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CN105820027A - 化合物及使用其的有机电激发光装置 - Google Patents

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CN105820027A CN201510880399.1A CN201510880399A CN105820027A CN 105820027 A CN105820027 A CN 105820027A CN 201510880399 A CN201510880399 A CN 201510880399A CN 105820027 A CN105820027 A CN 105820027A
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Abstract

本发明公开了一种化合物及使用其的有机电激发光装置。本发明涉及一种化合物，其具有下列式(I)所示的结构。本发明也提供一种有机EL装置，此装置利用式(I)化合物作为荧光主体材料或磷光主体材料，可表现良好的效能，例如低驱动电压及低功耗、效率及半衰期时间增加。

Description

化合物及使用其的有机电激发光装置
技术领域
一般而言，本发明关于一种化合物以及一种使用此化合物的有机电激(以下称有机EL)发光装置，尤其关于一种具有通式(I)结构的化合物，以及一种运用此化合物作为荧光发光主体或磷光发光主体的有机EL装置。
背景技术
有机电激发光(有机EL)是一种发光二极管(LED)，其中发光层是由有机化合物所制成的薄膜，其可在相对应的电流下发出光线。有机化合物的发光层夹设于两个电极之间。有机EL由于其高照明、低重量、超薄外形、自照明而无须背光、低功耗、宽视角、高对比度、制造方法简单以及反应时间快速的特性而应用于平板显示器中。
第一次观察到有机材料电激发光的现象是在1950年代早期由安德烈贝纳诺斯(AndreBernanose)和同事在法国南锡大学(Nancy-University)进行的。纽约大学(NewYorkUniversity)的马丁蒲伯(MartinPope)和其同事在1963年第一次在真空下于掺杂有并四苯的蒽的单一纯晶体上观察直流电(DC)电激发光。
第一个二极管装置在1987年由伊士曼柯达(EastmanKodak)的邓青云(ChingW.Tang)和史蒂文凡斯莱克(StevenVanSlyke)所发表。该装置使用具有分离设置的电洞传输层和电子传输层的双层结构，使得工作电压降低并且改进效率，引领当今时代的有机EL研究和装置生产。
典型地，有机EL是由位于两个电极之间的有机材料层构成，其包括电洞传输层(holetransportinglayer，HTL)、发光层(emittinglayer，EML)、电子传输层(electrontransportinglayer，ETL)。有机EL的基本机制涉及载子(carrier)的注入、载子的传输、重组以及形成激子(exciton)以发光。当外部电压施加到有机发光装置时，电子和电洞分别自阴极和阳极注入，电子将从阴极注入到最低未占用分子轨域(lowestunoccupiedmolecularorbital，LUMO)中，而电洞将从阳极注入到最高占用分子轨域(highestoccupiedmolecularorbital，HOMO)中。当电子与电洞在发光层中重组时，形成激子并且随后发光。当发光分子吸收能量而达到激发态时，依据电子和电洞的自旋组合，激子可呈单重态或三重态。75％的激子通过电子和电洞的重组形成而达到三重激发态。从三重态衰减是自旋禁阻(selfforbidden)的。因此，荧光电激发光装置仅具有25％的内部量子效率。相较于荧光电致发光装置，磷光有机发光二极管利用自旋-轨域相互作用(spin-orbitinteraction)可促进单重态与三重态之间的系统间穿越(intersystemcrossing)，因而获得来自单重态和三重态两者的发光，且电激发光装置的内部量子效率自25％升至100％。
安达教授(Adachi)及其同事研发一种结合热活化型延迟荧光(thermallyactivateddelayedfluorescence，TADF)机制的新型荧光有机EL装置，其是通过反向系统间穿越(reverseintersystemcrossing，RISC)机制，将自旋禁阻的三重态激子转化至单重态能阶以获得激子形成高效率的一种具有前景的方式。
三重态及单重态激子均能被有机EL利用。由于与单重态激子相比，三重态激子具有较长生命期及扩散长度，磷光有机EL一般需要在发光层(emittinglayer，EML)与电子传输层(electrontransportinglayer，ETL)之间设置额外的电洞阻挡层(holeblockinglayer，HBL)或具有电洞阻挡能力的电子传输层(即为HBETL)，而非典型的ETL。使用HBL或HBETL的目的是限制所注入的电洞及电子之间的重组，以及使位于EML内产生的激子呈现松弛(relaxation)，因而得以改进装置的效率。为了满足这些作用，电洞阻挡材料必须具有适合用来阻断电洞自EML传输至ETL、以及将电子从ETL传送到EML的HOMO与LUMO能阶，此外还需要材料具备良好的热稳定性及电化学稳定性。
对于能够有效传输电子或电洞且可阻挡电洞，又可具有良好热稳定性及高发光效率的高效EML材料的需求是持续存在的。根据上述的原因，本发明的目的在于解决相关现有技术如美国专利第20140131664号公开案、美国专利第20140175384号公开案及美国专利第20140209866号公开案的技术问题。现有技术中的化合物利用二芳基(diarylgroup)接上茚并三亚苯(indenotriphenylene)结构核心的第12号碳的位置。本发明利用经二芳基取代的亚芳基接上茚并三亚苯结构核心的13号位置，并提供热稳定性、高亮度以及长半衰期时间等方面都较现有技术优异的有机EL装置。
发明内容
本发明提供一种可以用来作为有机EL装置的荧光发光主体或磷光发光主体的化合物。该化合物可以克服现有技术如美国专利第20140131664号公开案、美国专利第20140175384号公开案及美国专利第20140209866号公开案所涉及的材料的缺点，例如：低效率、半衰期时间短及高功耗。
本发明的一目的在于提供一种可以用来作为有机EL装置的磷光发光主体或荧光发光主体的化合物。
本发明在工业上的实际应用具有经济优势。依据本发明，涉及一种可用于有机EL装置的有机化合物。所述的化合物具有如以下式(I)所示的结构：
式(I)中，L表示单键、具有6至30个环碳原子的经取代或未经取代的二价亚苯基，Ar1及Ar2各自分别表示选自于由经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基及经取代或未经取代的屈基所组成的群组，m表示0至3的整数，n表示0至10的整数，且R1至R4各自分别表示选自由于氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基以及具有3至30个经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
本发明另提供一种有机电机发光装置，其包括一对由阳极及阴极组成的电极，以及至少含有式(I)化合物的层，且该至少含有式(I)化合物的层设置在该对电极之间。
依据本发明，前述至少含有式(I)化合物的层为发光层，一方面，前述发光层可用作荧光主体材料或磷光主体材料；另一方面，前述发光层可以包括荧光掺杂剂、磷光掺杂剂或其他可替代的物质。
本发明的化合物可用于有机EL装置中，以制备热稳定性、亮度以及半衰期时间等方面都较现有技术优异的有机EL装置。
附图说明
图1为本发明中有机EL装置的一实施例的示意图。
图2为本发明一实施例的中间物I的1HNMR图谱。
主要附图标号说明：
6透明电极7电洞注入层
8电洞传输层9荧光或磷光发光层
10电洞阻挡层11电子传输层
12电子注入层13金属电极
具体实施方式
本发明欲探究前述化合物以及使用该化合物的有机EL装置。在下文中将提供生产、结构以及要素的详细描述以使本发明可充分地被理解。显然本发明的应用并不限于本领域的一般技术人员所熟悉的特定细节。另一方面，普遍周知的常见元素和过程并未详细描述于本发明中，且不应对本发明产生不必要的限制。现将在下文中更详细地描述本发明的一些较佳实施例。但是，应认知的是，本发明可以在除明确描述的实施例的外的广泛多种其它实施例中实践，即，本发明还可以广泛应用于其它实施例，并且除了如权利要求中所指定外，本发明的范围不受明确限制。
在本发明的一实施例中，本发明涉及一种化合物，该化合物可应用于有机电机发光装置中，作为荧光发光主体或磷光发光主体。该化合物的结构可由下列式(I)表示：
式(I)中，L表示单键、具有6至30个环碳原子的经取代或未经取代的二价亚苯基，Ar1及Ar2各自分别表示选自于由经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基及经取代或未经取代的屈基所组成的群组，m表示0至3的整数，n表示0至10的整数，且R1至R4各自分别表示选自由于氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基以及具有3至30个经取代或未经取代的杂芳基所组成的群组。
在一较佳的实施例中，依据前述式(I)化合物，式中L的结构可由下列通式所示：
在一较佳的实施例中，依据前述式(I)化合物，式中Ar1的结构可由下列通式所示：
在一较佳的实施例中，依据前述式(I)化合物，式中Ar2的结构可由下列通式所示：
在一较佳的实施例中，本发明的化合物的结构可由下列通式表示：
本发明中的化合物的详细制备可以通过例示性实施例阐明，但本发明不限于例示性实施例。实施例1至7显示本发明的化合物的一些实施例的制备方式。实施例8至9显示有机EL装置的制造及有机EL装置测试报告的I-V-B、半衰期时间。
请参见图1所示，在以下具体实施例中，本发明所制备的有机电激发光装置可包括：一透明电极6、一电洞注入层7、一电洞传输层8、一发光层9、一电洞阻挡层10、一电子传输层11、一电子注入层12以及一金属电极13，该电洞注入层7形成于该透明电极6的一侧，该电洞传输层8形成于该电洞注入层7相对于该透明电极6的一侧，该发光层9形成于该电洞传输层8相对于该电子传输层7的一侧，该电洞阻挡层10形成于该发光层9相对于该电洞传输层8的一侧，该电子传输层11形成于该电洞阻挡层10相对于该发光层9的一侧，该电子注入层12形成于该电子传输层11相对于该电洞阻挡层10的一侧，该金属电极13形成于该电子注入层12相对于该电子传输层11的一侧，其中该发光层9可发出荧光或磷光。实施例1
2-(联苯-2-基)-6-溴-9,9-二甲基-9H-芴的合成
将35.2g(100mmol)3,6-二溴-9,9-二甲基-9H-芴、21.8g(110mmol)联苯-2-基硼酸、2.31g(2mmol)四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、75ml2M碳酸钠、150ml乙醇以及300ml甲苯的混合物进行脱气处理并且放置在氮气下，并且随后在100℃下加热12小时。在完成反应之后，使混合物冷却到室温。有机层用乙酸乙酯和水萃取，用无水硫酸镁干燥，去除溶剂形成残余物，且通过以硅胶填充的管柱层析来纯化残余物，得到呈白色固体状的产物(26.8g，63.0mmol，产率63％)。
13溴-10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亚苯(中间体I)的合成
在经过脱气处理并且填充氮气的3000ml三颈烧瓶中，26.8g(60mmol)2-(联苯-2-基)-7-溴-9,9-二甲基-9H-芴溶解于无水二氯甲烷(anhydrousdichloromethane)(1500ml)中，随后添加97.5g(600mmol)氯化铁(III)(Iron(III)chloride)并且搅拌混合物一小时。向混合物中添加500ml甲醇并且分离有机层并且在真空中去除溶剂形成残余物。通过以硅胶填充的管柱层析(己烷-二氯甲烷)来纯化残余物，得到白色固体(10.7g，25.3mmol，产率40％)。请参照图2所示，其为中间物I的1HNMR图谱，显示此中间物I的13号位置的结构关系，可使后续制备所得的式(I)化合物具备新颖的茚并三亚苯类化合物结构骨架。1HNMR(CDCl3,500MHz)：化学位移(ppm)8.93(s,1H)，8.77～8.71(m,2H)，8.67～8.65(m,3H)，8.08(d,J＝1.5Hz,1H)，7.71～7.64(m,4H)，7.49(dd,J1＝8.5Hz,J2＝1.5Hz,1H)，7.37(d,J＝8.5Hz,1H)，1.62(s,6H)。
2-(联苯-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼环戊烷的合成
将14.4g(61.9mmol)3-溴联苯、19g(75mmol)双(频哪醇根基)二硼、1.4g(1.2mmol)四(三苯基膦)钯、9.1g(93mmol)乙酸钾以及450ml1,4-二恶烷的混合物进行脱气处理并且放置在氮气下，并且随后在90℃下加热24小时。在完成反应之后，使混合物冷却到室温。有机层用乙酸乙酯和水萃取，再经用无水硫酸镁干燥形成残余物，去除溶剂且通过管柱层析(冲提液为乙酸乙酯与己烷的混合溶液)来纯化残余物，得到11.8g淡白色产物(产率68％)。
13-(联苯-3-基)-10,10二甲基10H-茚并[1,2-b]三亚苯的合成
将4.28g(10.1mmol)中间物I、3.4g(12mmol)2-(联苯-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼环戊烷、0.22g(0.2mmol)四(三苯基膦)钯、15ml2M碳酸钙、20ml乙醇以及40ml甲苯的混合物进行脱气处理并放置在氮气下，且随后在90℃下加热过夜。在完成反应之后，使混合物冷却到室温。溶液用100ml乙酸乙酯和500ml水萃取。经无水硫酸镁干燥有机层并且在减压下蒸发溶剂形成残余物。通过以硅胶填充的管柱层析(Hx-CH2Cl2)来纯化残余物得到2.7g(产率54％)产物。MS(m/z,FAB+)：496.3；1HNMR(CDCl3,500MHz)：化学位移(ppm)9.09(s,1H)，8.85～8.75(m,2H)，8.73(s,1H)，8.68～8.66(d,J＝8.5Hz,2H)，8.13～7.84(m,6H)，7.78～7.63(m,4H)，7.56～7.48(m,6H)，1.72(s,6H)。
实施例2
4,4,5,5-四甲基-2-(3'-间三联苯)-3-基-1,3,2-二氧杂硼环戊烷的合成
8.3g(25mmol)1,3-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯、5.8g(25mmol)3-溴联苯、0.6g(0.5mmol)四(三苯基膦)钯、20ml2M碳酸钙、20ml乙醇以及50ml甲苯的混合物进行脱气处理并放置在氮气下，且随后在75℃下加热过夜。在完成反应之后，使混合物冷却到室温。将冷却后的混合物用乙酸乙酯和水萃取，再经无水硫酸镁干燥后，在真空下蒸发溶剂形成残余物。通过管柱层析(冲提液为己烷与乙酸乙酯的混合溶液)来纯化残余物，得到3.8g淡白色产物(产率43％)。
实施例3
10,10-二甲基-13-(3'-间三联苯-3-基)-10H-茚并[1,2-b]三亚苯的合成
使用与实施例1相同的方法，仅把2-(联苯-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼环戊烷替换成4,4,5,5-四甲基-2-(3'-间三联苯)-3-基-1,3,2-二氧杂硼环戊烷，得到产物(3.3g，产率54％)。MS(m/z,FAB+):572.3；1HNMR(CDCl3,500MHz)：化学位移(ppm)9.03(s,1H)，8.87～8.78(m,2H)，8.75(s,1H)，8.71～8.69(d,J＝8.5Hz,2H)，8.15～7.84(m,7H)，7.81～7.61(m,5H)，7.55～7.38(m,8H)，1.75(s,6H)。
实施例4
4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼环戊烷的合成
8.3g(25mmol)1,3-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯、7g(25mmol)1-溴芘、0.6g(0.5mmol)四(三苯基膦)钯、20ml2M碳酸钙、20ml乙醇以及50ml甲苯的混合物进行脱气处理并放置在氮气下，且随后在75℃下加热过夜。在完成反应之后，使混合物冷却到室温。将冷却后的混合物用乙酸乙酯和水萃取，再经无水硫酸镁干燥后，在真空下蒸发溶剂形成残余物。通过管柱层析(冲提液为己烷与乙酸乙酯的混合溶液)来纯化残余物，得到3.7g白色产物(产率37％)。
10,10-二甲基-13-(3-(芘-1-基)苯基)-10H-茚并[1,2-b]三亚苯的合成
将3.4g(8mmol)中间物I、3.7g(9.1mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼环戊烷、0.2g(0.17mmol)四(三苯基膦)钯、15ml2M碳酸钙、20ml乙醇以及40ml甲苯的混合物进行脱气处理并放置在氮气下，且随后在90℃下加热过夜。在完成反应之后，使混合物冷却到室温。利用100ml乙酸乙酯和500ml水萃取出有机层。有机层经无水硫酸镁干燥后，并在减压下蒸发溶剂形成残余物。通过以硅胶填充的管柱层析(Hx-CH2Cl2)来纯化残余物得到3.1g(产率63％)产物。MS(m/z,FAB+)：620.8；1HNMR(CDCl3,500MHz)：化学位移(ppm)9.09(s,1H)，8.85～8.84(d,1H)，8.78～8.76(d,1H)，8.71(s,1H)，8.69～8.65(d,J＝8.5Hz,2H)，8.27～8.19(m,5H)，8.12～8.00(m,5H)，7.93～7.92(dd,J＝8.5Hz,2H)，7.84～7.61(m,8H)，1.73(s,6H)。实施例5
10,10-二甲基-13-(3-(芘-1-基)苯基)-10H-茚并[1,2-b]三亚苯的合成
使用与实施例4相同的方法，仅把4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼环戊烷替换成4,4,5,5-四甲基-2-(4-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼环戊烷，得到产物(2.2g，产率31％)。MS(m/z,FAB+)：620.8；1HNMR(CDCl3,500MHz)：化学位移(ppm)9.09(s,1H)，8.86～8.84(d,1H)，8.79～8.76(d,1H)，8.72(s,1H)，8.69～8.66(d,J＝8.5Hz,2H)，8.31～8.17(m,5H)，8.13～8.00(m,5H)，7.95～7.93(dd,J＝8.5Hz,2H)，7.79～7.63(m,8H)，1.73(s,6H)。
实施例6
4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼环戊烷的合成
将8.3g(25mmol)1,3-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼环戊烷-2-基)苯、9.6g(25mmol)9-溴-10-(萘-2-基)蒽、0.6g(0.5mmol)四(三苯基膦)钯、20ml2M碳酸钙、20ml乙醇以及50ml甲苯的混合物进行脱气处理并放置在氮气下，且随后在75℃下加热过夜。在完成反应之后，使混合物冷却到室温。冷却后的混合物利用乙酸乙酯和水萃取出有机层。有机层经无水硫酸镁干燥后，并在真空下蒸发溶剂形成残余物。通过管柱层析(冲提液为己烷与乙酸乙酯的混合溶液)来纯化残余物得到4.0g黄色产物(产率32％)。
10,10-二甲基-13-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-10H-茚并[1,2-b]三亚苯的合成
使用与实施例4相同的方法，仅把4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼环戊烷替换成4,4,5,5-四甲基-2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼环戊烷，得到产物(3.3g，产率47％)。MS(m/z,FAB+)：722.5；1HNMR(CDCl3,500MHz)：化学位移(ppm)9.03(s,1H)，8.82～8.79(d,1H)，8.76～8.73(d,1H)，8.71(s,1H)，8.68～8.64(d,J＝8.5Hz,2H)，8.31～8.17(m,5H)，8.13～7.91(m,7H)，7.85～7.63(m,10H)，7.51～7.47(m,4H)，1.73(s,6H)。
实施例7
10,10-二甲基-13-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-10H-茚并[1,2-b]三亚苯的合成
使用与实施例4相同的方法，仅把4,4,5,5-四甲基-2-(3-(芘-1-基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼环戊烷替换成10-(萘-1-基)蒽-9-基硼酸，得到产物(4.8g，产率69％)。MS(m/z,FAB+)：646.3；1HNMR(CDCl3,500MHz)：化学位移(ppm)9.04(s,1H)，8.84～8.81(d,1H)，8.79～8.76(d,1H)，8.73(s,1H)，8.67～8.64(d,J＝8.5Hz,2H)，8.31～8.17(m,5H)，8.13～7.91(m,7H)，7.85～7.63(m,8H)，7.51～7.47(m,2H)，1.71(s,6H)。
产生有机EL装置的一般方法
依据本发明，提供一种经铟锡氧化物(indiumtinoxide，ITO)涂布的玻璃(下文ITO基材)，其电阻为9欧姆/平方到12欧姆/平方且厚度为120nm到160nm，并且在超声波浴中利用多个清洁步骤(例如：清洁剂、去离子水)进行清洁。在进行有机层的气相沉积过程之前，通过UV和臭氧进一步处理经清洁后的ITO基材。用于ITO基材的所有前处理过程均于洁净室(100级)环境中进行。
在诸如电阻加热石英舟(resistivelyheatedquartzboats)等的高真空单元(10-7托)中，利用气相沉积将这些有机层依序涂布于ITO基材上。通过石英晶体监控器(quartz-crystalmonitor)的辅助，精确地监控或设定对应层的厚度及气相沉积速率(0.1纳米/秒至0.3纳米/秒)。如上所述，个别的有机层还可能由一种以上化合物所组成，意即一般来说掺杂有掺杂剂材料的主体材料。这类型材料可透过从两种或两种以上来源进行共气化而达成。
二吡嗪并[2,3-f:2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(Dipyrazino[2,3-f:2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile，HAT-CN)在有机EL装置中可用来作为电洞注入层。N,N-双(萘-1-基)-N,N-双(苯基)-联苯胺(N,N-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N-bis(phenyl)-benzidine，NPB)最常用来作为电洞传输层。10,10-二甲基-12-(4-(芘-1-基)苯基)-10H-茚并[1,2-b]三亚苯(10,10-Dimethyl-12-(4-(pyren-1-yl)phenyl)-10H-indeno[1,2-b]triphenylene)(PT-312，参照美国专利第20140175384号公开案)或10,10-二甲基-12-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-10H-茚并[1,2-b]三亚苯(10,10-dimethyl-12-(10-(naphthalene-2-yl)anthracen-9-yl)-10H-indeno[2,1-b]triphenylene)(PT-313，参照美国专利第20140209866号公开案)可用来作为蓝光发光主体(blueemittinghost)，而N1,N1,N6,N6-四间甲苯基芘-1,6-二胺(D1)可用作蓝光客体(blueguest)。在有机EL装置中，2-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亚苯-13-基)-9-苯基-1,10-菲罗啉(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-13-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline)可用来作为电子传输材料(以下称之为ET1)并可与5％锂金属(Li)进行共沉积，2-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亚苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)-4,6-di-phenyl-1,3,5-triazine)、2-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亚苯-13-基)-4,6-双(5-间三联苯-3-基)-1,3,5-三嗪(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-13-yl)-4,6-bis5-phenylbiphenyl-3-yl)-1,3,5-triazineto)、或2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(2,9-di(naphthalen-2-yl)-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)可用作电子传输材料(以下分别称之为ET2、ET3、ET4)并可与8-羟基喹啉锂(8-hydroxy-quinolato-lithium，LiQ)进行共沉积。双(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium，BAlq)用来作为电洞阻挡材料和磷光系统的磷光主体(phosphorescenthost)，三(2-苯基吡啶)铱(III)(Tris(2-phenylpyridinato)iridium(III))(D2)用作磷光掺杂剂，4-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亚苯-13-基)二苯并[b,d]噻吩(4-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-13-yl)di-benzo[b,d]thiophene)(H1)尤其可用作发射磷光的有机EL装置的电洞阻挡材料。用于产生标准有机EL装置控制组的现有技术的OLED材料和本发明用于比较现有技术的材料，其化学结构如下：
典型的有机EL装置可以包括由诸如Al、Mg、Ca、Li及K等低功函数金属，前述金属并能通过热蒸镀方式成为阴极，低功函数金属可辅助电子从阴极注入至电子传输层。此外，为了减少电子注入的屏障，并且改进有机EL装置性能，在阴极与电子传输层之间引入薄膜电子注入层。电子注入层的常规材料是具有诸如LiF、LiQ、MgO或Li2O等低功函数的金属卤化物或金属氧化物。另一方面，在有机EL装置制造之后，通过使用PR650光谱扫描光谱仪(PR650spectrascanspectrometer)测量EL光谱(ELspectra)和CIE坐标(CIEcoordination)。此外，利用吉时利2400可程序化电压-电流源(Keithley2400programmablevoltage-currentsource)取得电流/电压(current/voltage)、发光/电压(luminescence/voltage)及良品率/电压(yield/voltage)的特性。上述设备是于室温(约25℃)及大气压力环境中操作。
实施例8
请参见图1所示，使用与上述一般方法类似的工艺，产生具有装置结构I及II的发射蓝色荧光(fluorescentblue-emitting)的有机EL装置，装置结构I：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(130nm)/掺杂5％D1的荧光发光主体(30nm)/ETM掺杂5％Li(35nm)/Al(160nm)；装置结构II：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(130nm)/掺杂5％D1的荧光发光主体(30nm)/ETM共沉积50％LiQ(40nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。发射蓝色荧光的有机EL装置的测试报告中的I-V-B(于1000尼特(nit)时)以及半衰期时间如表1及表2，半衰期被定义为1000cd/m2的初始亮度降到一半的亮度时所需的时间。
表1
荧光发光主体 ETM掺杂5％锂 电压(V) 效率(Cd/A) CIE坐标(y) 半衰期时间(小时)
PT-312 ET1 5.0 3.3 0.172 330
PT-313 ET1 5.0 3.1 0.175 210
A8 ET1 4.8 3.6 0.172 230
A10 ET1 5.2 3.5 0.171 250
A15 ET1 4.5 4.3 0.173 380
A16 ET1 4.8 4.0 0.172 350
A15 ET4 5.1 2.4 0.172 180
表2
荧光发光主体 ETM掺杂5％锂 电压(V) 效率(Cd/A) CIE坐标(y) 半衰期时间(小时)
PT-312 ET3 5.0 4.8 0.181 360
PT-313 ET3 5.1 4.5 0.180 260
A8 ET3 4.8 5.0 0.181 280
A10 ET3 4.8 5.1 0.182 250
A15 ET3 4.5 5.2 0.179 380
A16 ET3 4.5 5.2 0.180 420
A15 ET2 4.3 5.0 0.181 400
A16 ET2 4.6 5.4 0.182 320
A15 ET4 5.8 4.2 0.180 110
实施例9
请参见图1所示，使用与上述一般方法类似的工艺，产生具有以下装置结构的发射磷光(phosphorescentemitting)的有机EL装置：ITO/HAT-CN(20nm)/NPB(130nm)/掺杂5％D1的磷光发光主体(PHhost)+12％D2(30nm)/H1(15nm)/ET2共沉积50％LiQ(40nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。发射磷光的有机EL装置的测试报告中的I-V-B(于1000尼特(nit)时)以及半衰期时间如表3，半衰期被定义为3000cd/m2的初始亮度降到一半的亮度时所需的时间。
表3
PHhost HBM ETM 电压(V) 效率(Cd/A) CIE坐标(x,y) 半衰期时间(小时)
A1 H1 ET3 4.5 39 0.35,0.54 450
A2 H1 ET3 4.2 43 0.36,0.54 460
A1 H1 ET2 4.0 38 0.36,0.55 550
A2 H1 ET2 4.3 42 0.35,0.56 500
A2 H1 ET4 5.0 28 0.36,0.55 250
A2 --- ET2 4.3 38 0.34,0.56 410
请参见表1至表3所示，在以上有机EL装置测试报告中的具体实施例中显示，相较于现有技术如美国专利第20140131664号公开案、美国专利第20140175384号公开案及美国专利第20140209866号公开案所涉及的OLED材料，本发明中的式(I)化合物确实具有更加良好的性能及更多用途(例如：A1、A2可用作磷光发光主体)。更特别的是，本发明的有机EL装置可搭配H1以及ET1、ET2、ET3作为电洞阻挡层及电子传输层，相较于使用现有技术的OLED材料如ET4而言，可表现较低的功耗、较高的效率及较长的半衰期。
综上所述，本发明涉及一种化合物，其可用于有机EL装置。另一方面，本发明亦涉及一种使用前述化合物作为荧光发光主体或磷光发光主体的有机EL装置。所述化合物具有下式(I)所示的结构：

Claims (12)

1.一种化合物，其具有下列通式(I)的化学结构：
其中，L表示单键、或具有6至30个环碳原子的经取代或未经取代的二价亚芳基；Ar1及Ar2分别为选自于由经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基以及经取代或未经取代的屈基所组成的群组；m表示整数，且0≦m≦3；n表示整数，且0≦n≦10；R1至R4分别为选自于氢原子、具有1至20个碳原子的经取代或未经取代的烷基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳基、具有6至30个碳原子的经取代或未经取代的芳烷基以及具有3至30个经取代或未经取代的杂芳基。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，L具有选自于下列通式所示结构所组成的群组中的一种：
3.如权利要求1所述的化合物，其中，Ar1具有选自于由下列通式所示结构所组成的群组中的一种：
4.如权利要求1所述的化合物，其中，Ar2具有选自于由下列通式所示结构所组成的群组中的一种：
5.如权利要求1所述的化合物，其中，该化合物具有选自于下列通式所示结构所组成的群组中的一种：
6.一种有机电激发光装置，其包括由阳极及阴极组成的对电极，以及至少包括如权利要求1所述的化合物的层，且至少包括如权利要求1所述的化合物的层设置于所述对电极之间。
7.如权利要求6所述的有机电激发光装置，其中，所述至少包括如权利要求1所述的化合物的层作为发光层。
8.如权利要求7所述的有机电激发光装置，其中，所述发光层用作荧光主体材料或磷光主体材料。
9.如权利要求7所述的有机电激发光装置，其中，所述发光层还包括荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
10.如权利要求9所述的有机电激发光装置，其中，所述磷光掺杂剂为铱络合物。
11.如权利要求10所述的有机电激发光装置，其进一步包括电子传输层，且该电子传输层包括一种化合物，其中所述化合物具有选自于下列通式所示结构所组成的群组中的一种：
12.如权利要求11所述的有机电激发光装置，其中，所述电子传输层进一步包括锂、8-羟基喹啉-锂或其组合。
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