CN105899499A - 2-杂芳基-哒嗪酮衍生物及其作为除草剂的用途 - Google Patents
2-杂芳基-哒嗪酮衍生物及其作为除草剂的用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105899499A CN105899499A CN201480073049.8A CN201480073049A CN105899499A CN 105899499 A CN105899499 A CN 105899499A CN 201480073049 A CN201480073049 A CN 201480073049A CN 105899499 A CN105899499 A CN 105899499A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkyl
- halo
- cycloalkyl
- groups
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及作为除草剂的通式(I)的2‑杂芳基哒嗪酮衍生物。在所述式(I)中，R1、R2和R3为例如氢的基团、例如烷基的有机基团和例如卤素的其他基团。Q为取代的杂环。
Description
本发明涉及除草剂的技术领域，特别地涉及用于选择性防治有用植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草(weed grass)的除草剂的技术领域。
WO2013/083774 A1公开了哒嗪酮作为除草剂。然而，这些活性成分并非总是表现出足以对抗有害植物的活性和/或其中一些与一些重要的作物植物例如谷物类、玉米和稻不具有足够的相容性。
本发明的目的是提供另一种除草活性成分。此目的通过如下文中所述的本发明的哒嗪酮衍生物而实现。
因此，本发明提供式(I)的2-杂芳基(hetaryl)哒嗪酮衍生物或其盐，
其中
Q为Q1或Q2，
R1为氢、卤素、氰基、氨基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-环烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、卤代-(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷基-S(O)n-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基-S(O)n-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基或(C1-C6)-二烷基氨基，
R2为氢、卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、卤代-(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷基-S(O)n-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基-S(O)n-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基或(C1-C6)-二烷基氨基，
R3为氢、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷基-S-羰基、芳基羰基或芳基-S(O)n，其中后两种基团各自被s个R4基团取代，
R4为卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，
X1为N或CZ1，
X2为N或CW，
X3为N或CR5，
X4为N或CY2，
Y1为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Y2为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基(thiocyanato)、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后六种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z1为氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
W为氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-卤代烷氧基，或者
Z1或Z2和W与它们所键合的两个碳原子一起形成包含t个碳原子和p个选自N、O和S的杂原子的五元环或六元环，其中该环被q个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，
R5为氢、卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，
R6为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基，其中后21种基团被s个选自下列基团的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R7为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中这17种基团被s个选自下列基团的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R9为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基，
R10为(C1-C4)-烷基，
n为0、1或2，
p为0、1、2或3，
q为0、1、2、3或4，
s为0、1、2、3、4或5，
t为0、1、2、3、4、5或6。
在式(I)和接下来的所有式中，具有多于两个碳原子的烷基基团可以是直链或支链的。烷基基团为例如甲基；乙基；正丙基或异丙基；正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基；戊基；己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。类似地，烯基为例如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基为例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。重键可位于各不饱和基团的任何位置。环烷基为具有三至六个碳原子的饱和碳环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基为具有三至六个碳环成员的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可以位于任何位置。
卤素为氟、氯、溴或碘。
杂环基为含有3至6个环原子的饱和、半饱和或完全不饱和的环状基团，该环状基团的1至4个环原子选自氧、氮和硫，并且该环状基团还可以被苯并环稠合。例如，杂环基为哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁烷基(oxetanyl)。
杂芳基为含有3至6个环原子的芳族环状基团，该芳族环状基团的1至4个环原子选自氧、氮和硫，并且该芳族环状基团还可以被苯并环稠合。例如，杂芳基为苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、苯硫基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
如果一个基团被基团多取代，则这应理解为意指该基团被一个或多个相同或不同的选自所述那些基团的基团取代。
根据取代基的性质和连接它们的方式，通式(I)的化合物可以作为立体异构体存在。例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，则可出现对映异构体和非对映异构体。当n为1(亚砜)时，同样出现立体异构体。立体异构体可以通过常规分离方法、例如通过色谱分离方法由制备中得到的混合物获得。也可以使用光学活性起始物质和/或助剂，通过立体选择性反应来选择性地制备立体异构体。本发明还涉及通式(I)所涵盖的但未具体限定的全部立体异构体及其混合物。
式(I)的化合物能够形成盐。可以通过使碱作用于式(I)的化合物来形成盐。合适的碱的实例为有机胺如三烷基胺、吗啉、哌啶和吡啶，以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，特别是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为其中酸性氢被农业上合适的阳离子替换的化合物，例如金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，尤其是钠盐和钾盐，或铵盐、有机胺的盐或季铵盐，例如具有式[NRaRbRcRd]+的阳离子的季铵盐，其中Ra至Rd在每种情况下独立地为有机基团，特别是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。同样合适的为烷基锍盐和烷基氧化锍盐，例如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
优选为通式(I)的化合物，其中
Q为Q1或Q2，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，
R2为氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或(C1-C6)-烷基-S(O)n，
R3为氢，
R4为卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，
X1为N或CZ1，
X2为N或CW，
X3为N或CH，
X4为N或CY2，
Y1为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Y2为氢、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z1为氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
W为氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-卤代烷氧基，
R6为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基，其中后21种基团被s个选自下列基团的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R7为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中这17种基团被s个选自下列基团的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R9为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基，
R10为(C1-C4)-烷基，
n为0、1或2，
p为0、1、2或3，
q为0、1、2、3或4，
s为0、1、2、3、4或5，
t为0、1、2、3、4、5或6。
特别优选为通式(I)的化合物，其中
Q为Q1，
R1为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、炔丙基、环丙基或S(O)nCH3，
R2为氢，
R3为氢，
X1为N或CZ1，
X2为N或CW，
X3为N或CH，
Y1为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR6、S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、(C1-C6)-烷基杂芳基或(C1-C6)-烷基杂环基，其中后两种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z1为氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
W为氢、卤素、(C1-C4)-烷基，
R6为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基，其中后21种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R7为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中这17种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R9为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基，
R10为(C1-C4)-烷基，
n为0、1或2，
p为0、1、2或3，
q为0、1、2、3或4，
s为0、1、2、3、4或5，
t为0、1、2、3、4、5或6。
除非另有不同定义，在下文指明的所有式中，取代基和符号具有与式(I)中所述相同的含义。
本发明的其中R1为卤素的化合物可以例如根据与WO 2013/083774 A1中指明的方法类似的方案1来制备。方案1中的Hal为卤素。可以使用这些化合物通过卤素交换来制备本发明的其他化合物，其中R1具有不同于卤素的其他定义。这些卤素交换的方法是本领域技术人员已知的。
方案1
可通过上述反应合成的大量的式(I)的化合物和/或其盐也可以以平行的方式来制备，在此情况下，这可以以手动、部分自动或全自动的方式完成。例如，可以使反应的进行、产物和/或中间体的后处理或纯化自动化。总之，这应理解为意指例如D.Tiebes在Combinatorial Chemistry–Synthesis,Analysis,Screening(编辑：Günther Jung),Wiley,1999,第1至34页中所记载的过程。
对于反应和后处理的平行进行，可以使用多种市售仪器，例如购自BarnsteadInternational,Dubuque,Iowa 52004-0797,USA的Calypso反应模块，或购自Radleys,Shirehill,Saffron Walden,Essex,CB11 3AZ,England的反应站，或购自PerkinElmer,Waltham,Massachusetts 02451,USA的多探针自动化工作站(MultiPROBE AutomatedWorkstation)。对于通式(I)的化合物及其盐或在制备过程中产生的中间体的平行纯化，可用的设备包括色谱设备，例如购自ISCO,Inc.,4700 Superior Street,Lincoln,NE 68504,USA的色谱设备。
所述设备产生其中单个的工作步骤被自动化的模块化过程，但是在这些工作步骤之间不得不进行手动操作。这可以通过使用部分集成或完全集成的自动化系统来避免，其中各个自动化模块例如由机器人来操作。这种自动化系统可以例如从Caliper,Hopkinton,MA 01748,USA购得。
单个或多个合成步骤的实施可以通过使用聚合物负载的试剂/清除剂树脂而得到支持。专题文献记载了一系列的实验方案，例如在ChemFiles,Vol.4,No.1,Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。
除此处描述的方法外，通式(I)的化合物及其盐可以完全或部分地通过固相负载法来制备。为此，将所述合成或适合于相应过程的合成中的个别中间体或所有中间体结合至合成树脂。固相负载合成法充分记载于技术文献，例如Barry A.Bunin的“TheCombinatorial Index”,Academic Press,1998和Combinatorial Chemistry–Synthesis,Analysis,Screening(编辑：Günther Jung),Wiley,1999中。采用固相负载合成法可以有许多种方案，所述方案已知于文献并且其本身可以手动或以自动化的方式实施。所述反应可以例如借助IRORI技术在购自Nexus Biosystems,12140 Community Road,Poway,CA92064,USA的微型反应器中进行。
在固相和液相中，都可以利用微波技术来支持单个或多个合成步骤的进行。专题文献中记载了一系列的实验方案，例如在Microwaves in Organic and MedicinalChemistry(编辑：C.O.Kappe和A.Stadler),Wiley,2005中。
通过本文所述方法进行的制备，产生物质集合(其被称为库(library))形式的式(I)的化合物及其盐。本发明还提供包含至少两种式(I)的化合物及其盐的库。
本发明的化合物对宽范围的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草功效。所述活性成分还有效地作用于从根茎、根状茎和其他多年生器官发芽并且难以防治的多年生杂草。
因此，本发明还提供一种用于防治不想要的植物或用于调节植物生长(优选在植物作物中)的方法，其中将一种或多种本发明的化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或无性繁殖体如块茎或带芽的嫩枝部位)或植物生长区域(例如栽培区域)。本发明的化合物可以例如在播种前(如果合适，还通过掺入土壤中)、出苗前或出苗后施用。可以通过本发明的化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表性具体实例如下，但并不意图将列举局限于特定的属种。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、藨草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)和高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘草属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花棯属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)和苍耳属(Xanthium)。
如果在发芽前将本发明的化合物施用于土壤表面，则杂草幼苗的出苗得到完全阻止，或者杂草生长至其到达子叶期，但随后它们停止生长并在三至四周后最终彻底死亡。
如果在出苗后将所述活性成分施用于植物的绿色部位，则在处理后生长停止，有害植物停留在施用时间点的生长阶段，或者它们在某一时间后彻底死亡，从而非常早地并且以持续性的方式消除由对作物植物有害的杂草引起的竞争。
虽然本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草具有出色的除草活性，但仅可忽略地损害(如果有的话)经济上重要的作物的作物植物，这取决于本发明的具体化合物的结构及其施用率，所述作物植物为例如以下属的双子叶作物：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)，或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属。由于这些原因，本发明的化合物非常适合用于选择性防治植物作物例如农业上有用的植物或观赏植物中的不想要的植物的生长。
此外，本发明的化合物(取决于其具体的化学结构和采用的施用率)对作物植物具有出色的生长调节性能。它们通过调节作用干预植物自身的新陈代谢，并因此可以例如通过引发脱水和矮化生长而用于受控地影响植物成分并促进采收。此外，它们还适用于在不杀死植物的情况下一般性地控制和抑制不想要的营养生长。营养生长的抑制对于许多单子叶和双子叶作物起到重要作用，因为例如这可以减少或完全防止倒伏。
所述活性成分凭借其除草性能和植物生长调节性能，还可以用于防治遗传修饰植物作物或通过常规诱变改造的植物作物中的有害植物。通常而言，转基因植物的特征在于具有特别有利的性质，例如对于某些农药的抗性、特别是对某些除草剂的抗性、对植物病害或植物病害的病原体(例如某些昆虫或微生物如真菌、细菌和病毒)的抗性。其他具体的特性涉及例如收获物的数量、质量、存储性、组成和具体成分。例如，已知淀粉含量增加或淀粉质量改变的转基因植物，或者在收获物中具有不同的脂肪酸组成的那些转基因植物。
就转基因作物而言，优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，所述作物为例如谷类，例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍、稻和玉米，或其他作物如糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、树薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。
优选地，可以将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过基因工程产生抗性的有用植物作物中。
制备与现有植物相比具有改变性质的新植物的常规方法包括，例如，传统的育种方法和突变体的产生。或者，可以借助于重组方法来产生具有改变性质的新植物(参见例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，已经描述了以下几种情况：
-出于使植物中合成的淀粉改性的目的的作物植物的基因修饰(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，
-对草铵膦(glufosinate)型(参见例如EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦型(WO 92/00377)的或磺酰脲类(EP-A-0257993、US-A-5013659)的特定除草剂具有抗性的转基因作物植物，
-能够产生苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)的转基因作物植物，例如棉花，所述毒素使植物对特定害虫具有抗性(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改进的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，
-具有新的成分或次级代谢产物(例如新的植物抗毒素，其使抗病性增强)的基因修饰作物植物(EPA 309862、EPA0464461)，
-光呼吸作用下降的基因修饰植物，其具有更高的产量和更高的胁迫耐受性(EPA0305398)，
-产生药学上或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子农业医药(molecular pharming)”)，
-以更高的产量或更好的质量为特征的转基因作物植物，
-以例如上述新性质的组合(“基因堆叠(gene stacking)”)为特征的转基因作物植物。
可用于制备具有改变的性质的新转基因植物的许多分子生物技术原则上是已知的，参见例如I.Potrykus和G.Spangenberg(编辑)Gene Transfer to Plants,SpringerLab Manual(1995),Springer Verlag Berlin,Heidelberg,或Christou,“Trends inPlant Science”1(1996)423-431)。
对于这些重组操作，可以将可通过DNA序列重组而引起诱变或序列改变的核酸分子引入至质粒中。借助于标准方法，可以例如进行碱基交换、去除部分序列或者加入天然序列或合成序列。为了使DNA片段彼此连接，可以在所述片段上添加接头(adapter)或连接体；参见例如Sambrook等人,1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,第2版，ColdSpring Harbor Laboratory Press,Cold Spring Harbor,NY；或Winnacker“Gene undKlone”,VCH Weinheim,第2版，1996。
例如，基因产物活性降低的植物细胞的产生可以通过以下方式实现：表达至少一种相应的反义RNA、正义RNA以实现共抑制效应；或者表达至少一种合理构建的核酶，所述核酶特异性切割上述基因产物的转录物。为此，首先可以使用包含基因产物的完整编码序列(包括可能存在的任何侧翼序列)的DNA分子，以及仅包含部分编码序列的DNA分子，在这种情况下，这些部分必须足够长以便在细胞中具有反义效应。也可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但又不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，所合成的蛋白质可以定位于植物细胞的任何所期望的区室中。然而，为了实现在特定区室中的定位，可以例如将编码区域与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。这些序列是本领域技术人员已知的(参见例如Braun等人，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等人，Plant J.1(1991)，95-106)。核酸分子也可以在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可以通过已知技术再生以产生完整的植物。原则上，转基因植物可以是任何所期望的植物物种的植物，即不仅可为单子叶植物也可为双子叶植物。
因此，可以通过过表达、阻遏或抑制同源(＝天然)基因或基因序列，或者表达异源(＝外源)基因或基因序列而获得性质改变的转基因植物。
可以优选将本发明的化合物用于对以下物质具有抗性的转基因作物：生长调节剂，例如麦草畏(dicamba)；或者抑制必需植物酶的除草剂，例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)；或者选自磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异噁唑以及类似活性成分的除草剂。
当将本发明的活性成分用于转基因作物时，不仅产生了在其他作物中所观察到的对有害植物的作用，在施用于特定的转基因作物时还经常产生特异性作用，例如改变的或特别是增宽的可防治的杂草谱、改变的施用时可用的施用率、优选与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好结合性，以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。
因此，本发明还提供将本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中的有害植物的用途。
本发明的化合物可以以常规制剂中的可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液剂、撒粉产品(dusting product)或颗粒剂的形式来施用。因此，本发明还提供包含本发明化合物的除草组合物和植物生长调节组合物。
根据所需的生物参数和/或物理化学参数，可以以多种方式来配制本发明的化合物。可能的制剂包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)、拌种产品、用于散播和土壤施用的颗粒剂、微粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附性颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂以及蜡剂。
这些制剂类型原则上是已知的，并且记载于例如如下文献中：Winnacker-Küchler,“Chemische Technologie”[Chemical Technology],第7卷,C.Hanser Verlag,Munich,第4版,1986；Wade van Valkenburg,“Pesticide Formulations”,Marcel Dekker,N.Y.,1973；K.Martens,“Spray Drying”Handbook,第3版,1979,G.Goodwin Ltd.London。
必要的制剂助剂，例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂同样是已知的，并且记载于例如如下文献中：Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”,第2版,Darland Books；Caldwell N.J.,H.v.Olphen,“Introduction to Clay ColloidChemistry”,第2版,J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,“Solvents Guide”,第2版,Interscience,N.Y.,1963；McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual”,MC Publ.Corp.,Ridgewood,N.J.；Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”,Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.,1964； [Interface-active Ethylene Oxide Adducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart,1976；Winnacker-Küchler,“Chemische Technologie”,第7卷,C.Hanser Verlag Munich,第4版,1986。
基于这些制剂，也可以制备与其他农药活性物质例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以成品制剂形式或作为桶混物制备。合适的安全剂为，例如，吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)和烯丙酰草胺(dichlormid)。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂，其除了活性成分以外，还包含除稀释剂或惰性物质外的离子型和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，将除草活性成分在例如常规设备例如锤磨机、鼓风磨机和空气喷射磨机中精细研磨，并且同时或随后与制剂助剂混合。
可乳化浓缩剂通过如下过程制备：将活性成分溶解于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳族化合物或烃)或有机溶剂的混合物中，并加入一种或多种离子和/或非离子表面活性剂(乳化剂)。可以使用的乳化剂的实例为：烷基芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸钙；或者非离子乳化剂，例如脂肪酸聚二醇酯、烷基芳基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、失水山梨糖醇酯如失水山梨糖醇脂肪酸酯，或聚氧乙烯失水山梨糖醇酯如聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯。
粉剂(dustable powder)通过将活性化合物与细分散的固体物质一起研磨而得到，所述固体物质为例如滑石、天然粘土(如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可以是水基或油基的。它们可以例如通过使用市售的珠磨机(beadmill)并任选地加入例如上文针对其他制剂类型所列出的表面活性剂通过湿法研磨来制备。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可以例如借助搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器，使用水性有机溶剂以及任选地例如上文针对其他制剂类型所列的表面活性剂来制备。
颗粒剂可以通过将活性成分喷洒于吸附性颗粒状惰性材料上，或通过使用粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性成分浓缩剂施用于载体(例如砂、高岭石或颗粒状惰性材料)表面来制备。也可以将合适的活性成分以常规用于制备肥料颗粒的方式——如果需要，作为与肥料的混合物——制成颗粒。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法来制备，所述常规方法为例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、使用高速混合器混合并且在无固体惰性材料的情况下挤出。
对于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出机颗粒和喷雾颗粒的制备，参见例如“Spray-Drying Handbook”,第3版,1979,G.Goodwin Ltd.,London；J.E.Browing,“Agglomeration”,Chemical and Engineering,1967,第147页及后文；“Perry’s ChemicalEngineer’s Handbook”,第5版,McGraw-Hill,New York 1973,第8-57页中的方法。
关于作物保护组合物制剂的其他细节，参见例如G.C.Klingman,“Weed Controlas a Science”,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,第81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,“Weed Control Handbook”,第5版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,第101-103页。
农用化学品制剂通常含有0.1至99重量％，特别是0.1至95重量％的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中，活性成分的浓度为例如约10至90重量％，补足至100重量％的余量由常规制剂组分组成。在可乳化浓缩剂中，活性成分的浓度可以为约1至90重量％，并且优选为5至80重量％。粉末型制剂(Dust-type formulation)含有1至30重量％的活性成分、通常优选5至20重量％的活性成分；可喷雾溶液剂含有约0.05至80重量％、优选2至50重量％的活性成分。在水分散性颗粒剂的情况下，活性成分的含量部分地取决于活性化合物是以液体形式还是固体形式存在，以及所使用的制粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量在例如1重量％与95重量％之间，优选在10重量％与80重量％之间。
此外，所提及的活性成分制剂任选地包含各种常规的粘着剂(sticker)、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂以及影响pH和粘度的试剂。
基于这些制剂，还可以制备与其他农药活性物质如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以成品制剂形式或作为桶混物制备。
为了施用，如果合适，将市售形式的制剂以常规方式进行稀释，例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下，用水稀释。粉末型制剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于散播的颗粒剂以及可喷雾溶液剂在施用前通常不使用其他惰性物质进一步稀释。
式(I)的化合物的所需的施用率随外部条件——包括温度、湿度以及所用除草剂的类型——而改变。其可以在宽的范围内变化，例如0.001至1.0kg/ha或更多的活性物质，但优选在0.005与750g/ha之间。
以下实施例对本发明进行说明。
A.化学实施例
1.4-羟基-5-甲基-2-(1-甲基-3-(三氟甲基)吡啶-2-酮-6-基)哒嗪-3-酮(表中实施例编号1-3)的合成
将5g(19mmol)3,4-二溴-2-羟基-2H-呋喃-5-酮和3.4g(19mmol)2-肼基-5-(三氟甲基)吡啶的混合物在75nl的4N HBr中加热4小时。冷却后，用水稀释该混合物并抽滤出晶体。制得5.5g(产率73％)4,5-二溴-2-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哒嗪-3-酮，其在不进一步纯化的情况下用于下个步骤。
1H-NMR(DMSO-D6)：9.08(s,1H)，8.53(dq,1H)，8.35(s,1H)，7.94(d,1H)。
向在80ml二噁烷中的5.5g(13.8mmol)4,5-二溴-2-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哒嗪-3-酮中加入2.8ml(15.1mmol)甲醇钠溶液(5.4M/甲醇)。在室温下2小时后，加入水和少量2N盐酸，抽滤出所得到的晶体。制得4.3g(产率89％)5-溴-4-甲氧基-2-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哒嗪-3-酮，其在不进一步纯化的情况下用于下个步骤。
1H-NMR(DMSO-D6)：9.06(s,1H)，8.50(dq,1H)，8.28(s,1H)，7.92(d,1H)，4.18(s,3H)。
在>5℃下，将在20ml二氯乙烷中的1.75g(5mmol)5-溴-4-甲氧基-2-(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)哒嗪-3-酮和1.65g(17.5mmol)H2O2-尿素的混合物与1.93ml(13.8mmol)三氟乙酸酐混合，然后在室温下搅拌2小时。随后，用水和1M的亚硫酸氢钠溶液洗涤，干燥有机相，并在减压下除去溶剂。将5-溴-4-甲氧基-2-(5-(三氟甲基)吡啶-1-氧代-2-基)哒嗪-3-酮残余物在不进一步纯化的情况下用于下个步骤。
1H-NMR(DMSO-D6)：9.06(s,1H)，8.06(d,1H)，8.34(s,1H)，7.91(dq,1H)，4.17(s,3H)。
将在15ml DMF中的5-溴-4-甲氧基-2-(5-(三氟甲基)吡啶-1-氧代-2-基)哒嗪-3-酮(5mmol，粗品)与7ml(50mmol)三氟乙酸酐混合，并将该混合物在90℃下搅拌3小时。然后，将该混合物加入至冰水中并用乙酸乙酯萃取。将有机相用水和饱和氯化钠溶液反复洗涤并干燥，并且在减压下除去溶剂。将5-溴-4-甲氧基-2-(3-(三氟甲基)吡啶-2-酮-6-基)哒嗪-3-酮残余物在不进一步纯化的情况下用于下个步骤。
1H-NMR(DMSO-D6)：8.26(s,1H)，8.22(d,1H)，7.78(brs,1H)，7.12(d,1H)，4.16(s,3H)。
在<5℃下，将在20ml DMF中的5-溴-4-甲氧基-2-(3-(三氟甲基)吡啶-2-酮-6-基)哒嗪-3-酮(5mmol，粗品)和1.38g(10mmol)碳酸钾与1.26g(10mmol)硫酸二甲酯混合。使混合物达到室温并在6小时后加入水和乙酸乙酯。将有机相用2N盐酸反复洗涤，然后用饱和碳酸氢钠溶液以及用氯化钠溶液反复洗涤。干燥并浓缩后，通过柱色谱法使用庚烷/乙酸乙酯对残余物进行纯化。
馏分A：0.40g(产率21％)5-溴-4-甲氧基-2-(2-甲氧基-3-(三氟甲基)-吡啶-6-基)哒嗪-3-酮。
1H-NMR(DMSO-D6)：8.36(d,1H)，8.27(s,1H)，7.43(d,1H)，4.17(s,3H)，3.98(s,3H)。
馏分B：1.1g(产率58％)5-溴-4-甲氧基-2-(1-甲基-3-(三氟甲基)-吡啶-2-酮-6-基)哒嗪-3-酮。
1H-NMR(DMSO-D6)：8.35(s,1H)，8.15(d,1H)，6.66(d,1H)，4.20(s,3H)，3.28(s,3H)。
在<5℃下，在氩气下，将1.8ml(5.4mmol)甲基氯化镁溶液(3M/THF)加入至9ml(6.3mmol)ZnCl2溶液(0.7M/THF)中。随后，将该混合物在室温下搅拌15分钟并再次冷却，然后加入100mg PdCl2dppf。向此混合物中加入1.03g(2.7mmol)5-溴-4-甲氧基-2-(1-甲基-3-(三氟甲基)吡啶-2-酮-6-基)哒嗪-3-酮在THF中的悬浮液，并将该混合物在回流下加热2小时。冷却后，加入2N盐酸，用乙酸乙酯稀释该混合物，进行相分离，并将有机相用2N盐酸洗涤，然后用饱和碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤。干燥并浓缩后，通过柱色谱法使用庚烷/乙酸乙酯对残余物进行纯化。得到520mg(61％)4-甲氧基-5-甲基-2-(1-甲基-3-(三氟甲基)-吡啶-2-酮-6-基)哒嗪-3-酮。
1H-NMR(DMSO-D6)：8.13(d,1H)，8.07(s,1H)，6.62(d,1H)，4.06(s,3H)，3.23(s,3H)，2.14(s,3H)。
在100℃下，将在3ml吗啉中的490mg(1.55mmol)4-甲氧基-5-甲基-2-(1-甲基-3-(三氟甲基)吡啶-2-酮-6-基)哒嗪-3-酮加热1小时。随后，浓缩该混合物，残余物用乙酸乙酯溶解，并用2N盐酸和饱和氯化钠溶液反复洗涤。干燥并浓缩后，得到所期望的化合物4-羟基-5-甲基-2-(1-甲基-3-(三氟甲基)吡啶-2-酮-6-基)哒嗪-3-酮。产率460mg(98％)。
下表中所列的实施例是非常特别优选的。
所使用的缩写表示：
Me＝甲基 Et＝乙基 Ph＝苯基 cPr＝环丙基
表1：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1，R2和R3各自为氢，并且X1为CZ1，X2为CH，且X3为CH。
B.制剂实施例
a)将10重量份的式(I)的化合物和/或其盐和90重量份的作为惰性物质的滑石混合，并将混合物在锤磨机中粉碎，得到撒粉产品。
b)将25重量份的式(I)的化合物和/或其盐、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、作为润湿剂和分散剂的10重量份的木质素磺酸钾和1重量份的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并将混合物在销盘式研磨机(pinned-disk mill)中研磨，得到易分散于水中的可湿性粉剂。
c)将20重量份的式(I)的化合物和/或其盐与6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程例如约255℃至277℃以上)混合，并将混合物在球磨机中研磨至细度为5微米以下，得到易分散于水中的分散浓缩剂。
d)由15重量份的式(I)的化合物和/或其盐、75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧基化壬基苯酚得到可乳化浓缩剂。
e)水分散性颗粒剂通过以下方式获得：将以下组分混合
75重量份的式(I)的化合物和/或其盐，
10重量份的木质素磺酸钙，
5重量份的月桂基硫酸钠，
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土，
将混合物在销盘式研磨机中研磨，并将粉末在流化床中通过喷雾施用作为制粒液体的水而制成颗粒。
f)水分散性颗粒剂还通过以下方式获得：在胶体磨机中将以下组分均匀化并预粉碎
25重量份的式(I)的化合物和/或其盐，
5重量份的2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠，
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠，
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙和
50重量份的水，
然后将混合物在珠磨机中研磨，并将所得的悬浮液在喷雾塔中通过单相喷嘴雾化并干燥。
C.生物实施例
1.对有害植物的出苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物以及作物植物的种子置于木质纤维盆的砂质壤土中，并用土壤覆盖。然后，将配制为可湿性粉剂(WP)形式或作为可乳化浓缩剂(EC)的本发明的化合物，在添加0.2％的润湿剂的情况下，以水性悬浮液或乳液的形式施用至覆盖土壤的表面，水施用率等于600至800l/ha。处理后，将盆置于温室中，并保持在对于试验植物而言良好的生长条件下。在3周的试验期后，与未处理的对照组相比而目测评估试验植物受到的损害(除草活性以百分比(％)计：100％功效＝植物死亡，0％功效＝与对照植物相同)。在此试验中，例如，编号1-3的化合物在320g/ha的施用率下对稗草(Echinochloa crus galli)、苘麻(Abutilon theophrasti)、狗尾草(Setariaviridis)、无臭母菊(Matricariainodora)、繁缕(Stellaria media)、三色堇(Viola tricolor)、反枝苋(Amaranthusretroflexus)和阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)显示出至少80％的功效。
2.对有害植物的出苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草以及作物植物的种子置于木质纤维盆的砂质壤土中，用土壤覆盖，并在温室中于良好生长条件下培育。播种2至3周后，在单叶期对试验植物进行处理。然后，将配制为可湿性粉剂(WP)形式或作为可乳化浓缩剂(EC)的本发明的化合物，在添加0.2％的湿润剂的情况下，以水性悬浮液或乳液的形式喷洒至植物的绿色部位上，水施用率等于600至800l/ha。在将试验植物放置在温室中于最佳生长条件下保持约3周后，与未处理的对照组相比而目测评估所述制剂的功效(除草作用以百分比(％)计：100％功效＝植物死亡，0％功效＝与对照植物相同)。在此试验中，例如，编号1-3的化合物在80g/ha的施用率下对稗草、狗尾草、无臭母菊、圆叶牵牛(Ipomoea purpurea)、繁缕、三色堇、反枝苋和阿拉伯婆婆纳显示出至少80％的功效。
Claims (13)
1.式(I)的2-杂芳基哒嗪酮衍生物或其盐，
其中
Q为Q1或Q2，
R1为氢、卤素、氰基、氨基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-环烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、卤代-(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷基-S(O)n-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基-S(O)n-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基或(C1-C6)-二烷基氨基，
R2为氢、卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、卤代-(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷基-S(O)n-(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基-S(O)n-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基或(C1-C6)-二烷基氨基，
R3为氢、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷基-S-羰基、芳基羰基或芳基-S(O)n，其中后两种基团各自被s个R4基团取代，
R4为卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，
X1为N或CZ1，
X2为N或CW，
X3为N或CR5，
X4为N或CY2，
Y1为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Y2为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后六种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z1为氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
W为氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-卤代烷氧基，或者
Z1或Z2和W与它们所键合的两个碳原子一起形成包含t个碳原子和p个选自N、O和S的杂原子的五元环或六元环，其中该环被q个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，
R5为氢、卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，
R6为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基，其中后21种基团被s个选自下列基团的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R7为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中这17种基团被s个选自下列基团的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R9为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基，
R10为(C1-C4)-烷基，
n为0、1或2，
p为0、1、2或3，
q为0、1、2、3或4，
s为0、1、2、3、4或5，
t为0、1、2、3、4、5或6。
2.根据权利要求1所述的2-杂芳基哒嗪酮衍生物，其中
Q为Q1或Q2，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基，
R2为氢、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或(C1-C6)-烷基-S(O)n，
R3为氢，
R4为卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，
X1为N或CZ1，
X2为N或CW，
X3为N或CH，
X4为N或CY2，
Y1为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Y2为氢、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、OCOOR6、OC(O)N(R6)2、OR6、OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、CH2P(O)(OR10)2、(C1-C6)-烷基芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z1为氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
W为氢、卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-卤代烷氧基，
R6为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基，其中后21种基团被s个选自下列基团的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R7为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中这17种基团被s个选自下列基团的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R9为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基，
R10为(C1-C4)-烷基，
n为0、1或2，
p为0、1、2或3，
q为0、1、2、3或4，
s为0、1、2、3、4或5，
t为0、1、2、3、4、5或6。
3.根据权利要求1或2所述的2-杂芳基哒嗪酮衍生物，其中
Q为Q1，
R1为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、炔丙基、环丙基或S(O)nCH3，
R2为氢，
R3为氢，
X1为N或CZ1，
X2为N或CW，
X3为N或CH，
Y1为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR6、S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R7、(C1-C6)-烷基杂芳基或(C1-C6)-烷基杂环基，其中后两种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z1为氢、卤素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR6、COOR6、OCOOR6、NR6COOR6、C(O)N(R6)2、NR6C(O)N(R6)2、OC(O)N(R6)2、C(O)NR6OR6、OSO2R7、S(O)nR7、SO2OR6、SO2N(R6)2、NR6SO2R7、NR6COR6、(C1-C6)-烷基-S(O)nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R7、(C1-C6)-烷基-CO2R6、(C1-C6)-烷基-SO2OR6、(C1-C6)-烷基-CON(R6)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R6)2、(C1-C6)-烷基-NR6COR6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R7、N(R6)2、P(O)(OR10)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中后三种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
W为氢、卤素、(C1-C4)-烷基，
R6为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR8-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR8-杂环基，其中后21种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R7为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中这17种基团各自被s个选自下列基团的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR8、S(O)nR9、N(R8)2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR9、NR8COR8、NR8SO2R9、CO2R8、COSR9、CON(R8)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
R8为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R9为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基，
R10为(C1-C4)-烷基，
n为0、1或2，
p为0、1、2或3，
q为0、1、2、3或4，
s为0、1、2、3、4或5，
t为0、1、2、3、4、5或6。
4.一种除草组合物，其特征在于包含除草有效量的至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物。
5.根据权利要求4所述的除草组合物，其与制剂助剂混合。
6.根据权利要求4或5所述的除草组合物，其包含至少一种选自下述的其他农药活性物质：杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂。
7.根据权利要求6所述的除草组合物，其包含安全剂。
8.根据权利要求7所述的除草组合物，其包含环丙磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
9.根据权利要求6至8中任一项所述的除草组合物，其包含其他除草剂。
10.一种用于防治不想要的植物的方法，其特征在于，将有效量的至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求4至9中任一项的除草组合物施用于植物或不想要的植物的区域。
11.根据权利要求1至3中任一项所述的式(I)的化合物或根据权利要求4至9中任一项所述的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
12.根据权利要求11所述的用途，其特征在于，将式(I)的化合物用于防治有用植物作物中的不想要的植物。
13.根据权利要求12所述的用途，其特征在于，所述有用植物为转基因有用植物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13193109.9 | 2013-11-15 | ||
| EP13193109 | 2013-11-15 | ||
| PCT/EP2014/074130 WO2015071206A1 (de) | 2013-11-15 | 2014-11-10 | 2-hetaryl-pyridazinonderivate und ihre verwendung als herbizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105899499A true CN105899499A (zh) | 2016-08-24 |
Family
ID=49582662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201480073049.8A Pending CN105899499A (zh) | 2013-11-15 | 2014-11-10 | 2-杂芳基-哒嗪酮衍生物及其作为除草剂的用途 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20160326135A1 (zh) |
| EP (1) | EP3068772A1 (zh) |
| JP (1) | JP2016538284A (zh) |
| CN (1) | CN105899499A (zh) |
| WO (1) | WO2015071206A1 (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201117019D0 (en) * | 2011-10-04 | 2011-11-16 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
| US20160272613A1 (en) * | 2013-11-12 | 2016-09-22 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Pyridazinone Derivatives and their use as Herbicides |
| WO2021060225A1 (ja) * | 2019-09-25 | 2021-04-01 | 日本曹達株式会社 | ピリダジン化合物および除草剤 |
| WO2023166067A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-07 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridazinone amide derivatives |
| WO2024132895A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal dihydrooxadiazinyl pyridazinone compounds |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0085785A1 (de) * | 1982-01-28 | 1983-08-17 | BASF Aktiengesellschaft | Substituierte 4,5-Dimethoxy-pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses |
| EP0336118A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-10-11 | BASF Aktiengesellschaft | 2-Phenylpyridazin-3-on-Verbindungen, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| WO2013083774A1 (en) * | 2011-12-09 | 2013-06-13 | Syngenta Limited | Herbicidal compounds |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1984002919A1 (en) | 1983-01-17 | 1984-08-02 | Monsanto Co | Plasmids for transforming plant cells |
| BR8404834A (pt) | 1983-09-26 | 1985-08-13 | Agrigenetics Res Ass | Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal |
| BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
| EP0221044B1 (en) | 1985-10-25 | 1992-09-02 | Monsanto Company | Novel plant vectors |
| EP0242236B2 (en) | 1986-03-11 | 1996-08-21 | Plant Genetic Systems N.V. | Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering |
| IL83348A (en) | 1986-08-26 | 1995-12-08 | Du Pont | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
| US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
| DE3733017A1 (de) | 1987-09-30 | 1989-04-13 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gen |
| CA2077896C (en) | 1990-03-16 | 2008-02-19 | Gregory A. Thompson | Plant desaturases - compositions and uses |
| ATE212670T1 (de) | 1990-06-18 | 2002-02-15 | Monsanto Technology Llc | Erhöhter stärkegehalt in pflanzen |
| AU655197B2 (en) | 1990-06-25 | 1994-12-08 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate tolerant plants |
| DE4107396A1 (de) | 1990-06-29 | 1992-01-02 | Bayer Ag | Stilbensynthase-gene aus weinrebe |
| SE467358B (sv) | 1990-12-21 | 1992-07-06 | Amylogene Hb | Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp |
| DE4104782B4 (de) | 1991-02-13 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Gmbh | Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide |
| US20160272613A1 (en) * | 2013-11-12 | 2016-09-22 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Pyridazinone Derivatives and their use as Herbicides |
-
2014
- 2014-11-10 WO PCT/EP2014/074130 patent/WO2015071206A1/de not_active Ceased
- 2014-11-10 JP JP2016530217A patent/JP2016538284A/ja active Pending
- 2014-11-10 US US15/036,437 patent/US20160326135A1/en not_active Abandoned
- 2014-11-10 CN CN201480073049.8A patent/CN105899499A/zh active Pending
- 2014-11-10 EP EP14796087.6A patent/EP3068772A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0085785A1 (de) * | 1982-01-28 | 1983-08-17 | BASF Aktiengesellschaft | Substituierte 4,5-Dimethoxy-pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses |
| EP0336118A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-10-11 | BASF Aktiengesellschaft | 2-Phenylpyridazin-3-on-Verbindungen, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| WO2013083774A1 (en) * | 2011-12-09 | 2013-06-13 | Syngenta Limited | Herbicidal compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3068772A1 (de) | 2016-09-21 |
| WO2015071206A1 (de) | 2015-05-21 |
| US20160326135A1 (en) | 2016-11-10 |
| JP2016538284A (ja) | 2016-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110603250B (zh) | 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺 | |
| CN104271563B (zh) | N‑(四唑‑5‑基)‑和n‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺盐及其作为除草剂的用途 | |
| CN104487426B (zh) | N‑(四唑‑5‑基)和n‑(三唑‑5‑基)芳基羧酸硫代酰胺及其作为除草剂的用途 | |
| CN104136421B (zh) | 具有除草活性的亚磺酰基氨基苯甲酰胺 | |
| CN104822674B (zh) | 1,2,4‑三嗪‑3,5‑二酮‑6‑甲酰胺及其作为除草剂的用途 | |
| CN104854104B (zh) | N‑(噁唑‑2‑基)‑芳基‑羧酸酰胺及其作为除草剂的用途 | |
| JP6677750B2 (ja) | 除草作用を有するｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボキサミド誘導体 | |
| CN108290846A (zh) | 酰化的n-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途 | |
| CN106470979B (zh) | 除草活性的芳基羧酸酰胺 | |
| JP2015528459A (ja) | 除草活性を示すビシクロアリールカルボン酸アミド類 | |
| CN107922395B (zh) | 具有除草作用的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物 | |
| CN104271564B (zh) | 6-吡啶酮-2-氨基甲酰基唑类及它们作为除草剂的用途 | |
| US20160272613A1 (en) | Pyridazinone Derivatives and their use as Herbicides | |
| CN105899499A (zh) | 2-杂芳基-哒嗪酮衍生物及其作为除草剂的用途 | |
| CN106715403B (zh) | 二环芳基羧酸酰胺及其作为除草剂的用途 | |
| CN108349912A (zh) | 取代的酮肟苯甲酰胺 | |
| US9409881B2 (en) | Herbicidally active 6′-phenyl-2,2′-bipyridine-3-carboxylic acid derivatives | |
| CN106458927A (zh) | 2‑(杂)芳基哒嗪酮及其用作除草剂的用途 | |
| CN104703977A (zh) | 除草活性的2’-苯基-2,4’-二吡啶-3-羧酸衍生物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160824 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |