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CN106165138A - 有机发光元件、主体材料、发光材料及化合物 - Google Patents

有机发光元件、主体材料、发光材料及化合物 Download PDF

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CN106165138A CN201580013301.0A CN201580013301A CN106165138A CN 106165138 A CN106165138 A CN 106165138A CN 201580013301 A CN201580013301 A CN 201580013301A CN 106165138 A CN106165138 A CN 106165138A
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Abstract

本发明通过使用通式(1)所表示的化合物作为有机发光元件的发光层的主体材料或发光材料，能够实现较高的发光效率。X1～X12分别独立地表示构成碳硼烷的C或BH。其中，X1～X12中的与A及D的键结部位为C，其他为BH。A表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的受体，D表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的施体。

Description

有机发光元件、主体材料、发光材料及化合物
技术领域
本发明涉及一种作为主体材料等较为有用的化合物及使用该化合物的有机发光元件。
背景技术
提高有机电致发光元件(有机EL元件)等有机发光元件的发光效率的研究盛行。尤其是不断进行各种努力，通过新开发构成有机电致发光元件的电子传输材料、电洞传输材料、发光材料、主体材料等并加以组合而提高发光效率。其中，也发现关于利用具有碳硼烷骨架的化合物的有机电致发光元件的研究。
在非专利文献1中，记载有对下述式所表示的碳硼烷衍生物、或者在碳硼烷骨架的邻位或对位键结有咔唑苯基的化合物研究作为对于蓝色磷光的主体材料的特性的结果。然而，非专利文献1中所记载的化合物均为键结于碳硼烷骨架的基团相互相同的对称型分子，在该文献中，未记载有在碳硼烷骨架键结有相互不同的基团的化合物。
[化1]
在专利文献1中，记载有例如下述式所表示的键结有硅烷基的碳硼烷衍生物、或在碳硼烷骨架键结有硅烷基及其他基团的化合物，且记载有如下的例子：在构成有机电致发光元件的一对电极间所存在的发光层中使用这些碳硼烷衍生物作为主体材料。然而，专利文献1中所记载的碳硼烷衍生物均在碳硼烷骨架键结有硅烷基，在该文献中未记载组合有硅烷基以外的基团的碳硼烷衍生物。
[化2]
在专利文献2中，记载有下述通式所表示的碳硼烷衍生物作为有机电致发光元件的电子传输层的材料较为有用。此处，式中，R1～R8表示氢原子、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的缩合多环芳香族基、或者经取代或未经取代的缩合多环杂环基，作为具体例，记载有R7及R8为咔唑苯基的化合物。然而，在专利文献2中，未确认下述通式所表示的碳硼烷衍生物作为主体材料或发光材料的有用性。
[化3]
[现有技术文献]
[非专利文献]
[非专利文献1]J.Am.Chem.Soc.2012,134,17982-17990
[专利文献]
[专利文献1]国际公开WO2013/088934号公报
[专利文献2]日本专利特开2005-166574号公报
发明内容
[发明要解决的问题]
如上所述，在非专利文献1中，记载有对在碳硼烷骨架键结有2个咔唑苯基的化合物研究作为主体材料的特性的结果。然而，本发明者等人实际地评价了在碳硼烷骨架键结有2个咔唑苯基的化合物的作为主体材料的特性，结果发现无法充分满足要求，而必须提供具有更优异的特性的主体材料。
因此，本发明者等人对具有碳硼烷骨架的化合物群开始进行各种研究，首先自具有碳硼烷骨架的多个化合物中，发现具有在碳硼烷骨架键结有受体与施体的结构的化合物群具有作为主体材料等的有用性，而决定进一步进行研究。如上所述，在专利文献1中，记载有将在碳硼烷骨架键结有硅烷基的化合物用作发光层的主体材料的例子。然而，硅烷基并不作为受体或施体发挥功能，在专利文献1中未记载有在碳硼烷骨架键结有受体与施体的化合物。另一方面，在专利文献2中，记载有在碳硼烷骨架键结有2个咔唑苯基的化合物作为电子传输层的材料较为有用，进而在非专利文献1中，对该化合物研究作为主体材料的特性并记载有结果。此处，咔唑苯基是作为施体而发挥功能。然而，在专利文献1及非专利文献1中，未记载有在碳硼烷骨架键结有施体与受体两者的化合物。因此，对于具有在碳硼烷骨架键结有受体与施体的结构的化合物，无法预测作为主体材料的有用性等。
在这种状况下，本发明者等人进一步对具有在碳硼烷骨架键结有受体与施体的结构的化合物的作为主体材料等的有用性进行研究，以发现作为主体材料等的特性优异的化合物作为目标而反复研究。而且，以导出作为主体材料等较为有用的化合物的通式而将发光效率较高的有机发光元件的构成概括化作为目的进行了努力研究。
[解决问题的技术手段]
本发明者等人进行了努力研究，结果发现受体与施体以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷骨架的化合物作为主体材料等具有优异的性质。另外，发现在这种化合物群中存在作为延迟荧光材料等发光材料较为有用的化合物，而明确能够廉价地提供发光效率较高的有机发光元件。本发明者等人是基于这些见解而提供以下的本发明作为解决所述课题的方法。
[1]一种有机发光元件，其包含下述通式(1)所表示的化合物，
[化4]
通式(1)
[通式(1)中，X1～X12分别独立地表示构成碳硼烷的C或BH；其中，X1～X12中的与A及D的键结部位为C，其他为BH；A表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的受体，D表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的施体]。
[2]根据[1]所述的有机发光元件，其特征在于：在发光层中包含所述通式(1)所表示的化合物。
[3]根据[2]所述的有机发光元件，其特征在于：包含所述通式(1)所表示的化合物作为主体材料。
[4]根据[3]所述的有机发光元件，其特征在于：在所述发光层中进而包含延迟荧光体。
[5]根据[2]所述的有机发光元件，其特征在于：包含所述通式(1)所表示的化合物作为发光材料。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的D以苯环键结于碳硼烷。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的D含有二苯基氨基或咔唑基。
[8]根据[1]至[7]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的D为下述通式(2)所表示的基团，
通式(2) [(R1)(R2)N]n1-Ar1-
[通式(2)中，R1及R2分别独立地表示取代基；R1与R2也可相互键结而形成环状结构；n1表示1～4中的任一个整数；Ar1表示经取代或未经取代的(n1+1)价的芳香族基]。
[9]根据[8]所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(2)的n1为1或2。
[10]根据[1]至[9]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的A具有包含氮原子的杂芳环。
[11]根据[10]所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的A具有三嗪环。
[12]根据[11]所述的有机发光元件，其特征在于：三嗪环经苯基取代。
[13]根据[10]至[12]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的A以含有氮原子的杂芳环键结于碳硼烷。
[14]根据[10]至[12]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的A为下述通式(3)所表示的基团，
通式(3) (Het)n2-Ar2-
[通式(3)中，Het表示经取代或未经取代的杂芳环基(其中包含氮原子作为环骨架构成原子)；n2表示1～4中的任一个整数；Ar2表示经取代或未经取代的(n2+1)价的芳香族基]。
[15]根据[14]所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(3)的n2为1或2。
[16]根据[1]至[15]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)所表示的化合物为邻碳硼烷化合物或间碳硼烷化合物。
[17]根据[1]至[16]中任一项所述的有机发光元件，其中有机发光元件为有机电致发光元件。
[18]根据[1]至[17]中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：放射延迟荧光。
[19]一种主体材料，其包含下述通式(1)所表示的化合物，
[化5]
通式(1)
[通式(1)中，X1～X12分别独立地表示构成碳硼烷的C或BH；其中，X1～X12中的与A及D的键结部位为C，其他为BH；A表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的受体，D表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的施体]。
[20]一种发光材料，其包含下述通式(1)所表示的化合物，
[化6]
通式(1)
[通式(1)中，X1～X12分别独立地表示构成碳硼烷的C或BH；其中，X1～X12中的与A及D的键结部位为C，其他为BH；A表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的受体，D表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的施体]。
[21]一种延迟荧光体，其包含下述通式(1)所表示的化合物，
[化7]
通式(1)
[通式(1)中，X1～X12分别独立地表示构成碳硼烷的C或BH；其中，X1～X12中的与A及D的键结部位为C，其他为BH；A表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的受体，D表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的施体]。
[22]一种化合物，其是以下述通式(1')表示，
[化8]
通式(1')
[通式(1')中，X1'～X12'分别独立地表示构成碳硼烷的C或BH；其中，X1'～X12'中的与A'及D'的键结部位为C，其他为BH；A'表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的受体，D'表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的施体]。
[发明的效果]
通式(1)所表示的化合物作为主体材料及/或发光材料较为有用。另外，在本发明的化合物中包含放射延迟荧光的化合物。使用本发明的化合物作为主体材料或发光材料的有机发光元件能够实现较高的发光效率。
附图说明
图1是表示有机电致发光元件的层构成例的概略剖视图。
图2是实施例1的4CzIPN及化合物1的薄膜型有机光致发光元件的发光吸收光谱。
图3是实施例2的4CzIPN及化合物1的有机电致发光元件的发光光谱。
图4是表示实施例2的4CzIPN及化合物1的有机电致发光元件的电压-电流密度-亮度特性的曲线图。
图5是表示实施例2的4CzIPN及化合物1的有机电致发光元件的电流密度-外部量子效率特性的曲线图。
图6是实施例3的化合物1的通入氮气前的甲苯溶液及薄膜型有机光致发光元件的发光吸收光谱。
图7是实施例3的化合物1的通入氮气后的甲苯溶液及薄膜型有机光致发光元件的发光吸收光谱。
图8是关于实施例3的化合物1的有机光致发光元件的荧光、延迟荧光及所有荧光的发光光谱。
图9是实施例3的化合物1的有机光致发光元件的瞬时衰减曲线。
图10是实施例4的化合物2的甲苯溶液的发光吸收光谱。
具体实施方式
以下，对本发明的内容进行详细说明。以下所记载的构成要件的说明有时基于本发明的代表性实施形态或具体例而进行，但本发明并不限定于这种实施形态或具体例。另外，在本说明书中，使用「～」表示的数值范围是指包含「～」前后记载的数值作为下限值及上限值的范围。另外，用于本发明的化合物的分子内所存在的氢原子的同位素种类并无特别限定，例如分子内的氢原子可均为1H，也可一部分或全部为2H(氘D)。
[通式(1)所表示的化合物]
本发明的有机发光元件的特征在于包含下述通式(1)所表示的化合物。
[化9]
通式(1)
通式(1)中，X1～X12分别独立地表示构成碳硼烷的C或BH。其中，X1～X12中的与A及D的键结部位为C，其他为BH。X1～X12中的与A及D的键结部位可为X1～X12中的任两者，但优选为在A及D中的任一者键结于X1的情况下，另一者键结于X2或X3。即，通式(1)所表示的化合物优选为邻碳硼烷化合物或间碳硼烷化合物。另外，X1～X12中的BH也可氢原子经取代基取代。可在X1～X12进行取代的取代基的说明及优选范围可参照下述R1及R2可采用的取代基的说明及优选范围。
D表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的施体。在本发明中，所谓「施体」是指对碳硼烷具有推电子能的芳香族取代基。
D所表示的施体具有至少1个芳香环或杂芳环，且以其芳香环或杂芳环键结于碳硼烷。作为芳香环及杂芳环，可列举苯环、吡啶环、嗒嗪环、嘧啶环、三嗪环、三唑环、噻唑环、吡咯环等，其中优选为以苯环键结于碳硼烷。芳香环或杂芳环中的对碳硼烷的键结部位并无特别限定，优选为以构成芳香环或杂芳环的原子中的碳原子键结于碳硼烷。
D优选为含有二苯基氨基或咔唑基。二苯基氨基及咔唑基也可经取代基取代。可在二苯基氨基或咔唑基进行取代的取代基的说明及优选范围可参照R1及R2可采用的取代基的说明及优选范围。
D也优选为下述通式(2)所表示的基团。
通式(2) [(R1)(R2)N]n1-Ar1-
通式(2)中，R1及R2分别独立地表示取代基。
作为R1及R2可采用的取代基，例如可列举：羟基、卤素原子、氰基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数6～40的芳基、碳数3～40的杂芳基、碳数2～10的烯基、碳数2～10的炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤烷基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基硅烷基、碳数4～20的三烷基硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基硅烷基烯基、碳数5～20的三烷基硅烷基炔基及硝基等。这些具体例中，可进一步经取代基取代的基团也可经取代。更优选的取代基是卤素原子、氰基、碳数1～20的经取代或未经取代的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数6～40的经取代或未经取代的芳基、碳数3～40的经取代或未经取代的杂芳基、碳数1～20的二烷基取代氨基。进而优选的取代基是氟原子、氯原子、氰基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基。
R1与R2也可相互键结而形成环状结构。环状结构可为芳香环，也可为脂肪环，另外，可包含杂原子，进而环状结构也可为2环以上的缩合环。作为此处所谓杂原子，优选为选自由氮原子、氧原子及硫原子所组成的群中的杂原子。作为所形成的环状结构的例子，可列举：苯环、萘环、吡啶环、嗒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、恶唑环、异恶唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等。
n1表示1～4中的任一个整数，优选为1或2。在n1为2～4的整数时，数个[(R11)(R12)N]相互可相同也可不同。
Ar1表示经取代或未经取代的(n1+1)价的芳香族基。在此处所谓芳香族基中，除了单环系的芳香族基以外，也包含像亚联苯这样2个以上的芳香环以单键连结而成的环集合结构的芳香族基、及像萘这样2个以上的芳香环稠合而成的多环缩合结构的芳香族基。作为芳香族基，具体而言，优选为碳数6～18的芳香族烃基，优选为苯环、亚联苯环、萘环、茀环、三亚苯环的残基，更优选为苯环的残基，进而优选为1位与4位为键结部位的2价的苯环的残基(1,4-亚苯基)。另外，芳香族基也可经取代基取代。可在芳香族基进行取代的取代基的说明及优选范围可参照所述R1及R2可采用的取代基的说明及优选范围。
A表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的受体。在本发明中，所谓受体是指对碳硼烷具有拉电子能的芳香族取代基。
A所表示的受体具有至少1个芳香环或杂芳环，且以其芳香环或杂芳环键结于碳硼烷。芳香环及杂芳环的具体例可参照键结于碳硼烷的施体的芳香环及杂芳环的具体例。芳香环或杂芳环中的对碳硼烷的键结部位并无特别限定，优选为以构成芳香环或杂芳环的原子中的碳原子键结于碳硼烷。
A优选为具有包含氮原子的杂芳环。作为包含氮原子的杂芳环，可列举吡啶环、嗒嗪环、嘧啶环、三嗪环、三唑环、噻唑环、吡咯环等，优选为三嗪环。包含氮原子的杂芳环也可经取代基取代。可在包含氮原子的杂芳环进行取代的取代基的说明及优选范围可参照所述R1及R2可采用的取代基的说明及优选范围。在包含氮原子的杂芳环为三嗪环的情况下，三嗪环优选为经苯基取代。另外，在A具有包含氮原子的杂芳环时，该包含氮原子的杂芳环可通过单键键结于碳硼烷，或者也可像下述通式(3)所表示那样，将芳香族基Ar2作为连结基而连结于碳硼烷。
通式(3) (Het)n2-Ar2-
通式(3)中，Het表示经取代或未经取代的杂芳环基(其中包含氮原子作为环骨架构成原子)。作为包含氮原子的杂芳环基，可列举吡啶环、嗒嗪环、嘧啶环、三嗪环、三唑环、噻唑环、吡咯环等的各残基，优选为三嗪环的残基。杂芳环基具有取代基的情况下的取代基的说明及优选范围可参照所述R1及R2可采用的取代基的说明及优选范围。在包含氮原子的杂芳环基为三嗪环的残基的情况下，三嗪环的残基优选为经苯基取代。
n2表示1～4中的任一个整数，优选为1或2。在n2为2～4的整数时，数个Het相互可相同也可不同。
Ar2表示经取代或未经取代的(n2+1)价的芳香族基。Ar2所表示的芳香族基的说明及优选例可参照Ar1所表示的芳香族基的说明及优选例。
通式(1)所表示的化合物的优选例为在间碳硼烷或邻碳硼烷键结有具有咔唑环的施体D及具有三嗪环的受体A的结构的化合物，更优选的化合物为具有如下结构的化合物：在间碳硼烷或邻碳硼烷键结有具有咔唑环的施体D及具有三嗪环的受体A，且至少D的咔唑环经由亚苯基而连结于碳硼烷。
以下，例示通式(1)所表示的化合物的具体例。但是，本发明中可使用的通式(1)所表示的化合物不应由这些具体例限定性地解释。
[化10]
[化11-1]
[化11-2]
[化11-3]
[化11-4]
[化12-1]
[化12-2]
[化12-3]
[化12-4]
[化12-5]
[化13-1]
[化13-2]
[化13-3]
[化13-4]
[化14-1]
[化14-2]
[化14-3]
[化14-4]
[化15-1]
[化15-2]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
在例如想要通过蒸镀法将包含通式(1)所表示的化合物的有机层制膜而利用的情况下，通式(1)所表示的化合物的分子量优选为1500以下，更优选为1200以下，进而优选为1000以下。分子量的下限值为通式(1)所表示的最小化合物的分子量。
通式(1)所表示的化合物无论分子量多少均可通过涂布法而成膜。若使用涂布法，则即便为分子量相对较大的化合物也能够成膜。
也考虑应用本发明，使用于分子内包含数个通式(1)所表示的结构的化合物作为主体材料或发光材料。
例如，考虑预先使通式(1)所表示的结构中存在聚合性基，而使用通过使该聚合性基聚合而获得的聚合物作为发光材料。具体而言，考虑如下情况：准备通式(1)的X1～X12、A、D中的任一者含有聚合性官能基的单体，使其单独聚合或与其他单体一并共聚合，借此获得具有重复单元的聚合物，而使用该聚合物作为主体材料或发光材料。或者，也考虑如下情况：通过使具有通式(1)所表示的结构的化合物彼此反应，获得二聚物或三聚物，而使用这些聚合物作为发光材料。
作为具有包含通式(1)所表示的结构的重复单元的聚合物的例子，可列举包含下述通式(4)或(5)所表示的结构的聚合物。
[化21]
通式(4)或(5)中，Q表示包含通式(1)所表示的结构的基团，L1及L2表示连结基。连结基的碳数优选为0～20，更优选为1～15，进而优选为2～10。连结基优选为具有-X101-L11-所表示的结构的基团。此处，X101表示氧原子或硫原子，优选为氧原子。L11表示连结基，优选为经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚芳基，更优选为碳数1～10的经取代或未经取代的亚烷基、或者经取代或未经取代的亚苯基。
通式(4)或(5)中，R101、R102、R103及R104分别独立地表示取代基。优选为碳数1～6的经取代或未经取代的烷基、碳数1～6的经取代或未经取代的烷氧基、卤素原子，更优选为碳数1～3的未经取代的烷基、碳数1～3的未经取代的烷氧基、氟原子、氯原子，进而优选为碳数1～3的未经取代的烷基、碳数1～3的未经取代的烷氧基。
L1及L2所表示的连结基可键结于构成Q的通式(1)的结构的X1～X12、A、D中的任一者、通式(2)的R1、R2、Ar1中的任一者、或通式(3)的结构的Het、Ar2中的任一者。也可相对于1个Q连结2个以上的连结基而形成桥接结构或网状结构。
作为重复单元的具体的结构例，可列举下述式(6)～(9)所表示的结构。
[化22]
具有包含这些式(6)～(9)的重复单元的聚合物可通过预先对通式(1)的结构的X1～X12、A、D中的任一者导入羟基，将其作为连接子与下述化合物反应而导入聚合性基，并使该聚合性基聚合而合成。
[化23]
在分子内包含通式(1)所表示的结构的聚合物可为仅包含具有通式(1)所表示的结构的重复单元的聚合物，也可为包含具有除此以外的结构的重复单元的聚合物。另外，聚合物中所包含的具有通式(1)所表示的结构的重复单元可为一种，也可为2种以上。作为不具有通式(1)所表示的结构的重复单元，可列举自通常的用于共聚合的单体衍生的重复单元。例如，可列举自乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不饱和键的单体衍生的重复单元。
[通式(1')所表示的化合物的合成方法]
通式(1')所表示的化合物是新颖化合物。
[化24]
通式(1')
通式(1')中，X1'～X12'分别独立地表示构成碳硼烷的C或BH。其中，X1'～X12'中的与A'及D'的键结部位为C，其他为BH。A'表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的受体，D'表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的施体。
通式(1')中的X1'～X12'、A'、D'的说明及优选范围可参照通式(1)所表示的化合物的说明。
[通式(1')所表示的化合物的合成方法]
通式(1')所表示的化合物可通过组合已知的反应而合成。例如，通式(1')的X1'为通式(3)所表示的基团、通式(1')的X3'为通式(2)所表示的基团且Ar1及Ar2为亚苯基的化合物可通过使以下2个化合物反应而合成。
[化25]
所述反应式中的R1、R2、Het、n1、n2的说明可参照通式(2)、(3)中的对应的记载。X表示卤素原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，优选为氯原子、溴原子、碘原子。
所述反应是应用公知的反应，可适当选择公知的反应条件而使用。关于所述反应的详细内容，可参考下述合成例。另外，通式(1')所表示的化合物也可通过组合其他公知的合成反应而合成。
[有机发光元件]
本发明的通式(1)所表示的化合物作为有机发光元件的主体材料及/或发光材料较为有用。因此，本发明的通式(1)所表示的化合物可在有机发光元件的发光层中有效地用作主体材料或发光材料。在通式(1)所表示的化合物中，包含放射延迟荧光的延迟荧光材料(延迟荧光体)。即，本发明也提供具有通式(1)所表示的结构的延迟荧光体的发明、使用通式(1)所表示的化合物作为延迟荧光体的发明、及使用通式(1)所表示的化合物而使延迟荧光发光的方法的发明。使用这种化合物作为发光材料的有机发光元件具有放射延迟荧光而发光效率较高的特征。若采用有机电致发光元件为例对其原理进行说明，则如以下所述。
在有机电致发光元件中，将载体自正负的两电极注入至发光材料，产生激发状态的发光材料，使之发光。通常，在载体注入型的有机电致发光元件的情况下，所产生的激子中被激发成激发单重态的激子为25％，其余75％被激发成激发三重态。因此，利用来自激发三重态的发光即磷光时能量的利用效率较高。然而，由于激发三重态的寿命较长，因此多数情况下因激发状态的饱和或与激发三重态的激子的相互作用而引起能量的失活，通常磷光的量子产率不高。另一方面，延迟荧光材料在通过系间窜越等使能量跃迁至激发三重态后，通过三重态-三重态湮灭或热能的吸收逆系间窜越至激发单重态而放射荧光。在有机电致发光元件中，认为其中利用热能的吸收的热活化型延迟荧光材料尤其有用。在将延迟荧光材料用于有机电致发光元件的情况下，激发单重态的激子像通常一样放射荧光。另一方面，激发三重态的激子吸收器件散发的热，系间窜越至激发单重态而放射荧光。此时，由于为来自激发单重态的发光，因此为与荧光同波长下的发光，但因自激发三重态逆系间窜越至激发单重态而使所产生的光的寿命(发光寿命)长于通常的荧光或磷光，因此作为比这些光延迟的荧光被观察到。可将其定义为延迟荧光。若使用这种热活化型的激子移动机构，则通过在载体注入后经由热能的吸收，能够将通常仅产生25％的激发单重态的化合物的比率提高至25％以上。若使用即便在小于100℃的较低温度下也发出较强的荧光及延迟荧光的化合物，则通过器件的热充分地产生自激发三重态至激发单重态的系间窜越而放射延迟荧光，因此能够飞跃性地提高发光效率。
通过使用本发明的通式(1)所表示的化合物作为发光层的主体材料或发光材料，能够提供有机光致发光元件(有机PL元件)或有机电致发光元件(有机EL元件)等优异的有机发光元件。此时，本发明的通式(1)所表示的化合物也可作为所谓辅助掺杂剂而具有辅助发光层中所包含的其他发光材料的发光的功能。即，发光层中所包含的本发明的通式(1)所表示的化合物也可具有发光层中所包含的主体材料的最低激发单重态能阶与发光层中所包含的其他发光材料的最低激发单重态能阶之间的最低激发单重态能阶。
有机光致发光元件具有在基板上至少形成有发光层的结构。另外，有机电致发光元件具有至少形成有阳极、阴极、及形成于阳极与阴极之间的有机层的结构。有机层至少包含发光层，可仅包含发光层，也可除了发光层以外也具有1层以上的有机层。作为这种其他有机层，可列举电洞传输层、电洞注入层、电子阻挡层、电洞阻挡层、电子注入层、电子传输层、激子阻挡层等。电洞传输层也可为具有电洞注入功能的电洞注入传输层，电子传输层也可为具有电子注入功能的电子注入传输层。将具体的有机电致发光元件的结构例示于图1。在图1中，1表示基板，2表示阳极，3表示电洞注入层，4表示电洞传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。
以下，对有机电致发光元件的各构件及各层进行说明。另外，基板与发光层的说明也适合于有机光致发光元件的基板与发光层。
(基板)
本发明的有机电致发光元件优选为被基板支撑。该基板并无特别限制，只要为先前惯用于有机电致发光元件的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英、硅等的基板。
(阳极)
作为有机电致发光元件中的阳极，优选为使用功函数较大(4eV以上)的以金属、合金、导电性化合物及这些物质的混合物为电极材料的阳极。作为这种电极材料的具体例，可列举Au等金属、CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等为非晶质且能够制作透明导电膜的材料。阳极可将这些电极材料利用蒸镀或溅镀等方法形成薄膜，通过光微影法形成所需形状的图案，或者也可在不太需要图案精度的情况(100μm以上左右)下，在所述电极材料的蒸镀或溅镀时，经由所需形状的掩模形成图案。或者，在使用像有机导电性化合物这样能够涂布的材料的情况下，也可利用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在自该阳极提取发光的情况下，理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的薄片电阻优选为数百Ω/□以下。进而，膜厚也取决于材料，通常在10～1000nm、优选为10～200nm的范围内选择。
(阴极)
另一方面，作为阴极，可使用功函数较小(4eV以下)的以金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及这些物质的混合物为电极材料的阴极。作为这种电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。这些物质之中，就电子注入性及对氧化等的耐久性的方面而言，优选为电子注入性金属与作为相比电子注入性金属而言功函数的值较大且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过将这些电极材料利用蒸镀或溅镀等方法形成薄膜而制作。另外，作为阴极的薄片电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选为50～200nm的范围内选择。另外，为了使发出的光透过，只要有机电致发光元件的阳极或阴极的任一者为透明或半透明，则适于提高发光亮度。
另外，可通过将阳极的说明中所列举的导电性透明材料用于阴极，而制作透明或半透明的阴极，可通过应用该材料而制作阳极与阴极两者具有透过性的元件。
(发光层)
发光层是通过使自阳极及阴极分别注入的电洞与电子进行再结合而产生激子后进行发光的层，可将发光材料单独用于发光层，但优选为包含发光材料及主体材料。
在使用通式(1)所表示的化合物作为主体材料的情况下，可使用选自通式(1)所表示的本发明的化合物群中的1种或2种以上。发光材料可为荧光发光材料，也可为磷光发光材料，在荧光发光材料的情况下，优选为发出延迟荧光的发光材料。借此，能够获得较高的发光效率。另外，为了使本发明的有机电致发光元件及有机光致发光元件表现出较高的发光效率，将发光材料中所产生的单重态激子及三重态激子封入至发光材料中较为重要。因此，作为与通式(1)所表示的化合物组合的发光材料，优选为使用激发单重态能量、激发三重态能量中的至少任一者具有低于通式(1)所表示的化合物的值的发光材料。其结果为，能够将发光材料中所产生的单重态激子及三重态激子封入至发光材料的分子中，而能够充分发挥其发光效率。
作为与包含通式(1)所表示的化合物的主体材料组合的发光材料，可列举能够放射延迟荧光的发光材料。将作为这种发光材料而优选的发光材料例示于以下，但本发明中可采用的发光材料并不限定于以下发光材料。
作为优选的发光材料，可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以WO2013/154064号公报的段落0008～0048及0095～0133的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请说明书的一部分引用于此。
[化26]
通式(101)
[通式(101)中，R1～R5中的至少1个表示氰基，R1～R5中的至少1个表示下述通式(111)所表示的基团，其余的R1～R5表示氢原子或取代基]
[化27]
通式(111)
[通式(111)中，R21～R28分别独立地表示氢原子或取代基；其中，满足下述＜A＞或＜B＞中的至少一者：
＜A＞R25及R26一起形成单键；
＜B＞R27及R28表示一起形成经取代或未经取代的苯环所必需的原子团]
此处，R1～R5中的至少1个优选为下述通式(112)～(115)中的任一者所表示的基团。
[化28]
通式(112)
[通式(112)中，R31～R38分别独立地表示氢原子或取代基]
[化29]
通式(113)
[通式(113)中，R41～R46分别独立地表示氢原子或取代基]
[化30]
通式(114)
[通式(114)中，R51～R62分别独立地表示氢原子或取代基]
[化31]
通式(115)
[通式(115)中，R71～R80分别独立地表示氢原子或取代基]
例如可列举以下的表中所示的化合物。另外，以下的例示化合物中，在分子内存在2个以上由通式(112)～(115)中的任一者所表示的基团的情况下，这些基团均具有相同的结构。另外，表中的式(121)～(124)表示以下的式子，n表示重复单元数。
[化32]
[表1-1]
[表1-2]
[表1-3]
[表1-4]
[表1-5]
[表2-1]
[表2-2]
[表2-3]
[表2-4]
[表3-1]
[表3-2]
[表3-3]
[表4-1]
[表4-2]
[表5-1]
[表5-2]
[表6-1]
[表6-2]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(131)表示，
[化33]
通式(131)
[通式(131)中，R1～R5中的0～1个为氰基，R1～R5中的1～5个为下述通式(132)所表示的基团，其余的R1～R5为氢原子或所述基团以外的取代基]
[化34]
通式(132)
[通式(132)中，R11～R20分别独立地表示氢原子或取代基；R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R15与R16、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20也可相互键结而形成环状结构；L12表示经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为下述通式(133)～(138)中的任一者所表示的基团，
[化35-1]
通式(133)
通式(134)
通式(135)
[化35-2]
通式(136)
通式(137)
通式(138)
[通式(133)～(138)中，R21～R24、R27～R38、R41～R48、R51～R58、R61～R65、R71～R79、R81～R90分别独立地表示氢原子或取代基；R21与R22、R22与R23、R23与R24、R27与R28、R28与R29、R29与R30、R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48、R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R61与R62、R62与R63、R63与R64、R64与R65、R54与R61、R55与R65、R71与R72、R72与R73、R73与R74、R74与R75、R76与R77、R77与R78、R78与R79、R81与R82、R82与R83、R83与R84、R85与R86、R86与R87、R87与R88、R89与R90也可相互键结而形成环状结构；L13～L18分别独立地表示经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基]。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于：通式(131)的R3为氰基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(131)的R1与R4为所述通式(132)所表示的基团。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)的L12为亚苯基。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为所述通式(133)所表示的基团。
[7]根据[6]所述的化合物，其特征在于：所述通式(133)的L13为1,3-亚苯基。
[8]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为所述通式(134)所表示的基团。
[9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：所述通式(134)的L14为1,4-亚苯基。
[10]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(132)所表示的基团为所述通式(138)所表示的基团。
[11]根据[10]所述的化合物，其中所述通式(132)的L18为1,4-亚苯基。
例如可列举以下化合物。
[化36-1]
[化36-2]
[化36-3]
[化36-4]
[化36-5]
[化36-6]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以WO2013/011954号公报的段落0007～0047及0073～0085的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请说明书的一部分引用于此。
[化37]
通式(141)
[通式(141)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及R17分别独立为氢原子或推电子基，且至少1个表示推电子基；R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分别独立为氢原子或α位不具有非共有电子对的拉电子基；Z表示单键或＞C＝Y，Y表示O、S、C(CN)2或C(COOH)2；其中，Z为单键时，R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16中的至少1个为α位不具有非共有电子对的拉电子基]
作为具体例，也可列举以下的表中所记载的化合物。表中，D1～D3表示经下述推电子基取代的芳基，A1～A5表示下述拉电子基，H表示氢原子，Ph表示苯基。
[化38]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以WO2013/011955号公报的段落0007～0033及0059～0066的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请说明书的一部分引用于此。
[化39]
通式(151)
[通式(151)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8分别独立为氢原子或推电子基，且至少1个表示推电子基；R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分别独立为氢原子或拉电子基，且至少1个表示拉电子基]
作为具体例，可列举以下的表中所记载的化合物。表中，D1～D10表示具有下述骨架的未经取代的推电子基。
[化40]
[表17]
化合物3001
化合物编号 R2 R7 R10 R15 其他R
3002 D1 D1 CN CN H
3003 D2 D2 CN CN H
3004 D3 D3 CN CN H
3005 D4 D4 CN CN H
3006 D5 D5 CN CN H
3007 D6 D6 CN CN H
3008 D7 D7 CN CN H
3009 D8 D8 CN CN H
3010 D9 D9 CN CN H
3011 D10 D10 CN CN H
3012 H D1 H CN H
3013 H D2 H CN H
3014 H D3 H CN H
3015 H D4 H CN H
3016 H D5 H CN H
3017 H D6 H CN H
3018 H D7 H CN H
3019 H D8 H CN H
3020 H D9 H CN H
3021 H D10 H CN H
[表18]
化合物编号 R3 R6 R11 R14 其他R
3022 D1 D1 CN CN H
3023 D2 D2 CN CN H
3024 D3 D3 CN CN H
3025 D4 D4 CN CN H
3026 D5 D5 CN CN H
3027 D6 D6 CN CN H
3028 D7 D7 CN CN H
3029 D8 D8 CN CN H
3030 D9 D9 CN CN H
3031 D10 D10 CN CN H
3032 H D1 H CN H
3033 H D2 H CN H
3034 H D3 H CN H
3035 H D4 H CN H
3036 H D5 H CN H
3037 H D6 H CN H
3038 H D7 H CN H
3039 H D8 H CN H
3040 H D9 H CN H
3041 H D10 H CN H
[表19]
[表20]
化合物编号 R2、R7 R3、R6 R10、R15 R11、R14 其他R
3061 H 二苯基氨基 CN H H
3062 H 双(2-甲基苯基)氨基 CN H H
3063 H 双(3-甲基苯基)氨基 CN H H
3064 H 双(4-甲基苯基)氨基 CN H H
3065 H 双(2,4-二甲基苯基)氨基 CN H H
3066 H 双(2,6-二甲基苯基)氨基 CN H H
3067 H 双(3,5-二甲基苯基)氨基 CN H H
3068 H 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基 CN H H
3069 H 双(4-乙基苯基)氨基 CN H H
3070 H 双(4-丙基苯基)氨基 CN H H
3071 H 二苯基氨基 H CN H
3072 H 双(2-甲基苯基)氨基 H CN H
3073 H 双(3-甲基苯基)氨基 H CN H
3074 H 双(4-甲基苯基)氨基 H CN H
3075 H 双(2,4-二甲基苯基)氨基 H CN H
3076 H 双(2,6-二甲基苯基)氨基 H CN H
3077 H 双(3,5-二甲基苯基)氨基 H CN H
3078 H 双(2,4,6-三甲基苯基)氨基 H CN H
3079 H 双(4-乙基苯基)氨基 H CN H
3080 H 双(4-丙基苯基)氨基 H CN H
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以WO2013/081088号公报的段落0008～0071及0118～0133的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请说明书的一部分引用于此。
[化41]
通式(161)
[通式(161)中，Y1、Y2及Y3任意2个为氮原子且其余1个表示次甲基，或者Y1、Y2及Y3均表示氮原子；Z1及Z2分别独立地表示氢原子或取代基；R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基、或者经取代或未经取代的咔唑基；另外，通式(161)所表示的化合物于分子中包含至少2种咔唑结构]
作为具体例，可列举下述化合物。
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以日本专利特开2013-256490号公报的段落0009～0046及0093～0134的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请说明书的一部分引用于此。
[化58]
通式(171)
[通式(171)中，Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳基，且至少1个表示经下述通式(172)所表示的基团取代的芳基]
[化59]
通式(172)
[通式(172)中，R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基；Z表示O、S、O＝C或Ar4-N；Ar4表示经取代或未经取代的芳基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]
例如可列举以下化合物。
[化60-1]
[化60-2]
[化60-3]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以日本专利特开2013-116975号公报的段落0008～0020及0038～0040的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请说明书的一部分引用于此。
[化61]
通式(181)
[通式(181)中，R1、R2、R4～R8、R11、R12及R14～R18分别独立地表示氢原子或取代基]
例如可列举以下化合物。
[化62]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(191)表示，
[化63]
通式(191)
[通式(191)中，Ar1表示经取代或未经取代的亚芳基，Ar2及Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳基；R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：通式(191)的R1～R4中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基，且R5～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[3]根据[2]所述的化合物，其特征在于：通式(191)的R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(191)的R1～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二苯基氨基。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(191)的Ar2及Ar3分别独立为经取代或未经取代的苯基。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(191)的Ar1分别独立为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚萘基、或者经取代或未经取代的亚蒽基。
[7]根据[1]所述的化合物，其特征在于：具有下述通式(192)所表示的结构，
[化64]
通式(192)
[通式(192)中，R1～R8及R11～R24分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R23与R24也可分别相互键结而形成环状结构]。
[8]根据[7]所述的化合物，其特征在于：通式(192)的R1～R4中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基，R5～R8中的至少1个为经取代或未经取代的二芳基氨基。
[9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：通式(192)的R3及R6为经取代或未经取代的二芳基氨基。
作为具体例，可列举下述化合物。Ph表示苯基。
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(201)表示，
[化69]
通式(201)
(上式中，R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R8中的至少1个为经取代或未经取代的咔唑基；Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的芳香环或杂芳环)。
[2]根据[1]所述的化合物，其中所述通式(201)的R3及R6中的至少一个为经取代或未经取代的咔唑基。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其中所述咔唑基为1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中所述咔唑基于咔唑环结构中的氮原子上具有取代基。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3中的至少一个为苯环或萘环。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3为相同的芳香环或杂芳环。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3为苯环。
例如可列举以下化合物。
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以WO2013/133359号公报的段落0007～0032及0079～0084的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请说明书的一部分引用于此。
[化94]
通式(211)
[通式(211)中，Z1、Z2及Z3分别独立地表示取代基]
[化95]
通式(212)
[通式(212)中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6分别独立地表示经取代或未经取代的芳基]
作为通式(212)所表示的化合物的具体例，可列举以下的结构式所表示的化合物。
[化96]
化合物4001
作为通式(212)所表示的化合物的具体例，可列举以下的表中所记载的化合物。此处，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6均相同，将这些汇总而记为Ar。
[表21]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以WO2013/161437号公报的段落0008～0054及0101～0121的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请说明书的一部分引用于此。
[化97]
通式(221)
[通式(221)中，R1～R10分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R10中的至少1个为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、或者经取代或未经取代的9-咔唑基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R10也可分别相互键结而形成环状结构]
作为具体例，可列举以下化合物。
[化98-1]
[化98-2]
[化98-3]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以日本专利特开2014-9352号公报的段落0007～0041及0060～0069的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请说明书的一部分引用于此。
[化99]
通式(231)
[通式(231)中，R1～R4分别独立地表示氢原子、或者经取代或未经取代的(N,N-二芳基氨基)芳基，R1～R4中的至少1个表示经取代或未经取代的(N,N-二芳基氨基)芳基；构成所述(N,N-二芳基氨基)芳基的二芳基氨基部分的2个芳基也可相互连结；W1、W2、X1、X2、Y1、Y2、Z1及Z2分别独立地表示碳原子或氮原子；m1～m4分别独立地表示0、1或2]
例如可列举以下化合物。
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
作为优选的发光材料，也可列举下述通式所表示的化合物。另外，将以日本专利特开2014-9224号公报的段落0008～0048及0067～0076的记载为代表的该公报的说明书全文作为本申请说明书的一部分引用于此。
[化104]
通式(241)
[通式(241)中，R1～R6分别独立地表示氢原子或取代基，R1～R6中的至少1个表示经取代或未经取代的(N,N-二芳基氨基)芳基；构成所述(N,N-二芳基氨基)芳基的二芳基氨基部分的2个芳基也可相互连结；X1～X6及Y1～Y6分别独立地表示碳原子或氮原子；n1、n2、p1、p2、q1及q2分别独立地表示0、1或2]
例如可列举以下化合物。
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(251)表示，
[化109]
通式(251)
[通式(251)中，A1～A7中的1～4个表示N，其余分别独立地表示C-R；R表示非芳香族基；Ar1～Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的亚芳基；Z表示单键或连结基]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(251)所表示的化合物具有下述通式(252)所表示的结构，
[化110]
通式(252)
[通式(252)中，A1～A7中的1～4个表示N，其余分别独立地表示C-R；R表示非芳香族基；Ar1表示经取代或未经取代的亚芳基；R11～R14及R17～R20分别独立地表示氢原子或取代基；R11与R12、R12与R13、R13与R14、R17与R18、R18与R19、R19与R20也可相互键结而形成环状结构；Z1表示单键或连结链长原子数为1或2的连结基]。
[3]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(251)所表示的化合物具有下述通式(253)所表示的结构，
[化111]
通式(253)
[通式(253)中，A1～A7中的2～4个表示N，其余表示C-R；R表示非芳香族基；Ar1表示经取代或未经取代的亚芳基；Y表示经取代或未经取代的咔唑-9-基、经取代或未经取代的10H-啡恶嗪-10-基、经取代或未经取代的10H-啡噻嗪-10-基、或者经取代或未经取代的10H-啡嗪-5-基]。
[4]根据[3]所述的化合物，其特征在于：所述通式(253)的Y为下述通式(254)～(257)中的任一者所表示的基团，
[化112]
通式(254)
通式(255)
通式(256)
通式(257)
[通式(254)～(257)中，R21～R24、R27～R38、R41～R48、R51～R58、R61～R65分别独立地表示氢原子或取代基；R21与R22、R22与R23、R23与R24、R27与R28、R28与R29、R29与R30、R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48、R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R61与R62、R62与R63、R63与R64、R64与R65、R54与R61、R55与R65也可相互键结而形成环状结构]。
[5]根据[3]所述的化合物，其特征在于：所述通式(253)的Y为下述通式(258)所表示的基团，
[化113]
通式(258)
[通式(258)中，R21'～R24'及R27'～R30分别独立地表示氢原子或取代基，R23'与R28'中的至少一者为取代基；R21'与R22'、R22'与R23'、R23'与R24'、R27'与R28'、R28'与R29'、R29'与R30'也可相互键结而形成环状结构]。
[6]根据[5]所述的化合物，其特征在于：通式(258)中，R23'与R28'中的至少一者为经取代或未经取代的二芳基氨基、或者经取代或未经取代的咔唑-9-基。
[7]根据[4]所述的化合物，其特征在于：所述通式(253)的Y为所述通式(255)所表示的基团。
例如可列举以下化合物。
[化114-1]
[化114-2]
[化114-3]
[化115-1]
[化115-2]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(261)表示，
[化116]
通式(261)
[通式(261)中，X表示氧原子或硫原子，R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基；其中，R1～R8中的至少1个分别独立为下述通式(262)～(266)中的任一者所表示的基团；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可相互键结而形成环状结构]
[化117-1]
通式(262)
通式(263)
通式(264)
[化117-2]
通式(265)
通式(266)
[通式(262)～(266)中，L20、L30、L40、L50、L60分别独立地表示单键或二价连结基，且经由L20、L30、L40、L50、L60键结于通式(261)的环骨架；R21～R28、R31～R38、R3a、R3b、R41～R48、R4a、R51～R58、R61～R68分别独立地表示氢原子或取代基；R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25、R25与R26、R26与R27、R27与R28、R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R3a与R3b、R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48、R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R61与R62、R62与R63、R63与R64、R65与R66、R66与R67、R67与R68也可分别相互键结而形成环状结构]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(261)的R3或R6中的至少1个为所述通式(262)～(266)中的任一者所表示的基团。
[3]根据[2]所述的化合物，其特征在于：所述通式(261)的R3与R6为所述通式(262)～(266)中的任一者所表示的基团。
[4]根据[2]所述的化合物，其特征在于：所述通式(261)的R3或R6中的至少1个为所述通式(263)所表示的基团。
[5]根据[2]所述的化合物，其特征在于：所述通式(261)的R3或R6中的至少1个为所述通式(262)所表示的基团。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(262)～(266)的R21～R28、R31～R38、R41～R48、R51～R58、R61～R68中的至少1个为取代基。
[7]根据[6]所述的化合物，其特征在于：所述通式(262)～(266)的R23、R26、R33、R36、R43、R46、R53、R56、R63、R66中的至少1个为取代基。
[8]根据[7]所述的化合物，其特征在于：所述取代基为所述通式(262)～(266)中的任一者所表示的基团。
[9]根据[1]至[8]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(262)～(266)的L为单键。
[10]根据[1]至[9]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(261)的X为氧原子。
例如可列举以下化合物。
[化118]
[化119]
[化120-1]
[化120-2]
[化121]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(271)表示，
[化122]
通式(271)
[通式(271)中，R1～R10分别独立地表示氢原子或取代基；其中，R1～R10中的至少1个分别独立为下述通式(272)所表示的基团；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R10也可相互键结而形成环状结构]
[化123]
通式(272)
[通式(272)中，R11～R20分别独立地表示氢原子或取代基；R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R15与R16、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20也可相互键结而形成环状结构；Ph表示经取代或未经取代的亚苯基；n1表示0或1]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(272)所表示的基团为下述通式(273)～(278)中的任一者所表示的基团，
[化124-1]
通式(273)
通式(274)
通式(275)
[化124-2]
通式(276)
通式(277)
通式（278）
[通式(273)～(278)中，R21～R24、R27～R38、R41～R48、R51～R58、R61～R65、R71～R79、R81～R90分别独立地表示氢原子或取代基；R21与R22、R22与R23、R23与R24、R27与R28、R28与R29、R29与R30、R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48、R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R61与R62、R62与R63、R63与R64、R64与R65、R54与R61、R55与R65、R71与R72、R72与R73、R73与R74、R74与R75、R76与R77、R77与R78、R78与R79、R81与R82、R82与R83、R83与R84、R85与R86、R86与R87、R87与R88、R89与R90也可相互键结而形成环状结构；Ph表示经取代或未经取代的亚苯基；n1表示0或1]。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于：通式(271)的R1～R5中的至少1个与R6～R10中的至少1个为所述通式(272)所表示的基团。
[4]根据[3]所述的化合物，其特征在于：通式(271)的R3与R8为所述通式(272)所表示的基团。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(272)所表示的基团为所述通式(274)所表示的基团。
[6]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(272)所表示的基团为所述通式(273)所表示的基团。
[7]根据[6]所述的化合物，其特征在于：所述通式(273)的R21～R24、R27～R30中的至少1个为取代基。
[8]根据[7]所述的化合物，其特征在于：所述取代基为所述通式(273)～(278)中的任一者所表示的基团。
[9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：所述通式(273)的R23及R28中的至少1个为所述取代基。
例如可列举以下化合物。
[化125]
[化126]
[化127]
[化128]
[化129]
[化130]
[化131]
[化132]
[化133]
[化134]
[化135]
[化136]
[化137]
[化138]
[化139]
[化140]
[化141]
[化142]
[化143]
[化144]
[化145]
[化146]
[化147]
[化148]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其包含下述通式(281)所表示的化合物，
[化149]
通式(281)
[通式(281)中，X表示氧原子或硫原子；R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基；其中，R1～R8中的至少1个分别独立为下述通式(282)～(287)中的任一者所表示的基团；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R1也可相互键结而形成环状结构；R9表示取代基；R9包含硼原子及具有未形成单键的孤电子对的原子时，该原子也可与硼原子配位键结而形成环状结构]
[化150-1]
通式(282)
通式(283)
通式(284)
通式(285)
[化150-2]
通式(286)
通式(7)
[通式(282)～(287)中，L12～L17分别独立地表示单键或二价连结基，﹡表示通式(281)中的对苯环的键结部位；R11～R20、R21～R28、R31～R38、R3a、R3b、R41～R48、R4a、R51～R58、R61～R68分别独立地表示氢原子或取代基；R11与R12、R12与R13、R13与R14、R14与R15、R16与R17、R17与R18、R18与R19、R19与R20、R21与R22、R22与R23、R23与R24、R24与R25、R25与R26、R26与R27、R27与R28、R31与R32、R32与R33、R33与R34、R35与R36、R36与R37、R37与R38、R3a与R3b、R41与R42、R42与R43、R43与R44、R45与R46、R46与R47、R47与R48、R51与R52、R52与R53、R53与R54、R55与R56、R56与R57、R57与R58、R61与R62、R62与R63、R63与R64、R65与R66、R66与R67、R67与R68也可分别相互键结而形成环状结构]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R1～R8中的至少1个为所述通式(283)～(287)中的任一者所表示的基团。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其特征在于：于通式(281)的R1～R8中的至少1个为所述通式(283)所表示的基团的情况下，所述通式(283)的R21～R28中的至少1个为取代基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R2、R3、R6、及R7中的至少1个为所述通式(282)～(287)中的任一者所表示的基团。
[5]根据[4]所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R3及R6中的至少1个为所述通式(282)～(287)中的任一者所表示的基团。
[6]根据[5]所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R3与R6分别独立为所述通式(282)～(287)中的任一者所表示的基团。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(282)的R11～R20中的至少1个、所述通式(283)的R21～R28中的至少1个、所述通式(284)的R31～R38中的至少1个与R3a及R3b中的至少1个、所述通式(285)的R41～R48中的至少1个、所述通式(286)的R51～R58中的至少1个、以及所述通式(287)的R61～R68中的至少1个为取代基。
[8]根据[7]所述的化合物，其特征在于：所述通式(282)的R13及R18中的至少一者、所述通式(283)的R23及R26中的至少一者、所述通式(284)的R33及R36中的至少一者与R3a及R3b中的至少一者、所述通式(285)的R43及R46中的至少一者、所述通式(286)的R53及R56中的至少一者、以及所述通式(287)的R63及R66中的至少一者为取代基。
[9]根据[8]所述的化合物，其特征在于：所述通式(282)的R13及R18中的至少一者、所述通式(283)的R23及R26中的至少一者、所述通式(284)的R33及R36中的至少一者与R3a及R3b中的至少一者、所述通式(285)的R43及R46中的至少一者、所述通式(286)的R53及R56中的至少一者、以及所述通式(287)的R63及R66中的至少一者为所述通式(282)～(287)中的任一者所表示的基团。
[10]根据[1]至[9]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(282)～(287)的L12～L17为单键。
[11]根据[1]至[10]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(281)的X为氧原子。
[12]根据[1]至[11]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R9为下述通式(a)所表示的基团，
[化151]
通式(a)
[式(a)中，﹡表示所述通式(281)中的对硼原子的键结部位；R9a、R9b、R9c、R9d、R9e分别独立地表示氢原子或取代基；R9a与R9b、R9b与R9c、R9c与R9d、R9d与R9e也可分别相互键结而形成环状结构]。
[13]根据[12]所述的化合物，其特征在于：所述通式(a)的R9a与R9e为取代基。
[14]根据[1]至[13]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R1～R8中的至少1个为所述通式(284)所表示的基团。
[15]根据[1]至[4]、[7]至[14]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(281)的R3与R6、或R2与R7为所述通式(284)所表示的基团。
[16]根据[14]或[15]所述的化合物，其特征在于：所述通式(284)的R3a与R3b为取代基。
[17]根据[14]至[16]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述取代基为碳数1～15的烷基或苯基。
[18]根据[14]至[16]中任一项所述的化合物，其特征在于：所述通式(284)的R3a与R3b相互键结而形成环状结构。
例如可列举以下化合物。
[化152]
[化153]
[化154]
[化155]
[化156]
[化157]
[化158]
[化159]
[化160]
[化161]
[化162]
[化163]
[化164]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(291)表示，
[化165]
通式(291)
[通式(291)中，X表示O、S、N-R11、C＝O、C(R12)(R13)或Si(R14)(R15)，Y表示O、S或N-R16；Ar1表示经取代或未经取代的亚芳基，Ar2表示芳香环或杂芳环；R1～R8及R11～R16分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。
[2]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(291)所表示的化合物为下述通式(292)所表示的化合物，
[化166]
通式(292)
[通式(292)中，X表示O、S、N-R11、C＝O、C(R12)(R13)或Si(R14)(R15)，Y表示O、S或N-R16；Ar2表示芳香环或杂芳环；R1～R8、R11～R16及R21～R24分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R21与R22、R23与R24也可分别相互键结而形成环状结构]。
[3]根据[1]所述的化合物，其特征在于：所述通式(291)所表示的化合物为下述通式(293)所表示的化合物，
[化167]
通式(293)
[通式(293)中，X表示O、S、N-R11、C＝O、C(R12)(R13)或Si(R14)(R15)，Y表示O、S或N-R16；R1～R8、R11～R16、R21～R24及R31～R34分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R21与R22、R23与R24、R31与R32、R32与R33、R33与R34也可分别相互键结而形成环状结构]。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：X为O或S。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：Y为O、S或N-R16，R16为经取代或未经取代的芳基。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其特征在于：R1～R8分别独立为氢原子、氟原子、氯原子、氰基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷基、碳数1～10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数1～10的经取代或未经取代的二烷基氨基、碳数12～40的经取代或未经取代的二芳基氨基、碳数6～15的经取代或未经取代的芳基、或者碳数3～12的经取代或未经取代的杂芳基。
例如可列举以下化合物。
[化168]
作为优选的发光材料，也可列举下述化合物。
[1]一种化合物，其是以下述通式(301)表示，
通式(301)
(D)n-A
[通式(301)中，D为下述通式(302)所表示的基团，A表示包含下述通式(303)所表示的结构的n价基；n表示1～8中的任一个整数]
[化169]
通式(302)
[通式(302)中，Z1表示O、S、C＝O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)、N-Ar3或单键，R21～R24分别独立地表示碳数1～8的烷基，Ar3表示经取代或未经取代的芳基；R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构；其中，于Z1为单键时，R1～R8中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基]
[化170]
通式(303)
[通式(303)中，Y表示O、S或N-Ar4，Ar4表示经取代或未经取代的芳基]。
[2]根据[1]所述的化合物，其中通式(302)的Z1表示O、S、C＝O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)或单键。
[3]根据[1]所述的化合物，其中通式(302)的Z1表示N-Ar3。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(301)的A具有下述通式(304)所表示的结构，
[化171]
通式(304)
[通式(304)中，Y表示O、S或N-Ar4，Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳香族基]。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其特征在于：通式(301)的n为1～4中的任一个整数。
[6]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：以通式(305)表示，
[化172]
通式(305)
[通式(305)中，Z1及Z2分别独立地表示O、S、C＝O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)、N-Ar3或单键，R21～R24分别独立地表示碳数1～8的烷基，Ar3表示经取代或未经取代的芳基；Ar1及Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的芳香族基；Y表示O、S或N-Ar4，Ar4表示经取代或未经取代的芳基；R1～R8及R11～R18分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R15与R16、R16与R17、R17与R18也可分别相互键结而形成环状结构；其中，Z1为单键时，R1～R8中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基，Z2为单键时，R11～R18中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基；n1及n2分别独立地表示0～8中的任一个整数，n1与n2的和为1～8]。
[7]根据[6]所述的化合物，其特征在于：通式(305)的Z1及Z2分别独立为O、S、N-Ar3或单键。
[8]根据[6]或[7]所述的化合物，其特征在于：通式(305)的Y为O或N-Ar4。
[9]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：以通式(306)表示，
[化173]
通式(306)
[通式(306)中，Z1表示O、S、C＝O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)、N-Ar3或单键，R21～R24分别独立地表示碳数1～8的烷基，Ar3表示经取代或未经取代的芳基；Ar1'表示经取代或未经取代的亚芳基；Ar2'表示经取代或未经取代的芳基；Y表示O、S或N-Ar4，Ar4表示经取代或未经取代的芳基；R1～R8分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构；其中，Z1为单键时，R1～R8中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基]。
[10]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其特征在于：以下述通式(307)表示，
[化174]
通式(307)
[通式(307)中，Z1及Z2分别独立地表示O、S、C＝O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)、N-Ar3或单键，R21～R24分别独立地表示碳数1～8的烷基，Ar3表示经取代或未经取代的芳基；Ar1”及Ar2”分别独立地表示经取代或未经取代的亚芳基；Y表示O、S或N-Ar4，Ar4表示经取代或未经取代的芳基；R1～R8及R11～R18分别独立地表示氢原子或取代基；R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R11与R12、R12与R13、R13与R14、R15与R16、R16与R17、R17与R18也可分别相互键结而形成环状结构；其中，Z1为单键时，R1～R8中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基，Z2为单键时，R11～R18中的至少1个表示经取代或未经取代的二芳基氨基]。
[11]根据[10]所述的化合物，其特征在于：通式(307)的Z1与Z2相同，Ar1”与Ar2”相同，R1与R14相同，R2与R13相同，R3与R12相同，R4与R11相同，R5与R18相同，R6与R17相同，R7与R16相同，R8与R15相同。
[12]根据[10]或[11]所述的化合物，其特征在于：通式(307)的Z1与Z2分别独立为O、S或N-Ar3。
例如可列举以下化合物。
[化175]
[化176]
[化177]
[化178]
另一方面，在使用通式(1)所表示的化合物作为发光材料的情况下，可使用选自通式(1)所表示的本发明的化合物群中的1种或2种以上。另外，就如上所述那样将发光材料中所产生的单重态激子及三重态激子封入至发光材料中的方面而言，优选为在发光层中除了使用发光材料以外也使用主体材料。作为主体材料，可使用激发单重态能量、及激发三重态能量中的至少任一者具有高于本发明的发光材料的值的有机化合物。然而，有时即便无法充分地将单重态激子及三重态激子封入，也能够获得较高的发光效率，因此只要为能够实现较高的发光效率的主体材料，就可并无特别制约地用于本发明。
在本发明的有机发光元件或有机电致发光元件中，发光是自发光层中所包含的本发明的发光材料产生。该发光包含荧光发光及延迟荧光发光两者。但，发光的一部分或者局部也可为来自主体材料的发光。
在使用主体材料的情况下，作为发光材料的本发明的化合物在发光层中含有的量优选为0.1重量％以上，更优选为1重量％以上，另外，优选为50重量％以下，更优选为20重量％以下，进而优选为10重量％以下。
作为发光层中的主体材料，优选为具有电洞传输能、电子传输能且防止发光的长波长化而且具有较高的玻璃转移温度的有机化合物。
(注入层)
所谓注入层，是为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置于电极与有机层间的层，且有电洞注入层与电子注入层，并且也可存在于阳极与发光层或电洞传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可视需要进行设置。
(阻挡层)
阻挡层是能够阻挡存在于发光层中的电荷(电子或电洞)及/或激子向发光层外扩散的层。电子阻挡层可配置于发光层及电洞传输层之间，而阻挡电子朝向电洞传输层的方向通过发光层。同样，电洞阻挡层可配置于发光层及电子传输层之间，而阻挡电洞朝向电子传输层的方向通过发光层。另外，阻挡层能够用于阻挡激子向发光层的外侧扩散。即，电子阻挡层、电洞阻挡层也可分别兼具作为激子阻挡层的功能。本说明书中所谓电子阻挡层或激子阻挡层是以包含如下的层的含义而使用，该层以一层具有电子阻挡层及激子阻挡层的功能。
(电洞阻挡层)
所谓电洞阻挡层，广义上具有电子传输层的功能。电洞阻挡层具有一边传输电子一边阻挡电洞到达电子传输层的作用，借此能够提高发光层中的电子与电洞的再结合概率。作为电洞阻挡层的材料，可视需要使用下述电子传输层的材料。
(电子阻挡层)
所谓电子阻挡层，广义上具有传输电洞的功能。电子阻挡层具有一边传输电洞一边阻挡电子到达电洞传输层的作用，借此能够提高发光层中的电子与电洞再结合的概率。
(激子阻挡层)
所谓激子阻挡层，是用于阻挡在发光层内通过电洞与电子进行再结合所产生的激子向电荷传输层扩散的层，通过插入本层而能够将激子有效地封入至发光层内，而能够提高元件的发光效率。激子阻挡层可邻接于发光层而插入于阳极侧、阴极侧中的任一侧，也可同时插入于阳极侧、阴极侧。即，在阳极侧具有激子阻挡层的情况下，可在电洞传输层与发光层之间邻接于发光层而插入该层，在将激子阻挡层插入于阴极侧的情况下，可在发光层与阴极之间邻接于发光层而插入该层。另外，可在阳极与邻接于发光层的阳极侧的激子阻挡层之间具有电洞注入层或电子阻挡层等，可在阴极与邻接于发光层的阴极侧的激子阻挡层之间具有电子注入层、电子传输层、电洞阻挡层等。在配置阻挡层的情况下，用作阻挡层的材料的激发单重态能量及激发三重态能量中的至少任一者优选为高于发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量。
(电洞传输层)
所谓电洞传输层，包含具有传输电洞的功能的电洞传输材料，且电洞传输层可设置单层或数层。
作为电洞传输材料，是具有电洞的注入或传输、电子的障壁性中的任一种的材料，可为有机物、无机物中的任一者。作为可使用的公知的电洞传输材料，例如可列举：三唑衍生物、恶二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、恶唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及导电性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，优选为使用卟啉化合物、芳香族三级胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更优选为使用芳香族三级胺化合物。
(电子传输层)
所谓电子传输层，包含具有传输电子的功能的材料，且电子传输层可设置单层或数层。
作为电子传输材料(也有时兼任电洞阻挡材料)，只要具有将自阴极注入的电子传输至发光层的功能即可。作为可使用的电子传输材料，例如可列举：硝基取代茀衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亚胺、亚茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、恶二唑衍生物等。进而，在所述恶二唑衍生物中将恶二唑环的氧原子取代为硫原子而成的噻二唑衍生物、具有作为拉电子基而周知的喹恶啉环的喹恶啉衍生物也可用作电子传输材料。进而，也可使用将这些材料导入至高分子链而成或以这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
在制作有机电致发光元件时，不仅可将通式(1)所表示的化合物用于发光层，也可用于发光层以外的层。此时，用于发光层的通式(1)所表示的化合物、与用于发光层以外的层的通式(1)所表示的化合物可相同也可不同。例如，所述的注入层、阻挡层、电洞阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、电洞传输层、电子传输层等中也可使用通式(1)所表示的化合物。这些层的制膜方法并无特别限定，可利用干法、湿法中的任一种方法进行制作。
以下，具体地例示可用于有机电致发光元件的优选的材料。但，本发明中可使用的材料并不由以下的例示化合物限定性地解释。另外，即便为作为具有特定功能的材料所例示的化合物，也能够转用作具有其他功能的材料。另外，以下的例示化合物的结构式中的R、R2～R7分别独立地表示氢原子或取代基。n表示3～5的整数。
首先，列举在使用本发明的通式(1)所表示的化合物作为发光材料的情况下可用作发光层的主体材料的优选的化合物。
[化179]
[化180]
[化181]
[化182]
[化183]
其次，列举可用作电洞注入材料的优选化合物例。
[化184]
其次，列举可用作电洞传输材料的优选化合物例。
[化185]
[化186]
[化187]
[化188]
[化189]
[化190]
其次，列举可用作电子阻挡材料的优选化合物例。
[化191]
其次，列举可用作电洞阻挡材料的优选化合物例。
[化192]
其次，列举可用作电子传输材料的优选化合物例。
[化193]
[化194]
[化195]
其次，列举可用作电子注入材料的优选化合物例。
[化196]
列举作为可进而添加的材料的优选化合物例。例如，考虑添加稳定化材料等。
[化197]
利用所述方法制作的有机电致发光元件是通过在所获得的元件的阳极与阴极之间施加电场而发光。此时，若为由激发单重态能量引起的发光，则与其能阶对应的波长的光被确认为荧光发光及延迟荧光发光。另外，若为由激发三重态能量引起的发光，则与其能阶对应的波长的光被确认为磷光。通常的荧光的寿命短于延迟荧光发光，因此发光寿命可通过荧光与延迟荧光加以区别。
另一方面，关于磷光，像本发明的化合物这样的通常的有机化合物中，激发三重态能量不稳定且转换成热等，寿命较短而立即失活，因此在室温下几乎无法观测到。为了测定通常的有机化合物的激发三重态能量，可通过观测极低温条件下的发光而测定。
本发明的有机电致发光元件可应用于单一元件、包含配置成阵列状的构造的元件、及将阳极与阴极配置成X-Y矩阵状的构造中的任一者。根据本发明，能够获得通过在发光层中含有通式(1)所表示的化合物而大幅改善发光效率的有机发光元件。本发明的有机电致发光元件等有机发光元件可进而应用于各种用途。例如可使用本发明的有机电致发光元件而制造有机电致发光显示装置，关于详细内容，可参照时任静士、安达千波矢、村田英幸共著的「有机EL显示器」(Ohmsha)。另外，尤其是本发明的有机电致发光元件也可应用于需求较大的有机电致发光照明或背光装置。
[实施例]
以下，列举合成例及实施例进一步具体地说明本发明的特征。以下所示的材料、处理内容、处理顺序等只要不偏离本发明的主旨，则可适当进行变更。因此，本发明的范围不应由以下所示的具体例限定性地解释。另外，发光特性的评价是使用如下装置而进行：电源电表(Keithley公司制造：2400Series)、半导体参数分析器(安捷伦科技公司制造：E5273A)、光功率计测定装置(Newport公司制造：1930C)、光学分光器(Ocean Optics公司制造：USB2000)、分光放射计(Topcon公司制造：SR-3)及超高速摄影机(streak camera)(Hamamatsu Photonics股份有限公司制造的C4334型)。
(合成例1)化合物1的合成
[化198]
将间碳硼烷(1.87g，13.0mmol)加入至三口烧瓶，并进行氮气置换。其后，添加80ml的四氢呋喃，冷却至-78℃，并缓慢地滴下1.60M的正丁基锂己烷溶液(9.80mL，26.0mmol)，在-78℃下搅拌15分钟。其后，在0℃下搅拌1小时，并添加氯化铜(I)(1.39g，14.3mmol)，在室温下搅拌30分钟。其后，添加100ml的四氢呋喃溶液，并在室温下搅拌48h，该四氢呋喃溶液中添加有乙酸钯(II)(0.15g，0.676mmol)、三甲氧基三苯基膦(0.75g，2.13mmol)及9-(4-溴苯基)咔唑(5.00g，15.6mmol)。其后，添加水与氯仿并进行萃取。对分离的有机层添加硫酸钠进行干燥，并进行抽气过滤而获得滤液。对所获得的滤液进行管柱层析，并进行再结晶而精制，从而获得1-(4-咔唑-9-基-苯基)间碳硼烷(产率37.1％)。
将1-(4-咔唑苯基)间碳硼烷(1.56g，4.0mmol)加入至三口烧瓶，并进行氮气置换。其后，添加80ml的四氢呋喃，冷却至-78℃，并缓慢地滴下1.60M的正丁基锂己烷溶液(5.0mL，8.0mmol)，在-78℃下搅拌15分钟。其后，在0℃下搅拌1小时，并添加氯化铜(I)(0.52g，5.2mmol)，在室温下搅拌30分钟。其后，添加100ml的四氢呋喃溶液，并在室温下搅拌48h，该四氢呋喃溶液中添加有乙酸钯(II)(0.047g，0.208mmol)、三甲氧基三苯基膦(0.23g，0.656mmol)及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.3g，4.8mmol)。其后，添加水与氯仿并进行萃取。对分离的有机层添加硫酸钠进行干燥，并进行抽气过滤而获得滤液。利用管柱层析法精制所获得的滤液，而获得化合物1(产率44.5％)。化合物的鉴定是通过1H-NMR及元素分析而进行。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δ)：8.68(d,J＝7.0Hz,4H),8.14(d,J＝7.5Hz,2H),7.77(d,J＝8.5Hz,2H),7.65-7.62(m,2H),7.58-7.53(m,6H),7.47-7.40(m,4H)7.30(t,J＝9.0Hz,2H),3.89-1.75(br,10H,B-H).
元素分析：C35H32B10N4的分析计算值：C 68.16％，H 5.23％，N 9.08％；实验值：C68.25％，H 5.21％，N 9.17％.
(合成例2)化合物2的合成
[化199]
将1-(4-咔唑苯基)间碳硼烷(1.56g，4.0mmol)加入至三口烧瓶，并进行氮气置换。其后，添加80ml的四氢呋喃，冷却至-78℃，并缓慢地滴下1.60M的正丁基锂己烷溶液(5.0mL，8.0mmol)，在-78℃下搅拌15分钟。其后，在0℃下搅拌1小时，并添加氯化铜(I)(0.52g，5.2mmol)，在室温下搅拌30分钟。其后，添加100ml的四氢呋喃溶液，并在室温下搅拌48小时，该四氢呋喃溶液中添加有乙酸钯(II)(0.047g，0.208mmol)、三甲氧基三苯基膦(0.23g，0.656mmol)及2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.86g，4.8mmol)。其后，添加水与氯仿并进行萃取。对分离的有机层添加硫酸钠进行干燥，并进行抽气过滤而获得滤液。利用管柱层析法精制所获得的滤液，而获得化合物2(产率10.8％)。化合物的鉴定是通过1H-NMR及元素分析而进行。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δ)：8.77(d,J＝9.7Hz,4H),8.69(d,J＝8.7Hz,2H),8.14(d,J＝7.7Hz,2H),7.75-7.72(m,4H),7.65-7.57(m,6H),7.53(d,J＝8.7Hz,2H),7.47-7.40(m,4H),6.5(t,J＝8.7Hz,2H)、3.80-1.76(br,11H,B-H)
(合成例3)化合物3的合成
[化200]
将9-(4-乙炔基苯基)-9H-咔唑(2.13g，8.0mmol)及三苯基三嗪溴化体(2.06g，5.3mmol)加入至三口烧瓶，并进行氮气置换。其后，添加180ml的三乙基胺、及100ml的四氢呋喃使之溶解后，添加四(三苯基膦)钯(0)(0.31g，0.0266mmol)及碘化铜(I)(0.05g，5.57mmol)，并进行24小时的回流。其后，添加水与氯仿并进行萃取。对分离的有机层添加硫酸钠进行干燥，并进行抽气过滤而获得滤液。利用管柱层析法精制所获得的滤液，而获得9-(4-((4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)乙炔基)苯基)-9H-咔唑(产率39.3％)。
将癸硼烷(0.234g，1.91mmol)及N,N-二甲基苯胺(0.580g，4.79mmol)加入至经氮气置换的100ml的三口烧瓶，并利用甲苯50ml溶解。在室温下搅拌30分钟后，升温进行回流并搅拌2小时。其后，下降至40℃，并添加9-(4-((4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)乙炔基)苯基)-9H-咔唑(1.0g，1.74mmol)，进行24小时的回流。其后，添加水与氯仿并进行萃取。对分离的有机层添加硫酸钠进行干燥，并进行抽气过滤而获得滤液。将通过再沉淀而获得的固体升化精制，而获得化合物3(产率21.8％)。化合物的鉴定是通过1H-NMR及元素分析而进行。
1H-NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δ)：8.72(d,J＝8.5Hz,4H),8.64(d,J＝8.5Hz,2H),8.02(d,J＝7.5Hz,2H),7.72-7.69(m,4H),7.63-7.54(m,6H),7.39(d,J＝8.5Hz,2H),7.24-7.14(m,6H)3.83-1.78(br,10H,B-H)
(实施例1)使用化合物1作为主体材料的有机光致发光元件的制作及评价
在石英基板上，利用真空蒸镀法，在真空度2～7.0×10-4Pa的条件下，自不同的蒸镀源蒸镀包含4CzIPN的发光材料及化合物1，而以100nm的厚度形成4CzIPN的浓度为3.0重量％的薄膜，从而制成有机光致发光元件。
将对所制作的有机光致发光元件测定280nm激发光下的发光光谱及吸收光谱所得的结果示于图2。光致发光量子效率为84.9％。
(实施例2)使用化合物1作为主体材料的有机电致发光元件的制作及评价
在形成有膜厚100nm的包含氧化铟-锡(ITO)的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法，在真空度2～7.0×10-4Pa下积层各薄膜。首先，在ITO上将α-NPD形成为35nm的厚度，将mCP形成为10nm的厚度。其次，自不同的蒸镀源将包含4CzIPN的发光材料及化合物1共蒸镀，形成厚度20nm的层而制成发光层。此时，4CzIPN的浓度设为3.0重量％。其次，将PPT形成为40nm的厚度，进而，将氟化锂(LiF)真空蒸镀为0.8nm，继而，将铝(Al)蒸镀为80nm的厚度，借此形成阴极而制成有机电致发光元件。
将所制造的有机电致发光元件的10mA/cm2下的发光光谱示于图3，将电压-电流密度-亮度特性示于图4，将电流密度-外部量子效率特性示于图5。使用化合物1作为主体材料的有机电致发光元件的发光波长为501nm，1cd/m2下的电压为3.9V、10mA/cm2下的电压为7.6V，10V下的亮度为28980cd/m2，0.01mA/cm2下的外部量子效率为19.4％，而达成较高的外部量子效率。
(实施例3)使用化合物1作为发光材料的有机光致发光元件的制作及评价
在氩气氛围的手套箱中，制备化合物1的浓度为10-3M、10-4M、10-5M的3种甲苯溶液。
另外，在石英基板上，利用真空蒸镀法，在真空度2～7.0×10-4Pa的条件下，以100nm的厚度形成化合物1的薄膜而制成有机光致发光元件。
对这些使用化合物1的样品测定280nm激发光下的发光光谱及吸收光谱。将通入氮气前的各甲苯溶液及在大气下测得的有机光致发光元件的发光吸收光谱示于图6，将通入氮气后的各甲苯溶液及在含氮氛围下测得的薄膜型有机光致发光元件的发光吸收光谱示于图7。
关于化合物1的甲苯溶液的光致发光量子效率，在通入氮气前的情况下，10-3M的甲苯溶液为1.9％，10-4M的甲苯溶液为2.1％，10-5M的甲苯溶液为2.7％，在通入氮气后的情况下，10-3M的甲苯溶液为76.3％，10-4M的甲苯溶液为17.8％，10-5M的甲苯溶液为5.3％。具有化合物1的薄膜的有机光致发光元件的光致发光量子效率于在大气下测定的情况下为33.9％，于在含氮氛围下测定的情况下为47.0％。
另外，对于具有化合物1的薄膜的有机光致发光元件，将实时荧光、延迟荧光及所有荧光的发光光谱示于图8，将在300K下测得的瞬时衰减曲线示于图9。该瞬时衰减曲线表示测定对化合物照射激发光而发光强度失活的过程所得的发光寿命测定结果。在通常的一成分的发光(荧光或磷光)下，发光强度依单一指数函数而衰减。这是指在曲线图的纵轴为半对数的情况下直线性地衰减。图9所示的化合物1的瞬时衰减曲线是在观测初期观测到这种直线性成分(荧光)，但在数μ秒以后出现自直线性偏离的成分。这是延迟成分的发光，与初期的成分相加的信号成为向长时间侧扩展的平缓的曲线。通过以这种方式测定发光寿命，确认了化合物1是除了包含荧光成分以外也包含延迟成分的发光体。
(实施例4)使用化合物2作为发光材料的有机光致发光元件的制作及评价
除了使用化合物2代替化合物1以外，与实施例3同样地制备浓度10-3mol/L的甲苯溶液。
对所制备的化合物2的甲苯溶液测定通入氮气后在320nm激发光下的发光光谱及吸收光谱，将所得的结果示于图10。光致发光量子效率为12.8％。
[化201]
[工业上的可利用性]
通式(1)所表示的化合物作为主体材料或发光材料较为有用。因此，本发明的化合物能够有效地用作有机电致发光元件等有机发光元件用的主体材料或发光材料。本发明的化合物中也包含放射延迟荧光的化合物，因此也能够提供发光效率较高的有机发光元件。因此，本发明的工业上的可利用性较高。
[符的号说明]
1 基板
2 阳极
3 电洞注入层
4 电洞传输层
5 发光层
6 电子传输层
7 阴极

Claims (22)

1.一种有机发光元件，其包含下述通式(1)所表示的化合物，
[化1]
通式(1)
[通式(1)中，X1～X12分别独立地表示构成碳硼烷的C或BH；其中，X1～X12中的与A及D的键结部位为C，其他为BH；A表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的受体，D表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的施体]。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于：在发光层中包含所述通式(1)所表示的化合物。
3.根据权利要求2所述的有机发光元件，其特征在于：包含所述通式(1)所表示的化合物作为主体材料。
4.根据权利要求3所述的有机发光元件，其特征在于：在所述发光层中进而包含延迟荧光体。
5.根据权利要求2所述的有机发光元件，其特征在于：包含所述通式(1)所表示的化合物作为发光材料。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的D以苯环键结于碳硼烷。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的D含有二苯基氨基或咔唑基。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的D为下述通式(2)所表示的基团，
通式(2) [(R1)(R2)N]n1-Ar1-
[通式(2)中，R1及R2分别独立地表示取代基；R1与R2也可相互键结而形成环状结构；n1表示1～4中的任一个整数；Ar1表示经取代或未经取代的(n1+1)价的芳香族基]。
9.根据权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(2)的n1为1或2。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的A具有包含氮原子的杂芳环。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的A具有三嗪环。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其特征在于：三嗪环经苯基取代。
13.根据权利要求10至12中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的A以含有氮原子的杂芳环键结于碳硼烷。
14.根据权利要求10至12中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)的A为下述通式(3)所表示的基团，
通式(3) (Het)n2-Ar2-
[通式(3)中，Het表示经取代或未经取代的杂芳环基(其中包含氮原子作为环骨架构成原子)；n2表示1～4中的任一个整数；Ar2表示经取代或未经取代的(n2+1)价的芳香族基]。
15.根据权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(3)的n2为1或2。
16.根据权利要求1至15中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：所述通式(1)所表示的化合物为邻碳硼烷化合物或间碳硼烷化合物。
17.根据权利要求1至16中任一项所述的有机发光元件，其中有机发光元件为有机电致发光元件。
18.根据权利要求1至17中任一项所述的有机发光元件，其特征在于：放射延迟荧光。
19.一种主体材料，其包含下述通式(1)所表示的化合物，
[化2]
通式(1)
[通式(1)中，X1～X12分别独立地表示构成碳硼烷的C或BH；其中，X1～X12中的与A及D的键结部位为C，其他为BH；A表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的受体，D表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的施体]。
20.一种发光材料，其包含下述通式(1)所表示的化合物，
[化3]
通式(1)
[通式(1)中，X1～X12分别独立地表示构成碳硼烷的C或BH；其中，X1～X12中的与A及D的键结部位为C，其他为BH；A表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的受体，D表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的施体]。
21.一种延迟荧光体，其包含下述通式(1)所表示的化合物，
[化4]
通式(1)
[通式(1)中，X1～X12分别独立地表示构成碳硼烷的C或BH；其中，X1～X12中的与A及D的键结部位为C，其他为BH；A表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的受体，D表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的施体]。
22.一种化合物，其是以下述通式(1')表示，
[化5]
通式(1')
[通式(1')中，X1'～X12'分别独立地表示构成碳硼烷的C或BH；其中，X1'～X12'中的与A'及D'的键结部位为C，其他为BH；A'表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的受体，D'表示以芳香环或杂芳环键结于碳硼烷的施体]。
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