[go: up one dir, main page]

CN105229813A - 有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置 - Google Patents

有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN105229813A
CN105229813A CN201480029667.2A CN201480029667A CN105229813A CN 105229813 A CN105229813 A CN 105229813A CN 201480029667 A CN201480029667 A CN 201480029667A CN 105229813 A CN105229813 A CN 105229813A
Authority
CN
China
Prior art keywords
general formula
group
represent
hydrogen atom
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201480029667.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105229813B (zh
Inventor
松下泰明
松村季彦
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujifilm Corp filed Critical Fujifilm Corp
Publication of CN105229813A publication Critical patent/CN105229813A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105229813B publication Critical patent/CN105229813B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
    • C08F12/22—Oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/10—Esters
    • C08F120/22—Esters containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/10—Esters
    • C08F120/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F120/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F20/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
    • C08F212/22—Oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/22—Esters containing halogen
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H10K10/488—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions the channel region comprising a layer of composite material having interpenetrating or embedded materials, e.g. a mixture of donor and acceptor moieties, that form a bulk heterojunction
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/80—Constructional details
    • H10K10/82—Electrodes
    • H10K10/84—Ohmic electrodes, e.g. source or drain electrodes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/303—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one or more carboxylic moieties in the chain
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/125—Active-matrix OLED [AMOLED] displays including organic TFTs [OTFT]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本发明提供一种不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的有机半导体组合物、使用上述有机半导体组合物来形成的有机薄膜晶体管、以及使用上述有机薄膜晶体管的电子纸及显示装置。本发明的有机半导体组合物含有：有机半导体材料；及含F迁移抑制剂，其选自由通式(1)～(8)中的任意一式所表示的化合物、包含通式(A)所表示的重复单元的高分子化合物(X)、以及包含通式(B)所表示的重复单元及通式(C)所表示的重复单元的高分子化合物(Y)组成的组。

Description

有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置
技术领域
本发明涉及一种有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置。
背景技术
具有由有机半导体材料构成的有机半导体膜(有机半导体层)的有机半导体器件能够实现轻量化、低成本化、柔软化，因此被利用在用于液晶显示器或有机EL显示器的TFT(薄膜晶体管)、RFID(RF标签)或使用存储器等逻辑电路的装置等中。
近来，在对有机薄膜晶体管的期待高涨之下，对有机薄膜晶体管要求提高迁移率(尤其是场效应迁移率)和稳定性等。
在这种情况之下，专利文献1中公开有为了降低有机半导体层的氧化劣化而用含有抗氧化剂的组合物形成有机半导体层的有机薄膜晶体管。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利公开2005-5582号公报
发明的概要
发明要解决的技术课题
可以想到有机半导体器件的制造从基于光刻的方法向使用导电性油墨、半导体油墨及绝缘性油墨等并利用间接凹版印刷或喷墨等印刷技术来制作有机半导体膜、配线等的、所谓的基于印刷电子(printedelectronics)的方法过渡。当通过印刷电子来制作有机半导体器件的配线时，可以想到使用导电性较高且氧化影响较少的银等金属材料，但以银为代表的金属材料存在容易发生离子迁移(也称为电化学迁移。以下，简称为“迁移”。)的问题。尤其，在有机薄膜晶体管中，将以银为代表的金属材料用于配线时，要求抑制在配线(源极电极、漏极电极)之间增长的迁移。
本发明人等使用专利文献1中所公开的组合物来制作了有机薄膜晶体管，其结果明确了有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降。并且，进行了寿命试验，其结果明确了源极/漏极电极之间的绝缘可靠性无法满足近来所要求的水平。
因此，鉴于上述实际情况，本发明的目的在于提供一种不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的有机半导体组合物、使用这种有机半导体组合物来制作的有机薄膜晶体管、以及使用上述有机薄膜晶体管的电子纸及显示装置。
用于解决技术课题的手段
本发明人等对上述课题进行了深入研究，其结果发现可通过在有机半导体材料中配合含有氟原子的特定结构的化合物来得到不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的有机半导体组合物，以完成了本发明。即，本发明人等发现能够通过以下结构来解決上述课题。
一种有机半导体组合物，其含有：
(1)有机半导体材料；及
迁移抑制剂，其选自由后述的通式(1)～(8)中的任意一式所表示的化合物、后述的包含通式(A)所表示的重复单元的高分子化合物(X)、以及后述的包含通式(B)所表示的重复单元及通式(C)所表示的重复单元的高分子化合物(Y)组成的组。
另外，通式(Y-1)～(Y-8)如以下。
P-(CR1＝Y)n-Q通式(Y-1)
(通式(Y-1)中，P及Q分别独立地表示OH、NR2R3或CHR4R5。R2及R3分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。R4及R5分别独立地表示氢原子或取代基。Y表示CR6或氮原子。R1及R6分别独立地表示氢原子或取代基。R1、R2、R3、R4、R5或R6所表示的基团中的至少2个基团可相互键合而形成环。n表示0～5的整数。其中，当n为0时，P及Q这两者不会是CHR4R5，P及Q这两者也不会是OH。当n表示2以上的数时，(CR1＝Y)所表示的多个原子组可相同也可以不同。)
R7-C(＝O)-H通式(Y-2)
(通式(Y-2)中，R7表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或表示将这些基团组合而得到的基团。并且，R7所表示的基团中可含有羟基或-COO-所表示的基团。)
[化学式1]
(通式(Y-3)中，R8、R9及R10分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团。)
[化学式2]
(通式(Y-4)中，R11及R12分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团。R11及R12可相互键合而形成环。)
Z-SH通式(Y-5)
(通式(Y-5)中，Z表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或表示将这些基团组合而得到的基团。并且，Z所表示的基团中可含有取代基。)
[化学式3]
(通式(Y-6)中，X61、X62及X63分别独立地表示-NH-、-N＝、＝N-、-CRx＝、＝CRx-或-S-。Rx表示氢原子、-NH2或者直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基。其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被-O-、-S-、-NR0、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-或-C≡C-替代。并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或-CN替代。R0及R00分别独立地表示氢原子，或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基。X61、X62及X63中的至少1个不是-CRx＝或＝CRx-。
R61及R62分别独立地表示氟原子、氯原子、-Sp-P、直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基，或者分别独立地表示可具有取代基的、碳原子数2～30的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、芳氧基羰基或杂芳氧基羰基。其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被-O-、-S-、-NR0、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-或-C≡C-替代。并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、-CN替代。R0及R00分别独立地表示氢原子，或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基。Sp表示单键或2价有机基团。P表示聚合性基团或交联性基团。R61及R62可相互键合而形成环原子数5～7的芳香环或芳香族杂环。芳香环及芳香族杂环可具有1～6个取代基。)
[化学式4]
(通式(Y-7)中，R71及R72分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团。)
Z1-S-S-Z2通式(Y-8)
(通式(Y-8)中，Z1及Z2分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团。并且，Z1及Z2中的至少1个可含有取代基。)
(2)根据(1)所述的有机半导体组合物，其中，后述的通式(6)所表示的化合物为后述的通式(22)所表示的化合物。
(3)根据(1)或(2)所述的有机半导体组合物，其中，后述的通式(8)所表示的化合物为后述的通式(23)所表示的化合物。
(4)根据(1)至(3)中任一项所述的有机半导体组合物，其中，后述的通式(1)所表示的化合物为后述的通式(24)所表示的化合物。
(5)根据(1)至(3)中任一项所述的有机半导体组合物，其中，后述的通式(1)所表示的化合物为选自后述的通式(31)～通式(46)所表示的化合物中的至少1种。
(6)根据(1)至(5)中任一项所述的有机半导体组合物，其中，后述的通式(5)所表示的化合物为选自后述的通式(51)～通式(54)所表示的化合物中的至少1种。
(7)根据(1)至(6)中任一项所述的有机半导体组合物，其中，上述迁移抑制剂为上述包含通式(B)所表示的重复单元及通式(C)所表示的重复单元的高分子化合物(Y)。
(8)根据(7)所述的有机半导体组合物，其中，上述通式(B)所表示的重复单元中，B为从后述的通式(Y-1)所表示的化合物或后述的通式(Y-6)所表示的化合物中除去1个氢原子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团、或后述的通式(25)所表示的基团。
(9)根据(1)所述的有机半导体组合物，其中，上述迁移抑制剂为选自后述的通式(X1)所表示的化合物、后述的通式(33)所表示的化合物、后述的通式(2)所表示的化合物、后述的通式(3)所表示的化合物、后述的通式(4A)所表示的化合物、后述的通式(Y)所表示的化合物、后述的通式(22)所表示的化合物、后述的通式(7A)所表示的化合物、以及后述的通式(23)所表示的化合物中的至少1种。
(10)根据(1)所述的有机半导体组合物，其中，上述迁移抑制剂为后述的包含通式(A)所表示的重复单元的高分子化合物(X)。
(11)根据(10)所述的有机半导体组合物，其中，后述的通式(A)所表示的重复单元中，A为从后述的通式(X1)所表示的化合物中除去1个氢原子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团。
(12)根据(1)至(11)中任一项所述的有机半导体组合物，其中，上述有机半导体材料的分子量为2000以下。
(13)一种有机薄膜晶体管，其是使用上述(1)至(12)中任一项所述的有机半导体组合物来制作的。
(14)一种电子纸，其使用(13)所述的有机薄膜晶体管。
(15)一种显示装置，其使用(13)所述的有机薄膜晶体管。
发明效果
如以下所示，根据本发明，能够提供一种不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的有机半导体组合物及使用这种有机半导体组合物来制作的有机薄膜晶体管、以及使用上述有机薄膜晶体管的电子纸及显示装置。
附图说明
图1是本发明的有机薄膜晶体管的一种方式的剖面示意图。
具体实施方式
以下，对本发明的有机半导体组合物(有机半导体用组合物)的优选方式进行说明。
本发明的有机半导体组合物(以下，也简称为“组合物”)含有有机半导体材料及包含氟原子的特定结构的化合物(以下，也简称为“含F迁移抑制剂”)。
如上所述，认为由于本发明的组合物含有后述的含F迁移抑制剂，因此成为不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的有机半导体组合物。
以下，利用图1对本发明的机制进行详述。另外，图1中，对顶部接触型有机薄膜晶体管的情况进行详述。
图1中，有机薄膜晶体管10具备基板11、栅极电极12、栅极绝缘膜13、有机半导体层14、源极电极15a及漏极电极15b。
若对有机薄膜晶体管10施加电压，则源极电极15a和/或漏极电极15b中的金属通过电场的作用而离子化，金属离子会在源极电极15a及漏极电极15b之间移动(迁移)，由此导致源极电极15a/漏极电极15b之间的绝缘性下降。认为上述离子迁移尤其显著产生在位于源极电极15a与漏极电极15b之间的、有机半导体层14的外侧暴露表面附近。
使用本发明的组合物来制作的有机薄膜晶体管(有机TFT)中，由于含F迁移抑制剂的表面能较低，因此含F迁移抑制剂向有机半导体层的表面附近移动，含F迁移抑制剂集中分布在有机半导体层的暴露表面(与栅极绝缘膜未接触侧的表面)，从而不会使迁移率受损而能够抑制迁移。更具体而言，有机TFT中，通过使大量的含F迁移抑制剂集中分布在有机半导体层的外侧暴露表面附近，能够高效地抑制从电极中析出的金属离子的扩散，从而提高制作具有微细的电极的有机TFT时的迁移耐性。并且，能够使含F迁移抑制剂集中分布在表面附近，且在有机半导体层内部减少降低迁移率的含F迁移抑制剂的量，其结果，不会使迁移率受损而能够实现优异的性能。
这些情况也可根据后述的比较例1～3证明。即，可根据以下来进行推测：在有机半导体组合物中含有作为不含氟原子的化合物的IRGANOX-1076的比较例1及2中，不会进行如上所述的化合物的集中分布而成为分散分布在有机半导体层内部的状态，会妨碍载体移动，因此迁移率的评价变低；在有机半导体组合物中含有作为含氟原子的化合物的MegafacF-781的比较例3中，会进行如上所述的化合物的集中分布，因此迁移率的评价变高，但由于没有迁移抑制能力，因此绝缘可靠性的评价较低。
以下，对本发明的组合物中所含的各成分进行详述。
另外，本说明书中，烷基可含有-CO-、-NH-、-O-、-S-、或将这些组合而得到的基团等连接基团。
＜有机半导体材料＞
作为本发明的组合物中所含的有机半导体材料，可以利用作为有机半导体晶体管的有机半导体层而利用的公知的材料。具体而言，可以例示出6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯(TIPS并五苯)、四甲基并五苯、全氟并五苯等并五苯类、TES-ADT、diF-TES-ADT等蒽二噻吩类、DPh-BTBT、Cn-BTBT等苯并噻吩并苯并噻吩类、Cn-DNTT等二萘并噻吩并噻吩类、迫咕吨并咕吨等二氧杂蒽嵌蒽类、红荧烯类、C60、PCBM等富勒烯类、铜酞菁、氟化铜酞菁等酞菁类、P3RT、PQT、P3HT、PQT等聚噻吩类、聚[2,5-双(3-十二烷基噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩](PBTTT)等聚噻吩并噻吩类等。
有机半导体材料的分子量并没有特别限制，从有机薄膜晶体管的迁移率的观点考虑，优选2000以下，更优选1200以下。
另外，当有机半导体材料为聚合物时，上述分子量指重均分子量。
有机半导体材料为聚合物时的重均分子量是利用GPC(凝胶渗透色谱法)法测定的聚苯乙烯换算值。重均分子量基于GPC法的测定通过使有机半导体材料溶解于四氢呋喃中，使用TOSOHCORPORATION制高速GPC(HLC-8220GPC)，并使用TSKgelSuperHZ4000(TOSOH制，4.6mmI.D.×15cm)作为色谱柱，使用THF(四氢呋喃)作为洗脱液来进行。
＜含F迁移抑制剂＞
本发明的组合物中所含的含F迁移抑制剂(含F迁移防止剂)为选自由下述通式(1)～(8)中的任意一式所表示的化合物、包含下述通式(A)所表示的重复单元的高分子化合物(X)、以及包含下述通式(B)所表示的重复单元及下述通式(C)所表示的重复单元的高分子化合物(Y)中的化合物。含F迁移抑制剂为含有氟原子且抑制金属离子的迁移的化合物组成的组。
含F迁移抑制剂中的氟原子的含有率(含氟率)并没有特别限定，可根据所使用的有机半导体材料的种类等适当地进行调整，在降低表面能而使更大量的含F迁移抑制剂集中分布在有机半导体层的暴露表面附近从而不会使有机半导体的迁移率受损这点上，优选为2质量％以上且小于65质量％，更优选为5～60质量％，进一步优选为10～50质量％。另外，含氟率是表示氟原子在迁移抑制剂的总分子量中所占的质量的比例(含有率)。即，为以{(化合物中的氟原子的数量)×(氟的原子量)/(化合物的总分子量)}×100(％)表示的值。例如，当迁移抑制剂的总分子量为100且含有3个氟原子时，氟原子所占的质量比例(％)以{(19×3)/100}×100计算成57质量％。
以下，对含F迁移抑制剂进行详述。
(通式(1)所表示的化合物)
首先，对通式(1)所表示的化合物进行说明。
P-(CR1＝Y)n-Q通式(1)
通式(1)中，P及Q分别独立地表示OH、NR2R3或CHR4R5。Y表示CR6或氮原子。n表示0～5的整数。其中，当n为0时，P及Q这两者不会是CHR4R5，P及Q这两者也不会是OH。当n表示2以上的数时，(CR1＝Y)所表示的多个原子组可相同也可以不同。
R2及R3分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。
作为能够取代在氮原子上的基团，只要是可以取代在氮原子上的基团，则并没有特别限制，例如可以举出烷基(包含环烷基)、烯基(包含环烯基、双环烯基)、炔基、芳基、杂环基、烷基及芳基亚磺酰基、烷基及芳基磺酰基、酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨甲酰基、膦基、氧膦基、或它们的组合等。
更详细而言，作为优选的例子，可以举出烷基〔表示直链、分支、环状的取代或未取代的烷基。它们包含烷基(优选碳原子数1至30的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基)、环烷基(优选碳原子数3至30的取代或未取代的环烷基，例如环己基、环戊基、4-正十二烷基环己基)、双环烷基(优选碳原子数5至30的取代或未取代的双环烷基，即从碳原子数5至30的双环烷烃中除去一个氢原子而得到的一价基团。例如双环[1.2.2]庚烷-2-基、双环[2.2.2]辛烷-3-基)，还包含环结构较多的三环结构等。以下说明的取代基中的烷基(例如烷硫基的烷基)也表示这种概念的烷基。〕、烯基〔表示直链、分支、环状的取代或未取代的烯基。这些是烯基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的烯基，例如乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基)、环烯基(优选碳原子数3至30的取代或未取代的环烯基，即除去一个碳原子数3至30的环烯的氢原子而得到的一价基团。例如2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基)、双环烯基(取代或未取代的双环烯基，优选碳原子数5至30的取代或未取代的双环烯基，即除去一个具有一个双键的双环烯的氢原子而得到的一价基团。例如双环[2.2.1]庚-2-烯-1-基、双环[2.2.2]辛-2-烯-4-基)。〕、炔基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的炔基、例如乙炔基、炔丙基、三甲基甲硅烷基乙炔基)、芳基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳基，例如苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基、邻十六烷酰基氨基苯基)、杂环基(优选从5或6元的取代或未取代的芳香族或非芳香族杂环化合物中除去一个氢原子而得到的一价基团，进一步优选碳原子数3至30的5或6元的芳香族的杂环基。例如2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑啉基)、烷基及芳基亚磺酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷基亚磺酰基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、对甲基苯基亚磺酰基)、烷基及芳基磺酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷基磺酰基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基、对甲基苯基磺酰基)、酰基(优选甲酰基、碳原子数2至30的取代或未取代的烷基羰基、碳原子数7至30的取代或未取代的芳基羰基、碳原子数4至30的取代或未取代的用碳原子与羰基键合的杂环羰基，例如乙酰基、新戊酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、对正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基)、芳氧基羰基(优选碳原子数7至30的取代或未取代的芳氧基羰基，例如苯氧基羰基、邻氯苯氧基羰基、间硝基苯氧基羰基、对叔丁基苯氧基羰基)、烷氧基羰基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基)、氨甲酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的氨甲酰基，例如氨甲酰基、N-甲基氨甲酰基、N,N-二甲基氨甲酰基、N,N-二-正辛基氨甲酰基、N-(甲基磺酰基)氨甲酰基)、膦基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的膦基，例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基)、氧膦基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的氧膦基，例如氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基)。
在上述官能团中，具有氢原子的可以除去氢原子并进一步被取代。
R2及R3所表示的烷基表示直链、分支、环状的取代或未取代的烯基，优选碳原子数1～50，进一步优选碳原子数1～30，尤其优选碳原子数1～20。
作为优选的例子，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、环己基、庚基、环戊基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、二十二烷基、三十烷基等。进一步优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、环己基、辛基、2-乙基己基、十二烷基、十六烷基、十八烷基，尤其优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、辛基、2-乙基己基、十二烷基、十六烷基、十八烷基。
另外，烷基中可以含有-CO-、-NH-、-O-、-S-、或将这些组合而得到的基团等连接基团。另外，当烷基中含有上述连接基团时，其位置并没有特别限制，可以在、末端。例如可以是-S-Rx(Rx：烷基)。
R2及R3所表示的烷基可以进一步具有取代基。
作为取代基，可以举出卤原子、烷基(包含环烷基)、烯基(包含环烯基、双环烯基)、炔基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨甲酰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、氨基(包含苯胺基)、酰基氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、烷基及芳基磺酰基氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、磺基、烷基及芳基亚磺酰基、烷基及芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、氨甲酰基、芳基及杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、甲硅烷基、或它们的组合。
更详细而言，作为取代基，表示卤原子(例如，氯原子、溴原子、碘原子)、烷基〔表示直链、分支、环状的取代或未取代的烷基。它们包含烷基(优选碳原子数1至30的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基)、环烷基(优选碳原子数3至30的取代或未取代的环烷基，例如环己基、环戊基、4-正十二烷基环己基)、双环烷基(优选碳原子数5至30的取代或未取代的双环烷基，即从碳原子数5至30的双环烷烃中除去一个氢原子而得到的一价基团。例如双环[1.2.2]庚烷-2-基、双环[2.2.2]辛烷-3-基)，还包含环结构较多的三环结构等。以下说明的取代基中的烷基(例如烷硫基的烷基)也表示这种概念的烷基。〕、
烯基〔表示直链、分支、环状的取代或未取代的烯基。它们包含烯基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的烯基，例如乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基)、环烯基(优选碳原子数3至30的取代或未取代的环烯基，即除去一个碳原子数3至30的环烯的氢原子而得到的一价基团。例如2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基)、双环烯基(取代或未取代的双环烯基，优选碳原子数5至30的取代或未取代的双环烯基，即除去一个具有一个双键的双环烯的氢原子而得到的一价基团。例如双环[2.2.1]庚-2-烯-1-基、双环[2.2.2]辛-2-烯-4-基)。〕、炔基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的炔基，例如乙炔基、炔丙基、三甲基甲硅烷基乙炔基)、
芳基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳基，例如苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基、邻十六烷酰基氨基苯基)、杂环基(优选从5或6元的取代或未取代的芳香族或非芳香族杂环化合物中除去一个氢原子而得到的一价基团，进一步优选碳原子数3至30的5元或6元的芳香族杂环基。例如2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑啉基)、
氰基、羟基、硝基、羧基、烷氧基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、正辛氧基、2-甲氧基乙氧基)、芳氧基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳氧基，例如苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四烷酰基氨基苯氧基)、甲硅烷氧基(优选碳原子数3至20的甲硅烷氧基，例如三甲基甲硅烷氧基、叔丁基二甲基甲硅烷氧基)、杂环氧基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的杂环氧基、1-苯基四唑-5-氧基、2-四氢吡喃基氧基)、酰氧基(优选为甲酰氧基、碳原子数2至30的取代或未取代的烷基羰氧基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基羰基氧基，例如甲酰氧基、乙酰氧基、新戊酰氧基、硬脂酰氧基、苯甲酰氧基、对甲氧基苯基羰氧基)、氨甲酰氧基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的氨甲酰氧基，例如N,N-二甲基氨甲酰氧基、N,N-二乙基氨甲酰氧基、吗啉代羰氧基、N,N-二-正辛基氨基羰氧基、N-正辛基氨甲酰氧基)、烷氧基羰氧基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的烷氧基羰氧基，例如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、叔丁氧基羰氧基、正辛基羰氧基)、芳氧基羰氧基(优选碳原子数7至30的取代或未取代的芳氧基羰氧基，例如苯氧基羰氧基、对甲氧基苯氧基羰氧基、对正十六烷氧基苯氧基羰氧基)、
氨基(优选氨基、碳原子数1至30的取代或未取代的烷基氨基、碳原子数6至30的取代或未取代的苯胺基，例如氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基氨基)、酰氨基(优选甲酰基氨基、碳原子数1至30的取代或未取代的烷基羰基氨基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基羰基氨基，例如甲酰基氨基、乙酰基氨基、新戊酰基氨基、月桂酰基氨基、苯甲酰基氨基、3,4,5-三-正辛氧基苯基羰基氨基)、氨基羰基氨基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的氨基羰基氨基，例如氨甲酰基氨基、N,N-二甲基氨基羰基氨基、N,N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉代羰基氨基)、烷氧基羰基氨基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的烷氧基羰基氨基，例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基)、芳氧基羰基氨基(优选碳原子数7至30的取代或未取代的芳氧基羰基氨基，例如苯氧基羰基氨基、对氯苯氧基羰基氨基、间正辛氧基苯氧基羰基氨基)、氨磺酰基氨基(优选碳原子数0至30的取代或未取代的氨磺酰基氨基，例如氨磺酰基氨基、N,N-二甲基氨基磺酰基氨基、N-正辛基氨基磺酰基氨基)、烷基及芳基磺酰基氨基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷基磺酰基氨基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基磺酰基氨基，例如甲基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、2,3,5-三氯苯基磺酰基氨基、对甲基苯基磺酰基氨基)、
巯基、烷硫基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、正十六烷硫基)、芳硫基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳硫基，例如苯硫基、对氯苯硫基、间甲氧基苯硫基)、杂环硫基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的杂环硫基，例如2-苯并噻唑硫基、1-苯基四唑-5-基硫基)、氨磺酰基(优选碳原子数0至30的取代或未取代的氨磺酰基，例如N-乙基氨磺酰基、N-(3-十二烷氧基丙基)氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙酰基氨磺酰基、N-苯甲酰基氨磺酰基、N-(N’-苯基氨甲酰基)氨磺酰基)、磺基、烷基及芳基亚磺酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷基亚磺酰基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、对甲基苯基亚磺酰基)、
烷基及芳基磺酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的烷基磺酰基、碳原子数6至30的取代或未取代的芳基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基、对甲基苯基磺酰基)、酰基(优选甲酰基、碳原子数2至30的取代或未取代的烷基羰基、碳原子数7至30的取代或未取代的芳基羰基、碳原子数4至30的取代或未取代的用碳原子与羰基键合的杂环羰基，例如乙酰基、新戊酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、对正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基)、芳氧基羰基(优选碳原子数7至30的取代或未取代的芳氧基羰基，例如苯氧基羰基、邻氯苯氧基羰基、间硝基苯氧基羰基、对叔丁基苯氧基羰基)、烷氧基羰基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基)、
氨甲酰基(优选碳原子数1至30的取代或未取代的氨甲酰基，例如氨甲酰基、N-甲基氨甲酰基、N,N-二甲基氨甲酰基、N,N-二-正辛基氨甲酰基、N-(甲基磺酰基)氨甲酰基)、芳基及杂环偶氮基(优选碳原子数6至30的取代或未取代的芳基偶氮基、碳原子数3至30的取代或未取代的杂环偶氮基，例如苯基偶氮基、对氯苯基偶氮基、5-乙硫基-1,3,4-噻二唑-2-基偶氮基)、酰亚胺基(优选N-琥珀酰亚胺基、N-邻苯二甲酰亚胺基)、膦基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的膦基，例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基)、氧膦基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的氧膦基，例如氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基)、氧膦基氧基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的氧膦基氧基，例如二苯氧基氧膦基氧基、二辛氧基氧膦基氧基)、氧膦基氨基(优选碳原子数2至30的取代或未取代的氧膦基氨基，例如二甲氧基氧膦基氨基、二甲基氨基氧膦基氨基)、甲硅烷基(优选碳原子数3至30的取代或未取代的甲硅烷基，例如三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基)。
上述官能团中，具有氢原子的可以除去该氢原子并进一步被上述基团取代。作为这种官能团的例子，可以举出烷基羰基氨基磺酰基、芳基羰基氨基磺酰基、烷基磺酰基氨基羰基、芳基磺酰基氨基羰基等。作为其例子，可以举出甲基磺酰基氨基羰基、对甲基苯基磺酰基氨基羰基、乙酰基氨基磺酰基、苯甲酰基氨基磺酰基等。
R2及R3所表示的烯基表示直链、分支、环状的取代或未取代的烯基，优选碳原子数2～50，进一步优选碳原子数2～30，尤其优选碳原子数2～20。作为优选的例子，可以举出乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基、2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基、双环[2.2.1]庚-2-烯-1-基、双环[2.2.2]辛-2-烯-4-基等。进一步优选为乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基、2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基，尤其优选为乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基、2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基。
R2及R3所表示的烯基可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
另外，烯基可以与上述烷基同样地含有-CO-、-NH-、-O-、-S-或将这些组合而得到的基团等连接基团。
R2及R3所表示的炔基表示直链、分支、环状的取代或未取代的炔基，优选碳原子数2～50，进一步优选碳原子数2～30，尤其优选碳原子数2～20。作为优选的例子，可以举出乙炔基、炔丙基等。
R2及R3所表示的炔基可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
另外，炔基可以与上述烷基同样地含有-CO-、-NH-、-O-、-S-或将这些组合而得到的基团等连接基团。
R2及R3所表示的芳基表示取代或未取代的芳基，优选碳原子数6～50，进一步优选碳原子数6～30，尤其优选碳原子数6～20。作为优选的例子，可以举出苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、4-乙基苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-苄基苯基、4-苄基苯基、2-甲基羰基苯基、4-甲基羰基苯基等。
进一步优选地，可以举出苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、4-乙基苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、2-氯苯基、4-氯苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-苄基苯基、4-苄基苯基等，尤其优选地，可以举出苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、2-氯苯基、4-氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-苄基苯基、4-苄基苯基等。
R2及R3所表示的芳基可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R4及R5分别独立地表示氢原子或取代基。
作为R4及R5所表示的取代基，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基、芳基、或将这些组合而得到的基团，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。
R4及R5所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R1及R6分别独立地表示氢原子或取代基。
作为R1及R6所表示的取代基，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基、芳基、或将这些组合而得到的基团，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。
R1及R6所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
通式(1)所表示的化合物可以是链状也可以是环状，当为环状时，R1、R2、R3、R4、R5或R6所表示的基团中的至少2个基团可相互键合而形成环。
另外，当2个基团键合时，可含有单键、双键及三键中的任意一种键形式。
R1～R6中的至少1个基团中含有氟原子。氟原子可取代为通式(1)所表示的化合物的任意碳原子。另外，优选R1～R6中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。其中，优选以氟烷基(以下，也称为Rf基)或被Rf基取代的基团形式含有氟原子。即，优选R1～R6中的至少一个基团中含有氟烷基(优选全氟烷基)。另外，优选通式(1)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
上述氟烷基是指氢原子的一部分或全部被氟原子取代的烷基。全氟烷基是指氢原子全部被氟原子取代的烷基。
Rf基优选为碳原子数1至14(优选碳原子数1～10，更优选碳原子数1～7)的直链或分支的全氟烷基、或被碳原子数1至14的直链或分支的全氟烷基取代的、碳原子数2至20的取代基。
作为碳原子数1至14的直链或支链全氟烷基的例子，可以举出CF3-、C2F5-、C3F7-、C4F9-、C5F11-、(CF3)2-CF-(CF2)2-、C6F13-、C7F15-、(CF3)2-CF-(CF2)4-、C8F17-、C9F19-、C10F21-、C12F25-及C14F29-。
作为被碳原子数1至14的全氟烷基取代的碳原子数2至し20的取代基的例子，可以举出(CF3)2CF(CF2)4(CH2)2-、C9F19CH2-、C8F17CH2CH(OH)CH2-、C8F17CH2CH(OH)CH2OC＝OCH2-、(CF3)2CF(CF2)4(CH2)2OC＝OCH2-、C8F17CH2CH(OH)CH2OC＝O(CH2)2-、(CF3)2CF(CF2)4(CH2)2OC＝O(CH2)2-、(CF3)2CFOC2F4-、CF3CF2CF2O〔CF(CF3)CF2O〕4-CF(CF3)-等，但并不限定于这些。
优选在1个分子中含有1至4个Rf基。
另外，上述通式(1)所表示的化合物可使用2种以上。
通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(24)所表示的化合物。另外，优选通式(24)所表示的化合物含有氟原子，并且含氟率满足上述范围。
另外，通式(24)所表示的化合物相当于后述的通式(36)所表示的化合物的下级概念。具体而言，以下的R241相当于通式(36)中的CHR361R362，R242～R244及Rf1(X1)(F)C-L1-Y1-L2-Z1-L3-相当于通式(36)中的V36。
[化学式5]
通式(24)中，R241及R242分别独立地表示碳原子数1～12的烷基。其中，从迁移抑制能力更加优异的原因考虑，优选为碳原子数1～8的烷基，更优选为碳原子数1～6的烷基，进一步优选为碳原子数1～5的烷基。作为烷基的优选的具体例，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、异丁基、2,2-二甲基丙基、己基、环己基等。
通式(24)中，R243及R244分别独立地表示氢原子或取代基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。
通式(24)中，Rf1表示可具有醚性氧原子的、氢原子的至少1个取代为氟原子的碳原子数22以下的氟烷基，或表示氟原子。
上述氟烷基中的氢原子可取代为除氟原子以外的其他卤原子。作为其他卤原子，优选氯原子。并且，醚性氧原子(-O-)可存在于氟烷基的碳-碳键环，也可以存在于氟烷基的末端。并且，氟烷基的结构可以举出直链结构、分支结构、环结构、或局部具有环的结构，优选直链结构。
作为Rf1，优选为全氟烷基或含有1个氢原子的聚氟烷基，尤其优选全氟烷基(其中，包含具有醚性氧原子的全氟烷基。)。
作为Rf1，优选碳原子数为4～6的全氟烷基或具有醚性氧原子的碳原子数为4～9的全氟烷基。
作为Rf1的具体例，可以举出以下。
-CF3、-CF2CF3、-CF2CHF2、-(CF2)2CF3、-(CF2)3CF3、-(CF2)4CF3、-(CF2)5CF3、-(CF2)6CF3、-(CF2)7CF3、-(CF2)8CF3、-(CF2)9CF3、-(CF2)11CF3、-(CF2)15CF3、-CF(CF3)O(CF2)5CF3、-CF2O(CF2CF2O)pCF3(p为1～8的整数)、-CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)qC6F13(q为1～4的整数)、-CF(CF3)O(CF2CF(CF3)O)rC3F7(r为1～5的整数)。
作为Rf1，尤其优选-(CF2)CF3或-(CF2)5CF3。
通式(24)中，X1表示氢原子、氟原子或三氟甲基。其中，优选氟原子、三氟甲基。
通式(24)中，L1表示单键或碳原子数1～6的亚烷基。其中，优选碳原子数1～2的亚烷基。
通式(24)中，L2表示单键或可被羟基或氟原子取代的碳原子数1～6的亚烷基。其中，优选碳原子数1～2的亚烷基。
通式(24)中，L3表示单键或碳原子数1～6的亚烷基。其中，优选单键或碳原子数1～2的亚烷基。
通式(24)中，Y1及Z1表示单键、-CO2-、-CO-、-OC(＝O)O-、-SO3-、-CONR245-、-NHCOO-、-O-、-S-、-SO2NR245-、或-NR245-。其中，优选-CO2-、-O-、-S-、-SO2NR245-、或-CONR245-。R245表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。
其中，当Y1及Z1均为单键以外的基团时，L2表示可被氟原子取代的碳原子数1～6的亚烷基。
作为通式(1)所表示的化合物的另一优选的方式，例如，可以举出选自下述通式(31)～(46)所表示的化合物中的化合物。另外，优选通式(31)～(46)所表示的化合物含有氟原子，并且含氟率满足上述范围。
[化学式6]
通式(31)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为OH，Y为CR6，n为2，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合形成双键而形成环时的化合物。
在通式(31)中，V31表示取代基。a表示1～4的整数，优选表示1～2的整数，更优选表示1。另外，V31中的至少1个含有氟原子。即，当V31为1个时，该取代基中含有氟原子，当V31为2个以上时，至少1个V31中含有氟原子即可。优选氟原子通过取代为至少1个V31所表示的基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)而被导入。其中，优选在V31中含有上述Rf基。
作为V31所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(31)中存在多个V31时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
以下，示出通式(31)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式7]
通式(32)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为OH，Y为CR6，n为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(32)中，V32表示取代基。a表示1～4的整数，优选表示1～2的整数，更优选表示1。另外，V32中的至少1个含有氟原子。即，当V32为1个时，该取代基中含有氟原子，当V32为2个以上时，至少1个V32中含有氟原子即可。优选氟原子通过取代为至少1个V32所表示的基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)而被导入。其中，优选在V32中含有上述Rf基。
作为V32所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(32)中存在多个V32时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
以下，示出通式(32)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式8]
通式(33)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为NR2R3，Y为CR6，n为2，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合形成双键而形成环时的一例。
在通式(33)中，V33表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整数，更优选表示1。作为V33所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(33)中存在多个V33时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R331及R332分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
V33、R331及R332中的至少1个含有氟原子。其中，优选V33、R331及R332中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选V33、R331及R332中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V33时，多个V33、R331及R332中的至少1个基团中含有氟原子。
以下，示出通式(33)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式9]
通式(34)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为NR2R3，Y为CR6，n为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(34)中，V34表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示0～2的整数，进一步优选表示1。作为V34所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(34)中存在多个V34时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R341及R342分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
V34、R341及R342中的至少1个含有氟原子。其中，优选V34、R341及R342中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选V34、R341及R342中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V34时，多个V34、R341及R342中的至少1个基团中含有氟原子。
以下，示出通式(34)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式10]
通式(35)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为CHR4R5，Y为CR6，n为2，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合形成双键而形成环时的一例。
在通式(35)中，V35表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整数，更优选表示1。作为V35所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(35)存在多个V35时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R351及R352分别独立地表示氢原子或取代基。
作为R351及R352所表示的取代基，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基或芳基，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。
当R351及R352表示取代基时，这些基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
V35、R351及R352中的至少1个含有氟原子。其中，优选V35、R351及R352中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。其中，优选V35、R351及R352中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V35时，多个V35、R351及R352中的至少1个基团含有氟原子。
以下，示出通式(35)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式11]
通式(36)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为CHR4R5，Y为CR6，n为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(36)中，V36表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整数，更优选表示1。作为V36所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(36)中存在多个V36时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R361及R362分别独立地表示氢原子或取代基。
作为R361及R362所表示的取代基，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基或芳基，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。
当R361或R362表示取代基时，这些基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
V36、R361及R362中的至少1个含有氟原子。其中，优选V36、R361及R362中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选V36、R361及R362中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V36时，多个V36、R361及R362中的至少1个基团中含有氟原子。
以下，示出通式(36)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式12]
通式(37)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，Y为CR6，n为2，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合形成双键而形成环时的一例。
在通式(37)中，V37表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整数，更优选表示1。作为V37所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(37)中存在多个V37时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R371、R372、R373及R374分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。
作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
V37、R371、R372、R373及R374中的至少1个含有氟原子。其中，优选V37、R371、R372、R373及R374中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选V37、R371、R372、R373及R374中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V37时，多个V37、R371、R372、R373及R374中的至少1个基团中含有氟原子。
以下，示出通式(37)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式13]
通式(38)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，Y为CR6，n为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(38)中，V38表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整数，更优选表示1。作为V38所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(38)中存在多个V38时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R381、R382、R383及R384分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
V38、R381、R382、R383及R384中的至少1个含有氟原子。其中，优选V38、R381、R382、R383及R384中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选V38、R381、R382、R383及R384中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V38时，多个V38、R381、R382、R383及R384中的至少1个基团中含有氟原子。
以下，示出通式(38)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式14]
通式(39)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为OH，Y为CR6，n为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(39)中，V39表示取代基。c表示1～2的整数，优选表示1。另外，V39中的至少1个含有氟原子。即，当V39为1个时，该取代基中含有氟原子，当V39为2个以上时，至少1个V39中含有氟原子即可。优选氟原子通过取代为至少1个V39所表示的基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)而被导入。其中，更优选在V39中含有上述Rf基。
作为V39所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(39)中存在多个V39时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
以下，示出通式(39)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式15]
通式(40)所表示的化合物是在通式(1)中，P为OH，Q为NR2R3，Y为CR6，n为1，与P相邻的碳原子上的R1及与Q相邻的碳原子上的R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(40)中，V40表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整数，更优选表示1。作为V40所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(40)中存在多个V40时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R401及R402分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
V40、R401及R402中的至少1个含有氟原子。其中，优选V40、R401及R402中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选V40、R401及R402中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V40时，多个V40、R401及R402中的至少1个基团中含有氟原子。
以下，示出通式(40)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式16]
通式(41)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，n为0，R2及R3相互键合而形成环时的一例。
在通式(41)中，V41表示取代基。b表示0～4的整数。作为V41所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(41)中存在多个V41时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R411及R412分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
V41、R411及R412中的至少1个含有氟原子。其中，优选V41、R411及R412中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选V41、R411及R412中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V41时，多个V41、R411及R412中的至少1个基团中含有氟原子。
以下，示出通式(41)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式17]
通式(42)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，n为0，R2及R3相互键合而形成环时的一例。
在通式(42)中，V42表示取代基。d表示0或1。作为V42所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(42)中存在多个V42时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R421、R422及R423分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
V42、R421、R422及R423中的至少1个含有氟原子。其中，优选V42、R421、R422及R423中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选V42、R421、R422及R423中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V42时，多个V42、R421、R422及R423中的至少1个基团中含有氟原子。
以下，示出通式(42)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式18]
通式(43)所表示的化合物是在通式(1)中P、Q分别为OH，Y为CR6及氮原子，n为3，R1及R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(43)中，V43表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整数，更优选表示1。作为V43所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(43)中存在多个V43时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R431表示氢原子或取代基。作为R431所表示的取代基，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基或芳基，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。
当R431表示取代基时，可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
V43及R431中的至少1个含有氟原子。其中，优选V43及R431的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选V43及R431中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V43时，多个V43及R431中的至少1个基团中含有氟原子。
以下，示出通式(43)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式19]
通式(44)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为OH，Y为CR6及氮原子，n为2，R1及R6相互键合而形成环时的一例。
在通式(44)中，V44表示取代基。b表示0～4的整数，优选表示1～2的整数，更优选表示1。作为V44所表示的取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。当通式(44)中存在多个V44时，各基团可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R441表示氢原子或取代基。作为R441所表示的取代基，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基，优选为烷基、烯基、炔基或芳基，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。
当R441表示取代基时，可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
V44及R441中的至少1个含有氟原子。其中，优选V44及R441的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选V44及R441中的至少1个含有上述Rf基。
另外，当存在多个V44时，多个V44及R441中的至少1个基团中含有氟原子。
以下，示出通式(44)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式20]
通式(45)所表示的化合物是在通式(1)中，P、Q分别为NR2R3，n为0时的一例。
在通式(45)中，R451、R452、R453及R454分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述的通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
R451、R452、R453及R454中的至少1个含有氟原子。其中，优选R451、R452、R453及R454中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选R451、R452、R453及R454中的至少1个含有上述Rf基。
以下，示出通式(45)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式21]
通式(46)所表示的化合物是在通式(1)中，P分别为NR2R3，Q为OH，n为0时的一例。
在通式(46)中，R461及R462分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述的通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
R461及R462中的至少1个含有氟原子。其中，优选R461及R462中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选R461及R462中的至少1个含有上述Rf基。
以下，示出通式(46)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式22]
并且，作为通式(1)所表示的化合物的最优选方式，可以举出以下的通式(X1)所表示的化合物。另外，优选通式(X1)所表示的化合物含有氟原子，并且含氟率满足上述范围。
以下的通式(X1)所表示的化合物相当于上述通式(35)的下级概念。即，通式(35)中的CR351R352相当于以下的-A-COO-X11-Y11。
[化学式23]
Rx1及Rx2的定义、具体例及优选的方式与R241及R242相同。
A表示碳原子数1～2的亚烷基。作为A，优选为-CH2-、-CH2CH2-，更优选为-CH2CH2-。
X11表示可含有羟基的碳原子数1～3的亚烷基。作为X11，优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH(CH2OH)-，进一步优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH2CH2-，尤其优选为-CH2-、-CH2CH2-。
Y11表示碳原子数4～12的直链状的全氟烷基。作为优选的全氟烷基的例子，可以举出C4F9-、C5F11-、C6F13-、C7F15-、C8F17-、C9F19-、C10F21-、C12F25-。若碳原子数在上述范围内，则迁移抑制功能更加优异。
上述Rx1、Rx2、A、及X11可以进一步具有上述取代基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。
(通式(2)所表示的化合物)
接着，对通式(2)所表示的化合物进行说明。
R7-C(＝O)-H通式(2)
本发明中，通式(2)所表示的化合物还含有通过在醛体与半缩醛体之间存在平衡而显示出还原性的化合物(醛糖等)、或能够通过由洛布雷·德·布律-埃肯施泰因重排反应引起的醛糖-酮糖间的异构化来形成醛体的化合物(果糖等)。
通式(2)中，R7表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或表示将这些基团组合而得到的基团。
当R7表示烷基、烯基、炔基或芳基时，作为各自的优选的例子，可以举出上述的R2及R3的例子。另外，烷基、烯基、炔基中可含有-CO-、-NH-、-O-、-S-、或将这些组合而得到的基团等连接基团。
当R7表示杂环基时，优选为从5或6元的取代或未取代的芳香族或非芳香族杂环化合物中除去一个氢原子而得到的一价基团，进一步优选为碳原子数3至30的5或6元的芳香族或非芳香族杂环基。作为优选的例子，可以举出2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基、2-苯并噁唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、三唑基、苯并三唑基、噻二唑基、吡咯烷基、哌啶基、咪唑烷基、吡唑烷基、吗啉基、四氢呋喃基、四氢噻吩基等。
作为R7，进一步优选为烷基、烯基、炔基、芳基，尤其优选为烷基、芳基。
R7所表示的烷基、烯基、炔基、芳基或杂环基可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。
R7所表示的基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。其中，优选在R7中含有上述Rf基。另外，优选通式(2)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
并且，R7所表示的基团中可含有羟基、或-COO-所表示的基团。
并且，R7所表示的基团中可含有羟基或-COO-所表示的基团。
作为R7的优选方式之一，可以举出含有氟原子的芳基。
以下，示出通式(2)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式24]
(通式(3)所表示的化合物)
接着，对通式(3)所表示的化合物进行说明。
[化学式25]
通式(3)中，R8、R9及R10分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团。
作为烷基、烯基、炔基、芳基及杂环基的优选的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3的例子。另外，烷基、烯基、炔基中可含有-CO-、-NH-、-O-、-S-、或将这些组合而得到的基团等连接基团。
R8、R9及R10所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R8～R10中的至少1个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。其中，优选R8～R10中的至少一个基团中含有上述Rf基。作为R8～R10的优选方式之一，可以举出Rf基所取代的芳基。取代为芳基的Rf基的个数并没有特别限制，优选1～4个，更优选1～2个。
另外，优选通式(3)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
以下，示出通式(3)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式26]
(通式(4)所表示的化合物)
接着，对通式(4)所表示的化合物进行说明。
[化学式27]
通式(4)中，R11及R12分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团。作为烷基、烯基、炔基、芳基及杂环基的优选的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3的例子。另外，烷基、烯基、炔基可含有-CO-、-NH-、-O-、-S-、或将这些组合而得到的基团等连接基团。
R11及R12所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R11及R12可相互键合而形成环。所形成的环中可含有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R11～R12中的至少1个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。其中，优选R11～R12中的至少一个基团中含有上述Rf基。另外，优选通式(4)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
作为通式(4)所表示的化合物的优选方式之一，可以举出以下的通式(4A)所表示的化合物。
[化学式28]
R10A～R13A分别独立地表示烷基。
R14A表示含有氟原子的取代基。
作为取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。R14A所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例可以举出子，上述通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R14A中含有氟原子。其中，优选R14A中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选R14A中含有上述Rf基，R14A更优选为可含有-CO-、-NH-、-O-、-S-或将这些组合而得到的基团的Rf基。另外，优选通式(4A)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
以下，示出通式(4)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式29]
(通式(5)所表示的化合物)
接着，对通式(5)所表示的化合物进行说明。
Z-SH通式(5)
通式(5)中，Z表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或表示将这些基团组合而得到的基团。作为烷基、烯基、炔基、芳基及杂环基的优选的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3的例子。
Z所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
Z所表示的基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。其中，优选在Z中含有上述Rf基。另外，优选通式(5)表示的化合物的含氟率满足上述范围。
通式(5)所表示的化合物优选为通式(51)至通式(54)所表示的化合物。
[化学式30]
在通式(51)中，R511表示含有氟原子的取代基。
作为取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。R511所表示的基团可以进一步具有取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的通式(1)的R2及R3所表示的烷基的取代基。
R511中含有氟原子。其中，优选R511中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选R511中含有上述Rf基。另外，优选通式(51)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
以下，示出通式(51)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式31]
在通式(52)中，R521及R522分别独立地表示氢原子或取代基。R523表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。并且，作为取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。R521、R522及R523可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R521、R522及R523中的至少1个基团中含有氟原子。其中，优选R521、R522及R523中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选R521、R522及R523中的至少一个基团中含有上述Rf基。另外，优选通式(52)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
以下，示出通式(52)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式32]
在通式(53)中，R531表示氢原子或取代基。R532表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。并且，作为取代基，可以举出在上述通式(1)中R2及R3所表示的烷基的取代基。R531及R532可相同也可以不同，也可相互键合而形成环。
R531及R532中的至少1个基团中含有氟原子。其中，优选R531及R532中的至少一个基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选R531及R532中的至少一个基团中含有上述Rf基。另外，优选通式(53)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
以下，示出通式(53)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式33]
在通式(54)中，R541表示含有氟原子且能够取代在氮原子上的基团。作为能够取代在氮原子上的基团，可以优选举出上述通式(1)的R2及R3中所例示出的基团。
R541中含有氟原子。其中，优选R541中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。并且，更优选R541中含有上述Rf基。另外，优选通式(54)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
以下，示出通式(54)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。另外，在化合物的结构式中一并记载的百分率表示是指氟原子的质量含率(含氟率)。
[化学式34]
并且，作为通式(5)所表示的化合物的最优选方式，可以举出以下的通式(Y)所表示的化合物。
[化学式35]
通式(Y)中，Ry1及Ry2分别独立地表示氢原子或烷基。n1表示1或2，优选表示2。当n为2时，多个CRy1Ry2所表示的单元的结构可相同也可以不同。
当Ry1及Ry2表示烷基时，优选碳原子数1～30，进一步优选碳原子数1～15，尤其优选碳原子数1～6，例如可以优选举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、氯甲基、羟基甲基、氨基乙基、N,N-二甲基氨基甲基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-羟基乙基、2-(N,N-二甲基氨基)乙基、2-乙基己基等。
作为(CRy1Ry2)n1所表示的结构，优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-，进一步优选为-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-，尤其优选为-CH2CH2-。
Ry3及Ry4分别独立地表示氢原子或取代基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。m1表示1～6的整数。当m1为2以上时，多个CRy3Ry4所表示的单位的结构可相同也可以不同。并且，Ry3及Ry4可相互键合而形成环。
作为(CRy3Ry4)m1所表示的结构，优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH(CH2OH)-，进一步优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH2CH2-，尤其优选为-CH2-、-CH2CH2-。
Ry5表示碳原子数1～20的全氟烷基。全氟烷基可以是直链状也可以是支链状。
作为碳原子数1～14的直链状或支链状的全氟烷基的例子，可以举出CF3-、C2F5-、C3F7-、C4F9-、C5F11-、C6F13-、C7F15-、C8F17-、C9F19-、C10F21-、C12F25-、C14F29-等。
对通式(6)所表示的化合物进行说明。另外，优选通式(6)所表示的化合物含有满足上述含氟率的氟原子。
[化学式36]
通式(6)中，X61、X62及X63分别独立地表示-NH-、-N＝、＝N-、-CRx＝、＝CRx-或-S-。Rx表示氢原子、-NH2或者直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基。其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被-O-、-S-、-NR0、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-、-C≡C-替代。并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或-CN替代。R0及R00分别独立地表示氢原子，或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。作为杂原子并没有特别限制，例如可以举出氧原子、氮原子、硫原子、磷原子等。X61、X62及X63中的至少1个不是-CRx＝或＝CRx-。
R61及R62分别独立地表示氟原子、氯原子、-Sp-P、直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基，或者分别独立地表示可具有取代基(取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同)的碳原子数2～30的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、芳氧基羰基或杂芳氧基羰基。其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被-O-、-S-、-NR0、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-、-C≡C-替代。并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、-CN替代。R0及R00分别独立地表示氢原子，或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。Sp表示单键或2价有机基团。2价有机基团的具体例及优选的方式与后述的LA相同。P表示聚合性基团或交联性基团。作为聚合性基及交联性基的具体例，可以举出甲基丙烯酰基、丙烯酰基、衣康酸酯基、巴豆酸酯基、异巴豆酸酯基、马来酸酯基、苯乙烯基、乙烯基、丙烯酰胺基、甲基丙烯酰胺基等。R61及R62可相互键合而形成环原子数5～7的芳香环或芳香族杂环。芳香环及芳香族杂环可具有1～6个取代基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。
上述“二价羰基(carbylgroup)”是指不含任意的非碳原子(例如，如-C≡C-)、或者含有与如N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge这样的至少一个非碳原子任意键合的至少一个碳原子的(例如，羰基等)任意的一价或多价有机基团部分。上述“烃基(hydrocarbylgroup)”是指追加含有1个以上的H原子且任意含有例如N、O、S、P、Si、Se、As、Te或Ge这样的1个以上的杂原子的二价碳基。
R61、R62、X61、X62及X63基团中的部分或全部氢原子(优选与碳原子键合的部分或全部氢原子)被氟原子取代。另外，优选通式(6)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
通式(6)所表示的化合物优选为下述通式(22)所表示的化合物。另外，优选通式(22)所表示的化合物含有氟原子，并且含氟率满足满足上述范围。
[化学式37]
通式(22)中，Rf1、X1、L1、L2、L3、Y1及Z1的定义、具体例及优选的方式分别与上述通式(24)中的Rf1、X1、L1、L2、L3、Y1及Z1相同。
R221表示氢原子、碳原子数1～8的直链或分支的烷基、或Rf1-CFX1-L1-Y1-L2-Z1-L3-。
其中，当Y1及Z1均为单键以外的基团时，L2表示可被氟原子取代的碳原子数1～6的亚烷基。
以下，示出通式(22)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式38]
(通式(7)所表示的化合物)
接着，对通式(7)所表示的化合物进行说明。
[化学式39]
在通式(7)中，R71及R72分别独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团。其中，R71优选为氢原子，R72优选为烷基、芳基。作为烷基、烯基、炔基、芳基及杂环基的优选的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3的例子。另外，烷基、烯基、炔基中可含有-CO-、-NH-、-O-、-S-、或将这些组合而得到的基团等连接基团。
R71及R72中的至少1个基中的部分或全部氢原子被氟原子取代。另外，优选通式(7)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
作为通式(7)所表示的化合物的优选方式，可以举出通式(7A)所表示的化合物。
[化学式40]
LA表示单键或2价有机基团。作为2价有机基团，例如可以举出直链状、分支状或环状的2价脂肪族烃基(例如，亚甲基、亚乙基、亚丙基等亚烷基)、直链状、分支状或环状的2价芳香族烃基(例如，亚苯基)、-O-、-S-、-SO2-、-NR222-、-CO-、-NH-、-COO-、-CONR222-、-O-CO-O-、-SO3-、-NHCOO-、-SO2NR222-、-NH-CO-NH-、或将这些组合多个而得到的基团(例如，亚烷氧基、亚烷氧基羰基、亚烷基羰氧基等)等。其中，R222表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。
Rf基表示氟烷基(优选全氟烷基)，Rf基的定义及优选范围如上所述。
(通式(8)所表示的化合物)
接着，对通式(8)所表示的化合物进行说明。另外，优选通式(8)所表示的化合物含有满足上述含氟率的氟原子。
Z1-S-S-Z2通式(8)
通式(8)中，Z1及Z2分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团。其中，优选为芳基、杂环基。作为烷基、烯基、炔基、芳基及杂环基的优选的例子，可以举出上述通式(1)的R2及R3的例子。另外，烷基、烯基、炔基中可含有-CO-、-NH-、-O-、-S-、或将这些组合而得到的基团等连接基团。
另外，Z1及Z2中可含有取代基。取代基的具体例及优选的方式与上述的R2及R3所表示的烷基的取代基相同。
Z1及Z2中的至少1个基中的部分或全部氢原子被氟原子取代。另外，优选通式(8)所表示的化合物的含氟率满足上述范围。
另外，上述烷基、烯基、炔基、芳基可含有杂原子(例如，氧原子、硫原子等)。
通式(8)所表示的化合物优选为下述通式(23)所表示的化合物。另外，优选通式(23)所表示的化合物含有氟原子，并且含氟率满足上述范围。
[化学式41]
通式(23)中，R231及R232分别独立地表示氢原子或烷基。当R231及R232表示烷基时，优选碳原子数1～30、进一步优选碳原子数1～15、尤其优选碳原子数1～6，例如可以优选举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、氯甲基、羟基甲基、氨基乙基、N,N-二甲基氨基甲基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-羟基乙基、2-(N,N-二甲基氨基)乙基、2-乙基己基等。
作为(CR231R232)n所表示的结构，优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-，进一步优选为-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-，尤其优选为-CH2CH2-。
R233及R234分别独立地表示氢原子或取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基。
作为(CR233R234)m所表示的结构，优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH(CH2OH)-，进一步优选为-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH(OH)CH2-、-CH2CH2CH2-，尤其优选为-CH2-、-CH2CH2-。
Y2表示单键、-CO-或-COO-。
当Y2为单键或-CO-时，n表示0，m表示0～6的整数。其中，m优选0～4，更优选1～2。
当Y2为-COO-时，n表示1或2，优选表示2。m表示1至6的整数，优选1～4，更优选1～2。
Rf2表示碳原子数1～20的直链状或分支状的全氟亚烷基、或碳原子数1～20的直链状或分支状的全氟醚基。
全氟亚烷基的碳原子数为1～20，优选2～15，更优选3～12。作为全氟亚烷基的具体例，例如可以举出-C4F8-、-C5F10-、-C6F12-、-C7F14-、-C8F16-、-C9F18-、-C10F20-、-C12F24-等。
全氟醚基是指上述全氟亚烷基中的1处以上的碳-碳原子间或全氟亚烷基的键合末端插入有醚性氧原子(-O-)的基团。全氟亚烷基的碳原子数为1～20，优选2～15，更优选3～12。作为全氟醚基的具体例，可以举出-(CgF2gO)h-(式中，g分别独立地为1～20的整数，h为1以上的整数，且满足g×h≤20以下的关系。)所表示的全氟醚基。
p表示2～3的整数，l表示0～1的整数，且满足p+l＝3的关系。其中，优选p为3，l为0。
以下，示出通式(23)所表示的化合物的具体例。但是，本发明并不限定于这些。
[化学式42]
(高分子化合物(X))
高分子化合物(X)为包含下述通式(A)所表示的重复单元的高分子化合物。高分子化合物(X)在侧链具备具有迁移抑制能力的特定基团(通式(A)中的A)。
高分子化合物(X)也可以包含除通式(A)所表示的重复单元以外的重复单元。高分子化合物(X)中的通式(A)所表示的重复单元的比例优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上，进一步优选为20质量％以上，尤其优选为30质量％以上，最优选为50质量％以上。
高分子化合物(X)中所含的通式(A)所表示的多个重复单元可相同也可以不同。
[化学式43]
通式(A)中，RA表示氢原子或碳原子数1～4的可具有取代基的烷基。其中，更优选为氢原子或甲基。
LA表示单键或2价有机基团。作为2价有机基团，例如可以举出直链状、分支状或环状的2价脂肪族烃基(例如，亚甲基、亚乙基、亚丙基等亚烷基)、直链状、分支状或环状的2价芳香族烃基(例如，亚苯基)、-O-、-S-、-SO2-、-NR222-、-CO-、-NH-、-COO-、-CONR222-、-O-CO-O-、-SO3-、-NHCOO-、-SO2NR222-、-NH-CO-NH-、或将这些组合多个而得到的基团(例如，亚烷氧基、亚烷氧基羰基、亚烷基羰氧基等)等。其中，R222表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。
作为LA的优选的方式，例如可以举出下述通式(A-1)所表示的2价有机基团。
[化学式44]
通式(A-1)中，Z2表示单键、酯基(-COO-)、酰胺基(-CONR222-)或醚基(-O-)。R222的定义如上所述。
通式(A-1)中，L4表示单键或2价有机基团。2价有机基团优选为直链状、分支状或环状的2价脂肪族烃基(例如，亚甲基、亚乙基、亚丙基等亚烷基)、直链状、分支状或环状的2价芳香族烃基(例如，亚苯基)、或将这些组合而得到的基团。上述组合而得到的基团也可以是经由醚基(-O-)、酯基(-COO-)、酰胺基(-CONR222-)、氨基甲酸酯基(-NHCOO-)、脲基(-NH-CO-NH-)组合而得到的基团。R222的定义如上所述。
L4的总碳原子数优选为1～15。其中。总碳原子数是指L4中所含的总碳原子数。
作为L4的具体例，亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚苯基及这些基团被甲氧基、羟基、氯原子、溴原子、氟原子等取代而得到的基团、以及将这些组合而得到的基团等。
通式(A-1)中，Z3表示单键、-CO2-、-CO-、-O-CO-O-、-SO3-、-CONR222-、-NHCOO-、-O-、-S-、-SO2NR222-、或-NR222-。R222的定义如上所述。
通式(A-1)中，上侧的*(与Z2相邻的*)表示与通式(A)中的RA所键合的碳原子的键合位置。
通式(A-1)中，下侧的*(与Z3相邻的*)表示与通式(A)中的A的键合位置。
即，当LA为通式(A-1)所表示的2价有机基团时，以下述通式(A-2)表示通式(A)。
[化学式45]
通式(A-2)中，RA的定义及优选的方式与上述通式(A)中的RA相同。
通式(A-2)中，Z2、L4及Z3的定义、具体例及优选的方式分别与上述通式(A-1)中的Z2、L4及Z3相同。
通式(A-2)中，A的定义及优选的方式与后述的通式(A)中的A相同。
通式(A)中，A表示从上述通式(1)～(8)所表示的化合物中除去1个氢原子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团、或从上述通式(1)～(8)所表示的在分子内具有2个以上的氟原子的化合物中除去1个氟原子而得到的1价基团。其中，“从通式(1)～(8)所表示的化合物中除去1个氢原子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团”表示在通式(1)～(8)所表示的化合物中除去1个化合物所具有的氢原子中的除羟基的氢原子以外的任意的氢原子而得到的1价基团。并且，“从通式(1)～(8)所表示的在分子内具有2个以上的氟原子的化合物中除去1个氟原子而得到的1价基团”表示在通式(1)～(8)所表示的在分子内具有2个以上的氟原子的化合物中除去1个化合物所具有的氟原子中的任意的氟原子而得到的1价基团。以A表示的基团具有迁移抑制能力。
在上述通式(1)～(8)所表示的化合物中，除去氢原子的位置并没有特别限制，在迁移抑制能力更加优异这点上，可以优选举出通式(1)～(4)所表示的化合物中的R1～R12中的任意一个、通式(5)所表示的化合物中的Z、通式(6)所表示的化合物中的R61或R62、通式(7)所表示的化合物中的R71或R72、通式(8)所表示的化合物中的Z1或Z2。换言之，优选通式(A)中的LA与通式(1)～(4)所表示的化合物中的R1～R12中的任意一个、通式(5)所表示的化合物中的Z、通式(6)所表示的化合物中的R61或R62、通式(7)所表示的化合物中的R71或R72、通式(8)所表示的化合物中的Z1或Z2键合。
并且，关于从上述通式(1)～(8)所表示的化合物中的在分子内具有2个以上氟原子的化合物中除去氟原子的位置，也与上述氢原子的情况相同。
并且，作为A，可以是从上述通式(1)～(8)所表示的化合物的优选方式即通式(22)～(24)、通式(31)～(46)、通式(51)～(54)、通式(X1)及通式(Y1)所表示的化合物中除去1个氢原子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团、或从这些化合物中的在分子内具有2个以上的氟原子的化合物中除去1个氟原子而得到成的1价基团。
(高分子化合物(X)的合成方法)
以下，对本发明的具有在侧链具有迁移防止部位(迁移抑制部位)的特定基团(通式(A)中的A)的高分子化合物(X)的合成方法进行说明。
高分子化合物(X)的合成方法并没有特别限制，例如可以举出下述的i)～ii)。
i)使具备具有通式(A-3)所表示的迁移防止部位的特定基团(通式(A)中的A)的单体聚合的方法
[化学式46]
ii)使具有能够与高分子化合物中的反应性基团进行反应的基团和具有迁移防止部位的特定基团的化合物、与具有反应性基反应性基团的该高分子化合物进行反应而导入具有迁移防止部位的特定基团的方法
在这些之中，从合成适合性的观点考虑，优选的是i)的方法。
如以上，具有迁移防止部位的特定基团可以通过使具有迁移防止部位的特定基团被侧基化的单体聚合来导入到高分子化合物中，也可以通过在预先合成的具有反应性基团的聚合物的一部分加成、取代来导入到高分子化合物中。
另外，可适合使用于本发明的高分子化合物(X)中，除了通式(A)的单元以外，还可以含有其他共聚成分。在上述合成方法中，能够通过使其他单体共聚合而进一步将其导入，只要不损害本发明的效果，则也可以使用任何单体。
作为可以使用的其他单体，具体可以使用(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯等未取代(甲基)丙烯酸酯类；(甲基)丙烯酸-2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸-3,3,3-三氟丙酯、丙烯酸-2-(全氟己基)乙酯、(甲基)丙烯酸-2-氯乙酯等卤素取代(甲基)丙烯酸酯类；丁基(甲基)丙烯酰胺、异丙基(甲基)丙烯酰胺、辛基(甲基)丙烯酰胺、2-乙基己基丙烯酰胺、二甲基(甲基)丙烯酰胺等(甲基)丙烯酰胺类；苯乙烯、α-甲基苯乙烯等苯乙烯类；N-乙烯咔唑、乙酸乙烯酯、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基己内酰胺等乙烯基化合物类；除此以外，还可以使用(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-乙硫基-乙酯、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯等。并且，也可以使用利用上述记载的单体而得到的大分子单体。
在上述ii)的合成方法中所使用的具有反应性基团的高分子化合物通过使具有用于导入具有迁移防止部位的特定基团的反应性基团的单体自由基聚合来合成。作为具有用于导入具有迁移防止部位的特定基团的反应性基团的单体，可以举出具有羧基、羟基、环氧基或异氰酸酯基作为反应性基团的单体。
作为含羧基的单体，例如可以举出(甲基)丙烯酸、衣康酸、苯甲酸乙烯酯、TOAGOSEICO.,LTD.制的ARONIXM-5300、M-5400、M-5600、MitsubishiRayonCo.,Ltd.制的AcrylicEsterPA、HH、KYOEISHACHEMICALCo.,Ltd.制的LightAcrylateHOA-HH、Shin-NakamuraChemicalCo.,Ltd.制的NKEsterSA、A-SA等。
作为含羟基的单体，可以使用(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丁酯、1-(甲基)丙烯酰基-3-羟基-金刚烷、羟甲基(甲基)丙烯酰胺、2-(羟甲基)-(甲基)丙烯酸酯、2-(羟甲基)-(甲基)丙烯酸酯的甲基酯、(甲基)丙烯酸-3-氯-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸-3,5-二羟基戊酯、1-羟甲基-4-(甲基)丙烯酰基甲基-环己烷、(甲基)丙烯酸-2-羟基-3-苯氧基丙酯、1-甲基-2-丙烯酰氧基丙基邻苯二甲酸、2-丙烯酰氧基乙基-2-羟基乙基邻苯二甲酸、1-甲基-2-丙烯酰氧基乙基-2-羟基丙基邻苯二甲酸、2-丙烯酰氧基乙基-2-羟基-3-氯丙基邻苯二甲酸、TOAGOSEICO.,LTD.制的ARONIXM-554、M-154、M-555、M-155、M-158、NOFCORPORATION制的BLEMMERPE-200、PE-350、PP-500、PP-800、PP-1000、70PEP-350B、55PET800、具有以下结构的内酯改性丙烯酸酯。
CH2＝CRCOOCH2CH2[OC(＝O)C5H10]nOH
(R＝H或Me，n＝1～5)
并且，作为具有环氧基的单体，可以使用(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、DaicelCorporation制的CyclomerA、M等。
作为具有异氰酸酯基的单体，可以使用SHOWADENKOK.K.制的KarenzAOI、MOI。
在上述ii)的合成方法中，作为与具有反应性基团的高分子化合物进行反应的具备具有迁移防止部位的特定基团的化合物，因高分子化合物中的反应性基团的种类的不同而不同，可以使用具有以下组合的官能团的化合物。
即，可以举出(聚合物的反应性基团、具备具有迁移防止部位的特定基团的化合物)＝(羧基、羧基)、(羧基、环氧基)、(羧基、异氰酸酯基)、(羧基、卤化苄基)、(羟基、羧基)、(羟基、环氧基)、(羟基、异氰酸酯基)、(羟基、卤化苄基)(异氰酸酯基、羟基)、(异氰酸酯基、羧基)、(环氧基、羧基)等。
作为具有如上述的官能团的单体，具体可以使用丙烯酸、丙烯酸缩水甘油酯、CyclomerA(DaicelCorporation制)、KarenzAOI(SHOWADENKOK.K.制)、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯、CyclomerM(DaicelCorporation制)、KarenzMOI(SHOWADENKOK.K.制)。
以下，示出本发明中的高分子化合物(X)的具体例，但并不限定于这些。
[化学式47]
(高分子化合物(Y))
高分子化合物(Y)为包含下述通式(B)所表示的重复单元及下述通式(C)所表示的重复单元的高分子化合物。高分子化合物(Y)在侧链具备具有迁移抑制能力的特定基团(通式(B)中的B)，并且在通式(C)所表示的重复单元中含有氟原子。
高分子化合物(Y)中的通式(B)所表示的重复单元的比例优选为5～95质量％，更优选为20～80质量％。
高分子化合物(Y)中的通式(C)所表示的重复单元的比例优选为5～95质量％，更优选为20～80质量％。
高分子化合物(Y)中所含的通式(B)及(C)所表示的多个重复单元可相同也可以不同。
[化学式48]
通式(B)中的RB及LB的定义与上述通式(A)中的RA及LA的定义相同，且优选方式也相同。
通式(B)中，B表示从后述的通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物中除去1个氢原子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团、或下述通式(25)所表示的基团。其中，“从通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物中除去1个氢原子(其中，羟基的氢原子除外)而得到的1价基团”表示在通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物中除去1个化合物所具有的氢原子中的除羟基的氢原子以外的任意的氢原子而得到的1价基团。以B表示的基团具有迁移抑制能力。
P-(CR1＝Y)n-Q通式(Y-1)
R7-C(＝O)-H通式(Y-2)
Z-SH通式(Y-5)
Z1-S-S-Z2通式(Y-8)
[化学式49]
上述通式(Y-1)～(Y-8)中的各基团的定义与上述通式(1)～(8)中的各基团的定义相同。
通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物与通式(1)～(8)所表示的化合物的不同点在于，在通式(1)～(8)所表示的化合物中，上述基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代，但在通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物中，没有这种用氟原子的取代。另外，通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物可含有氟原子。
另外，作为通式(Y-1)的优选方式，可以与上述通式(1)相同地举出通式(31)～(46)所表示的化合物。但此时，可以不进行用氟原子的取代。更具体如下。
[化学式50]
通式(31)中，V31表示取代基。a表示1～4的整数。
通式(32)中，V32表示取代基。a表示1～4的整数。
通式(33)中，V33表示取代基。R331及R332分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。b表示0～4的整数。
通式(34)中，V34表示取代基。R341及R342分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。b表示0～4的整数。
通式(35)中，V35表示取代基。R351及R352分别独立地表示氢原子或取代基。b表示0～4的整数。
通式(36)中，V36表示取代基。R361及R362分别独立地表示氢原子或取代基。b表示0～4的整数。
通式(37)中，V37表示取代基。R371、R372、R373及R374分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。b表示0～4的整数。
通式(38)中，V38表示取代基。R381、R382、R383及R384分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。b表示0～4的整数。
通式(39)中，V39表示取代基。c表示1～2的整数。
通式(40)中，V40表示取代基。R401及R402分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。b表示0～4的整数。
通式(41)中，V41表示取代基。R411及R412分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。b表示0～4的整数。
通式(42)中，V42表示取代基。R421、R422及R423分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。d表示0或1。
通式(43)中，V43表示取代基。R431表示氢原子或取代基。b表示0～4的整数。
通式(44)中，V44表示取代基。R441表示氢原子或取代基。b表示0～4的整数。
通式(45)中，R451、R452、R453及R454分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。
通式(46)中，R461及R462分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团。
在上述通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物中除去氢原子的位置并没有特别限制，在迁移抑制能力更加优异这点上，可以优选举出通式(Y-1)～(Y-4)所表示的化合物中的R1～R12中的任意一个、通式(Y-5)所表示的化合物中的Z、通式(Y-6)所表示的化合物中的R61或R62、通式(Y-7)所表示的化合物中的R71或R72、通式(Y-8)所表示的化合物中的Z1或Z2。换言之，优选通式(B)中的LB与通式(Y-1)～(Y-4)所表示的化合物中的R1～R12中的任意一个、通式(Y-5)所表示的化合物中的Z、通式(Y-6)所表示的化合物中的R61或R62、通式(Y-7)所表示的化合物中的R71或R72、通式(Y-8)所表示的化合物中的Z1或Z2键合。
[化学式51]
通式(25)中，R251、R252、R253及R254分别独立地表示氢原子或取代基。作为取代基的例子，可以举出上述的R2及R3所表示的烷基的取代基。其中，在对迁移率的影响较少且迁移率更加优异这点上，作为取代基，优选烷基、烷氧基、羟基。R252或R253中的任意一者或两者尤其优选为烷基或烷氧基。另外，作为烷基，优选甲基、乙基、异丙基、叔丁基、叔戊基等，作为烷氧基，尤其优选甲氧基、乙氧基等。R252或R253中的任意一者或两者进一步优选为碳原子数2～5的烷基，进一步优选为乙基、异丙基、叔丁基、叔戊基，尤其优选为叔丁基。
R251及R254优选为氢原子。
*表示与通式(B)中的LB的键合位置。
通式(C)中的RC及LC的定义与上述通式(A)中的RA及LA的定义相同，且优选方式也相同。
作为LC的优选的方式，例如可以举出-Z4-L5-所表示的2价有机基团。
Z4分别独立地表示单键、酯基(-COO-)、酰胺基(-CONR271-)或醚基(-O-)。其中，R271优选表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。
L5表示单键或碳原子数1～6的不具有氟的2价有机基团。作为2价有机基团，例如可以举出关于L4记载的内容中的碳原子数1～6的不具有氟的基团。
X表示氢原子、氟原子或三氟甲基。
Rf表示可具有醚性氧原子的、氢原子的至少1个取代为氟原子的碳原子数20以下的氟烷基，或表示氟原子。
以下，示出高分子化合物(Y)的具体例。但本发明并不限定于这些。
[化学式52]
本发明的组合物中，上述含F迁移抑制剂的含量并没有特别限制，相对于有机半导体材料总质量优选为0.1～20质量％，更优选为1～10质量％。
从所形成的有机半导体层的均匀性、结晶性的观点考虑，本发明的组合物优选含有溶剂。
作为溶剂并没有特别限制，例如，可以适当例举出甲苯、二甲苯、均三甲苯、1,2,3,4-四氢萘(四氢化萘)、氯苯、二氯苯、苯甲醚等芳香族化合物等。
如上所述，本发明的组合物显示出优异的特性，因此适合作为形成有机薄膜晶体管的有机半导体层的组合物。
[有机薄膜晶体管]
本发明的有机薄膜晶体管是将上述本发明的组合物使用于有机半导体层的有机薄膜晶体管。其中，优选为顶部接触型有机薄膜晶体管，以下，对顶部接触型的方式进行详述。
参考附图对本发明的有机薄膜晶体管的一种方式进行说明。
图1是本发明的有机薄膜晶体管的一种方式的剖面示意图，如上所述，有机薄膜晶体管10具备基板11、栅极电极12、栅极绝缘膜13、有机半导体层14、源极电极15a及漏极电极15b。在此，有机半导体层14是使用上述本发明的组合物来形成的。根据需要，可形成覆盖元件整体的密封层。有机薄膜晶体管10是顶部接触型有机薄膜晶体管。
底部栅极顶部接触型有机薄膜晶体管例如能够通过在基板上形成栅极电极，在栅极电极上形成栅极绝缘层，在栅极绝缘层上形成有机半导体层，并且在有机半导体层上形成源极电极及漏极电极来制作。若有需要，还可以形成密封层。
以下，对基板、栅极电极、栅极绝缘膜、有机半导体层、源极电极及漏极电极以及各自的形成方法进行详述。
＜基板＞
基板发挥支撑后述的栅极电极、源极电极、漏极电极等的作用。
基板的种类并没有特别限制，例如可以举出塑料基板、玻璃基板、陶瓷基板等。其中，从对各设备的适用性、成本的观点考虑，更优选玻璃基板或塑料基板。
作为塑料基板的材料，可以举出热固化性树脂(例如，环氧树脂、苯酚树脂、聚酰亚胺树脂、PET、PEN等聚酯树脂等)或热塑性树脂(例如，苯氧基树脂、聚醚砜、聚砜、聚亚苯基砜等)。
作为陶瓷基板的材料，例如可以举出氧化铝、氮化铝、氧化锆、硅、氮化硅、碳化硅等。
作为玻璃基板的材料，例如可以举出钠玻璃、钾玻璃、硼硅酸盐玻璃、石英玻璃、铝硅酸盐玻璃、铅玻璃等。
＜栅极电极＞
作为栅极电极的材料，例如可以举出金(Au)、银、铝、铜、铬、镍、钴、钛、铂、镁、钙、钡、钠等金属；InO2、SnO2、ITO等导电性的氧化物；聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚乙炔、聚二乙炔等导电性高分子；硅、锗、镓砷等半导体；富勒烯、碳纳米管、石墨等碳材料等。其中，优选为金属，更优选为银、铝。
栅极电极的厚度并没有特别限制，优选为20～200nm。
形成栅极电极的方法并没有特别限制，例如，可以举出在基板上，真空蒸镀或溅射电极材料的方法、涂布或印刷电极形成用组合物的方法等。并且，当对电极形成图案时，作为形成图案的方法，例如可以举出光刻法；喷墨印刷、网版印刷、胶版印刷、凸版印刷等印刷法；掩模蒸镀法等。
＜栅极绝缘膜＞
作为栅极绝缘膜的材料，可以举出聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙烯基苯酚、聚酰亚胺、聚碳酸酯、聚酯、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚氨酯、聚砜、聚苯并噁唑、聚倍半硅氧烷、环氧树脂、酚醛树脂等聚合物；二氧化硅、氧化铝、氧化钛等氧化物；氮化硅等氮化物等。在这些材料中，从与有机半导体层的相容性考虑，优选为聚合物。
当使用聚合物作为栅极绝缘膜的材料时，优选同时使用交联剂(例如，三聚氰胺)。通过同时使用交联剂，聚合物被交联，从而所形成的栅极绝缘膜的耐久性得到提高。
栅极绝缘膜的膜厚并没有特别限制，优选为100～1000nm。
形成栅极绝缘膜的方法并没有特别限制，例如，可以举出在形成有栅极电极的基板上，涂布栅极绝缘膜形成用组合物的方法、蒸镀或溅射栅极绝缘膜材料的方法等。涂布栅极绝缘膜形成用组合物的方法并没有特别限制，可以使用公知的方法(棒涂法、旋涂法、刮刀涂布法、刮板法)。
当涂布栅极绝缘膜形成用组合物来形成栅极绝缘膜时，可以以去除溶剂、交联等为目的，在涂布后进行加热(烘烤)。
＜有机半导体层＞
有机半导体层是使用上述本发明的有机半导体组合物来形成的层。
有机半导体层的厚度并没有特别限制，优选为10～200nm。
形成有机半导体层的方法并没有特别限制，例如可以举出在形成有栅极电极及栅极绝缘膜的基板上涂布有机半导体组合物的方法等。涂布有机半导体组合物的方法的具体例与涂布栅极绝缘膜形成用组合物的方法相同。当涂布有机半导体组合物来形成有机半导体层时，可以以去除溶剂、交联等为目的，在涂布后进行加热(烘烤)。
＜源极电极、漏极电极＞
源极电极及漏极电极的材料的具体例与上述栅极电极相同。其中，优选金属，从导电性优异的观点考虑，优选铜、银或金，从性能与成本的平衡优异的观点考虑，更优选银。尤其，本发明中，即使使用作为容易引起迁移的金属的银作为电极材料，也可以抑制迁移，且能够确保绝缘可靠性，因此能够制作出性能良好的有机半导体晶体管。
形成源极电极及漏极电极的方法并没有特别限制，例如可以举出在形成有有机半导体层的基板上，真空蒸镀或溅射电极材料的方法、涂布或印刷电极形成用组合物的方法等。图案形成方法的具体例与上述栅极电极相同。
源极电极及漏极电极的沟道长度并没有特别限制，优选为5～30μm。
源极电极及漏极电极的沟道宽度并没有特别限制，优选为10～200μm。
＜密封层＞
从耐久性的观点考虑，本发明的有机薄膜晶体管优选在最外层具备密封层。密封层中可以使用公知的密封剂。
密封层的厚度并没有特别限制，优选为0.2～10μm。
形成密封层的方法并没有特别限制，例如，可以举出在形成有栅极电极、栅极绝缘膜、有机半导体层、源极电极及漏极电极的基板上涂布密封层形成用组合物的方法等。涂布密封层形成用组合物的方法的具体例与涂布栅极绝缘膜形成用组合物的方法相同。当涂布密封层形成用组合物来形成有机半导体层时，可以以去除溶剂、交联等为目的，在涂布后进行加热(烘烤)。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行进一步详细的说明，但本发明并不限定于这些。
＜合成例1：迁移抑制剂b-1的合成＞
[化学式53]
按照下述方案合成了化合物M-1。
[化学式54]
向反应容器中依次加入3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(4.0g，14.4mmol)、二氯甲烷(20ml)、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯(2.87g，14.4mmol)、四氢呋喃(10ml)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(2.75g，14.4mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.10g，0.72mmol)。
在室温下将反应溶液搅拌3小时之后，向反应溶液中加入1N盐酸(50ml)，并用乙酸乙酯100ml萃取。用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，进行减压浓缩。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯＝8/1)进行提纯，得到3.2g化合物M-1(收率58％)。
向100mL的三口烧瓶中加入化合物M-1(3.51g)、甲基丙烯酸-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-辛酯(2.59g)、4-甲基-2-戊酮(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(5.1g)，并在氮气流下加热至80℃。向其中加入偶氮二异丁腈(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(49.3mg)、4-甲基-2-戊酮(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(1.0g)溶液，并搅拌16小时。反应结束后，冷却至室温，并用4-甲基-2-戊酮(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(18.0g)进行稀释。用甲醇进行再沉淀之后，在减压化进行干燥，得到4.8g迁移抑制剂b-1(Mw＝35,000)。
迁移抑制剂b-1的分子量是指重均分子量，是利用GPC(凝胶渗透色谱法)法测定的聚苯乙烯换算值。重均分子量的基于GPC法的测定通过使聚合物溶解于四氢呋喃中，使用TOSOHCORPORATION制高速GPC(HLC-8220GPC)，并使用TSKgelSuperHZ4000(TOSOH制，4.6mmI.D.×15cm)作为柱，使用THF(四氢呋喃)作为洗脱液来进行。
＜合成例2：迁移抑制剂b-2的合成＞
[化学式55]
按照下述方案合成了化合物M-2。
[化学式56]
向反应容器中依次加入1H-苯并三唑-5-羧酸(3.0g,18.4mmol)、四氢呋喃(54ml)、二甲基甲酰胺(6ml)、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯(2.39g,18.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(3.54g,18.4mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.22g,0.184mmol)。
在70℃下搅拌24小时之后，加入水(50ml)，并用乙酸乙酯(100ml)进行萃取。用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，减压浓缩溶液。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯＝2/1)进行提纯，得到3.0g化合物M-2(收率59％)。
向100mL的三口烧瓶中加入化合物M-2(2.48g)、甲基丙烯酸-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-辛酯(2.59g)、4-甲基-2-戊酮(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(4.1g)，并在氮气流下加热至80℃。向其中加入偶氮二异丁腈(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(49.3mg)、4-甲基-2-戊酮(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(1.0g)溶液，并搅拌16小时。反应结束后，冷却至室温，并用4-甲基-2-戊酮(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(18.0g)进行稀释。用甲醇进行再沉淀之后，在减压化进行干燥，得到4.3g迁移抑制剂b-2(Mw＝45,000)。
迁移抑制剂b-2的分子量是指重均分子量，是利用GPC(凝胶渗透色谱法)法测定的聚苯乙烯换算值。重均分子量的基于GPC法的测定通过使聚合物溶解于四氢呋喃中，使用TOSOHCORPORATION制高速GPC(HLC-8220GPC)，并使用TSKgelSuperHZ4000(TOSOH制，4.6mmI.D.×15cm)作为柱，使用THF(四氢呋喃)作为洗脱液来进行。
＜合成例3：迁移抑制剂b-3的合成(化合物33-5)＞
按照下述方案合成了迁移抑制剂b-3(化合物33-5)。
[化学式57]
向反应容器中加入4-氨基苯酚(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(1.96g，18.0mmol)、四氢呋喃(40ml)、三乙胺(1.82g、18.0mmol)。通过冰浴进行冷却，并经0.5小时从滴液漏斗向反应溶液中滴加七氟丁酰亚胺酰氯(4.18g，18.0mmol)。其后，在室温下将反应溶液搅拌3小时之后，向反应溶液中加入1N盐酸(50ml)，并用乙酸乙酯100ml萃取。用饱和食盐水清洗有机层，并用硫酸镁干燥有机层。滤出固体成分之后，进行减压浓缩，得到5g粗结晶。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)进行提纯，得到4g迁移抑制剂b-3(收率73％)。
＜合成例4：迁移抑制剂b-4的合成(化合物35-3)＞
按照下述方案合成了迁移抑制剂b-4(化合物35-3)。
[化学式58]
向反应容器中依次加入3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(3.5g，12.6mmol)、二氯甲烷(20ml)、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十九氟癸-1-醇(6.3g，12.6mmol)、四氢呋喃(10ml)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(2.4g、12.6mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.05g、0.4mmol)。
在室温下将反应溶液搅拌3小时之后，向反应溶液中加入1N盐酸(50ml)，并用乙酸乙酯100ml萃取。用饱和食盐水清洗有机层，并用硫酸镁干燥有机层。滤出固体成分之后，进行减压浓缩，得到白色的粗结晶。在甲醇中进行再结晶，得到6.0g迁移抑制剂b-4(收率63％)。
＜迁移抑制剂b-5(化合物2-2)＞
使用五氟苯甲醛(TokyoChemicalIndustryCo.,Ltd.制)作为迁移抑制剂b-5(化合物2-2)。
[化学式59]
＜合成例5：迁移抑制剂b-6的合成(化合物3-2)＞
按照OrganicLetters,2009,vol.11,#9,p.1879-1881中所记载的合成例合成了迁移抑制剂b-6(化合物3-2)。
[化学式60]
＜合成例6：迁移抑制剂b-7的合成(化合物4-3)＞
按照下述方案合成了迁移抑制剂b-7(化合物4-3)。
[化学式61]
向反应容器中加入4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基自由基(TokyoChemicalIndustryCo.,Ltd.制)(3.08g，18.0mmol)、四氢呋喃(40ml)三乙胺(1.82g，18.0mmol)。通过冰浴进行冷却，并经0.5小时从滴液漏斗向反应溶液中滴加七氟丁酰亚胺酰氯(4.18g，18.0mmol)。其后，在室温下将反应溶液搅拌3小时之后，向反应溶液加入1N盐酸(50ml)，并用乙酸乙酯100ml萃取。用饱和食盐水清洗有机层，并用硫酸镁干燥有机层。滤出固体成分之后，进行减压浓缩，得到5.5g粗结晶。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)进行提纯，得到5g迁移抑制剂b-7(收率76％)。
＜合成例7：迁移抑制剂b-8的合成(化合物51-2)＞
按照下述方案合成了迁移抑制剂b-8(化合物51-2)。
[化学式62]
向反应容器中加入1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(4.0g，26.6mmol)、四氢呋喃(80ml)并使其完全溶解。其后，经0.5小时从滴液漏斗向反应溶液中滴加丙烯酸-3,3,4,4,5,5,6,6,7,8,8,8-十二氟-7-(三氟甲基)辛酯(12.5g，26.6mmol)。在65℃下将反应溶液搅拌6小时之后，冷却至室温，并减压浓缩反应溶液。向反应溶液中添加己烷200mL，并通过冰浴进行冷却，得到16g粗结晶。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)提纯粗结晶中的8g，得到6g迁移抑制剂b-8(收率72％)。
＜合成例8：迁移抑制剂b-9的合成(化合物22-1)＞
按照下述方案合成了迁移抑制剂b-9。
[化学式63]
向反应容器中依次加入1H-苯并三唑-5-羧酸(3.0g，18.4mmol)、四氢呋喃(54ml)、二甲基甲酰胺(6ml)、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇(6.7g，18.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(3.54g,18.4mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.22g，0.184mmol)。
在70℃下搅拌24小时之后，加入水(50ml)，并用乙酸乙酯(100ml)萃取。用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，减压浓缩溶液。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)提纯所得到的固体成分，得到6.0g迁移抑制剂b-9(收率64％)。
＜合成例9：迁移抑制剂b-10的合成(化合物7-1)＞
按照下述方案合成了迁移抑制剂b-10。
[化学式64]
向反应容器中依次加入1H-四唑-5-乙酸(2.3g，18.4mmol)、四氢呋喃(54ml)、二甲基甲酰胺(6ml)、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇(6.7g，18.4mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(3.54g，18.4mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.22g,0.184mmol)。
在70℃下搅拌24小时之后，加入水(50ml)，并用乙酸乙酯(100ml)萃取。用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，减压浓缩溶液。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)提纯所得到的固体成分，得到5.0g迁移抑制剂b-10(收率57％)。
＜合成例10：迁移抑制剂b-11的合成(化合物23-1)＞
按照下述方案合成了迁移抑制剂b-11。
[化学式65]
利用与化合物51-2相同的方法合成了化合物23-1A。向反应容器中依次加入化合物23-1A(3.0g，5.28mmol)、乙酸乙酯(20ml)并使其完全溶解。依次加入碘化钠(79.1mg，0.528mmol)和30％过氧化氢(22.11mmol，2.39g)，并在室温下搅拌1小时。用100ml的水清洗析出的晶体，并利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)提纯所得到的粗结晶2.7g，得到2.4g迁移抑制剂b-11(收率80％)。
＜合成例11：迁移抑制剂b-12的合成(化合物X-6)＞
首先，按照下述方案合成了化合物A-1。
[化学式66]
向反应容器中依次加入3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(8.0g，28.8mmol)、二氯甲烷(20ml)、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟-1,8-辛二醇(20.8g，57.6mmol)、四氢呋喃(30ml)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(5.5g，28.8mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.20g，1.44mmol)。
在室温下将反应溶液搅拌3小时之后，向反应溶液中加入1N盐酸(50ml)，并用乙酸乙酯100ml萃取。用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，进行减压浓缩。利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)提纯所得到的固体成分，得到10g化合物A-1。
接着，按照下述方案合成了化合物M-2。
[化学式67]
向反应容器中加入化合物A-1(9.34g，15.0mmol)、四氢呋喃(100ml)、三乙胺(1.52g，15.0mmol)。通过冰浴进行冷却，并经0.5小时从滴液漏斗向反应溶液中滴加甲基丙烯酰氯(1.6g,15.0mmol)。其后，在室温下将反应溶液搅拌3小时之后，向反应溶液中加入1N盐酸(50ml)，并用乙酸乙酯100ml萃取。用饱和食盐水清洗有机相，并用硫酸镁干燥有机相。滤出固体成分之后，进行减压浓缩，并利用硅胶柱色谱法(流动相：己烷/乙酸乙酯)提纯所得到的粗结晶，得到8gM-2(收率77％)。
向100mL的三口烧瓶中加入化合物M-2(8g)、4-甲基-2-戊酮(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(16g)，并在氮气流下加热至80℃。向其中加入偶氮二异丁腈(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(49.3mg)、4-甲基-2-戊酮(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(2.0g)溶液，并搅拌16小时。反应结束后，冷却至室温，并用4-甲基-2-戊酮(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)(18.0g)进行稀释。用甲醇进行再沉淀之后，在减压下进行干燥，得到5g迁移抑制剂b-12(化合物X-6)(Mw＝4,1000)。
迁移抑制剂b-12的分子量是指重均分子量，是利用GPC(凝胶渗透色谱法)法测定的聚苯乙烯换算值。重均分子量的基于GPC法的测定通过使聚合物溶解于四氢呋喃中，使用TOSOHCORPORATION制高速GPC(HLC-8220GPC)，并使用TSKgelSuperHZ4000(TOSOH制，4.6mmI.D.×15cm)作为柱，使用THF(四氢呋喃)作为洗脱液来进行。
[化学式68]
＜合成例12：迁移抑制剂b-13＞
在200ml烧瓶中，将叔丁氧基苯乙烯10.58g(0.065摩尔)、全氟己基乙基丙烯酸甲酯18.69g(0.043摩尔)溶解于四氢呋喃40ml中，在氮气流及搅拌下添加聚合引发剂V-601(WakoPureChemicalIndustries,Ltd.制)1.0g，并在70℃下进行3小时反应。放冷反应液之后，一边搅拌一边投入己烷，使树脂析出。利用己烷清洗所得到的树脂，并在减压下进行干燥。接着，向200ml烧瓶中秤取15g所得到的树脂，并加入丙二醇单甲醚200g、浓盐酸20ml，在80℃下进行3小时反应。放冷反应液之后，一边搅拌一边投入离子交换水，由此使白色树脂析出。利用离子交换水水洗所得到的树脂，并在减压下进行干燥，得到20g下述结构的迁移抑制剂b-(Mw＝15,000，Mn＝7,000)。Mw(重均分子量)及Mn(数量平均分子量)的测定方法如上所述。
[化学式69]
＜实施例1＞
(有机半导体组合物的制备)
使TIPS并五苯(6,13-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)并五苯)和上述迁移抑制剂b-1溶解于甲苯(TIPS并五苯/迁移抑制剂b-1＝33.3(w/w)，溶液浓度：1质量％)中来制备有机半导体组合物。将所得到的有机半导体组合物作为组合物1。
(有机半导体晶体管的制作1)
在玻璃基板(EAGLEXG：CorningIncorporated制)上蒸镀成为栅极电极的Al(厚度：50nm)。在之上旋涂栅极绝缘膜用组合物(聚乙烯基苯酚/三聚氰胺＝1/1(w/w)的PGMEA溶液(溶液浓度：2质量％))，并在150℃下进行60分钟烘烤，形成膜厚为400nm的栅极绝缘膜。在之上掩模蒸镀Au，形成沟道长度为20μm、沟道宽度为200μm的源极电极及漏极电极。在之上旋涂上述组合物1，并在140℃下进行15分钟烘烤，形成厚度为100nm的有机半导体层。在之上旋涂CytopCTL-107MK(ASAHIGLASSCO.,LTD.制)(密封层形成用组合物)，并在140℃下进行30分钟烘烤，形成厚度为2μm的密封层(最上层)，从而得到有机半导体晶体管。将本方法作为元件制作方法1。
(有机半导体晶体管的制作2)
在玻璃基板(EAGLEXG：CorningIncorporated制)上蒸镀成为栅极电极的Al(膜厚50nm)。在之上旋涂栅极绝缘膜溶液(聚乙烯基苯酚/三聚氰胺＝1/1w/w混合物)的PGMEA溶液(溶液浓度：2质量％))，并在150℃下进行60min.烘烤，形成膜厚为400nm的绝缘膜。在绝缘膜上旋涂制备出的有机半导体组合物1，并在140℃下进行15分钟烘烤，形成膜厚为100nm的有机半导体层。接着，在有机半导体层上掩模蒸镀Ag，形成沟道长度为20μm、沟道宽度为200μm的源极电极及漏极电极。在之上旋涂CytopCTL-107MK(ASAHIGLASSCO.,LTD制)，并在140℃下进行30分钟烘烤，形成膜厚为2μm的密封层，从而制作出有机半导体晶体管。将本方法作为元件制作方法2。
＜涂布性的评价＞
按照与实施例1的有机半导体晶体管的制作相同的顺序，在玻璃基板上蒸镀栅极电极，进而形成栅极绝缘膜。
在上述栅极绝缘膜上滴加100μL有机半导体组合物1，并使用数码显微镜VHX-900(KEYENCECORPORATION制)测定10秒后的液滴的半径。将测定出的液滴的半径设为R1。
并且，除了不使迁移抑制剂溶解以外，按照与实施例1的有机半导体组合物的制备相同的顺序，制备出不含迁移抑制剂的比较用组合物。在上述形成的栅极绝缘膜上滴加100μL所得到的比较用组合物，并使用数码显微镜VHX-900(KEYENCECORPORATION制)测定10秒后的液滴的半径。将测定出的液滴的半径设为R2。
由测定出的R1和R2求出R1/R2，按照以下基准进行评价。将结果示于表1。从涂布性的观点考虑，优选为A、B或C，更优选为A或B，进一步优选为A。
“A”：R1/R2≥2
“B”：2＞R1/R2≥1.5
“C”：1.5＞R1/R2≥1
“D”：1＞R1/R2
＜迁移率的评价＞
将制作出的有机半导体晶体管的各电极和连接于半导体参数分析仪(4155C，AgilentTechnologiesInc.制)的手动探针台的各端子进行连接并进行场效应晶体管(FET)的评价。具体而言，通过测定漏极电流-栅极电压(Id‐Vg)特性来计算出场效应迁移率([cm2/V·sec])。将计算出的场效应迁移率设为μ1。
并且，按照与上述涂布性的评价相同的顺序制备出不含迁移抑制剂的比较用组合物。接着，代替组合物1而使用上述比较用组合物，除此以外，按照与实施例1的有机半导体晶体管的制作相同的顺序制作出有机半导体晶体管。针对所得到的有机半导体晶体管，按照与上述μ1相同的顺序计算出场效应迁移率。将计算出的场效应迁移率设为μ2。
由计算出的μ1和μ2求出μ1/μ2，按照以下基准进行评价。将结果示于表1。从实用、迁移率的观点考虑，优选为A、B或C，更优选为A或B，进一步优选为A。
·A：μ1/μ2≥0.8
·B：0.8＞μ1/μ2≥0.5
·C：0.5＞μ1/μ2≥0.1
·D：0.1＞μ1/μ2
＜绝缘可靠性的评价＞
针对所得到的有机半导体晶体管，使用EHS-221MD(ESPECCORP.制)，利用以下条件进行寿命试验，测定源极/漏极电极间的电阻值成为1×105Ω为止的时间。将测定出的时间设为T1。
·温度：45℃
·湿度：60％RH
·压力：1.0atm
·漏极电压：-40V
·源极/漏极电极间电压：15V
并且，按照与上述迁移率的评价相同的顺序制作出使用不含迁移抑制剂的比较用组合物的有机半导体晶体管。针对所得到的有机半导体晶体管，按照与上述T1相同的顺序测定源极/漏极电极间的电阻值成为1×105Ω为止的时间。将测定出的时间设为T2。
由计算出的T1和T2求出T1/T2，按照以下基准进行评价。将结果示于表1。从绝缘可靠性的观点考虑，优选为A、B或C，更优选为A或B，进一步优选为A。
·A：T1/T2≥5
·B：5＞T1/T2≥2
·C：2＞T1/T2＞1
·D：0.1≥T1/T2
＜实施例2～15、比较例1～4＞
代替TIPS-并五苯而使用下述表1所示的有机半导体材料，且代替迁移抑制剂b-1而使用下述表1所示的迁移抑制剂，除此以外，按照与实施例1相同的顺序制备出有机半导体组合物(组合物2～15、c1～c4)。
并且，代替组合物1而使用下述表1所示的有机半导体组合物，并选择上述元件制作方法1及元件制作方法2中的任意一种，除此以外，按照与实施例1相同的顺序制作出有机半导体晶体管，并进行各种评价。将结果总结示于表1。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
表1中的有机半导体材料及迁移抑制剂如以下所示。
·有机半导体材料
a-1：TIPS并五苯(Sigma-Aldrich,Co.LLC.制)
a-2：diF-TES-ADT(Sigma-Aldrich,Co.LLC.制)
a-3：PBTTT-C12(Sigma-Aldrich,Co.LLC.制)
a-4：P3HT(聚(3-己基噻吩))(Sigma-Aldrich,Co.LLC.制)
·迁移抑制剂
b-1：通过合成例1合成的迁移抑制剂b-1
b-2：通过合成例2合成的迁移抑制剂b-2
b-3：通过合成例3合成的迁移抑制剂b-3
b-4：通过合成例4合成的迁移抑制剂b-4
b-5：上述的迁移抑制剂b-5
b-6：通过合成例5合成的迁移抑制剂b-6
b-7：通过合成例6合成的迁移抑制剂b-7
b-8：通过合成例7合成的迁移抑制剂b-8
b-9：通过合成例8合成的迁移抑制剂b-9
b-10：通过合成例9合成的迁移抑制剂b-10
b-11：通过合成例10合成的迁移抑制剂b-11
b-12：通过合成例11合成的迁移抑制剂b-12
b-13：通过合成例12合成的迁移抑制剂b-13
c-1：IRGANOX-1076(BASFCorporation制)
c-2：MegafacF-781(DICCorporation制)
由表1所示的结果可知，含有含氟原子的特定结构的化合物作为迁移抑制剂的本发明的组合物不会使有机半导体晶体管的迁移率大幅下降而提高有机半导体晶体管的绝缘可靠性。其中，含有a-1或a-2作为有机半导体材料的实施例1～3的组合物进一步提高有机半导体晶体管的绝缘可靠性。
另一方面，含有IRGANOX-1076作为迁移抑制剂的比较例1、2及4的组合物使有机半导体晶体管的迁移率大幅下降。并且，有机半导体晶体管的绝缘可靠性的提高程度较小。并且，当将含有MegafacF-781(含F表面活性剂)作为迁移抑制剂的比较例3的组合物使用于有机半导体晶体管时，虽然没有使有机半导体晶体管的迁移率大幅下降，但观察不到绝缘可靠性的提高。
符号说明
11-基板，12-栅极电极，13-栅极绝缘膜，14-有机半导体层，15a-源极电极，15b-漏极电极，10-薄膜晶体管。

Claims (15)

1.一种有机半导体组合物，其含有：
有机半导体材料：及
迁移抑制剂，其选自由通式(1)～(8)中的任意一式所表示的化合物、包含通式(A)所表示的重复单元的高分子化合物(X)、以及包含通式(B)所表示的重复单元及通式(C)所表示的重复单元的高分子化合物(Y)组成的组，
P-(CR1＝Y)n-Q通式(1)
通式(1)中，P及Q分别独立地表示OH、NR2R3或CHR4R5；R2及R3分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；R4及R5分别独立地表示氢原子或取代基；Y表示CR6或氮原子；R1及R6分别独立地表示氢原子或取代基；R1、R2、R3、R4、R5或R6所表示的基团中的至少2个基团可相互键合而形成环；n表示0～5的整数；其中，当n为0时，P及Q这两者不会是CHR4R5，P及Q这两者也不会是OH；当n表示2以上的数时，(CR1＝Y)所表示的多个原子组可相同也可以不同，另外，R1～R6中的至少1个基团中含有氟原子；
R7-C(＝O)-H通式(2)
通式(2)中，R7表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或表示将这些基团组合而得到的基团；并且，R7所表示的基团中可含有羟基或-COO-所表示的基团；另外，R7所表示的基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；
[化学式1]
通式(3)中，R8、R9及R10分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；另外，R8～R10中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；
[化学式2]
通式(4)中，R11及R12分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；另外，R11～R12中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；R11及R12可相互键合而形成环；
Z-SH通式(5)
通式(5)中，Z表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或表示将这些基团组合而得到的基团；并且，Z所表示的基团中可含有取代基；另外，Z所表示的基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；
[化学式3]
通式(6)中，X61、X62及X63分别独立地表示-NH-、-N＝、＝N-、-CRx＝、＝CRx-或-S-；Rx表示氢原子、-NH2或者直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基；其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被-O-、-S-、-NR0、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-或-C≡C-替代；并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或-CN替代；R0及R00分别独立地表示氢原子，或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基；X61、X62及X63中的至少1个不是-CRx＝或＝CRx-；
R61及R62分别独立地表示氟原子、氯原子、-Sp-P、直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基，或者分别独立地表示可具有取代基的碳原子数2～30的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、芳氧基羰基或杂芳氧基羰基；其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被-O-、-S-、-NR0、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-或-C≡C-替代；并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、-CN替代；R0及R00分别独立地表示氢原子，或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基；Sp表示单键或2价有机基团；P表示聚合性基团或交联性基团；R61及R62可相互键合而形成环原子数5～7的芳香环或芳香族杂环；芳香环及芳香族杂环可具有1～6个取代基；另外，R61、R62、X61、X62及X63中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；
[化学式4]
通式(7)中，R71及R72分别独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；另外，R71～R72中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；
Z1-S-S-Z2通式(8)
通式(8)中，Z1及Z2分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；并且，Z1及Z2中的至少1个可含有取代基；另外，Z1及Z2中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代；
[化学式5]
通式(A)中，RA表示氢原子或碳原子数1～4的可具有取代基的烷基；LA表示单键或2价有机基团；A表示从所述通式(1)～(8)所表示的化合物中除去1个除羟基的氢原子以外的氢原子而得到的1价基团、或从所述通式(1)～(8)所表示的在分子内具有2个以上的氟原子的化合物中除去1个氟原子而得到的1价基团；
[化学式6]
通式(B)中，RB表示氢原子或碳原子数1～4的可具有取代基的烷基；LB表示单键或2价有机基团；B表示从下述通式(Y-1)～(Y-8)所表示的化合物中除去1个除羟基的氢原子以外的氢原子而得到的1价基团或下述通式(25)所表示的基团；
通式(C)中，RC表示氢原子或碳原子数1～4的可具有取代基的烷基；LC表示单键或2价有机基团；X表示氢原子、氟原子或三氟甲基；Rf表示可具有醚性氧原子的、氢原子中的至少1个被氟原子替代的碳原子数20以下的氟烷基，或表示氟原子；
P-(CR1＝Y)n-Q通式(Y-1)
通式(Y-1)中，P及Q分别独立地表示OH、NR2R3或CHR4R5；R2及R3分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；R4及R5分别独立地表示氢原子或取代基；Y表示CR6或氮原子；R1及R6分别独立地表示氢原子或取代基；R1、R2、R3、R4、R5或R6所表示的基团中的至少2个基团可相互键合而形成环；n表示0～5的整数；其中，当n为0时，P及Q这两者不会是CHR4R5，P及Q这两者也不会是OH；当n表示2以上的数时，(CR1＝Y)所表示的多个原子组可相同也可以不同；
R7-C(＝O)-H通式(Y-2)
通式(Y-2)中，R7表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或表示将这些基团组合而得到的基团；并且，R7所表示的基团中可含有羟基或-COO-所表示的基团；
[化学式7]
通式(Y-3)中，R8、R9及R10分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；
[化学式8]
通式(Y-4)中，R11及R12分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；R11及R12可相互键合而形成环；
Z-SH通式(Y-5)
通式(Y-5)中，Z表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或表示将这些基团组合而得到的基团；并且，Z所表示的基团中可含有取代基；
[化学式9]
通式(Y-6)中，X61、X62及X63分别独立地表示-NH-、-N＝、＝N-、-CRx＝、＝CRx-或-S-；Rx表示氢原子、-NH2或者直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基；其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被-O-、-S-、-NR0、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-或-C≡C-替代；并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或-CN替代；R0及R00分别独立地表示氢原子，或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基；X61、X62及X63中的至少1个不是-CRx＝或＝CRx-；
R61及R62分别独立地表示氟原子、氯原子、-Sp-P、直链状或分支状的碳原子数1～15的烷基，或者分别独立地表示可具有取代基的、碳原子数2～30的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、芳氧基羰基或杂芳氧基羰基；其中，烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被-O-、-S-、-NR0、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CR0＝CR00-或-C≡C-替代；并且，烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、-CN替代；R0及R00分别独立地表示氢原子，或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基；Sp表示单键或2价有机基团；P表示聚合性基团或交联性基团；R61及R62可相互键合而形成环原子数5～7的芳香环或芳香族杂环；芳香环及芳香族杂环可具有1～6个取代基；
[化学式10]
通式(Y-7)中，R71及R72分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；
Z1-S-S-Z2通式(Y-8)
通式(Y-8)中，Z1及Z2分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基，或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团；并且，Z1及Z2中的至少1个可含有取代基；
[化学式11]
通式(25)中，R251、R252、R253及R254分别独立地表示氢原子或取代基；*表示键合位置。
2.根据权利要求1所述的有机半导体组合物，其中，
所述通式(6)所表示的化合物为通式(22)所表示的化合物，
[化学式12]
通式(22)中，R221表示氢原子、碳原子数1～8的直链状或分支状的烷基或Rf1-CFX1-L1-Y1-L2-Z1-L3-；Rf1表示可具有醚性氧原子的、氢原子中的至少1个被氟原子替代的碳原子数22以下的氟烷基，或表示氟原子；X1表示氢原子、氟原子或三氟甲基；L1表示单键或碳原子数1～6的亚烷基；L2表示单键或羟基或可被氟原子取代的碳原子数1～6的亚烷基；L3表示单键或碳原子数1～6的亚烷基；Y1及Z1分别独立地表示单键、-CO2-、-CO-、-OC(＝O)O-、-SO3-、-CONR222-、-NHCOO-、-O-、-S-、-SO2NR222-或-NR222-；其中，R222表示氢原子或碳原子数1～5的烷基；其中，当Y1及Z1均为单键以外的基团时，L2表示可被氟原子取代的碳原子数1～6的亚烷基。
3.根据权利要求1或2所述的有机半导体组合物，其中，
所述通式(8)所表示的化合物为通式(23)所表示的化合物，
[化学式13]
通式(23)中，R231及R232分别独立地表示氢原子或烷基；R233及R234分别独立地表示氢原子或取代基；Y2表示单键、-CO-或-COO-；Rf2表示碳原子数1～20的直链状或分支状的全氟亚烷基或碳原子数1～20的直链状或分支状的全氟醚基；当Y2为单键或-CO-时，n表示0，m表示0～6的整数；当Y2为-COO-时，n表示1或2，m表示1至6的整数；p表示2～3的整数，l表示0～1的整数，且满足p+l＝3的关系。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机半导体组合物，其中，
所述通式(1)所表示的化合物为通式(24)所表示的化合物，
[化学式14]
通式(24)中，Rf1表示可具有醚性氧原子的、氢原子中的至少1个被氟原子替代的碳原子数22以下的氟烷基，或表示氟原子；X1表示氢原子、氟原子或三氟甲基；L1表示单键或碳原子数1～6的亚烷基；L2表示单键或可被羟基或氟原子取代的碳原子数1～6的亚烷基；L3表示单键或碳原子数1～6的亚烷基；Y1及Z1表示单键、-CO2-、-CO-、-OC(＝O)O-、-SO3-、-CONR245-、-NHCOO-、-O-、-S-、-SO2NR245-、或-NR245-；R241及R242分别独立地表示碳原子数1～12的烷基；R243及R244分别独立地表示氢原子或取代基。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的有机半导体组合物，其中，
所述通式(1)所表示的化合物为选自通式(31)～通式(46)所表示的化合物中的至少1种，
[化学式15]
通式(31)中，V31表示取代基；a表示1～4的整数；另外，V31中的至少1个含有氟原子；
通式(32)中，V32表示取代基；a表示1～4的整数；另外，V32中的至少1个含有氟原子；
通式(33)中，V33表示取代基；R331及R332分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；b表示0～4的整数；另外，V33、R331及R332中的至少1个含有氟原子；
通式(34)中，V34表示取代基；R341及R342分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；b表示0～4的整数；另外，V34、R341及R342中的至少1个含有氟原子；
通式(35)中，V35表示取代基；R351及R352分别独立地表示氢原子或取代基；b表示0～4的整数；另外，V35、R351及R352中的至少1个含有氟原子；
通式(36)中，V36表示取代基；R361及R362分别独立地表示氢原子或取代基；b表示0～4的整数；另外，V36、R361及R362中的至少1个含有氟原子；
通式(37)中，V37表示取代基；R371、R372、R373及R374分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；b表示0～4的整数；另外，V37、R371、R372、R373及R374中的至少1个含有氟原子；
通式(38)中，V38表示取代基；R381、R382、R383及R384分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；b表示0～4的整数；另外，V38、R381、R382、R383及R384中的至少1个含有氟原子；
通式(39)中，V39表示取代基；c表示1～2的整数；另外，V39中的至少1个含有氟原子；
通式(40)中，V40表示取代基；R401及R402分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；b表示0～4的整数；另外，V40、R401及R402中的至少1个含有氟原子；
通式(41)中，V41表示取代基；R411及R412分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；b表示0～4的整数；另外，V41、R411及R412中的至少1个含有氟原子；
通式(42)中，V42表示取代基；R421、R422及R423分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；d表示0或1；另外，V42、R421、R422及R423中的至少1个含有氟原子；
通式(43)中，V43表示取代基；R431表示氢原子或取代基；b表示0～4的整数；另外，V43及R431中的至少1个含有氟原子；
通式(44)中，V44表示取代基；R441表示氢原子或取代基；b表示0～4的整数；另外，V44及R441中的至少1个含有氟原子；
通式(45)中，R451、R452、R453及R454分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；另外，R451、R452、R453及R454中的至少1个含有氟原子；
通式(46)中，R461及R462分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；另外，R461及R462中的至少1个含有氟原子。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机半导体组合物，其中，
所述通式(5)所表示的化合物为选自通式(51)～通式(54)所表示的化合物中的至少1种；
[化学式16]
通式(51)中，R511表示含有氟原子的取代基；
通式(52)中，R521及R522分别独立地表示氢原子或取代基；R521及R522可相互键合而形成环；R523表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；另外，R521、R522及R523中的至少1个基团中含有氟原子；
通式(53)中，R531表示氢原子或取代基；R532表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；另外，R531及R532中的至少1个基团中含有氟原子；
通式(54)中，R541表示含有氟原子的能够取代在氮原子上的基团。
7.根据权利要求1所述的有机半导体组合物，其中，
所述迁移抑制剂为包含所述通式(B)所表示的重复单元及通式(C)所表示的重复单元的高分子化合物(Y)。
8.根据权利要求7所述的有机半导体组合物，其中，
所述通式(B)所表示的重复单元中，B为从所述通式(Y-1)所表示的化合物或所述通式(Y-6)所表示的化合物中除去1个除羟基的氢原子以外的氢原子而得到的1价基团、或所述通式(25)所表示的基团。
9.根据权利要求1所述的有机半导体组合物，其中，
所述迁移抑制剂为选自通式(X1)所表示的化合物、通式(33)所表示的化合物、通式(2)所表示的化合物、通式(3)所表示的化合物、通式(4A)所表示的化合物、通式(Y)所表示的化合物、通式(22)所表示的化合物、通式(7A)所表示的化合物、以及通式(23)所表示的化合物中的至少1种，
[化学式17]
通式(X1)中，Rx1及Rx2分别独立地表示碳原子数1～12的烷基；A表示碳原子数1～2的亚烷基；X11表示可含有羟基的碳原子数1～3的亚烷基；Y11表示碳原子数4～12的直链状的全氟烷基；
[化学式18]
通式(33)中，V33表示取代基；R331及R332分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团；b表示0～4的整数；另外，V33、R331及R332中的至少1个含有氟原子；
R7-C(＝O)-H通式(2)
通式(2)中，R7表示含有氟原子的芳基；
[化学式19]
通式(3)中，R8、R9及R10表示氟烷基所取代的芳基；
[化学式20]
通式(4A)中，R10A～R13A分别独立地表示烷基；R14A表示含有氟原子的取代基；
[化学式21]
通式(Y)中，Ry1及Ry2分别独立地表示氢原子或烷基；n1表示1或2；Ry3及Ry4分别独立地表示氢原子或取代基；m1表示1～6的整数；Ry5表示碳原子数1～20的全氟烷基；
[化学式22]
通式(22)中，R221表示氢原子、碳原子数1～8且直链状或分支状的烷基或Rf1-CFX1-L1-Y1-L2-Z1-L3-；Rf1表示可具有醚性氧原子的、氢原子中的至少1个被氟原子替代的碳原子数22以下的氟烷基，或表示氟原子；X1表示氢原子、氟原子或三氟甲基；L1表示单键或碳原子数1～6的亚烷基；L2表示单键或可被羟基或氟原子取代的碳原子数1～6的亚烷基；L3表示单键或碳原子数1～6的亚烷基；Y1及Z1分别独立地表示单键、-CO2-、-CO-、-OC(＝O)O-、-SO3-、-CONR222-、-NHCOO-、-O-、-S-、-SO2NR222-或-NR222-；其中，R222表示氢原子或碳原子数1～5的烷基；其中，当Y1及Z1均为单键以外的基团时，L2表示可被氟原子取代的碳原子数1～6的亚烷基；
[化学式23]
通式(7A)中，LA表示单键或2价有机基团；Rf基表示氟烷基；
[化学式24]
通式(23)中，R231及R232分别独立地表示氢原子或烷基；R233及R234分别独立地表示氢原子或取代基；Y2表示单键、-CO-或-COO-；Rf2表示碳原子数1～20的直链状或分支状的全氟亚烷基、或碳原子数1～20的直链状或分支状的全氟醚基；当Y2为单键或-CO-时，n表示0，m表示0～6的整数；当Y2为-COO-时，n表示1或2，m表示1至6的整数；p表示2～3的整数，l表示0～1的整数，且满足p+l＝3的关系。
10.根据权利要求1所述的有机半导体组合物，其中，
所述迁移抑制剂为包含所述通式(A)所表示的重复单元的高分子化合物(X)。
11.根据权利要求10所述的有机半导体组合物，其中，
所述通式(A)表示的重复单元中，A为从通式(X1)所表示的化合物中除去1个除羟基的氢原子以外的氢原子而得到的1价基团，
[化学式25]
通式(X1)中，Rx1及Rx2分别独立地表示碳原子数1～12的烷基；A表示碳原子数1～2的亚烷基；X11表示可含有羟基的碳原子数1～3的亚烷基；Y11表示碳原子数4～12的直链状的全氟烷基。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的有机半导体组合物，其中，
所述有机半导体材料的分子量为2000以下。
13.一种有机薄膜晶体管，其是使用权利要求1至12中任一项所述的有机半导体组合物来制作的。
14.一种电子纸，其使用权利要求13所述的有机薄膜晶体管。
15.一种显示装置，其使用权利要求13所述的有机薄膜晶体管。
CN201480029667.2A 2013-05-23 2014-05-22 有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置 Expired - Fee Related CN105229813B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013108913 2013-05-23
JP2013-108913 2013-05-23
JP2013-158766 2013-07-31
JP2013158766 2013-07-31
PCT/JP2014/063612 WO2014189116A1 (ja) 2013-05-23 2014-05-22 有機半導体組成物および有機薄膜トランジスタならびに電子ペーパーおよびディスプレイデバイス

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105229813A true CN105229813A (zh) 2016-01-06
CN105229813B CN105229813B (zh) 2017-08-25

Family

ID=51933667

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480029667.2A Expired - Fee Related CN105229813B (zh) 2013-05-23 2014-05-22 有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10008301B2 (zh)
EP (1) EP3001472B1 (zh)
JP (1) JP6143856B2 (zh)
CN (1) CN105229813B (zh)
WO (1) WO2014189116A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105073721A (zh) * 2013-03-29 2015-11-18 富士胶片株式会社 含有氟原子的二硫化合物

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3203540B1 (en) * 2014-09-30 2018-08-29 FUJIFILM Corporation Organic semiconductor composition, organic thin film transistor, electronic paper, and display device
US9458353B1 (en) * 2015-04-15 2016-10-04 International Business Machines Corporation Additives for orientation control of block copolymers
RU2768934C1 (ru) * 2021-02-03 2022-03-25 Акционерное общество "Всероссийский научно-исследовательский институт по переработке нефти" (АО "ВНИИ НП") Способ получения аддуктов S,S-димера 2,5-димеркапто-1,3,4-тиадиазола (бис-ДМТД) с эфирами α,β-непредельных кислот

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05331355A (ja) * 1992-06-02 1993-12-14 Toshiba Chem Corp 導電性ペースト
JP2009188360A (ja) * 2008-02-08 2009-08-20 Fujifilm Corp 電子回路およびその製造方法
JP2012099236A (ja) * 2010-10-29 2012-05-24 Dic Corp 導電性ペースト及びそれを用いた配線基板

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005005582A (ja) 2003-06-13 2005-01-06 Minolta Co Ltd 有機半導体電界効果トランジスタ
JP4433746B2 (ja) * 2003-09-29 2010-03-17 Ｔｄｋ株式会社 有機電界効果トランジスタ及びその製造方法
EP1783781A3 (en) * 2003-11-28 2007-10-03 Merck Patent GmbH Organic semiconducting layer formulations comprising polyacenes and organic binder polymers
EP2232606A1 (en) * 2007-12-17 2010-09-29 3M Innovative Properties Company Solution processable organic semiconductors based on anthracene
EP2312637A4 (en) * 2008-07-22 2013-08-07 Dainippon Ink & Chemicals ORGANIC TRANSISTOR AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR
US8945427B2 (en) * 2009-04-24 2015-02-03 E I Du Pont De Nemours And Company Electrically conductive polymer compositions and films made therefrom
KR20170093267A (ko) * 2009-12-23 2017-08-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도성 화합물을 포함하는 조성물
WO2011078248A1 (ja) * 2009-12-25 2011-06-30 住友化学株式会社 高分子化合物、これを含む薄膜及びインク組成物
TWI462926B (zh) * 2010-09-07 2014-12-01 Nippon Kayaku Kk 有機半導體材料、有機半導體組成物、有機薄膜及場效電晶體以及其製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05331355A (ja) * 1992-06-02 1993-12-14 Toshiba Chem Corp 導電性ペースト
JP2009188360A (ja) * 2008-02-08 2009-08-20 Fujifilm Corp 電子回路およびその製造方法
JP2012099236A (ja) * 2010-10-29 2012-05-24 Dic Corp 導電性ペースト及びそれを用いた配線基板

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105073721A (zh) * 2013-03-29 2015-11-18 富士胶片株式会社 含有氟原子的二硫化合物
CN105073721B (zh) * 2013-03-29 2017-04-05 富士胶片株式会社 含有氟原子的二硫化合物

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014189116A1 (ja) 2014-11-27
JPWO2014189116A1 (ja) 2017-02-23
JP6143856B2 (ja) 2017-06-07
US10008301B2 (en) 2018-06-26
EP3001472A1 (en) 2016-03-30
EP3001472A4 (en) 2016-06-01
US20160071624A1 (en) 2016-03-10
CN105229813B (zh) 2017-08-25
EP3001472B1 (en) 2020-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101763669B1 (ko) 유기 반도체 잉크 조성물 및 이를 사용한 유기 반도체 패턴 형성 방법
US10707420B2 (en) Polycyclic aromatic hydrocarbon copolymer-containing organic semiconductor compositions
TWI488906B (zh) 樹脂組成物、閘極絕緣層及有機薄膜電晶體
US8758649B2 (en) Organic semiconductor formulation
KR101238356B1 (ko) 유기 트랜지스터 및 그 제조 방법
US10069071B2 (en) Polycyclic aromatic hydrocarbon copolymers
CN105264648B (zh) 栅极绝缘膜形成用组合物、有机薄膜晶体管、电子纸及显示装置
CN105229813A (zh) 有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置
CN105229814B (zh) 有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置
CN101501080A (zh) 绝缘层、电子元件、场效应晶体管和聚乙烯基苯硫酚
JP6657074B2 (ja) 有機エレクトロニクス用途における誘電体としての可溶性環状イミド含有ポリマー
JP5931083B2 (ja) 組立品及びそれを含む電子デバイス
JP2007277552A (ja) 半導体およびそれから作製した電子デバイス
JP6434459B2 (ja) 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜、有機薄膜トランジスタ
JP5218812B2 (ja) 有機薄膜トランジスタ
JP5974588B2 (ja) 電界効果トランジスタ、表示用パネル及び重合体

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20170825

Termination date: 20210522

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee