CN106977527B - 一种有机半导体化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
一种有机半导体化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种有机半导体化合物和使用该化合物的有机电致发光器件，涉及一种有机发光二极管，其由一个阴极，一个阳极以及阴极与阳极间的有机半导体层构成，所述的有机半导体发光层中含有一有机半导体化合物结构式为：其特征是所述的有机半导体由一含带吸电性氮原子的苯环和萘环的芳杂环组成，其中吡咯环氮原子上还联有拓展∏共轭的取代基、或是扩大分子量的连接基L1。使用所述的有机半导体作为发光层应用，可提高发光效率，延长器件工作寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料及其在有机发光器件的应用，具体涉及有机半导体作为发光层应用，可提高发光效率，延长器件工作寿命。
背景技术
有机半导体材料属于新型光电材料，其大规模研究起源于1977年由白川英树，A.Heeger及A.McDiamid共同发现了导电车可达铜水平的掺杂聚乙炔。随后，1987年KodaK公司的C.Tang等发明了有机小分子发光二极管(OLED)，和1990年剑桥大学的R.Friend及A.Holmes发明了聚合物发光二极管P-OLED，以及1998年S.Forrest与M.Thomson发明了效率更高的有机磷光发光二极管PHOLED。由于有机半导体材料具有结构易调可获得品种多样，能带可调，甚至如塑料薄膜加工一样的低成本好处，加上有机半导体在导电薄膜，静电复印，光伏太阳能电池应用，有机薄膜晶体管逻辑电路，和有机发光OLED平板显示与照明等众多应用，白川-Heeger-McDiamid三位科学家于2000年获得诺贝尔化学奖。
作为下一代平板显示应用的有机发光二极管，有机光电半导体要求有：1.高发光效率；2.优良的电子与空穴稳定性；3.合适的发光颜色；4.优良的成膜加工性。原则上，大部分共轭性有机分子(包含星射体)，共轭性聚合物，和含有共轭性发色团配体的有机重金属络合物都有具备电激发光性能，应用在各类发光二极管，如有机小分子发光二极管(OLED)，聚合物有机发光二极管(POLED)，有机磷光发光二极管(PHOLED)，有机热激活延迟荧光TADFOLED。有机热激活延迟荧光材料能使处于三重态的电子可以高效的通过逆系间跨越回到单重态，并从单重态跃迁回基态并发出荧光。PHOLED与TADFOLED的量子效率和发光效率是一般荧光OLED材料的3～4倍，因此也减少了产生的热量，增多了OLED显示板的竞争力。这一点提供了使得总体上OLED显示或照明超越LCD显示以及传统光源的可能。
磷光OLED材料是由含有一定共轭性的有机发光团作为二齿螯合配体，与金属元素形成环金属-配合体络合物，在高能光照下(如紫外光至激发)或电荷注入(电至激发)条件下，由于环金属-配体电荷转移(MLCT)成为激子，然后回复到基态而导致发光。在一般有机半导体材料中，根据洪特定则，三重态的能量会低于单重态，能带差(△Est)通常是0.5eV或以上，使得处于三重态的电子基本不可能回到单重态。而在TADF材料中，通过分子设计使得分子轨道中的最高占据轨道(HOMO)和最低未占轨道(LUMO)的重叠减少，制备出三线态和单线态能级差只有0.1eV或以下的荧光材料，而且分子的HOMO与LUMO重叠越少，△E越小，使电子可以从三线态逆系跨越到单线态而获得类似于磷光发光一样达到100％的电至发光效率。已报道的材料例子是发绿光的2，6－二氰基－1，3，4，5－三咔唑苯。
在OLED器件中电荷的注入是通过在阳极施加正电压后，从阳极注入空穴，阴极施加负电压后注入电子，分别经过电子传输层与空穴转输层，同时进入发射层的本体材料或主体材料中，电子最终进入发光掺杂剂中的最低末占分子轨道(LUMO)，空穴进入发光掺杂剂中的最高占有分子轨道(HOMO)而形成激发态发光掺杂剂分子(激子态)。激子态回复到基态后伴随着发射光能，其发射光能波长正对应着发光分子掺杂剂的能隙(HOMO-LUMO能级差)。
已有不少报道的重金属有机配合体络合物，受重金属的影响而增强了自旋轨道作用，使得本应较弱的磷光变得很强而呈现优良磷光发射。例如发绿光的三(苯基吡啶)依(Ⅲ)配合络合物，简称为Ir(PPY)3，具有结构式为：
发射蓝光的FirPic具有如下结构式：
其中的主配体4，6-二氟代苯基吡啶主宰着发光颜色。发射红光的三(辛烷基喹啉)依(Ⅲ)配合络合物，具有优异的高效发射性能(Adv.Mater.19，739(2007))其结构式为：
发光层一般是由少量的发光材料掺入一具有更高能级的半导体本体材料(或主体材料)中组成。近年来研究表明，对于同一种发光材料或一种颜色发光器件，本体材料的不同会导致不同的器件发光效率与工作寿命。因此，开发新型本体材料一直是影响有机发光二极管实际应用的重要课题。为便于空穴、电子的注入，理想的本体材料应具备平衡的空穴与电子注入和传输能力。为达到此目的，有不少改进的本体材料见报。V.Adamocich(US2006/0280965)披露了咔唑与三亚苯连接的本体材料。C.Adachi(WO2012/114745)披露了采用吡啶与三亚苯连接的双极性本体材料。A.Dyatkin(US2012/0256169)披露了由苯并噻吩、苯基和吲哚吡啶所构成的双极性本体材料。专利US2016002802和WO2015037965披露了一种二苯并噻唑融合咔唑与吸电性的芳杂环链接的主体材料，该化合物可显著提高发光效率；专利(CN201310699039.2和CN2017100348155)披露了一种3-萘吡啶吲哚化合物作为双极性主体材料在有机发光层的应用，该化合物相比于CBP可显著提高发光效率，延长了器件工作寿命LT90％。
发明内容
本文设计合成了以3-萘吡啶吲哚为核融合芳基杂环单元构筑一系列双极性性质的化合物，使其具有3-萘吡啶吲哚良好的成膜特性和高的热稳定性又具有吡啶吲哚结构较高的三线态能级及良好的平衡的电子空穴传输性能。此外，通过在3-萘吡啶吲哚和芳基杂环的外围引入不同数量的吸电或者供电基团，不仅具有更低的升华温度，而且能够调节化合物的电子传输能力和轨道能级。使得此类双极性化合物的空穴传输能力和电子传输能力相互平衡，以扩大激子在发光层中高效复合发光，提高器件性能。
本发明提供一种双极性有机半导体化合物作为本体材料，其特征是采用吡咯同时融合吸电性含氮原子环和供电性双融合环作为新型双极性构造单元，所述的有机半导体化合物具有能带隙3.4～2.0eV，并具有如下分子通式(I)：
其特征是X1-X4为C或者N，且X1-X4至少含有一个为N原子；
其特征是L1为连接融合环的吡咯氮原子上的取代基，独立地为：一碳原子小于12的烷基；一碳碳原子小于48的芳环或取代芳环；一碳原子小于48的芳杂环或取代芳杂环；一碳原子小于48的融合芳环或取代融合芳环；一碳原子小于48的硅原子连接基；一碳原子小于48的磷原子连接基；一可交联的乙烯基；
其特征是R1～2分别为H,D,F,Cl,OH,OR,SR,-NR2,CN,CO2R,COR，碳原子数为1～48的烷基，氟代烷基，芳烷基，杂环烷基，一芳杂环或一芳环，一可交联的乙烯基；m,n为允许的1到多个取代基数；
其特征是Y独立地表示为O，S，烷基C(R3R4)，硅烷基Si(R3R4)，氮基N-L2,其中R3,R4,L2独立地为：一碳原子小于12的烷基；一碳碳原子小于48的芳环或取代芳环；一碳原子小于48的芳杂环或取代芳杂环；一碳原子小于48的融合芳环或取代融合芳环；一碳原子小于48的硅原子连接基；一碳原子小于48的磷原子连接基；一可交联的乙烯基；其特征在于所述的双极性有机半导体化合物具有能带3.4～2.0eV。
在不违背本专利范围情况下,所述的有机半导体化合物结构是选用如下结构中的任意一种：
根据上述通式所示的结构，L1结构可包含如下基团：
根据权利要求的范围，上述实例化合物C1～C195和D1～D33化合物可单个或多个取代，取代基可选为：H,D,F,Cl,OH,OR,SR,-NR2,CN,CO2R,COR，碳原子数为1～12的烷基、氟代烷基，芳烷基，杂环烷基，一芳杂环或一芳环，其中芳环或芳杂环可选地为取代一个或多个取代基。
根据上述通式所示的结构，具体地包括但不限于以下结构：
本专利的所述的有机半导体化合物可由多种方式获得，一典型的多步反应如下反应式1所示：
根据本发明范畴，为了更加适用溶液制成OLED器件，一方面要获得容易溶解，另一方面成膜后又可经过化学交联获得不溶、不熔，便于持续使用溶液制成多层OLED结构。因此，本发明还提供一种带交联功能团的有机半导体化合物。有许多化学基团都具备交联功能，其中典型的包含在加热或紫外光照耀下的交联基团，例如连接在苯环上的如下包含乙烯基(A)、丙烯基(B)、及三氟乙烯基(C)：
根据通式(I)定义，有许许多多的结构都可以满足本发明所需要，其中包含但不限于如下可交联结构通式：
其特征是X1-X4为C或者N，且X1-X4至少含有一个为N原子；
其特征是L1为连接融合环的吡咯氮原子上的取代基，独立地为：一碳原子小于12的烷基；一碳碳原子小于48的芳环或取代芳环；一碳原子小于48的芳杂环或取代芳杂环；一碳原子小于48的融合芳环或取代融合芳环；一碳原子小于48的硅原子连接基；一碳原子小于48的磷原子连接基；
其特征是R1～2分别为H,D,F,Cl,OH,OR,SR,-NR2,CN,CO2R,COR，碳原子数为1～48的烷基，氟代烷基，芳烷基，杂环烷基，一芳杂环或一芳环；m,n为允许的1到多个取代基数；
其特征是Y独立地表示为O，S，烷基C(R3R4)，硅烷基Si(R3R4)，氮基N-L2,其中R3,R4,L2独立地为：一碳原子小于12的烷基；一碳碳原子小于48的芳环或取代芳环；一碳原子小于48的芳杂环或取代芳杂环；一碳原子小于48的融合芳环或取代融合芳环；一碳原子小于48的硅原子连接基；一碳原子小于48的磷原子连接基；一可交联的乙烯基；其特征在于所述的双极性有机半导体化合物具有能带3.4～2.0eV。
所述的有机发光二极管中发光层中带交联基团的主体材料在加热温度大于160oC,形成不溶性交联网络结构，如典型反应为：
根据通式(II),(III),(IV)，所述的有机发光二极管中发光层主体材料或本体材料包含如下结构式：
在应用于有机发光二极管中，一本体材料通常与一发光材料混合形成发光层。混合成膜可通过真空共蒸镀膜，或是通过混合溶于溶液中旋涂，喷涂或溶液打印法。本发明的发光器件的发光层中含有所述的本体材料，与一发光材料通过共蒸发或溶液涂敷法形成发光层，其厚度为5～50nm。在一种情况下，发光材料为红色，具体可以是：
在另一种情况下，发光材料为绿色:
在另一种情况下，发光材料为蓝色:
在另一种情况下，发光材料为TADF热激延迟荧光材料，如多种红光或绿光材料，已报道的材料例子是发绿光的2，6－二氰基－1，3，4，5－三咔唑苯。
为达到优良的器件性能，一个发达的有机发光二级管还会包括多种其它有机半导体材料层，图1为一说明性器件结构。在阳极上，可任选一空穴注入层HIL，如酞青兰(CuPc)或其他含芳氨的化合物(Appl.Phys.Lett.,69,2160(1996)，
同样地，在空穴注入层与发射层EML之间，还可选择一空穴传输层HTL，如使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(α-NPD)，
为平衡电子与空穴的注入，提高发光效率，可任选一激发子(exciton)阻挡层BL，用于阻挡层材料的例子是2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)，其结构为：
在阻挡层与阴极之间，还通常使用电子传输层ETL和电子注入层EIL。电子传输层材料可任选金属喹啉化合物，如三-(8-羟基)铝(Alq3)，噁二唑或三唑类。Alq3的结构是：
电子注入层EIL通常是功函较低的金属鋰，或其化合物如LiF，8-羟基鋰(Liq)等。
根据本专利范围所述的有机发光二极管，其特征是所述的有机发光二极管有时为了获得更高性能发光二极管，发光层中还可以含有一增加电子或空穴注入能力的辅助主体材料，也即使用混合主体材料，其中辅助主体材料与主要主体材料的配比为5-45％。作为绿色及红色磷光OLED,任何三线态能级大于2.0eV的主体材料都可作为本发明的发光材料OLED的应用。优选的辅助主体材料有供电性材料DBPP：
辅助主体材料也可以是下列电负性材料MCBP：
因此，OLED发光器件是一复杂的多层结构，图1为一典型的构造，但不是唯一的应用结构。无论结构如何，都包含一个阴极，一个阳极和一层有机半导体层，其中有机半导体层的总体厚度是50～250nm，优选总厚度为80～180nm。
本发明特征在于所述的发光器件为一高效稳定的有机发光器件，发射波长为450～630nm，应用于有机发光平板显示屏，如手机屏，个人电子器件如i-Pack屏，电视屏，电脑屏等。本发明的半导体双极性材料也可以用于平板照明。为达到白光照明，有必要使用二种或三种不同颜色的OLED通过垂直叠加，或水平混合成为白光照明器件。例如，使用一蓝色有机发光器件(发射波长445～485nm)和一橙红色有机发光器件(发射波长570～610nm)所组成的二结白光器件。更复杂的白光发光器件由红(570～640nm)、绿(505～565nm)和蓝(445～485nm)三结白光器件构成。
本发明的有益效果是，使用本发明的本体材料，有利于改善OLED发光性能，获得高效、更稳定的发光性能。
附图说明
图1为有机发光二极管结构示意图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合实施例子对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广。因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
实施例1：化合物C151的合成制备：
中间体1-1的合成：
1.在1000mL的三颈瓶中，依次加入5-溴苯并[B]萘并[1,2-D]噻吩62.6g，联硼酸频那醇酯60g，无水乙酸钾50g，Pd2(dba)33.6g，S-Phos4g和溶剂DMF500mL，N2置换三次，升温至回流，反应16h后停止。
2.冷却至室温，过滤，水反沉淀，得到的固体通过柱色谱分离(EA：DCM＝1:20)分别收到目标白色固体产物38g(51％)，M1/z＝360，HPLC>99.3％。
中间体1-2的合成：
1.在1000mL的三颈瓶中，依次加入中间体138g，3-硝基-2-溴吡啶21.4g，磷酸三钾65g，甲苯400mL，H2O150mL，Pd2(dba)32.0g，S-Phos2g，N2置换3次，加热至回流反应过夜。
2.过滤，甲醇反沉淀，柱色谱分离，旋干即得产物31.7g，M1/z＝356，收率：91％，HPLC>99％。
中间体1-3的合成：
1.在250mL的三颈瓶中，依次加入中间体231.7g，亚磷酸三乙酯200mL，N2置换三次，升温至回流，反应8h后停止。
2.冷却至室温，浓缩掉溶剂，得到的固体通过柱色谱分离(EA：二氯甲烷＝1:20)分别收到目标黄色固体产物26.0g(90％)，M1/z＝324，收率：90％，HPLC>99.5％。
最终产物的合成：
1.在100mL的三颈瓶中，依次加入中间体30.65g，2-溴-4-苯基喹唑啉0.60g，铜粉0.3g，18-crown-60.5g，无水碳酸钾5.1g和溶剂邻二氯苯50mL，N2置换三次，升温至回流，反应16h后停止。
2.冷却至室温，过滤，得到的固体通过柱色谱分离(PE：DCM＝1:1)分别收到目标黄色固体产物0.65g(62％)，M1/z＝528，HPLC>99.3％。
实施例2：化合物C149的合成制备：
1.在100mL的三颈瓶中，依次加入中间体30.65g，2-氯-4,6-二苯基三嗪1.02g，铜粉0.3g，18-crown-60.5g，无水碳酸钾5.1g和溶剂邻二氯苯50mL，N2置换三次，升温至回流，反应16h后停止。
2.冷却至室温，过滤，得到的固体通过柱色谱分离(PE：DCM＝1:1)分别收到目标白色固体产物0.72g(69％)，M1/z＝555，HPLC>99.3％。
实施例3：化合物C157的合成制备：
1.在100mL的三颈瓶中，依次加入中间体30.65g，2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基三嗪1.02g，铜粉0.3g，18-crown-60.5g，无水碳酸钾5.1g和溶剂邻二氯苯50mL，N2置换三次，升温至回流，反应16h后停止。
2.冷却至室温，过滤，得到的固体通过柱色谱分离(PE：DCM＝1:1)分别收到目标白色固体产物0.65g(52％)，M1/z＝631，HPLC：98.9％。
实施例4：化合物C166的合成制备：
1.在100mL的三颈瓶中，依次加入中间体30.65g，2-(-4-溴苯基)-1-苯基-苯并咪唑1.34g，Pd2(dba)30.1g，S-phos0.2g，无水碳酸钾1.4g和溶剂甲苯50mL，N2置换三次，升温至回流，反应16h后停止。
2.冷却至室温，过滤，得到的固体通过柱色谱分离(PE：DCM＝1:1)分别收到目标白色固体产物0.36g(31％)，M1/z＝592，HPLC：99.7％。
实施例5：化合物C173的合成制备：
中间体5-1的合成：
1.在1000mL的三颈瓶中，依次加入3-硝基-2-溴吡啶20.3g，1-萘硼酸19g，碳酸钠24g，Pd2(dba)32.1g，S-Phos3.2g、溶剂甲苯300mL和水100mL，N2置换三次，升温至回流，反应16h后停止。
2.冷却至室温，过滤，分液，浓缩，甲醇打浆，过滤得到的固体通过二氯甲烷和石油醚的混合溶剂洗涤，收到目标白色固体产物20g(80.5％)，M1/z＝250，HPLC：99.6％。
中间体5-2的合成：
1.在500mL的三颈瓶中，依次加入中间体5-120g，无水乙酸300mL，升温至回流滴加液溴5mL，反应16h后停止。
2.冷却至室温，过滤，甲醇打浆，过滤得到的固体通过二氯甲烷和石油醚的混合溶剂刷硅胶短柱，浓缩，收到目标黄色固体产物23.36g(92％)，M1/z＝329，HPLC>99.1％。
中间体5-3的合成：
1.在250mL的三颈瓶中，依次加入中间体5-223.3g，邻二氯苯150mL，三苯基膦50g，升温至回流反应4h后停止。
2.减压蒸馏掉2/3的溶剂，冷却，石油醚加入反沉淀，过滤得到的固体通过二氯甲烷和石油醚的混合溶剂刷硅胶短柱，浓缩，收到目标黄色固体产物17.8g(85％)，M1/z＝297，HPLC>99.0％。
中间体5-4的合成：
1.在250mL的三颈瓶中，依次加入中间体5-317.8g，邻二氯苯150mL，18-crown-622g，铜粉4.5g，无水碳酸钾25g，升温至回流反应24h后停止。
2.冷却至室温，过滤，收集滤液，减压蒸馏掉4/5的溶剂，冷却，石油醚加入反沉淀，过滤得到的固体通过二氯甲烷和石油醚的混合溶剂刷硅胶短柱，浓缩，收到目标黄色固体产物16.1g(72％)，M1/z＝373，HPLC>99.0％。
中间体5-5的合成：
1.在250mL的三颈瓶中，依次加入中间体5-411g，联硼酸频那醇酯9.1g，无水乙酸钾9.8g，PdCl2(DPPF)21.5g和溶剂二氧六环200mL，N2置换三次，升温至回流，反应16h后停止。
2.冷却至室温，过滤，水反沉淀，得到的固体通过柱色谱分离(EA：DCM＝1:20)分别收到目标白色固体产物10.2g(82％)，M1/z＝420，HPLC>98.2％。
中间体5-6的合成：
1.在250mL的三颈瓶中，依次加入中间体5-510.2g，邻溴硝基苯4.9g，碳酸钠5.3g，Pd(PPh3)41.0g，溶剂DME100mL和水50mL，N2置换三次，升温至回流，反应16h后停止。
2.冷却至室温，过滤，分液，浓缩，甲醇打浆，过滤得到的固体通过二氯甲烷和石油醚的混合溶剂洗涤，收到目标黄色固体产物7g(70％)，M1/z＝415，HPLC>99.6％。
中间体5-7的合成：
1.在250mL的三颈瓶中，依次加入中间体5-67g，邻二氯苯80mL，三苯基膦20g，升温至回流反应4h后停止。
2.减压蒸馏掉2/3的溶剂，冷却，石油醚加入反沉淀，过滤得到的固体通过二氯甲烷和石油醚的混合溶剂刷硅胶短柱，浓缩，收到目标黄色固体产物5.56g(85％)，M1/z＝383，HPLC>99.0％。
最终产物的合成：
1.在100mL的三颈瓶中，依次加入中间体5-70.77g，2-氯-4,6-二苯基三嗪1.02g，铜粉0.3g，18-crown-60.5g，无水碳酸钾5.1g和溶剂邻二氯苯50mL，N2置换三次，升温至回流，反应16h后停止。
2.冷却至室温，过滤，得到的固体通过柱色谱分离(PE：DCM＝1:1)分别收到目标黄色固体产物0.69g(56％)，M1/z＝614，HPLC>99.7％。
实施例6：化合物C172的合成制备：
1.在100mL的三颈瓶中，依次加入中间体5-70.77g，2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基三嗪1.02g，铜粉0.3g，18-crown-60.5g，无水碳酸钾5.1g和溶剂邻二氯苯50mL，N2置换三次，升温至回流，反应16h后停止。
2.冷却至室温，过滤，得到的固体通过柱色谱分离(PE：DCM＝1:1)分别收到目标黄色固体产物0.94g(68％)，M1/z＝690。
实施例7：化合物C161的合成制备：
1.在100mL的三颈瓶中，依次加入中间体5-70.77g，2-(-4-溴苯基)-1-苯基-苯并咪唑1.34g，Pd2(dba)30.1g，S-phos0.2g，无水碳酸钾1.4g和溶剂甲苯50mL，N2置换三次，升温至回流，反应16h后停止。
2.冷却至室温，过滤，得到的固体通过柱色谱分离(PE：DCM＝1:1)分别收到目标白色固体产物0.59g(45％)，M1/z＝651，HPLC>99％。
根据化学反应通式原理分别制备如下各可交联主体材料化合物，所列出的化合物通过质谱验证了分子量及分子所具有的碎片，具体见下表1：
表1：化合物合成及表征
实施例8.器件应用实例1：
在一个本底真空达10-5帕的多源蒸发OLED制备设备中，采用如下的器件机构：ITO/m-TDATA/NPD/Host:5％发光掺杂剂10％/TPBi/LiF/Al，使用不同的HostOLED发光器件以便做比较。其中各有机层及电极的真空沉积速度与时间列于表2。
表2:对比主体材料结构
表3：OLED器件制备条件(发光层中掺杂wt浓度9％)
| 材料 | 沉积速度(埃/秒) | 厚度控制(埃) | 所需时间(秒) |
| HIL：m-TDATA | 0.5 | 100 | 200 |
| HTL：NPD | 2.0 | 400 | 200 |
| EML:Host/Dopant10％ | 1.5 | 300 | 200 |
| ETL:TPBi | 1.0 | 200 | 200 |
| EIL:LiF | 0.5 | 10 | 20 |
| Al | 5.6 | 1000 | 180 |
所有制成的OLED器件经过封装后进行测试和加速老化试验，结果总结如表4。
表4：OLED器件性能及加速老化结果(室温1000nits下)
表4说明本发明化合物为例的主体材料应用于已知绿光(发光波长512nm)、红光(发光波长619nm)掺杂发光OLED具有明显的提升发光性能，比现有的主体材料比较化合物Ref.1，比较化合物Ref.2，比较化合物Ref.3具有更高的发光效率LE(提升幅度在20％以上)，且驱动电压更低，加速老化寿命LT90％延长了50％以上时间；且本发明的化合物(3-萘吡啶吲哚接吡啶吲哚化合物)具有出乎意料的电流效率和更长的老化寿命。同时发现，本发明的化合物C173与MCBP辅助主体材料混合所制备的器件13和14具有优异的电流效率和较长的老化寿命。
实施例9.器件应用实例2：
在一导电玻璃ITO表面，经过溶剂、等离子清洗后，溶液旋涂PEDOT导电聚合物作为空穴注入层，使用聚(三苯胺－9,9－二庚烷芴)溶液旋涂膜作为空穴传输层，然后使用2％的主体材料/发光掺杂剂绿光Ir(Me-PPY)3或红光Ir(piq-hex)3(掺杂浓度8％重量)混合溶液旋涂后，经过氮气下加热到160℃处理30分钟，使其薄膜成为不熔不溶；其次使用溶液旋涂一层TPBi最后在一个本底真空达10-5帕的多源蒸发OLED制备设备中，蒸镀电子注入层LiF制备OLED器件。使用不同的HostOLED发光器件以便做比较。
表5.对比已知材料主体材料：
所有制成的OLED器件经过封装后进行测试I-V-L和加速老化试验，结果总结如表6：
表6：溶液制备OLED器件性能及加速老化结果(室温1000nits下)
表6说明本发明化合物为例的主体材料应用于已知绿光(发光波长520nm)、红光(发光波长620nm)掺杂发光OLED具有明显的提升发光性能，比现有的主体材料DBCz和Ref.3所对应的对比器件A、B、C和D具有更高的发光效率LE(提升幅度在30％以上)，且驱动电压更低，加速老化寿命LT90％延长了40％以上时间；同时，本发明的化合物D-8和D-20与MCBP辅助主体材料混合所制备的器件13和14具有优异的电流效率和较长的老化寿命。以上表明，通过在3-萘吡啶吲哚和芳基杂环的外围引入不同数量的吸电或者供电基团，不仅具有更低的升华温度，而且能够调节化合物的电子传输能力和轨道能级。使得此类双极性化合物的空穴传输能力和电子传输能力相互平衡，以扩大激子在发光层中高效复合发光，提高器件性能，有利于改善电荷平衡注入与发光稳定性，尤其是可获得可溶液成膜然后通过化学交联发光层，然后可连续再次使用溶液成膜电子传输层ET,有利于获得低成本、大面积溶液制造的OLED器件。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制。任何熟悉本领域的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围情况下，都可利用上述揭示的技术内容对本发明技术方案做出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化及修饰，均仍属于本发明技术方案的保护范围内。
Claims (9)
1.一种有机发光二极管，其特征是所述有机发光二极管由如下部分组成：
(a)一个阴极
(b)一个阳极
(c)一夹心于阴极与阳极之间的有机半导体发光层，其特征在于所述的有机半导体发光层中含有一种有机半导体化合物，其化学结构通式为：
其特征是X1～X4为C或者N，且X1～X4至少含有一个为N原子；
其特征是L1为连接融合环的吡咯氮原子上的取代基，独立地为：一碳原子小于48的芳环；一碳原子小于48的芳杂环；一碳原子小于48的融合芳环；
其特征是R1-2选自H,D,F,Cl,OH,CN，碳原子数为1～48的烷基，氟代烷基，芳烷基，杂环烷基，一芳杂环或一芳环；m,n为允许的1到多个取代基数；
其特征是Y独立地表示为O，S，烷基C(R3 R4)，硅烷基Si(R3 R4)，氮基N-L2,其中R3,R4,L2独立地为：一碳原子小于12的烷基；一碳原子小于48的芳环；一碳原子小于48的芳杂环；一碳原子小于48的融合芳环；
其特征在于所述的有机半导体化合物具有能带3.4～2.0eV；
其特征在于所述的有机半导体化合物不包括如下结构：
2.根据权利要求1所述有机发光二极管，其特征在于所述的有机发光层中的有机半导体化合物选自如下结构：
3.根据权利要求1所述有机发光二极管，其特征在于所述的有机发光层中的有机半导体化合物中的L1选自如下结构：
4.一种有机发光二极管，其特征是所述有机发光二极管由如下部分组成：
(a)一个阴极
(b)一个阳极
(c)一夹心于阴极与阳极之间的有机半导体发光层，其特征在于所述的有机半导体发光层中含有一种有机半导体化合物，其化学结构通式为：
其特征是X1～X4为C或者N，且X1～X4至少含有一个为N原子；
其特征是L1为连接融合环的吡咯氮原子上的取代基，独立地为：一碳原子小于48的芳环；一碳原子小于48的芳杂环；一碳原子小于48的融合芳环；
其特征是R1-2选自H,D,F,Cl,OH,CN，碳原子数为1～48的烷基，氟代烷基，芳烷基，杂环烷基，一芳杂环或一芳环；m,n为允许的1到多个取代基数；
其特征是Y独立地选自O，S，烷基C(R3 R4)，硅烷基Si(R3 R4)，氮基N-L2,其中R3,R4,L2独立地为：一碳原子小于12的烷基；一碳原子小于48的芳环；一碳原子小于48的芳杂环；一碳原子小于48的融合芳环；
其特征在于所述的有机半导体化合物具有能带3.4～2.0eV。
5.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其特征是所述的有机发光二极管中发光层材料在加热温度大于160°℃,形成不溶性交联网络结构：
或：
或：
6.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其特征是所述的有机发光二极管中发光层材料选自如下结构：
7.根据权利要求1或4所述的有机发光二极管，其特征是所述的有机半导体发光层中的本体材料，与掺杂剂荧光发光材料形成混合物发光层，其中所述的有机半导体化合物作为本体材料重量含量为60％～99％，掺杂剂发光材料重量含量为1％～40％；所述的有机半导体发光层厚度为2～60纳米。
8.根据权利要求1或4所述的有机发光二极管，其特征是所述的有机半导体发光层中的本体材料，与掺杂剂磷光发光材料形成混合物发光层，其中所述的有机半导体化合物作为本体材料重量含量为60％～99％，掺杂剂发光材料重量含量为1％～40％；所述的有机半导体发光层厚度为2～60纳米。
9.根据权利要求1或4所述的有机发光二极管，其特征是所述的有机半导体发光层中的本体材料，与掺杂剂热激延迟发光材料形成混合物发光层，其中所述的有机半导体化合物作为本体材料重量含量为60％～99％，掺杂剂发光材料重量含量为1％～40％；所述的有机半导体发光层厚度为2～60纳米。
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