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CN106045859A - 一种制备2‑硝基丙烷的方法 - Google Patents

一种制备2‑硝基丙烷的方法 Download PDF

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CN106045859A CN201610507953.6A CN201610507953A CN106045859A CN 106045859 A CN106045859 A CN 106045859A CN 201610507953 A CN201610507953 A CN 201610507953A CN 106045859 A CN106045859 A CN 106045859A
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王英其
孟祥�
杨克明
王�锋
曹亚林
周林
肖根林
王军俏
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    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
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Abstract

本发明公开了一种制备2‑硝基丙烷的方法，有机化合物合成技术领域。包括以下步骤：将丙酮、氨气或氨水、双氧水、溶剂和催化剂接触，加热，反应温度30～100℃，反应压力0.1～0.2MPa，进行反应，得到2‑硝基丙烷；催化剂为TS‑1钛硅分子筛；溶剂为水；丙酮与氨气或氨水的摩尔比为1：1‑3；丙酮与双氧水的摩尔比为1：0.5～2；丙酮与催化剂的质量比为1：0.2～0.4。本发明方法具有丙酮的转化率高、2‑硝基丙烷的选择性高的优点，反应过程简单，反应条件温和，环境友好，易于工业化生产，促进了绿色化学的发展。

Description

一种制备2-硝基丙烷的方法
技术领域
本发明涉及有机化合物合成技术领域。
背景技术
2-硝基丙烷用作乙烯及环氧树脂涂料的特殊溶剂、火箭燃料、汽油的添加剂等，也用于有机合成。本品具有很强的溶解能力，是各种纤维素衍生物、乙烯树脂等的优良溶剂，也用作蜡、脂肪、染料等的溶剂，研磨颜料的润滑剂，以及棉织品的清洗与媒染剂。
关于2-硝基丙烷的制备方法，现在主要是丙烷硝化法。在反应塔向430-450℃的丙烷气喷注75%硝酸，丙烷与硝酸的摩尔比为5：1。所得产品为硝基甲烷10%-30%，硝基乙烷20%-25%，1-硝基丙烷25%，2-硝基丙烷40%。该品也可经丙烯硝化得到。该方法反应过程高温高压、分离困难，环境污染严重。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种制备2-硝基丙烷的方法，该方法具有丙酮的转化率高、2-硝基丙烷的选择性高的优点，反应过程简单，反应条件温和，环境友好，易于工业化生产，促进了绿色化学的发展。
为解决上述技术问题，本发明所采取的技术方案是：一种制备2-硝基丙烷的方法，包括以下步骤：将丙酮、氨气或氨水、双氧水、溶剂和催化剂接触，加热，反应温度30～100℃，反应压力0.1～0.2MPa，进行反应，得到2-硝基丙烷；催化剂为TS-1钛硅分子筛；溶剂为水；丙酮与氨气或氨水的摩尔比为1：1-3；丙酮与双氧水的摩尔比为1：0.5～2；丙酮与催化剂的质量比为1：0.2～0.4。
优选的，反应温度为40～80℃。
优选的，反应时间为4～10小时。
优选的，溶剂水和丙酮的质量比为1～3.5：1。
优选的，丙酮与氨气或氨水的摩尔比为1：1-2.5；丙酮与双氧水的摩尔比为1：0.8～2。
优选的，反应副产丙酮肟。
优选的，反应结束后，先将反应液精馏、馏出液分层、最后水洗油层得到产物2-硝基丙烷。
现有技术《钛硅-1分子筛催化丙酮氨氧化反应条件优化》（南京工业大学学报(自然科学版)，2009年7月第31卷第4期：74-78）考察钛硅-1分子筛(TS-1)催化丙酮氨氧化合成丙酮肟的反应条件。其是针对丙酮肟制备的研究，本发明将工艺条件、工艺参数等进行优化，创造性地将2-硝基丙烷作为主产物提出，2-硝基丙烷的选择性在50%以上，获得了2-硝基丙烷的新的适合工业化的合成方法，且副产高价值的丙酮肟。
采用上述技术方案所产生的有益效果在于：
（1）本发明方法具有丙酮的转化率高、2-硝基丙烷的选择性高的优点，2-硝基丙烷的选择性在50%以上，反应过程简单，反应条件温和，环境友好，易于工业化生产，促进了绿色化学的发展；
（2）本发明方法副产高价值的丙酮肟。
具体实施方式
以下通过具体实施例对本发明的制备和应用作进一步的详细说明。
其中丙酮的转化率（%）=（投料中丙酮的摩尔量-未反应的丙酮的摩尔量）/投料中丙酮的摩尔量*100；
2-硝基丙烷的选择性（%）=产物中2-硝基丙烷的摩尔量/丙酮总转化率的摩尔量*100。
实施例 1
a、2-硝基丙烷的合成反应
将丙酮、水和催化剂TS-1钛硅分子筛按质量比1：2.0：0.3加入反应器，将上述反应体系加热，反应温度为70℃，滴加氨水（含氨25wt%）和双氧水（含过氧化氢30 wt %），氨水和双氧水与丙酮的摩尔比分别为2:1，1.6:1，反应时间为8小时，反应体系的压力为常压。气相色谱检测分析结果表明：丙酮的转化率为99%，2-硝基丙烷的选择性为58%，丙酮肟的选择性为40%。
b、2-硝基丙烷的提纯
上述反应结束后，在常压下，精馏2-硝基丙烷反应液，回流比2:1，70℃～90℃为2-硝基丙烷馏出液，分层、水洗油层得产物为99%的2-硝基丙烷，回收率90%；90℃～98℃为丙酮肟馏出液，回收率95%，纯度为95%，含量为40%的水溶液。
实施例2
a、2-硝基丙烷的合成反应（降低反应温度）
将丙酮、水和催化剂TS-1钛硅分子筛按质量比1：2.0：0.3加入反应器，将上述反应体系加热，反应温度为60℃，滴加氨水（含氨25wt%）和双氧水（含过氧化氢30 wt %），氨水和双氧水与丙酮的摩尔比分别为2:1，1.6:1，反应时间为8小时，反应体系的压力为常压。检测分析结果表明：丙酮的转化率为95%，2-硝基丙烷的选择性为50%，丙酮肟的选择性为45%。
b、2-硝基丙烷的提纯
上述反应结束后，精馏2-硝基丙烷反应液、馏出液分层、水洗油层得产物为2-硝基丙烷，同实施例1。
实施例3
a、2-硝基丙烷的合成反应（升高反应温度）
将丙酮、水和催化剂TS-1钛硅分子筛按质量比1：2.0：0.3加入反应器，将上述反应体系加热，反应温度为80℃，滴加氨水（含氨25wt%）和双氧水（含过氧化氢30 wt %），氨水和双氧水与丙酮的摩尔比分别为2:1，1.6:1，反应时间为8小时，反应体系的压力为常压。检测分析结果表明：丙酮的转化率为99%，2-硝基丙烷的选择性为59%，丙酮肟的选择性为25%。
b、2-硝基丙烷的提纯
上述反应结束后，精馏2-硝基丙烷反应液、馏出液分层、水洗油层得产物为2-硝基丙烷，同实施例1。
实施例4
a、2-硝基丙烷的合成反应（增加氨水的量）
将丙酮、水和催化剂TS-1钛硅分子筛按质量比1：2.0：0.3加入反应器，将上述反应体系加热，反应温度为70℃，滴加氨水（含氨25wt%）和双氧水（含过氧化氢30 wt %），氨水和双氧水与丙酮的摩尔比分别为3:1，1.6:1，反应时间为8小时，反应体系的压力为常压。检测分析结果表明：丙酮的转化率为99%，2-硝基丙烷的选择性为40%，丙酮肟的选择性为46%。
b、2-硝基丙烷的提纯
上述反应结束后，精馏2-硝基丙烷反应液、馏出液分层、水洗油层得产物为2-硝基丙烷，同实施例1。
实施例 5
a、2-硝基丙烷的合成反应（降低双氧水的量）
将丙酮、水和催化剂TS-1钛硅分子筛按质量比1：2.0：0.3加入反应器，将上述反应体系加热，反应温度为70℃，滴加氨水（含氨25wt%）和双氧水（含过氧化氢30 wt %），氨水和双氧水与丙酮的摩尔比分别为2:1，1.2:1，反应时间为8小时，反应体系的压力为常压。检测分析结果表明：丙酮的转化率为90%，2-硝基丙烷的选择性为40%，丙酮肟的选择性为50%。
b、2-硝基丙烷的提纯
上述反应结束后，精馏2-硝基丙烷反应液、馏出液分层、水洗油层得产物为2-硝基丙烷，同实施例1。
实施例 6
a、2-硝基丙烷的合成反应（增加双氧水的量）
将丙酮、水和催化剂TS-1钛硅分子筛按质量比1：2.0：0.3加入反应器，将上述反应体系加热，反应温度为70℃，滴加氨水（含氨25wt%）和双氧水（含过氧化氢30 wt %），氨水和双氧水与丙酮的摩尔比分别为2:1，2:1，反应时间为8小时，反应体系的压力为常压。检测分析结果表明：丙酮的转化率为98%，2-硝基丙烷的选择性为45%，丙酮肟的选择性为30%。
b、2-硝基丙烷的提纯
上述反应结束后，精馏2-硝基丙烷反应液、馏出液分层、水洗油层得产物为2-硝基丙烷，同实施例1。
实施例 7
a、2-硝基丙烷的合成反应（增加反应时间）
将丙酮、水和催化剂TS-1钛硅分子筛按质量比1：3.0：0.3加入反应器，将上述反应体系加热，反应温度为70℃，滴加氨水（含氨25wt%）和双氧水（含过氧化氢30 wt %），氨水和双氧水与丙酮的摩尔比分别为2:1，1.6:1，反应时间为10小时，反应体系的压力为常压。检测分析结果表明：丙酮的转化率为99%，2-硝基丙烷的选择性为56%，丙酮肟的选择性为40%。
b、2-硝基丙烷的提纯
上述反应结束后，精馏2-硝基丙烷反应液、馏出液分层、水洗油层得产物为2-硝基丙烷，同实施例1。
实施例 8
a、2-硝基丙烷的合成反应（减少反应时间）
将丙酮、水和催化剂TS-1钛硅分子筛按质量比1：2.0：0.3加入反应器，将上述反应体系加热，反应温度为70℃，滴加氨水（含氨25wt%）和双氧水（含过氧化氢30 wt %），氨水和双氧水与丙酮的摩尔比分别为2:1，1.6:1，反应时间为6小时，反应体系的压力为常压。检测分析结果表明：丙酮的转化率为90%，2-硝基丙烷的选择性为50%，丙酮肟的选择性为40%。
b、2-硝基丙烷的提纯
上述反应结束后，精馏2-硝基丙烷反应液、馏出液分层、水洗油层得产物为2-硝基丙烷，同实施例1。
实施例 9
a、2-硝基丙烷的合成反应（减少催化剂的量）
将丙酮、水和催化剂TS-1钛硅分子筛按质量比1：2.0：0.25加入反应器，将上述反应体系加热，反应温度为70℃，滴加氨水（含氨25wt%）和双氧水（含过氧化氢30 wt %），氨水和双氧水与丙酮的摩尔比分别为2:1，1.6:1，反应时间为8小时，反应体系的压力为常压。检测分析结果表明：丙酮的转化率为80 %，2-硝基丙烷的选择性为30%，丙酮肟的选择性为50%。
b、2-硝基丙烷的提纯
上述反应结束后，精馏2-硝基丙烷反应液、馏出液分层、水洗油层得产物为2-硝基丙烷，同实施例1。
实施例 10
a、2-硝基丙烷的合成反应（增加催化剂的量）
将丙酮、水和催化剂TS-1钛硅分子筛按质量比1：2：0.4加入反应器，将上述反应体系加热，反应温度为70℃，滴加氨水（含氨25wt%）和双氧水（含过氧化氢30 wt %），氨水和双氧水与丙酮的摩尔比分别为2:1，1.6:1，反应时间为8小时，反应体系的压力为常压。检测分析结果表明：丙酮的转化率为99.5%，2-硝基丙烷的选择性为59 %，丙酮肟的选择性为37 %。
b、2-硝基丙烷的提纯
上述反应结束后，精馏2-硝基丙烷反应液、馏出液分层、水洗油层得产物为2-硝基丙烷，同实施例1。
实施例 11
a、2-硝基丙烷的合成反应（改变双氧水的浓度）
将丙酮、水和催化剂TS-1钛硅分子筛按质量比1：2：0.3加入反应器，将上述反应体系加热，反应温度为70℃，滴加氨水（含氨25wt%）和双氧水（含过氧化氢50wt%），氨水和双氧水与丙酮的摩尔比分别为2:1，1.6:1，反应时间为8小时，反应体系的压力为常压。检测分析结果表明：丙酮的转化率为97%，2-硝基丙烷的选择性为50%，丙酮肟的选择性为42%。
b、2-硝基丙烷的提纯
上述反应结束后，精馏2-硝基丙烷反应液、馏出液分层、水洗油层得产物为2-硝基丙烷，同实施例1。
实施例 12
a、2-硝基丙烷的合成反应（氨水改为氨气）
将丙酮、水和催化剂TS-1钛硅分子筛按质量比1：3.5：0.3加入反应器，将上述反应体系加热，反应温度为70℃，通入氨气和双氧水（含过氧化氢50wt%），氨气和双氧水与丙酮的摩尔比分别为2:1，1.6:1，反应时间为8小时，反应体系的压力为常压。检测分析结果表明：丙酮的转化率为98.9 %，2-硝基丙烷的选择性为55 %，丙酮肟的选择性为40%。
b、2-硝基丙烷的提纯
上述反应结束后，精馏2-硝基丙烷反应液、馏出液分层、水洗油层得产物为2-硝基丙烷，同实施例1。
本发明方法具有丙酮的转化率高、2-硝基丙烷的选择性高的优点，2-硝基丙烷的选择性在50%以上，反应过程简单，反应条件温和，环境友好，易于工业化生产，促进了绿色化学的发展；且副产高价值的丙酮肟。

Claims (7)

1.一种制备2-硝基丙烷的方法，其特征在于，包括以下步骤：
将丙酮、氨气或氨水、双氧水、溶剂和催化剂接触，加热，反应温度30～100℃，反应压力0.1～0.2MPa，进行反应，得到2-硝基丙烷；
所述催化剂为TS-1钛硅分子筛；溶剂为水；
丙酮与氨气或氨水的摩尔比为1：1-3；丙酮与双氧水的摩尔比为1：0.5～2；丙酮与催化剂的质量比为1：0.2～0.4。
2.根据权利要求１所述的一种制备2-硝基丙烷的方法，其特征在于，反应温度为40～80℃。
3.根据权利要求１所述的一种制备2-硝基丙烷的方法，其特征在于，反应时间为4～10小时。
4.根据权利要求１所述的一种制备2-硝基丙烷的方法，其特征在于，溶剂水和丙酮的质量比为1～3.5：1。
5.根据权利要求１所述的一种制备2-硝基丙烷的方法，其特征在于，丙酮与氨气或氨水的摩尔比为1：1-2.5；丙酮与双氧水的摩尔比为1：0.8～2。
6.根据权利要求１所述的一种制备2-硝基丙烷的方法，其特征在于，反应副产丙酮肟。
7.根据权利要求１所述的一种制备2-硝基丙烷的方法，其特征在于，反应结束后，先将反应液精馏、馏出液分层、最后水洗油层得到产物2-硝基丙烷。
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