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CN106964402A - 一种氟化氢活化催化剂的制备方法 - Google Patents

一种氟化氢活化催化剂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种氟化氢活化催化剂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：在反应釜中，加入聚(甲基乙烯基醚共聚马来酸)，丙烯酸锂、环戊二烯三羰基铼，三甲基甲基环戊二烯铂，五甲基环戊二烯锂，双(五甲基环戊二烯)钴，进行共聚反应，得到催化剂产品。

Description

一种氟化氢活化催化剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种催化剂的制备方法，尤其是一种氟化氢活化催化剂的制备方法。
背景技术
氟化氢（化学式：HF）是由氟元素与氢元素组成的二元化合物。英文名：hydrogenfluoride，它是无色有刺激性气味的气体[1]。氟化氢是一种一元弱酸。氟化氢及其水溶液均有毒性，容易使骨骼、牙齿畸形，氢氟酸可以透过皮肤被黏膜、呼吸道及肠胃道吸收，中毒后应立即应急处理，并送至就医。与五氟化锑混合后生成氟锑酸（HSbF6）。
氟化氢主要用作含氟化合物的原料，也用于氟化铝和冰晶石的制造，半导体表面刻蚀及用作烷基化的催化剂。在电子工业中用作强酸性腐蚀剂，可与硝酸、乙酸、氨水、双氧水配合使用。用作分析试剂，也用于高纯氟化物的制备。是氟盐、氟致冷剂、氟塑料、氟橡胶、氟医药及农药等所必需的氟来源。是生产冷冻剂“氟里昂”、含氟树脂、有机氟化物和氟的原料。在化工生产中可用作烷基化、聚合、缩合、异构化等有机合成的催化剂。还用于开采某些矿床时腐蚀地层，以及稀土元素、放射性元素的提取。在原子能工业和核武器生产中是制造六氟化铀的原料，也是生产火箭燃料和添加剂的原料，还可用于腐蚀玻璃和浸渍木材等。用于有机或无机氟化物的制造，如氟碳化合物、氟化钠、氟化铝、六氟化铀和冰晶石等。也用于不锈钢、非铁金属酸洗，玻璃仪表刻度、玻璃器皿和镜子刻花、刻字，以及玻璃器皿抛光、磨砂灯泡和一般灯泡处理、金属石墨乳除硅提纯、金属铸件除砂、石墨灰分的去除、半导体(锗、硅)的制造。也用作染料合成。及其他有机合成的催化剂。还用于电镀、试剂、发酵、陶瓷处理以及含氟树脂和阻燃剂的制造等。用于刻蚀玻璃，酸洗金属，制无机类氟盐产品及化学试剂。用于原子能工业、制元素氟、氟化物，也可作催化剂、氟化剂等 用于有机或无机氟化物的制造，也用于不锈钢、非铁金属酸洗、玻璃器皿磨砂和酸洗、磨砂灯泡的处理等。
CN101456787B 公开了一种氟化氢加成反应催化剂，包含叔胺化合物、碱金属或碱土金属的氟化物、冠醚类化合物和无水氟化氢。本发明还提供制备含氟烷烃的方法，先将叔胺化合物和无水氟化氢将按设计量比例于室温下搅拌反应，制得二元体系催化剂；加入碱金属氟化物或碱土金属氟化物和冠醚类化合物，制得四元催化体系催化剂；最后加入氟代烯烃进行加成反应，制得目标产物饱和含氟烷烃。
CN1583692 公开了一种卤代烯烃加成氟化氢制备饱和含氟烷烃的方法,特别是通过氟化氢-氟化季盐-溶剂含氟化氢体系向卤代烯烃加成氟化氢制备相应含氟烷烃的方法。它是在反应容器中将氟化季盐或氟化季盐混合物、氟化氢、溶剂按重量比1∶0.1～1∶1～4.5混合形成含氟化氢体系,然后投入多氟代烯烃,多氟代烯烃投入的物质的量不超过含氟化氢体系中氟化氢的物质的量,在室温～200℃多氟代烯烃与氟化氢发生加成反应,反应压力为自生压力,反应时间为0.5-72小时,得到饱和含氟烷烃产物。
现有的利用氟化氢作为原料的生产工艺，大多采用的催化剂存在效率不够高，使用寿命较短的缺点，或不采用催化剂。废水废渣多，不易于工业化生产。因此，研发一种新型氟化氢活化催化剂有利于提高相关产品的质量，优化相关生产工艺。
发明内容
本发明的目的是：提供一种氟化氢活化催化剂的制备方法，其特征在于制备步骤包括：
在反应釜中，按重量份计，加入100份聚(甲基乙烯基醚共聚马来酸)，800-1000份水，1-4份明胶，0.5-2份偶氮二异庚腈，以及一定量的丙烯酸锂、环戊二烯三羰基铼，三甲基甲基环戊二烯铂，1,1'-二(二-i-丙基膦基)二茂铁(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸，双(五甲基环戊二烯)钴，在70℃-98℃反应5-10h，过滤，烘干后得到催化剂产品。
所述丙烯酸锂加量为1-5份。
所述环戊二烯三羰基铼加量为1-5份。
所述三甲基甲基环戊二烯铂加量为0.1-0.5份。
所述1,1'-二(二-i-丙基膦基)二茂铁(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸加量为0.01-0.05份。
所述双(五甲基环戊二烯)钴加量为0.1-0.5份。
所述的甲基乙烯基醚共聚马来酸为市售产品，如上海谐振科技有限公司生产的产品；丙烯酸锂为市售产品，如武汉丰泰威远科技有限公司生产的产品；环戊二烯三羰基铼为市售产品，如上海鼎瑞化学技术有限公司生产的产品；三甲基甲基环戊二烯铂为市售产品，如上海弘顺生物科技有限公司生产的产品；双(五甲基环戊二烯)钴为市售产品，如湖南金锦乐化学有限公司生产的产品；偶氮二异庚腈为市售产品，如上海一研科技有限公司生产的产品。
1,1'-二(二-i-丙基膦基)二茂铁(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸为市售产品，CAS号： 157772-65-1
分子: C30H48BF4FeP2Rh,如湖北巨胜科技有限公司生产的产品。
本发明的产品具有以下有益效果：
本催化剂产品的比表面积较大，有效催化面积高，催化效率高，并且具有较长的使用寿命，固体催化剂易与产物分离，废水废渣少，易于工业化生产。
具体实施方式
以下实例仅仅是进一步说明本发明，并不是限制本发明保护的范围。
实施例1
在3000L反应釜中，加入聚(甲基乙烯基醚共聚马来酸)100Kg，丙烯酸锂3Kg，环戊二烯三羰基铼3Kg，三甲基甲基环戊二烯铂0.3Kg，1,1'-二(二-i-丙基膦基)二茂铁(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸0.03Kg，水900Kg，明胶2Kg，偶氮二异庚腈1Kg，在80℃下反应7h，过滤，烘干后得到催化剂产品。产品编号M-1。
实施例2
在3000L反应釜中，加入聚(甲基乙烯基醚共聚马来酸)100Kg，丙烯酸锂1Kg，环戊二烯三羰基铼1Kg，三甲基甲基环戊二烯铂0.1Kg，1,1'-二(二-i-丙基膦基)二茂铁(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸0.01Kg，水800Kg，明胶1Kg，偶氮二异庚腈0.5Kg，在70℃下反应5h，过滤，烘干后得到催化剂产品。产品编号M-2。
实施例3
在3000L反应釜中，加入聚(甲基乙烯基醚共聚马来酸)100Kg，丙烯酸锂5Kg，环戊二烯三羰基铼5Kg，三甲基甲基环戊二烯铂0.5Kg，1,1'-二(二-i-丙基膦基)二茂铁(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸0.05Kg，水1000Kg，明胶4Kg，偶氮二异庚腈2Kg，在98℃下反应10h，过滤，烘干后得到催化剂产品。产品编号M-3。
对比例1
不加入丙烯酸锂，其他条件同实施例1。产品编号M-4。
对比例2
不加入环戊二烯三羰基铼，其他条件同实施例1。产品编号M-5。
对比例3
不加入三甲基甲基环戊二烯铂，其他条件同实施例1。产品编号M-6。
对比例4
不加入1,1'-二(二-i-丙基膦基)二茂铁(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸，其他条件同实施例1。产品编号M-7
实施例4
在100L高压反应釜中，加入20Kg四氯化锡，10Kg二氯化钴，0.5Kg浓度为98%的浓硫酸，混合均匀后加热至50℃，分别加入10Kg实施例1-3和对比例1-4所制得催化剂产品，静置1.5h后排出反应釜内氯化氢气体，加入氟化氢25Kg，在115℃条件下，以0.2Kg/min的速度向反应釜中投入二氟三氯丙烷，投料持续3h，投料结束后保温30分钟，结束后放出五氟丙烷产品，经干燥，除杂处理后检验产品纯度和收率。见表1。
表1：不同工艺生产出的催化剂产品催化效果。
编号 五氟丙烷纯度/% 收率/%
M-1 99.93 91.02
M-2 99.91 90.11
M-3 99.96 93.12
M-4 99.32 85.37
M-5 99.29 86.60
M-6 99.34 86.43
M-7 99.28 88.39

Claims (6)

1.一种氟化氢活化催化剂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
在反应釜中，按重量份计加入100份聚(甲基乙烯基醚共聚马来酸)，1-5份丙烯酸锂、1-5份环戊二烯三羰基铼，0.1-0.5份三甲基甲基环戊二烯铂，0.1-0.5份五甲基环戊二烯锂，0.1-0.5份双(五甲基环戊二烯)钴，800-1000份水，1-4份明胶，0.5-2份偶氮二异庚腈，在70℃-98℃反应5-10h，过滤，烘干后得到催化剂产品。
2.权利要求1所述的一种氟化氢活化催化剂的制备方法，其特征在于，所述丙烯酸锂加量为1-5份。
3.权利要求1所述的一种氟化氢活化催化剂的制备方法，其特征在于，所述环戊二烯三羰基铼加量为1-5份。
4.权利要求1所述的一种氟化氢活化催化剂的制备方法，其特征在于，所述三甲基甲基环戊二烯铂加量为0.1-0.5份。
5.权利要求1所述的一种氟化氢活化催化剂的制备方法，其特征在于，所述1,1'-二(二-i-丙基膦基)二茂铁(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸加量为0.01-0.05份。
6.权利要求1所述的一种氟化氢活化催化剂的制备方法，其特征在于，所述双(五甲基环戊二烯)钴加量为0.1-0.5份。
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Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1036558A (zh) * 1988-02-12 1989-10-25 纳幕尔杜邦公司 气相氟化方法
CN1036943A (zh) * 1988-02-24 1989-11-08 纳幕尔杜邦公司 气相氟化方法
CN1045091A (zh) * 1989-02-03 1990-09-05 纳幕尔杜邦公司 1，1，1，2-四氟乙烷的制备
CN1106780A (zh) * 1994-02-08 1995-08-16 浙江省化工研究院 1，1，1-二氯氟乙烷气相氟化制1，1，1-三氟乙烷
CN1128016A (zh) * 1993-07-29 1996-07-31 联合讯号公司 1，1，1，3，3-五氟丙烷的制备方法
CN1145275A (zh) * 1995-09-13 1997-03-19 西安近代化学研究所 氟化卤代烃的氟化催化剂
JPH1072382A (ja) * 1996-08-28 1998-03-17 Asahi Glass Co Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
CN101139244A (zh) * 2007-09-06 2008-03-12 巨化集团公司 一种氟代丙烷的制备方法及其装置
CN101560138A (zh) * 2009-05-21 2009-10-21 常熟三爱富氟化工有限责任公司 五氟丙烷的制备方法
CN102617269A (zh) * 2012-03-05 2012-08-01 常熟三爱富氟化工有限责任公司 一种五氟乙烷的制备方法
CN103476736A (zh) * 2011-04-25 2013-12-25 霍尼韦尔国际公司 联合生产1,1,1,3,3-五氟丙烷、反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯和反式-1,3,3,3-四氟丙烯的集成方法

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1036558A (zh) * 1988-02-12 1989-10-25 纳幕尔杜邦公司 气相氟化方法
CN1036943A (zh) * 1988-02-24 1989-11-08 纳幕尔杜邦公司 气相氟化方法
CN1045091A (zh) * 1989-02-03 1990-09-05 纳幕尔杜邦公司 1，1，1，2-四氟乙烷的制备
CN1128016A (zh) * 1993-07-29 1996-07-31 联合讯号公司 1，1，1，3，3-五氟丙烷的制备方法
CN1106780A (zh) * 1994-02-08 1995-08-16 浙江省化工研究院 1，1，1-二氯氟乙烷气相氟化制1，1，1-三氟乙烷
CN1145275A (zh) * 1995-09-13 1997-03-19 西安近代化学研究所 氟化卤代烃的氟化催化剂
JPH1072382A (ja) * 1996-08-28 1998-03-17 Asahi Glass Co Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
CN101139244A (zh) * 2007-09-06 2008-03-12 巨化集团公司 一种氟代丙烷的制备方法及其装置
CN101560138A (zh) * 2009-05-21 2009-10-21 常熟三爱富氟化工有限责任公司 五氟丙烷的制备方法
CN103476736A (zh) * 2011-04-25 2013-12-25 霍尼韦尔国际公司 联合生产1,1,1,3,3-五氟丙烷、反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯和反式-1,3,3,3-四氟丙烯的集成方法
CN102617269A (zh) * 2012-03-05 2012-08-01 常熟三爱富氟化工有限责任公司 一种五氟乙烷的制备方法

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