CN1055079C - 一种提取鱼油中不饱和脂肪酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明一种提取鱼油中多烯不饱和脂肪酸酯混合物的方法，是属于先将鱼油改性，然后进一步处理得到多烯不饱和脂肪酸酯类的领域。本方法包括将鱼油皂化，用甲醇或乙醇酯化，用超临界萃取法制备富含二十二碳六烯酸酯和二十碳五烯酸酯的混合物。该方法得到的产品中二十二碳六烯酸酯和二十碳五烯酸酯含量高，不含有害溶剂，产率高，工艺操作简单，萃取速度快，适用于工业化生产。
Description
本发明涉及一种从鱼油中浓缩提取脂肪酸，再经化学改性而得到多烯脂肪酸酯类的领域。
现有技术中(JP 60-170700，JP 59-172596，JP 58-15598，JP 60-217299等)采用尿素包合分离法，己烷提取法，高效液相层析，树脂层析，金属盐沉淀法，真空精馏和传统的结晶法，进行浓缩提纯不饱和脂肪酸，以上技术中由于原料中长链脂肪酸与氧、光、热以及氧化剂接触，易发生聚合、降解、氧化等质变反应，产品的产率和纯度降低，并且腥臭味大，产品中残留溶剂难以除去，限制了产品的应用。
“化工进展”92年6期31页公开了用超临界流体萃取法提取二十二碳六烯酸和二十碳五烯酸技术，但由于采用变温回流式超临界萃取工艺，使其工艺复杂，成本高，操作烦琐，难以推广普及。
本发明克服了已有技术中纯度低、产品中有腥臭味并有残留有机溶剂的缺点，而提供一种在-30-20℃温度范围内初步纯化，然后在高压下进一步纯化的方法，提取鱼油中二十二碳六烯酸酯和二十碳五烯酸酯混合物的技术。
本发明提取鱼油中二十二碳六烯酸酯和二十碳五烯酸酯混合物的方法是按以下顺序步骤实现的：
1.原材料：
采用冷水海洋鱼油为原料。该鱼油中二十二碳六烯酸和二十碳五烯酸混合物最高重量百分含量为18％。鱼油呈橙红色，低于15℃呈固态。有浓烈腥臭味。
2.二十二碳六烯酸酯和二十碳五烯酸酯混合物的制备
鱼油是一类混合脂肪酸甘油酯，其中甘油脂的种类繁多，大部分为ω-3脂肪酸，如C18∶4，C20∶4，C20∶5，C22∶4，C22∶5，C22∶6和低碳饱和脂肪酸。
粗鱼油的加工首先是将鱼油皂化，把甘油三脂上的酯键破坏，然后根据长链不饱和脂肪酸盐在不同温度下溶解度的不同，在-30-20℃的温度范围内，除去部分C22∶4，C18∶4，C20∶4，C22∶5和低碳饱和脂肪酸盐，得到重量百分含量为30-45％二十二碳六烯酸和二十碳五烯酸盐的甲醇(乙醇)溶液。将上述盐溶液经酸化处理，成为二十二碳六烯酸和二十碳五烯酸后，在强酸或强碱催化剂下直接甲(乙)酯化，将酯化产物用超临界萃取法进行提纯。萃取剂为乙烷、二氧化碳或乙烷-二氧化碳、乙烷-丙烷混合物，并以0.5-5％(重量百分比)的乙醇或0-0.5％的水作夹带剂。当采用高压萃取法，萃取剂为二氧化碳，夹带剂为0.5-5％(重量百分比)的乙醇时，控制二氧化碳的温度为35-45℃，压力为70-150bar，较好的压力为90-120bar的范围，较好的温度范围为35-40℃。萃取产物经减压节流阀喷入收集器中，得到淡黄色，澄清透明，粘度低的二十二碳六烯酸和二十碳五烯酸甲酯或乙酯产物。
本发明的产物经GC-MS分析，检验证明其中含二十二碳六烯酸和二十碳五烯酸乙酯混合物纯度为65-75％。明显高于其它方法所制得产品的纯度。将可制备出质量轻，颗粒小的药物。另外，本产品腥味小，色泽纯正，澄清透亮，不含有任何残留的有害溶剂。将可以作为保健品或食品添加剂应用到面包、牛奶、点心、香肠等日常食品中，投放市场。本项技术工艺流程及操作过程简单，萃取速度快，产率高。二氧化碳可循环使用，耗能低，无污染，能充分利用鱼类资源，适合于工业化生产。
实施例1：
在三口瓶中装入7.0克粗鱼油，2.0克NaOH和100ml乙醇。在N2保护下加热，进行鱼油的皂化。回流1小时后停止加热。在-20-10℃的温度范围内冷却1小时，过滤除掉固体物质。滤液用30-40％硫酸酸化至pH3-4。在N2保护下加热回流，乙酯化5小时，减压蒸馏，除去溶剂，得到油状物质。将油状产物放入高压釜中，用二氧化碳作为萃取剂，重量百分比1％的乙醇作为夹带剂，进行超临界流体萃取。在35-40℃和70-80bar的压力范围内，先萃取出产物中10％(重量)的轻组分。然后在90-115bar的压力范围内萃取。收集萃取产物，得到淡黄色，澄清透亮的油状液体，腥臭味较小。经GC-MS分析，产物中二十二碳六烯酸乙酯和二十碳五烯酸乙酯混合物的含量为72％。实施例2：
将10.0克粗鱼油，2.5克NaOH和120ml乙醇，在N2保护下，加热回流，皂化1小时。在-15-0℃的温度范围内冷却1小时，过滤除掉固体物质。滤液用30-40％硫酸酸化至pH值为3-4。收集析出的油状物(A)，油状物(A)与13ml甲醇溶液在N2保护下，以强碱NaOH作为催化剂，加热回流，甲酯化5小时。收集酯化后的产物(B)。将产物(B)放入高压釜中，用二氧化碳作为萃取剂，2％(重量)乙醇作为夹带剂，在45℃、70-80bar压力范围内萃取出产物B中10％(重量)的轻组分，然后在90-115bar的范围内进行超临界二氧化碳萃取。收集萃取产物。得到淡黄色，澄清透亮的油状液体，腥臭味较小。经GC-MS分析，测得其中二十二碳六烯酸甲酯和二十碳五烯酸甲酯混合物含量为70％。实施例3：
在三口瓶中装入7.0克粗鱼油，2.0克NaOH，100ml乙醇。在N2保护下加热回流，皂化1小时。在0-20℃的温度范围内冷却1小时，过滤除掉固体物质。滤液用30-40％硫酸酸化至pH3-4，在N2保护下加热回流6小时。收集酯化后的产物(B)。将产物放入高压釜中，用二氧化碳作为萃取剂，1％的乙醇作为夹带剂，在45℃和70-80bar范围内进行超临界二氧化碳萃取。收集萃取产物。得到黄色，澄清透亮的油状液体，腥臭味较例1、例2大一些。产品经GC-MS分析，测得其中二十二碳六烯酸乙酯和二十碳五烯酸乙酯混合物含量为65％。
Claims (6)
1.一种提取鱼油中二十二碳六烯酸酯和二十碳五烯酸酯混合物的方法，包括皂化，酯化和萃取过程，其特征在于按下列顺序步骤进行：
(1).以冷水海洋鱼油为原料，经皂化后，在-30-20℃进行分离纯化，除去C22∶4，C18∶4，C20∶4，C22∶5和低碳饱和脂肪酸盐，得到富含二十二碳六烯酸和二十碳五烯酸的混合物，
(2).将二十二碳六烯酸和二十碳五烯酸在强酸或强碱催化剂下与甲醇或乙醇回流酯化，
(3).采用超临界萃取法进行提纯，萃取剂为乙烷、二氧化碳或乙烷-二氧化碳、乙烷-丙烷，夹带剂为乙醇或水。
2.根据权利要求1所述的一种提取鱼油中二十二碳六烯酸酯和二十碳五烯酸酯混合物的方法，其特征在于所述的分离纯化温度为-20-10℃。
3.根据权利要求1所述的一种提取鱼油中二十二碳六烯酸酯和二十碳五烯酸酯混合物的方法，其特征在于所述的高压萃取过程是采用超临界萃取法，萃取剂为CO2，萃取温度35-45℃，萃取压力为70-150bar，夹带剂为乙醇或水。
4.根据权利要求3所述的一种提取鱼油中二十二碳六烯酸酯和二十碳五烯酸酯混合物的方法，其特征在于所述的萃取温度35-40℃。
5.根据权利要求3所述的一种提取鱼油中二十二碳六烯酸酯和二十碳五烯酸酯混合物的方法，其特征在于所述的萃取压力为90-120bar。
6.根据权利要求1、2或3所述的一种提取鱼油中二十二碳六烯酸酯和二十碳五烯酸酯混合物的方法，其特征在于所述的夹带剂为0.5-5％的乙醇或0-0.5％的水。
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