CN106977537A - 一种3,3,3‑三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法 - Google Patents
一种3,3,3‑三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106977537A CN106977537A CN201710111920.4A CN201710111920A CN106977537A CN 106977537 A CN106977537 A CN 106977537A CN 201710111920 A CN201710111920 A CN 201710111920A CN 106977537 A CN106977537 A CN 106977537A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- trifluoro propyl
- propylene
- dimethylsilyl
- reaction
- propyl dimethylsilyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 3,3,3 trifluoro propyl dimethylsilyl propylene ether Chemical compound 0.000 title claims abstract description 31
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 15
- YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N chlorodimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)Cl YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims abstract description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 238000013517 stratification Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- OSNIIMCBVLBNGS-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(dimethylamino)propan-1-one Chemical compound CN(C)C(C)C(=O)C1=CC=C2OCOC2=C1 OSNIIMCBVLBNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 5
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 5
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012761 high-performance material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/20—Purification, separation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Abstract
本发明公开了一种3,3,3‑三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法，该方法包括如下步骤：(1)将二甲基一氯硅烷和丙烯醇加入反应器中，然后加入催化剂三乙胺和反应溶剂正己烷，反应过程需要进行搅拌，同时使用恒温油浴锅进行加热并通入氮气；(2)反应完成后，将产物静置分层，排出下层三乙胺盐酸盐得到粗制的3,3,3‑三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚；(3)将过滤得到的粗制的3,3,3‑三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚减压精馏后得到高纯度的3,3,3‑三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚产品；本发明合成的3,3,3‑三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的原料价格较低，反应条件较为温和，反应过程安全可靠，而且合成工艺简单，副反应少，产生的废弃物很少且容易处理，目标产品容易分离，纯度较高。
Description
技术领域
本发明涉及一种3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法，属于氟醚类化合物制备方法技术领域。
背景技术
氟橡胶具有耐高温、耐溶剂、耐强氧化剂、耐油、阻燃等优良特性，所以在航空航天、电子通信、国防军工、石油化工和车辆船舶等领域得到了广泛应用。近几年，随着这些领域的快速发展和技术革新，氟橡胶作为一种不可替代的高性能材料，不仅需求量大大增加，而且适用领域也在不断扩大。但传统的氟橡胶的耐低温性能不好，以偏氟橡胶为例，其耐低温性一般低至-30℃就容易发生脆裂，这并不能满足某些领域的性能要求，比如在航空航天领域，由于这类设备经常在恶劣环境下高速飞行，更因为航空航天领域对安全性要求极高，所以对氟橡胶的性能提出了更高的要求，也就需要新型氟橡胶具备更低的脆性温度。氟醚低聚物具有优异的物理表面性能和耐低温性能，在八十年代已经用于密封材料、高温油脂、涂料和表面活性剂等的制造，是未来耐低温氟橡胶制造行业的一个发展方向。目前，氟醚低聚物可以通过新型氟醚类化合物和偏氟乙烯、六氟丙烯单体进行乳液聚合反应制得，产物通过与补强剂、结构控制剂和交联剂混炼后，硫化得到含特殊第三单体的新型干耐低温橡胶，该种橡胶的脆性温度达到了-50℃，完全符合航空航天等高科技领域的要求。
发明内容
本发明的目的是提供一种工艺路线简单，绿色环保，产品纯度高的3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法。
为了达到上述技术目的，本发明的技术方案是：
(1)将二甲基一氯硅烷和丙烯醇加入反应器中，然后加入催化剂三乙胺和反应溶剂正己烷，反应过程需要进行搅拌，同时使用恒温油浴锅进行加热并通入氮气。
所述合成方法的反应式为：(CH3)2-SiH2C1-CH2CH2CF3+CH2-CH-CH2OH→(CH3)2-Si(CH2CH2CF3+HC1
作为优选，反应器体积为200ml～2L，二甲基一氯硅烷和丙烯醇摩尔比为1:1.1～5，二甲基一氯硅烷和三乙胺的摩尔比为1:1.1～3，正己烷的加入量为50～250ml，反应温度为40～100℃，反应压力为1～5bar，反应时间为1～6h。
(2)反应完成后，将产物静置分层，排出下层三乙胺盐酸盐得到粗制的3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚。
作为优选，所述反应完成后产物的静置时间为40～70min。
(3)将过滤得到的粗制的3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚减压精馏后得到高纯度的3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚产品。
分层后精馏操作温度为50～150℃，操作压力为0.1～0.9bar。
本发明的优点是:合成3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的原料价格较低，反应条件较为温和，不需要高温高压，反应过程安全可靠，而且合成工艺比较简单，副反应少，产生的废弃物很少且容易处理，目标产品容易分离，纯度较高，这是一条符合工业化条件的绿色工艺。
具体实施方式
以下实施例获得产物的检测工具采用安捷伦6890N/5937(GC/MS)气相色谱/质谱联用仪。
实施例1
在500ml反应器中加入20g的二甲基一氯硅烷和7.31g的丙烯醇，然后加入12.72g的三乙胺和200g的正己烷，通入氮气排去空气，流速为500ml/min，然后使用恒温油浴锅加热至60℃，同时使用磁力搅拌器进行搅拌，反应进行1h后把反应产物倒入漏斗静置分层，40min以后排出下层液体，该液体即为3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚粗产品，之后使用精馏塔对该产品进行提纯，当操作温度为60℃，操作压力为0.2bar时，塔顶出料中3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚粗的浓度为99.10％。
实施例2
在500ml反应器中加入20g的二甲基一氯硅烷和8.53g的丙烯醇，然后加入14.84g的三乙胺和200g的正己烷，通入氮气排去空气，流速为500ml/min，然后使用恒温油浴锅加热至70℃，同时使用磁力搅拌器进行搅拌，反应进行2h后把反应产物倒入漏斗静置分层，40min以后排出下层液体，该液体即为3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚粗产品，之后使用精馏塔对该产品进行提纯，当操作温度为75℃，操作压力为0.4bar时，塔顶出料中3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚粗的浓度为99.35％。
实施例3
在500ml反应器中加入20g的二甲基一氯硅烷和9.14g的丙烯醇，然后加入14.9g的三乙胺和200g的正己烷，通入氮气排去空气，流速为500ml/min，然后使用恒温油浴锅加热至90℃，同时使用磁力搅拌器进行搅拌，反应进行3h后把反应产物倒入漏斗静置分层，40min以后排出下层液体，该液体即为3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚粗产品，之后使用精馏塔对该产品进行提纯，当操作温度为85℃，操作压力为0.1bar时，塔顶出料中3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚粗的浓度为99.81％。
实施例4
在500ml反应器中加入20g的二甲基一氯硅烷和8.53g的丙烯醇，然后加入14.84g的三乙胺和200g的正己烷，通入氮气排去空气，流速为500ml/min，然后使用恒温油浴锅加热至40℃，同时使用磁力搅拌器进行搅拌，反应进行6h后把反应产物倒入漏斗静置分层，60min以后排出下层液体，该液体即为3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚粗产品，之后使用精馏塔对该产品进行提纯，当操作温度为50℃，操作压力为0.7bar时，塔顶出料中3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚粗的浓度为99.31％。
实施例5
在500ml反应器中加入20g的二甲基一氯硅烷和7.31g的丙烯醇，然后加入12.72g的三乙胺和200g的正己烷，通入氮气排去空气，流速为500ml/min，然后使用恒温油浴锅加热至100℃，同时使用磁力搅拌器进行搅拌，反应进行4h后把反应产物倒入漏斗静置分层，70min以后排出下层液体，该液体即为3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚粗产品，之后使用精馏塔对该产品进行提纯，当操作温度为150℃，操作压力为0.9bar时，塔顶出料中3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚粗的浓度为99.26％。
上述实施例不以任何方式限制本发明，凡是采用等同替换或等效变换的方式获得的技术方案均落在本发明的保护范围内。
Claims (6)
1.一种3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将二甲基一氯硅烷和丙烯醇加入反应器中，然后加入催化剂三乙胺和反应溶剂正己烷，反应过程需要进行搅拌，同时使用恒温油浴锅进行加热并通入氮气；
(2)反应完成后，将产物静置分层，排出下层三乙胺盐酸盐得到粗制的3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚；
(3)将过滤得到的粗制的3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚减压精馏后得到高纯度的3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚产品。
2.根据权利要求1所述的一种3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法，其特征在于：在所述步骤(1)中，反应器的体积为200ml～2L。
3.根据权利要求1所述的一种3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法，其特征在于：在所述步骤(1)中，所述二甲基一氯硅烷和丙烯醇摩尔比为1:1.1～5，二甲基一氯硅烷和三乙胺的摩尔比为1:1.1～3，正己烷的加入量为50～250ml。
4.根据权利要求1所述的一种3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法，其特征在于：在所述步骤(1)中，反应温度为40～100℃，反应压力为1～5bar，反应时间为1～6h。
5.根据权利要求1所述的一种3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法，其特征在于：在所述步骤(2)中，产物静置时间为40～70min。
6.根据权利要求1所述的一种3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法，其特征在于：在所述步骤(3)中，精馏塔的操作温度为50～150℃，操作压力为0.1～0.9bar。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710111920.4A CN106977537A (zh) | 2017-02-28 | 2017-02-28 | 一种3,3,3‑三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法 |
| PCT/CN2017/076699 WO2018157416A1 (zh) | 2017-02-28 | 2017-03-15 | 一种3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710111920.4A CN106977537A (zh) | 2017-02-28 | 2017-02-28 | 一种3,3,3‑三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106977537A true CN106977537A (zh) | 2017-07-25 |
Family
ID=59338218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201710111920.4A Pending CN106977537A (zh) | 2017-02-28 | 2017-02-28 | 一种3,3,3‑三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106977537A (zh) |
| WO (1) | WO2018157416A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109438498A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-03-08 | 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 | 一种3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丁烯基醚的合成方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4079070A (en) * | 1975-08-13 | 1978-03-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of cyclic diphenylsiloxanes |
| EP0055407B1 (en) * | 1980-12-26 | 1986-05-14 | Asahi Glass Company Ltd. | Copolymer for fluorine-containing elastomer having excellent low temperature resistance and alcohol resistance |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102001919B (zh) * | 2010-08-12 | 2012-10-03 | 中昊晨光化工研究院 | 三氟甲基-1,2,2-三氟-1,2-二氯乙基醚的制备方法 |
| CN102887916B (zh) * | 2012-09-29 | 2016-03-02 | 中昊晨光化工研究院有限公司 | 一种烷氧基硅树脂中间体及其制备方法 |
| CN104892660A (zh) * | 2015-06-15 | 2015-09-09 | 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 | 一种3,3,3-三氟丙烯二甲基一氯硅烷的合成方法 |
-
2017
- 2017-02-28 CN CN201710111920.4A patent/CN106977537A/zh active Pending
- 2017-03-15 WO PCT/CN2017/076699 patent/WO2018157416A1/zh not_active Ceased
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4079070A (en) * | 1975-08-13 | 1978-03-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of cyclic diphenylsiloxanes |
| EP0055407B1 (en) * | 1980-12-26 | 1986-05-14 | Asahi Glass Company Ltd. | Copolymer for fluorine-containing elastomer having excellent low temperature resistance and alcohol resistance |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 张建威等，: "1，3－双(3－羟丙基)－1，1，3，3－四甲基二硅氧烷(BHTS) 的合成及表征", 《有机硅材料》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109438498A (zh) * | 2018-12-21 | 2019-03-08 | 常熟三爱富中昊化工新材料有限公司 | 一种3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丁烯基醚的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2018157416A1 (zh) | 2018-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9738789B2 (en) | Method for producing silicon compound | |
| CA2863694C (en) | Methods for making catalyst compositions and polymer products produced therefrom | |
| KR101570386B1 (ko) | 에폭시계 에스테르 화합물을 포함한 복합 가소제 조성물 및 이를 이용한 고분자 수지 조성물 | |
| ITRM930208A1 (it) | Modificatore di polimerizzazione anionica. | |
| WO2021114619A1 (zh) | 一种炔二醇嵌段聚醚及其合成方法 | |
| EP2706078B1 (en) | Polyhydroxyurethane microparticles, and process for producing same | |
| KR20050084221A (ko) | 지지된 크롬 촉매, 및 에틸렌의 단독중합체 및 공중합체의제조를 위한 이의 용도 | |
| KR102749393B1 (ko) | 실리콘 변성 폴리이미드 수지 조성물 | |
| CN105623493B (zh) | 一种双重固化不饱和聚酯白色底漆 | |
| CN106459103B (zh) | 含氟硅烷化合物 | |
| CN106977537A (zh) | 一种3,3,3‑三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法 | |
| Hannoda et al. | Bio-based thermosetting bismaleimide resins using cardany linolenate and allyl cardanyl ether | |
| KR20240166984A (ko) | 말레이미드 화합물, 말레아미드산 화합물, 경화성 조성물, 경화물, 전자 디바이스, 말레이미드 화합물의 제조방법 및 말레아미드산 화합물의 제조방법 | |
| WO2020153329A1 (ja) | 脂肪族ポリカーボネート | |
| CN104530291B (zh) | 三氟氯乙烯改性聚全氟乙丙烯树脂及其制备方法 | |
| US7309752B2 (en) | Polymer and film forming composition | |
| JP2007314778A (ja) | 膜形成用組成物、該組成物を用いて形成した絶縁膜及び電子デバイス | |
| CN105121508A (zh) | 新型聚羧酸酐及其用途 | |
| CN105693758A (zh) | 一种三聚异氰脲酸酯硅烷的制备方法 | |
| CN112079758B (zh) | 一种全氟烷基酰基过氧化物的制备方法 | |
| CN106832256A (zh) | 一种含氟非离子表面活性剂的制备方法 | |
| CN105272818A (zh) | 制备全氟丁二烯的新方法 | |
| EP2626342A1 (en) | Novel vinyl-ether compound and manufacturing method therefor | |
| CN104418815A (zh) | 一种三(2-羟乙基)异氰脲酸丙烯酸酯混合物制备方法 | |
| CN103288866B (zh) | 含氟马来酰亚胺化合物及其制造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20170725 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |