-Cl
CH3    Cl   CH3    CH2C6H4-4-F
CH3    Cl   CH3    CH2C6H4-4-C4H9t
CH3    Cl   CH3    CH2C6H4-4-CO2CH3
CH3    Cl   CH3    CH2C6H4-4-CO2C4H9t
CH3    OPh  CH3    CH2-3-C5H3N-6-Cl
CH3    Cl   CH3    CH2-3-C5H3N-2-Cl
CH3    Cl   CH3    C6H3-2,6-F2
CH3    Cl   CH3    C6H4-3-Cl
CH3    Cl   CH3    C6H4-4-Cl
CH3    Cl   CH3    C6H4-4-F
CH3    Cl   CH3    C6H4-4-C4H9t
CH3    Cl   CH3    C6H4-4CO2CH3
CH3    Cl   CH3    C6H4-4-CO2C4H9t
CH3    Cl   CH3    5-C5H3N-2-Cl
CH3    OPh  CH3    3-C5H3N-2-Cl
CH3    Cl   CH3    NHC6H5
CH3    Cl   CH3    NH-3-C5H3N-6-Cl
CH3    F    CH3    CH2C6H4-4-Cl
CH3    F    CH3    CH2C6H4-4-F
CH3    F    CH3    CH2C6H4-4-C4H9t
CH3    F    CH3    CH2C6H4-4-CO2CH3
CH3    F    CH3    CH2C6H4-4-CO2C4H9t
CH3    F    CH3    CH2-3-C5H3N-6-Cl
CH3    F    CH3    CH2-3-C5H3N-2-Cl
H       H    Ph      C6H3-2,6-F2
CH3    F    CH3    C6H4-3-Cl
CH3    F    CH3    C6H4-4-Cl
CH3    F    CH3    C6H4-4-F
CH3    F    CH3    C6H4-4-C4H9t
CH3    F    CH3    C6H4-4-CO2CH3
CH3    F    CH3    C6H4-4-CO2C4H9t
CH3    F    CH3    5-C5H3N-2-Cl
CH3    F    CH3    3-C5H3N-2-Cl
CH3    F    CH3    NHC6H5
CH3    F    CH3    NH-5-C5H3N-2Cl
F       F    CH3    CH2C6H4-4-Cl
F       F    CH3    CH2C6H4-4-F
F       F    CH3    CH2C6H4-4-C4H9t
F       F    CH3    CH2C6H4-4-CO2CH3
F       F    CH3    CH2C6H4-4-CO2C4H9t
F       F    CH3    CH2-3-C5H3N-6-Cl
F       F    CH3    CH2-3-C5H3N-2-Cl
F       F    CH3    C6H3-2,6F2
F       F    CH3    C6H4-3-Cl
F       F    CH3    C6H4-4-Cl
F       F    CH3    C6H4-4-F
F       F    CH3    C6H4-4-C4H9t
F       F    CH3    C6H4-4-CO2CH3
F       F    CH3    C6H4-4-CO2C4H9t
F       F    CH3    5-C5H3N-2-Cl
F       F    CH3    3-C5H3N-2Cl
F       F    CH3    NHC6H5
CF3    H    CH3    C6H4-3-CF3
CF3    H    C2H5  C6H4-4-C4H9t
F       CH3 F       C6H3-2-OC2H5-4-C4H9t
F       F    CH3    NH-5-C5H3N-2-Cl
表7
Figure C9710505000281
R1     R2     R3   ZQ
CH3    CH3    H    OCH2C6H4-4-C4H9t
CH3    CH3    H    OCH2C6H4-4-CO2C4H9t
CH3    CH3    H    OCH2C6H4-4-CO2CH3
CH3    CH3    H    OCH2C6H4-4-Cl
CH3    C2H5  H    OCH2C6H4-4-CN
CH3    CH3    H    OCH2C6H4-4-CF3
CH3    CH3    H    OCH2C6H4-4-OCF3
CH3    CH3    H    OCH2C6H4-4-NO2
CH3    CH3    H    OCH2-3-吡啶-6-Cl
CH3    CH3    H    OCH2-2-呋喃
CH3    CH3    H    OCH2-2-噻酚
CH3    CH3    H    OCH2-1-1,2,4-三唑
CH3    CH3    H    OCH2-1-吡唑
CH3    CH3    H    OCH2-2-嘧啶
CH3    CH3    H    C6H4-3-OCH(CH3)
CH3    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-C4H9t
CH3    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-CO2C4H9t
CH3    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-CO2CH3
CH3    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-Cl
CH3    C2H5  Cl   OCH2C6H4-4-CN
CH3    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-CF3
CH3    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-OCF3
CH3    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-NO2
CH3    CH3    Cl   OCH2-3-吡啶-6-Cl
CH3    CH3    Cl   OCH2-2-呋喃
CH3    CH3    Cl   OCH2-2-噻酚
CH3      CH3    Cl    OCH2-1-1,2,4-三唑
CH3      CH3    Cl    OCH2-1-吡唑
CH3      CH3    Cl    OCH2-2-嘧啶
CH3      CH3    Cl    C6H4-3-OCH(CH3)2
C4H9t   CH3    H     OCH2C6H4-4-C4H9t
C4H9t   CH3    H     OCH2C6H4-4-CO2C4H9t
C4H9t   CH3    H     OCH2C6H4-4-CO2CH3
C4H9t   CH3    H     OCH2C6H4-4-Cl
C4H9t   CH3    H     OCH2C6H4-4-CN
C4H9t   CH3    H     OCH2C6H4-4-CF3
C4H9t   CH3    H     OCH2C6H4-4-OCF3
C4H9t   CH3    H     OCH2C6H4-4-NO2
C4H9t   CH3    H     OCH2-3-吡啶-6-Cl
C4H9t   CH3    H     OCH2-2-呋喃
C4H9t   CH3    H     OCH2-2-噻酚
C4H9t   CH3    H     OCH2-1-1,2,4-三唑
C4H9t   CH3    H     OCH2-1-吡唑
C4H9t   CH3    H     OCH2-2-嘧啶
C4H9t   CH3    H     C6H4-3-OCH(CH3)
C4H9t   CH3    Cl    OCH2C6H4-4-C4H9t
C4H9t   CH3    Cl    OCH2C6H4-4-CO2C4H9t
C4H9t   CH3    Cl    OCH2C6H4-4-CO2CH3
C4H9t   CH3    Cl    OCH2C6H4-4-Cl
C4H9t   CH3    Cl    OCH2C6H4-4-CN
C4H9t   CH3    Cl    OCH2C6H4-4-CF3
C4H9t   CH3    Cl    OCH2C6H4-4-OCF3
C4H9t   CH3    Cl    OCH2C6H4-4-NO2
C4H9t   CH3    Cl    OCH2-3-吡啶-6-Cl
C4H9t   CH3    Cl    OCH2-2-呋喃
C4H9t   CH3    Cl    OCH2-2-噻酚
C4H9t   CH3    Cl    OCH2-1-1,2,4-三唑
C4H9t   CH3    Cl    OCH2-1-吡唑
C4H9t   CH3    Cl    OCH2-2-嘧啶
C4H9t   CH3    Cl    C6H4-3-OCH(CH3)2
C2H5    CH3    H     OCH2C6H4-4-C4H9t
C2H5    CH3    H     OCH2C6H4-4-CO2C4H9t
C2H5    CH3    H     OCH2C6H4-4-CO2CH3
C2H5    CH3    H     OCH2C6H4-4-Cl
C2H5    CH3    H     OCH2C6H4-4-CN
C2H5    CH3    H    OCH2C6H4-4-CF3
C2H5    CH3    H    OCH2C6H4-4-OCF3
C2H5    CH3    H    OCH2C6H4-4-NO2
C2H5    CH3    H    OCH2-3-吡啶-6-Cl
C2H5    CH3    H    OCH2-2-呋喃
C2H5    CH3    H    OCH2-2-噻酚
C2H5    CH3    H    OCH2-1-1,2,4-三唑
C2H5    CH3    H    OCH2-1-吡唑
C2H5    CH3    H    OCH2-2-嘧啶
C2H5    CH3    H    C6H4-3-OCH(CH3)
C2H5    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-C4H9t
C2H5    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-CO2C4H9t
C2H5    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-CO2CH3
C2H5    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-Cl
C2H5    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-CN
C2H5    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-CF3
C2H5    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-OCF3
C2H5    CH3    Cl   OCH2C6H4-4-NO2
C2H5    CH3    Cl   OCH2-3-吡啶-6-Cl
C2H5    CH3    Cl   OCH2-2-呋喃
C2H5    CH3    Cl   OCH2-2-噻酚
C2H5    CH3    Cl   OCH2-1-1,2,4-三唑
C2H5    CH3    Cl   OCH2-1-吡唑
C2H5    CH3    Cl   OCH2-2-嘧啶
C2H5    CH3    Cl   C6H4-3OCH(CH3)2
CH3      CH3    Cl   NHC6H4-4-C4H9t
CH3      CH3    Cl   NHC6H4-4-CO2C4H9t
CH3      CH3    Cl   NHC6H4-4-CO2CH3
CH3      CH3    Cl   NHC6H4-4-Cl
CH3      CH3    Cl   NHC6H4-4-CN
CH3      CH3    Cl   NHC6H4-4-CF3
CH3      CH3    Cl   NHC6H4-4-OCF3
CH3      CH3    Cl   NHC6H4-4-NO2
CH3      CH3    Cl   NHCH2-3-吡啶-6-Cl
CH3      CH3    Cl   NHCH2-2-呋喃
CH3      CH3    Cl   NHCH2-2-噻酚
CH3      CH3    Cl   NHCH2-1-1,2,4-三唑
CH3      CH3    Cl   NHCH2-1-吡唑
CH3      CH3    Cl   NHCH2-2-嘧啶
CH3    CH3    Cl    NHCH2C6H4-4-OCH(CH3)
CH3    CH3    Cl    NHCH2C6H4-4-C4H9t
CH3    CH3    Cl    NHCH2C6H4-4-CO2C4H9t
CH3    CH3    Cl    NHCH2C6H4-4-CO2CH3
CH3    CH3    Cl    NHCH2C6H4-4-Cl
CH3    CH3    Cl    NHCH2C6H4-4-CN
CH3    CH3    Cl    NHCH2C6H4-4-CF3
CH3    CH3    Cl    NHCH2C6H2-2,6-Cl2-4-OCF3
CH3    CH3    Cl    NHCH2C6H4-4-NO2
CH3    CH3    Cl    NH-3-吡啶-6-Cl
CH3    CH3    Cl    NH-2-呋喃
CH3    CH3    Cl    NH-2-噻酚
CH3    CH3    Cl    NH-1-1,2,4-三唑
CH3    CH3    Cl    NH-2-嘧啶
CH3    CH3    Cl    NH-2-嘧啶-4,6-(OMe)2
CH3    CH3    Cl    NH-2-嘧啶-4,6-(Me)2
CH3    CH3    H     NHC6H4-4-C4H9t
CH3    CH3    H     NHC6H4-4-CO2C4H9t
CH3    CH3    H     NHC6H4-4-CO2CH3
CH3    CH3    H     NHC6H4-4-Cl
CH3    CH3    H     NHC6H4-4-CN
CH3    CH3    H     NHC6H4-4-CF3
CH3    CH3    H     NHC6H4-4-OCF3
CH3    CH3    H     NHC6H4-4-NO2
CH3    CH3    H     NHCH2-3-吡啶-6-Cl
CH3    CH3    H     NHCH2-2-呋喃
CH3    CH3    H     NHCH2-2-噻酚
CH3    CH3    H     NHCH2-1-1,2,4-三唑
CH3    CH3    H     NHCH2-1-吡唑
CH3    CH3    H     NHCH2-2-嘧啶
CH3    CH3    H     NHCH2C6H4-4-OCH(CH3)
CH3    CH3    H     NHCH2C6H4-4-C4H9t
CH3    CH3    H     NHCH2C6H4-4-CO2C4H9t
CH3    CH3    H     NHCH2C6H4-4-CO2CH3
CH3    CH3    H     NHCH2C6H4-4-Cl
CH3    CH3    H     NHCH2C6H4-4-CN
CH3    CH3    H     NHCH2C6H4-4-CF3
CH3    CH3    H     NHCH2C6H2-2,6-Cl2-4-OCF3
CH3    CH3    H     NHCH2C6H4-4-NO2
CH3    CH3    H    NH-3-吡啶-6-Cl
CH3    CH3    H    NH-2-呋喃
CH3    CH3    H    NH-2-噻酚
CH3    CH3    H    NH-1-1,2,4-三唑
CH3    CH3    H    NH-2-嘧啶
CH3    CH3    H    NH-2-嘧啶-46-(Me)2
CF3    CH3    H    OCH2C6H4-4-C4H9t
CF3    CH3    H    OCH2C6H4-4-CO2C4H9t
CF3    CH3    H    OCH2C6H4-4-CO2CH3
CF3    CH3    H    OCH2C6H4-4-Cl
CF3    CH3    H    OCH2C6H4-4-CN
CF3    CH3    H    OCH2C6H4-4-CF3
CF3    CH3    H    OCH2C6H4-4-OCF3
CF3    CH3    H    OCH2C6H4-4-NO2
CF3    CH3    H    OCH2-3-吡啶-6-Cl
CF3    CH3    H    OCH2-2-呋喃
CF3    CH3    H    OCH2-2-噻酚
CF3    CH3    H    OCH2-1-1,2,4-三唑
CF3    CH3    H    OCH2-1-吡唑
CF3    CH3    H    OCH2-2-嘧啶
CF3    CH3    H    C6H4-3-OCH(CH3)2
CF3    CH3    H    NHC6H4-4-C4H9t
CF3    CH3    H    NHC6H4-4-CO2C4H9t
CF3    CH3    H    NHC6H4-4-CO2CH3
CF3    CH3    H    NHC6H4-4-Cl
CF3    CH3    H    NHC6H4-4-CN
CF3    CH3    H    NHC6H4-4-CF3
CF3    CH3    H    NHC6H4-4-OCF3
CF3    CH3    H    NHC6H4-4-NO2
CF3    CH3    H    NHCH2-3-吡啶-6-Cl
CF3    CH3    H    NHCH2-2-呋喃
CF3    CH3    H    NHCH2-2-噻酚
CF3    CH3    H    NHCH2-1-1,2,4-三唑
CF3    CH3    H    NHCH2-1-吡唑
CF3    CH3    H    NHCH2-2-嘧啶
CF3    CH3    H    NHCH2C6H4-4-OCH(CH3)
CF3    CH3    H    NHCH2C6H4-4-C4H9t
CF3    CH3    H    NHCH2C6H4-4-CO2C4H9t
CF3    CH3    H    NHCH2C6H4-4-CO2CH3
CF3    CH3    H    NHCH2C6H4-4-Cl
CF3    CH3    H    NHCH2C6H4-4-CN
CF3    CH3    H    NHCH2C6H4-4-CF3
CF3    CH3    H    NHCH2C6H2-2,6-Cl2-4-OCF3
CF3    CH3    H    NHCH2C6H4-4-NO2
CF3    CH3    H    NH-3-吡啶-6-Cl
CF3    CH3    H    NH-2-呋喃
CF3    CH3    H    NH-2-噻酚
CF3    CH3    H    NH-1-1,2,4-三唑
CF3    CH3    H    NH-2-嘧啶
CF3    CH3    H    NH-2-嘧啶-4,6-(Me)2
CF3    CH3    Cl   NHC6H4-4-C4H9t
CF3    CH3    Cl   NHC6H4-4-CO2C4H9t
CF3    CH3    Cl   NHC6H4-4-CO2CH3
CF3    CH3    Cl   NHC6H4-4-Cl
CF3    CH3    Cl   NHC6H4-4-CN
CF3    CH3    Cl   NHC6H4-4-CF3
CF3    CH3    Cl   NHC6H4-4-OCF3
CF3    CH3    Cl   NHC6H4-4-NO2
CF3    CH3    Cl   NHCH2-3-吡啶-6-Cl
CF3    CH3    Cl   NHCH2-2-呋喃
CF3    CH3    Cl   NHCH2-2-噻酚
CF3    CH3    Cl   NHCH2-1-1,2,4-三唑
CF3    CH3    Cl   NHCH2-1-吡唑
CF3    CH3    Cl   NHCH2-2-嘧啶
CF3    CH3    Cl   NHCH2C6H4-4-OCH(CH3)
CF3    CH3    Cl   NHCH2C6H4-4-C4H9t
CF3    CH3    Cl   NHCH2C6H4-4-CO2C4H9t
CF3    CH3    Cl   NHCH2C6H4-4-CO2CH3
CF3    CH3    Cl   NHCH2C6H4-4-Cl
CF3    CH3    Cl   NHCH2C6H4-4-CN
CF3    CH3    Cl   NHCH2C6H4-4-CF3
CF3    CH3    Cl   NHCH2C6H2-2,6-Cl2-4-OCF3
CF3    CH3    Cl   NHCH2C6H4-4-NO2
CF3    CH3    Cl   NH-3-吡啶-6-Cl
CF3    CH3    Cl   NH-2-呋喃
CF3    CH3    Cl   NH-2-噻酚
CF3    CH3    Cl   NH-1-1,2,4-三唑
CF3    CH3    Cl   NH-2-嘧啶
CF3    CH3    Cl   NH-2-嘧啶-4,6-(OMe)2
CF3    CH3    Cl   NH-2-嘧啶-4,6-(Me)2
部分化合物的物性和核磁(90MHz)数据：
  2    熔点：98-100℃.
 10    油状物，HNMR(CDCl3,TMS)ppm:8.42(s,1H),7.90(s,1H),6.44～7.44(m,9H),5.02(s,2H),3.65(s,3H),2.01(s,3H),1.31(s,9H)
146    熔点：91～93℃.HNMR(CDCl3,TMS)ppm:7.71(q,4H),6.40(bs,1H),4.57(d,2H),3.78(s,3H),2.48(s,3H),1.31(d,6H)
150    熔点：190～192℃.    152    熔点：210～212℃.
155v熔点：90～92℃.HNMR(CDCl3,TMS)ppm:7.78(bs,1H),6.91～7.40(m,3H),6.57～6.75(d,2H),4.58(m,1H),3.83(s,3H),2.52(s,3H),1.31(d,6H)
159    熔点：200℃(分解).   160    熔点：74～76℃.
169    熔点：173～175℃.HNMR(CDCl3,TMS)ppm:8.08(bs,1H),7.45～7.69(m,2H),6.88～7.15(m,2H),3.88(s,3H)
170    熔点：135～136℃.HNMR(CDCl3,TMS)ppm:7.53(q,4H),6.84(bs,1H),4.69(d,2H),3.87(s,3H)
182    熔点：170～172℃.
277    熔点：75～78℃.HNMR(CDCl3,TMS)ppm:7.98(s,1H),4.58(s,2H),4.15(q,2H),3.75(s,3H),2.24(s,3H),1.22(t,3H)
285    熔点：227～230℃(d).HNMR(DMSO,TMS) ppm:10.73(bs,1H),8.53(bs,1H),7.87(s,1H),7.64(d,2H),7.33(d,2H),3.76(s,3H),2.41(s,3H)
286    熔点：175～177℃.HNMR(DMSO,TMS)ppm:8.96(s,1H),8.84(s,1H),7.56(s,1H),7.42(d,2H),7.31(d,2H),3.78(s,3H),3,67(s,3H),2.41(s,3H)
287    熔点：231～233℃.    288    熔点：222～224℃.
289    熔点：176～178℃.    295    熔点：196～199℃.
304    油状物，HNMR(DMCO,TMS)ppm:7.69(s,1H),6.89(m,2H),7.47(m,2H),7.19(m,1H),4.42(s,2H),4.15(q,2H),3.57(s,3H),2.26(s,3H),1.20(t,3H)
308    熔点：115～118℃.HNMR(CDCl3+DMSO,TMS)ppm:8.32(bs,1H),8.08(s,1H),7.36(m,2H),7.28(m,4H),7.16(m,1H),7.07(m,2H),3.65(s,3H),2.24(s,3H)
312    熔点：200～203℃.HNMR(DMSO,TMS)ppm:10.48(bs,1H),8.89(bs,1H),7.61(s,1H),7.18～7.55(m,7H),7.00(d,2H),3.58(s,3H),2.39(s,3H)
318    熔点：113～115℃.HNMR(CDCl3+DMSO,TMS)ppm:8.19(s,1H),7.97(d,2H),7.52(d,2H),6.95～7.50(m,5H),3.62(s,3H),2.39(s,3H)
324    熔点：135～137℃.HNMR(CDCl3,TMS)ppm:9.91(bs,1H),8.13(m,1H),8.06(s,1H),7.61(m,1H),6.89(m,2H),7.00～7.55(m,5H),3.65(s,3H),2.47(s,3H)
344    熔点：112～114℃.HNMR(CDCl3,TMS)ppm:8.40(s,1H),7.56～7.78(m,1H),7.04～7.56(m,5H),6.77～7.04(d,2H),5.00(s,2H),4.80(bs,1H),3.58(s,3H),2.37(s,3H)
349    油状物    385    熔点：180～182℃.
本发明的化合物具有很好的杀菌、杀虫和杀螨活性。用于防治多种病原菌引起的病害如：霜霉病、灰霉病、白粉病、纹枯病、稻瘟病、锈病等；也可用于防治鳞翅目昆虫如粘虫、小菜蛾，同翅目昆虫如飞虱、蚜虫等，双翅目昆虫如蚊、蝇等以及螨类如棉红蜘蛛、朱砂叶螨等包括若虫、成虫特别是卵，即对卵有优异的活性。
1、对蚕豆蚜的试验
用本发明的化合物，用药浓度为500ppm，供试蚜虫为3天龄，每次处理试虫50～100头，以清水对照，重复三次，处理后放置20～23℃观察室中，24小时后调查死亡率，部分结果如下：
化合物编号 死亡率(％)
    279     100100
2、对朱砂叶螨的试验
采用浸液法，本发明的化合物用药浓度为500ppm。将已移接成螨50～70头的2片菜豆苗真叶，放入已配好的药液中浸5秒钟后取出，放置20～25℃观察室中，以清水对照，重复三次，24小时后调查死亡率，部分结果见如下：
    化合物编号     死亡率(％)
    279146     100100100
3、杀卵活性试验-盆栽法
将健壮朱砂叶螨成螨5头接于二真叶盆栽菜豆苗上，2日后去除成螨，调查螨卵基数，在稀释好的药液中浸渍5秒钟，然后置于室温内培养，处理后6日待空白对照全部孵化完毕，调查卵的孵化及孵化出幼螨的存活情况。部分结果如下：
化合物编号 浓度(ppm) 卵基数(粒) 活螨数 综合效果(％)
    279     1010     102255     00     100100
  杀螨隆     10     230    109     46.4
4、杀卵活性试验-叶碟法
将健壮朱砂叶螨成螨5头接于直径为1厘米的菜豆苗叶碟上，于观察室保湿培养、24小时后去除成螨，调查螨卵基数，在稀释好的药液中浸渍5秒钟，7日待空白对照全部孵化完毕，调查卵的孵化及孵化出幼螨的存活情况。部分结果如下：
 化合物编号 浓度(ppm) 卵基数(粒) 未孵卵数(粒)  抑制率(％)
    79     12.5     63     62     98.4
5、灰霉病试验
本发明的化合物用药浓度为1000ppm。喷雾法处理黄瓜苗，24小时后利用灰霉病菌进行人工接种，以清水对照，重复三次，保湿5天后调查发病情况，部分结果如下：
化合物编号 防效(％)
    288     100
6、白粉病试验
本发明的化合物用药浓度为1000ppm。盆栽小麦长至二叶期，喷雾处理24小时后人工接种白粉病粉孢子，以清水对照，重复三次，保湿7天后调查发病情况，部分结果见如下：
化合物编号 防效(％) 化合物编号 防效(％)
277278304  9595100     305331343  10010090
7、霜霉病试验
本发明的化合物用药浓度为1000ppm。喷雾法处理黄瓜苗，24小时后利用孢子囊悬浮液进行人工接种，以清水对照，重复三次，保湿7天后调查发病情况，部分结果见如下：
化合物编号  防效(％)
    2306385     959575
8、纹枯病试验
本发明的化合物用药浓度为1000ppm。喷雾法处理水稻苗，24小时后利用纹枯病菌进行人工接种，以清水对照，重复三次，保湿3天后调查发病情况，部分结果如下：
化合物编号 防效(％) 化合物编号 防效(％)
145150  100100     155159  100100

Claims (5)

1、作为农用杀菌剂和杀虫杀螨剂的吡唑类化合物，其通式为：式中：R1、R2为甲基，位于吡唑环的1位和3位；
X为键或O；
R3为氯或苯基；
R4为OH、NH2或三唑基；
Y为键、O或NH；
Z为键、亚甲基、CO以及与R4及Y、N以及与N相连的碳原子一同组成不饱和的五元环；
Q为取代苯基，其取代基选自-C4H9(t)、-CO2C4H9(t)、-CF3、-OCH(CH3)2、-NO2；
m=1。
2、按照权利要求1所述的化合物，其特征在于：Z与R4及Y、N以及与N相连的碳原子一同组成噁二唑环。
3、含有通式(Ⅰ)化合物的混合制剂，其特征在于：通式(Ⅰ)化合物在制剂中的重量百分含量为0.5-95％。
4、按照权利要求3所述的制剂，其特征在于：该制剂可以为溶液、乳液、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、浸渍了活性化合物的天然材料及包入聚合物材料中的微细胶囊。
5、通式(Ⅰ)化合物在杀菌和杀虫杀螨方面的应用，所述化合物用于防治霜霉病、灰霉病、白粉病、纹枯病、稻瘟病、锈病；或者还用于防治粘虫、小菜蛾、飞虱、蚜虫、棉红蜘蛛和朱砂叶螨及卵。
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