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CN107074803A - 用于抗蠕虫治疗的化合物 - Google Patents

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CN107074803A
CN107074803A CN201580051731.1A CN201580051731A CN107074803A CN 107074803 A CN107074803 A CN 107074803A CN 201580051731 A CN201580051731 A CN 201580051731A CN 107074803 A CN107074803 A CN 107074803A
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alkyl
halogen atom
halogen
alkoxy
haloalkyl
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CN201580051731.1A
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C.韦尔茨
A.克勒
K.伯恩根
U.格根斯
H-G.施瓦茨
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Bayer Animal Health GmbH
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Bayer Animal Health GmbH
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Abstract

公开了具有抗蠕虫性质的式(I)化合物，

Description

用于抗蠕虫治疗的化合物
本发明涉及某些吡啶基甲酰胺衍生物。此外，本发明涉及某些吡啶基甲酰胺衍生物用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的用途，含有这类化合物的制剂和用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的方法。
对全部商业抗蠕虫剂产生抗性似乎成为了兽医学领域日益严重的问题。因此，迫切需要具有新的分子作用模式的杀内寄生虫药。新的活性成分应当表现出良好的对抗广谱蠕虫如线虫的效率，优选对治疗的有机体无任何不利毒性作用。杀内寄生虫药是用于对抗或抑制动物或人体中的内寄生虫的药物。
某些N-2-(吡啶基)乙基-甲酰胺衍生物用于控制线虫的用途描述于WO 2007/108483 A1和EP 2 132 987 A1中。
某些甲酰胺作为杀寄生虫剂的用途描述于WO 2012/118139 A1、WO 2013/0676230A1、WO 2014/034750 A1和WO 2014/034751 A1中。
此外，某些甲酰胺在WO 2013/064518 A1、WO 2013/064519 A1、WO 2013/064520A1、WO 2013/064521 A1、WO 2014/004064 A1中被描述为农药或在WO 2013/064460 A1和WO2013/064461 A1中被描述为杀线虫剂。
另外，某些此处提及为实施例1、2和3的甲酰胺描述于具有申请号EP13181692.8的欧洲专利申请中。
本发明的目的是提供用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物，其在医学尤其是兽医领域中可用作杀内寄生虫药并且具有抗广谱蠕虫如线虫的令人满意或改良的抗蠕虫活性，特别是在较低剂量下，优选对治疗的有机体无任何不利毒性作用。
本发明涉及式(I)化合物
其中
R1选自氢、-CHO、-OH、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C6-卤代环烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、氰基-C1-C4-烷基、氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、二-(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、苄基氧基羰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基羰基、-S(O)2-C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4-卤代烷基，
n为0、1、2或3，
每个X独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-SH、-SF5、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C2-C8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C8-卤代烯基氧基、C3-C8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、-CONH(C1-C8-烷基)、-CON(C1-C8-烷基)2、-CONH(OC1-C8-烷基)、-CON(OC1-C8-烷基)(C1-C8-烷基)、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C8-烷基)、-OCON(C1-C8-烷基)2、-OCONH(OC1-C8-烷基)、-OCO(OC1-C8-烷基)、-S-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C8-卤代烷基、-S(O)-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8-卤代烷基、-S(O)2-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8-卤代烷基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C2-C6-烯基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C3-C6-炔基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，
Q表示含有一至四个选自N、S和O的杂原子且带有取代基Ym的芳族5元杂环，且
m为0、1、2、3或4，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、氧代、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-SH、-SF5、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C2-C8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C8-卤代烯基氧基、C3-C8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、-CONH(C1-C8-烷基)、-CON(C1-C8-烷基)2、-CONH(OC1-C8-烷基)、-CON(OC1-C8-烷基)(C1-C8-烷基)、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C8-烷基)、-OCON(C1-C8-烷基)2、-OCONH(OC1-C8-烷基)、-OCO(OC1-C8-烷基)、-S-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C8-卤代烷基、-S(O)-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8-卤代烷基、-S(O)2-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8-卤代烷基、-CH2-S-C1-C8-烷基、-CH2-S(O)-C1-C8-烷基、-CH2-S(O)2-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C2-C6-烯基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C3-C6-炔基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，并且
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为0、1、2、3、4或5，并且
每个R 独立地选自卤素、硝基、-OH、NH2、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、COOH、氰基、C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C6-环烷基、-S-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烯基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、-S(O)-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8-卤代烷基、-S(O)2-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基磺酰胺、-NH(C1-C8-烷基)、N(C1-C8-烷基)2、苯基(任选被C1-C6-烷氧基取代)和苯氧基，或键合至相邻碳原子的两个R一起表示-O(CH2)pO-，其中p表示1或2，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5-烷基、S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、-S-C2-C5-烯基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)和-S-苯基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或其药学上可接受的盐、N-氧化物、金属络合物或准金属络合物，
条件是，如果
A为
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R1为氢，
X为氯，在其所连接的吡啶环的位置3，并且
n为1，则
Q不为以下之一
其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键。
本发明进一步涉及用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的式(I)化合物
其中
R1选自氢、-CHO、-OH、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C6-卤代环烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、氰基-C1-C4-烷基、氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、二-(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、苄基氧基羰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基羰基、-S(O)2-C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4-卤代烷基，
n为0、1、2或3，
每个X独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-SH、-SF5、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C2-C8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C8-卤代烯基氧基、C3-C8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、-CONH(C1-C8-烷基)、-CON(C1-C8-烷基)2、-CONH(OC1-C8-烷基)、-CON(OC1-C8-烷基)(C1-C8-烷基)、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C8-烷基)、-OCON(C1-C8-烷基)2、-OCONH(OC1-C8-烷基)、-OCO(OC1-C8-烷基)、-S-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C8-卤代烷基、-S(O)-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8-卤代烷基、-S(O)2-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8-卤代烷基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C2-C6-烯基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C3-C6-炔基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，
Q表示含有一至四个选自N、S和O的杂原子且带有取代基Ym的芳族5元杂环，且
m为0、1、2、3或4，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、氧代、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-SH、-SF5、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C2-C8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C8-卤代烯基氧基、C3-C8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、-CONH(C1-C8-烷基)、-CON(C1-C8-烷基)2、-CONH(OC1-C8-烷基)、-CON(OC1-C8-烷基)(C1-C8-烷基)、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C8-烷基)、-OCON(C1-C8-烷基)2、-OCONH(OC1-C8-烷基)、-OCO(OC1-C8-烷基)、-S-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C8-卤代烷基、-S(O)-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8-卤代烷基、-S(O)2-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8-卤代烷基、-CH2-S-C1-C8-烷基、-CH2-S(O)-C1-C8-烷基、-CH2-S(O)2-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C2-C6-烯基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C3-C6-炔基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，并且
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为0、1、2、3、4或5，并且
每个R 独立地选自卤素、硝基、-OH、NH2、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、COOH、氰基、C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C6-环烷基、-S-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烯基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、-S(O)-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8-卤代烷基、-S(O)2-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基磺酰胺、-NH(C1-C8-烷基)、N(C1-C8-烷基)2、苯基(任选被C1-C6-烷氧基取代)和苯氧基，或键合至相邻碳原子的两个R一起表示-O(CH2)pO-，其中p表示1或2，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5-烷基、S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、-S-C2-C5-烯基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)和-S-苯基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或其药学上可接受的盐、N-氧化物、金属络合物或准金属络合物。
在式(A1)、(Het-1)和(Het-2)中，#表示将A连接至式(I)或式(I-1)化合物中的C(O)NR1部分的键。在描述残基Q的式的情况下，#表示将Q连接至式(I)或式(I-1)的吡啶部分的键。一般而言，在本申请中#表示结构要素的连接键，除非另有说明。
任何根据本发明的化合物可以一种或多种光学或手性异构体形式存在，这取决于化合物中不对称中心的数目。本发明因此同等地涉及所有光学异构体及其外消旋或非外消旋(scalemic)混合物(术语“非外消旋”表示不同比例的对映异构体的混合物)，以及同等地涉及呈所有比例的所有可能的立体异构体的混合物。非对映异构体和/或光学异构体可根据本身为本领域普通技术人员已知的方法来分离。
本发明的化合物也可以一种或多种几何异构体形式存在，这取决于化合物中双键的数目，特别是所有顺/反(或顺式/反式)异构体和所有可能的顺/反(或顺式/反式)混合物。本发明因此同等地涉及所有几何异构体和呈所有比例的所有可能的混合物。几何异构体可根据本身为本领域普通技术人员已知的一般方法来分离。
式(I)化合物可以其互变异构形式找到，其是由羟基、硫烷基或氨基的质子的移动引起的。这类化合物的这种互变异构形式也是本发明的一部分。更一般而言，式(I)化合物的所有互变异构形式，以及可任选地用作制备方法中的中间体并将在这些方法的描述中被定义的化合物的互变异构形式，也是本发明的一部分。
此外，本发明涉及包含本发明化合物的药物组合物。另外，本发明涉及用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的包含本发明化合物的药物组合物。本发明也提供包含式(I)化合物或其N-氧化物或药学上可接受的盐和至少一种药学上可接受的赋形剂的组合物。在一个实施方案中，本发明提供这类组合物，其进一步包含至少一种另外的活性成分，优选如下所述的混合搭档(partner)。
此外，本发明涉及本发明的化合物和/或组合物用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的用途。本发明也提供用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的方法，其包括将生物学有效量的式(I)化合物或其N-氧化物或药学上可接受的盐，或本文所述的组合物给予至需要的动物或人。本发明也涉及这类方法，其中将包含生物学有效量的式(I)化合物或其N-氧化物或药学上可接受的盐和至少一种药学上可接受的赋形剂的组合物给予至需要的动物或人，所述组合物任选进一步包含生物学有效量的至少一种另外的活性成分，优选如下所述的混合搭档。根据本发明，所述用途和方法适用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的情况。如果在任何时候任何这类用途或方法仅关于动物提及，这应为一般情况，并且除非另有具体说明，否则是指关于动物和人的用途/方法且不应理解为限制。然而，在一个优选的实施方案中，根据本发明的用途和方法涉及控制、治疗和/或预防非人动物(仅)的蠕虫感染。在一个实施方案中，根据本发明的方法不包含通过外科手术进行的人体治疗方法或对人体实施的治疗和诊断方法。
如本文所用，术语“包括/包含(comprise)”、“包括/包含(comprising)”、“包括/包含(include)”、“包括/包含(including)”、“具有(has)”、“具有(having)”、“含有(contain)”、“含有(containing)”、“其特征在于”或其任何其他变体旨在覆盖非排他性的包括，并受到任何明确示出的限制。例如，包含一系列要素的组合物、混合物、工艺或方法不必仅限于那些要素，而是可包括未明确列出的或这类组合物、混合物、工艺或方法固有的其他要素。
连接短语“由……组成(consisting of)”排除了任何没有指定的要素、步骤或成分。如果是在权利要求中，则此短语将使权利要求不包括除了列举出的那些材料以外的材料，但通常与其相关的杂质除外。当短语“由……组成”出现在权利要求主体的条款中，而不是紧跟前序部分，它仅限制在该条款中列出的要素；其他要素一般来说没有排除在权利要求之外。
连接短语“基本上由……组成(consisting essentially of)”用于限定组合物或方法，除了字面上公开的那些以外，还包括材料、步骤、特征、组分或要素，条件是这些附加的材料、步骤、特征、组分或要素不会实质上影响所要求保护的发明的一个或多个基本和新特征。术语“基本上由……组成”占据了“包括”和“由……组成”之间的位置。
当申请人已经用开放式术语如“包括”限定发明或其一部分，应易于理解(除非另有说明)，该描述应被解释为还使用术语“基本上由……组成”或“由……组成”来描述这一发明。
此外，除非有相反的明确说明，“或(or)”是指包含性的或而不是指排他性的或。例如，以下任一种均满足条件A或B：A为真(或存在)且B为假(或不存在)，A为假(或不存在)且B为真(或存在)，以及A和B均为真(或存在)。
此外，本发明的要素或组分之前的不定冠词“一个/种(a)”和“一个/种(an)”旨在对要素或组分的实例(即出现)的数量而言是非限制性的。因此“一个/种”应解读为包括一个/种或至少一个/种，并且要素或组分的单数词形式也包括复数，除非所述数量明显意指单数。
在以上记载中，单独使用或在复合词例如“卤代烷基”中使用的术语“烷基”包括直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”包括直链或支链烯烃，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基，以及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯，例如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链炔烃，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基，以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还可包括含有多个三键的部分，例如2,5-己二炔基。
“烷氧基”包括，例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基，以及不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”表示烷基上的烷氧基取代。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
“环烷基”包括，例如，环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“环烷基烷基”表示烷基部分上的环烷基取代。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基和其他键合至直链或支链烷基的环烷基部分。“环烯基”包括基团例如环戊烯基和环己烯基以及具有多于一个双键的基团，例如1,3-和1,4-环己二烯基。术语“环烷基环烷基”表示在另一个环烷基环上的环烷基取代，其中每个环烷基环独立地具有3至7个碳原子环成员。环烷基环烷基的实例包括环丙基环丙基(例如l,l'-联环丙-1-基、l,l'-联环丙-2-基)、环己基环戊基(例如4-环戊基环己基)和环己基环己基(例如l,l'-联环己-1-基)，以及不同的顺式-和反式-环烷基环烷基异构体(例如(1R,2S)-l,l'-联环丙-2-基和(1R,2R)-1,1’-联环丙-2-基)。
单独的或在复合词如“卤代烷基”中的或当用于描述如“被卤素取代的烷基”时的术语“卤素”包括氟、氯、溴或碘。此外，当用于复合词如“卤代烷基”中时或当用于描述如“被卤素取代的烷基”中时，所述烷基可被可相同或不同的卤素原子部分或完全取代。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的实例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。术语“卤代烷氧基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”等的定义方式与术语“卤代烷基”类似。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。“卤代烯基”的实例包括(Cl)2C=CHCH2和CF3CH2CH=CHCH2。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2。
本文所用的化学缩写C(O)表示羰基部分。例如，C(O)CH3表示乙酰基。本文所用的化学缩写CO2和C(O)O表示酯部分。例如，CO2Me和C(O)OMe表示甲酯。CHO表示醛部分。
“OCN”意指-O-C≡N，并且“SCN”意指-S-C≡N。
取代基中碳原子的总数用“Ci—Cj”前缀表示，其中i和j是1至14的数字。C2烷氧基烷基表示CH3OCH2；C3烷氧基烷基表示例如CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2；并且C4烷氧基烷基表示被含有总共4个碳原子的烷氧基取代的烷基的各种异构体，实例包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
当化合物被带有下标的取代基取代时，该下标表明所述取代基的数目可大于1，所述取代基(当它们大于1时)独立地选自所定义的取代基，例如n=0、1、2、3或4。当基团含有可为氢的取代基，例如R2或R3时，则当该取代基被视为氢时，可认为这种情况等同于所述基团未被取代。
除非另有说明，作为式(I)的组分的“环”或“环系”是碳环或杂环。术语“环系”表示两个或更多个稠环。术语“杂环”表示其中至少一个形成环骨架的原子不是碳，例如，氮、氧或硫的环。通常，杂环含有不多于4个氮、不多于2个氧和不多于2个硫。除非另有说明，杂环可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环。术语“杂环系”表示其中环系的至少一个环是杂环的环系。除非另有说明，杂环和环系可经任何可用的碳或氮通过替换所述碳或氮上的氢连接。
如本文所用的，应适用以下定义，除非另有说明。术语“被任选取代”可与短语“取代或未取代的”或与术语“(未)取代的”互换使用。表述“任选被1至4个取代基取代”意指不存在取代基(即未取代)或存在1、2、3或4个取代基(受限于可用的键合位置数)。除非另有说明，任选被取代的基团可在所述基团的每个可取代的位置上具有取代基，并且各取代彼此独立。
以下涉及式(I)的实施方案应理解为是指根据本发明的化合物本身或指根据本发明的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物，或二者。
在一个实施方案中，本发明提供式(I)化合物，其中
Q表示选自Q-1至Q-47的5元环：
其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键，
且m和Y具有如前所述的含义，并且
R1、n、X和A具有如本文中所述的含义。
根据另一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
Q表示选自Q-1至Q-47的5元环，且
m为0、1或2，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C4-卤代烯基氧基、C3-C4-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C4-卤代炔基氧基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基、-CONH(C1-C4-烷基)、-CON(C1-C4-烷基)2、-CONH(OC1-C4-烷基)、-CON(OC1-C4-烷基)(C1-C4-烷基)、C1-C4-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基氧基、C1-C4-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C4-烷基)、-OCON(C1-C4-烷基)2、-OCONH(OC1-C4-烷基)、-OCO(OC1-C4-烷基)、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、-S(O)-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C4-卤代烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4-卤代烷基、-CH2-S-C1-C4-烷基、-CH2-S(O)-C1-C4-烷基、-CH2-S(O)2-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基亚氨基)-C1-C4-烷基、(C2-C6-烯基氧基亚氨基)-C1-C4-烷基、(C3-C6-炔基氧基亚氨基)-C1-C4-烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，并且
R1、n、X和A具有如本文中所述的含义。
根据又一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
Q表示选自Q-1至Q-47的5元环，且
m为0、1或2，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
各个Y独立地选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，并且
R1、n、X和A具有如本文中所述的含义。
根据又一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
Q表示选自Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-18、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-41和Q-44的5元环，
且m和Y具有如前所述的含义，并且
R1、n、X和A具有如本文中所述的含义。
根据又一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
Q表示选自Q-1、Q-4、Q-6、Q-10、Q-21、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-37、Q-41和Q-44的5元环，
且m和Y具有如前所述的含义，并且
R1、n、X和A具有如本文中所述的含义。
根据又一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
Q表示选自Q-21、Q-23、Q-25、Q-37和Q-44的5元环，
且m和Y具有如前所述的含义，并且
R1、n、X和A具有如本文中所述的含义。
在另一实施方案中，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1或2，受限于环中可用于与取代基X连接的位置数，
每个X独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C4-卤代烯基氧基、C3-C4-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C4-卤代炔基氧基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基、-CONH(C1-C4-烷基)、-CON(C1-C4-烷基)2、-CONH(OC1-C4-烷基)、-CON(OC1-C4-烷基)(C1-C4-烷基)、C1-C4-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基氧基、C1-C4-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C4-烷基)、-OCON(C1-C4-烷基)2、-OCONH(OC1-C4-烷基)、-OCO(OC1-C4-烷基)、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、-S(O)-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C4-卤代烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4-卤代烷基、(C1-C4-烷氧基亚氨基)-C1-C4-烷基、(C2-C6-烯基氧基亚氨基)-C1-C4-烷基、(C3-C6-炔基氧基亚氨基)-C1-C4-烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，并且
R1、Q和A具有如本文中所述的含义。
根据另一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1或2，受限于环中可用于与取代基X连接的位置数，
每个X独立地选自卤素和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，并且
R1、Q和A具有如本文中所述的含义。
根据又一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1或2，受限于环中可用于与取代基X连接的位置数，
每个X独立地选自卤素和CF3，并且
R1、Q和A具有如本文中所述的含义。
根据又一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1或2，受限于环中可用于与取代基X连接的位置数，
X为Cl，并且
R1、Q和A具有如本文中所述的含义。
根据又一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1，并且
R1、X、Q和A具有如本文中所述的含义。
在另一实施方案中，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为0、1或2，并且
每个R独立地选自卤素、硝基、-OH、CHO、OCHO、NHCHO、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基氧基、-S(O)-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C4-卤代烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基磺酰胺、-NH(C1-C4-烷基)、N(C1-C4-烷基)2、苯基(任选被C1-C4-烷氧基取代)和苯氧基，或键合至相邻碳原子的两个R一起表示-O(CH2)pO-，其中p表示1或2，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5-烷基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、-S-C2-C5-烯基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)和-S-苯基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21 选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，并且
R1、n、X和Q具有如本文中所述的含义。
根据另一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为0、1或2，并且
每个R独立地选自卤素、硝基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11为具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，并且
R12、R13和R14为氢，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21为具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，并且
R1、n、X和Q具有如本文中所述的含义。
根据又一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为1或2，并且
每个R独立地选自卤素、硝基、-CF3、-CHF2、-OCF3，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11为CF3，并且
R12、R13和R14为氢，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21为CF3，并且
R1、n、X和Q具有如本文中所述的含义。
根据又一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
A选自
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R1、n、X和Q具有如本文中所述的含义。
根据又一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
A选自
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R1、n、X和Q具有如本文中所述的含义。
根据又一实施方案，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
A为
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R1、n、X和Q具有如本文中所述的含义。
在另一实施方案中，本发明提供根据式(I)的化合物，
其中A、R1、n、X和Q具有如本文中所述的含义，
条件是，如果
A为
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R1为氢，
X为氯，在其所连接的吡啶环的位置3，并且
n为1，则
Q不为Q-21或
Q不为Q-37或
Q不为Q-21和Q-37。
除了个别实施方案以外，上述个别实施方案的任何可能组合提供在本发明范围内的根据式(I)的化合物。这些组合导致在本发明范围内的另外具体实施方案，其一些以举例的方式由以下特定实施方案说明。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1或2，受限于环中可用于与取代基X连接的位置数，
每个X独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C4-卤代烯基氧基、C3-C4-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C4-卤代炔基氧基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基、-CONH(C1-C4-烷基)、-CON(C1-C4-烷基)2、-CONH(OC1-C4-烷基)、-CON(OC1-C4-烷基)(C1-C4-烷基)、C1-C4-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基氧基、C1-C4-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C4-烷基)、-OCON(C1-C4-烷基)2、-OCONH(OC1-C4-烷基)、-OCO(OC1-C4-烷基)、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、-S(O)-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C4-卤代烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4-卤代烷基、(C1-C4-烷氧基亚氨基)-C1-C4-烷基、(C2-C6-烯基氧基亚氨基)-C1-C4-烷基、(C3-C6-炔基氧基亚氨基)-C1-C4-烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，
Q表示选自Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-41、Q-42、Q-43、Q-44、Q-45、Q-46和Q-47的5元环，且
m为0、1或2，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C4-卤代烯基氧基、C3-C4-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C4-卤代炔基氧基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基、-CONH(C1-C4-烷基)、-CON(C1-C4-烷基)2、-CONH(OC1-C4-烷基)、-CON(OC1-C4-烷基)(C1-C4-烷基)、C1-C4-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基氧基、C1-C4-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C4-烷基)、-OCON(C1-C4-烷基)2、-OCONH(OC1-C4-烷基)、-OCO(OC1-C4-烷基)、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、-S(O)-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C4-卤代烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4-卤代烷基、-CH2-S-C1-C4-烷基、-CH2-S(O)-C1-C4-烷基、-CH2-S(O)2-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基亚氨基)-C1-C4-烷基、(C2-C6-烯基氧基亚氨基)-C1-C4-烷基、(C3-C6-炔基氧基亚氨基)-C1-C4-烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，
R1选自氢、-CHO、-OH、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C6-卤代环烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、氰基-C1-C4-烷基、氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、二-(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、苄基氧基羰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基羰基、-S(O)2-C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4-卤代烷基，并且
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为0、1或2，并且
每个R独立地选自卤素、硝基、-OH、CHO、OCHO、NHCHO、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基氧基、-S(O)-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C4-卤代烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷基磺酰胺、-NH(C1-C4-烷基)、N(C1-C4-烷基)2、苯基(任选被C1-C4-烷氧基取代)和苯氧基，或键合至相邻碳原子的两个R一起表示-O(CH2)pO-，其中p表示1或2，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5-烷基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、-S-C2-C5-烯基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)和-S-苯基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1，
X选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，
Q表示选自Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-18、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-41和Q-44的任选单-或多取代的杂芳族环，
且
m为0、1或2，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、-CF3、-CH2CF3、甲基、乙基、氟、氯、溴、碘、氰基、-OCH3、-OCH2CH3、-OCH(CH3)2、-OCH2CF3、-CH2-S(O)2-CH3，
R1选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基，并且
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为0、1或2，并且
每个R独立地选自卤素、硝基、-OH、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1C1-C4-烷氧基羰基、-NH(C1-C4-烷基)、苯基(任选被C1-C4-烷氧基取代)和苯氧基，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5-烷基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、-S-C2-C5-烯基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)和-S-苯基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1，
X选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，
Q表示选自Q-1、Q-4、Q-6、Q-10、Q-21、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-37、Q-41和Q-44的5元环，且
m为0、1或2，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、-CF3、-CH2CF3、甲基、乙基、氟、氯、溴、碘、氰基、-OCH3、-OCH2CH3，
R1为氢，并且
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为1或2，并且
每个R独立地选自卤素、硝基、-OH、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4 烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1，
X选自氢、卤素、-CF3，
Q表示选自Q-21、Q-23、Q-25、Q-37和Q-44的5元环，且
m为0、1或2，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、-CF3、-CH2CF3、甲基、乙基、氟、氯，
R1为氢，并且
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为1或2，并且
每个R独立地选自卤素、硝基、-OH、氰基、甲基和-CF3，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、甲基和-CF3，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素和-CF3，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21选自氢、卤素、甲基和-CF3。
在另一实施方案中，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1，
X选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，
Q选自
其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键，
R1为氢，并且
A选自
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1，
X选自氢或氯，
Q选自
，其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键，
R1为氢，并且
A选自
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1，
X选自氢或氯，
Q选自
，其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键，
R1为氢，并且
A选自
，其中
#表示将A连接至分子其余部分的键。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1，
X为氯，
Q选自
，其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键，
R1为氢，并且
A选自
，其中
#表示将A连接至分子其余部分的键。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1，
X为氯，
Q选自
，其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键，
R1为氢，并且
A为
，其中
#表示将A连接至分子其余部分的键。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I)的化合物，其中
n为1，
X为氯，
Q选自
，其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键，
R1为氢，并且
A为
，其中
#表示将A连接至分子其余部分的键。
在基团的各个组合中具体指示的基团的定义也根据需要而不论所述基团所指示的特定组合替换为其他组合的基团的定义。
在另一实施方案中，本发明提供下式(I-1)的化合物
其中
Q为选自Q-1、Q-4、Q-6、Q-10、Q-21、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-37、Q-41和Q-44的5元环，且
m为0、1或2，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
X选自氟、氯和三氟甲基，并且
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为0、1或2，并且
每个R独立地选自卤素、硝基、-OH、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1C1-C4-烷氧基羰基、-NH(C1-C4-烷基)、苯基(任选被C1-C4-烷氧基取代)和苯氧基，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5-烷基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、-S-C2-C5-烯基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)和-S-苯基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
条件是，如果
A为
，其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
X为氯，则
Q不为以下之一
，其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键。
在又一实施方案中，本发明提供用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的下式(I-1)的化合物
其中
Q为选自Q-1、Q-4、Q-6、Q-10、Q-21、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-37、Q-41和Q-44的5元环，且
m为0、1或2，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
X选自氟、氯和三氟甲基，并且
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为0、1或2，并且
每个R独立地选自卤素、硝基、-OH、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1C1-C4-烷氧基羰基、-NH(C1-C4-烷基)、苯基(任选被C1-C4-烷氧基取代)和苯氧基，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5-烷基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、-S-C2-C5-烯基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)和-S-苯基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。
以下涉及式(I-1)的实施方案应理解为是指这类根据本发明的化合物本身或指这类根据本发明的用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的化合物，或二者。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I-1)的化合物，其中
A选自
，其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
Q和X具有如前对式(I-1)描述的含义。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I-1)的化合物，其中
A选自
，其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
Q和X具有如前对式(I-1)描述的含义。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I-1)的化合物，其中
Q表示选自Q-21、Q-23、Q-37和Q-44的5元环，且
m和Y具有如前对式(I-1)描述的含义，并且
X和A具有如前对式(I-1)描述的含义。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I-1)的化合物，其中
X为氯，并且
Q和A具有如前对式(I-1)描述的含义。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I-1)的化合物，其中
A选自
，其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
X为氯，并且
Q选自
，其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键。
在又一实施方案中，本发明提供根据式(I-1)的化合物，其中
A为
，其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
X为氯，并且
Q选自
，其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键。
上文一般性地或在优选选择或另外实施方案的范围内给出的基团的定义和解释彼此可任意组合，因此包括各自范围和优选选择/实施方案的范围之间的组合。所述定义和解释适用于最终产物以及对应的前体和中间体。
本发明进一步涉及药物组合物，其包含至少一种根据前面所提及的实施方案中任一项的式(I)化合物。
本发明进一步涉及用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的药物组合物，其包含至少一种根据前面所提及的实施方案中任一项的式(I)化合物。
本发明进一步涉及前面所提及的实施方案中任一项的式(I)化合物用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的用途。
本发明进一步涉及如前面所提及的药物组合物用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的用途。
本发明进一步涉及前面所提及的实施方案中任一项的式(I)化合物用于制备用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的药物的用途。
本发明进一步涉及用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的方法，其包括将有效量的前面所提及的实施方案的式(I)化合物或如前面所提及的药物组合物给予至需要其的动物或人的步骤。
饱和或不饱和烃基例如烷基、烷二基或烯基在各情况下(单独和与杂原子结合，如在烷氧基中)例如可为-可能的话-直链的或支链的。
除非另有说明，否则任何被取代的基团可以被取代一次或多次，并且在多取代的情况下取代基可相同或不同。
在被称作为优选的基团的定义中，卤素(卤代)是氟、氯、溴和碘，非常优选氟、氯和溴，并且特别优选氟和氯。
程序和方法
式(I)化合物的合成可根据或类似于方案1(式(I-a)化合物的合成)进行。所需要的起始材料是已知的或可经由更详细地描述于WO 2007/141009、WO 2013/064460或WO 2014/004064中的一般已知程序获得。
式(I-a)化合物通过偶联反应合成。在Q = N-键合的唑类的情况下，可使用铜介导的方法，用唑Q-H、氧化亚铜(I)、碘化钾、水杨醛肟或反式-N,N-二甲基环己烷二胺作为配体，在溶剂如乙腈或二噁烷中，在碱如碳酸铯或碳酸钾存在下。在Q=碳键合的杂环的情况下，可使用Suzuki型偶联，用适当硼酸(Q-B(OH)2)或酯(Q-B(OR)2)在钯催化剂和碱存在下。
其他式(I-a)的Q=三唑的化合物可如US2011/0077410 A1中所述经由重氮化-还原将胺转化为对应的肼和随后形成三唑而获得。Q=四唑的化合物可经由重氮化-氰化将胺转化为对应的腈和随后与叠氮化物的环加成而获得。
方案1：
根据本发明的化合物可根据上述方法制备。然后应当理解的是，基于该技术人员的普通知识和可用出版物，所述技术人员将能够根据所要合成的各化合物的细节调整该方法。
本发明化合物可用作杀内寄生虫药。至少在本发明的情况下，作为杀内寄生虫药的用途应包括控制、治疗和/或预防动物和人中优选非人动物中的蠕虫感染的用途。
本发明化合物充当抗动物和人中的内寄生虫的抗蠕虫剂。
在兽医领域中和在动物饲养时，根据本发明的活性化合物的给药以合适制剂形式以已知方式直接地或经肠、肠胃外、经皮或经鼻进行。给药可预防性地或治疗性地进行。
在动物健康领域中，即在兽医学领域中，根据本发明的化合物具有抗动物寄生虫尤其是内寄生虫的活性。术语内寄生虫特别包括蠕虫和原生动物，例如球虫亚纲(coccidia)。式(I)化合物优选具有抗蠕虫的活性。
在兽医学领域中，具有有利的温血动物毒性的根据本发明的化合物适用于控制在动物育种和畜牧业中在牲畜、育种、动物园、实验室、实验和家养动物中出现的寄生虫优选蠕虫。它们具有抵抗所有或特定发育阶段的寄生虫的活性。
农业牲畜包括，例如哺乳动物，如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、黇鹿(fallow deer)，并且特别是牛和猪；或家禽，如火鸡、鸭、鹅，并且特别是鸡；或鱼或甲壳纲动物，例如在水产业中；或视情况可以是昆虫如蜜蜂。
家养动物包括，例如哺乳动物，如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂，或特别是狗、猫；笼养鸟；爬行动物；两栖动物或观赏鱼。
根据一个优选的实施方案，将根据本发明的化合物给予至哺乳动物。
根据另一优选的实施方案，将根据本发明的化合物给予至鸟类，即笼养鸟或特别是家禽。
通过使用根据本发明的活性化合物以控制动物寄生虫，优选蠕虫，旨在减少或预防疾病、死亡病例和性能降低(在肉、奶、毛、兽皮、蛋、蜂蜜等的情况下)，从而能够更经济和更简单地饲养动物并且可实现更好的动物健康状况。
本文所用的关于动物健康领域的术语“控制(control)”或“控制(controlling)”意指活性化合物有效地将感染这类寄生虫的动物中的各自的寄生虫数目减少至无害水平。更具体而言，本文所用的“控制”意指活性化合物有效地杀死各自的寄生虫、抑制其生长和/或抑制其繁殖。
人和动物的示例性致病性内寄生虫，其为蠕虫，包括扁形动物门(platyhelmintha)(例如单殖亚纲、绦虫和吸虫)、线虫、棘头动物门(acanthocephala)和舌形动物门(pentastoma)。其他示例性蠕虫包括但不限于：
单殖亚纲：例如：三代虫属(Gyrodactylus spp.)、指环虫属(Dactylogyrus spp.)、多盘虫属(Polystoma spp.)；
绦虫：来自假叶目(Pseudophyllidea)，例如：裂头属(Diphyllobothrium spp.)、迭宫绦虫属 (Spirometra spp.)、裂头绦虫属(Schistocephalus spp.)、舌状绦虫属(Ligulaspp.)、吸叶绦虫属(Bothridium spp.)、大复殖孔绦虫属(Diplogonoporus spp.)；
来自圆叶目(Cyclophyllida )，例如：中带绦虫属(Mesocestoides spp.)、裸头绦虫属(Anoplocephala spp.)、副裸头绦虫属(Paranoplocephala spp.)、莫尼茨绦虫属(Moniezia spp.)、遂体绦虫属(Thysanosoma spp.)、曲子宫绦虫属(Thysaniezia spp.)、无卵黄腺属(Avitellina spp.)、斯泰勒绦虫属(Stilesia spp.)、Cittotaenia spp.、Andyra spp.、伯特绦虫属(Bertiella spp.)、绦虫属(Taenia spp.)、棘球绦虫属(Echinococcus spp.)、泡尾带属(Hydatigera spp.)、戴维绦虫属(Davainea spp.)、瑞立绦虫属(Raillietina spp.)、膜壳绦虫属(Hymenolepis spp.)、Echinolepis spp.、Echinocotyle spp.、两睾绦虫属(Diorchis spp.)、复孔绦虫属(Dipylidium spp.)、Joyeuxiella spp.、倍殖孔绦虫(Diplopylidium spp.);
吸虫：来自复殖纲(Digenea)，例如：双穴吸虫属(Diplostomum spp.)、茎双穴吸虫属(Posthodiplostomum spp.)、血吸虫属(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia spp.)、鸟毕吸虫属(Ornithobilharzia spp.)、澳毕吸虫属(Austrobilharzia spp.)、巨毕吸虫属(Gigantobilharzia spp.)、彩蝴吸虫属(Leucochloridium spp.)、短咽吸虫属(Brachylaima spp.)、棘口吸虫属(Echinostomaspp.)、棘缘吸虫属(Echinoparyphium spp.)、棘隙吸虫属(Echinochasmus spp.)、寡肉吸虫属(Hypoderaeum spp.)、肝片吸虫属(Fasciola spp.)、拟片形吸虫属(Fasciolidesspp.)、姜片吸虫属(Fasciolopsis spp.)、环肠吸虫属(Cyclocoelum spp.)、盲腔吸虫属(Typhlocoelum spp.)、同端盘吸虫属(Paramphistomum spp.)、杯殖吸虫属(Calicophoronspp.)、殖盘吸虫属(Cotylophoron spp.)、巨盘吸虫属(Gigantocotyle spp.)、菲策吸虫属(Fischoederius spp.)、腹袋吸虫属(Gastrothylacus spp.)、背孔吸虫属(Notocotylusspp.)、下弯吸虫属(Catatropis spp.)、斜睾吸虫属(Plagiorchis spp.)、前殖吸虫属(Prosthogonismus spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、肠吸虫属(Eurytremaspp.)、鲑吸虫属(Troglotrema spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、肛瘤吸虫属(Collyriclum spp.)、小叶吸虫属(Nanophyetus spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、支睾吸虫属(Clonorchis spp.)、次睾吸虫属(Metorchis spp. )、异形吸虫属(Heterophyes spp.)、后殖吸虫属(Metagonimus spp.)；
线虫：来自毛形亚目(Trichinellida)，例如：鞭虫属(Trichuris spp.)、毛细线虫属(Capillaria spp.)、Paracapillaria spp.、Trichomosoides spp.、旋毛线虫属(Trichinella spp.)、鞘属(Eucoleus spp.)；
来自垫刃目(Tylenchida)，例如：细丝鲶属(Micronema spp.)、类圆线虫属(Strongyloides spp.)；
来自杆形亚目(Rhabditina)，例如：圆线虫属(Strongylus spp.)、三齿属(Triodontophorus spp.)、食道齿属(Oesophagodontus spp.)、毛样线虫属(Trichonemaspp.)、辐首属(Gyalocephalus spp.)、Cylindropharynx spp.、盂口属(Poteriostomumspp.)、Cyclococercus spp.、Cylicostephanus spp.、结节线虫属(Oesophagostomumspp.)、夏伯特线虫属(Chabertia spp.)、肾线虫属(Stephanurus spp.)、板口线虫属(Necator spp.)、钩虫属(Ancylostoma spp.)、弯口属(Uncinaria spp.)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、球首属(Globocephalus spp.)、比翼属(Syngamus spp.)、Cyathostoma spp.、后圆线虫属(Metastrongylus spp.)、网尾属(Dictyocaulus spp.)、缪勒线虫属(Muellerius spp.)、原圆线虫属(Protostrongylus spp.)、Neostrongylusspp.、囊尾线虫属(Cystocaulus spp.)、肺圆线虫属(Pneumostrongylus spp.)、尖尾线虫属(Spicocaulus spp.)、麂圆线虫属(Elaphostrongylus spp.)、副鹿圆线虫属(Parelaphostrongylus spp.)、环棘属(Crenosoma spp.)、Paracrenosoma spp.、血管圆虫属(Angiostrongylus spp.)、猫圆线虫属(Aelurostrongylus spp.)、类丝虫属(Filaroides spp.)、Parafilaroides spp.、Oslerus spp.、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)、奥斯特属(Ostertagiaspp.)、背带线虫属(Teladorsagia spp.)、马歇尔线虫属(Marshallagia spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、猪圆线虫属(Hyostrongylusspp.)、尖柱属(Obeliscoides spp.)、裂口线虫属(Amidostomum spp.)、盘头线虫属(Ollulanus spp.); 螺旋线虫属(Heligmosomoides spp.)、日本圆线虫属(Nippostrongylus spp.)；
来自旋尾目(Spirurida)，例如：尖尾属(Oxyuris spp.)、住肠属(Enterobius spp.)、栓尾线虫属(Passalurus spp.)、管状线虫属(Syphacia spp.)、无刺属(Aspiculurisspp.)、异刺属(Heterakis spp.)、蛔属(Ascaris spp.)、弓蛔线虫属(Toxascaris spp.)、弓首属(Toxocara spp.)、Baylisascaris spp.、副蛔属(Parascaris spp.)、异尖属(Anisakis spp.)、蛔型属(Ascaridia spp.)、颚口属(Gnathostoma spp.)、泡翼属(Physaloptera spp.)、吸吮线虫属(Thelazia spp.)、筒线虫属(Gongylonema spp.)、丽线虫属(Habronema spp.)、副丽线虫属(Parabronema spp.)、德拉西属(Draschia spp.)、龙线虫属(Dracunculus spp.)、Stephanofilaria spp.、副丝虫属(Parafilaria spp.)、丝状属(Setaria spp.)、罗阿属(Loa spp.)、恶丝虫属(Dirofilaria spp.)、类平滑丝虫属(Litomosoides spp.)、布鲁丝虫属(Brugia spp.)、吴策线虫属(Wuchereria spp.)、盘尾属(Onchocerca spp.)、尾旋线虫属(Spirocerca spp.)；
棘头动物门：来自Oligacanthorhynchida目，例如：猪巨吻棘头虫属(Macracanthorhynchus spp.)、Prosthenorchis spp.；来自Polymorphida目，例如：细颈属(Filicollis spp.)；来自Moniliformida 目，例如：念珠棘虫属(Moniliformis spp.)；
来自棘吻目(Echinorhynchida)，例如：棘头花属(Acanthocephalus spp.)、鱼棘头虫属(Echinorhynchus spp.)、Leptorhynchoides spp.；
舌形动物门：来自蛇舌状虫目(Porocephalida )，例如舌形虫属(Linguatula spp.)。
因此，本发明的一个实施方案是指用作药物的根据本发明的化合物。
另一方面是指用作抗内寄生虫剂，特别是抗蠕虫剂的根据本发明的化合物。例如，根据本发明的化合物可用作抗内寄生虫剂，特别是抗蠕虫剂，例如，在畜牧业、在动物育种、在动物笼舍中、在卫生领域中。
在动物健康或兽医领域的本背景下，术语“治疗”包括预防性、治疗兼预防性(metaphylactic)或治疗性治疗。在一个具体实施方案中，对于动物健康领域，也提供与其他抗蠕虫剂的混合物。
示例性的混合搭档包括但不限于：
抗蠕虫活性物，包括杀线虫、杀吸虫和杀绦虫的活性物：
来自大环内酯类，例如：阿维菌素、多拉菌素、甲氨基阿维菌素、依立诺克丁、伊维菌素、米尔倍霉素、莫西菌素、奈马克丁、司拉克丁；
来自苯并咪唑类和probenzimidazoles类，例如：阿苯达唑、阿苯达唑亚砜、坎苯达唑、环苯达唑、非班太尔、芬苯达唑、氟苯咪唑、甲苯咪唑、奈韦拉平、奥芬达唑、奥苯哒唑、丁苯咪唑、噻菌灵、托布津、三氯苯达唑;
来自环状缩八肽类(cyclooctadepsipeptides)，例如：emodepside、PF1022；
来自氨基乙腈衍生物类，例如：monepantel；
来自四氢嘧啶类，例如：莫仑太尔、噻嘧啶、酚嘧啶；
来自咪唑并噻唑类，例如：布他咪唑、左旋咪唑、四咪唑；
来自水杨酰苯胺类，例如：溴沙尼特、溴替尼特、氯碘沙尼、氯氰碘柳胺、氯硝柳胺、羟氯柳苯胺、雷复尼特、三溴沙仑;
来自赫喹酰胺类(paraherquamides)，例如：得曲恩特、赫喹酰胺(paraherquamide)；
来自氨基苯基脒类，例如：阿米太尔、脱酰阿米太尔(dAMD)、三苯双脒；
来自有机磷酸酯类，例如：蝇毒磷、育畜磷、敌敌畏、haloxon、naphthalofos、敌百虫；
来自取代酚类，例如硫双二氯酚、二碘硝酚、六氯酚、联硝氯酚、meniclopholan、硝碘酚腈；
来自哌嗪酮类，例如：吡喹酮、益扑西酮；
来自二苯基脲类(carbanilides)，例如：咪多卡；
来自喹唑啉酮生物碱类，例如：常山酮内酯；
来自磺酰胺类，例如：磺胺氯吡嗪(sulfaclozin)；
来自三嗪类，例如：地克珠利、托曲珠利；
来自不同的其他类别，例如：硝硫氰胺、酸苄酚宁、丁萘脒、氯硝西泮、氯舒隆、地芬尼泰、二氯芬、乙胺嗪、依米丁、海涛林、海恩酮、硫蒽酮、miracil、mirasan、氯硝柳胺、尼立达唑、硝碘酚腈、硝硫氰酯、奥替普拉、omphalotin、奥沙尼喹、巴龙霉素、哌嗪、雷琐太尔。
所有指定的混合搭档可任选与适合的碱或酸形成盐，如果其官能团允许的话。
在另一具体实施方案中，对于动物健康领域，也提供与杀外寄生虫药的混合物。
示例性的混合搭档包括而不限于：
来自脒衍生物类，例如：双甲脒、chlormebuform、螨蜱胺、得米地曲；
来自芳基异噁唑啉类，不排除吡咯啉或吡咯烷部分替换异噁唑啉环的相关类别，例如：afoxolaner；fluralaner；
来自苏云金芽孢杆菌菌株的类别，例如：苏云金芽孢杆菌菌株；
来自苯甲酰脲类，例如：双三氟虫脲、chlofluazuron、氟啶脲、灭幼脲、啶蜱脲、氟螨脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、氟酰脲、多氟脲、氟幼脲、伏虫隆、杀铃脲；
来自β-酮腈衍生物类，例如：腈吡螨酯、丁氟螨酯；
来自氨基甲酸酯类，例如：棉铃威、涕灭威、涕灭砜威、除害威、灭害威、噁虫威、丙硫克百威、合杀威、畜虫威、丁酮威、丁酮砜威、甲萘威、克百威、丁硫克百威、地虫威、敌蝇威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、杀螨脒、formparanate、呋线威、异丙威、威百亩钠、灭虫、灭多威、速灭威、杀线威、抗蚜威、猛杀威、残杀威、硫双威、久效威、唑蚜威、混杀威、xmc、灭杀威；
来自氯烟酰类，例如：啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、flupyradifurone、吡虫啉、烟碱、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、噻虫啉、噻虫嗪；
来自二酰肼类，例如：环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼；
来自二酰胺类，例如：氯虫苯甲酰胺、氰虫酰胺；
来自二甲酰胺类，例如：氟虫酰胺；
来自二硝基酚类，例如：binapacyrl、消螨通、敌螨普、二硝甲酚；
来自喂养抑制剂类，例如：冰晶石、氟啶虫酰胺、吡蚜酮；
来自熏蒸剂类，例如：磷化铝、甲基溴、硫酰氟；
来自卤代碳氢化合物(hch)类，例如：ddt、甲氧滴滴涕;
来自大环内酯类，例如：莫昔克丁、甲氨基阿维菌素、拉替菌素、雷皮菌素；
来自微生物类，例如：芽孢杆菌属、白僵菌属、绿僵菌属、拟青霉属、轮枝孢属；
来自螨虫生长抑制剂类，例如：磺胺螨酯、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯、溴螨酯、杀虫脒、乙酯杀螨醇、氯化苦、四螨嗪、clothiazoben、cycloprene、昔尼尔、乙螨唑、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、氟螨噻、嘧虫胺、flutenzin、红铃虫性诱素、噻螨酮、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、噁虫酮、石油、油酸钾、啶虫丙醚、灭螨猛、杀螨好、苯螨噻;
来自天然产物类，例如：可得蒙(codlemone)、香精油、苏云金素；
来自印度楝组分类，例如：印楝素a；
来自沙蚕毒素类似物类，例如：杀虫磺、杀螟丹、砜虫啶、杀虫环、杀虫环草酸盐、杀虫双(thiosultap sodium)、杀虫双(thiosultap-sodium);
来自有机酸类，例如：甲酸、草酸；
来自有机氯类，例如：毒杀芬、氯丹、硫丹、γ-hch、hch、七氯、林丹；
来自有机磷酸酯类，例如：高灭磷、aromfenvinfos (- methyl)、aromophos-ethyl、autathiofos、甲基吡啶磷、谷硫磷( - 甲基、 - 乙基)、硫线磷、三硫磷、氯氧磷、毒虫畏、氯甲磷、毒死蜱( - 甲基/ - 乙基)、苯腈膦、杀螟腈、内吸磷-s-甲基、内吸磷-s-甲基砜、氯亚胺硫磷、二嗪磷、除线磷、敌敌畏/ddvp、百治磷、乐果、甲基毒虫畏、蔬果磷、乙拌磷、epn、乙硫磷、灭线磷、乙嘧硫磷、氨磺磷、苯线磷、杀螟松、丰索磷、倍硫磷、吡氟硫磷、地虫硫磷、安果、丁苯硫磷、噻唑磷、庚烯磷、碘硫磷、异稻瘟净、氯唑磷、异柳磷、o-水杨酸异丙酯、噁唑磷、马拉硫磷、灭蚜磷、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧化乐果、砜吸磷、对硫磷( - 甲基/-乙基)、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、磷虫威、辛硫磷、嘧啶磷(甲基/乙基)、丙溴磷、丙虫磷、烯虫磷、丙硫磷、发硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、哒硫磷、喹硫磷、克线丹、治螟磷、硫丙磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、特丁硫磷、杀虫威、甲基乙拌磷、三唑磷、三氯松(triclorfon)、蚜灭多;
来自有机锡化合物类，例如：三唑锡、三环锡、苯丁锡氧化物；
来自其它去耦合剂类，例如：氟虫胺；
来自其它角质发育抑制剂类，例如：噻嗪酮、灭蝇胺；
来自其它角质发育抑制剂类，例如：噻嗪酮、灭蝇胺；
来自其它类，例如：灭螨猛、pyrifluquinazon；
来自噁二嗪类，例如：茚虫威；
来自苯吡唑类，例如：乙酰虫腈、乙虫腈、氟虫腈、pyrafluprole、pyriprole、vaniliprole；
来自拟除虫菊酯类，例如：氟丙菊酯、丙烯菊酯(d-顺-反、D-反式)、β-氟氯氰菊酯、联苯菊酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯-s-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯、生物苄呋菊酯、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺式氯氰菊酯、顺式 - 氯菊酯、顺式苄呋菊酯、氰菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯(λ-)、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、ζ-)、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、烯炔菊酯(1r-异构体)、高氰戊菊酯、醚菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯、吡氯氰菊酯、氰戊菊酯、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯、三氟醚、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、扫螨宝、γ-氯氟氰菊酯、咪炔菊酯、噻嗯菊酯、λ-氯氟氰菊酯、甲氧苄氟菊酯、氯菊酯(顺式、反式)、醚菊酯(1r反式异构体)、丙炔菊酯、丙氟菊醋(profluthrin)、protrifenbute、呋喃菊酯(pyresmethrin)、除虫菊酯(除虫菊)、苄呋菊酯、ru 15525、氟硅菊酯、tau-氟胺氰菊酯、七氟菊酯、环戊烯丙菊酯、胺菊酯(-1r-异构体)、四溴菊酯、四氟苯菊酯、zxi 8901；
来自吡咯类，例如：溴虫腈；
来自醌类，例如：灭螨醌；
来自鱼藤酮类，例如：鱼藤酮；
来自缩氨基脲类，例如：氰氟虫腙；
来自多杀菌素类，例如：乙基多杀菌素、多杀菌素；
来自季酮酸和特特拉姆酸类，例如：螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯；
来自沙蚕毒素类似物类，例如：杀虫磺、杀螟丹、砜虫啶、杀虫环、杀虫环草酸氢、杀虫双(thiosultap sodium)、杀虫双(thiosultap-sodium)；
来自不同的其他类别，例如：
硝硫氰胺、酸苄酚宁、丁萘脒、氯硝西泮、氯舒隆、地芬尼泰、二氯芬、乙胺嗪、依米丁、海涛林、海恩酮、硫蒽酮、miracil、mirasan、氯硝柳胺、尼立达唑、硝碘酚腈、硝硫氰酯、奥替普拉、omphalotin、奥沙尼喹、巴龙霉素、哌嗪、雷琐太尔。
包括盐，如盐酸盐、酒石酸盐、柠檬酸盐、双羟萘酸盐/扑酸盐或苯甲酸盐。
制备实施例
1H-NMR数据用配备有流通池(60 µl体积)的Bruker Avance 400或配备有1.7 mmcryo-CPTCI探头的Bruker AVIII 400或配备有cyroTCI探头的Bruker AVII 600(600.13MHz)或配备有cryo CPMNP探头的Bruker AVIII 600 (601.6 MHz)以四甲基硅烷作为参照(0.0)和溶剂CD3CN、CDCl3、D6-DMSO来测定。
以经典格式(化学位移δ，多重性，氢原子的数目)或作为NMR峰列表列出所选择的实施例的NMR数据。
在Varian 400MHz Mercury Plus上测量了制备实施例1的步骤的NMR光谱和实施例1-6的NMR光谱。
制备实施例1：
步骤1：
类似于WO 2013/064460 A1进行2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2,2-二氟乙胺的合成。
1H-NMR (400 MHz，d6-DMSO)；δ 8.78 (d，J = 1.6 Hz，1H)，8.52 (d，J = 2.0 Hz，1H)，3.37 (t，J = 14.8 Hz，2H)，1.72 (s，2H)。
步骤2：
N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2,2-二氟乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺的合成
在室温下向2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2,2-二氟乙胺(2.56 g，1.03 eq.)在二氯甲烷(50 ml)中的溶液中加入三乙胺(3.38 ml，3.0 eq.)和2-三氟甲基苯甲酰氯(1.68 g，1.0eq.)并搅拌过夜。反应完成后，用水稀释反应混合物并用二氯甲烷萃取。在减压下蒸发合并的有机层的溶剂。通过硅胶色谱法(环己烷/乙酸乙酯)纯化残余物以得到2.86 g (68.5%)，为灰白色固体。
1H-NMR (400 MHz，d6-DMSO)；δ 8.97 (t，1H，NH)，8.80 (d，1H)，8.56 (d，1H)，7.77 - 7.63 (m，3 H)，7.45 (d，1H)，4.28 - 4.19 (m，2H)。
步骤3：
N-[2-[3-氯-5-[4-(三氟甲基)吡唑-1-基]-2-吡啶基]-2,2-二氟-乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(实施例3)的合成
将170 mg (0.38 mmol) N-[2-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)-2,2-二氟乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(来自步骤2)和62.6 mg (0.46 mmol) 4-(三氟甲基)-1H-吡唑溶于5 mL乙腈中。其后，加入5.48 mg 氧化铜(II) (0.03 mmol)、187.3 mg (0.57 mmol)碳酸铯和10.5 mg(0.07 mmol)水杨醛肟并在密封瓶中在100 ℃下加热24小时。反应混合物经硅胶-硫酸钠筒过滤，蒸发溶剂并通过制备型HPLC纯化粗产物以得到50mg (24.4 %)标题化合物，为灰白色固体。
1H-NMR (400 MHz，d6-DMSO)；9.45 (s，1H)，9.21 (s，1H)，9.01 (t，1H，NH)，8.69(d，1H)，8.34 (s，1H)，7.78-7.63 (m，3H)，7.47 (d，1H)，4.34-4.25 (m，2H)。
根据上述方法，已制备以下通式(I)化合物。
表1
式(I)化合物
Q、X、n、A、R1如每个单独结构所定义。
LC-MS
LogP值的测量根据EEC指令79/831 Annex V.A8，通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱上用以下方法进行：
[a] LogP值通过LC-UV的测量，在酸性范围，用0.1%甲酸的水溶液和乙腈作为洗脱剂(10%乙腈至95%乙腈的线性梯度)测定。
[b] LogP值通过LC-UV的测量，在中性范围，用0.001摩尔乙酸铵水溶液和乙腈作为洗脱剂(10%乙腈至95%乙腈的线性梯度)测定。
校准用具有已知LogP值(使用保留时间以连续烷酮之间的线性插值测量LogP值)的直链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行。λ-最大值使用200nm至400nm的UV光谱和色谱信号的峰值来测定。
在表1中，M+1(或M+H)表示分子离子峰，分别加或减1 a.m.u.(原子质量单位)，如通过电喷雾电离在质谱仪中所观察到的(ESI +或-)。
1H-NMR数据
1H-NMR数据用配备有流通池(60 µl体积)的Bruker Avance 400或配备有5 mm cryo-CPTCI探头的Bruker AVIII 400或配备有cyroTCI探头的Bruker AVII 600(600.13 MHz)或配备有5 mm cryo CPMNP探头的Bruker AVIII 600 (5 601.6 MHz)以四甲基硅烷作为参照(0.0)和溶剂CD3CN、CDCl3或D6-DMSO来测定。
NMR峰列表
所选择的实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式书写。每个信号峰列出以ppm计的δ值和在圆括号中的信号强度。在δ值-信号强度对之间以分号作为分隔符。
实施例的峰列表因此具有以下形式：
δ1 (强度1)；δ2 (强度2)；……..；δi (强度i)；……；δn (强度n)。
尖锐信号的强度与在NMR光谱的打印实例中以cm计的信号高度相关并且示出了信号强度的真实关系。可以示出来自宽信号的若干峰或信号中部，以及其与光谱中的最强信号相比的相对强度。
四甲基硅烷和/或所使用的溶剂的化学位移，尤其是在DMSO(二甲基亚砜)中所测量的光谱的情况下，已被用于校准。因此，四甲基硅烷峰可以但不必然出现在NMR峰列表中。
1H-NMR峰列表与经典的1H NMR打印谱类似，并因此通常含有在经典的NMR解读中列出的所有峰。
此外，与经典的1H-NMR打印谱一样，它们可以示出溶剂、也是本发明目的的目标化合物的立体异构体的信号和/或杂质峰。
在1H-NMR峰列表中给出常见的溶剂峰，例如在DMSO-D6中的DMSO峰，和水峰以显示在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号。他们通常平均具有高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常平均具有比目标化合物(例如，纯度>90％)的峰更低的强度。
这类立体异构体和/或杂质对于特定的制备方法而言可以是典型的。因此，它们的峰可经由“副产物指纹(side-products-fingerprints)”而有助于识别我们的制备方法的再现性。
用已知的方法(MestreC，ACD模拟，但也具有经验评估的预期值)计算目标化合物的峰的专家可根据需要任选使用其他强度滤波器来分离目标化合物的峰。这种分离将类似于经典的1H-NMR解读中相关峰的选择。
具有峰列表的NMR数据描述的进一步详情可发现于出版物“Citation of NMRPeaklist Data within Patent Applications”(参见Research Disclosure DatabaseNumber 564025，2011，16 March 2011或http://www.rdelectronic.co.uk/rd/free/rd564025.pdf)中。
具有NMR峰列表的表
制剂实施例
根据本发明的制剂的实施例如下：
8 mg 实施例3的化合物
0.2 mL 二乙二醇单乙基醚
0.2 mL Polyoxyl 35蓖麻油
1.6 mL 生理氯化钠溶液。
制备这类制剂的实施例如下。将本发明的化合物溶于1份二乙二醇单乙基醚中并与1份Polyoxyl 35蓖麻油和8份生理氯化钠溶液混合。
这类制剂适于口服或肠胃外施用。
本发明的其他化合物的制剂可以类似方式制备并显示类似或相同的组成。
生物实施例
实施例A：体外效力试验
在短古柏线虫(Cooperia curticei)中的体外测定
为了制备适合的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶于0.5ml二甲基亚砜中，并用“林格氏液”将浓缩物稀释至所需浓度。
将大约40只线虫幼虫(短古柏线虫)转移至含有化合物溶液的试管中。5天后，记录幼虫死亡率的百分数。100%效力表示所有幼虫都被杀死；0%效力表示没有幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下来自制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示100%的良好活性： 1、2、3、5、6、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18。
在本试验中，例如，以下来自制备实施例的化合物在4ppm的施用率下显示至少90%的良好活性：1、2、3、4、5、6、8、9、10、11、12、13、14、15、18。
实施例B：体外效力试验
在捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)中的体外测定
为了制备适合的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶于0.5ml二甲基亚砜中，并用“林格氏液”将浓缩物稀释至所需浓度。
将大约40只红色胃蠕虫幼虫(捻转血矛线虫)转移至含有化合物溶液的试管中。5天后，记录幼虫死亡率的百分数。100%效力表示所有幼虫都被杀死；0%效力表示没有幼虫被杀死。
在本试验中，例如，以下来自制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示100%的良好活性： 3、6、10、11、12、14、18。
在本试验中，例如，以下来自制备实施例的化合物在20ppm的施用率下显示90%的良好活性： 2和5。
实施例C：体外效力试验
在巴西日圆线虫(Nippostrongylus brasiliensis)中的体外测定
用含有100U/ml青霉素、0.1mg/ml链霉素和2.5μg/ml两性霉素B的盐水缓冲液洗涤成年巴西日圆线虫。将试验化合物溶于DMSO中，并以最终浓度为10μg/ml在培养基中孵育蠕虫。使用培养基的等分试样测定与阴性对照相比的乙酰胆碱酯酶活性。测量乙酰胆碱酯酶抗蠕虫活性读数的原理描述于Rapson等人(1986)和Rapson等人(1987)中。
对于以下实施例，在10 µg/ml的活性(与阴性对照相比AChE的减少)为75%或更高：1，3，6，8，11，12。
实施例D：体内效力试验
捻转血矛线虫/蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis)/沙鼠
对通过实验感染血矛线虫属和/或毛圆线虫属的沙鼠在显露前期(prepatency)的晚期期间进行一次处理。将试验化合物配制成溶液或悬浮液，并通过腹膜内或口服施用。
效力被确定为每组在尸检后分别在胃和小肠中的蠕虫计数与感染和安慰剂处理的对照组中的蠕虫计数相比的减少。
测试以下实施例并且在给予处理时具有85%或更高的活性：
处理 血矛线虫属 毛圆线虫属
20 mg/kg腹膜内 3，12 3，12
20 mg/kg皮下 6 6
10 mg/kg皮下 3 3
5 mg/kg皮下 12 12

Claims (15)

1.式(I)化合物
其中
R1选自氢、-CHO、-OH、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C6-卤代环烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、氰基-C1-C4-烷基、氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、二-(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、苄基氧基羰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基羰基、-S(O)2-C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4-卤代烷基，
n为0、1、2或3，
每个X独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-SH、-SF5、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C2-C8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C8-卤代烯基氧基、C3-C8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、-CONH(C1-C8-烷基)、-CON(C1-C8-烷基)2、-CONH(OC1-C8-烷基)、-CON(OC1-C8-烷基)(C1-C8-烷基)、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C8-烷基)、-OCON(C1-C8-烷基)2、-OCONH(OC1-C8-烷基)、-OCO(OC1-C8-烷基)、-S-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C8-卤代烷基、-S(O)-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8-卤代烷基、-S(O)2-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8-卤代烷基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C2-C6-烯基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C3-C6-炔基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，
Q表示含有一至四个选自N、S和O 的杂原子且带有取代基Ym的芳族5元杂环，且
m为0、1、2、3或4，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、氧代、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-SH、-SF5、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C2-C8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C8-卤代烯基氧基、C3-C8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、-CONH(C1-C8-烷基)、-CON(C1-C8-烷基)2、-CONH(OC1-C8-烷基)、-CON(OC1-C8-烷基)(C1-C8-烷基)、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C8-烷基)、-OCON(C1-C8-烷基)2、-OCONH(OC1-C8-烷基)、-OCO(OC1-C8-烷基)、-S-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C8-卤代烷基、-S(O)-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8-卤代烷基、-S(O)2-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8-卤代烷基、-CH2-S-C1-C8-烷基、-CH2-S(O)-C1-C8-烷基、-CH2-S(O)2-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C2-C6-烯基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C3-C6-炔基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，并且
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为0、1、2、3、4或5，并且
每个R 独立地选自卤素、硝基、-OH、NH2、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、COOH、氰基、C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C6-环烷基、-S-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烯基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、-S(O)-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8-卤代烷基、-S(O)2-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基磺酰胺、-NH(C1-C8-烷基)、N(C1-C8-烷基)2、苯基(任选被C1-C6-烷氧基取代)和苯氧基，或键合至相邻碳原子的两个R一起表示-O(CH2)pO-，其中p表示1或2，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5-烷基、S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、-S-C2-C5-烯基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)和-S-苯基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或其药学上可接受的盐、N-氧化物、金属络合物或准金属络合物，
条件是，如果
A为
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R1为氢，
X为氯，在其所连接的吡啶环的位置3，并且
n为1，则
Q不为以下之一
其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键。
2.根据权利要求1的化合物，其中
Q表示选自Q-1至Q-47的5元环：
，其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键，
且m和Y具有如前所述的含义。
3.根据权利要求2的化合物，其中
n为1，
X选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，
Q表示选自Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-18、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-41和Q-44的任选单-或多取代的杂芳族环，
且
m为0、1或2，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、-CF3、-CH2CF3、甲基、乙基、氟、氯、溴、碘、氰基、-OCH3、-OCH2CH3、-OCH(CH3)2、-OCH2CF3、-CH2-S(O)2-CH3，
R1选自氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基，并且
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为0、1或2，并且
每个R独立地选自卤素、硝基、-OH、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1C1-C4-烷氧基羰基、-NH(C1-C4-烷基)、苯基(任选被C1-C4-烷氧基取代)和苯氧基，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5-烷基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、-S-C2-C5-烯基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)和-S-苯基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21 选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。
4.根据权利要求2的化合物，其中
n为1，
X选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，
Q表示选自Q-1、Q-4、Q-6、Q-10、Q-21、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-37、Q-41和Q-44的5元环，
且
m为0、1或2，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、-CF3、-CH2CF3、甲基、乙基、氟、氯、溴、碘、氰基、-OCH3、-OCH2CH3，
R1为氢，并且
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为1或2，并且
每个R独立地选自卤素、硝基、-OH、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21 选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基。
5.根据权利要求2的化合物，其中
n为1，
X选自氢、卤素、-CF3，
Q表示选自Q-21、Q-23、Q-25、Q-37和Q-44的5元环，
且
m为0、1或2，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、-CF3、-CH2CF3、甲基、乙基、氟、氯，
R1为氢，并且
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为1或2，并且
每个R独立地选自卤素、硝基、-OH、氰基、甲基和-CF3，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、甲基和-CF3，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素和-CF3，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21选自氢、卤素、甲基和-CF3。
6.根据权利要求1的化合物，其中
n为1，
X选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基，
Q选自
其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键，
R1为氢，并且
A选自
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键。
7.根据权利要求1的化合物，其中
n为1，
X为氯，
Q选自
其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键，
R1为氢，并且
A选自
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键。
8.式(I-1)化合物
其中
Q为选自Q-1、Q-4、Q-6、Q-10、Q-21、Q-23、Q-24、Q-25、Q-27、Q-37、Q-41和Q-44的5元环，且
m为0、1或2，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
X选自氟、氯和三氟甲基，并且
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为0、1或2，并且
每个R独立地选自卤素、硝基、-OH、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷氧基、C1C1-C4-烷氧基羰基、-NH(C1-C4-烷基)、苯基(任选被C1-C4-烷氧基取代)和苯氧基，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5-烷基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、-S-C2-C5-烯基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)和-S-苯基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21 选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
条件是，如果
A为
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
X为氯，则
Q不为以下之一
其中
#表示将Q连接至分子其余部分的键。
9.式(I)化合物
其中
R1选自氢、-CHO、-OH、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C6-卤代环烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基、氰基-C1-C4-烷基、氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、二-(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、苄基氧基羰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基羰基、-S(O)2-C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C4-卤代烷基，
n为0、1、2或3，
每个X独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-SH、-SF5、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C2-C8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C8-卤代烯基氧基、C3-C8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、-CONH(C1-C8-烷基)、-CON(C1-C8-烷基)2、-CONH(OC1-C8-烷基)、-CON(OC1-C8-烷基)(C1-C8-烷基)、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C8-烷基)、-OCON(C1-C8-烷基)2、-OCONH(OC1-C8-烷基)、-OCO(OC1-C8-烷基)、-S-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C8-卤代烷基、-S(O)-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8-卤代烷基、-S(O)2-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8-卤代烷基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C2-C6-烯基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C3-C6-炔基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，
Q表示含有一至四个选自N、S和O 的杂原子且带有取代基Ym的芳族5元杂环，且
m为0、1、2、3或4，受限于Q中可用于与取代基Y连接的位置数，并且
每个Y独立地选自氢、氧代、卤素、硝基、氰基、羟基、氨基、-SH、-SF5、-CHO、-OCHO、-NHCHO、-COOH、-CONH2、-CONH(OH)、-OCONH2、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基氨基、二-(C1-C8-烷基)氨基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C2-C8-烯基氧基、具有1至5个卤素原子的C2-C8-卤代烯基氧基、C3-C8-炔基氧基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代炔基氧基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C1-C8-烷基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、-CONH(C1-C8-烷基)、-CON(C1-C8-烷基)2、-CONH(OC1-C8-烷基)、-CON(OC1-C8-烷基)(C1-C8-烷基)、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、-OCONH(C1-C8-烷基)、-OCON(C1-C8-烷基)2、-OCONH(OC1-C8-烷基)、-OCO(OC1-C8-烷基)、-S-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C8-卤代烷基、-S(O)-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8-卤代烷基、-S(O)2-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8-卤代烷基、-CH2-S-C1-C8-烷基、-CH2-S(O)-C1-C8-烷基、-CH2-S(O)2-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C2-C6-烯基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C3-C6-炔基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄基氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、苄基氧基、-S-苄基、苄基氨基、苯氧基、-S-苯基和苯基氨基，
A表示式(A1)的苯基
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
o为0、1、2、3、4或5，并且
每个R 独立地选自卤素、硝基、-OH、NH2、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、COOH、氰基、C1-C8-烷基、具有1至9个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C6-环烷基、-S-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烯基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氧基、-S(O)-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)-C1-C8-卤代烷基、-S(O)2-C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的-S(O)2-C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷基磺酰胺、-NH(C1-C8-烷基)、N(C1-C8-烷基)2、苯基(任选被C1-C6-烷氧基取代)和苯氧基，或键合至相邻碳原子的两个R一起表示-O(CH2)pO-，其中p表示1或2，或
A表示式(Het-1)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，
R11选自氢、卤素、羟基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4烷氧基、-S-C1-C5-烷基、S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基、-S-C2-C5-烯基、具有1至5个卤素原子的-S-C1-C4-卤代烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、苯氧基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)和-S-苯基(任选被卤素或C1-C4-烷基取代)，并且
R12、R13和R14，其可相同或不同，选自氢、卤素、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、-S-C1-C4-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷氧基、-S(O)-C1-C4-烷基、-S(O)2-C1-C4-烷基，或
A表示式(Het-2)的杂环
其中
#表示将A连接至分子其余部分的键，并且
R21选自氢、卤素、C1-C4-烷基和具有1至5个卤素原子的C1-C4-卤代烷基，
或其药学上可接受的盐、N-氧化物、金属络合物或准金属络合物，
其用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染。
10.药物组合物，其包含至少一种根据权利要求1至7中任一项或根据权利要求9的式(I)化合物。
11.用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的药物组合物，其包含至少一种根据权利要求1至7中任一项或根据权利要求9的式(I)化合物。
12.根据权利要求1至7中任一项或根据权利要求9的式(I)化合物用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的用途。
13.权利要求10的药物组合物用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的用途。
14.根据权利要求1至7中任一项或根据权利要求9的式(I)化合物用于制备控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的药物的用途。
15.用于控制、治疗和/或预防动物和人中的蠕虫感染的方法，其包括将有效量的权利要求1至7中任一项或权利要求9的式(I)化合物或权利要求10的药物组合物给予至需要其的动物或人的步骤。
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