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CN106459000A - 新的卤素取代的化合物 - Google Patents

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CN106459000A
CN106459000A CN201580029228.6A CN201580029228A CN106459000A CN 106459000 A CN106459000 A CN 106459000A CN 201580029228 A CN201580029228 A CN 201580029228A CN 106459000 A CN106459000 A CN 106459000A
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CN
China
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methyl
alkyl
spp
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ethyl
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Application number
CN201580029228.6A
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M·毛厄
A·德克
T·布雷特施奈德
J·J·哈恩
W·哈伦巴赫
R·菲舍尔
H-G·施瓦茨
U·高根斯
K·伊尔格
K·拉敏
J·考伯灵
W·胡布施
A·特伯格
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Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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Abstract

本发明尤其涉及通式(I)的卤素取代的化合物其中A1‑A4、T、W、Q、R1和Z1‑Z3基团如说明书中所定义。还描述了制备式(I)的化合物的方法。本发明的化合物特别适用于防治农业中的昆虫、蛛形纲动物和线虫以及兽医学中的外寄生虫。

Description

新的卤素取代的化合物
本申请涉及新的卤素取代的化合物，其制备方法以及其用于防治动物害虫、特别是节肢动物且尤其是昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。
已知类似的化合物用作FAAH抑制剂[WO2009-152025]、LXR调节剂[WO2007-002559]和ATP结合盒转运体调节剂[WO2004-080972]。
现代的作物保护组合物必须满足许多要求，例如与程度、持久性和其作用谱以及可能的用途相关的要求。毒性的问题以及与其他活性化合物或制剂助剂的可结合性的问题，以及合成活性化合物所需花费的问题很关键。此外，可能产生抗性。基于所有这些原因，绝不能认为对新的作物保护组合物的研究完成了，而是持续存在对至少在个别方面与已知化合物相比具有改进特性的新的化合物的需求。
本发明的目的是提供拓宽杀虫剂在多个方面的谱和/或改进其活性的化合物。
出人意料地，现已发现，某些卤素取代的化合物及其N-氧化物和盐具有生物学特性并特别适于防治动物害虫，因此可特别好地用于农业化学品领域和动物健康领域。
本发明的卤素取代的化合物通过通式(I)定义
其中
R1代表氢，任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、芳基烷基、杂芳基烷基，
化学片段
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，以及
A4代表CR5或氮，
但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的烷基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基(sulphanyl)、烷基亚磺酰基(sulphinyl)、烷基磺酰基、N-烷基氨基或N,N-二烷基氨基；
如果A2和A3片段都不代表氮，则R3和R4与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或
如果A1和A2片段都不代表氮，则R2和R3与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6-元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或以下任选取代的片段中的一个：烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、芳烷基、杂芳基烷基，或代表片段N-烷基氨基、N-烷基羰基氨基、N,N-二烷基氨基；或
Q代表可任选地插入杂原子的单-或多不饱和的5-至6-元碳环，且任选地被V单-或多取代，其中
V代表卤素、氰基、硝基，任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N-二烷基氨基，
T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基(head group)连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，以及
n代表数值0-2；
R7代表氢，或任选取代的烷基和环烷基，其中任选一个亚甲基被杂原子取代；
Z1代表任选取代的卤代烷基或卤代环烷基，以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或任选取代的烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基，其中
如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。
优选式(I)的定义化合物
其中
R1代表氢，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
化学片段
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，以及
A4代表CR5或氮，
但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基、N,N-二-C1-C6-烷基氨基，或
如果A2和A3片段都不为氮，则R3和R4与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或
如果A1和A2片段都不为氮，则R2和R3与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6-元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或以下任选取代的片段中的一个：C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，或代表片段N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或
Q代表任选被V单-或多取代的单-至三不饱和的5-至6-元碳环，或任选被V多取代的单-至三不饱和的5-或6-元杂环，其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；
T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
n代表数值0-1；
R7代表氢，或任选取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，其中任选一个亚甲基可被杂原子取代；
Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C5-杂环烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基；
其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。
特别优选式(I)的定义化合物
其中
R1代表氢或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
化学片段
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，以及
A4代表CR5或氮，
但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或代表任选被氟、氯、氰基或C1-C4-烷氧基单-至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、羟基、甲酰基、氨基或下列片段中的一个：任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、氰基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基、苯基单或多取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基或N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或
Q代表被0、1、2或3个取代基V取代的芳基，或被0、1、2或3个取代基V取代的5-或6-元杂芳环体系，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；
T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或代表任选被氟或氯单-至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
n代表数值0-1；
R7代表氢，或C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，其中任选一个亚甲基可被杂原子取代且任选被氟、氯、氰基或C1-C4-烷氧基单-至五取代；
Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选单-至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或代表任选被氟、氯、氰基或C1-C4-烷氧基取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基；
其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。
非常特别优选式(I)的定义化合物
其中
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；
化学片段
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，以及
A4代表CR5或氮，
但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2和R5彼此独立地代表氢、甲基、氟或氯，以及
R3和R4彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、环丙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟乙基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-甲基环丙基、1-三氟甲基环丙基、1-氨基甲酰基环丙基、1-硫代氨基甲酰基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、1-(N-环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反-2-氯环丙基、顺-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反-2-氟环丙基、顺-2-氟环丙基、反-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基(oxetan-3-yl)、硫杂环丁烷-3-基(thietan-3-yl)、1-氧化硫杂环丁烷-3-基(1-oxidothietan-3-yl)、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、4-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基；或
Q代表各自被0、1、2或3个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N,N-二甲基氨基；
T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基，以及
n代表数值0-1；
R7代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基；
Z1代表二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-溴环丙基、1-三氟甲基环丙基或2,2-二氟-1-甲基环丙基，以及
Z2代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲硫基、氯二氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、二氯氟甲硫基、二氯氟甲基亚磺酰基、二氯氟甲基磺酰基，以及
Z3代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、丁-3-炔基、二氟甲基、三氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基；
其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。
特别优选通式(I)的化合物，其中
Z1代表三氟甲基、1-氯环丙基、1-氟环丙基或五氟乙基，
Z2代表三氟甲基、硝基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、氟、氯、溴、氰基或碘，
Z3代表甲基、乙基、正丙基或氢，
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；
A1和A4代表CH，且A2代表CH或N，
A3代表CR4，以及
R4代表氟、氯、溴、碘或甲基，
T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，
其中
R6代表氢、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、氨基，以及
n代表数值0-1；
W代表氧，以及
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟甲基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-甲基环丙基、1-三氟甲基环丙基、1-氨基甲酰基环丙基、1-硫代氨基甲酰基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、1-(N-环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反-2-氯环丙基、顺-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反-2-氟环丙基、顺-2-氟环丙基、反-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、4-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基；或
Q代表被0、1、2或3个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N,N-二甲基氨基；
其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。
此外，特别优选的化合物是各种情况下由通式(Iaa)-(Ibi)之一所定义的那些，其中基团A1-A4、n、W、Q、R1和Z1-Z3具有上文各种情况下所述的一般、优选或特别优选的含义。
其中，对于通式(Iaw)和(Iax)的情况，基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。
特别优选的是式(Iap)的化合物。
此外特别优选的是式(Ibg)的化合物。
此外特别优选的是式(Iac)的化合物。
此外特别优选的是式(Iaq)的化合物。
此外特别优选的是式(Ibd)的化合物。
此外特别优选的是式(Ibe)的化合物。
此外特别优选的是式(Ibf)的化合物。
此外特别优选的是式(Ibh)的化合物。
此外特别优选的是式(Ibi)的化合物。
此外特别优选的是式(Iaf)的化合物。
此外特别优选的是式(Iaa)的化合物。
此外优选的是式(Iap)、(Ibg)、(Iac)、(Iaq)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibh)、(Ibi)、(Iaf)和(Iaa)的化合物，其中W代表氧。
此外优选的是式(Iap)、(Ibg)、(Iac)、(Iaq)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibh)、(Ibi)、(Iaf)和(Iaa)的化合物，其中W代表氧且R1代表氢。
此外优选的是式(Iap)、(Ibg)、(Iac)、(Iaq)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibh)、(Ibi)、(Iaf)和(Iaa)的化合物，其中，如果存在的话，R6、R6a、R6b、R7代表氢或C1-C4-烷基，优选氢。
非常特别优选的是通式(Iaa)–(Ibi)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基团R1和R6代表氢，A1和A4代表CH且A2代表CH或N，A3代表C-Cl，W代表氧以及R1代表氢且Q代表氢、卤代C1-C4-烷基如三氟乙基(例如CH2CF3)，任选被氰基或被卤代C1-C4-烷基取代的环丙基，如环丙基，1-(氰基)环丙基，1-(三氟甲基)环丙基，任选被1、2或3个(优选被一个取代基)彼此独立地选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、Cl、F、I的取代基取代的苯基，如苯基或苄基或4-氟苯基。
非常特别优选的是通式(Iap)、(Ibg)、(Iac)、(Iaq)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibh)、(Ibi)、(Iaf)和(Iaa)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基团R1和R6代表氢，A1和A4代表CH且A2代表CH或N，A3代表C-Cl或C-H，W代表氧以及R1代表氢且Q代表氢、卤代C1-C4-烷基如三氟乙基(例如CH2CF3)，任选被氰基或被卤代C1-C4-烷基取代的环丙基，如环丙基，1-(氰基)环丙基，1-(三氟甲基)环丙基，任选被1、2或3个(优选被一个取代基)彼此独立地选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、Cl、F、I的取代基取代的苯基，如苯基或苄基或4-氟苯基。
特别优选的还有通式(Iap)的化合物，其中Q选自：卤代C1-C4-烷基，如三氟乙基(例如CH2CF3)、任选被氰基或被卤代C1-C4-烷基取代的环丙基，如1-(氰基)环丙基或1-(三氟甲基)环丙基、硫杂环丁烷-3-基、2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基。
特别优选的还有通式(Iap)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基团R1和R6代表氢，A1和A4代表CH且A2代表CH，A3代表C-Cl，W代表氧以及R1代表氢且Q选自：卤代C1-C4-烷基，如三氟乙基(例如CH2CF3)、任选被氰基或被卤代C1-C4-烷基取代的环丙基，如1-(氰基)环丙基或1-(三氟甲基)环丙基、硫杂环丁烷-3-基、2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基。
特别优选的还有通式(Ibg)的化合物，其中Q选自：卤代C1-C4-烷基，如三氟乙基(例如CH2CF3)、任选被氰基或被卤代C1-C4-烷基取代的环丙基，如环丙基，任选被1、2或3个(优选被一个取代基)彼此独立地选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、Cl、F、I的取代基取代的苯基，如苯基或苄基。
特别优选的还有通式(Ibg)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基团R1和R7代表氢或C1-C4-烷基，A1和A4代表CH且A2代表CH，A3代表C-Cl，W代表氧以及R1代表氢且Q选自：卤代C1-C4-烷基，如三氟乙基(例如CH2CF3)、任选被氰基或被卤代C1-C4-烷基取代的环丙基，如环丙基，任选被1、2或3个(优选被一个取代基)彼此独立地选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、Cl、F、I的取代基取代的苯基，如苯基或苄基。
特别优选的还有通式(Ibh)的化合物，其中Q选自：卤代C1-C4-烷基，如三氟乙基(例如CH2CF3)、任选被氰基或被卤代C1-C4-烷基取代的环丙基，如环丙基，任选被1、2或3个(优选被一个取代基)彼此独立地选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、Cl、F、I的取代基取代的苯基，如苄基。
特别优选的还有通式(Ibh)的化合物，其中Z1代表CF2CF3，Z2代表CF3，Z3代表CH3，基团R1和R7代表氢，A1和A4代表CH且A2代表CH，A3代表C-Cl，W代表氧以及R1代表氢且Q选自：卤代C1-C4-烷基，如三氟乙基(例如CH2CF3)、任选被氰基或被卤代C1-C4-烷基取代的环丙基，如环丙基，任选被1、2或3个(优选被一个取代基)彼此独立地选自C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、Cl、F、I的取代基取代的苯基，如苄基。
在特别优选的实施方案中，式(Iap)、(Ibg)、(Iac)、(Iaq)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibh)、(Ibi)、(Iaf)和(Iaa)的化合物中的Q代表1-氰基环丙基或环丙基。
根据本发明，“烷基”——以其本身或作为化学基团的一部分——代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链烃类，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丙基、1,3-二甲基丁基、1,4-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基和2-乙基丁基。还优选具有1至4个碳原子的烷基，例如尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。本发明的烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烯基”——单独或作为化学基团的一部分——代表优选具有2至6个碳原子和至少一个双键的直链或支链烃类，例如，乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。还优选具有2至4个碳原子的烯基，例如尤其是2-丙烯基、2-丁烯基或1-甲基-2-丙烯基。本发明的烯基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“炔基”——单独或作为化学基团的一部分——代表优选具有2至6个碳原子和至少一个三键的直链或支链烃类，例如，2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基和2,5-己二炔基(2,5-hexadiynyl)。还优选具有2至4个碳原子的炔基，例如尤其是乙炔基、2-丙炔基或2-丁炔基-2-丙烯基。本发明的炔基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基”——单独或作为化学基团的一部分——代表优选具有3至10个碳的单-、二-或三环烃类，例如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基或金刚烷基。还优选具有3、4、5、6或7个碳原子的环烷基，例如尤其是环丙基或环丁基。本发明的环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷基环烷基”代表优选具有4至10个或4至7个碳原子的单-、二-或三环烷基环烷基，例如乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。还优选具有4、5或7个碳原子的烷基环烷基，例如尤其是乙基环丙基或4-甲基环己基。本发明的烷基环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基烷基”代表优选具有4至10或4至7个碳原子的单-、二-或三环环烷基烷基，例如，环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基和环戊基乙基。还优选具有4、5或7个碳原子的环烷基烷基，例如尤其是环丙基甲基或环丁基甲基。本发明的环烷基烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“卤素”代表氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴。
本发明的卤素-取代的化学基团，例如，卤代烷基、卤代环烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，为被卤素单-或多取代至最高达最大可能数目的取代基。在被卤素多取代的情况中，卤素原子可相同或不同，且可全部键合至一个碳原子上或可键合至多个碳原子上。在本文中，卤素特别地代表氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴且更优选氟。
根据本发明，“卤代环烷基”代表优选具有3至10个碳原子的单-、二-或三环卤代环烷基，例如尤其是1-氟环丙基、2-氟环丙基或1-氟环丁基。还优选具有3、5或7个碳原子的卤代环烷基。本发明的卤代环烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“卤代烷基”、“卤代烯基”或“卤代炔基”代表优选具有1至9个相同或不同卤素原子的卤素取代的烷基、烯基或炔基，例如，一卤代烷基，例如CH2CH2Cl、CH2CH2F、CHClCH3、CHFCH3、CH2Cl、CH2F；全卤代烷基，例如CCl3或CF3或CF2CF3；多卤代烷基，例如CHF2、CH2F、CH2CHFCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3。这同样适用于卤代烯基和其他卤素取代的基团。卤代烷氧基为，例如，OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl。
卤代烷基的其他实例为三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、五氟乙基和五氟叔丁基。优选具有1至4个碳原子和1至9个、优选1至5个相同或不同的选自氟、氯和溴的卤素原子的卤代烷基。特别优选具有1或2个碳原子和1至5个相同或不同的选自氟和氯的卤素原子的卤代烷基，尤其是二氟甲基、三氟甲基或2,2-二氟乙基。
根据本发明，“羟基烷基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链醇，例如，甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇。还优选具有1至4个碳原子的羟基烷基。本发明的羟基烷基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷氧基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链O-烷基，例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。还优选具有1至4个碳原子的烷氧基。本发明的烷氧基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“卤代烷氧基”代表优选具有1至6个碳原子的卤素取代的直链或支链O-烷基，例如尤其是二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基和2-氯-1,1,2-三氟乙氧基。还优选具有1至4个碳原子的卤代烷氧基。本发明的卤代烷氧基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷硫基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链S-烷基，例如甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基和叔丁基硫基。还优选具有1至4个碳原子的烷硫基。本发明的烷硫基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
卤代烷硫基烷基，即卤素取代的烷硫基的实例尤其为二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基或2-氯-1,1,2-三氟乙硫基。
根据本发明，“烷基亚磺酰基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链烷基亚磺酰基，例如，甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基亚磺酰基。本发明的烷基亚磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
卤代烷基亚磺酰基，即卤素取代的烷基亚磺酰基，其实例尤其为二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、氯二氟甲基亚磺酰基、1-氟乙基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基亚磺酰基。
根据本发明，“烷基磺酰基”代表优选具有1至6个碳原子的直链或支链烷基磺酰基，例如，甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基磺酰基。本发明的烷基磺酰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
卤代烷基磺酰基，即卤素取代的烷基磺酰基，其实例尤其为二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、1-氟乙基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基和2-氯-1,1,2-三氟乙基磺酰基。
根据本发明，“烷基羰基”代表优选具有2至7个碳原子的直链或支链烷基-C(＝O)，例如甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。还优选具有1至4个碳原子的烷基羰基。本发明的烷基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“环烷基羰基”代表优选在环烷基部分具有3至10个碳原子的直链或支链环烷基羰基，例如，环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基、环庚基羰基、环辛基羰基、二环[2.2.1]庚基、二环[2.2.2]辛基羰基和金刚烷基羰基。还优选在环烷基部分具有3、5或7个碳原子的环烷基羰基。本发明的环烷基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷氧基羰基”——单独或作为化学基团的部分——代表在烷氧基部分优选具有1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支链烷氧基羰基，例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基和叔丁氧基羰基。本发明的烷氧基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“烷基氨基羰基”代表在烷基部分优选具有1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支链烷基氨基羰基，例如，甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、仲丁基氨基羰基和叔丁基氨基羰基。本发明的烷基氨基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“N,N-二烷基氨基羰基”代表在烷基部分优选具有1至6个碳原子或1至4个碳原子的直链或支链N,N-二烷基氨基羰基，例如，N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二(正丙基氨基)羰基、N,N-二(异丙基氨基)羰基和N,N-二-(仲丁基氨基)羰基。本发明的N,N-二烷基氨基羰基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
根据本发明，“芳基”代表优选具有6至14、特别是6至10个环碳原子的单-、二-或多环芳香体系，例如，苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基。此外，芳基还代表多环体系，例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中键合位点位于芳香体系上。本发明的芳基可被一个或多个相同或不同的基团取代。
取代的芳基的实例为的芳基烷基，其同样还可在烷基和/或芳基部分被一个或多个相同或不同的基团取代。这种芳基烷基的实例包括苄基和1-苯基乙基。
根据本发明，“杂环(heterocycle)”、“杂环(heterocyclic ring)”或“杂环体系(heterocyclic ring system)”代表具有至少一个环的碳环体系，其中至少一个碳原子被杂原子替代，优选被选自以下的杂原子替代：N、O、S、P、B、Si、Se，且所述碳环体系是饱和的、不饱和的或杂芳环体系且可为未取代的或被取代基Z取代，其中连接点位于环原子上。除非另外定义，所述杂环优选含有3至9个环原子，特别是3至6环原子，且杂环上的一个或多个、优选1至4个、特别是1、2或3个杂原子优选选自N、O和S，但是两个氧原子不应彼此直接相邻。杂环通常含有不超过4个氮原子和/或不超过2个氧原子和/或不超过2个硫原子。当杂环基或杂环任选被取代时，其可以稠合至其他碳环或杂环上。在任选取代的杂环基的情况中，本发明还包括多环体系，例如，8-氮杂二环[3.2.1]辛基或1-氮杂二环[2.2.1]庚基。在任选取代的杂环基的情况中，本发明还包括螺环体系，例如，1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。
本发明的杂环基为，例如哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二噁烷基、吡咯啉基、吡咯烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、噻唑烷基、噁唑烷基、二氧戊环基、间二氧杂环戊烯基(dioxolyl)、吡唑烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、氧杂环丁烷基、环氧乙烷基、氮杂环丁烷基、氮杂环丙烷基(aziridinyl)、氧氮杂环丁烷基(oxazetidinyl)、氧氮杂环丙烷基(oxaziridinyl)、氧杂氮杂环庚烷基(oxazepanyl)、噁嗪烷基(oxazinanyl)、氮杂环庚烷基(azepanyl)、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌嗪基和氧杂环庚烷基。
特别重要的是杂芳基，即杂芳族体系。根据本发明，表述“杂芳基”代表杂芳族化合物，即由上述杂环定义所涵盖的完全不饱和的芳族杂环化合物。优选具有1至3、优选1或2个相同或不同的来自上述基团的杂原子的5-至7-元环。本发明的杂芳基为，例如呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-和1,2,4-三唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基、氮杂环庚烯基(azepinyl)、吡咯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、氧杂环庚烯基(oxepinyl)、硫杂环庚烯基(thiepinyl)、1,2,4-三唑基和1,2,4-二氮杂环丁烯基。本发明的杂芳基还可被一个或多个相同或不同的基团取代。
取代的基团，如取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、苯基、苄基、杂环基和杂芳基为，例如衍生自未取代的基础结构的取代的基团，其中取代基为，例如一个或多个、优选1、2或3个选自以下的基团：卤素、烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、硝基、羧基或相当于羧基的基团、氰基、异氰基、叠氮基(azido)、烷氧基羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单-和N,N-二烷基氨基羰基、取代的氨基，如酰基氨基、单-和N,N-二烷基氨基、三烷基甲硅烷基和任选取代的环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂环基，其中后面的环状基团各自还可通过杂原子或二价官能团例如在上述烷基上键合，以及烷基亚磺酰基，包括烷基磺酰基基团的两个对映异构体、烷基磺酰基、烷基氧膦基(alkylphosphinyl)、烷基膦酰基(alkylphosphonyl)，以及在环状基团(＝“环状基础结构”)的情况中，还有烷基、卤代烷基、烷硫基烷基、烷氧基烷基、任选取代的单-和N,N-二烷基氨基烷基和羟基烷基。
术语“取代的基团”，如取代的烷基等，除上述饱和的含烃基团外，还包括相应的不饱和的脂族和芳族基团作为取代基，例如任选取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、烯硫基、炔硫基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、烯基羰基、炔基羰基、单-和N,N-二烯基氨基羰基、单-和二炔基氨基羰基、单-和N,N-二烯基氨基、单-和N,N-二炔基氨基、三烯基甲硅烷基、三炔基甲硅烷基、任选取代的环烯基、任选取代的环炔基、苯基、苯氧基等。在环上具有脂族组分的取代的环状基团中，还包括具有通过双键键合至环上的那些取代基的环状体系(例如具有亚烷基的那些，所述亚烷基如亚甲基或亚乙基)，或氧代基团、亚氨基或取代的亚氨基。
如果两个或多个基团形成一个或多个环，则这些环可为碳环、杂环，饱和的、部分饱和的、不饱和的，例如也可为芳族化合物并被进一步取代。
通过列举而提及的取代基(“第一取代基等级”)，如果它们包含烃部分，则它们可任选在其中被进一步取代(“第二取代基等级”)，例如被针对第一取代基等级而定义的取代基之一进一步取代。相应的其他取代基等级是可以的。术语“取代的基团”优选仅包括一个或两个取代基等级。
用于取代基等级的优选的取代基为，例如，
氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫氰酸酯基(isothiocyanato)、羧基、甲酰胺、SF5、氨基磺酰基、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、N-单烷基氨基、N,N-二烷基氨基、N-烷酰基氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳氧基羰基、烷酰基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷硫基、环烷硫基、烯硫基、环烯硫基、炔硫基、烷基硫基(alkylsulphenyl)和烷基亚磺酰基(其中包括烷基亚磺酰基的两个对映异构体)、烷基磺酰基、N-单烷基氨基磺酰基、N,N-二烷基氨基磺酰基、烷基氧膦基、烷基膦酰基(其中在烷基氧膦基和烷基膦酰基的情况中，包括两个对映异构体)、N-烷基氨基羰基、N,N-二烷基氨基羰基、N-烷酰基氨基羰基、N-烷酰基-N-烷基氨基羰基、芳基、芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、芳硫基、芳基氨基、苄基氨基、杂环基和三烷基甲硅烷基。
由一个以上取代基等级组成的取代基优选为烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷硫基烷氧基、烷氧基烷氧基、苯乙基、苄氧基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代烷酰基、卤代烷基羰基、卤代烷氧基羰基、卤代烷氧基烷氧基、卤代烷氧基烷硫基、卤代烷氧基烷酰基、卤代烷氧基烷基。
在具有碳原子的基团的情况中，优选具有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子、特别是1或2个碳原子的那些。通常优选选自以下的取代基：卤素，例如氟和氯；(C1-C4)-烷基，优选甲基或乙基；(C1-C4)-卤代烷基，优选三氟甲基；(C1-C4)-烷氧基，优选甲氧基或乙氧基；(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基和氰基。特别优选的取代基为甲基、甲氧基、氟和氯。
取代的氨基，如单-或二取代氨基，意指选自取代的氨基的基团，所述氨基是例如，被一个或两个相同或不同的选自以下的基团N-取代的：烷基、羟基、氨基、烷氧基、酰基和芳基；优选N-单-和N,N-二烷基氨基，(例如甲基氨基、乙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二正丙基氨基、N,N-二异丙基氨基或N,N-二丁基氨基)，N-单-或N,N-二烷氧基烷基氨基(例如N-甲氧基甲基氨基、N-甲氧基乙基氨基、N,N-二(甲氧基甲基)氨基或N,N-二(甲氧基乙基)氨基)、N-单-和N,N-二芳基氨基，如任选取代的苯胺、酰基氨基、N,N-二酰基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰基氨基和饱和的N-杂环；本文中优选具有1至4个碳原子的烷基；在本文中，芳基优选为苯基或取代的苯基；对于酰基而言，适用下文进一步给出的定义，优选(C1-C4)-烷酰基。同样适用于取代的羟基氨基或肼基。
根据本发明，术语“环氨基”包括具有一个或多个氮原子的杂芳族或脂族环系。杂环是饱和或不饱和的，由一个或多个任选稠合的环体系组成并任选包括其他的杂原子，例如，一个或两个氮、氧和/或硫原子。此外，该术语还包括具有螺环或桥环体系的基团。形成环氨基的原子的数目没有限制并且，例如，在单环体系中，可为3至8个环原子，而在双环体系中，可为7至11个原子。
具有含有氮原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环基团的环氨基的实例包括：1-氮杂环丁烷基、吡咯烷基、2-吡咯烷-1-基、1-吡咯基、哌啶基、1,4-二氢吡嗪1-基、1,2,5,6-四氢吡嗪1-基、1,4-二氢吡啶-1-基、1,2,5,6-四氢吡啶-1-基、单哌啶基；具有含有两个或多个氮原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环基团的环氨基的实例包括：1-咪唑烷基、1-咪唑基、1-吡唑基、1-三唑基、1-四唑基、1-哌嗪基、1-高哌嗪基、1,2-二氢哌嗪-1-基、1,2-二氢嘧啶-1-基、全氢嘧啶-1-基、1,4-二氮杂环庚-1-基；具有含有一个或两个氧原子和一个至三个氮原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环基团的环氨基的实例为，例如，噁唑烷-3-基、2,3-二氢异噁唑-2-基、异噁唑-2-基、1,2,3-二嗪-2-基、吗啉基；具有含有一个至三个氮原子和一个至两个硫原子作为杂原子的饱和和不饱和的单环基团的环氨基的实例包括：噻唑烷-3-基、异噻唑啉-2-基、硫代吗啉基、或二氧代硫代吗啉基；具有饱和和不饱和的稠合的环状基团的环氨基的实例包括：吲哚-1-基、1,2-二氢苯并咪唑-1-基、全氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-2-基；具有螺环基团的环氨基的实例包括2-氮杂螺[4,5]癸-2-基；具有桥杂环基的环氨基的实例包括2-氮杂二环[2.2.1]庚-7-基。
取代的氨基还包括在氮原子上具有四个有机取代基的季铵化合物(盐)。
任选取代的苯基优选为未被取代的或被相同或不同的选自以下的基团单-或多取代、优选最高达三取代的苯基：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、氰基、异氰基和硝基，例如邻-、间-和对-甲苯基、二甲苯基、2-、3-和4-氯苯基、2-、3-和4-氟苯基、2-、3-和4-三氟甲基和-三氯甲基苯基、2,4-、3,5-、2,5-和2,3-二氯苯基、邻-、间-和对-甲氧基苯基。
任选取代的环烷基优选为未被取代的或被相同或不同的选自以下的基团单-或多取代、优选最高达三取代的环烷基：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基和(C1-C4)-卤代烷氧基，特别是被一个或两个(C1-C4)-烷基基团取代。
任选取代的杂环基优选为未被取代的或被相同或不同的选自以下的基团单-或多取代、优选最高达三取代的杂环基：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基和氧代基，特别是被选自以下的基团单-或多取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基和氧代基，最优选被一个或两个(C1-C4)-烷基取代。
烷基取代的杂芳基的实例为，呋喃基甲基、噻吩基甲基、吡唑基甲基、咪唑基甲基、1,2,3-和1,2,4-三唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基、异噻唑基甲基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基甲基、氮杂环庚烯基甲基、吡咯基甲基、吡啶基甲基、哒嗪基甲基、嘧啶基甲基、吡嗪基甲基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基甲基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基甲基、氧杂环庚烯基甲基、硫杂环庚烯基甲基和1,2,4-二氮杂环庚烯基甲基。
根据本发明，适合本发明的化合物的盐，例如与碱的盐或酸加合盐，为所有常规的无毒盐，优选农业上和/或生理学上可接受的盐。例如与碱的盐或酸加合盐。优选与无机碱的盐例如，碱金属盐(例如钠盐、钾盐或铯盐)，碱土金属盐(例如钙盐或镁盐)，铵盐或与有机碱的盐，特别是有机铵盐，例如，三乙基铵、二环己基铵、N,N’-二苄基亚乙基二铵、吡啶鎓、甲基吡啶鎓或乙醇铵盐、与无机酸的盐(例如盐酸盐、氢溴酸盐、二硫酸氢盐(dihydrosulphates)、三硫酸氢盐(trihydrosulphates)或磷酸盐)、与有机羧酸的盐或有机磺酸盐(例如甲酸盐、乙酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐或4-甲苯磺酸盐)。众所周知的是叔胺，如本发明的一些化合物，能够形成N-氧化物，这同样是本发明的盐。
根据取代基的性质，本发明的化合物可为几何异构体和/或光学活性异构体或不同组成的相应的异构体混合物的形式。这些立体异构体为，例如，对映异构体、非对映异构体、阻转异构体或几何异构体。因此，本发明包括纯的立体异构体和这些异构体的任何所需混合物。
如果合适，本发明的化合物可以以多种多晶型形式或作为不同多晶型形式的混合物而存在。本发明提供纯的多晶型物和多晶型物混合物，且它们可根据本发明使用。
用途
本发明还涉及用于防治动物害虫的方法，其中本发明的通式(I)的化合物可以作用于动物害虫和/或其生境。所述动物害虫的防治优选在农业和林业中、以及在材料保护中进行。
具有良好的植物相容性和有利的恒温动物毒性以及良好的环境相容性的本发明的式(I)的化合物适合用于：保护植物和植物器官、提高采收产率、提高采收材料的品质，以及防治在农业、园艺、畜牧业、水产养殖业、林业、园林和休闲设施、储存产品和材料的保护以及卫生领域中遇到的动物害虫，尤其是昆虫、蛛形纲、蠕虫、线虫和软体动物。这些化合物优选用作作物保护组合物。它们能有效抵抗通常敏感和抗性物种，而且能抵抗所有或部分发育阶段。上述害虫包括：
节肢动物门(Arthropoda)、尤其是蛛形纲(Arachnida)的害虫，例如粉螨属(Acarus spp.)、枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、蚜苔螨(Bryobia graminum)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、刺尾蝎属(Centruroides spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、欧洲屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、美洲屋尘螨(Dermatophagoides farinae)、革蜱属(Dermacentor spp.)、始叶螨属(Eotetranychusspp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、家甜食螨(Glycyphagus domesticus)、红足海镰螯螨(Halotydeusdestructor)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、毒蛛属(Latrodectus spp.)、斜蛛属(Loxosceles spp.)、Metatetranychus spp.、秋收恙螨(Neutrombicula autumnalis)、Nuphersa spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、多趾宽叶螨(Platytetranychus multidigituli)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭跗线螨属(Stenotarsonemusspp.)、稻细螨(Steneotarsonemus spinki)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Vaejovis spp.、番茄斜背瘤瘿螨(Vasates lycopersici)；
唇足纲(Chilopoda)的害虫，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜓属(Scutigera spp.)；
弹尾目或弹尾纲(Collembola)的害虫，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)；
倍足纲(Diplopoda)的害虫，例如，千足虫(Blaniulus guttulatus)；
昆虫纲的害虫，例如蜚蠊目(Blattodea)，如亚洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德国小蠊(Blattella germanica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、古巴蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、大蠊属(Periplanetaspp.)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)；
鞘翅目(Coleoptera)的害虫，例如，条纹南瓜甲(Acalymma vittatum)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelasticaalni)、叩甲属(Agriotes spp.)、黑菌虫(Alphitobius diaperinus)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophoraspp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、梨象属(Apion spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、隐食甲属(Atomaria spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、Baris caerulescens、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟叶甲属(Cassida spp.)、菜豆莹叶甲(Cerotoma trifurcata)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、跳甲属(Chaetocnema spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、叩甲属(Ctenicera spp.)、象虫属(Curculio spp.)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、杨干隐喙(Cryptorhynchus lapathi)、细枝象属(Cylindrocopturus spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、蛀野螟属(Dichocrocis spp.)、水稻铁甲(Dicladispa armigera)、Diloboderus spp.、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、毛跳甲属(Epitrix spp.)、钻孔虫属(Faustinus spp.)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、阔角谷盗(Gnathocerus cornutus)、菜心野螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychusarator)、寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、蓝绿象(Hypomeces squamosus)、咪小蠹属(Hypothenemus spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、烟草甲(Lasiodermaserricorne)、长头谷盗(Latheticus oryzae)、波缘薪甲属(Lathridiusspp.)、负泥虫属(Lema spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、潜叶蛾属(Leucoptera spp.)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、黄胸寡毛跳甲(Luperomorpha xanthodera)、萤叶甲属(Luperodes spp.)、粉蠹属(Lyctusspp.)、美洲叶甲属(Megascelis spp.)、梳爪叩头虫属(Melanotus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃金龟属(Melolontha spp.)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、象甲(Naupactus xanthographus)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、Oryzaphagus oryzae、耳喙象属(Otiorrhynchus spp.)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophagaspp.)、鳃金龟(Phyllophaga helleri)、黄条跳甲属(Phyllotreta spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、大谷蠹(Prostephanus truncatus)、跳甲属(Psylliodes spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、米象(Sitophilus oryzae)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobium paniceum)、茎干象属(Sternechusspp.)、宽幅天牛属(Symphyletes spp.)、纤毛象属(Tanymecus spp.)、黄粉虫(Tenebriomolitor)、大谷盗(Tenebrioides mauretanicus)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)；
双翅目(Diptera)的害虫，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、潜蝇属(Agromyza spp.)、按实蝇属(Anastrepha spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、瘿蚊属(Asphondylia spp.)、果实蝇属(Bactrocera spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、天青丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、康瘿蚊属(Contarinia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、环足摇蚊(Cricotopus sylvestris)、库蚊属(Culexspp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、脉毛蚊属(Culiseta spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、叶瘿蚊属(Dasyneura spp.)、地种蝇属(Delia spp.)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)(例如樱桃果蝇(Drosophilasuzukii))、稻象属(Echinocnemus spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、毛眼水蝇属(Hydrelliaspp.)、大麦毛眼水蝇(Hydrellia griseola)、黑蝇属(Hylemya spp.)、虱蝇属(Hippoboscaspp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、曼蚊属(Mansonia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、狂蝇属(Oestrusspp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、拟长跑摇蚊属(Paratanytarsus spp.)、Paralauterborniella subcincta、泉蝇属(Pegomyia spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、伏蝇属(Phormia spp.)、酪蝇(Piophila casei)、Prodiplosisspp.、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)、麻蝇属(Sarcophagaspp.)、蚋属(Simulium spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、根斑蝇属(Tetanops spp.)、大蚊属(Tipula spp.)；
异翅目(Heteroptera)的害虫，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、Boisea spp.、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocorisspp.)、斑腿微剌盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、白辧麦寄蝇属(Collaria spp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercusspp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、盲蝽属(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、西部喙缘蝽(Leptoglossusoccidentalis)、叶缘缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、金光绿盲蝽(Monalonion atratum)、绿蝽属(Nezara spp.)、稻蝽属(Oebalus spp.)、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、璧蝽属(Piezodorus spp.)、盲蝽属(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodniusspp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)；
同翅目(Homoptera)的害虫，例如Acizzia acaciaebaileyanae、Acizziadodonaeae、木虱(Acizzia uncatoides)、长头蝗(Acrida turrita)、无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscenaspp.)、欧洲甘蓝粉虱(Aleyrodes proletella)、蔗粉穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、棉粉虱(Aleurothrixus floccosus)、植莲木风(Allocaridara malayensis)、芒果叶蝉属(Amrasca spp.)、圆尾蚜(Anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、Arytainillaspp.、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotusspp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、澳大利亚木虱(Blastopsyllaoccidentalis)、Boreioglycaspis melaleucae、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管姆属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、喀目虱属(Cacopsyllaspp.)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蜂(Chlorita onukii)、台湾大蝗(Chondracris rosea)、核桃黑斑蚜(Chromaphisjuglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Cryptoneossaspp.、梳木风属(Ctenarytaina spp.)、黄翅叶蝶属(Dalbulus spp.)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、柑橘木虱(Diaphorinacitri)、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、Eucalyptolyma spp.、褐木虱属(Euphyllura spp.)、殃叶蝉(Euscelisbilobatus)、拂粉阶属(Ferrisia spp.)、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、Glycaspis spp.、银合欢木虱(Heteropsylla cubana)、颊木虱(Heteropsylla spinulosa)、假桃病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属(Lecanium spp.)、盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、二点叶蝉(Macrostelesfacifrons)、沫蝶属(Mahanarva spp.)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzusspp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、Nettigoniclla spectra、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Ortheziapraelonga、中华稻蝗(Oxya chinensis)、Pachypsylla spp.、杨梅粉虱(Parabemisiamyricae)、虱啮属(Paratrioza spp.)、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigusspp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)(例如美地绵粉蚧(Phenacoccus madeirensis))、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、Prosopidopsylla flava、梨形原绵腊蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)(例如暗色粉蚧(Pseudococcus viburni))、Psyllopsis spp.、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、葡萄带叶蝉(Scaphoideustitanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、稻飞风属(Sogatodes spp.)、Stictocephala festina、树粉虱(Siphoninus phillyreae)、Tenalaphara malayensis、Tetragonocephela spp.、长斑蚜属(Tinocalliscaryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、尖翅木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocybaspp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、么叶蝉属(Zyginaspp.)；
膜翅目(Hymenoptera)的害虫，例如，顶切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、菜叶蜂属(Athalia spp.)、美切叶蚁属(Atta spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、树蜂属(Sirex spp.)、红火蚁(Solenopsis invicta)、臭蚁属(Tapinoma spp.)、大树蜂属(Urocerus spp.)、胡蜂属(Vespa spp.)、黑树蜂属(Xeris spp.)；
等足目(Isopoda)的害虫，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)；
等翅目(Isoptera)的害虫，例如，家白蚁属(Coptotermes spp.)、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)、堆砂白蚁属(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属(Incisitermesspp.)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、土白蚁属(Odontotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)；
鳞翅目(Lepidoptera)的害虫，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、波纹夜蛾属(Alabama spp.)、脐橙螟(Amyelois transitella)、条麦蛾属(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、条小卷蛾属(Argyroploce spp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属(Busseola spp.)、卷叶蛾属(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、烟卷蛾(Capua reticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、色卷蛾属(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、纵卷叶野螟属(Cnaphalocerus spp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocismedinalis)、云卷蛾属(Cnephasia spp.)、茶枝尖细蛾属(Conopomorpha spp.)、球颈象属(Conotrachelus spp.)、Copitarsia spp.、小卷蛾属(Cydia spp.)、Dalaca noctuides、绢野螟属(Diaphania spp.)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、钻夜蛾属(Eariasspp.)、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯杆螟(Eldana saccharina)、粉斑螟属(Ephestia spp.)、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、荚斑螟属(Etiella spp.)、棕卷蛾属(Eulia spp.)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、毒蛾属(Euproctis spp.)、切夜蛾属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)、甘蔗螟属(Hedylepta spp.)、铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属(Homona spp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿举枝蛾(Kakivoria flavofasciata)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹果蠹蛾梨小食心虫(Laspeyresia molesta)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、纹潜蛾属(Leucopteraspp.)、潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小蛾属(Lobesia spp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、潜蛾属(Lyonetia spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Marucatestulalis)、甘蓝夜蛾(Mamstra brassicae)、稻暮眼蝶(Melanitis leda)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、Monopis obviella、粘虫(Mythimna separata)、橡长角蛾(Nemapogoncloacellus)、水螟属(Nymphula spp.)、Oiketicus spp.、麦秆夜蛾属(Oria spp.)、瘤丛螟属(Orthaga spp.)、秆野螟属(Ostrinia spp.)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属(Parnara spp.)、红铃虫属(Pectinophora spp.)、潜跳甲属(Perileucoptera spp.)、茄麦蛾属(Phthorimaea spp.)、桔潜蛾(Phyllocnistiscitrella)、小潜细蛾属(Phyllonorycter spp.)、粉蝶属(Pieris spp.)、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、金翅夜蛾属(Plusiaspp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodeniaspp.)、烟草天蛾属(Protoparce spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)、一星粘虫(Pseudaletia unipuncta)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、禾螟属(Schoenobius spp.)、白禾螟属(Scirpophaga spp.)、稻白螟属(Scirpophaga innotata)、黄地老虎(Scotia segetum)、茎夜蛾属(Sesamia spp.)、大螟(Sesamia inferens)、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Spodoptera praefica、展足蛾属(Stathmopoda spp.)、花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾属(Synanthedon spp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora)、大豆夜蛾(Thermesia gemmatalis)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷蛾属(Tortrix spp.)、毛毡衣蛾(Trichophaga tapetzella)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、灰蝶属(Virachola spp.)；
直翅目(Orthoptera)或跳跃目(Saltatoria)的害虫，例如，家蟋蟀(Achetadomesticus)、Dichroplus spp.、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、蔗蝗属(Hieroglyphusspp.)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、沙漠蝗(Schistocercagregaria)；
虱目(Phthiraptera)的害虫，例如，例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、根瘤蚜(Phylloera vastatrix)、阴虱(Phtirus pubis)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)；
啮虫目(Psocoptera)的害虫，例如，粉啮虫属(Lepinatus spp.)、书虱属(Liposcelis spp.)；
蚤目(Siphonaptera)的害虫，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、跳蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopsis)；
缨翅目(Thysanoptera)的害虫，例如，玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、葡萄镰蓟马(Drepanothris reuteri)、Enneothripsflavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、阳蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、小豆蘧带蓟马(Taeniothrips cardamoni)、蓟马属(Thrips spp.)；
衣鱼目(Zygentoma)(＝缨尾亚目(Thysanura))的害虫，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)、家衣鱼(Thermobia domestica)；
综合纲(Symphyla)的害虫，例如，幺蚰属(Scutigerella spp.)；
软体动物门(phylum Mollusca)的害虫，特别是双壳纲(Bivalvia)，如饰贝属(Dreissena spp.)，
以及腹足纲(Gastropoda)的害虫，如阿勇蛞蝓属(Arion spp.)、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、福寿螺属(Pomaceaspp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)；
扁形动物门(Plathelminthes)和线虫门(Nematoda)的动物寄生虫，例如十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、锡兰钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugiamalayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、短膜壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulusspp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)、奥斯特线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、裂体吸虫属(Schistosomen spp.)、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Strongyloides spp.)、牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪方宠毛线虫(Trichinella pseudopsiralis)、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)；
线虫动物门(Nematoda)的植物害虫，即植物寄生线虫，更特别的是滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、茎线虫属(Ditylenchusapp.)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、穿孔线虫属(Radopholus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、麦线虫属(Tylenchulusspp.)、剑线虫属(Xiphinema spp.)、螺旋线虫属(Helicotylenchus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、盾线虫属(Scutellonema spp.)、拟毛刺线虫属(Paratrichodorus spp.)、瓢线虫属(Meloinema spp.)、拟滑刃线虫属(Paraphelenchusspp.)、野外垫刃属(Aglenchus spp.)、刺线虫属(Belonolaimus spp.)、珍珠线虫属(Nacobbus spp.)、肾形线虫属(Rotylenchulus spp.)、盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、拟茎线虫属(Neotylenchus spp.)、拟滑刃线虫属(Paraphelenchus spp.)、锥线虫属(Dolichodorus spp.)、纽带线虫属(Hoplolaimus spp.)、斑皮胞囊线虫属(Punctoderaspp.)、小环线虫属(Criconemella spp.)、五沟线虫属(Quinisulcius spp.)、鞘线虫属(Hemicycliophora spp.)、粒线虫属(Anguina spp.)、亚蛇形线虫属(Subanguina spp.)、半轮线虫属(Hemicriconemoides spp.)、平滑垫刃属(Psilenchus spp.)、Pseudohalenchus spp.、轮线虫属(Criconemoides spp.)、坏死线虫属(Cacopaurusspp.)。
此外，还可防治原生动物(Protozoa)亚门、球虫目(Coccidia)的害虫，例如艾美球虫属(Eimeria spp.)。
制剂
本发明还涉及包含至少一种本发明的活性化合物的制剂和由其制备的作为作物保护组合物和/或农药的使用形式，例如浇灌、滴注和喷洒液体。使用形式任选包含其他作物保护试剂和/或农药和/或具有改善作用的佐剂如渗透剂，例如植物油(如油菜籽油、向日葵油)、矿物油(如石蜡油)、植物脂肪酸的烷基酯(如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯)、或烷醇烷氧基化物；和/或展着剂(spreader)，例如烷基硅氧烷和/或盐(如有机或无机铵盐或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵)；和/或保留促进剂，例如磺基丁二酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物；和/或湿润剂，例如甘油；和/或肥料，例如含铵、含钾或含磷的肥料。
常规的制剂为，例如水溶性液体剂(SL)、乳液浓缩剂(EC)、水包乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS)；这些制剂和其他可能的制剂类型例如由Crop Life International记载，以及记载于PesticideSpecifications、Manual on development and use of FAO and WHO specificationsfor pesticides、FAO Plant Production and Protection Papers——由FAO/WHO关于农药标准的联合会制订，2004，ISBN：9251048576。如果合适的话，除了一种或多种本发明的活性化合物外，所述制剂还包含其他农用化学化合物。
优选包含下述物质的制剂或使用形式：助剂，如增量剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀生物剂(biocide)、增稠剂；和或其他助剂，如佐剂。在本上下文中，佐剂是改进制剂的生物活性，而其本身不具有生物活性的组分。佐剂的实例为促进保留、铺展特性、附着到叶面或渗透的试剂。
这些制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与助剂如增量剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂如表面活性剂相混合。所述制剂在合适的设备中制备或在施用前或施用过程中制备。
所使用的助剂可为适合用于向活性化合物的制剂或由这些制剂制备的使用形式(如即用型(ready-to-use)作物保护组合物，如喷洒液体或拌种剂产品)赋予特定特性(例如特定的物理、技术和/或生物特性)的那些物质。
合适的增量剂是，例如水、极性和非极性有机化学液体，例如选自：芳族烃或非芳族烃(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适的话，其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未取代的和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。
如果所用的增量剂是水，则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂主要包括：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃和氯代脂肪族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或石蜡，如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇，如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜；以及水。
原则上，可使用任何合适的溶剂。合适的溶剂为例如芳族烃，如甲苯、二甲苯、或烷基萘；氯代芳族烃或氯代脂肪族烃，如氯苯、氯乙烯、二氯甲烷；脂族烃，如环己烷、石蜡、矿物油馏分、矿物油和植物油；醇，如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基亚砜；以及水。
原则上，可使用任何合适的载体。有用的载体尤其包括：例如，铵盐和天然岩粉，如高岭土、矾土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；和合成岩粉，如细碎的二氧化硅、氧化铝和天然或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可使用这些载体的混合物。用于颗粒剂的有用载体包括：例如，压碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石；以及无机和有机粉的合成颗粒；以及有机材料的颗粒，如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。
还可使用液化的气态增量剂或溶剂。特别合适的增量剂或载体是在标准温度和标准压力下为气态的那些，例如，气溶胶喷射剂(aerosol propellant)，如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子性质的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂、或这些表面活性物质的混合物的实例为：聚丙烯酸的盐；木素磺酸的盐；苯酚磺酸或萘磺酸的盐；环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、环氧乙烷与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物；磺基丁二酸酯的盐；牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)；聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯；多元醇的脂肪酸酯；以及含硫酸根、磺酸根和磷酸根的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。当上述活性化合物之一和/或上述惰性载体之一不溶于水并且当施用在水中进行时，则表面活性剂的存在是有利的。
可存在于制剂和源自其的使用形式中的其他助剂为着染料，例如无机颜料，如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝；和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及营养物和微量营养物，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
此外，可存在稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他提高化学和/或物理稳定性的试剂。此外，可存在发泡剂和消泡剂。
此外，制剂和源自其的使用形式还可包含下述物质作为额外的助剂：粘着剂，如羧甲基纤维素；天然和合成的粉状、颗粒、乳胶类型的聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂，如脑磷脂、卵磷脂和合成磷脂。其他助剂可为矿物油和植物油。
如果合适的话，仍有其他助剂可存在于制剂和源自其的使用形式中。这些添加剂的实例为香料、保护胶体、粘合剂(binder)、胶粘剂(adhesive)、增稠剂、触变剂、渗透剂、保留促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、湿润剂和展着剂。一般而言，活性化合物可与通常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合。
有用的保留促进剂包括所有那些降低动态表面张力的物质，如磺基丁二酸二辛酯；或增加粘弹性的物质，如羟丙基瓜尔胶聚合物。
在本发明的上下文中，有用的渗透剂为所有那些通常用于增强农业化学活性化合物向植物内渗透的物质。在本上下文中，渗透剂通过这样的方式定义：它们由(通常是水性)施用液体和/或由喷洒涂层渗透到植物的表皮，由此增加活性化合物在表皮中的移动性的能力。文献(Baur et al.,1997,Pesticide Science 51,131-152)中记载的方法可用于测定这种特性。实例包括：醇烷氧基化物，如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷乙氧基化物(12)；脂肪酸酯，如莱籽油甲酯或大豆油甲酯；脂肪胺烷氧基化物，如牛油胺乙氧基化物(15)；或铵盐和/或鏻盐，如硫酸铵或磷酸氢二铵。
制剂优选包含0.00000001重量％至98重量％的活性化合物，或更优选0.01重量％至95重量％的活性化合物，更优选0.5重量％至90重量％的活性化合物，基于所述制剂的重量计。
由制剂制备的使用形式(作物保护组合物)的活性化合物含量可在宽泛的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度通常可为0.00000001重量％至95重量％的活性化合物，优选为0.00001重量％至1重量％，基于使用形式的重量计。施用以适合于使用形式的常规方式进行。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
本文中以其“通用名称”所指定的活性化合物是已知的，并且记载于例如"ThePesticide Manual"，16th ed.,British Crop Protection Council 2012，或者可以在互联网(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上检索到。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如氨基甲酸酯类，例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、胺甲萘(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)；或有机磷酸酯类，乙酰甲胺磷(acephate)、例如甲基吡噁磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chloropyrifos)、甲基毒死蜱(chloropyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、邻-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、对硫磷甲酯(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA-门控氯离子通道拮抗剂，例如环戊二烯有机氯类，例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)；或苯基吡唑类(fiproles)，例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
(3)钠通道调节剂/电压门控钠通道阻滞剂，例如拟除虫菊酯(pyrethroid)类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊酯(allethrin)、d-顺-反丙烯除虫菊酯(d-cis-trans allethrin)、d-反丙烯除虫菊酯(d-trans allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体(bioallethrin S-cyclopentenyl isomer)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans isomer])、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrine、pyrethrum)、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构体)](tetramethrin[(1R)isomers])、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)；或DDT；或甲氧氯。
(4)烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂，例如新烟碱类(neonicotinoids)，例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)或尼古丁(nicotine)或氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)。
(5)烟碱乙酰胆碱受体(nAChR)的变构激活剂，例如多杀菌素类(spinosyns)，如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
(6)氯离子通道活化剂，例如，阿维菌素类/米尔倍霉素类(avermectins/milbemycins)，例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和灭螨菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模仿物，例如，保幼激素类似物如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)或苯氧威(fenoxycarb)或蚊蝇醚(pyriproxyfen)。
(8)具有未知的或非特异性作用机制的活性化合物，例如
烷基卤化物，例如甲基溴化物和其他烷基卤化物；或氯化苦(chloropicrine)或硫酰氟或硼砂或吐酒石(tartar emetic)。
(9)选择性拒食剂，例如吡蚜酮(pymetrozine)或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂，例如四螨嗪、噻螨酮和氟螨嗪(diflovidazin)或乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)和BT植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂，例如丁醚脲或有机锡化合物，例如三唑锡、三环锡和苯丁锡(fenbutatin oxide)或克螨特(propargite)或四氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)中断H质子梯度的氧化磷酸化去耦剂，例如虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
(14)烟碱型乙酰胆碱受体拮抗剂，例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)几丁质生物合成抑制剂，0型，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂，1型，例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰剂，双翅类，例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂，例如环虫酰胺(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能激动剂，例如双甲脒(amitraz)。
(20)复合物-III型电子传递抑制剂，例如氟蚁腙(hydramethylnone)，或灭螨醌(acequinocyl)，或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)复合物-I型电子传递抑制剂，例如METI杀螨剂，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)；或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤)。
(22)电压门控钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰基-CoA羧化酶的抑制剂，例如季酮酸(tetronic)和特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)复合物-IV型电子传递抑制剂，例如膦类，如磷化铝、磷化钙、磷化氢和磷化锌；或氰化物。
(25)复合物-II型电子传递抑制剂，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)。
(28)鱼尼丁受体效应剂，例如二酰胺类，如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)；
其它具有未知作用机制的活性化合物，例如afidopyropen、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、氟噻虫砜(fluensulphone)、flometoquin、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁虫腈(flufiprole)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、flupyradifurone、呋喃虫酰肼(fufenozide)、heptafluthrin、氯噻啉(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌虫啶(paichongding)、pyflubumide、pyrifluquinazon、嘧螨胺(pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)和碘甲烷(iodomethane)；以及基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus,I-1582,BioNeem,Votivo)的制品，以及下列已知的有效化合物：3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2005/077934已知)和1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO2006/043635已知)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO2003/106457已知)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由WO2006/003494已知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO2009/049851已知)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸(由WO2009/049851已知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO2004/099160已知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(由WO2003/076415已知)、PF1364(CAS登记号1204776-60-2)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(由WO2005/085216已知)、4-{5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}-1-萘甲酰胺(由WO2009/002809已知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(由WO2005/085216已知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(由WO2005/085216已知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸甲酯(由WO2005/085216已知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸甲酯(由WO2005/085216已知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2010/069502已知)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN102057925已知)、3-氯-N-(2-氰基丙-2-基)-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]酞酰胺(由WO2012/034472已知)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(由WO2010/129500已知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫杂环丁烷-3-基)苯甲酰胺(由WO2009/080250已知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫杂环丁烷-3-基)苯甲酰胺(由WO2012/029672已知)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-酚盐(由WO2009/099929已知)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-酚盐(由WO2009/099929已知)、(5S,8R)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-9-硝基-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-5,8-环氧咪唑并[1,2-a]氮杂环庚烯(由WO2010/069266已知)、(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-硝基-2-亚戊基肼苯甲脒(由WO2010/060231已知)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(由CN101337940已知)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2008/134969已知)。
杀真菌剂
(1)麦角甾醇生物合成抑制剂，例如(1.1)艾敌吗啉(aldimorph)(1704-28-5)、(1.2)戊环唑(azaconazole)(60207-31-0)、(1.3)联苯三唑醇(bitertanol)(55179-31-2)、(1.4)糠菌唑(bromuconazole)(116255-48-2)、(1.5)环丙唑醇(cyproconazole)(113096-99-4)、(1.6)苄氯三唑醇(diclobutrazole)(75736-33-3)、(1.7)噁醚唑(difenoconazole)(119446-68-3)、(1.8)烯唑醇(diniconazole)(83657-24-3)、(1.9)高效烯唑醇(diniconazole-M)(83657-24-3)、(1.10)吗菌灵(dodemorph)(1593-77-7)、(1.11)吗菌灵乙酸盐(dodemorph acetate)(31717-87-0)、(1.12)氟环唑(epoxiconazole)(106325-08-0)、(1.13)乙环唑(etaconazole)(60207-93-4)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)(60168-88-9)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)(114369-43-6)、(1.16)环酰菌胺(fenhexamid)(126833-17-8)、(1.17)苯锈啶(fenpropidin)(67306-00-7)、(1.18)丁苯吗啉(fenpropimorph)(67306-03-0)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)(136426-54-5)、(1.20)调嘧醇(flurprimidol)(56425-91-3)、(1.21)氟硅唑(flusilazole)(85509-19-9)、(1.22)粉唑醇(flutriafole)(76674-21-0)、(1.23)呋菌唑(furconazole)(112839-33-5)、(1.24)顺呋醚唑(furconazole-cis)(112839-32-4)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)(79983-71-4)、(1.26)烯菌灵(imazalil)(60534-80-7)、(1.27)烯菌灵硫酸盐(imazalil sulfate)(58594-72-2)、(1.28)酰胺唑(imibenconazole)(86598-92-7)、(1.29)种菌唑(ipconazole)(125225-28-7)、(1.30)叶菌唑(metconazole)(125116-23-6)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)(88671-89-0)、(1.32)萘替芬(naftifine)(65472-88-0)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)(63284-71-9)、(1.34)噁咪唑(oxpoconazole)(174212-12-5)、(1.35)多效唑(paclobutrazol)(76738-62-0)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)(101903-30-4)、(1.37)戊菌唑(penconazole)(66246-88-6)、(1.38)粉病灵(piperalin)(3478-94-2)、(1.39)咪鲜胺(prochloraz)(67747-09-5)、(1.40)丙环唑(propiconazole)(60207-90-1)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)(178928-70-6)、(1.42)稗草畏(pyributicarb)(88678-67-5)、(1.43)啶斑肟(pyrifenox)(88283-41-4)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)(103970-75-8)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)(149508-90-7)、(1.46)螺环菌胺(spiroxamine)(118134-30-8)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)(107534-96-3)、(1.48)特比萘芬(terbinafine)(91161-71-6)、(1.49)氟醚唑(tetraconazole)(112281-77-3)、(1.50)三唑酮(triadimefon)(43121-43-3)、(1.51)三唑醇(triadimenol)(89482-17-7)、(1.52)克啉菌(tridemorph)(81412-43-3)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)(68694-11-1)、(1.54)嗪氨灵(triforine)(26644-46-2)、(1.55)灭菌唑(triticonazole)(131983-72-7)、(1.56)烯效唑(uniconazole)(83657-22-1)、(1.57)精烯效唑(uniconazole-p)(83657-17-4)、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)(77174-66-4)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)(137234-62-9)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇(129586-32-9)、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯(110323-95-0)、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基硅烷基)丙氧基]苯基}甲脒、(1.64)邻-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁烷-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯(111226-71-2)。
(2)呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如(2.1)联苯吡菌胺(bixafen)(581809-46-3)、(2.2)啶酰菌胺(boscalid)(188425-85-6)、(2.3)萎锈灵(carboxin)(5234-68-4)、(2.4)氟嘧菌胺(diflumetorim)(130339-07-0)、(2.5)甲呋酰胺(fenfuram)(24691-80-3)、(2.6)氟吡菌酰胺(fluopyram)(658066-35-4)、(2.7)氟酰胺(flutolanil)(66332-96-5)、(2.8)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)(907204-31-3)、(2.9)呋吡菌胺(furametpyr)(123572-88-3)、(2.10)拌种胺(furmecyclox)(60568-05-0)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)的顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS和反式差向异构外消旋体1RS、4SR、9SR的混合物(881685-58-1)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体)、(2.13)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1R、4S、9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R、4S、9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S、4R、9S)、(2.18)灭锈胺(mepronil)(55814-41-0)、(2.19)氧化萎锈灵(oxycarboxin)(5259-88-1)、(2.20)氟唑菌苯胺(penflufen)(494793-67-8)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)(183675-82-3)、(2.22)氟唑环菌胺(sedaxane)(874967-67-6)、(2.23)噻氟菌胺(thifluzamid)(130000-40-7)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基l-1H-吡唑-4-甲酰胺(1092400-95-7)、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺(1210070-84-0)(从WO2010025451获知)、(2.29)N-[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-胺甲酰、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基l-1H-吡唑-4-甲酰胺、和(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
(3)作用于呼吸链的复合物-III的呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂)，例如，(3.1)唑嘧菌胺(ametoctradin)(865318-97-4)、(3.2)安美速(amisulbrom)(348635-87-0)、(3.3)嘧菌酯(azoxystrobin)(131860-33-8)、(3.4)氰霜唑(cyazofamid)(120116-88-3)、(3.5)甲香菌酯(coumethoxystrobin)(850881-30-0)、(3.6)丁香菌酯(coumoxystrobin)(850881-70-8)、(3.5)醚菌胺(dimoxystrobin)(141600-52-4)、(3.6)烯肟菌酯(enestroburin)(238410-11-2)(从WO 2004/058723获知)、(3.9)噁唑菌酮(famoxadone)(131807-57-3)(从WO 2004/058723获知)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidone)(161326-34-7)(从WO 2004/058723获知)、(3.11)菌螨酯(fenoxystrobin)(918162-02-4)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)(361377-29-9)(从WO 2004/058723获知)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-methyl)(143390-89-0)(从WO 2004/058723获知)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)(133408-50-1)(从WO2004/058723获知)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)(189892-69-1)(从WO 2004/058723获知)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)(117428-22-5)(从WO 2004/058723获知)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)(175013-18-0)(从WO 2004/058723获知)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)(915410-70-7)(从WO 2004/058723获知)、(3.19)唑胺菌酯(pyraoxystrobin)(862588-11-2)(从WO 2004/058723获知)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)(799247-52-2)(从WO 2004/058723获知)、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)(902760-40-1)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)(141517-21-7)(从WO2004/058723获知)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺(从WO 2004/058723获知)、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺(从WO 2004/058723获知)、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺(158169-73-4)、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺(326896-28-0)、(3.27)(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.28)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺(119899-14-8)、(3.29)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.30)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯(149601-03-6)、(3.31)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺(226551-21-9)、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺(173662-97-0)和(3.33)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺(394657-24-0)。
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如(4.1)苯菌灵(benomyl)(17804-35-2)、(4.2)多菌灵(carbendazim)(10605-21-7)、(4.3)chlorfenazole(3574-96-7)、(4.4)乙霉威(diethofencarb)(87130-20-9)、(4.5)噻唑菌胺(ethaboxam)(162650-77-3)、(4.6)氟吡菌胺(fluopicolid)(239110-15-7)、(4.7)麦穗宁(fuberidazole)(3878-19-1)、(4.8)戊菌隆(pencycuron)(66063-05-6)、(4.9)噻苯咪唑(thiabendazole)(148-79-8)、(4.10)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)(23564-05-8)、(4.11)硫菌灵(thiophanate)(23564-06-9)、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)(156052-68-5)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶(214706-53-3)和(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪(1002756-87-7)。
(5)具有多位点活性的化合物，例如，(5.1)波尔多液(bordeaux mixture)(8011-63-0)、(5.2)敌菌丹(captafol)(2425-06-1)、(5.3)克菌丹(captan)(133-06-2)(从WO 02/12172获知)、(5.4)百菌清(chlorothalonil)(1897-45-6)、(5.5)铜制剂例如氢氧化铜(20427-59-2)、(5.6)环烷酸铜(copper naphthenate)(1338-02-9)、(5.7)氧化铜(1317-39-1)、(5.8)氧氯化铜(copper oxychloride)(1332-40-7)、(5.9)硫酸铜(coppersulfate)(7758-98-7)、(5.10)抑菌灵(dichlofluanid)(1085-98-9)、(5.11)二噻农(dithianon)(3347-22-6)、(5.12)多果定(dodine)(2439-10-3)、(5.13)多果定游离碱(dodinefreebase)、(5.14)福美铁(ferbam)(14484-64-1)、(5.15)氟灭菌丹(fluorofolpet)(719-96-0)、(5.16)灭菌丹(folpet)(133-07-3)、(5.17)双胍辛盐(guazatine)(108173-90-6)、(5.18)双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、(5.19)双胍辛胺(iminoctadine)(13516-27-3)、(5.20)双胍辛胺苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)(169202-06-6)、(5.21)双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)(57520-17-9)、(5.22)代森锰铜(mancopper)(53988-93-5)、(5.23)代森锰锌(mancozeb)(8018-01-7)、(5.24)代森锰(maneb)(12427-38-2)、(5.25)代森联(metiram)(9006-42-2)、(5.26)代森联锌(zinc metiram)(9006-42-2)、(5.27)喹啉铜(copper-oxine)(10380-28-6)、(5.28)丙烷脒(propamidine)(104-32-5)、(5.29)丙森锌(propineb)(12071-83-9)、(5.30)硫和硫制剂如多硫化钙(7704-34-9)、(5.31)福美双(thiram)(137-26-8)、(5.32)对甲抑菌灵(tolylfluanid)(731-27-1)、(5.33)代森锌(zineb)(12122-67-7)以及(5.34)福美锌(ziram)(137-30-4)。
(6)抗性诱导剂,例如，(6.1)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)(135158-54-2)、(6.2)异噻菌胺(isotianil)(224049-04-1)、(6.3)噻菌灵(probenazole)(27605-76-1)和(6.4)噻酰菌胺(tiadinil)(223580-51-6)。
(7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂，例如，(7.1)andoprim(23951-85-1)、(7.2)灭瘟素(blasticidin-S)(2079-00-7)、(7.3)嘧菌环胺(cyprodinil)(121552-61-2)、(7.4)春雷霉素(kasugamycin)(6980-18-3)、(7.5)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)(19408-46-9)、(7.6)嘧菌胺(mepanipyrim)(110235-47-7)、(7.7)嘧霉胺(pyrimethanil)(53112-28-0)和(7.8)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(861647-32-7)(从WO2005070917获知)。
(8)ATP生成抑制剂，例如，(8.1)薯瘟锡(fentin acetate)(900-95-8)、(8.2)三苯锡氯(fentin chloride)(639-58-7)、(8.3)毒菌锡(fentin hydroxide)(76-87-9)和(8.4)硅噻菌胺(silthiofam)(175217-20-6)。
(9)细胞壁合成抑制剂，例如(9.1)苯噻菌胺(benthiavalicarb)(177406-68-7)、(9.2)烯酰吗啉(dimethomorph)(110488-70-5)、(9.3)氟吗啉(flumorph)(211867-47-9)、(9.4)缬霉威(iprovalicarb)(140923-17-7)、(9.5)双炔酰菌胺(mandipropamid)(374726-62-2)、(9.6)多抗霉素(polyoxins)(11113-80-7)、(9.7)保粒霉素(polyoxorim)(22976-86-9)、(9.8)井冈霉素A(validamycin A)(37248-47-8)和(9.9)缬菌胺(valifenalate)(283159-94-4；283159-90-0)。
(10)脂类和膜合成抑制剂，例如，(10.1)联苯(92-52-4)、(10.2)地茂散(chloroneb)(2675-77-6)、(10.3)氯硝胺(dicloran)(99-30-9)、(10.4)克瘟散(edifenphos)(17109-49-8)、(10.5)土菌灵(etridiazole)(2593-15-9)、(10.6)依杜卡(iodocarb)(55406-53-6)、(10.7)异稻瘟净(iprobenfos)(26087-47-8)、(10.8)稻瘟灵(isoprothiolane)(50512-35-1)、(10.9)霜霉威(propamocarb)(25606-41-1)、(10.10)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)(25606-41-1)、(10.11)硫菌威(prothiocarb)(19622-08-3)、(10.12)吡菌磷(pyrazophos)(13457-18-6)、(10.13)五氯硝基苯(quintozene)(82-68-8)、(10.14)四氧硝基苯(tecnazene)(117-18-0)和(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)(57018-04-9)。
(11)黑色素生物合成抑制剂，例如(11.1)加普胺(carpropamid)(104030-54-8)、(11.2)双氯氰菌胺(diclocymet)(139920-32-4)、(11.3)稻瘟酰胺(fenoxanil)(115852-48-7)、(11.4)四氯苯酞(fthalide)(27355-22-2)、(11.5)咯喹酮(pyroquilon)(57369-32-1)、(11.6)三环唑(tricyclazole)(41814-78-2)以及(11.7)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁烷-2-基}氨基甲酸酯(851524-22-6)(从WO2005042474获知)。
(12)核酸合成抑制剂，例如，(12.1)苯霜灵(benalaxyl)(71626-11-4)、(12.2)高效苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)(98243-83-5)、(12.3)磺酸丁嘧啶(bupirimate)(41483-43-6)、(12.4)clozylacon(67932-85-8)、(12.5)甲菌定(dimethirimol)(5221-53-4)、(12.6)乙菌定(ethirimol)(23947-60-6)、(12.7)呋霜灵(furalaxyl)(57646-30-7)、(12.8)噁霉灵(hymexazol)(10004-44-1)、(12.9)甲霜灵(metalaxyl)(57837-19-1)、(12.10)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)(70630-17-0)、(12.11)甲呋酰胺(ofurace)(58810-48-3)、(12.12)噁霜灵(oxadixyl)(77732-09-3)和(12.13)噁喹酸(oxolinic acid)(14698-29-4)。
(13)信号转导抑制剂，例如，(13.1)乙菌利(chlozolinate)(84332-86-5)、(13.2)拌种咯(fenpiclonil)(74738-17-3)、(13.3)咯菌腈(fludioxonil)(131341-86-1)、(13.4)异菌脲(iprodione)(36734-19-7)、(13.5)腐霉利(procymidone)(32809-16-8)、(13.6)喹氧灵(quinoxyfen)(124495-18-7)和(13.7)乙烯菌核利(vinclozolin)(50471-44-8)。
(14)解偶联剂，例如，(14.1)乐杀螨(binapacryl)(485-31-4)、(14.2)敌螨普(dinocap)(131-72-6)、(14.3)嘧菌腙(ferimzone)(89269-64-7)、(14.4)氟啶胺(fluazinam)(79622-59-6)和(14.5)消螨多(meptyldinocap)(131-72-6)。
(15)其他化合物，例如，(15.1)苯噻硫氰(benthiazole)(21564-17-0)、(15.2)bethoxazine(163269-30-5)、(15.3)卡巴西霉素(capsimycin)(70694-08-5)、(15.4)香芹酮(carvone)(99-49-0)、(15.5)灭螨猛(chinomethionat)(2439-01-2)、(15.6)pyriofenone(chlazafenone)(688046-61-9)、(15.7)硫杂灵(cufraneb)(11096-18-7)、(15.8)环氟菌胺(cyflufenamid)(180409-60-3)、(15.9)霜脲氰(cymoxanil)(57966-95-7)、(15.10)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)(221667-31-8)、(15.11)棉隆(dazomet)(533-74-4)、(15.12)咪菌威(debacarb)(62732-91-6)、(15.13)双氯酚(dichlorophen)(97-23-4)、(15.14)哒菌酮(diclomezine)(62865-36-5)、(15.15)野燕枯(difenzoquat)(49866-87-7)、(15.16)野燕枯甲基硫酸盐(difenzoquat methylsulphate)(43222-48-6)、(15.17)二苯胺(diphenylamine)(122-39-4)、(15.18)EcoMate、(15.19)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)(473798-59-3)、(15.20)氟联苯菌(flumetover)(154025-04-4)、(15.21)氟菌丹(fluoromid)、(15.22)磺菌胺(flusulfamide)(106917-52-6)、(15.23)flutianil(304900-25-2)、(15.24)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)(39148-24-8)、(15.25)乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.26)乙膦酸钠(fosetyl-sodium)(39148-16-8)、(15.27)六氯苯(hexachlorobenzene)(118-74-1)、(15.28)irumamycin(81604-73-1)、(15.29)磺菌威(methasulfocarb)(66952-49-6)、(15.30)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)(556-61-6)、(15.31)苯菌酮(metrafenone)(220899-03-6)、(15.32)灭粉霉素(mildiomycin)(67527-71-3)、(15.33)游霉素(natamycin)(7681-93-8)、(15.34)二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickel dimethyldithiocarbamate)(15521-65-0)、(15.35)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)(10552-74-6)、(15.36)辛噻酮(octhilinone)(26530-20-1)、(15.37)oxamocarb(917242-12-7)、(15.38)oxyfenthiin(34407-87-9)、(15.39)五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐(87-86-5)、(15.40)苯醚菊酯(phenothrin)、(15.41)磷酸及其盐(13598-36-2)、(15.42)霜霉威-乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.43)丙醇菌素钠(propanosine-sodium)(88498-02-6)、(15.44)丙氧喹啉(proquinazid)(189278-12-4)、(15.45)丁吡吗啉(pyrimorph)(868390-90-3)、(15.45e)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮(1231776-28-5)、(15.45z)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮(1231776-29-6)、(15.46)吡咯尼林(pyrrolnitrin)(1018-71-9)(从EP-A 1 559 320获知)、(15.47)tebufloquin(376645-78-2)、(15.48)叶枯酞(tecloftalam)(76280-91-6)、(15.49)甲磺菌胺(tolnifanide)(304911-98-6)、(15.50)咪唑嗪(triazoxide)(72459-58-6)、(15.51)水杨菌胺(trichlamide)(70193-21-4)、(15.52)氰菌胺(zarilamid)(84527-51-5)、(15.53)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷-7-基2-甲基丙酸酯(517875-34-2)(从WO2003035617获知)、(15.54)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(1003319-79-6)、(15.55)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(1003319-80-9)、(15.56)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(1003318-67-9)、(15.57)1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁烷-2-基1H-咪唑-1-甲酸酯(111227-17-9)、(15.58)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶(13108-52-6)、(15.59)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(221451-58-7)、(15.60)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.61)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(1003316-53-7)、(15.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(1003316-54-8)、(15.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮(1003316-51-5)、(15.64)2-丁氧基-6-碘代-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.65)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.66)2-苯基苯酚及其盐(90-43-7)、(15.67)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(861647-85-0)(从WO2005070917获知)、(15.68)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈(17824-85-0)、(15.69)3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-噁唑烷-3-基]吡啶、(15.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.72)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.73)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼(134-31-6)、(15.74)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺(1174376-11-4)(从WO2009094442获知)、(15.75)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺(1174376-25-0)(从WO2009094442获知)、(15.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.77)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、(15.78)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.79)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(15.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(15.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、(15.84)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺(221201-92-9)、(15.85)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺(221201-92-9)、(15.86)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(15.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢化萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺(922514-49-6)、(15.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢化萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺(922514-49-6)、(15.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢化萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺(922514-48-5)、(15.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.91)吩嗪-1-甲酸、(15.92)喹啉-8-醇(134-31-6)、(15.93)喹啉-8-醇硫酸盐(2:1)(134-31-6)和(15.94){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯。
(16)其他化合物，例如，(16.1)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.2)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.3)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.4)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.5)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.6)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.7)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.8)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(16.9)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.10)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.11)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.12)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.13)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)吡啶-3-甲酰胺、(16.14)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺(从EP-A 1 559 320获知)、(16.15)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(16.16)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.17)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(16.18)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.19)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.20)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(16.21)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(16.22)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺(220706-93-4)、(16.23)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸和(16.24){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯。
如果它们能够基于其官能团形成盐的话，则视情况而定，(1)至(16)类中所提及的所有混合组分可以与合适的碱或酸形成盐。
另一种可能性是与其他已知活性化合物的混合物，所述活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素，或者与用于提高植物性质的试剂的混合物。
植物和植物部位
所有的植物和植物部位均可根据本发明进行处理。在本文中植物理解为意指所有植物和植物种群，例如期望和不期望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以为通过常规的育种和优化方法或者通过生物技术方法和基因工程方法或这些方法的组合获得的植物，包括转基因植物以及包括受植物育种者的权利(plantbreeders’right)保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位应当理解为意指植物的地上和地下的所有部位和器官，如芽、叶、花和根，给出的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子、以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收的材料以及无性和有性繁殖的材料，例如插枝、块茎、根茎、分檗(slip)和种子。
本发明的利用活性化合物对植物和植物部位进行的处理为直接进行的或通过常规处理方法使所述化合物作用于其环境、生境或储存空间来进行，例如通过浸渍、喷洒、蒸发、喷雾、撒播、涂抹、注射，以及在繁殖材料、尤其是种子的情况下，还可通过施用一层或多层包衣来进行。
如上所述，可根据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理了野生植物物种和植物栽培种、或那些通过常规生物育种方法如杂交或原生质体融合而获得的植物品种及其部位。在另一优选的实施方案中，处理了通过基因工程——如果合适的话可与常规方法结合——获得的转基因植物和植物栽培种(基因修饰生物)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文中解释。特别优选的是，可根据本发明处理相应的市售常规植物栽培种或正在使用的那些植物。植物栽培种理解为意指具有新特性(“性状”)的并且其已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术种植。它们可以是栽培种、变种、生物型或基因型。
转基因植物、种子处理和整合事件(integration events)
依据植物种类或植物栽培种，以及其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet))，本发明的处理还可产生超加(“协同”)效应。例如，超出实际预期的效果的以下效果是可能的：降低的施用率和/或拓宽的活性谱和/或提高的本发明可用的化合物和组合物的活性、更好的植物生长、对高温或低温增强的耐受性、增强的耐旱性或对水或土壤盐度水平的增强的耐受性、提高的开花性能、更容易采收、加速成熟、更高的采收率、采收产品更高的品质和/或更高的营养价值、采收产品的增加的储存寿命和/或可加工性。
根据本发明进行处理的优选的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程获得的植物)包括通过基因修饰接受了赋予这些植物特别有利的有用特性(“性状”)的基因材料的所有植物。这些特性的实例为：更好的植物生长、对高温或低温的增强的耐受性、对干旱或对水或土壤盐度水平的增强的耐受性、提高的开花性能、更容易采收、加速成熟、更高的采收率、采收产品的更高的品质和/或更高的营养价值、采收产品的更长的储存寿命和/或可加工性。这些特性的其他和特别强调的实例为，增强植物对动物害虫和微生物害虫的防御，例如抵抗昆虫、螨虫、植物病原性真菌、细菌和/或病毒,以及植物对某些除草活性化合物的增强的耐受性。转基因植物的实例包括重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆以及其他蔬菜类型，棉花、烟草、油籽油菜，以及水果植物(有以下水果：苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油籽油菜。特别强调的性状是植物对下列物质增强的防御：昆虫、蛛形纲动物、线虫、蛞蝓以及蜗牛，这归因于在植物中形成的毒素、特别是通过苏云金芽孢杆菌的基因材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)(在下文中称为“Bt植物”)在植物中形成的那些毒素。同样特别强调的性状为植物对真菌、细菌和病毒增强的防御，其由通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、诱导子以及抗性基因和相应的表达蛋白和毒素引起。其他特别强调的性状为植物对特定活性除草化合物的提高的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或膦丝菌素(phosphinothricin)(例如“PAT”基因)。赋予了所讨论的所需特性(“性状”)的基因还可在转基因植物中以与互相结合的形式存在。“Bt植物”的实例包括以以下商标名销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种：YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)和(马铃薯)。除草剂耐受植物的实例包括以以下商标名销售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(耐受膦丝菌素，例如油籽油菜)、(耐受咪唑啉酮)和(耐受磺酰脲，例如玉米)。除草剂抗性植物(通常被繁殖用于除草剂耐受性)也包括以名称销售的品种(例如，玉米)。当然，这些叙述也适用于具有这些遗传性状或具有仍待开发和将在未来开发和/或上市的遗传性状的植物栽培种。
所列出的植物可根据本发明用本发明的通式(I)的化合物和/或活性化合物混合物以特别有利的方式来进行处理。上述对于活性化合物或混合物的优选范围也适用于处理这些植物。特别强调的是用在本文中特别提到的化合物或混合物处理植物。
作物保护——处理的类型
利用本发明的式(I)的化合物对植物和植物部位进行的处理为直接进行的或通过使用常规处理方法使所述化合物作用于其环境、生境或储存空间来进行，所述常规处理方法为例如浸渍、喷洒、喷雾、灌溉、蒸发、撒粉、雾化、撒播、发泡、涂抹、撒布、注射、浇水(浇灌)、滴灌，以及在繁殖材料、尤其是种子的情况下，还通过干种子处理、湿种子处理、悬浮液处理、通过结壳、通过用一层或多层包衣包覆等方法进行处理。还可以通过超低容量方法施用活性化合物或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注射到土壤中。
一种优选的对植物的直接处理为叶面施用，即将本发明式(I)的化合物施用到叶子上，在此情况下处理频率和施用率可根据所述害虫的侵染水平来调整。
在系统活性化合物的情况下，本发明的式(I)的化合物还可以经由根体系进入植物。然后，通过将本发明的式(I)的化合物作用于植物的生境来处理该植物。这可以通过例如下述方式完成：浇灌；或者通过混入土壤或营养液中，这意味着植物位点(例如土壤或水培系统)被液体形式的本发明的式(I)的化合物浸渍；或通过土壤施用，这意味着将本发明的式(I)的化合物以固体形式(例如以颗粒的形式)引入到植物位点。在水稻作物的情况下，其还可以通过将本发明以固体施用形式(例如作为颗粒)计量加入淹没的稻田来完成。
种子处理
通过对植物种子进行处理来防治动物害虫早已已知并且是不断改进的主题。然而，种子处理涉及一系列始终不能以令人满意的方式解决的问题。因此，需要开发用于保护种子和发芽作物的方法，该方法不需要或至少显著降低在储存过程中、在播种后或植物出苗后额外施用作物保护组合物。此外还需要优化所使用的活性化合物的量，以便为种子和发芽植物提供最佳的保护以免受动物害虫的侵害，而所使用的活性化合物则不会损害植物本身。更特别地，用于种子处理的方法还应考虑到害虫抗性或害虫耐受性的转基因植物的固有的杀虫和/或杀线虫特性，以便以最少的作物保护产物消耗来实现对种子和发芽植物的最佳保护。
因此，更特别地，本发明还涉及一种通过用本发明的式(I)的化合物处理种子来保护种子和发芽植物免受害虫侵害的方法。本发明用于保护种子和发芽植物免受害虫侵害的方法包括在一个操作中同时或依序用式(I)的活性化合物和混合组分处理种子的方法。其还包括在不同的时间用式(I)的活性化合物和混合组分处理种子的方法。
本发明还涉及本发明的式(I)的化合物用于处理种子以保护种子和所得植物免受动物害虫侵害的用途。
本发明还涉及用本发明的式(I)的化合物处理过以保护其免受动物害虫侵害的种子。本发明还涉及用式(I)的活性化合物和混合组分同时处理过的种子。本发明还涉及用式(I)的活性化合物和混合组分在不同时间处理过的种子。在用式I的活性化合物和混合组分在不同时间处理过的种子的情况下，本发明的组合物中的各活性化合物可存在于该种子的不同层上。在这种情况下，包含式(I)的活性化合物和混合组分的层可以任选地被中间层隔开。本发明还涉及其中已经施用了作为包衣的组分或作为除了包衣外的其他一层或其他几层的式(I)的活性化合物和混合组分的种子。
本发明还涉及在用本发明的式(I)的化合物处理后进行涂膜过程以防止该种子遭受灰尘磨损的种子。
本发明的优势之一在于本发明的组合物的特别的系统性质，意味着用这些组合物处理种子不仅保护种子本身还保护由其得到的植物在出苗后免受动物害虫的侵害。以这种方式，无需在播种时或在其后不久对作物立刻进行处理。
另一个优势在于，用本发明的式(I)的化合物处理种子可促进经处理的种子发芽和出苗。
同样认为有利的是，本发明的式(I)的化合物还可尤其用于转基因种子。
还应指出的是，本发明的式(I)的化合物可与信号技术组分结合使用，其结果是，例如，使共生体(例如根瘤菌、菌根和/或内生细菌或真菌)的定殖(colonization)更好，和/或优化固氮作用。
本发明的组合物适于保护在农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物变种的种子。更具体而言，其包括谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、咖啡、烟草、加拿大油菜、油籽油菜、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、菜豆、十字花科蔬菜、洋葱和莴苣)、果实植物、草坪植物和观赏性植物的种子。特别重要的是处理谷物(小麦、大麦、黑麦、燕麦)、玉米、大豆、棉花、加拿大油菜、油籽油菜和稻的种子。
如上所述，用本发明的式(I)的化合物处理转基因种子也是特别重要的。其包括通常包含至少一种控制特别是具有杀虫和/或杀线虫特性的多肽的表达的异源基因的植物的种子。转基因种子中的异源基因可来自微生物如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单孢菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适合用于处理包含至少一种源自芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子。所述异源基因更优选源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。
在本发明的上下文中，将本发明的式(I)的化合物单独或以合适的制剂施用于种子。优选在这样的状态下处理种子：其足够稳定以使得在处理过程中不发生损害。一般而言，种子可在采收和播种之间的任意时间点处理。通常使用已从植物分离并且已除去穗轴、壳、茎、荚、毛或果肉的种子。因此，例如，可使用已采收、清洁并干燥至允许贮存的水分含量的种子。或者，也可使用在干燥之后例如再经水处理，然后再经干燥(例如灌注(priming))的种子。
通常，在处理种子时，必须确保对施用于种子的本发明的组合物和/或其他添加剂的量的选择为使得种子的发芽不会受到损坏以及由所述种子萌发的植物不会受到损害。在某些施用率下可表现出植物毒性效应的活性化合物的情况下，这必须特别保证。
本发明的组合物可直接施用，即不含有任何其他组分且不被稀释。通常，优选将组合物以合适的制剂形式施用于种子。用于种子处理的合适的制剂和方法是本领域技术人员已知的且记载于，例如，下列文献中：US 4,272,417 A、US 4,245,432 A、US 4,808,430 A、US 5,876,739 A、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675 A1、WO 2002/028186 A2。
可根据本发明使用的式(I)的化合物可转化为常规拌种制剂，例如溶液剂、乳剂、悬液剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或其他用于种子的包衣组合物，以及ULV制剂。
这些制剂以已知的方式通过将式(I)的化合物与常规添加剂混合而制备，所述添加剂为例如常规的增量剂和溶剂或稀释剂、染料、湿润剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘着剂(sticker)、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的染料为通常用于此目的的所有染料。可以使用微溶于水的颜料，或者也可使用可溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B(Rhodamine B)、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿并且通常用于活性农用化学化合物制剂的所有物质。优选使用烷基萘磺酸盐，例如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂为通常用于活性农用化学化合物制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚、以及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其是木素磺酸盐、聚丙烯酸盐、以及芳基磺酸盐/甲醛的缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为通常用于活性农用化学化合物制剂中的所有泡沫抑制剂。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。实例包括二氯酚和苯甲醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在活性农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的粘合剂为可在拌种产品中使用的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠(tylose)。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7，特别优选使用赤霉酸。所述赤霉素是已知的(参见R.Wegle,“Chemie derPflanzenschutz-und”，vol.2,Springer Verlag,1970,pp.401-412)。
可根据本发明使用的拌种制剂可以直接或预先用水稀释后用于处理多种不同种类的种子。例如，可使用浓缩剂或通过用水稀释而由其得到的制剂用于对下列种子进行拌种：谷物(如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)的种子，以及玉米、稻、油籽油菜、豌豆、豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜的种子，或多种不同的蔬菜种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释制剂还可用于拌种转基因植物的种子。在该情况下，在与通过表达形成的物质的相互作用中也可发生额外的协同效应。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂或由其通过加入水而制备的制剂处理种子而言，所有可常规用于种子拌种的混合设备均为可用的。更具体地，种子拌种的过程为：将种子分批或连续地置于混合器中；以其本身或预先用水稀释之后，加入特定所需量的拌种制剂；并进行混合直到制剂均匀分布于种子上。如果合适的话，随后可进行干燥操作。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。其取决于该制剂中式(I)的化合物的具体含量以及种子。本发明的式(I)的化合物的施用率通常为每千克种子0.001g至50g；优选每千克种子0.01g至15g。
动物健康
此外，本发明的活性化合物/活性化合物结合物可用于在动物健康领域防治许多不同的害虫，包括，例如，有害的刺吸类昆虫、咬虫和其他为植物性寄生虫的害虫、储藏物质害虫、破坏工业材料的害虫以及包括寄生虫的卫生害虫，以及用于它们的防治，例如它们的消灭和根除。因此，本发明还包括一种用于防治害虫的方法。
在动物健康领域，即兽医学领域，本发明的活性化合物对动物寄生虫具有活性，尤其是体外寄生虫或体内寄生虫。术语体内寄生虫尤其包括蠕虫以及原生动物，如球虫。体外寄生虫通常且优选为节肢动物，尤其是昆虫或者螨虫。
在兽医学领域中，具有有利的恒温动物毒性的本发明的化合物适合用于防治寄生虫，所述寄生虫出现在牲畜、育种动物、动物园动物、实验室动物、实验动物和家养动物中的动物育种和动物饲养中。它们对寄生虫发育的所有或特定阶段均具有活性。
农业牲畜包括，例如，哺乳动物，如绵羊、山羊、马、驴、骆驼、水牛、兔、驯鹿、扁角鹿(fallow deer)，且特别是牛和猪；或者家禽，如火鸡、鸭、鹅，且特别是鸡；或者例如水产养殖中的鱼和甲壳类动物；或者，视情况而定，甚至昆虫如蜜蜂。
家养动物包括，例如，哺乳动物，如仓鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛丝鼠、雪貂，或者特别是狗、猫、笼养鸟、爬行动物、两栖动物或观赏鱼。
在一个优选的实施方案中，本发明的化合物给药于哺乳动物。
在另一优选的实施方案中，本发明的化合物给药于禽类，即笼养鸟或者特别是家禽。
使用本发明的活性化合物来防治动物寄生虫旨在减少或预防疾病、死亡和性能的损耗(在肉、奶、羊毛、生皮、蛋、蜜等情况下)的情况，以使得动物饲养能够更经济和更简单，并且实现更好地保持动物良好的状态。
关于动物健康领域，术语“防治(control)”或“防治(controlling)”意指活性化合物能有效地将各个寄生虫在感染这类寄生虫的动物中的发病率降低至无害程度。更具体而言，本文所用的“防治”意指活性化合物能杀死各寄生虫、抑制其生长或抑制其增殖。
节肢动物的实例包括，但不加任何限制：
虱目(Anoplurida)的节肢动物，例如血虱属(Haematopinus spp.)、颚虱属(Linognathus spp.)、人虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phtirus spp.)、管虱属(Solenopotes spp.)；食毛目(Mallophagida)及纯角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)的节肢动物，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentronspp.、畜虱属(Damalina spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicolaspp.)；双翅目(Diptera)及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)的节肢动物，例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、短蚋属(Odagmiaspp.)、维蚋属(Wilhelmia spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braulaspp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、大蚊属(Tipula spp.)；蚤目(Siphonapterida)的节肢动物，例如蚤属(Pulex spp.)、栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)；
半翅目(Heteropterida)的节肢动物，例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、大锥蝽属(Panstrongylus spp.)；以及蜚蠊目(Blattarida)的公害害虫和卫生害虫。
此外，在节肢动物中，蜱螨亚纲(Acari)的实例包括下列动物，但没有任何限制：
蜱螨亚纲(Acari(Acarina))及后气门目(Metastigmata)的节肢动物，例如软蜱科(Argasidae)，如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)，硬蜱科(Ixodidae)，如残缘蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyommaspp.)、牛蜱属(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原属)；中气门目(Mesostigmata)的节肢动物，如刺皮螨属(Dermanyssus spp.)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssusspp.)、耳螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、气囊螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)、蜂盾螨属(Acarapis spp.)；辐螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))的节肢动物，例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobiaspp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombiculaspp.)、Neotrombiculla spp.、兔牦螨属(Listrophorus spp.)；以及粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))的节肢动物，例如粉螨属(Acarus spp.)、腐食螨属(Tyrophagusspp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、大脚颈下螨属(Hypodectes spp.)、羽毛螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、背肛螨属(Notoedres spp.)、鸟疥螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
寄生原生动物的实例包括，但没有任何限制：
鞭毛纲(Mastigophora、鞭毛虫纲(Flagellata))，例如锥虫科(Trypanosomatidae)，例如布鲁斯锥虫(Trypanosoma b.brucei)、冈比亚锥虫(T.b.gambiense)、罗德西亚锥虫(T.b.rhodesiense)、刚果锥虫(T.congolense)、克氏锥虫(T.cruzi)、伊氏锥虫(T.evansi)、马锥虫(T.equinum)、路氏锥虫(T.lewisi)、T.percae、猿猴锥虫(T.simiae)、活跃锥虫(T.vivax)，巴西利什曼原虫(Leishmania brasiliensis)、杜氏利什曼原虫(L.donovani)、热带利什曼原虫(L.tropica)，例如毛滴虫科(Trichomonadidae)，例如兰伯贾第虫(Giardia lamblia)、犬贾第虫(G.canis)；
肉鞭虫门(Sarcomastigophora，根足总纲(Rhizopoda))，例如内阿米巴科(Entamoebidae)，例如溶组织内阿米巴(Entamoeba histolytica)、Hartmanellidae，例如棘阿米巴属(Acanthamoeba sp.)、Harmanella sp.；
顶复门(Apicomplexa，孢子虫亚门(Sporozoa))，例如艾美球虫属(Eimeridae)，例如堆形艾美球虫(Eimeria acervulina)、E.adenoides、阿拉巴艾美球虫(E.alabamensis)、鸭艾美球虫(E.anatis)、鹅包柔氏艾美球虫(E.anserina)、阿氏艾美球虫(E.arloingi)、E.ashata、奥博伦艾美球虫(E.auburnensis)、牛艾美球虫(E.bovis)、牛艾美球虫(E.brunetti)、犬艾美球虫(E.canis)、E.chinchillae、E.clupearum、鸽艾美球虫(E.columbae)、E.contorta、E.crandalis、狄氏艾美球虫(E.debliecki)、分散艾美球虫(E.dispersa)、E.ellipsoidales、镰形艾美球虫(E.falciformis)、福氏艾美球虫(E.faurei)、黄色艾美球虫(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美球虫(E.gallopavonis)、哈氏艾美球虫(E.hagani)、肠艾美球虫(E.intestinalis)、E.iroquoina、无残艾美球虫(E.irresidua)、唇艾美球虫(E.labbeana)、E.leucarti、大型艾美球虫(E.magna)、巨型艾美球虫(E.maxima)、中等艾美球虫(E.media)、珠鸡艾美球虫(E.meleagridis)、珠鸡和缓米堤艾美球虫(E.meleagrimitis)、和缓艾美球虫(E.mitis)、毒害艾美球虫(E.necatrix)、山羊艾美球虫(E.ninakohlyakimovae)、羊艾美球虫(E.ovis)、小型艾美球虫(E.parva)、孔雀艾美球虫(E.pavonis)、有孔艾美球虫(E.perforans)、E.phasani、梨形艾美球虫(E.piriformis)、早熟艾美球虫(E.praecox)、E.residua、粗糙艾美球虫(E.scabra)、艾美球虫属(E.spec.)、斯氏艾美球虫(E.stiedai)、猪艾美球虫(E.suis)、禽艾美球虫(E.tenella)、树艾美球虫(E.truncata)、特鲁特艾美球虫(E.truttae)、朱氏艾美球虫(E.zuernii)；
球形虫属(Globidium spec.)，贝氏等孢子球虫(Isospora belli)、犬等孢子球虫(I.canis)、猫等孢子球虫(I.felis)、俄亥俄等孢子球虫(I.ohioensis)、犬等孢子球虫(I.rivolta)、等孢子球虫属(I.spec.)、猪等孢子球虫(I.suis)，Cystisospora spec.，隐孢子虫属(Cryptosporidium spec.)，尤其小隐孢子虫(C.parvum)；例如Toxoplasmadidae，例如弓形虫属(Toxoplasma gondii)、Hammondia heydornii、新孢子虫属(Neosporacaninum)、Besnoitia besnoitii；例如肉孢子虫科(Sarcocystidae)，例如牛猫肉孢子虫(Sarcocystis bovicanis)、牛人肉孢子虫(S.bovihominis)、S.ovicanis、S.ovifelis、S.neurona、肉孢子虫属(S.spec.)、猪-人肉孢子虫(S.suihominis)，例如Leucozoidae，例如Leucozytozoon simondi，例如疟原虫科(Plasmodiidae)、例如伯氏疟原虫(Plasmodiumberghei)、P.falciparum、P.malariae、蛋形疟原虫(P.ovale)、P.vivax、疟原虫属(P.spec.)，例如梨质纲(Piroplasmea)，例如阿根廷巴贝虫(Babesia argentina)、牛巴贝虫(B.bovis)、B.canis、巴贝虫属(B.spec.)，小泰勒虫(Theileria parva)、泰勒虫属(Theileria spec.)，例如匿虫亚目(Adeleina)，例如犬肝簇虫(Hepatozoon canis)、肝簇虫属(H.spec.)。
病原性体内寄生虫(其为蠕虫)的实例包括扁形动物(platyhelmintha)(例如单殖亚纲(monogenea)、绦虫类(cestodes)和吸虫类(trematodes))、线虫动物(roundworms)、棘头虫纲(acanthocephala)和舌形虫属(pentastoma)。其他的蠕虫包括，但没有任何限制：
单殖亚纲：例如：三代虫属(Gyrodactylus spp.)、指环虫属(Dactylogyrusspp.)、多盘吸虫属(Polystoma spp.)；
绦虫类：假叶目(Pseudophyllidea)的绦虫，例如：裂头属(Diphyllobothriumspp.)、迭宫绦虫属(Spirometra spp.)、Schistocephalus spp.、舌状绦虫属(Ligulaspp.)、Bothridium spp.、复殖孔绦虫属(Diplogonoporus spp.)；
Cyclophyllida目的绦虫，例如：中殖孔绦虫属(Mesocestoides spp.)、裸头绦虫属(Anoplocephala spp.)、副裸头绦虫属(Paranoplocephala spp.)、蒙尼茨绦虫属(Moniezia spp.)、繸体绦虫属(Thysanosoma spp.)、曲子宫绦虫属(Thysaniezia spp.)、无卵黄腺绦虫属(Avitellina spp.)、Stilesia spp.、裸头绦虫属(Cittotaenia spp.)、Andyra spp.、伯特绦虫属(Bertiella spp.)、绦虫属(Taenia spp.)、棘球属(Echinococcus spp.)、泡尾绦虫属(Hydatigera spp.)、代凡绦虫属(Davainea spp.)、瑞列绦虫属(Raillietina spp.)、膜壳绦虫属(Hymenolepis spp.)、棘鳞绦虫属(Echinolepis spp.)、Echinocotyle spp.、双睾属(Diorchis spp.)、复孔绦虫属(Dipylidium spp.)、复孔绦虫属(Joyeuxiella spp.)、复孔绦虫属(Diplopylidiumspp.)；
吸虫类：复殖目(Digenea)的吸虫，例如：双穴吸虫属(Diplostomum spp.)、茎穴吸虫属(Posthodiplostomum spp.)、血吸虫属(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia spp.)、鸟毕吸虫属(Ornithobilharzia spp.)、澳毕吸虫属(Austrobilharzia spp.)、巨毕吸虫属(Gigantobilharzia spp.)、彩蚴属(Leucochloridium spp.)、Brachylaima spp.、棘口吸虫属(Echinostoma spp.)、棘缘吸虫属(Echinoparyphium spp.)、棘隙吸虫属(Echinochasmus spp.)、Hypoderaeum spp.、片形属(Fasciola spp.)、Fasciolides spp.、姜片属(Fasciolopsis spp.)、环腔属(Cyclocoelum spp.)、盲腔吸虫属(Typhlocoelum spp.)、同端盘属(Paramphistomumspp.)、杯殖吸虫属(Calicophoron spp.)、殖盘吸虫属(Cotylophoron spp.)、巨孔吸虫属(Gigantocotyle spp.)、Fischoederius spp.、Gastrothylacus spp.、背孔吸虫属(Notocotylus spp.)、下弯吸虫属(Catatropis spp.)、斜睾吸虫属(Plagiorchis spp.)、前殖吸虫属(Prosthogonimus spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、阔盘吸虫属(Eurytrema spp.)、隐孔吸虫属(Troglotrema spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Collyriclum spp.、侏形吸虫属(Nanophyetus spp.)、后睾属(Opisthorchis spp.)、支睾吸虫属(Clonorchis spp.)、次睾吸虫属(Metorchis spp.)、异形吸虫属(Heterophyesspp.)、后殖吸虫属(Metagonimus spp.)；
线虫动物：Trichinellida，例如：鞭虫属(Trichuris spp.)、毛细线虫属(Capillaria spp.)、Trichomosoides spp.、毛线虫属(Trichinella spp.)；
垫刃目(Tylenchida)的线虫动物，例如：微线虫属(Micronema spp.)、类圆线虫属(Strongyloides spp.)；
杆线虫目(Rhabditida)的线虫动物，例如：圆线虫属(Strongylus spp.)、三齿线虫属(Triodontophorus spp.)、食管齿属(Oesophagodontus spp.)、毛线线虫属(Trichonema spp.)、辐首线虫属(Gyalocephalus spp.)、Cylindropharynx spp.、杯口线虫属(Poteriostomum spp.)、Cyclococercus spp.、杯冠属(Cylicostephanus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、冠尾线属(Stephanurus spp.)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、钩虫属(Uncinaria spp.)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、球头线虫属(Globocephalus spp.)、鸡张口丝虫属(Syngamusspp.)、杯口属(Cyathostoma spp.)、后圆线虫属(Metastrongylus spp.)、网尾线虫属(Dictyocaulus spp.)、缪勒线虫属(Muellerius spp.)、原圆线虫属(Protostrongylusspp.)、原圆线虫属(Neostrongylus spp.)、囊尾属(Cystocaulus spp.)、肺圆虫属(Pneumostrongylus spp.)、Spicocaulus spp.、麂圆线虫属(Elaphostrongylus spp.)、拟马鹿圆线虫属(Parelaphostrongylus spp.)、环体线虫属(Crenosoma spp.)、Paracrenosoma spp.、管圆线虫属(Angiostrongylus spp.)、猫圆线虫属(Aelurostrongylus spp.)、丝状虫属(Filaroides spp.)、副类丝虫属(Parafilaroidesspp.)、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)、胃线虫属(Ostertagia spp.)、马歇尔线虫属(Marshallagia spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、猪圆形属(Hyostrongylus spp.)、尖柱线虫属(Obeliscoides spp.)、裂口线虫属(Amidostomum spp.)、沃鲁线虫属(Ollulanus spp.)；
旋尾目(Spirurida)的线虫动物，例如：尖尾线虫属(Oxyuris spp.)、蛲虫属(Enterobius spp.)、栓尾线虫属(Passalurus spp.)、管状线虫属(Syphacia spp.)、无刺线虫属(Aspiculuris spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)；蛔虫属(Ascaris spp.)、弓蛔线虫属(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属(Toxocara spp.)、贝利蛔线虫属(Baylisascarisspp.)、副蛔虫属(Parascaris spp.)、异尖属(Anisakis spp.)、异尖属(Ascaridia spp.)；颚口线虫属(Gnathostoma spp.)、泡翼属线虫属(Physaloptera spp.)、吸吮线虫属(Thelazia spp.)、筒线属(Gongylonema spp.)、丽线虫属(Habronema spp.)、Parabronemaspp.、德拉西线虫属(Draschia spp.)、龙线虫属(Dracunculus spp.)；冠丝虫属(Stephanofilaria spp.)、副丝虫属(Parafilaria spp.)、腹腔丝虫属(Setaria spp.)、罗阿丝虫属(Loa spp.)、恶丝虫属(Dirofilaria spp.)、光丝虫属(Litomosoides spp.)、布鲁丝虫属(Brugia spp.)、吴策线虫属(Wuchereria spp.)、盘尾丝虫属(Onchocercaspp.)；
棘头虫纲(Acanthocephala)：少棘目(Oligacanthorhynchida)，例如：巨吻棘头虫属(Macracanthorhynchus spp.)、前睾棘头虫属(Prosthenorchis spp.)；Polymorphida，例如：细颈棘头虫属(Filicollis spp.)；Moniliformida，例如：念珠棘虫属(Moniliformisspp.)；
Echinorhynchida，例如：棘头虫属(Acanthocephalus spp.)、钩头虫属(Echinorhynchus spp.)、似细吻棘头虫属(Leptorhynchoides spp.)；
舌形虫属(Pentastoma)：蛇舌状虫目(Porocephalida)的舌形虫属，例如舌形虫属(Linguatula spp.)。
在兽医领域和动物饲养中，通过本领域中通常已知的方法给药本发明的活性化合物，例如以合适的制剂形式经由肠内、肠胃外、皮肤或鼻给药。给药可以是预防性的或治疗性的。
因此，本发明的一个实施方案涉及本发明的化合物用作药物。
另一方面涉及本发明的化合物用作抗体内寄生虫剂，尤其是驱虫剂或抗原生动物剂。例如，本发明的化合物适合例如在动物畜牧业中、在动物饲养中、在动物住所中和在卫生领域中用作抗体内寄生虫剂，尤其是用作驱虫剂或抗原生动物剂。
另一方面还涉及本发明的化合物用作抗体外寄生虫剂，尤其是杀节肢动物剂(例如杀虫剂或杀螨剂)。例如，本发明的化合物适合例如在动物饲养中、在动物畜牧业中、在动物住所中和在卫生领域中用作抗体外寄生虫剂，尤其是杀节肢动物剂(例如杀虫剂或杀螨剂)。
病媒防治
本发明的式(I)的化合物还可用于病媒防治。在本发明的上下文中，病媒为节肢动物，尤其是昆虫或蛛形纲动物，其能够将病原体例如病毒、蠕虫、单细胞生物和细菌，从贮主(植物、动物、人等)传播给宿主。所述病原体可以机械地传播给宿主(例如通过无刺蝇(non-stinging)传播沙眼)，或者可以在注射后传播给宿主(例如通过蚊子传播疟原虫)。
病媒以及它们传播的疾病或病原体的实例为：
1)蚊(Mosquitoes)
-按蚊属：疟疾、丝虫病；
-库蚊属：日本脑炎、丝虫病、其他病毒性疾病、蠕虫传播；
-伊蚊属：黄热病、登革热、丝虫病、其他病毒性疾病；
-蚋科：蠕虫传播，特别是盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)；
2)虱：皮肤感染、流行性斑疹伤寒(epidemic typhus)；
3)跳蚤：鼠疫、地方性斑疹伤寒；
4)蝇：昏睡病(锥虫病(trypanosomiasis))、霍乱、其他细菌性疾病；
5)螨：壁虱病、流行性斑疹伤寒、立克次氏体痘、土拉菌病、圣路易斯脑炎(SaintLouis encephalitis)、蜱媒脑炎(tick-borne encephalitis)(TBE)、克里米亚-刚果出血热(Crimean–Congo haemorrhagic fever)、流行性斑疹伤寒(epidemic typhus)、疏螺旋体病(borreliosis)；
6)蜱：borellioses，如达氏疏螺旋体(Borrelia duttoni)、蜱媒脑炎、Q热(贝氏柯克斯体(Coxiella burnetii))、焦虫病(babesioses)(犬巴贝斯虫(Babesia caniscanis))。
在本发明的上下文中，病媒的实例为昆虫，例如蚜虫、蝇、叶蝉或蓟马(thrip)，其可向植物传播植物病毒。能够传播植物病毒的其他病媒是蛛状螨、虱、甲虫和线虫。
在本发明的上下文中，病媒的其他实例为昆虫和蛛形纲动物，例如蚊，尤其是伊蚊属、按蚊属的蚊类，例如冈比亚按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、不吉按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(疟疾)；以及库蚊属蚊子、虱、跳骚、蝇、螨和蜱，其可向动物和/或人类传播病原体。
如果式(I)的化合物为抗性突破(resistance-breaking)的，则病媒防治也是可能的。
本发明的化合物适合用于预防由病媒传播的疾病和/或病原体。因此，本发明的另一方面为本发明的化合物在例如农业、园艺、林业、园林以及休闲设备中、以及在材料和贮存产品的保护中用以病媒防治的用途。
工业材料的保护
本发明的式(I)的化合物适合用于保护工业材料免受昆虫的侵害或破坏，例如来自鞘翅目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、啮虫目和衣鱼目(Zygentoma)的昆虫的侵害或破坏。
在本上下文中，工业材料应理解为意指无生命材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸和纸片、皮革、木材及加工的木制品和涂层组合物。特别优选本发明用于保护木材的用途。
在本发明的一个实施方案中，本发明的组合物或产物还包含至少一种其他杀虫剂和/或至少一种杀真菌剂。
在另一实施方案中，本发明的该组合物为即用型(ready-to-use)组合物，意味着它不需要任何其他修饰即可应用到合适的材料上。有用的其他杀虫剂或杀真菌剂包括上述提及的杀虫剂或杀真菌剂。
出人意料地，还发现，本发明的活性化合物和组合物可用于保护与盐水或微咸水接触的物体免受污染，尤其是船体、筛、网、建筑物、系泊设备及信号系统。本发明的活性化合物和组合物还可单独或与其他活性化合物结合用作防污组合物。
卫生领域中动物害虫的防治
本发明的式(I)的化合物适合用于防治卫生领域的动物害虫。更具体而言，本发明可以用于家用保护领域、卫生保护领域以及储存产品的保护中，特别是用于防治密闭空间中的昆虫、蛛形纲动物和螨虫，所述密闭空间为例如住所、工厂车间、办公室、车辆舱室。为了防治动物害虫，所述活性化合物或组合物可单独或与其他活性化合物和/或助剂结合使用。它们优选用于家用的杀虫剂产品中。本发明的活性化合物对敏感的及抗性物种以及对全部发育阶段均有效。
这些害虫包括，例如，下述的害虫：蛛形纲，蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones)；唇足纲和倍足纲；昆虫纲蜚蠊目、鞘翅目、革翅目、双翅目、异翅亚目、膜翅目、等翅目、鳞翅目、虱目(Phthiraptera)、啮虫目、跳跃目(Saltatoria)或直翅目、蚤目和衣鱼目；软甲亚纲等足目。
施用以下列形式进行：气雾剂、无压喷雾产品如泵式喷雾剂和雾化喷雾剂、自动起雾体系、喷雾剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或塑料制成的蒸发片剂(evaporatortablet)的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶和薄膜蒸发剂、螺旋桨式蒸发器、无动力(energy-free)或无源(passive)的蒸发体系、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶，作为颗粒剂或粉剂，用于撒播的诱饵或诱饵站(bait station)中。
本发明的化合物可通过本领域技术人员已知的常规方法来制备。
反应方案1示出了对于本发明的化合物(Iap)的一般制备方法A。
反应方案1
基团A1-A4、Q、R6、R1和Z1-Z3具有上述含义。
本发明的化合物(Iap)的制备方法的步骤1：
通式结构式3的本发明的化合物可以由结构式2的起始原料以类似于由文献中已知的方法来制备。基团A1-A4和烷基(alkyl)基团具有以上给定的含义。结构式2的起始原料是已知的或者可以通过已知的方法制备。实例包括3-甲酯基苯甲醛、3-甲酯基-4-氯苯甲醛、3-甲酯基-4-溴苯甲醛、3-甲酯基-4-氟苯甲醛、3-甲酯基-4-氯-5-氟苯甲醛和相应的乙酯。它们可以，例如，通过在WO2010011584，pp.19-20；Journal of Organic Chemistry,76(2011),pp.1062–1071；WO2012114268,p.137；Journal of the American ChemicalSociety,108(1986),pp.452-461中记载的方法来制备。
结构式3的一些化合物是已知的，例如3-甲酯基苯甲醛肟，WO2004072050，第14页；然而，一些迄今尚未公开，例如3-甲酯基-4-氯苯甲醛肟、3-甲酯基-4-氟苯甲醛肟、3-甲酯基-4-氯-5-氟苯甲醛肟、3-甲酯基-4-溴苯甲醛肟。目前未知的化合物3可以以类似于用于由醛制备肟的已知的方法来制备(H.Metzger in Houben-Weyl,第X/4卷,第55.页之后,Georg Thieme Verlag Stuttgart 1968)。结构式3的化合物可以以纯立体异构体的形式存在，也可以以构型异构体的混合物的形式存在。
本发明的化合物(Iap)的制备方法的步骤2：
通式结构式4的本发明的化合物通过将结构式(X2)的肟与卤化剂反应来制备。
A1-A4、烷基(alkyl)和Z1-Z3基团具有以上给定的含义。
结构式4的典型化合物为，例如，甲酯基-4-氯-N-羟基亚氨基苄基氯、3-甲酯基-4-氟-N-羟基亚氨基苄基氯、3-甲酯基-4-氯-5-氟-N-羟基亚氨基苄基氯、3-甲酯基-4-溴-N-羟基亚氨基苄基氯。
合适的卤化化合物是本领域技术人员已知的，例如氯、溴、碘、N-氯代丁二酰亚胺、N-溴代丁二酰亚胺、N-碘代丁二酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、苄基三甲基四氯碘酸铵(benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate)和次氯酸钠。优选使用氯化试剂。
该反应可以使用合适的溶剂来实施。
原则上，用于实施本发明方法的合适的稀释剂或溶剂为在规定的反应条件下呈惰性的所有有机溶剂。实例包括：卤代烃(例如氯代烃，如四氯乙烯(tetraethylene)、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)、醚(例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙醚以及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)、胺(例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺)、硝基烃(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯；腈如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苄腈)、四氢噻吩二氧化物、二甲亚砜、四亚甲基亚砜、二丙基亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜、砜(例如二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜)、脂族、脂环族或芳族烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工业烃)，以及还有具有沸点为例如40℃至250℃的组分的“石油溶剂油(white spirit)”、甲基·异丙基苯(cymene)、具有70℃至190℃沸点的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚(petroleum ether)、石油醚(ligroine)、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯、酯(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯，碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸亚乙酯)；酰胺(例如六亚甲基磷酸三酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二丙基甲酰胺、N,N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N,N'-1,4-二甲酰基哌嗪)和酮(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
所用的优选稀释剂可为不干扰反应的任何溶剂，例如水。有用的实施例为：芳族烃，例如苯、甲苯、二甲苯或氯苯；卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷或四氯化碳；开链醚或环状醚，例如二乙醚、二噁烷、四氢呋喃或1,2-二甲氧基乙烷；酯，例如乙酸乙酯和乙酸丁酯；酮，例如丙酮、甲基异丁基酮和环己酮；酰胺，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮；腈，例如乙腈或丙腈；以及其他惰性溶剂，例如1,3-二甲基-2-咪唑啉酮；所述溶剂可以单独使用或以两种或更多种的混合物使用。
反应可以在宽泛的温度范围内进行。通常，其在-78℃至200℃、优选在温度-10至150℃之间的温度范围内进行。反应可以在加压或减压的条件下进行。但是优选在标准压力下进行。反应时间为0.1至72小时，优选为1至24小时。
为了进行该反应，在溶剂例如二甲基甲酰胺(DMF)中，每摩尔结构式3的化合物与1至3mol、优选1至1.5mol的卤化试剂进行反应。
本发明的化合物(Iap)的制备方法的步骤3：
通式结构式6的本发明的化合物通过将结构式4的羟肟酰氯(hydroxamoylchloride)与结构式5的炔反应来制备。
A1-A4、R6、烷基(alkyl)和Z1-Z3基团具有以上给定的含义。
结构式4的典型化合物为，例如，甲酯基-4-氯-N-羟基亚氨基苄基氯、3-甲酯基-4-氟-N-羟基亚氨基苄基氯、3-甲酯基-4-氯-5-氟-N-羟基亚氨基苄基氯、3-甲酯基-4-溴-N-羟基亚氨基苄基氯。
该反应可以使用合适的溶剂来实施。
原则上，用于实施本发明方法的合适的稀释剂或溶剂为在规定的反应条件下呈惰性的所有有机溶剂。实例包括：卤代烃(例如氯代烃，如四氯乙烯(tetraethylene)、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)、醚(例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙醚以及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)、胺(例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺)、硝基烃(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯；腈如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苄腈)、四氢噻吩二氧化物、二甲亚砜、四亚甲基亚砜、二丙基亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜、砜(例如二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜)、脂族、脂环族或芳族烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工业烃)，以及还有具有沸点为例如40℃至250℃的组分的石油溶剂油(white spirit)、甲基·异丙基苯、具有70℃至190℃沸点的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚(petroleum ether)、石油醚(ligroine)、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯、酯(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯，碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸亚乙酯)；酰胺(例如六亚甲基磷酸三酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二丙基甲酰胺、N,N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N,N'-1,4-二甲酰基哌嗪)和酮(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
优选的溶剂
所用的优选稀释剂可为不干扰反应的任何溶剂，例如水。有用的实施例为：芳族烃，例如苯、甲苯、二甲苯或氯苯；卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷或四氯化碳；开链醚或环状醚，例如二乙醚、二噁烷、四氢呋喃或1,2-二甲氧基乙烷；酯，例如乙酸乙酯和乙酸丁酯；酮，例如丙酮、甲基异丁基酮和环己酮；酰胺，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮；腈，例如乙腈或丙腈；以及其他惰性溶剂，例如1,3-二甲基-2-咪唑啉酮；所述溶剂可以单独使用或以两种或更多种的混合物使用。
在结构式4的化合物与结构式5的炔的反应中，可以加入碱。可提及的实例为碱土金属或碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐)；脒碱或胍碱(例如7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)、二氮杂二环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯(DBU)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶)；和胺，尤其是叔胺(例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基-对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基二胺、吡啶、4-吡咯烷基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N,N,N',N'-四亚甲基二胺、N,N,N',N'-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙基胺、N-乙基二异丙基胺、N,N'-二甲基环己胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三乙基二胺)。此外，还可以使用氰化银(I)作为碱和活化剂[Journal of Organic Chemistry.1992,57,4394-4400；Journal of Medicinal Chemistry 1992,35,3905-3918；Journal of Organic Chemistry2003,68,1843-1851]。
优选的碱
所使用的优选碱性反应助剂为有机碱，例如三乙胺、乙基二异丙基胺、三正丁基胺、吡啶和4-二甲基氨基吡啶；另外，还可以使用，例如下列碱：碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾；碳酸盐，例如碳酸氢钠和碳酸钾；磷酸盐，例如磷酸氢二钾和磷酸三钠。
反应可以在宽泛的温度范围内进行。通常，其在-78℃至200℃、优选在温度-10至150℃之间的温度范围内进行。反应可以在加压或减压的条件下进行。但是优选在标准压力下进行。反应时间为0.1至72小时，优选为1至24小时。
为了进行该反应，例如，在溶剂例如二甲基甲酰胺(DMF)中，每摩尔结构式4的化合物与1-2摩尔当量的结构式5的化合物和1摩尔当量至最高为轻微过量的碱进行反应。
用于制备结构式6的化合物的步骤2和3可以单个阶段进行或作为一锅(one-pot)反应进行。
用于制备本发明的化合物(Iap)的最后的步骤为羧酸酯6的水解和羧酸7的酰胺化[WO2010-051926；WO2010-133312]。
反应方案2示出了用于本发明的化合物(Ibg-Ibi)的一般制备方法B。
反应方案2
基团A1-A4、Q、W、R7、R6、R1和Z1-Z3具有上述含义。“烷基(Alkyl)”代表烷基基团，例如甲基或乙基。“LG”代表离去基团，例如，氯、溴或碘。
本发明的化合物(Ibg)/(Ibh)/(Ibi)的制备方法的步骤1：
Z1-Z3基团如上定义。“烷基(Alkyl)”代表烷基基团，例如甲基或乙基。
通式结构式9的化合物可以以类似于由文献[WO2011-121137；WO2010-0071196]已知的制备方法，由通式结构式8的起始原料来制备。
本发明的化合物(Ibg)/(Ibh)/(Ibi)的制备方法的步骤2：
A1-A4、Q、W、R1和Z1-Z3基团具有上述含义。R7代表氢。
其中R7＝H的通式结构式(Ibg)/(Ibh)/(Ibi)的化合物可以以类似于由文献[WO2010-025558；WO2004-052280；Tetrahedron Letters 2005,46,3429-3432]已知的制备方法，由通式结构式9和10的化合物来制备。
本发明的化合物(Ibg)/(Ibh)/(Ibi)的制备方法的步骤3：
其中R7≠H的通式结构式(Ibg/Ibh/Ibi)的化合物可以以类似于由文献[WO2007-071900；WO21012137089]已知的制备方法，由其中R7＝H的通式结构式(Ibg/Ibh/Ibi)的化合物来制备。
反应方案3示出了用于本发明的化合物(Iaa、Iac和Iaf)的一般制备方法C。
反应方案3
基团A1-A4、Q、W、R6、R1和Z1-Z3具有上述含义。"Het"代表氧原子或硫原子。"X"代表离去基团，例如氯或氟。"M"代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。
1.(Iac)&(Iaf)的制备方法的第1步：
R6和Z1-Z3基团具有上述含义。"Het"代表氧原子或硫原子。"X"代表离去基团，例如氯或氟。
通式结构式14的化合物可通过使通式结构式13的化合物与通式结构式12的有机锂化合物反应来制备，其为原位制备。通式结构式12的有机锂化合物由相应的溴化合物的制备且它们在亲核取代反应中的反应已知于文献[Tetrahedron 1988,44(1),81-90]。
2.Iac&Iaf的制备方法的第2步：
R6和Z1-Z3基团具有上述含义。"Het"代表氧原子或硫原子。
通式结构式15的化合物可类似于由文献中已知的方法，由溴化通式结构式14的化合物来制备[例如Organic Letters 2001,13,2129-2131]。
3.Iac&Iaf的制备方法的第3步：
基团A1-A4、Q、W、R6、R1和Z1-Z3具有上述含义。"Het"代表氧原子或硫原子。"M"代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。
通式结构式Iac和Iaf的本发明的化合物可以类似于由文献已知的方法，在钯催化的Suzuki反应中由通式结构式15和16的化合物来制备[WO2005-040110；WO2009-089508]。
1.通式结构式Iaa的本发明的化合物的制备方法的第1步：
R6和Z1-Z3基团具有上述含义。"Het"代表氧原子或硫原子。"X"代表离去基团，例如氯或氟。
通式结构式18的化合物可通过使通式结构式13的化合物与通式结构式17的有机锂化合物反应来制备，其为原位制备。通式结构式17的有机锂化合物由通式结构式12的有机锂化合物通过异构化反应而形成。通式结构式12的有机锂化合物可由相应的溴化合物来制备。此类有机锂化合物的制备以及它们在亲核取代反应中的转化已知于文献[例如Tetrahedron 1988,44(1),81-90]。
用于制备通式结构式(Iaa)的本发明的化合物的所有其他反应以类似于上述用于制备(Iac)和(Iaf)的方法来进行。
反应方案4示出了用于本发明的化合物(Iaj)的一般制备方法D。
反应方案4
A1-A4、Q、W、R1和Z1-Z3基团具有上述含义。"X"代表离去基团，例如氯。"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
1.制备通式结构式(Iaj)的本发明的化合物的制备方法D的第1步：
A1-A4、W和Z1-Z3基团具有上述含义。"X"代表离去基团，例如氯。"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
通式结构式22的化合物可以类似于由文献已知的方法，由通式结构式20的化合物与通式结构式21的化合物反应来制备[US2013-13953965]。
2.制备通式结构式(Iaj)的本发明的化合物的制备方法D的第2步：
A1-A4、W和Z1-Z3基团具有上述含义。"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
通式结构式22的化合物可以类似于由文献已知的方法，由通式结构式23的化合物与硫化试剂(例如Lawesson试剂)反应来制备[WO2013-149121]。
制备本发明的化合物(Iaj)的最后步骤——羧酸酯23的水解和羧酸24与通式结构式25的胺的酰胺化——可以类似于由文献已知的方法来进行[WO2010-051926；WO2010-133312]。
反应方案5示出了用于本发明的化合物(Iaq)的一般制备方法E。
反应方案5
A1-A4、Q、W、R1和Z1-Z3基团具有上述含义。"X"代表离去基团，例如氯或溴。"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
用于制备通式结构式(Iaq)的本发明的化合物的制备方法E的第一步和第二步通过由文献已知的方法进行[酰胺化；WO2009-071706，羰基官能团的硫杂化WO2013-018695]。
3.制备通式结构式(Iaq)的本发明的化合物的制备方法E的第3步：
A1-A4、W和Z1-Z3基团具有上述含义。"X"代表离去基团，例如氯或溴。"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
通式结构式30的化合物可以类似于由文献已知的方法，通过通式结构式28的化合物与通式结构式29的α-卤代酮反应来制备[WO2013-062027]。
制备本发明的化合物(Iaq)的最后步骤——羧酸酯30的水解和羧酸31与通式结构式25的胺的酰胺化——可以类似于由文献已知的方法来进行[WO2010-051926；WO2010-133312]。
反应方案6示出了用于本发明的化合物(Iaw)和(Iax)的一般制备方法C。
反应方案6
基团A1-A4、Q、W、R6、R7和Z1-Z3具有上述含义，其中n＝0。R1代表除了氢以外的上述基团。"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
1.制备通式结构式(Iaw)和(Iax)的本发明的化合物的制备方法E的第1步。
A1-A4、W和Z1-Z3基团具有上述含义。R1代表除了氢以外的上述基团。"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
通式结构式34的化合物可以类似于由文献已知的方法，通过通式结构式32的化合物与通式结构式33的化合物反应来制备[US2012-13684606]。
2.制备通式结构式(Iaw)和(Iax)的本发明的化合物的制备方法F的第2步。
基团A1-A4、W、R6、R7和Z1-Z3具有上述含义，其中n＝0。R1代表除了氢以外的上述基团。
通式结构式(Iaw)和(Iax)的化合物可以类似于由文献已知的方法，通过通式结构式34的化合物与通式结构式35的肼反应来制备[WO2012052412]。
反应方案7示出了用于本发明的化合物(Ibd)的一般制备方法G。
反应方案7
A1-A4、Q、W、R1和Z1-Z3基团具有上述含义。
1.制备通式结构式(Ibd)的本发明的化合物的制备方法G的第1步。
基团A1-A4、R1、Q和W具有上述含义。
通式结构式38的化合物可以类似于由文献已知的方法，通过通式结构式37的化合物与氯羰基硫基氯化物(chlorocarbonylsulphenyl chloride)反应来制备[WO2009-023721]。
2.制备通式结构式(Ibd)的本发明的化合物的制备方法G的第2步。
A1-A4、Q、W、R1和Z1-Z3基团具有上述含义。
通式结构式(Ibd)的化合物可以类似于由文献已知的方法，通过通式结构式38的化合物与通式结构式39的氰基化合物反应来制备[WO2009-023721]。
反应方案8示出了用于本发明的化合物(Ibe)的一般制备方法H。
反应方案8
A1-A4、Q、W、R1和Z1-Z3具有上述含义。"X"代表离去基团，例如氯或溴。"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
1.制备通式结构式(Ibe)的本发明的化合物的制备方法H的第1步。
Z1-Z3基团具有上述含义。
通式结构式40的化合物可以类似于由文献已知的方法，通过通式结构式39的化合物与N-羟胺或其盐反应来制备[WO2014-008257]。
2.制备通式结构式(Ibe)的本发明的化合物的制备方法H的第2步。
A1-A4、Q、W、R1和Z1-Z3基团具有上述含义。"X"代表离去基团，例如氯或溴。"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
通式结构式42的化合物可以类似于由文献已知的方法，通过通式结构式40的化合物与通式结构式41的化合物反应来制备[WO2012-035023]。
制备本发明的化合物(Ibe)的最后步骤——羧酸酯42的水解和羧酸43与通式结构式25的胺的酰胺化——可以类似于由文献[WO2010-051926；WO2010-133312]已知的方法进行。
反应方案9示出了用于本发明的化合物(Ibf)的一般制备方法I。
反应方案9
A1-A4、Q、W、R1和Z1-Z3基团具有上述含义。"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
由通式结构式44的化合物制备通式结构式(45)的化合物的制备方法I的第一步可以类似于由文献[WO2014-008257]已知的方法进行。
2.制备通式结构式(Ibf)的本发明的化合物的制备方法I的第2步。
A1-A4、Q、W、R1和Z1-Z3基团具有上述含义。"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
通式结构式46的化合物可以类似于由文献已知的方法，通过通式结构式45的化合物与通式结构式26的化合物反应来制备[WO2008-137816]。
3.制备通式结构式(Ibf)的本发明的化合物的制备方法I的第3步。
A1-A4、Q、W、R1和Z1-Z3基团具有上述含义。"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
通式结构式47的化合物可以类似于由文献已知的方法由通式结构式46的化合物来制备[WO2008-137816]。
制备本发明的化合物(Ibf)的最后步骤——羧酸酯47的水解和羧酸48与通式结构式25的胺的酰胺化——可以类似于由文献[WO2010-051926；WO2010-133312]已知的方法进行。
反应方案10示出了用于本发明的化合物(Iat)的一般制备方法J。
反应方案10
A1-A4、Q、W、R1和Z1-Z3基团如上所定义。R6具有上述含义，但优选代表氢。"X"代表氯或溴，优选氯。"M"代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。
"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
制备通式结构式(Iat)的本发明的化合物的制备方法J的第1步。
Z1-Z3基团如上所定义。R6具有上述含义，但优选代表氢。"X"代表氯或溴，优选氯。"M"代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。
通式结构式51的化合物可以类似于由文献已知的方法由通式结构式49和50的化合物通过过渡金属催化的交叉偶联来制备[WO2012142504]。
A1-A4、W和Z1-Z3基团具有上述含义。R6具有上述含义，但优选代表氢。"X"代表氯或溴，优选氯。"M"代表硼酸、硼酸酯或三氟硼酸酯。
"Alk"代表烷基基团，例如甲基或乙基。
通式结构式53的化合物可以类似于由文献已知的方法由通式结构式51和52的化合物通过过渡金属催化的交叉偶联来制备[European Journal of Organic Chemistry2012,31,6248-6259]。
制备本发明的化合物(Iat)的最后步骤——羧酸酯53的水解和羧酸54与通式结构式25的胺的酰胺化——可以类似于由文献[WO2010-051926；WO2010-133312]已知的方法进行。
用于氧化醇基团的氧化剂是已知的(参见，例如，oxidation reagents inOrganic Synthesis by Oxidation with Metal Compounds,Mijs,de Jonge,PlenumVerlag,New York,1986；Manganese Compounds as Oxidizing Agents in OrganicChemistry,Arndt,Open Court Publishing Company,La Salle,IL,1981；The Oxidationof Organic Compounds by Permanganate Ion and Hexavalent Chromium,Lee,OpenCourt Publishing Company,La Salle,IL,1980)。氧化可以，例如在高锰酸盐(例如高锰酸钾)、金属氧化物(例如二氧化锰、例如用于二吡啶铬(VI)氧化物中作为柯林斯(Collins)试剂的铬氧化物(参见J.C.Collins等人，Tetrahedron Lett.30,3363-3366,1968))的存在下进行。同样在氯铬酸吡啶鎓(例如Corey试剂)(也参见R.O.Hutchins等人，TetrahedronLett.48,4167-4170,1977；D.Landini等人，Synthesis 134-136,1979)或四氧化钌(参见S.-I.Murahashi,N.Komiya Ruthenium-catalyzed Oxidation of Alkenes,Alcohols,Amines,Amides,β-Lactams,Phenols and Hydrocarbons,in:Modern Oxidation Methods,Baeckvall,Jan-Erling(Eds.),Wiley-VCH-Verlag GmbH&Co.KGaA,2004)的存在下进行。同样合适的是超声诱导的氧化反应和使用高锰酸钾(参见J.Yamawaki等人，Chem.Lett.3,379-380,1983)。
可以根据文献中描述的方法使用所有已知的合适的酸性或碱性反应助剂来解封/除去保护基团SG。当将氨基甲酸酯类型的保护基团用于氨基时，优选使用酸性反应助剂。当使用氨基甲酸叔丁酯保护基团(BOC基团)时，使用例如，无机酸(如盐酸、氢溴酸、硝酸、硫酸、磷酸)或有机酸(如苯甲酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸)以及合适的稀释剂如水和/或有机溶剂(如四氢呋喃、二噁烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醇或甲醇)的混合物。优选盐酸或乙酸与水和/或有机溶剂如乙酸乙酯的混合物。
已知一些反应和制备方法在稀释剂或溶剂以及碱性或酸性反应助剂的存在下可特别有效地进行。同样可以使用稀释剂或溶剂的混合物。稀释剂或溶剂有利地以使得反应混合物在整个过程中具有良好的可搅拌性的量使用。
原则上，用于实施本发明方法的有用的稀释剂或溶剂包括在规定的反应条件下呈惰性的所有有机溶剂。实例包括：卤代烃(例如氯代烃，如四氯乙烯(tetraethylene)、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇)、醚(例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙醚以及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)、胺(例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺)、硝基烃(例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻硝基甲苯；腈如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苄腈、间氯苄腈)、四氢噻吩二氧化物、二甲亚砜、四亚甲基亚砜、二丙基亚砜、苄基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜、砜(例如二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜)、脂族、脂环族或芳族烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工业烃)，以及还有具有沸点范围为例如40℃至250℃的组分的所谓的“石油溶剂油(white spirit)”、甲基·异丙基苯、沸点范围为70℃至190℃的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚(petroleum ether)、石油醚(ligroine)、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯、酯(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸异丁酯，碳酸二甲酯、碳酸二丁酯和碳酸亚乙酯)；酰胺(例如六甲基磷酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二丙基甲酰胺、N,N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N,N'-1,4-二甲酰基哌嗪)和酮(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
用于进行本发明方法的碱性反应助剂可为所有合适的缚酸剂。实例包括：碱土金属或碱金属化合物(例如锂、钠、钾、镁、钙及钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐)，脒碱类或胍碱类(例如7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯(MTBD)、二氮杂二环[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯(DUB)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶)和胺类，特别是叔胺类(例如三乙胺、三甲胺、三苄胺、三异丙基胺、三丁胺、三环己胺、三戊胺、三己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基己二胺、吡啶、4-吡咯烷基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、吖啶、N,N,N’,N’-四亚甲基二胺、N,N,N’,N’-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙胺、N-乙基二异丙胺、N,N’-二甲基环己胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或三乙基二胺)。
用于进行本发明方法的酸性反应助剂可以为所有无机酸(例如氢卤酸，如氢氟酸、盐酸、氢溴酸或氢碘酸，以及还有硫酸、磷酸、亚磷酸、硝酸)，路易斯酸(例如氯化铝(III)、三氟化硼或其醚合物，氯化钛(V)、氯化锡(V))和有机酸(例如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、富马酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸或对甲苯磺酸)。
如果计划在反应方案中使用保护基，则可使用任何通常已知的保护基。特别是由Greene T.W.,Wuts P.G.W.在Protective Groups in Organic Synthesis；John Wiley&Sons,Inc.1999,“Protection for the hydroxyl group including 1,2-and 1,3-diols”中描述的那些。
其他合适的保护基还为
取代的甲基醚型(例如甲氧基甲基醚(MOM)、甲硫基甲基醚(MTM)、(苯基二甲基甲硅烷基)甲氧基甲基醚(SNOM-OR)、苄氧基甲基醚(BOM-OR)、对甲氧基苄氧基甲基醚(PMBM-OR)、对硝基苄氧基甲基醚、邻硝基苄氧基甲基醚(NBOM-OR)、(4-甲氧基苯氧基)甲基醚(p-AOM-OR)、愈创木酚甲基醚(GUM-OR)、叔丁氧基甲基醚、4-戊氧基甲基醚(POM-OR)、甲硅烷氧基甲基醚、2-甲氧基乙氧基甲基醚(MEM-OR)、2,2,2-三氯乙氧基甲基醚、双(2-氯乙氧基)甲基醚、2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基甲基醚(SEM-OR)、甲氧基甲基醚(MM-OR))；
取代的乙基醚型(例如1-乙氧基乙基醚(EE-OR)、1-(2-氯乙氧基)乙基醚(CEE-OR)、1-[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]乙基醚(SEE-OR)、1-甲基-1-甲氧基乙基醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苄氧基乙基醚(MBE-OR)、1-甲基-1-苄氧基-2-氟乙基醚(MIP-OR)、1-甲基-1-苯氧基乙基醚、,2,2-三氯乙基醚、1,1-二茴香基-2,2,2-三氯乙基醚(DATE-OR)、1,1,1,3,3,3-六氟-2-苯基异丙基醚(HIP-OR)、2-三甲基甲硅烷基乙基醚、2-(苄硫基)乙基醚、2-(苯硒基(phenylselenyl))乙基醚)；醚(例如四氢吡喃基醚(THP-OR)、3-溴四氢吡喃基醚(3-BrTHP-OR)、四氢硫代吡喃基醚、1-甲氧基环己基醚、2-和4-甲基吡啶基醚、3-甲基-2-甲基吡啶基-N-氧化醚、2-喹啉基甲基醚(Qm-OR)、1-芘基甲基醚、联苯基甲基醚(DPM-OR)、对,对’-二硝基二苯甲基醚(DNB-OR)、5-二苯并环庚基醚、三苯基甲基醚(Tr-OR)、α-萘基联苯基甲基醚、对甲氧基苯基联苯基甲基醚(MMTrOR)、二(对甲氧基苯基)苯基甲基醚(DMTr-OR)、三(对甲氧基苯基)苯基甲基醚(TMTr-OR)、4-(4’-溴苯甲酰甲基氧基)苯基二苯基甲基醚、4,4’,4”-三(4,5-二氯苯二酰亚氨基苯基)甲基醚(CPTr-OR)、4,4’,4”-三(苯甲酰氧基苯基)甲基醚(TBTr-OR)、4,4’-二甲氧基-3”-[N-(咪唑基甲基)]三苯甲基醚(IDTr-OR)、4,4’-二甲氧基-3”-[N-(咪唑基乙基)氨基甲酰基]三苯甲基醚(IETr-OR)、1,1-双(4-甲氧基苯基)-1’-芘基甲基醚(Bmpm-OR)、9-蒽基醚、9-(9-苯基)呫吨基醚(pixyl-OR)、9-(9-苯基-10-氧代)蒽基(三苯甲基酮醚)、4-甲氧基四氢吡喃基醚(MTHP-OR)、4-甲氧基四氢硫代吡喃基醚、4-甲氧基四氢硫代吡喃基S,S-二氧化物、1-[(2-氯-4-甲基)苯基]-4-甲氧基哌啶-4-基醚(CTMP-OR)、1-(2-氟苯基)-4-甲氧基哌啶-4-基醚(Fpmp-OR)、1,4-二氧六环-2-基醚、四氢呋喃基醚、四氢硫代呋喃基醚、2,3,3a,4,5,6,7,7a-八氢-7,8,8-三甲基-4,7-甲烷苯并呋喃-2-基醚(MBF-OR)、叔丁基醚、烯丙基醚、炔丙基醚、对氯苯基醚、对甲氧基苯基醚、对硝基苯基醚、对2,4-二硝基苯基醚(DNP-OR)、2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基醚、苄基醚(Bn-OR))；
取代的苄基醚型(例如对甲氧基苄基醚(MPM-OR)、3,4-二甲氧基苄基醚(DMPM-OR)、邻硝基苄基醚、对硝基苄基醚、对卤代苄基醚、2,6-二氯苄基醚、对氨基酰基苄基醚(PAB-OR)、对叠氮基苄基醚(Azb-OR)、4-叠氮基-3-氯苄基醚、2-三氟甲基苄基醚、对(甲基亚磺酰基)苄基醚(Msib-OR))；
甲硅烷基醚型(例如三甲基甲硅烷基醚(TMS-OR)、三乙基甲硅烷基醚(TES-OR)、三异丙基甲硅烷基醚(TIPS-OR)、二甲基异丙基甲硅烷基醚(IPDMS-OR)、二乙基异丙基甲硅烷基醚(DEIPS-OR)、二甲基己基甲硅烷基醚(TDS-OR)、叔丁基二甲基甲硅烷基醚(TBDMS-OR)、叔丁基二苯基甲硅烷基醚(TBDPS-OR)、三苄基甲硅烷基醚、三对二甲苯基甲硅烷基醚、三苯基甲硅烷基醚(TPS-OR)、二苯基甲基甲硅烷基醚(DPMS-OR)、二叔丁基甲基甲硅烷基醚(DTBMS-OR)、三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基醚(sisyl ether)、二叔丁基甲基甲硅烷基醚(DTBMS-OR)、三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基醚(sisyl ether)、(2-羟基苯乙烯基)二甲基甲硅烷基醚(HSDMS-OR)、(2-羟基苯乙烯基)二异丙基甲硅烷基醚(HSDIS-OR)、叔丁基甲氧基苯基甲硅烷基醚(TBMPS-OR)、叔丁氧基二苯基甲硅烷基醚(DPTBOS-OR))；
酯型(例如甲酸酯、苯甲酰基甲酸酯、乙酸酯(Ac-OR)、氯乙酸酯、二氯乙酸酯、三氯乙酸酯、三氟乙酸酯(TFA-OR)、甲氧基乙酸酯、三苯基甲氧基乙酸酯、苯氧基乙酸酯、对氯苯氧基乙酸酯、苯基乙酸酯、二苯基乙酸酯(DPA-OR)、烟酸酯、3-苯基丙酸酯、4-戊酸酯(pentoate ester)、4-氧代戊酸酯(乙酰丙酸酯)(Lev-OR)、4,4-(亚乙基二硫代)戊酸酯(LevS-OR)、5-[3-双(4-甲氧基苯基)羟基甲氧基苯氧基]乙酰丙酸酯、新戊酸酯(pivaloateester)(Pv-OR)、1-金刚烷酸酯、巴豆酸酯、4-甲氧基巴豆酸酯、苯甲酸酯(Bz-OR)、对苯基苯甲酸酯、2,4,6-三甲基苯甲酸酯(mesitoate)、4-(甲硫基甲氧基)丁酸酯(MTMB-OR)、2-(甲硫基甲氧基甲基)苯甲酸酯(MTMT-OR)；
酯型(例如碳酸甲酯、碳酸甲氧基甲酯、碳酸9-芴基甲酯(Fmoc-OR)、碳酸乙酯、碳酸2,2,2-三氯乙酯(Troc-OR)、碳酸1,1-二甲基-2,2,2-三氯乙酯(TCBOC-OR)、碳酸2-(三甲基甲硅烷基)乙酯(TMS-OR)、碳酸2-(苯基磺酰基)乙酯(Ps-OR)、碳酸2-(三苯基磷鎓基)乙酯(Peoc-OR)、碳酸叔丁酯(Boc-OR)、碳酸异丁酯、碳酸乙烯酯、碳酸烯丙酯(Alloc-OR)、碳酸对硝基苯基酯、碳酸苄基酯(Z-OR)、碳酸对甲氧基苄基酯、碳酸3,4-二甲氧基苄基酯、碳酸邻硝基苄基酯、碳酸对硝基苄基酯、碳酸2-丹酰基乙酯(Dnseoc-OR)、碳酸2-(4-硝基苯基)乙酯(Npeoc-OR)、碳酸2-(2,4-二硝基苯基)乙酯(Dnpeoc))；以及
硫酸酯型(例如烯丙基磺酸酯(Als-OR)、甲磺酸酯(Ms-OR)、苄基磺酸酯、甲苯磺酸酯(Ts-OR)、2-[(4-硝基苯基)乙基]磺酸酯(Npes-OR))。
适用于进行本发明方法中的催化氢化反应的催化剂为所有常见的氢化催化剂，例如，铂催化剂(例如铂片、铂绵、铂黑、胶质铂、氧化铂、铂丝)，钯催化剂(例如钯绵、钯黑、氧化钯、钯碳、胶质钯、硫酸钯钡、碳酸钯钡、氢氧化钯)，镍催化剂(例如还原镍、氧化镍、雷尼镍(Raney nickel))，钌催化剂，钴催化剂(例如还原钴、雷尼钴)，铜催化剂(例如还原铜、雷尼铜、Ullmann铜)。优选使用已任选地被施用于合适的载体(例如碳或硅)上的贵金属催化剂(例如铂和钯或钌催化剂)，铑催化剂(例如在三苯基膦的存在下的三(三苯基膦)氯化铑(I))。此外，可使用“手性氢化催化剂”(例如包含手性二膦配体如(2S,3S)-(-)-2,3-双(二苯基膦基)丁烷[(S,S)-手性磷]或(R)-(+)-2,2’-或(S)-(-)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘[R(+)-BINAP或S(-)-BINAP]的那些)，其会增加异构体混合物中的一种异构体的比例或实际上完全抑制另一异构体的形成。
本发明的化合物的盐通过标准方法制备。代表性的酸加合盐为，例如，通过与无机酸(例如硫酸、盐酸、氢溴酸、磷酸)或有机羧酸(如乙酸、三氟乙酸、柠檬酸、琥珀酸、丁酸、乳酸、甲酸、富马酸、马来酸、丙二酸、樟脑酸、草酸、苯二甲酸、丙酸、羟基乙酸、戊二酸、硬脂酸、水杨酸、山梨酸、酒石酸、肉桂酸、戊酸(valeric acid)、苦味酸、苯甲酸)或有机硫磺酸(如甲磺酸和4-甲苯磺酸)反应形成的那些盐。
当通式(I)的化合物具有适于形成该盐的结构元素时，代表性的还为由有机碱(例如，吡啶或三乙胺)形成的本发明化合物的盐，或由无机碱(例如，钠、锂、钙、镁或钡的氢化物、氢氧化物或碳酸盐)形成的那些盐。
制备杂环N-氧化物和叔胺的合成方法是已知的。它们可通过使用过氧酸(例如过乙酸和间氯过苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢)、烷基氢过氧化物(例如叔丁基氢过氧化物)、过硼酸钠和二环氧乙烷(例如二甲基二环氧乙烷)而获得。这些方法例如，由T.L.Gilchrist记载于Comprehensive Organic Synthesis，第7卷，第748-750页，1992,S.V.Ley,(Ed.),Pergamon Press中；由M.Tisler,B.Stanovnik记载于Comprehensive HeterocyclicChemistry，第3卷，第18-20页，1984,A.J.Boulton,A.McKillop,(Eds.),Pergamon Press中；由M.R.Grimmett,B.R.T.Keene记载于Advances in Heterocyclic Chemistry,第43卷，第149-163页，1988,A.R.Katritzky,(Ed.),Academic Press中；由M.Tisler,B.Stanovnik记载于Advances in Heterocyclic Chemistry,第9卷，第285-291页，1968,A.R.Katritzky,A.J.Boulton(Eds.),Academic Press中；由G.W.H.Cheeseman、E.S.G.Werstiuk记载于Advances in Heterocyclic Chemistry，第22卷，第390-392页，1978,A.R.Katritzky,A.J.Boulton,(Eds.),Academic Press中。
实验部分
制备方法A
实验说明：
实施例Iap-1：
4-氯-3-甲酯基苯甲醛的制备已经记载于文献(WO2010011584，第19-20页；Molinaro，Carmela；Roy，Amelie；Lau，Stephen；Trinh，Thao；Angelaud，Remy；O'Shea，PaulD.；Shultz，Scott；Cameron，Mark；Corley，Ed；Steinhuebel，Dietrich；Weisel，Mark；Krska，Shane；Abele，Stefan；Funel，Jacques-Alexis Journalof OrganicChemistry，76(2011)1062-1071；WO2012114268，第137页)中。
将4.1g(20.6mmol)4-氯-3-甲酯基苯甲醛溶于82ml甲醇中，加入1.734g(20.6mmol)碳酸氢钠并将混合物冷却至0℃。然后加入5.738g(82.5mmol)盐酸羟胺并将混合物在室温下搅拌2.5小时。对于后处理，然后将混合物在旋转蒸发器上减压浓缩并将残余物溶于100ml乙酸乙酯中。滤出固体并将滤液在旋转蒸发器上减压浓缩。对于纯化，然后将残余物在含有120g硅胶的柱上用9:1至7:3(v/v)的环己烷/乙酸乙酯梯度进行层析，得到2.68g 2-氯-5-[(肟基)甲基]苯甲酸甲酯。
首先将1.1g(5.14mmol)2-氯-5-[(肟基)甲基]苯甲酸甲酯加入15ml二甲基甲酰胺中，并加入756mg(5.66mmol)N-氯代丁二酰亚胺。将混合物在室温下搅拌3.5小时，然后再加入190mg(1.42mmol)N-氯代丁二酰亚胺并将混合物在室温下再搅拌2小时。然后将混合物冷却至0℃并滴加1.5g(5.14mmol)5-乙炔基-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑于5ml二甲基甲酰胺中的溶液，然后滴加1.15g(11.39mmol)三乙胺。将混合物在室温下搅拌过夜。对于后处理，加入水并将混合物用二氯甲烷萃取两次。将合并的萃取液用水洗涤四次，用硫酸钠干燥并在旋转蒸发器上减压浓缩。将残余物在含有40g硅胶的柱上用纯环己烷至8:2(v/v)环己烷/乙酸乙酯的梯度进行纯化。得到0.57g 2-氯-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2-噁唑-3-基}苯甲酸甲酯。
首先将0.5g(1.11mmol)2-氯-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2-噁唑-3-基}苯甲酸甲酯加入到28ml甲醇中，并加入1.11ml(1.11mmol)1M氢氧化钠水溶液。然后将混合物加热回流6小时。然后将混合物在旋转蒸发器上减压浓缩。残余物用稀盐酸水溶液酸化，并用乙酸乙酯萃取三次，然后将合并的萃取液用饱和氯化钠溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥并在旋转蒸发器上减压浓缩。得到作为残余物的0.54g 2-氯-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2-噁唑-3-基}苯甲酸。
将0.1g(0.2mmol)2-氯-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2-噁唑-3-基}苯甲酸溶于1ml甲苯中，并加入122mg(1.02mmol)亚硫酰氯。将混合物在80℃下加热2小时，然后在旋转蒸发器上减压浓缩。为了除去残余的亚硫酰氯，然后加入1ml无水甲苯，并将混合物再次浓缩。然后将残余物溶于0.5ml二氯甲烷中，并将溶液滴加到在0℃下的29mg(51mmol)环丙胺于0.5ml二氯甲烷中的溶液中。然后将混合物在不冷却的情况下搅拌1小时。对于后处理，将混合物用5％NaH2PO4水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并在旋转蒸发器上减压浓缩。将残余物在含有40g硅胶的柱上使用从环己烷/乙酸乙酯9：1至环己烷/乙酸乙酯7：3(v/v)的梯度纯化。得到63mg 2-氯-N-环丙基-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2-噁唑-3-基}苯甲酰胺。
HPLC-MSa):logP＝4.06,质量(m/z)＝529[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d3-乙腈):δ＝7.97(s,1H),7.95-7.96(dd,J1＝7.4Hz,J2＝1.5Hz,1H),7.6-7.62(dd,J1＝7.4Hz,J2＝1.5Hz,1H),7.31(s,1H),7.02(s(宽峰),1H(N-H)),3.97(s,3H),2.83-2.88(m,1H),0.76-0.8(m,2H),0.586-0.625(m,2H)。
制备方法B
合成N-苄基-3-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,4-三唑-3-基}苯甲酰胺(Ibg-1)、N-苄基-3-{1-甲基-5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,4-三唑-3-基}苯甲酰胺(Ibg-15)和N-苄基-3-{1-甲基-3-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,4-三唑-5-基}苯甲酰胺(Ibh-2)。
步骤1
将8.4g 1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯(25.7mmol)溶于50.0ml分析纯乙醇中，然后滴加12.5ml水合肼(257mmol)。将反应混合物加热回流16h。将冷却的反应混合物用50.0ml水稀释。在旋转蒸发器上减压除去乙醇。然后将水相萃取三次，每次用50.0ml乙酸乙酯。将合并的有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，然后在旋转蒸发器上浓缩干。
得到7.80g为无色固体的1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰肼。粗产物无需纯化进一步反应。
HPLC-MSa):logP＝2.12,质量(m/z)＝327[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d3-乙腈):δ＝10.15(s,1H),4.81(s,2H),3.92(s,3H)。
步骤2
将200mg 1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰肼(0.61mmol)、290mg N-苄基-3-氰基苯甲酰胺(1.22mmol)和42mg碳酸钾(0.3mmol)悬浮于4.00ml正丁醇-1-醇中，然后将混合物在150℃下微波加热2h。将反应溶液在旋转蒸发器上浓缩干。两次将甲苯加入到残余物中，每次将混合物再次浓缩干。粗产物通过MPLC在二氧化硅上纯化。
得到130mg为无色固体的N-苄基-3-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,4-三唑-3-基}苯甲酰胺(Ibg-1)。
HPLC-MSa):logP＝3.80,质量(m/z)＝545[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO):δ＝15.37(s,1H),9.24(t,1H),8.58(s,1H),8.20(d,1H),8.07(d,1H),7.71(t,1H),7.22-7.36(m,5H),4.52(d,2H),4.08(s,3H)。
步骤3
将102mg(0.18mmol)N-苄基-3-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,4-三唑-3-基}苯甲酰胺(Ibg-1)溶解在4ml分析纯THF中，然后伴随冰浴冷却依次加入52mg(0.36mmol)碳酸钾和26.6mg(0.18mmol)甲基碘。将反应混合物在室温下搅拌14h，然后用水稀释。水相用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相用硫酸钠干燥，过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。粗产物通过MPLC在硅胶上纯化。
得到35mg N-苄基-3-{1-甲基-5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,4-三唑-3-基}苯甲酰胺(Ibg-15)。
HPLC-MSa):logP＝4.24,质量(m/z)＝559[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d3-乙腈):δ＝8.53(d,1H),8.23(d,1H),7.80(d,1H),7.67(s,1H),7.59(t,1H),7.39-7.32(m,3H)7.29-7.24(m,1H),4.57(d,2H),3.87(s,3H),3.85(s,3H)。
得到11mg N-苄基-3-{1-甲基-3-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1H-1,2,4-三唑-5-基}苯甲酰胺(Ibh-2)。
HPLC-MSa):logP＝4.16,质量(m/z)＝559[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d3-乙腈):δ＝8.23-8.22(m,1H),8.02-8.00(m,1H),7.96-7.93(m,1H),7.70-7.66(m,2H),7.40-7.34(m,3H),7.29-7.25(m,1H),4.58(d,2H),4.06(s,3H),4.03(s,3H)。
制备方法C
合成2-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2-呋喃基}苯甲酰胺(Iac-1)
步骤1
在-78℃下，首先将6.50g(44.2mmol)3-溴呋喃加入到65.0ml无水四氢呋喃中，然后加入27.6ml 1.6M(44.2mmol)正丁基锂溶液。将反应混合物在-65℃下搅拌15分钟，然后在-65℃下加入12.7g(44.2mmol)5-氟-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑于20.0ml无水四氢呋喃中的溶液。将反应混合物温热至室温。在室温下2h后，将反应混合物用水小心猝灭。在旋转蒸发器上减压除去四氢呋喃。然后用氯仿反复萃取水相。将合并的有机相用硫酸钠干燥，过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。粗产物通过MPLC在二氧化硅上纯化。
得到4.00g 5-(3-呋喃基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑。
GC-MS:指数＝1276,质量(m/z)＝334[M]+。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO):δ＝8.15(s,1H),7.93-7.95(m,1H),6.81(s,1H),3.85(s,3H)。
步骤2
将1.28g(7.19mmol)N-溴代丁二酰亚胺加入到溶于20.0ml分析纯THF中的2.00g(5.99mmol)5-(3-呋喃基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑中。将反应混合物在50℃加热2h。冷却至室温后，将亚硫酸氢钠水溶液加入到反应混合物中。将混合物用氯仿反复萃取。将合并的有机相在旋转蒸发器上浓缩并将得到的粗产物通过MPLC在二氧化硅上纯化。
得到1.00g根据LCMS纯度为55％的5-(5-溴-3-呋喃基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑。
HPLC-MSa)：logP＝4.49，质量(m/z)＝415[M+H]+。
步骤3
在保护气体气氛下，将31.2ml 2-丙醇和7.68ml 1M碳酸氢钠水溶液加入到1.04g(2.52mmol)5-(5-溴-3-呋喃基)-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、747mg(2.52mmol)2-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯甲酸甲酯和145mg(0.13mmol)四(三苯基膦)钯(0)。在使用之前，通过使氩气通入溶剂至少15分钟使两种溶剂氩气饱和。将反应混合物在90℃下搅拌7h，然后在室温下搅拌14h。将反应混合物在旋转蒸发器上减压浓缩干。将残余物溶于氯仿和水的混合物中。水相用氯仿萃取三次。合并的有机相用硫酸钠干燥，过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。粗产物通过MPLC在二氧化硅上纯化。
得到350mg 2-氯-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2-呋喃基}苯甲酸甲酯。
HPLC-MSa):logP＝5.20,质量(m/z)＝503[M+H]+。
步骤4
将200mg(0.40mmol)2-氯-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2-呋喃基}苯甲酸甲酯溶解在1.43ml水和11.4ml甲醇的混合物中。向溶液中加入19mg(0.79mmol)氢氧化锂并将混合物在50℃下加热30分钟。然后将反应混合物在室温下搅拌14h。在旋转蒸发器上减压除去甲醇。然后使用10％浓度的盐酸将反应混合物的pH调节至1-2。使所得沉淀在室温下老化1h，然后过滤。将固体用水洗涤三次，然后干燥。
得到170mg为无色固体的2-氯-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2-呋喃基}苯甲酸。
HPLC-MSa):logP＝4.13,质量(m/z)＝489[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO):δ＝8.29(s,1H),8.15(d,1H),7.91(dd,1H),7.66(d,1H),7.46(s,1H),3.92(s,3H)。
步骤5
将85mg(0.17mmol)2-氯-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2-呋喃基}苯甲酸溶解在2ml分析纯N,N-二甲基甲酰胺中，并加入61.4mg(0.19mmol)TBTU。5分钟后，加入91μl(0.52mmol)N,N-二异丙基乙胺和22.7mg(0.19mmol)1-氨基环丙烷腈盐酸盐(1:1)。将反应混合物在室温下搅拌1h并在50℃下搅拌5分钟。无需进一步处理，将反应混合物通过MPLC在RP18硅胶上纯化。
得到40mg 2-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2-呋喃基}苯甲酰胺(Iac-1)。
HPLC-MSa):logP＝4.02,质量(m/z)＝553[M+H]+。
1H-NMR(600MHz,d3-乙腈):δ＝7.86(s,1H),7.83(d,1H),7.80(dd,1H),7.58(s,1H),7.55(d,1H),7.05(s,1H),3.83(s,3H),1.56-1.59(m,2H),1.34-1.36(m,2H)。
制备方法D
合成N-环丙基-3-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3,4-噻二唑-2-基}苯甲酰胺(Iaj-1)
步骤1
将300mg(0.92mmol)1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰肼和166mg(0.92mmol)3-(甲氧羰基)苯甲酸溶于10.5ml二氯甲烷中，并将溶液冷却至0℃。加入135mg(1.10mmol)DMAP和194mg(1.01mmol)EDCl，然后将混合物在冰冷却下搅拌2h并在室温下搅拌14h。将反应混合物用二氯甲烷稀释，依次用碳酸氢钠水溶液和10％浓度的柠檬酸水溶液洗涤。滤出沉淀的产物并干燥。
得到为无色固体的230mg 3-[(2-{[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}肼基)羰基]苯甲酸甲酯。
HPLC-MSf):logP＝2.06,质量(m/z)＝489[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO):δ＝8.55(s,1H),8.19-8.21(m,2H),7.72(t,1H),4.17(s,3H),3.92(s,3H)。
步骤2
在微波容器中，将200mg(0.41mmol)3-[(2-{[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}肼基)羰基]苯甲酸甲酯和190mg(0.47mmol)2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷2,4-二硫化物(Lawesson试剂)溶解在2.6ml甲苯中，并将溶液在120℃的油浴温度下加热12h。过滤反应混合物并将滤液用5ml二氯甲烷稀释。有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤一次。将反应混合物在旋转蒸发器上浓缩干。粗产物通过MPLC在硅胶上纯化。
得到实际上为无色固体的140mg 3-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3,4-噻二唑-2-基}苯甲酸甲酯。
HPLC-MSa):logP＝3.93,质量(m/z)＝487[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO):δ＝8.61(s,1H),8.38(d,1H),8.21(d,1H),7.80(t,1H),3.98(s,3H),3.94(s,3H)。
步骤3
将120mg(0.25mmol)3-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3,4-噻二唑-2-基}苯甲酸甲酯溶解在THF和水的1:1混合物中，加入21mg(0.49mmol)氢氧化锂一水合物于1ml水中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌14h，然后在旋转蒸发器上浓缩。将残余物用叔丁基甲基醚反复萃取。将合并的有机相在旋转蒸发器上浓缩干。
得到114mg 3-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3,4-噻二唑-2-基}苯甲酸。
HPLC-MSa):logP＝3.58,质量(m/z)＝473[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO):δ＝8.49(s,1H),8.10(d,1H),8.06(d,1H),7.53(t,1H),3.98(s,3H)。
步骤4
将90mg(0.19mmol)3-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3,4-噻二唑-2-基}苯甲酸和11mg(0.19mmol)环丙胺溶于1.5ml二氯甲烷中，并将溶液冷却至0℃。加入28mg(0.23mmol)DMAP和40mg(0.21mmol)EDCl，然后将混合物在冰冷却下搅拌2h并在室温下搅拌14h。将反应混合物用二氯甲烷稀释，依次用碳酸氢钠水溶液和10％浓度的柠檬酸水溶液洗涤。粗产物通过MPLC在硅胶上纯化。
得到42mg N-环丙基-3-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3,4-噻二唑-2-基}苯甲酰胺(Iaj-1)。
HPLC-MSa):logP＝3.72,质量(m/z)＝512[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO):δ＝8.74(d,1H),8.49(s,1H),8.25(d,1H),8.08(d,1H),7.71(t,1H),3.97(s,3H),2.87-2.92(m,1H),0.71-0.76(m,2H),0.58-0.63(m,2H)。
制备方法E
合成N-(1-氰基环丙基)-3-{2-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3-噻唑-5-基}苯甲酰胺(Iaq-1)
步骤1
将5.00g(16.0mmol)1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸悬浮于50ml二氯甲烷中，并加入2滴二甲基甲酰胺。将2.10ml(24.0mmol)草酰氯和10ml二氯甲烷的溶液滴加到反应混合物中。首先将反应混合物在室温下温热3h，然后在40℃下再温热5分钟。使用旋转蒸发器除去溶剂。将残余物溶于5ml二氯甲烷中，并滴加到33％浓度的冰浴冷却的氨水溶液中。将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后在旋转蒸发器上浓缩至其体积的一半。滤出形成的固体并干燥。
得到3.80g为无色固体的1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。
HPLC-MSa):logP＝2.33,质量(m/z)＝312[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO):δ＝8.55(s,1H),8.43(s,1H),3.95(s,3H)。
步骤2
首先将500mg(1.61mmol)1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺加入到12ml甲苯中，并将混合物加热至80℃。向反应混合物中加入390mg(0.96mmol)2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷2,4-二硫化物(Lawesson试剂)。3h后，将反应混合物的温度从80℃升至95℃，并将混合物在该温度下搅拌14h。冷却后，将反应混合物用乙酸乙酯稀释并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤一次。将有机相在旋转蒸发器上浓缩干。粗产物通过MPLC在硅胶上纯化。
得到300g 1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-硫代甲酰胺。
HPLC-MSa):logP＝2.92,质量(m/z)＝328[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d1-氯仿):δ＝7.97(s,1H),7.34(s,1H),4.03(s,3H)。
步骤3
在保护气体气氛下，将100mg(0.30mmol)1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-硫代甲酰胺、119mg(0.30mmol)3-(溴乙酰基)苯甲酸甲酯和24mg(0.30μmol)分析纯吡啶在分析纯乙醇中加热回流6h。将反应混合物在旋转蒸发器上浓缩干，且所得粗产物通过MPLC在硅胶上纯化。
得到95mg 3-{2-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3-噻唑-5-基}苯甲酸甲酯。
HPLC-MSa):logP＝4.96,质量(m/z)＝486[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d1-氯仿):δ＝8.59(s,1H),8.17(d,1H),8.08(d,1H),7.93(s,1H),7.56(t,1H),4.04(s,3H),3.97(s,3H)。
步骤4
将85mg(0.18mmol)3-{2-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3-噻唑-5-基}苯甲酸甲酯溶于4ml分析纯THF和2ml蒸馏水的混合物中，并加入15mg(0.35mmol)氢氧化锂一水合物于1.0ml蒸馏水中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌14h。在旋转蒸发器上减压除去THF。用冰冷却，将含水反应混合物用1N盐酸酸化。滤出所得沉淀，然后干燥。
得到60mg 3-{2-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3-噻唑-5-基}苯甲酸。
HPLC-MSa):logP＝4.04,质量(m/z)＝472[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO):δ＝8.76(s,1H),8.58(s,1H),8.27(d,1H),7.98(d,1H),7.64(t,1H),3.99(s,3H)。
步骤5
将40mg(0.09mmol)3-{2-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3-噻唑-5-基}苯甲酸和12mg(0.10mmol)1-氨基环丙烷腈盐酸盐(1:1)悬浮/溶解在10.0ml二氯甲烷中，并将混合物冷却至0℃。加入25mg(0.20mmol)DMAP和18mg(0.09mmol)EDCl，然后将混合物在冰冷却下搅拌2h并在室温下搅拌14h。将反应混合物依次用1N盐酸和1N氢氧化钠水溶液洗涤。将有机相用硫酸钠干燥，过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩干。粗产物通过MPLC在硅胶上纯化。
得到23mg N-(1-氰基环丙基)-3-{2-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3-噻唑-5-基}苯甲酰胺(Iaq-1)。
HPLC-MSa):logP＝3.93,质量(m/z)＝536[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO):δ＝9.46(s,1H),8.69(s,1H),8.47(s,1H),8.22(d,1H),7.87(d,1H),7.62(t,1H),3.99(s,3H),1.56-1.61(m,2H),1.29-1.33(m,2H)。
制备方法F
合成N-环丙基-3-[2,2'-二甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2H,2'H-3,3'-联吡唑-5-基]-N-甲基苯甲酰胺(Iaw-1)和N-环丙基-3-[1,2'-二甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2'H--3,3'-联吡啶-5-基]-N-甲基苯甲酰胺(Iax-1)
步骤1
在保护气体气氛下，将250mg(1.15mmol)3-乙酰基-N-环丙基-N-甲基苯甲酰胺溶于5ml分析纯THF中，并将溶液冷却至-78℃。在20分钟的时间内，将1.44ml 2M二异丙基氨基化锂于THF/庚烷/乙苯中的溶液加入到反应溶液中。将反应混合物在-78℃下搅拌30分钟，然后加入新鲜制备并用甲苯反复共蒸馏的418mg 1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-碳酰氯于分析纯THF中的溶液。将反应混合物在-78℃下搅拌1h，然后温热至室温。在室温下30分钟后，通过加入饱和氯化铵溶液猝灭反应。将反应混合物用二氯甲烷反复萃取。合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。溶剂在旋转蒸发器上浓缩。粗产物通过MPLC在硅胶上纯化。
得到160mg纯度86％(根据LCMS)的N-环丙基-N-甲基-3-{3-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-3-氧代丙酰基}苯甲酰胺。
HPLC-MSa):logP＝4.39,质量(m/z)＝512[M+H]+。
步骤2
将在10ml乙醇中的100mg(0.20mmol)N-环丙基-N-甲基-3-{3-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-3-氧代丙酰基}苯甲酰胺和9.01mg(0.20mmol)N-甲基肼加热回流。在旋转蒸发器上减压除去溶剂。粗产物通过MPLC在硅胶上纯化。
得到16.0mg N-环丙基-3-[2,2'-二甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-2H,2’H-3,3'-联吡唑-5-基]-N-甲基苯甲酰胺(Iaw-1)。
HPLC-MSa):logP＝3.94,质量(m/z)＝522[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO):δ＝7.85-7.92(m,2H),7.47-7.51(m,2H),7.27(s,1H),3.86(s,3H),3.76(s,3H),2.99(s,3H),0.33-0.63(m,4H)。
还分离出11.0mg N-环丙基-3-[1,2'-二甲基-5'-(五氟乙基)-4'-(三氟甲基)-1H,2’H-3,3'-联吡唑-5-基]-N-甲基苯甲酰胺(Iax-1)。
HPLC-MSa):logP＝4.13,质量(m/z)＝522[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d6-DMSO):δ＝7.65-7.74(m,2H),7.55-7.60(m,2H),6.89(s,1H),4.00(s,3H),3.97(s,3H),3.04(s,3H),0.33-0.63(m,4H)。
制备方法G
合成2-氯-N-环丙基-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噻二唑-3-基}苯甲酰胺(Ibd-3)
步骤1
首先依次将5.00g(21.0mmol)4-氯-N-环丙基间苯二甲酰胺、120ml3:1甲苯/1,4-二噁烷混合物、2.50g(18.09mmol)碳酸钾和5.50g(42.0mmol)氯代(氯硫烷基)氧代甲烷加入到250ml三颈烧瓶中。将反应混合物在100℃下搅拌2h。冷却至室温后，通过加入200ml水淬灭反应，滤出所得沉淀并干燥。
得到2.99g 2-氯-N-环丙基-5-(2-氧代-1,3,4-氧杂噻唑-5-基)苯甲酰胺。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO):δ＝8.67-8.68(m,1H),7.92-7.96(m,1H),7.84-7.85(m,1H),7.69-7.72(m,1H),2.79-2.86(m,1H),0.68-0.75(m,2H),0.53-0.57(m,2H)。
步骤2
首先将593mg(2mmol)2-氯-N-环丙基-5-(2-氧代-1,3,4-氧杂噻唑-5-基)苯甲酰胺加入到20ml癸烷中，加入2.93g(10mmol)1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲腈。在微波中，将反应混合物在200℃下加热1h。将反应混合物倒入冰水中，并将水相每次用20ml乙酸乙酯萃取三次。合并的有机相每次用10ml饱和氯化钠溶液洗涤三次，经硫酸钠干燥，过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。粗产物通过制备型HPLC(C18)纯化。
得到35mg为无色固体的2-氯-N-环丙基-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噻二唑-3-基}苯甲酰胺(Ibd-3)。
HPLC-MSb):保留时间＝2.31min；质量(m/z)＝546[M+H]+。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO):δ＝8.64-8.66(m,1H),8.26-8.29(m,1H),8.18-8.19(m,1H),7.71-7.73(m,1H),3.97(s,3H),2.80-2.87(m,1H),0.70-0.73(m,2H),0.54-0.56(m,2H)。
制备方法H
合成2-氯-N-环丙基-5-{3-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噁二唑-5-基}苯甲酰胺(Ibe-1)。
步骤1
将6.0g(20.5mmol)1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲腈溶于150ml乙醇中，并加入50％浓度的N-羟胺水溶液。将反应溶液在室温下搅拌3h，然后在旋转蒸发器上减压浓缩干。
得到2.8g为黄色固体的N'-羟基-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲脒。
HPLC-MSd)：保留时间＝0.93min；质量(m/z)＝237[M+H]+。
步骤2
首先将2.8g(8.59mmol)N'-羟基-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲脒、100ml二氯甲烷、2.6g(25.7mmol)三乙胺和最后的4.7g(17.1mmol)2-氯-5-(氯羰基)苯甲酸叔丁酯依次加入到圆底烧瓶中。在室温下1h后，在旋转蒸发器上除去溶剂。将残余物溶于20ml DMSO中，并加入2.6g(25.7mmol)三乙胺。将反应混合物在微波中在140℃下加热1h。将反应混合物冷却至室温并用50ml水稀释。将所得溶液萃取三次，每次用50ml乙酸乙酯。合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸钠干燥并过滤。粗产物通过在硅胶上进行柱色谱纯化。
得到960mg为黄色固体的2-氯-5-{3-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噁二唑-5-基}苯甲酸叔丁酯。
HPLC-MSd)：保留时间＝1.77min；质量(m/z)＝547[M+H]+。
步骤3
将960mg(1.76mmol)2-氯-5-{3-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噁二唑--5-基}苯甲酸叔丁酯溶解在30ml三氟乙酸中，并将混合物在室温下搅拌12h。将反应混合物在旋转蒸发器上减压浓缩。滤出沉淀的固体并干燥。
得到800mg为黄色固体的2-氯-5-{3-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噁二唑-5-基}苯甲酸。
HPLC-MSe)：保留时间＝1.88min；质量(m/z)＝489[M-H]-。
步骤4
首先依次将200mg(0.41mmol)2-氯-5-{3-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噁二唑-5-基}苯甲酸、20ml二甲基甲酰胺、158mg(1.23mmol)N,N-二异丙基乙胺、188mg(0.5mmol)HATU和46mg(0.82mmol)环丙胺加入到圆底烧瓶中。将反应混合物在50℃下搅拌2h。将反应混合物用5ml水稀释，并将所得溶液萃取三次，每次用5ml乙酸乙酯。将合并的有机相用10ml饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并在旋转蒸发器上减压浓缩。粗产物通过制备型HPLC纯化。
得到26mg为无色固体的2-氯-N-环丙基-5-{3-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噁二唑-5-基}苯甲酰胺(Ibe-1)。
HPLC-MSa):logP＝4.16,质量(m/z)＝530[M+H]+。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO):δ＝8.71-8.73(m,1H),8.22-8.26(m,1H),8.16-8.17(m,1H),7.83-7.86(m,1H),4.15(s,3H),2.83-2.89(m,1H),0.73-0.74(m,2H),0.56-0.59(m,2H)。
制备方法I
合成2-氯-N-环丙基-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噁二唑-3-基}苯甲酰胺(Ibf-1)。
步骤1
将10.0g(51.1mmol)2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯溶解在150ml乙醇中，加入2.6g(255mmol)50％浓度的N-羟胺水溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物在旋转蒸发器上减压浓缩。将残余物溶于100ml水中，然后将水相萃取三次，每次用100ml乙酸乙酯。将合并的有机相经硫酸钠干燥，然后过滤。将滤液在旋转蒸发器上减压浓缩干。
得到6.0g为无色固体的2-氯-5-(N'-羟基甲脒基)苯甲酸甲酯。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO):δ9.86(s,1H),8.1(d,1H),7.85,(dd,1H),7.60(d,3H),5.98(brs,2H),3.90(s,3H)。
步骤2
将3.12g(10.0mmol)1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸、4.41g(15.0mmol)EDCI、2.03g(10.0mmol)HOBt和2.97g(15.0mmol)N,N-二异丙基乙胺溶解在80ml THF中，并将混合物在室温下搅拌1h。将3.43g(15.0mmol)2-氯-5-(N'-羟基甲脒基)苯甲酸甲酯加入到反应溶液中，并将混合物在室温下搅拌14h。将反应混合物在旋转蒸发器上浓缩干。将残余物萃取三次，每次用50ml乙酸乙酯萃取，将合并的有机相每次用50ml水洗涤三次并用50ml饱和氯化钠溶液洗涤一次。将有机相经硫酸钠干燥，过滤并在旋转蒸发器上浓缩干。粗产物通过在硅胶上进行柱色谱纯化。
得到5.26g 2-氯-5-(N'-羟基-N-{[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}甲脒基)苯甲酸甲酯。
HPLC-MSd)：保留时间＝1.64min；质量(m/z)＝523[M+H]+。
步骤3
将5.23g(10.0mmol)2-氯-5-(N'-羟基-N-{[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]羰基}甲脒基)苯甲酸甲酯在60ml甲苯中加热回流14h。将反应混合物在旋转蒸发器上减压浓缩。粗产物通过在硅胶上进行柱色谱纯化。
得到2.02g 2-氯-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噁二唑-3-基}苯甲酸甲酯。
HPLC-MSd)：保留时间＝1.80min；质量(m/z)＝未检测到
步骤4
将228mg(0.45mmol)2-氯-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噁二唑-3-基}苯甲酸甲酯溶于70ml甲醇中，然后加入15ml(15mmol)1M氢氧化钠水溶液。将反应混合物在室温下搅拌14h。使用1N盐酸将溶液的pH调节至pH 3。将反应溶液在旋转蒸发器上减压浓缩。将残余物萃取三次，每次用25ml乙酸乙酯。将合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸钠干燥并过滤。在旋转蒸发器上减压除去溶剂。
得到198g 2-氯-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噁二唑-3-基}苯甲酸。
HPLC-MSe)：保留时间＝1.70min；质量(m/z)＝489[M+H]+。
步骤5
首先将196mg(0.4mmol)2-氯-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噁二唑-3-基}苯甲酸、10ml二氯甲烷、10ml THF、115mg(0.6mmol)EDCI、54mg(0.4mmol)HOBt、77mg(0.6mmol)N,N-二异丙基乙胺装入圆底烧瓶中并在室温下搅拌1h。使用冰/水浴将反应混合物冷却，然后加入48mg(0.48mmol)环丙胺。将反应溶液在室温下搅拌14h，然后在旋转蒸发器上减压浓缩。将残余物萃取三次，每次用25ml乙酸乙酯。将合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤三次，经硫酸钠干燥并过滤。在旋转蒸发器上减压除去溶剂，然后将粗产物通过在硅胶上柱色谱进行纯化。
得到62.9mg为无色固体的2-氯-N-环丙基-5-{5-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,2,4-噁二唑-3-基}苯甲酰胺(Ibf-2)。
HPLC-MSb):保留时间＝5.04min；质量(m/z)＝530[M+H]+。
1H-NMR(300MHz,d6-DMSO):δ8.69(s,1H),8.15(dd,1H),8.06(d,1H),7.78(d,1H),4.33(s,3H),2.90-2.81(m,1H),0.76-0.50(m,4H)。
制备方法J
合成N-环丙基-2-氟-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3-噻唑-2-基}苯甲酰胺(Iat-1)。
步骤1
将0.5g(1.27mmol)5-碘-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑、0.375g(1.53mmol)2-氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1,3-噻唑、0.31g(2.04mmol)氟化铯和0.071g(0.061mmol)四(三苯基膦)钯(0)于10ml二甲氧基乙烷中在微波小瓶中溶解。使用套管，将Ar通入溶液3min。然后用卷曲盖(crimp lid)封闭反应容器，并在微波中在100℃下反应4h。将反应混合物通过硅藻土过滤并浓缩。将粗产物溶解于乙腈中，并使用RP18柱和9/1至1/9的水/乙腈梯度通过制备型HPLC纯化。
通过LC-MS鉴定目标产物级分，合并并浓缩。得到0.031g 2-氯-4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3-噻唑。
步骤2
将35.0mg(0.087mmol)2-氯-4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3-噻唑、17.2mg(0.087mmol)4-氟-3-(甲氧基羰基)苯基硼酸、8.1mg(0.017mmol)2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基联苯和14.22mg(0.017mmol)氯(2-二环己基膦基-2',6'-二异丙基-1,1'-联苯)(2-(2-氨基乙基)苯基)钯(II)以及27.7mg(0.13mmol)磷酸钾在微波小瓶中溶解在2ml二噁烷中。使用套管，将Ar通入溶液3min。然后用卷曲盖封闭反应容器，并在微波中在120℃下反应3h。将反应混合物通过硅藻土过滤并浓缩，并加入2ml水。将反应混合物用5ml乙酸乙酯萃取3次。将有机相用饱和NaCl溶液萃取，并经Na2SO4干燥。将有机相浓缩干。将粗产物溶解于乙腈中，并使用RP18柱和9/1至1/9的水/乙腈梯度通过制备型HPLC纯化。
通过LC-MS鉴定目标产物级分，合并并浓缩。得到10.4mg 2-氟-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3-噻唑-2-基}苯甲酸甲酯。
步骤3
将10.4mg(0.13mmol)2-氟-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3-噻唑-2-基}苯甲酸甲酯溶于3ml二噁烷中，加入溶于约0.2ml水中的5mgLiOH，并将反应混合物搅拌12h。用1N HCl溶液中和该溶液。将反应混合物用5ml乙酸乙酯萃取3次。将有机相用饱和NaCl溶液萃取，并经Na2SO4干燥。将有机相浓缩干。将残余物溶于1ml二氯甲烷中，加入1μl环丙胺、6mg HATU和3μl DIEPA。接着在60℃下在微波中反应30min后，将反应混合物浓缩并溶解在7ml乙腈中，并使用9/1至1/9的水/乙腈梯度通过制备型HPLC在RP18柱上纯化。
通过LC-MS鉴定目标产物级分，合并并浓缩。得到2.5mg 2-氯-4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3-噻唑。
N-环丙基-2-氟-5-{4-[1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-1,3-噻唑-2-基}苯甲酰胺(Iat-1)
HPLC-MSc)：rt＝1.24min，质量(m/z)＝529[M+H]+。
1H-NMR参见下列峰列表
除了已经描述的化合物之外，使用上述制备方法A至I制备表1-11中所列的化合物。
1所表述的质量为最高强度的[M+H]+离子的同位素模式的峰；如果检测到[M-H]-离子，则所表述的质量用2标示。
2所表述的质量为最高强度的[M-H]-离子的同位素模式的峰。
a)关于logP值和质量检测的测定的注释：所给出的logP值的测定根据EECDirective79/831附件V.A8通过HPLC(高效液相色谱)，在反相柱(C18)上进行。Agilent1100LC体系；50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米，流动相A：乙腈(0.1％甲酸)；流动相B：水(0.09％甲酸)；在4.25min内从10％乙腈到95％乙腈的线性梯度，然后用95％乙腈再进行1.25min；柱温箱温度55℃；流速：2.0ml/min。质量检测借助Agilend MSD系统进行。
b)关于保留时间和质量检测的测定的注释：所表述的保留时间在反相柱(C18)上测定。岛津LCMS 2020；50*3.0岛津垫片组XR-ODS 2.2微米；流动相A：水(0.05％TFA)；流动相B：乙腈；在6.00min内从5％乙腈至95％乙腈的线性梯度，然后用95％乙腈再进行1.1min；柱温箱温度40℃；流速1.0ml/min。
c)关于保留时间和质量检测的测定的注释：仪器：Waters ACQUITY UPLC SQD系统；柱：Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8μ50×1mm；流动相A：1L水+0.25ml 99％浓度的甲酸，流动相B：1L乙腈+0.25ml 99％浓度的甲酸；梯度：0.0min 90％A→1.2min 5％A→2.0min5％A柱温箱：50℃；流速0.40ml/min；UV检测：208–400nm。
d)关于保留时间和质量检测的测定的注释：所表述的保留时间在反相柱(C18)上测定。岛津LCMS 2020；50*3.0岛津垫片组XR-ODS 2.2微米；流动相A：水(0.05％TFA)；流动相B：乙腈；在1.2min内从5％乙腈至100％乙腈的线性梯度，然后用100％乙腈再进行1.1min；柱温箱温度40℃；流速1.0ml/min。
e)关于保留时间和质量检测的测定的注释：所表述的保留时间在反相柱(C18)上测定。岛津LCMS 2020；50*3.0岛津垫片组XR-ODS 2.2微米；流动相A：水(0.1％甲酸)；流动相B：乙腈(0.1％甲酸)；在1.2min内从5％乙腈至100％乙腈的线性梯度，然后用100％乙腈再进行1.1min；柱温箱温度40℃；流速1.0ml/min。
f)关于logP值和质量检测的测定的注释：所给出的logP值的测定根据EECDirective79/831附件V.A8通过HPLC(高效液相色谱)，在反相柱(C18)上进行。Agilent1100LC体系；50*4.6 Zorbax Eclipse Plus C18 1.8微米；流动相A：乙腈；流动相B：水(+79mg碳酸氢铵/l)；在4.25min内从10％乙腈到95％乙腈的线性梯度，然后用95％乙腈再进行1.55min；柱温箱温度55℃；流速：2.0ml/min。质量检测借助Agilend MSD系统进行。
选定实施例的NMR数据
NMR峰值列表方法
所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰值列表的形式说明。对于每个信号峰，首先列出以ppm为单位的δ值，然后是圆括号内的信号强度。对于不同信号峰值的δ值-信号强度数对之间彼此以分号分隔列出。
因此，一个实施例的峰列表采取以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；........；δi(强度i)；........；δn(强度n)
在以cm为单位的NMR谱的展示的实施例中，尖峰信号的强度与信号的高度相关，其显示出信号强度的真实比例。对于宽峰信号，数个峰或中间信号及其相对强度可以与光谱中最强信号相比而示出。
对于1H NMR谱的化学位移的标定，我们使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移，特别是在DMSO中测量的光谱的情况下。因此，四甲基硅烷峰可以但不一定在NMR峰列表中出现。
1H NMR峰的列表类似于常规1H NMR图谱，因此，其通常含有在常规NMR说明中列出的所有峰。
另外，如同常规1H NMR的图谱，其可显示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其同样构成了本发明的主题)的信号、和/或杂质的峰。
在给出溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号时，我们的1H NMR峰的列表显示出通常的溶剂峰，例如在DMSO-D6中的DMSO的峰和水的峰，这通常具有高的平均强度。
所述目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比所述目标化合物(例如具有>90％的纯度)的峰更低的平均强度。
这些立体异构体和/或杂质可以是特定制备方法的特点。因此，在这种情况下，通过参考“副产品指纹”，它们的峰可帮助识别我们的制备方法的再现性。
如果需要的话，通过已知方法(MestreC，ACD模拟，以及凭经验评估的预期值)计算目标化合物峰的专业人员可以任选地使用额外的强度过滤器分离出目标化合物的峰。这种分离类似于常规1H NMR说明中相关的峰拾取。
1H NMR峰列表的其他细节可以见于Research Disclosure Database Number564025。
起始原料的制备：
所使用的所有起始原料可以通过或以类似于由文献已知的方法来制备或者可商购获得。
1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯的合成
首先将10.0g 1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸(32mmol)加入到250ml分析纯二氯甲烷中，然后边搅拌边加入8.39ml草酰氯(96.1mmol)。将反应混合物在室温下搅拌30分钟，然后回流30分钟。将反应混合物在旋转蒸发仪上浓缩干燥并溶于100ml氯仿中。然后将所得溶液滴加到6.43g氰化银(I)、65ml分析纯甲醇和150ml氯仿的悬浮液中。然后将反应混合物加热回流16h并冷却至室温。然后将悬浮液通过硅胶过滤，并将滤饼用二氯甲烷洗涤。将溶剂在旋转蒸发仪上蒸干。
得到8.40g为无色液体的1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸甲酯。
HPLC-MSa):logP＝3.42,质量(m/z)＝327[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,d3-乙腈):δ＝4.08(s,3H),3.97(s,3H)。
在作物保护和动物健康领域中应用的生物工作实施例
猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)-与成年猫蚤的体外接触测试
对于试管的涂覆，首先将9mg的活性化合物溶解在1ml分析纯丙酮中，然后用分析纯丙酮稀释到所需浓度。将250μl的溶液通过在定轨摇床(以30rpm的摇摆旋转速度持续2h)上旋转和摇摆而均匀分布在25ml试管的内壁和底部上。对于900ppm的活性化合物溶液和44.7cm2内表面，如果均匀分布，则获得基于面积计(area-based)的5μg/cm2的剂量。
当溶剂蒸发后，在试管中放入5-10个成年猫蚤(猫栉头蚤)，用有孔的塑料盖密封，并在室温和环境湿度下水平放置培育。48h后，测定功效。为此，将试管直立并敲击该蚤使之到试管底部。将在底部保持静止或以不协调方式活动的蚤视为死亡或将要死亡。
如果在本测试中在5μg/cm2的施用率下获得至少80％的功效，则该物质显示出对猫栉头蚤良好的功效。100％的功效表示所有蚤均死亡或将要死亡。0％的功效表示没有蚤受到伤害。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为5μg/cm2(500g/ha)下显示出100％的功效：Iac-1、Iaf-1、Iap-1、Iap-3
血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)-与成年棕色犬蜱的体外接触测试
对于试管的涂覆，首先将9mg的活性化合物溶解在1ml分析纯丙酮中，然后用分析纯丙酮稀释到所需浓度。将250μl的溶液通过在定轨摇床(以30rpm的摇摆旋转速度持续2h)上旋转和摇摆而均匀分布在25ml试管的内壁和底部上。对于900ppm的活性化合物溶液和44.7cm2内表面，如果均匀分布，则获得基于面积计的5μg/cm2的剂量。
当溶剂蒸发后，在试管中放入5-10个成年犬蜱(血红扇头蜱)，用有孔的塑料盖密封，并在室温和环境湿度下在黑暗中水平放置培育。48h后，测定功效。为此，敲击该蜱使之到试管底部，并在45-50℃的电热板上培育不超过5min。将在底部保持静止或以不协调方式活动——即其不能通过向上爬而有意地避开热——的蜱视为死亡或将要死亡。
如果在本测试中在5μg/cm2的施用率下获得至少80％的功效，则该物质显示出对血红扇头蜱良好的活性。100％的功效表示所有蜱均死亡或将要死亡。0％的功效表示没有蜱受到伤害。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为5μg/cm2(500g/ha)下显示出100％的功效：Iaf-1、Iap-1、Iap-3、Iap-4
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为5μg/cm2(500g/ha)下显示出80％的功效：Ibf-2
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为1μg/cm2(100g/ha)下显示出80％的功效：Iap-2
希伯来钝眼蜱(Amblyomma hebaraeum)测试(AMBYHE)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物与0.5ml的二甲基亚砜混合，并用水将该浓缩物稀释到所需浓度。
将蜱若虫(Tick nymph)(希伯来钝眼蜱)放入有孔的塑料烧杯中，并浸在所需浓度中一分钟。在滤纸上将该蜱转移到陪替氏培养皿中，并保存在温控箱中。
42天后，测定以％计的杀死率。100％表示所有蜱都已被杀死；0％表示没有蜱被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下显示出100％的功效：Iac-1、Iac-3、Iaf-1、Iap-1
微小牛蜱(Boophilus microplus)-浸渍测试
测试动物：牛蜱(微小牛蜱)Parkhurst品系，SP-抗性
溶剂：二甲基亚砜
将10mg活性化合物溶解在0.5ml二甲基亚砜中。为了制备合适的制剂，在每种情况下均将活性化合物溶液用水稀释到所需浓度。
将该活性化合物制剂吸移到试管中。将8-10个饱食的成年雌牛蜱(微小牛蜱)转移到另一个带孔的试管中。将该试管浸渍在活性化合物制剂中，并使所有蜱虫完全浸润。所有液体挥发后，将蜱虫在圆形滤盘上转移到塑料培养皿中，并储存在温控室中。
通过7天后能育卵的产卵数来评估功效。将没有明显能育性的卵储存在温控箱中，直到约42天后孵化出幼虫。100％的功效表示没有牛蜱产生能育卵；0％的功效表示所有卵都是能育的。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下显示出100％的功效：Iac-1、Iac-3、Iaf-1、Iap-1
微小牛蜱(Boophilus microplus)-注射测试
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物与0.5ml的溶剂混合，并用溶剂将该浓缩物稀释到所需浓度。
将1μl的该活性化合物溶液注射到5个饱食的成年雌牛蜱(微小牛蜱)的腹腔中。将这些动物转移到培养皿中，放在温控室中。
通过7天后能育卵的产卵数来评估功效。将没有明显能育性的卵储存在温控箱中，直到约42天后孵化出幼虫。100％的功效表示没有蜱虫产生任何能育卵；0％的功效表示所有卵都是能育的。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为20μg/动物下显示出100％的功效：Iaa-1、Iac-1、Iac-3、Iaf-1、Iap-1、Iap-2、Iap-3、Iap-4、Iap-5、Ibe-4、Ibf-2、Ibf-3、Ibh-4
猫栉头蚤-经口测试(oral test)
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物与0.5ml的二甲基亚砜混合。用柠檬酸化的牛血稀释，得到所需浓度。
将约20个未进食的成年猫蚤(猫栉头蚤)放置到顶部和底部用纱布(gauze)密封的容器内。将底部用石蜡膜密封的金属圆筒放置在容器上。圆筒中含有血液/活性化合物制剂，其可以被跳蚤透过石蜡膜而吸收。
2天后，测定以％计的杀死率。100％表示所有跳蚤都已被杀死；0％表示没有跳蚤被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下显示出100％的功效：Iaa-1、Iac-1、Iac-3、Iaf-1、Iap-1、Iap-2、Iap-3、Iap-4、Iap-5、Ibe-4、Ibf-2、Ibf-3。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下显示出90％的功效：Ibh-4
铜绿蝇(Lucilia cuprina)测试
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物与0.5ml的二甲基亚砜混合，并用水将该浓缩物稀释到所需浓度。
将约20只澳大利亚绵羊绿头蝇(Australian sheep blowfly)(铜绿蝇)的L1幼虫转移到含有切碎的马肉和所需浓度的活性化合物制剂的测试容器中。
2天后，测定以％计的杀死率。100％表示所有幼虫都已被杀死；0％表示没有幼虫被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下显示出100％的功效：Iaa-1、Iac-1、Iac-3、Iaf-1、Iap-1、Iap-2、Iap-3、Iap-4、Iap-5、Ibe-4、Ibf-2、Ibf-3、Ibh-4
家蝇(Musca domestica)测试
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg的活性化合物与0.5ml的二甲基亚砜混合，并用水将该浓缩物稀释到所需浓度。
在含有用糖溶液处理的海绵和所需浓度的活性化合物制剂的容器中放入10只成年家蝇(housefly)(家蝇)。
2天后，测定以％计的杀死率。100％表示所有家蝇都已被杀死；0％表示没有家蝇被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下显示出100％的功效：Iaa-1、Iac-1、Iac-3、Iap-1、Iap-2、Iap-3、Iap-5、Ibe-4、Ibf-2
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下显示出90％的功效：Ibh-4
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm下显示出80％的功效：Ibf-3
桃蚜(Myzus persicae)–喷洒测试
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性化合物，用含有浓度为1000ppm乳化剂的水调节至所需浓度。为了制备其他测试浓度，制剂用含有乳化剂的水进行稀释。
在被所有阶段的绿桃蚜(桃蚜)侵染的大白菜(白菜(Brassica pekinensis))的叶片的叶面上喷洒具有所需浓度的活性化合物制剂。
6天后，测定以％计的功效。100％表示所有蚜虫都已被杀死；0％表示没有蚜虫被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下显示出90％的功效：Iaf-1
辣根猿叶甲虫(Phaedon cochleariae)-喷洒测试
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性化合物，用含有浓度为1000ppm乳化剂的水调节至所需浓度。为了制备其他测试浓度，制剂用含有乳化剂的水进行稀释。
在大白菜(白菜)叶片的叶面上喷洒具有所需浓度的活性化合物制剂，并且干燥后，使芥菜甲虫(辣根猿叶甲虫)的幼虫栖居于叶片。
7天后，测定以％计的功效。100％表示所有甲虫幼虫都已被杀死；0％表示没有甲虫幼虫被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为500g/h下显示出100％的功效：Iaj-1、Iap-4、Ibd-3、Ibe-1、Ibe-3、Ibe-4、Ibf-2、Ibf-3、Ibg-13、Ibg-5、Ibg-7、Ibg-8、Ibg-9、Ibh-3、Ibh-4、Ibh-5、Ibh-6、Ibh-8
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下显示出100％的功效：Iaa-1、Iac-1、Iac-3、Iaf-1、Iap-1、Iap-2、Iap-3、Iap-5、Iap-6、Iaq-1、Iax-1
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)-喷洒测试
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性化合物，用含有浓度为1000ppm乳化剂的水调节至所需浓度。为了制备其他测试浓度，制剂用含有乳化剂的水进行稀释。
在玉米(maize)(玉米(Zea mays))叶片上喷洒具有所需浓度的活性化合物制剂，并在干燥后，使夜蛾(草地贪夜蛾)的毛虫栖居于叶片。
7天后，测定以％计的功效。100％表示所有毛虫都已被杀死；0％表示没有毛虫被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下显示出100％的功效：Ibe-1、Ibe-4、Ibf-2、Ibf-3、Ibh-3
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下显示出83％的功效：Ibh-8
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下显示出80％的功效：Iap-4
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下显示出100％的功效：Iaa-1、Iac-1、Iac-3、Iaf-1、Iap-1、Iap-2、Iap-3
二斑叶螨(Tetranychus urticae)–喷洒测试、OP-抗性
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性化合物，用含有浓度为1000ppm乳化剂的水调节至所需浓度。为了制备其他测试浓度，制剂用含有乳化剂的水进行稀释。
在被各阶段的温室红蜘蛛(二斑叶螨)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶片上喷洒具有所需浓度的活性化合物制剂。
6天后，测定以％计的功效。100％表示所有红蜘蛛都已被杀死；0％表示没有红蜘蛛被杀死。
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下显示出100％的功效：Ibh-4
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为500g/ha下显示出90％的功效：Iap-4、Ibe-4、Ibg-5、Ibh-3
在本测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha下显示出100％的功效：Iac-1、Iac-3、Iaf-1、Iap-3
二斑叶螨(Tetranychus urticae)–喷洒测试、OP-抗性
溶剂：7重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，使用上述重量份的溶剂来溶解1重量份的活性化合物，用含有浓度为1000ppm乳化剂的水调节至所需浓度。为了制备其他测试浓度，制剂用含有乳化剂的水进行稀释。如果需要加入铵盐或/和渗透剂，则将它们各自以1000ppm的浓度加入到制剂溶液中。
被各阶段的温室红蜘蛛(二斑叶螨)严重侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)通过喷洒具有所需浓度的活性化合物制剂来进行处理。
7天后，测定以％计的功效。100％表示所有红蜘蛛都已被杀死；0％意指没有红蜘蛛被杀死。
在本测试中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20ppm下显示出100％的功效：Iap-1。

Claims (14)

1.通式(I)的化合物
其中
R1代表氢，任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、芳基烷基、杂芳基烷基，
化学片段
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，以及
A4代表CR5或氮，
但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的烷基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基(sulphanyl)、烷基亚磺酰基(sulphinyl)、烷基磺酰基、N-烷基氨基或N,N-二烷基氨基；
如果A2和A3片段都不为氮，则R3和R4与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或
如果A1和A2片段都不为氮，则R2和R3与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6-元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或以下任选取代的片段中的一个：烷基、烷氧基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、芳烷基、杂芳基烷基，或代表片段N-烷基氨基、N-烷基羰基氨基、N,N-二烷基氨基；或
Q代表可任选地插入杂原子的单-至多不饱和的5-至6-元碳环，且任选地被V单-至多取代，其中
V代表卤素、氰基、硝基，任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、N-烷氧基亚氨基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、N,N-二烷基氨基，
T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，以及
n代表数值0-2；
R7代表氢，或任选取代的烷基和环烷基，其中任选一个亚甲基被杂原子取代；
Z1代表任选取代的卤代烷基或卤代环烷基，以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的烷基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或任选取代的烷基、环烷基、杂环烷基、烯基、炔基，其中
如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。
2.权利要求1的化合物，其中
R1代表氢，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
化学片段
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，以及
A4代表CR5或氮，
但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基、N,N-二-C1-C6-烷基氨基，或
如果A2和A3片段都不为氮，则R3和R4与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子和/或0或1个氧原子和/或0或1个硫原子的5-或6-元环，或
如果A1和A2片段都不为氮，则R2和R3与它们所键合的碳原子一起可形成含有0、1或2个氮原子的6-元环；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲酰基、羟基、氨基或以下任选取代的片段中的一个：C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C5-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，或代表片段N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基、N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或
Q代表任选被V单-或多取代的单-至三不饱和的5-至6-元碳环，或任选被V多取代的单-至三不饱和的5-或6-元杂环，其中
V彼此独立地代表卤素、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N-二-C1-C6-烷基氨基；
T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表卤素、氰基、硝基、氨基或任选卤素取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
n代表数值0-1；
R7代表氢，或任选取代的C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，其中任选一个亚甲基可被杂原子取代；
Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或任选取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C3-C5-杂环烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基，
其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。
3.权利要求1或2的化合物，其中
R1代表氢或代表任选彼此独立地被氟、氯、氰基、烷氧基和烷氧基羰基单-至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基，
化学片段
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，以及
A4代表CR5或氮，
但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2、R3、R4和R5彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或代表任选被氟、氯、氰基或C1-C4-烷氧基单-至五取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N-C1-C6-烷基氨基或N,N-二-C1-C6-烷基氨基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、羟基、甲酰基、氨基或下列片段中的一个：任选彼此独立地被羟基、硝基、氨基、氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷氧基、氰基、羟基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、C1-C4-烷基氨基甲酰基、C3-C6-环烷基氨基甲酰基、苯基单或多取代的C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-杂环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-羟烷基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、N-C1-C4-烷基氨基、N-C1-C4-烷基羰基氨基或N,N-二-C1-C4-烷基氨基；或
Q代表被0、1、2或3个取代基V取代的芳基，或被0、1、2或3个取代基V取代的5-或6-元杂芳环体系，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基，任选取代的C1-C6-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、N-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C3-烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、N,N-二-(C1-C6-烷基)氨基；
T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基或代表任选被氟或氯单-至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
n代表数值0-1；
R7代表氢，或C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，其中任选一个亚甲基可被杂原子取代且任选被氟、氯、氰基或C1-C4-烷氧基单-至五取代；
Z1代表任选取代的C1-C6-卤代烷基、C3-C6-卤代环烷基，以及
Z2代表氢、卤素、氰基、硝基、氨基或任选单-至五取代的C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基，以及
Z3代表氢或代表任选被氟、氯、氰基或C1-C4-烷氧基取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-炔基；
其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。
4.权利要求1、2或3中任一项的化合物，其中
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；
化学片段
A1代表CR2或氮，
A2代表CR3或氮，
A3代表CR4或氮，以及
A4代表CR5或氮，
但化学片段A1至A4中不超过三个同时代表氮；
R2和R5彼此独立地代表氢、甲基、氟或氯，以及
R3和R4彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、环丙基、氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基；
W代表氧或硫；
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、1-甲基丙基、正丁基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟乙基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-甲基环丙基、1-三氟甲基环丙基、1-氨基甲酰基环丙基、1-硫代氨基甲酰基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、1-(N-环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反-2-氯环丙基、顺-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反-2-氟环丙基、顺-2-氟环丙基、反-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基(oxetan-3-yl)、硫杂环丁烷-3-基(thietan-3-yl)、1-氧化硫杂环丁烷-3-基(1-oxidothietan-3-yl)、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、4-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基；或
Q代表各自被0、1、2或3个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N,N-二甲基氨基；
T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，
其中
R6彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基，以及
n代表数值0-1；
R7代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丙炔基、1-丁炔基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基；
Z1代表二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-溴环丙基、1-三氟甲基环丙基或2,2-二氟-1-甲基环丙基，以及
Z2代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、溴二氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟叔丁基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、氯二氟甲硫基、氯二氟甲基亚磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、二氯氟甲硫基、二氯氟甲基亚磺酰基、二氯氟甲基磺酰基，以及
Z3代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、丁-3-炔基、二氟甲基、三氯甲基、1-氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基；
其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。
5.权利要求1、2、3或4中任一项的化合物，其中
Z1代表三氟甲基、1-氯环丙基、1-氟环丙基或五氟乙基，
Z2代表三氟甲基、硝基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、氟、氯、溴、氰基或碘，
Z3代表甲基、乙基、正丙基或氢，
R1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、氰基甲基、2-氰基乙基、苄基、4-甲氧基苄基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基；
A1和A4代表CH，且A2代表CH或N，
A3代表CR4，以及
R4代表氟、氯、溴、碘或甲基，
T代表下面所示的5元杂芳环体系T1-T35中的一种，其中与吡唑端基连接的键用星号标记，
其中
R6代表氢、甲基、乙基、2-甲基乙基、2,2-二甲基乙基、氟、氯、溴、碘、硝基、三氟甲基、氨基，以及
n代表数值0-1；
W代表氧，以及
Q代表氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、2-甲基丁基、羟甲基、2-羟基丙基、氰基甲基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-三氟甲基乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2-二甲基-3-氟丙基、环丙基、1-氰基环丙基、1-甲基环丙基、1-三氟甲基环丙基、1-氨基甲酰基环丙基、1-硫代氨基甲酰基环丙基、1-甲氧基羰基环丙基、1-(N-甲基氨基甲酰基)环丙基、1-(N-环丙基氨基甲酰基)环丙基、环丙基甲基、环丁基、环戊基、环己基、1-环丙基乙基、双(环丙基)甲基、2,2-二甲基环丙基甲基、2-苯基环丙基、2,2-二氯环丙基、反-2-氯环丙基、顺-2-氯环丙基、2,2-二氟环丙基、反-2-氟环丙基、顺-2-氟环丙基、反-4-羟基环己基、4-三氟甲基环己基、丙-2-烯基、2-甲基丙-2-烯基、丙-2-炔基、1,1-二甲基丁-2-炔基、3-氯丙-2-烯基、3,3-二氯丙-2-烯基、3,3-二氯-1,1-二甲基丙-2-烯基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧化硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧化硫杂环丁烷-3-基、异噁唑-3-基甲基、1,2,4-三唑-3-基甲基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基、苄基、2,6-二氟苯基甲基、3-氟苯基甲基、2-氟苯基甲基、4-氟苯基甲基、2,5-二氟苯基甲基、1-苯基乙基、4-氯苯基乙基、2-三氟甲基苯基乙基、1-吡啶-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、(6-氯吡啶-3-基)甲基、5-氟吡啶-2-基甲基、嘧啶-2-基甲基、甲氧基、2-乙氧基乙基、2-(甲硫基)乙基、1-甲基-2-(乙硫基)乙基、2-甲基-1-(甲硫基)丙-2-基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、NH2、N-乙基氨基、N-烯丙基氨基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基；或
Q代表被0、1、2或3个取代基V取代的苯基、萘基、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪、吡啶、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、三唑、咪唑、呋喃、噻吩、吡咯、噁二唑、噻二唑，其中
V彼此独立地代表氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、五氟-叔丁基、七氟正丙基、七氟异丙基、全氟正丁基、环丙基、环丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、氯二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、五氟乙氧基、N-甲氧基亚氨基甲基、1-(N-甲氧基亚氨基)乙基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲硫基、N,N-二甲基氨基；
其中如果T为T23或T24，则基团Z1、Z2或Z3之一被至少3个卤原子取代。
6.权利要求1-5中任一项并且根据下面通式(Iaa)-(Ibi)之一的化合物
7.权利要求6的化合物，其中Z1代表CF2CF3、Z2代表CF3、Z3代表CH3、基团R1和R6代表氢、A1和A4代表CH、A2代表CH或N、A3代表C-Cl、W代表氧以及Q代表1-氰基环丙基或环丙基。
8.权利要求1至5中任一项的通式(I)的化合物和权利要求6或7的化合物用于防治昆虫、蛛形纲动物和线虫的用途。
9.药物组合物，其包含至少一种权利要求1至7中任一项的化合物。
10.权利要求1至7中任一项的化合物，其用作药物。
11.权利要求1至7中任一项的化合物用于制备防治动物中的寄生虫的药物组合物的用途。
12.制备作物保护组合物的方法，所述作物保护组合物包含权利要求1至7中任一项的化合物和常规增量剂和/或表面活性剂。
13.防治害虫的方法，其特征在于将权利要求1至7中任一项的化合物作用于害虫和/或其生境上。
14.权利要求1至7中任一项的化合物用于保护植物的繁殖材料的用途。
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