CN106831457A - 一种3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮的新制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备普仑司特关键中间体3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮的新制备方法，主要步骤是以2‑氨基苯酚‑4‑磺酸为起始原料，经酰化，Fries重排，水解，脱保护制得。与现有技术相比，本发明所用原料价格便宜易得，工艺容易实现工业化，所得最终产品纯度高；无危险工艺，设备简单；路线新颖，合成路线短。
Description
技术领域
本发明涉及医药领域，具体是一种3-氨基-2-羟基苯乙酮的新制备方法。
背景技术
普仑司特(pranlukast，1)，化学名为N-[4-氧代-2-(1H-四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃-8-基]-4-(4-苯基丁氧基)苯甲酰胺，是日本Ono公司研发的白三烯受体拮抗剂，1995年首次在日本上市，临床主要用作抗哮喘及抗过敏药。对预防和治疗中耳炎﹑痛经和银屑病等均有良好疗效；同时对动物脑缺血有明显改善作用，且对中枢神经系统不良反应轻。
3-氨基-2-羟基苯乙酮作为普仑司特的关键中间体，其合成方法主要有以下两种：一种方案是以对溴苯酚为原料，经酰化，Fries重排，硝化，还原制得。如：CN101450943. 第二种方案是以对氯苯酚为起始原料，经酰化，Fries重排，硝化，还原制得。如：BioTechnology: An Indian Journal, 8(7),987-991; 2013。这两种方案类似，不同点在于所用原料一个是溴代，一个是氯代。合成方案路线长，还原需要高压加氢，收率低。
具体路线如下：
方案一：
方案二：
发明内容
本发明的目的在于提供一种3-氨基-2-羟基苯乙酮的新制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
本发明的合成路线如下：
本发明提供如下技术方案：
一种3-氨基-2-羟基苯乙酮的新制备方法，包括下述合成步骤：
第一步：以2-氨基苯酚-4-磺酸与乙酸酐在极性溶剂中，在碱或酸催化下合成3-乙酰胺基-4-乙酰氧基苯磺酸。
其中的溶剂选择，乙酸、甲醇、乙醇、吡啶、DMF、二氯甲烷、氯仿等。优选甲醇、乙醇。碱选择吡啶、DMAP、三乙胺、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、二异丙基乙胺等，优选吡啶、三乙胺。酸选择浓硫酸、对甲苯磺酸、PPA等。优选浓硫酸。
第二步：一锅法合成3-氨基-2-羟基苯乙酮。3-乙酰胺基-4-乙酰氧基苯乙酮在非质子溶剂中，经无水三氯化铝催化进行Fries重排，酸水解一锅法合成3-氨基-2-羟基苯乙酮。
其中的溶剂选择氯仿、乙酸乙酯、硝基苯、二氯甲烷、四氯化碳、二硫化碳。优选氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯。酸选择稀硫酸、稀盐酸。优选稀盐酸。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：（一）所用原料价格便宜易得，工艺容易实现工业化，所得最终产品纯度高。（二）无危险工艺，设备简单。（三）路线新颖，合成路线短。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：3-乙酰胺基-4-乙酰氧基苯磺酸的制备(I)
取2-氨基苯酚-4-磺酸(189g), 乙酸酐（224g），甲醇400g，浓硫酸10毫升，回流反应4h.反应结束后，减压回收甲醇，冷却至室温，向反应体系中加入饱和碳酸氢钠溶液调节至pH9-10，400毫升乙酸乙酯萃取，水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，减压回收溶剂，得浅黄色固体264g，收率97％。
实施例2：3-氨基-2-羟基苯乙酮的合成（II）
取3-乙酰胺基-4-乙酰氧基苯磺酸136g，溶于300毫升氯仿中，加入无水三氯化铝133g，加热回流5h，反应结束后，减压回收大部分溶剂，冷却至室温，冰浴下，反应液缓慢加入到30％稀盐酸中，室温搅拌2h，缓慢升温至回流，反应4h, 反应结束后，反应液冷却至室温，向反应体系中加入20％氢氧化钠溶液调节pH9-10。加入300毫升氯仿萃取，水洗至中性，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压回收，残渣用石油醚：乙酸乙酯=1:3重结晶的浅黄色固体65.7g，收率87％。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何附图标记视为限制所涉及的权利要求。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (3)
1.一种3-氨基-2-羟基苯乙酮的制备新方法，其特征在于，包括下述合成步骤：
（1）3-乙酰胺基-4-乙酰氧基苯磺酸的制备（I）：
以2-氨基苯酚-4-磺酸与乙酸酐为原料，在极性溶剂中，在碱或酸存在下反应合成3-乙酰胺基-4-乙酰氧基苯磺酸（I），反应式为：
（I）
其中，极性溶剂为乙酸、甲醇、乙醇、吡啶、DMF、二氯甲烷或氯仿，碱为吡啶、DMAP、三乙胺、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠或二异丙基乙胺，酸为浓硫酸、对甲苯磺酸或PPA；
（2）3-氨基-2-羟基苯乙酮的制备（II）
在惰性溶剂中，无水三氯化铝催化下，化合物I发生Fries重排，经盐酸水解，得到3-氨基-2-羟基苯乙酮，反应式为：
（II）
其中，惰性溶剂为氯仿、乙酸乙酯、硝基苯、二氯甲烷、四氯化碳或二硫化碳，酸为稀硫酸或稀盐酸。
2.根据权利要求1所述的3-氨基-2-羟基苯乙酮的制备新方法，其特征在于，步骤（1）中的极性溶剂为甲醇或乙醇，碱为吡啶或三乙胺，酸为浓硫酸。
3.根据权利要求1所述的3-氨基-2-羟基苯乙酮的制备新方法，其特征在于，步骤（2）中的惰性溶剂为氯仿、二氯甲烷或乙酸乙酯，酸为稀盐酸。
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