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CN106316938B - 一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法 - Google Patents

一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成技术领域和磺胺类药物领域，具体公开了一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法。所述制备方法具体包括以下步骤：将对硝基苯二硫醚和杂芳胺化合物在催化剂、氧化剂和溶剂条件下反应，制得对硝基苯磺酰胺；将对硝基苯磺酰胺在还原剂和溶剂条件下反应，得到对氨基苯磺酰胺化合物。本发明采用廉价的锆盐和铜盐作为催化剂，直接用稳定低毒的二硫醚作为磺酰化试剂，直接对胺进行磺酰化，常压下即可完成，避免制备磺酰氯这一步骤，也就避免了氯气和二氯亚砜等强腐蚀性物种的使用，方法更加简单、环保，符合当前世界发展绿色化工的要求。

Description

一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域和磺胺类药物领域，具体涉及一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法。
背景技术
磺胺类化合物是具有对氨基苯磺酰胺结构的一类化合物，磺胺是一种广谱抗菌消炎药，用于预防和治疗细菌感染性疾病的化学治疗药物。磺胺类药物能抑制革兰氏阳性菌及一些阴性菌，能高效抑制链球菌、肺炎球菌、沙门氏菌、化脓棒状杆菌、大肠杆菌、葡萄球菌、肺炎杆菌、巴氏杆菌、炭疽杆菌、志贺氏杆菌、亚利桑那菌等，被广泛用于畜、禽、牧等动物细菌感染疾病的防治。
目前，苯磺酰氯(或取代苯磺酰氯)与杂环芳胺的磺酰化反应是合成N-取代杂环苯磺酰胺类化合物的主要传统方法，此方法较为简单。除磺酰氯为原料外，一些其它方法也相继开发出来，如分别采用磺酸、磺酸盐、硫醇等为原料的方法，虽然避免了磺酰氯不稳定的问题，但相应的原料毒性大或反应条件苛刻。因此，磺酰氯仍旧是目前最常用的磺酰化试剂，这种传统的磺胺合成方法涉及到磺酰氯的制备问题。
磺酰氯的合成方法主要包括：1)氯磺酸直接氯磺化，首先是氯磺酸对芳环进行亲电取代反应，经历磺酸中间体，然后是氯磺酸对磺酸的氯化，生成相应的磺酰氯。适用于芳香环和芳杂环上被第一类定位基取代的芳基磺酰氯的合成，氯磺酸腐蚀性极强，且反应后的处理液呈强酸，对设备及环境有很大影响；2)由磺酸氯化，该法适用于绝大多数磺酸到磺酰氯的转化，可以用氯化亚砜、五氯化磷、三氯氧磷等直接作溶剂进行氯代，而原料磺酸的制备最常见的是将芳香烃用浓硫酸或发烟硫酸磺化，缺点是消耗大量的强酸，对设备腐蚀性强；3)含硫化合物氧化并氯化，此法一般将硫酚、硫醇、硫醚和二硫化合物等一些含硫化合物直接转变为磺酰氯，首先是将含硫化合物氧化，然后再进一步氯代转化为磺酰氯，此法操作较繁琐；4)由氨基化合物经重氮化并氯磺化，该法收率依赖重氮盐的稳定性。另外，生成的磺酰氯有毒，不稳定，遇水敏感，且不易保存。
发明内容
为解决现有技术的缺点和不足之处，本发明的目的在于提供上述对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法。该方法直接用二硫醚作为磺酰化试剂制备磺胺药物，避免使用磺酰氯，因为磺酰氯的制备繁琐，使用的强酸对设备腐蚀性大。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种对氨基苯磺酰胺化合物，其结构式如式(Ⅰ)所示：
其中R为吡啶，嘧啶，咪唑，噻唑，噁唑，及它们的衍生物中的一种。
一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法，合成路线为：
式(Ⅰ)所示对氨基苯磺酰胺化合物、杂芳胺化合物、对硝基苯磺酰胺结构式中的R均为吡啶，嘧啶，咪唑，噻唑，噁唑，及它们的衍生物中的一种；
具体包括以下步骤：
将对硝基苯二硫醚和杂芳胺化合物在催化剂、氧化剂和溶剂条件下反应，制得对硝基苯磺酰胺；将对硝基苯磺酰胺在还原剂和溶剂条件下反应，得到对氨基苯磺酰胺化合物。
在本发明所述的制备方法中，对硝基苯二硫醚和杂芳胺化合物的摩尔比优选为1:1.5。
在本发明所述的制备方法中，对硝基苯二硫醚和杂芳胺化合物的反应温度优选为30-80℃，最优选为60℃。
在本发明所述的制备方法中，对硝基苯二硫醚和杂芳胺化合物的反应时间优选为1-4小时，最优选4小时。
在本发明所述的制备方法中，所述催化剂为ZrCl4、ZrCl4/Cu(OAc)2(即ZrCl4和Cu(OAc)2的组合)、ZrCl4/FeCl3(即ZrCl4和FeCl3的组合)、或Cu(OAc)2，优选催化剂为ZrCl4/Cu(OAc)2，按摩尔百分比计，催化剂的量均为杂芳胺化合物的20mol％。
在本发明所述的制备方法中，所述氧化剂优选为H2O2、K2S2O8、TBHP(叔丁基过氧化合物)或DTBP(二叔丁基过氧化合物)，最优选为H2O2。
在本发明所述的制备方法中，对硝基苯二硫醚和杂芳胺化合物的反应在有机溶剂中进行，例如非限定性地可以是：二甲基亚砜(DMSO)、乙腈(CH3CN)、二氯乙烷(DCE)、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、乙醇(EtOH)、甲苯(PhMe)和二甲基甲酰胺(DMF)等中的任意一种或多种，优选为乙腈(CH3CN)。
在本发明所述的制备方法中，对硝基苯二硫醚和杂芳胺化合物反应结束后的后处理，可以采用有机合成领域中的任何公知的常规处理手段，例如结晶、柱层析提纯、萃取等中的任何一种处理手段或多种处理手段的组合。作为一种例举性的后处理手段，例如可以为：反应结束后冷却，混合液用AcOEt(醋酸乙酯)稀释，水洗，萃取，有机相干燥后抽滤，滤液旋蒸，剩余物层析，有机溶剂淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液并旋蒸，真空干燥得到对硝基苯磺酰胺。
在本发明所述的制备方法中，对硝基苯磺酰胺在还原剂和溶剂条件下的反应温度优选为40-100℃，最优选为80℃。
在本发明所述的制备方法中，对硝基苯磺酰胺在还原剂和溶剂条件下的反应时间优选为3小时。
在本发明所述的制备方法中，所述还原剂优选为纳米级铁粉、镁或锌，更优选为纳米级铁粉，最优选为小于100纳米的铁粉。
在本发明所述的制备方法中，对硝基苯磺酰胺的还原反应在醇类有机溶剂中进行，例如非限定性地可以是：甲醇(CH3OH)、乙醇(EtOH)、异丙醇(i-PrOH)，优选为甲醇。
在本发明所述的制备方法中，对硝基苯磺酰胺还原反应结束后的后处理，可以采用有机合成领域中的任何公知的常规处理手段，例如结晶、柱层析提纯、萃取等中的任何一种处理手段或多种处理手段的组合。作为一种例举性的后处理手段，例如可以为：反应结束后冷却，混合液用AcOEt(醋酸乙酯)稀释，过滤，滤液旋蒸，析出产物；在析出物中加入水，另加入碳酸氢钠保持水溶液呈碱性，然后冰浴中冷却，析出白色固体，过滤干燥得到对氨基苯磺酰胺。
在本发明所述的制备方法中，对硝基苯二硫醚和杂芳胺化合物、对硝基苯磺酰胺还原均优选在搅拌条件下反应。
与现有技术相比，本发明具有以下优点及有益效果：
本发明采用廉价的锆盐和铜盐作为催化剂，直接用稳定低毒的二硫醚作为磺酰化试剂，直接对胺进行磺酰化，常压下即可完成，避免制备磺酰氯这一步骤，也就避免了氯气和二氯亚砜等强腐蚀性物种的使用，方法更加简单、环保，符合当前世界发展绿色化工的要求。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(1)对硝基苯磺酰胺吡啶的合成：
将对硝基苯二硫醚(1mmol)和2-氨基吡啶(1.5mmol)，在ZrCl4(2-氨基吡啶的20mol％)和Cu(OAc)2(2-氨基吡啶的20mol％)、H2O2(3mmol)在乙腈(4mL)溶剂中，在60℃下搅拌反应4小时。反应结束后冷却，混合液用AcOEt稀释，水洗，萃取，有机相干燥后抽滤，滤液旋蒸，剩余物层析，有机溶剂淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液并旋蒸，真空干燥得到对硝基苯磺酰胺吡啶，产率83％。
上述步骤(1)中，改用其他催化剂也能制得目标产物，当其它条件不变，催化剂换成Cu(OAc)2时，目标产物对硝基苯磺酰胺吡啶的产率为12％；当其它条件不变，催化剂换成ZrCl4时，目标产物对硝基苯磺酰胺吡啶的产率为36％；当其它条件不变，催化剂换成ZrCl4/FeCl3时，目标产物对硝基苯磺酰胺吡啶的产率为42％。
上述步骤(1)中，改用其他氧化剂也能制得目标产物，当其它反应条件不变，氧化剂换成K2S2O8时，目标产物对硝基苯磺酰胺吡啶的产率为32％；当其它反应条件不变，氧化剂换成TBHP时，目标产物对硝基苯磺酰胺吡啶的产率为28％；当其它反应条件不变，氧化剂换成DTBP时，目标产物对硝基苯磺酰胺吡啶的产率为26％。
上述步骤(1)中，改用其他溶剂也能制得目标产物，当其它反应条件不变，溶剂换成EtOH时，目标产物对硝基苯磺酰胺吡啶的产率为15％。
按照上述最佳反应条件(即上述步骤(1))，还可以分别合成对硝基苯磺酰胺吡啶，对硝基苯磺酰胺嘧啶，对硝基苯磺酰胺噻唑，对硝基苯磺酰胺噁唑，对硝基苯磺酰胺吡唑，以及它们的衍生物。
(2)对硝基苯磺酰胺吡啶还原成对氨基苯磺酰胺吡啶：
将对硝基苯磺酰胺吡啶(1mmol)在纳米Fe粉(3mmol)，NH4Cl(5mmol)和甲醇溶剂中，80℃下搅拌反应3小时。反应结束后冷却，混合液用AcOEt稀释，过滤，滤液旋蒸，析出产物。在析出物中加入水，另加入碳酸氢钠保持水溶液呈碱性，然后冰浴中冷却，析出白色固体，过滤干燥得到对氨基苯磺酰胺吡啶，产率81％。
上述步骤(2)中，改用其他溶剂也能制得目标产物，其它反应条件不变，当溶剂为i-PrOH时，目标产物对氨基苯磺酰胺吡啶的产率为56％。
上述步骤(2)中，其它反应条件不变，当温度为40℃时，目标产物对氨基苯磺酰胺吡啶的产率为38％；当温度为100℃时，目标产物对氨基苯磺酰胺吡啶的产率为65％。
用上述最优反应条件(即上述步骤(2))，可以合成如下化合物：
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于，合成路线为：
式(Ⅰ)所示对氨基苯磺酰胺化合物、杂芳胺化合物、对硝基苯磺酰胺结构式中的R均为吡啶，嘧啶，咪唑，噻唑，噁唑中的一种；
具体包括以下步骤：
将对硝基苯二硫醚和杂芳胺化合物在催化剂、氧化剂和乙腈为溶剂条件下反应，反应温度为30-80℃，反应时间为1-4小时，制得对硝基苯磺酰胺；将对硝基苯磺酰胺在还原剂和溶剂条件下反应，得到对氨基苯磺酰胺化合物；所述氧化剂为H2O2、K2S2O8、TBHP或DTBP；所述催化剂为ZrCl4、ZrCl4/Cu(OAc)2、ZrCl4/FeCl3、或Cu(OAc)2。
2.根据权利要求1所述的对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述对硝基苯二硫醚和杂芳胺化合物的摩尔比为1:1.5。
3.根据权利要求1所述的对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于，按摩尔百分比计，催化剂的量为杂芳胺化合物的20mol％。
4.根据权利要求1所述的对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述对硝基苯磺酰胺在还原剂和溶剂条件下的反应温度为40-100℃。
5.根据权利要求1所述的对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述对硝基苯磺酰胺在还原剂和溶剂条件下的反应时间为3小时。
6.根据权利要求1所述的对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述还原剂为纳米铁粉、镁或锌。
7.根据权利要求1所述的对氨基苯磺酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述对硝基苯磺酰胺的还原反应在醇类有机溶剂中进行。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR846191A (fr) * 1937-11-29 1939-09-11 Rhone Poulenc Sa Procédé de préparation de composés hétérocycliques, de la série de la pyridine, de la quinoléïne et de l'isoquinoléïne
US2259222A (en) * 1937-11-29 1941-10-14 May & Baker Ltd Preparation of sulphanilamide derivatives
CH220046A (fr) * 1941-08-08 1942-03-15 Cilag Chemisches Ind Lab A G Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide.
GB568863A (en) * 1943-10-21 1945-04-24 Manchester Oxide Co Ltd Improvements in and relating to the manufacture of arylsulphonamides
CN104803898A (zh) * 2015-03-09 2015-07-29 华东师范大学 芳基烷基、芳基芳基硫醚化合物及其合成方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR846191A (fr) * 1937-11-29 1939-09-11 Rhone Poulenc Sa Procédé de préparation de composés hétérocycliques, de la série de la pyridine, de la quinoléïne et de l'isoquinoléïne
US2259222A (en) * 1937-11-29 1941-10-14 May & Baker Ltd Preparation of sulphanilamide derivatives
CH220046A (fr) * 1941-08-08 1942-03-15 Cilag Chemisches Ind Lab A G Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide.
GB568863A (en) * 1943-10-21 1945-04-24 Manchester Oxide Co Ltd Improvements in and relating to the manufacture of arylsulphonamides
CN104803898A (zh) * 2015-03-09 2015-07-29 华东师范大学 芳基烷基、芳基芳基硫醚化合物及其合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A green, mild and efficient one-pot method for the synthesis of sulfonamides from thiols and disulfides in water;Ahmad Reza Massah,等;《RSC Advances》;20120515;第2卷(第16期);第6606-6616页尤其是实验部分 *
Chemistry of the Sulfur-Nitrogen Bond.III.The Reactions of Bis(2-nitrophenyl) Disulfide with Amines;FRANKLAIN. D AVI,等;《Journal of organic chemistry》;19721231;第37卷(第6期);第859-861页 *
Direct conversion of thiols and disulfides into sulfonamides;Kiumars Bahrami,等;《Tetrahedron Letters》;20100714;第51卷(第37期);第4843-4846页尤其是第4844页实验过程2和方案2、第4845页表3 *

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