CN1059201C - 一种叔胺的提纯方法 - Google Patents
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Abstract
一种叔胺的提纯方法，是将粗叔胺和由选自ⅡA、ⅡB族金属的无机酸盐或有机酸盐或其混合物组成的纯化剂按照叔胺与固体纯化剂或液体纯化剂中所含溶质的摩尔比为1～100∶1的比例混合，然后在0～100℃下搅拌反应、静置，分离叔胺。本发明提供的提纯方法无临氢操作，不需溶剂和催化剂，设备简单，成本低廉，提纯效果好。
Description
本发明涉及叔胺的提纯方法。
工业上生产脂肪叔胺一般是以脂肪族醇、醛或酮类化合物为原料，在加氢脱氢催化剂存在下进行胺化反应。反应过程中，除生成所需叔胺外，还有少量酰胺类副产物生成。这类物质中有些与叔胺沸点相近，有些可与叔胺形成沸点相近的共沸物，因而采用普通的精馏方法很难与叔胺分离，大大影响了叔胺的纯度。为解决上述问题，DE2,205,958公开了一种二次加氢的方法，即将粗叔胺(纯度88％)进一步用镍催化剂进行二次加氢，将其中的酰胺加氢转化为仲胺，再经真空精馏，得到纯度98.0％的叔胺产品。US3,708,539为避免酰胺的生成，采用了两步法生产叔胺的工艺，即先将脂肪族醇、醛或酮类物质进行胺化反应，获得仲胺，再将提纯后的仲胺与脂肪醇反应，在钌、铼等贵金属催化剂作用下制备叔胺。上述两种方法均需在临氢加压下操作，生产过程复杂，而且催化剂价格较贵，成本较高。
本发明的目的在于克服现有技术的缺陷，提供一种非临氢的、不需催化剂的提纯叔胺的方法。
本发明提供的叔胺的提纯方法是将粗叔胺和由选自IIA、IIB族金属的无机酸盐或有机酸盐或其混合物组成的纯化剂按照叔胺与纯化剂的摩尔比为1～100∶1的比例混合，在0～100℃下搅拌反应10～120分钟，然后静置0.5～10小时，分离叔胺。
作为另一种实施方式，本发明提供的提纯方法也可以是将粗叔胺和浓度为10％～饱和的由选自IIA、IIB族金属的无机酸盐或有机酸盐或其混合物组成的纯化剂按照叔胺与纯化剂中所含溶质的摩尔比为1～100∶1的比例混合，在0～100℃下搅拌反应5～60分钟，静置0.3～6小时，分离叔胺。
所述叔胺可以是工业方法生产的脂肪叔胺，纯度约为80～90％，也可以是其它方法生产的含有酰胺、仲胺等杂质的粗叔胺。另外，为了便于操作，所述叔胺的熔点在0～100℃温度下最好呈液态。如果叔胺呈气态，可通过适当加压使其液化；如果叔胺呈固态，也可适当加热使其熔化。
所述IIA、IIB族金属可以是镁、钙、钡、锌、镉等。所述无机酸盐或有机酸盐可以是盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、碳酸盐、醋酸盐、草酸盐等，最好是可溶性盐。所述纯化剂可以是一种盐，也可以是上述各种盐的任意比例的混合物。当纯化剂为固体时，可以是颗粒，也可以是粉末，一般来说粒度越小，提纯效果越好；当纯化剂为水溶液时，浓度以10％～饱和为宜，优选25％～饱和，最好是饱和溶液。
如果纯化剂是固体，操作时可按叔胺∶纯化剂＝1～100∶1、最好是2～50∶1的摩尔比将纯化剂与叔胺混合，在0～100℃下，最好是10～60℃下边搅拌边反应10～120分钟，最好是30～100分钟，然后静置0.5～10小时，最好是3～8小时。反应完后，体系分成两相，上层为叔胺相，下层为固相，通过常规过滤、分离，即可得到提纯了的叔胺。
如果纯化剂是水溶液，操作时可按叔胺∶纯化剂中所含溶质＝1～100∶1，最好是2～50∶1的摩尔比将纯化剂与叔胺混合，在0～100℃下，最好是10～60℃下搅拌反应5～60分钟，最好是10～45分钟，然后静置0.3～6小时，最好是0.5～3小时。反应完后，体系分成三相，上层为叔胺，下层为水相，两液相间为固态胶状物，过滤、分离，即可得到提纯了的叔胺。
本发明提供的叔胺的提纯方法所脱除的杂质主要是酰胺类物质，如结构式为
的酰胺，其中R和R’为C1-C24的烷基，可以与所述叔胺含有的烷基相同或不同。另外，本发明提供的方法对脱除仲胺如二乙胺、二丁胺、二辛胺等也有一定效果。
本发明提供的叔胺的提纯方法具有以下优点：(1)所用原料均为市售基本化学品，原料易得，成本低廉；(2)无临氢操作，不需溶剂和催化剂，设备简单，反应条件温和；(3)提纯效果好，酰胺脱除率可达80％以上，叔胺纯度可达97％以上。
下面通过实施例对本发明做进一步说明。
实例1
将100克粗三丁胺(三丁胺含量91.7％，N-丁基丁酰胺含量7.0％，二丁胺含量1.0％，制备方法见CN1110629A)与80克硝酸镁(北京化工厂，化学纯)混合，在15℃下搅拌45分钟，静置5小时，然后过滤，分离出上层有机相，得到提纯了的三丁胺。用气相色谱法分析测得酰胺脱除率94.9％，二丁胺脱除率89.9％，三丁胺纯度99.2％。
实例2
将100克粗三乙胺(三乙胺含量92.5％，N-乙基乙酰胺含量7.0％，二乙胺含量0.5％，制备方法见CN1110629A)与469克醋酸钙(汉东化工厂，化学纯)混合，在30℃下搅拌反应75分钟，静置3小时，然后过滤，分离出上层有机相，得到提纯了的三乙胺，测得酰胺脱除率为92.8％，二乙胺脱除率为20％，三乙胺纯度为99.1％。
实例3
将100克粗三辛胺(三辛胺含量80.2％，N-辛基辛酰胺含量19.0％，二辛胺含量0.8％，制备方法见CN1110629A)和16克草酸镁(上海试剂二厂，化学纯)混合，在50℃下搅拌反应60分钟，静置7小时，然后过滤，分离出上层有机相，得到提纯了的三辛胺，测得酰胺脱除率为85.5％，二辛胺脱除率为37.5％，三辛胺纯度为97.2％。
实例4
将100克粗三乙胺(规格同实例2)与133克浓度为30％的硫酸锌(北京化工厂，化学纯)溶液混合，在25℃下搅拌反应30分钟，静置4小时，然后过滤，分离出上层有机相，得到提纯了的三乙胺，测得酰胺脱除率为82.4％，二乙胺脱除率20.0％，三乙胺纯度为98.3％。
实例5
将100克粗三丁胺(规格同实例1)与146克浓度为41％的氯化钙(北京红星化工厂，化学纯)饱和溶液混合，在20℃下搅拌反应20分钟，静置1小时，然后过滤，分离出上层有机相，得到提纯了的三丁胺，测得酰胺脱除率为90.0％，二丁胺脱除率15.0％，三丁胺纯度为98.7％。
实例6将100克粗三辛胺(规格同实例3)与673克浓度为35％的硫酸镉(北京化工厂，化学纯)水溶液混合，在40℃下搅拌反应40分钟，静置2小时，然后过滤，分离出上层有机相，得到提纯了的三辛胺，测得酰胺脱除率为91.6％，二辛胺脱除率为12.5％，三辛胺纯度为97.7％。
Claims (16)
1.一种叔胺的提纯方法，其特征在于将粗叔胺和由选自IIA、IIB族金属的无机酸盐或有机酸盐或其混合物组成的纯化剂按照叔胺与纯化剂的摩尔比为1～100∶1的比例混合，在0～100℃下搅拌反应10～120分钟，静置0.5～10小时，分离叔胺。
2.按照权利要求1所述的提纯方法，其特征在于所述叔胺为在0～100℃温度下呈液态的脂肪叔胺。
3.按照权利要求1所述的提纯方法，其特征在于所述IIA、IIB族金属选自Mg、Ca、Ba、Zn、Cd之一。
4.按照权利要求1所述的提纯方法，其特征在于所述无机酸盐或有机酸盐选自盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、草酸盐、醋酸盐之一。
5.按照权利要求1所述的提纯方法，其特征在于粗叔胺与纯化剂的混合摩尔比为叔胺∶纯化剂＝2～50∶1。
6.按照权利要求1所述的提纯方法，其特征在于搅拌反应的温度为10～60℃。
7.按照权利要求1所述的提纯方法，其特征在于搅拌反应时间为30～100分钟。
8.按照权利要求1所述的提纯方法，其特征在于静置时间为3～8小时。
9.一种叔胺的提纯方法，其特征在于将粗叔胺和浓度为10％～饱和的由选自IIA、IIB族金属的无机酸盐或有机酸盐或其混合物的水溶液组成的纯化剂按照叔胺与纯化剂中所含溶质的摩尔比为1～100∶1的比例混合，在0～100℃下搅拌反应5～60分钟，静置0.3～6小时，分离叔胺。
10.按照权利要求9所述的提纯方法，其特征在于所述叔胺为在0～100℃温度下呈液态的脂肪叔胺。
11.按照权利要求9所述的提纯方法，其特征在于所述IIA、IIB族金属选自Mg、Ca、Ba、Zn、Cd之一。
12.按照权利要求9所述的提纯方法，其特征在于所述无机酸盐或有机酸盐选自盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、草酸盐、醋酸盐之一。
13.按照权利要求9所述的提纯方法，其特征在于粗叔胺与纯化剂的混合摩尔比为叔胺∶纯化剂中所含溶质＝2～50∶1。
14.按照权利要求9所述的提纯方法，其特征在于搅拌反应的温度为10～60℃。
15.按照权利要求9所述的提纯方法，其特征在于搅拌反应时间为10～45分钟。
16.按照权利要求9所述的提纯方法，其特征在于静置时间为0.5～3小时。
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| DD278779A1 (de) * | 1987-11-05 | 1990-05-16 | Schwarzheide Synthesewerk Veb | Verfahren zur reinigung von tertiaeren aminen |
| EP0504628A2 (en) * | 1991-03-18 | 1992-09-23 | Ethyl Corporation | Process for treating tertiary amines |
| EP0504628A3 (en) * | 1991-03-18 | 1993-01-27 | Ethyl Corporation | Process for treating tertiary amines |
| EP0723952A1 (de) * | 1995-01-27 | 1996-07-31 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Reinigung von tertiären Fettalkylmethylaminen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1233612A (zh) | 1999-11-03 |
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Inventor after: Wu Wei Inventor after: Sun Bin Inventor after: Song Weiguo Inventor after: Ruan Jizhi Inventor after: Wang Siquan Inventor after: Zhang Shuzhong Inventor after: Dan Huifeng Inventor after: Zhu Li Inventor before: Wu Wei Inventor before: Sun Bin Inventor before: Song Weiguo Inventor before: Ruan Jizhi Inventor before: Wang Siquan Inventor before: Zhang Shuzhong Inventor before: Dan Hui |
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| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: INVENTOR; FROM: WU WEI; SUN BIN; SONG WEIGUO; RUAN JIZHI; WANG SIQUAN; ZHANG SHUZHONG; DAN HUI TO: WU WEI; SUN BIN; SONG WEIGUO; RUAN JIZHI; WANG SIQUAN; ZHANG SHUZHONG; DAN HUIFENG; ZHU LI |
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