CN106279148A - 提升oled器件高温、高电流密度表现的材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种提升OLED器件高温、高电流密度表现的材料，其特征在于，包含一种通式1所示的化合物：
Description
技术领域
本发明涉及一种材料，尤其涉及一种提升OLED器件高温、高电流密度表现的材料及其应用。
背景技术
目前，显示屏以TFT(Thin Film Transistor，薄膜场效应晶体管)-LCD为主，由于其为非自发光之显示器，因此必须透过背光源投射光线，并依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件，最后进入人之眼睛成像，才能达到显示之功能。正是由于上述复杂的显示过程，其显示屏在实际应用过程中出现了反应速率慢、耗电、视角窄等缺点，不足以成为完美的显示屏。
相对而言，OLED作为一种新型的平板显示技术，其与传统的LCD显示方式相比，无需背光灯，采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板，当有电流通过时，这些有机材料就会发光。因此，OLED具有自发光、结构简单、超轻薄、响应速度快、宽视角、低功耗及可实现柔性显示等特性，近十几年来取得了很大的发展和进步，被誉为“梦幻显示器”。
其中，CN103413893公开了一种OLED器件，该OLED器件包括基板、透明阳极、空穴注入层、发光层、电子注入层和阴极，其中发光层由主体荧光材料和客体磷光材料掺杂而成，主体荧光材料采用兼具空穴和电子传输基团的聚芴类材料。本发明所提供的OLED器件能够有效降低空穴和电子注入的势垒，具有较高的量子效率和载流子传输能力。
其中，CN102185113公开了一种OLED器件，该OLED器件的最大特点是在阳极和阴极中间只选用了一种有机材料和一种过渡金属氧化物。本发明利用了有机材料发光性质，机械性质，热性质；同时只采用一种有机材料是为了减少有机材料的老化问题，其它功能层采用金属氧化物是利用其稳定性和导电性的特点。
事实上，虽然OLED应用范围的不断扩大，但仍然存在不足，而决定OLED性能优劣的基本因素之一还是材料问题，因此，设计与合成一种新型OLED材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED研究工作中的重点。
发明内容
针对OLED在实际应用过程中出现的器件在高温、高电流密度下，表现的寿命短、工作不稳定等问题，本发明提供了一种提升OLED器件高温、高电流密度表现的材料，可用于电子传输层、发光层和空穴传输层，以此得到的一种OLED器件具有很好的使用性能。
一方面，本发明的主题是一种提升OLED器件高温、高电流密度表现的材料，其特征在于，包含一种通式1所示的化合物：
其中：X1、X2为包括N、O、S的具有配合能力的原子或H；
R1、R2、R3为稠环芳香烃基团或H。
在本发明的一个优选实施例中，R1、R2、R3优选自如下结构：
其中，R5选自H基、烷基、芳香基、芳香基。
在本发明的一个优选实施例中，所述R5优选自如下结构的基团：
其中，X1、X2为包括N、O、S的具有配合能力的原子或H。
在本发明的另外一个优选实施例中，优选地，通式1所示的化合物为如下结构：
R1、R2、R3为稠环芳香烃基团或H。
在本发明的又一个优选实施例中，所述化合物优选自如下结构：
第二方面，本发明的主题是一种上述所述化合物的制备方法，其制备路线为：
I-1为在待添加R1、R2、R3的位置为的中间体化合物，与I-2为连接-Br的R1、R2、R3中间体化合物，反应生成化合物(I)；
其制备步骤包括：
步骤1：在容器中加入0.1mol的I-1、0.1mol的I-2、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基膦四氟硼酸盐和1000mL的甲苯；
步骤2：保护气环境下加热回流20-30小时，然后冷却；
步骤3：去除甲苯，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到所述化合物。
其中，优选地，保护气为氮气，加热回流时间为24小时。
第三方面，本发明的主题为上述所述提升OLED器件高温、高电流密度表现的材料在电子传输层、发光层和空穴传输层的应用。
第四方面，本发明的主题是包含上述所述提升OLED器件高温、高电流密度表现的材料的器件，及其制备方法，包括：
步骤1：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
步骤2：，将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀，CBP，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的所述化合物(I)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al，得到所述器件；其中，CBP与NPB为如下结构：
本发明所述上述主题，在OLED领域是具有先进意义的，所述化合物由于其独特的结构，尤其B1和B2含有的具有配合能力的原子，在实际应用过程中，可以形成金属络合物，因此可以显著提高高温lifetime，控制活泼金属离子的迁移，使得由此得到的器件具有在高温以及高电流密度下，寿命提升的有益效果。
具体实施方式
本发明提供了一种提升OLED器件高温、高电流密度表现的材料，其特征在于，包含一种通式1所示的化合物：
其中：X1、X2为包括N、O、S的具有配合能力的原子或H；
R1、R2、R3为稠环芳香烃基团或H。
在本发明的一个优选实施例中，R1、R2、R3优选自如下结构：
其中，R5选自H基、烷基、芳香基、芳香基。
在本发明的一个优选实施例中，所述R5优选自如下结构的基团：
其中，X1、X2为包括N、O、S的具有配合能力的原子或H。
在本发明的另外一个优选实施例中，优选地，通式1所示的化合物为如下结构：
R1、R2、R3为稠环芳香烃基团或H。
在本发明的又一个优选实施例中，所述化合物优选自如下结构：
本发明哈还提供了一种上述所述化合物的制备方法，其制备路线为：
I-1为在待添加R1、R2、R3的位置为的中间体化合物，与I-2为连接-Br的R1、R2、R3中间体化合物，反应生成化合物(I)；
其制备步骤包括：
步骤1：在容器中加入0.1mol的I-1、0.1mol的I-2、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基膦四氟硼酸盐和1000mL的甲苯；
步骤2：保护气环境下加热回流20-30小时，然后冷却；
步骤3：去除甲苯，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到所述化合物。
其中，优选地，保护气为氮气，加热回流时间为24小时。
本发明还提供了上述所述提升OLED器件高温、高电流密度表现的材料在电子传输层、发光层和空穴传输层的应用。
本发明还提供了包含上述所述提升OLED器件高温、高电流密度表现的材料的器件，及其制备方法，包括：
步骤1：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
步骤2：，将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀，CBP，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的所述化合物(I)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al，得到所述器件；其中，CBP与NPB为如下结构：
实施例1
1、化合物(I1)的制备方法
步骤1：在容器中加入0.1mol的I1-1、0.1mol的I1-2、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基膦四氟硼酸盐和1000mL的甲苯；
步骤2：氮气环境下加热回流24小时，然后冷却；
步骤3：去除甲苯，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到所述化合物I1。
分子量表征MS 460.1688；
H-NMR：9.23(2H)，9.03(2H)，8.42(2H)，8.30(2H)，8.21(2H)，8.17(1H)，7.92(4H)，7.81(1H)，7.65(1H)。
2、含有上述化合物的器件
步骤1：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
步骤2：，将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀，CBP，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的所述化合物(I1)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al，得到所述器件。
实施例2
1、化合物(I2)的制备方法
步骤1：在容器中加入0.1mol的I2-1、0.1mol的I2-2、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基膦四氟硼酸盐和1000mL的甲苯；
步骤2：氮气环境下加热回流24小时，然后冷却；
步骤3：去除甲苯，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到所述化合物I2。
分子量表征MS 420.1531；
H-NMR：9.23(2H)，9.03(2H)，8.42(1H)，8.30(2H)，8.21(2H)，8.17(2H)，7.92(2H)，7.81(2H)，7.65(2H)。
2、含有上述化合物的器件
步骤1：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
步骤2：，将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀，CBP，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的所述化合物(I2)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al，得到所述器件。
实施例3
1、化合物(I3)的制备方法
步骤1：在容器中加入0.1mol的I3-1、0.1mol的I3-2、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基膦四氟硼酸盐和1000mL的甲苯；
步骤2：氮气环境下加热回流24小时，然后冷却；
步骤3：去除甲苯，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到所述化合物I3。
分子量表征MS 482.1783；
H-NMR：9.23(2H)，9.03(2H)，8.42(2H)，8.30(2H)，8.21(2H)，8.17(2H)，7.92(2H)，7.81(2H)，7.65(2H),7.55(2H)，7.42(2H)。
2、含有上述化合物的器件
步骤1：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
步骤2：，将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀，CBP，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的所述化合物(I3)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al，得到所述器件。
实施例4
1、化合物(I4)的制备方法
步骤1：在容器中加入0.1mol的I4-1、0.1mol的I4-2、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基膦四氟硼酸盐和1000mL的甲苯；
步骤2：氮气环境下加热回流24小时，然后冷却；
步骤3：去除甲苯，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到所述化合物I4。
分子量表征MS 422.1531；
H-NMR：9.23(2H)，9.03(2H)，8.42(1H)，8.30(2H)，8.21(2H)，8.17(2H)，7.92(2H)，7.81(2H)。
2、含有上述化合物的器件
步骤1：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
步骤2：，将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀，CBP，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的所述化合物(I4)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al，得到所述器件。
实施例5
1、化合物(I5)的制备方法
步骤1：在容器中加入0.1mol的I5-1、0.1mol的I5-2、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基膦四氟硼酸盐和1000mL的甲苯；
步骤2：氮气环境下加热回流24小时，然后冷却；
步骤3：去除甲苯，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到所述化合物I5。
分子量表征MS 427.1688；
H-NMR：9.23(2H)，9.03(2H)，8.42(2H)，8.30(2H)，8.21(2H)，8.17(1H)，7.92(2H)，7.81(1H)，7.65(1H)，8.34(2H)，8.26(2H)。
2、含有上述化合物的器件
步骤1：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
步骤2：，将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀，CBP，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的所述化合物(I5)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al，得到所述器件。
对比例
含有Alq3的器件
步骤1：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
步骤2：，将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀，CBP，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al，得到所述器件。器件对比检测结果
实施例1：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物(I1)/LiF/Al；
实施例2：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物(I2)/LiF/Al；
实施例3：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物(I3)/LiF/Al；
实施例4：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物(I4)/LiF/Al；
实施例5：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物(I5)/LiF/Al；
对比例：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al。
在1000nits下，OLED器件结果如下：
Lifetime测试在3000nits下，在50-80摄氏度下高温测试
| 器件 | Cd/A | Driver Voltage | CIEx | CIEy | T90(hours) |
| 对比例 | 10cd/A | 4.6V | 0.33 | 0.64 | 50 |
| 1 | 20cd/A | 4.5V | 0.33 | 0.64 | 123 |
| 2 | 15cd/A | 4.4V | 0.33 | 0.64 | 145 |
| 3 | 19cd/A | 4.3V | 0.33 | 0.64 | 113 |
| 4 | 15cd/A | 4.5V | 0.33 | 0.64 | 127 |
| 5 | 12cd/A | 4.7V | 0.33 | 0.64 | 138 |
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (9)
1.一种提升OLED器件高温、高电流密度表现的材料，其特征在于，包含一种通式1所示的化合物：
其中：X1、X2为包括N、O、S的具有配合能力的原子或H；
R1、R2、R3为稠环芳香烃基团或H。
2.根据权利要求1所述材料，其特征在于，R1、R2、R3选自如下结构：
其中，R5选自H基、烷基、芳香基、芳香基。
3.根据权利要求2所述材料，其特征在于，所述R5选自如下结构的基团：
其中，X1、X2为包括N、O、S的具有配合能力的原子或H。
4.根据权利要求1所述材料，其特征在于，通式1所示的化合物为如下结构：
R1、R2、R3为稠环芳香烃基团或H。
5.根据权利要求1所述材料，其特征在于，所述化合物选自如下结构：
6.一种如权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于，其制备路线为：
I-1为在待添加R1、R2、R3的位置为的中间体化合物，与I-2为连接-Br的R1、R2、R3中间体化合物，反应生成化合物(I)；
其制备步骤包括：
步骤1：在容器中加入0.1mol的I-1、0.1mol的I-2、叔丁醇钾、醋酸钯三叔丁基膦四氟硼酸盐和1000mL的甲苯；
步骤2：保护气环境下加热回流20-30小时，然后冷却；
步骤3：去除甲苯，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到所述化合物。
7.根据权利要求6所述制备方法，其特征在于，所述保护气为氮气；所述加热回流时间为24小时。
8.一种OLED器件,至少包括电子传输层、发光层和空穴传输层，其特点在于，所述电子传输层、发光层和空穴传输层中包括有如权利要求1所述的材料。
9.一种如权利要求8所述器件的制备方法，其特征在于，包括：
步骤1：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
步骤2：，将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀一层30-50nm的NPB，然后混合蒸镀，CBP，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的所述化合物(I)，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al，得到所述器件；其中，CBP与NPB为如下结构：
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