[go: up one dir, main page]

CN106234373A - 一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用 - Google Patents

一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106234373A
CN106234373A CN201610617529.7A CN201610617529A CN106234373A CN 106234373 A CN106234373 A CN 106234373A CN 201610617529 A CN201610617529 A CN 201610617529A CN 106234373 A CN106234373 A CN 106234373A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
methyl
anthracnose
methylbenzopyrazine
application
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610617529.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106234373B (zh
Inventor
汪乔
孙召慧
沈钟华
谭成侠
翁建全
刘幸海
刘旭锋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University of Technology ZJUT
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN201610617529.7A priority Critical patent/CN106234373B/zh
Publication of CN106234373A publication Critical patent/CN106234373A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106234373B publication Critical patent/CN106234373B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用。它以4‑甲基邻硝基苯胺和水合肼制得化合物1；化合物1与BMF作用制得化合物2；化合物2与三氯氧磷反应制得化合物3；化合物3与水合肼反应制得化合物4；化合物4与取代醛类化合物反应制得化合物(I)。其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有抗真菌活性，特别是针对尖孢炭疽病菌、草莓炭疽病菌和枸杞炭疽病菌具有良好的杀菌效果，为新农药研发提供了基础。

Description

一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用
技术领域
本发明涉及一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用。
背景技术
杂环结构是合成药物，农药等物质的重要关键因素，这是由于杂环的高效，低毒和可以进行多样化取代的特点所决定的。它已经成为医药，农药的领域的一个研究热点。腙类化合物具有良好的除草、杀虫、杀菌等广泛的生物活性，同时因其分子结构中含有C＝N亚结构，使其具有较强的配位能力和多样的配位形式，可以合成很多高活性的新型化合物，且腙类化合物及其配合物还有良好的抗肿瘤与抗氧化的活性，因此在农药、医药、检测和材料领域均有应用。更是受到了农药研究者的广泛关注，在新农药创制方面研究越来越深入。上世纪50年代已有商品化的品种，杜邦公司在1973年时报道了二苯甲酮腙类衍生物具有良好杀虫活性，尤其对鳞翅目害虫有高效活性；拜耳公司研制的醌肟腙在防治腐霉菌和土壤真菌引起的种子和苗期病害有较好效果；希夫碱和脂肪酰腙类化合物由明显的除草活性，其对阔叶杂草和稗草具有良好活性。
发明内容
本发明目的是提供一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用。
所述的一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用，其特征在于含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物的结构式如(I)所示：
其中:R1为3,4,5-三甲氧基苯基，2,4-二氯苯基，3-硝基苯基，2-溴苯基，2-羟基苯基，2-硝基苯基，2-氟苯基，4-溴苯基，4-异丙基苯基，2-甲氧基苯基，3-氯苯基，4-氟苯基，3,4-二甲氧基苯基，4-甲基苯基，2-呋喃苯基，甲基。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为防治尖孢炭疽菌、草莓炭疽菌、枸杞炭疽病菌的杀菌剂的应用。
所述的应用，其特征在于R1为2-羟基苯基，2-溴苯基，2,4-二氯苯基，3-氯苯基(B10)，2-呋喃苯基，4-异丙基苯基。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)在有机溶剂中，Raney Ni的作用下5-甲基邻硝基苯胺和水合肼反应得到如式1所示的化合物5-甲基邻硝基苯胺；
2)在有机溶剂中，将步骤1)得到的5-甲基邻硝基苯胺在乙醇作用下与MBF反应得到如式2所示的化合物7-甲基-2-羟基-3-苯基喹喔啉；
3)将步骤2)得到的7-甲基-2-羟基-3-苯基喹喔啉与三氯氧磷作用反应生成如式3所示的化合物7-甲基-2-氯-3-苯基喹喔啉；
4)将步骤3)得到的7-甲基-2-氯-3-苯基喹喔啉与水合肼作用反应生成如式4所示的化合物(7-甲基-3-苯基喹喔啉-2-基)肼；
5)在有机溶剂中，将步骤4)得到的(7-甲基-3-苯基喹喔啉-2-基)肼与取代醛类化合物反应生成如式(I)所示的目标腙类化合物；
制备过程如下：
所述的含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤1)中5-甲基邻硝基苯胺的物质的量和Raney Ni的质量之比为1:2.5～4.5，有机溶剂为甲醇，其体积用量以5-甲基邻硝基苯胺的物质的量计为0.3～0.5ml/mmol，85％的水合肼的用量以5-甲基邻硝基苯胺的物质的量计为0.7～0.8ml/mmol。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤2)中4-甲基邻苯二胺与MBF的物质的量之比为1:1.5～3.5。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤2)中有机溶剂为甲醇、乙醇或DMF，其体积用量以4-甲基邻苯二胺的物质的量计为0.9～1.1ml/mmol。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中三氯氧磷体积用量以7-甲基-2-羟基-3-苯基喹喔啉的物质的量计为0.3～0.5ml/mmol。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤4)中7-甲基-2-氯-3-苯基喹喔啉与水合肼的物质的量之比为1:1.5～4.5。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤5)中(7-甲基-3-苯基喹喔啉-2-基)肼与取代醛类化合物的物质的量之比为1:0.9～1.1。
所述的含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法，其特征在于步骤5)中有机溶剂为甲醇、乙醇或DMF，其用量以取代醛类化合物的物质的量计为7.0～8.0ml/mmol。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：本发明提供了一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物的制备方法以及应用，其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，该化合物为具有抗菌活性，特别是在防治尖孢炭疽菌,草莓炭疽菌,枸杞炭疽病菌具有良好的防治作用，为新农药的研发提供了基础。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
本发明的含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物(I)可以如下方法合成：
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
本发明的含苯并吡嗪结构的腙类化合物(I)可以如下方法合成：
在250mL单口烧瓶中，依次加入0.1mol 4-甲基邻硝基苯胺、40mL甲醇、75mL水合肼(85％)、0.25～0.45Rany Ni(湿重)，加热回流，用TCL追踪至原料消失，反应结束后冷却至室温，过滤除去Rany Ni，减压蒸馏除去溶剂得到淡褐色晶体，即得到如式1所示的化合物14-甲基邻苯二胺。在250mL单口烧瓶中，加入0.1mol取代邻苯二胺、用100mL乙醇将其溶解，再缓慢滴加MBF，在滴加过程中有黄色固体出现，根据取代基R1的变化，反应时间不同，在常温下反应时间段为30-120min，反应完全后，过滤除去溶剂，用乙醇冲洗三次，得到如式2所示的化合物7-甲基-2-羟基-3-苯基喹喔啉。在化合物2中加入40mLPOCl3做溶剂，加热回流条件下进行氯化，用TLC追踪至原料消失，反应结束后冷却至室温，缓慢倒入500g冰水中，立即析出大量黄色固体，抽滤、洗涤干燥，得到如式3所示的化合物3。在250mL三口烧瓶中，加入化合物3并用60mL乙醇做溶剂，缓慢滴加18g(0.3mol)85％的水合肼，滴加完毕后升温至回流，反应4-5h，反应结束后冷却至室温，倒入300g冰水中，立即析出大量白色固体，经抽滤、洗涤和干燥，制得粗产品，通过重结晶得如式4所示化合物4。在50mL圆底烧瓶中加入0.377g(0.002mol)肼，加入15mL乙醇做溶剂，搅拌条件下缓慢滴加0.002mol取代醛类化合物，原料迅速溶解，继而有固体析出，室温下搅拌过夜，点板监测，原料反应完全后，抽滤、用石油醚和乙醇的混合液洗涤三次，得红黄色固体粉末，即如式(I)所示的含苯并吡嗪结构的腙类化合物。
实施例1～15，具体化合物的结构式如表2所示，其它合成条件不改变。
实施例1
(E)-(2-(2-(7-甲基-3-苯基喹喔啉-2-基)肼)甲基)苯酚，红黄色固体，产率87.5％，m.p.113-116℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.50(S,3H,CH3),6.95(m,1H,Ph-H),7.13(m,1H,Ph-H),7.32-7.88(m,9H,Ph-H),8.10(s,1H,Ph-H),8.29(s,1H,NH),8.70(m,1H,＝CH),11.65(m,1H,OH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,355.1553,Found,355.1572[M+H]+
实施例2
(E)-3-(2-(2-溴苯基)肼)-6-甲基-2-苯基喹喔啉，红黄色固体，产率68.3％，m.p.80-83℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.52(S,3H,CH3),7.26(q,J＝6.0Hz,1H,Ph-H),7.38(t,J＝6.0Hz,2H,Ph-H),7.57-7.77(m,8H,Ph-H),8.17(m,1H,Ph-H).FTIRυ(cm-1):687.47,1088.49,1462.76,1610.96,2929.38,2958.79,3063.75.HRMS(ESI)m/z:Calculated,417.0709,Found,417.0729[M+H]+
实施例3
(E)-6-甲基-3-(2-(3-硝基苯基)肼)-2-苯基喹喔啉，红黄色固体，产率71.9％，m.p.172-175℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.55(S,3H,CH3),7.23(d,J＝6.8Hz,1H,Ph-H),7.37(d,J＝6.8Hz,1H,Ph-H),7.63(m,3H,Ph-H),7.74(m,3H,Ph-H),7.87(m,2H,Ph-H),8.16(q,J＝6.8Hz,2H,Ph-H),8.59(m,1H,NH),8.89(m,1H,＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,384.1455,Found,384.1478[M+H]+
实施例4
(E)-3-(2-(3,4-二甲氧基苯基)肼)-6-甲基-2-苯基喹喔啉，红黄色固体，产率81.8％，m.p.105-108℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.53(S,3H,CH3),4.02(S,3H,OCH3),4.05(S,3H,OCH3),7.13(t,J＝5.0Hz,1H,Ph-H),7.23(d,J＝2.0Hz,1H,Ph-H),7.34(m,1H,Ph-H),7.51-7.56(m,5H,Ph-H),7.63(m,1H,Ph-H),8.02(s,1H,Ph-H),8.09(d,J＝6.4Hz,1H,Ph-H),8.87(m,2H,1NH,1＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,399.1816,Found,399.1842[M+H]+
实施例5
(E)-3-(2-(2-氟苯基)肼)-6-甲基-2-苯基喹喔啉，红黄色固体，产率78.7％，m.p.139-141℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.53(S,3H,CH3),7.20(m,1H,Ph-H),7.37(q,J＝8.6Hz,2H,Ph-H),7.43(d,J＝8.2Hz,1H,Ph-H),7.47(q,J＝7.0Hz,1H,Ph-H),7.54-7.59(m,2H,Ph-H),7.72-7.76(m,2H,Ph-H),7.79(t,J＝7.2Hz,1H,Ph-H),8.87(m,2H,1NH,1＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,357.1510,Found,357.1513[M+H]+
实施例6
(E)-3-(2-(2,4-二氯苯基)肼)-6-甲基-2-苯基喹喔啉，红黄色固体，产率60.8％，m.p.141-143℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.53(S,3H,CH3),7.08-7.46(m,2H,Ph-H),7.60(m,4H,Ph-H),7.70(m,2H,Ph-H),8.04-8.06(m,2H,Ph-H),8.89(m,1H,＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,407.0825,Found,407.082 9[M+H]+
实施例7
(E)-6-甲基-2-苯基-3-(2-(2,3,4-三甲氧基)肼)喹喔啉，红黄色固体，产率74.5％，m.p.82-85℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.54(S,3H,CH3),3.96(s,9H,OCH3),7.06(s,2H,Ph-H),7.56-8.60(m,8H,7Ph-H,1＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,429.1921,Found,429.1926[M+H]+
实施例8
(E)-6-甲基-3-(2-(2-硝基苯基)肼)-2-苯基喹喔啉，红黄色固体，产率46.0％，m.p.119-121℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.54(S,3H,CH3),7.46-7.54(m,5H,Ph-H),7.68(t,J＝7.5Hz,1H,Ph-H),7.71-7.89(m,3H,Ph-H),8.00(d,J＝8.6Hz,2H,Ph-H),8.27(m,1H,Ph-H),8.73(m,1H,1＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,384.1455,Found,384.1456[M+H]+
实施例9
(E)-3-(2-(4-溴苯基)肼)-6-甲基-2-苯基喹喔啉，红黄色固体，产率95.8％，m.p.139-142℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.50(S,3H,CH3),7.45(d,J＝8.6Hz,2H,Ph-H),7.55(m,5H,Ph-H),7.63-7.66(m,3H,Ph-H),7.81(m,1H,Ph-H),8.01(s,1H,Ph-H),8.10(d,J＝8.2Hz,1H,Ph-H),8.86(m,1H,＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,417.0709,Found,417.0697[M+H]+
实施例10
(E)-3-(2-(3-氯苯基)肼)-6-甲基-2-苯基喹喔啉，红黄色固体，产率50.0％，m.p.127-130℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.52(S,3H,CH3),7.36(m,2H,Ph-H),7.43(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H),7.55(m,2H,Ph-H),7.60-7.65(m,4H,Ph-H),7.86(t,J＝10.0Hz,2H,Ph-H),8.03(s,1H,Ph-H),8.10(d,J＝8.2Hz,1H,Ph-H),8.86(m,1H,＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,373.1215,Found,373.1211[M+H]+
实施例11
(E)-3-(2-(2-甲氧基苯基)肼)-6甲基-2-苯基喹喔啉，红黄色固体，产率86.0％，m.p.105-108℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.50(S,3H,CH3),3.68(s,3H,OCH3),7.12(m,1H,Ph-H),7.17-7.26(m,2H,Ph-H),7.34(d,J＝8.6Hz,1H,Ph-H),7.62(m,3H,Ph-H),7.89(m,2H,Ph-H),8.06(d,J＝8.2Hz,1H,Ph-H),8.88(m,2H,1NH,1＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,369.1710,Found,369.1711[M+H]+
实施例12
(E)-6-甲基-3-(2-(4-甲基苯基)肼)-2-苯基喹喔啉，红黄色固体，产率80.7％，m.p.240-243℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.52(S,3H,CH3),2.56(s,3H,CH3),7.46(m,4H,Ph-H),7.61(m,2H,Ph-H),7.63(m,2H,Ph-H),8.00(s,1H,Ph-H),8.07(d,J＝6.8Hz,1H,Ph-H),8.88(m,3H,1Ph-H,1NH,1＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,353.1761,Found,353.1764[M+H]+
实施例13
(E)-3-(2-(2-(呋喃-3-基)亚苄基)肼)-6-甲基-2-苯基喹喔啉，红黄色固体，产率78.9％，m.p.123-126℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.55(S,3H,CH3),6.78(m,1H,furan-H),7.17(d,J＝3.2Hz,1H,furan-H),7.34(m,1H,Ph-H),7.48(m,1H,Ph-H),7.62(m,3H,Ph-H),7.82(m,1H,furan-H),8.02(s,1H,Ph-H),8.10(d,J＝8.2Hz,1H,Ph-H),8.85(m,3H,1Ph-H,1NH,1＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,329.1397,Found,329.1407[M+H]+
实施例14
(E)-3-(2-(4-异丙基苯基)肼)-6-甲基-2-苯基喹喔啉，红黄色固体，产率61.8％，m.p.137-140℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ1.72(t,J＝7.2Hz,6H,CH3),2.60(S,3H,CH3),3.93(m,1H,CH3),7.50(d,J＝8.4Hz,1H,Ph-H),7.59(m,4H,Ph-H),7.98(s,1H,Ph-H),8.00(s,1H,Ph-H),7.62(m,3H,Ph-H),8.10(m,1H,Ph-H),8.84(m,2H,1NH,1＝CH).HRMS(ESI)m/z:Calculated,303.1615,Found,303.1605[M-H]-
实施例15
(E)-3-(2-亚乙基肼)-6-甲基-2-苯基喹喔啉，红黄色固体，产率60.9％，m.p.90-93℃；1H NMR(400MHz,CDCl3/TMS),δ2.54(S,3H,CH3),2.57(s,3H,CH3),7.48(m,1H,Ph-H),7.52-7.57(m,5H,Ph-H),7.62(s,1H,Ph-H),7.62(m,3H,Ph-H),7.87(d,J＝6.8Hz,1H,Ph-H).HRMS(ESI)m/z:Calculated,275.1302,Found,275.1293[M-H]-
实施例16抗真菌性测试
试验对象：尖孢炭疽菌，草莓炭疽菌，枸杞炭疽病菌。
接种方法：用一个L形玻璃棒将各真菌物种的分生孢子轻轻刷到薄层板。
直接生物自显影：等测试结束后，测量薄层色谱版的半径大小。
抗菌活性测试结果如表1所示
表1化合物B1-B16的杀菌活性数据
从表1抗菌活性表明，化合物B15在微量滴定条件下对真菌尖孢炭疽病菌、草莓炭疽病菌和枸杞炭疽病菌均有良好的活性，化合物B1、B2、B6、B10、B13、B14对三种靶标有一定杀菌活性。
具体化合物结构如表2所示
表2化合物B1-B15的具体结构

Claims (3)

1.一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用，其特征在于含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物的结构式如(I)所示：
其中:R1为3,4,5-三甲氧基苯基，2,4-二氯苯基，3-硝基苯基，2-溴苯基，2-羟基苯基，2-硝基苯基，2-氟苯基，4-溴苯基，4-异丙基苯基，2-甲氧基苯基，3-氯苯基，4-氟苯基，3,4-二甲氧基苯基，4-甲基苯基，2-呋喃苯基，甲基。
2.根据权利要求1所述的含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为防治尖孢炭疽菌、草莓炭疽菌、枸杞炭疽病菌的杀菌剂的应用。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于R1为2-羟基苯基，2-溴苯基，2,4-二氯苯基，3-氯苯基，2-呋喃苯基，4-异丙基苯基。
CN201610617529.7A 2016-07-28 2016-07-28 一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用 Active CN106234373B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610617529.7A CN106234373B (zh) 2016-07-28 2016-07-28 一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610617529.7A CN106234373B (zh) 2016-07-28 2016-07-28 一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106234373A true CN106234373A (zh) 2016-12-21
CN106234373B CN106234373B (zh) 2019-06-28

Family

ID=57606889

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610617529.7A Active CN106234373B (zh) 2016-07-28 2016-07-28 一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106234373B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013034755A1 (en) * 2011-09-09 2013-03-14 H. Lundbeck A/S Triazolopyrazine derivatives and their use for treating neurological and psychiatric disorders
CN103224470A (zh) * 2013-05-17 2013-07-31 南京农业大学 一类喹喔啉-6-苯腙衍生物的制备方法及其用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013034755A1 (en) * 2011-09-09 2013-03-14 H. Lundbeck A/S Triazolopyrazine derivatives and their use for treating neurological and psychiatric disorders
CN103224470A (zh) * 2013-05-17 2013-07-31 南京农业大学 一类喹喔啉-6-苯腙衍生物的制备方法及其用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
S.A.EL-HAWASH, ET AL: "Quinoxaline derivatives part II: Synthesis and antimicrobial testing of 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalines, 1,2,4-triazino[4,3-a]quinoxalines and 2-pyrazolylquinoxalines", 《PHARMAZIE》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN106234373B (zh) 2019-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105669565B (zh) 异长叶烷基嘧啶类化合物及其制备方法与应用
CN103030606B (zh) 一种含噻二唑的酰胺类衍生物及其制备和应用
CN104193675A (zh) 一种具有杀虫活性的烟酰肼类化合物及其制备方法与应用
DE60019117T2 (de) Substituierte benzamide als inhibitoren von rhinovirus 3c protease
CN105541745B (zh) 具有杀菌活性的1-(芳氨基乙基)-2-芳基-3,1-苯并恶嗪类化合物及其制备和用途
CN106234373B (zh) 一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用
CN106172418B (zh) 一种含氯苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用
CN106234372A (zh) 一种含甲氧基苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用
CN106432108A (zh) 一种含甲基苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用
JPS63152367A (ja) ３―パーフルオロアルキル―５―置換オキシイソオキサゾール誘導体およびそれを有効成分として含有する除草剤
CN106432245B (zh) 一种含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106234371A (zh) 一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用
CN106243048A (zh) 一种含氯苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用
CN106220575A (zh) 一种含甲氧基苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用
CN106243049A (zh) 一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用
CN106234385B (zh) 一种含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物作为杀菌剂的应用
CN106243110B (zh) 一种含甲氧基苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物及其制备方法和应用
CN106220633B (zh) 一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物作为杀菌剂的应用
CN106336415B (zh) 一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物及其制备方法和应用
CN100432058C (zh) 具有杀菌活性的α－（吡唑甲酸基）乙酰苯胺类化合物
JPS6310706A (ja) 農園芸用殺菌剤
CN104610140B (zh) 3‑胺酰酰腙衍生物及其制备方法和应用
CN106212487B (zh) 一种含甲氧基苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物作为杀菌剂的应用
CN106234387A (zh) 一种含甲基苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物作为杀菌剂的应用
JP3066536B2 (ja) 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20161221

Assignee: Hangzhou Zhiguo Enterprise Service Co.,Ltd.

Assignor: JIANG University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2023980033596

Denomination of invention: Application of a hydrazone compound containing a methyl benzopyrazine structure as a fungicide

Granted publication date: 20190628

License type: Common License

Record date: 20230316

Application publication date: 20161221

Assignee: Hangzhou baibeiyou Biotechnology Co.,Ltd.

Assignor: JIANG University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2023980033594

Denomination of invention: Application of a hydrazone compound containing a methyl benzopyrazine structure as a fungicide

Granted publication date: 20190628

License type: Common License

Record date: 20230315

Application publication date: 20161221

Assignee: Hangzhou Guangyoujiu Enterprise Management Partnership (L.P.)

Assignor: JIANG University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2023980033595

Denomination of invention: Application of a hydrazone compound containing a methyl benzopyrazine structure as a fungicide

Granted publication date: 20190628

License type: Common License

Record date: 20230316

EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract