CN105226184B - 一种包含稳定有机自由基化合物的电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新型的包含有稳定的有机自由基化合物的电致发光器件，特别是有机发光二极管，量子点发光二极管，发光电池，从而为用于显示器件，照明及其他场合中的技术增加了一种选项。本发明的还涉及此电致发光器件的制备方法，特别是基于溶液的制备方法.本发明的还提供此电致发光器件的各种应用。
Description
所属技术领域:
本发明涉及一种新型的稳定有机自由基化合物的电致发光器件,特别是一种发光二极管，及其器件结构,其生产方法及其在照明和显示技术及其他场合中的应用。
背景技术:
有机发光器件，特别是有机发光二极管(OLED)(参见TANG等Appl.Phys.Lett.1987,51,p913),由于其自主发光,高亮度,丰富的通过化学合成对颜色的可调性,柔性等成为目前最有希望的下一代显示及照明技术。特别是它们可能通过打印的方法,如喷墨打印(InkJet Printing),丝网印刷(Screen Printing)等技术从溶液中成膜,从而可大大降低制造成本,因此对大屏幕显示器和照明器就特别有吸引力。
基于小分子的OLED性能已有长足的进步，已达到商业化的阶段。但整体OLED的性能，特别是效率，寿命仍需提高。对通常的有机化合物，根据量子自旋统计原理，载流子复合产生单线态和三线态激子的比例预计在1:3。由于只有单线态激子对发光有贡献，所以最高内部量子效率为25％。目前高效率的OLED一般通过磷光发光材料来实现，但只限于绿光和红光磷光OLED，稳定高效的蓝光磷光OLED还没有实现。这是因为除了缺乏稳定的蓝光磷光发光材料外，与之相应的主体材料必须具有很大三线态能级，否则蓝光磷光发光材料上的三线态激子会转移到主体上而产生淬灭效应；同时与发光层相邻的空穴传输层(HTL),电子传输层(ETL),或激子阻挡层(ExBL)也必须有比蓝光磷光发光体大的三线态能级。这就使对这些功能层的材料设计和合成带来很大的挑战。同样的问题也在荧光蓝光OLED中，虽然没有磷光OLED严重。在荧光蓝光OLED中，要求主体材料，HTM，ETM或激子阻挡材料有比蓝光发光体更大的单线态能级。因此，人们总是希望，有新的材料或技术出现，能弥补现有技术的缺陷，或通过结合现有技术提供一个更好的显示技术。
稳定有机自由基化合物早已发现，并被用于有机自由基电池，参见Morita等，Nature Materials 10,947(2011)。但还没有将稳定有机自由基化合物用于有机电子器件中德例子。
发明内容
本发明提供一种新型的电致发光器件，其中有一功能层，此功能层包含有一稳定有机自由基化合物。此功能层可选自空穴注入层(HIL),空穴传输层(HTL),电子注入层(EIL),电子传输层(ETL),电子阻挡层(EBL),空穴阻挡层(HBL),激子阻挡层(ExBL)和发光层(EML)。所述的电致发光器件可选自有机发光二级管，量子点发光二级管，发光电池等。按照本发明的电致发光器件扩展了可用于显示器件，照明及其他场合中的技术选项。本发明的第二个目的是提供此电致发光器件的制备方法，特别是基于溶液的制备方法.本发明的第三个目的是提供此电致发光器件的各种应用。
附图简述
图1是按照本发明的一种发光器件结构。图中101.基板，102.阳极，103.EML，104.阴极。
图2是按照本发明的一种优先的发光器件结构图。图中201.基板，202.阳极，203.EML，204.阴极，205.HIL或HTL或EBL或ExBL。
图3是按照本发明的另一种优先的发光器件结构图。图中301.基板，302.阳极，303.EML，304.阴极，305.EIL或ETL或HBL或ExBL。
图4是按照本发明的一种特别优先的发光器件结构图。图中401.基板，402.阳极，403.EML，404.阴极，405.EIL或ETL或HBL或ExBL，406.HIL或HTL或EBL或ExBL。
其中HIL表示空穴注入层，HTL表示空穴传输层，HBL表示空穴阻挡层，EIL表示电子注入层，ETL表示电子传输层，EBL表示电子阻挡层，EML表示发光层，ExBL表示激子阻挡层。
发明的详细描述
应当认识到，以下所做的描述和显示的具体实施是本发明的实例，并不意味着以任何方式另外限制本发明的范围。实际上，出于简洁的目的，在此可能没有详细描述常规电子器件、制造方法、半导体器件，以及纳米晶体、纳米线(NW)、纳米棒、纳米管和纳米带技术，相关的有机材料，以及系统的其它功能。
本发明提供一种新型的电致发光器件,包含
1)一功能层,其中至少包含一稳定的有机自由基化合物；
2)布置于发光层一侧的阳极；
3)布置于发光层另一侧的阴极。
在某些实施方案中，本发明的电致发光器件的发光波长范围从UV到近红外，较好的从350nm到850nm，更好的从380nm到800nm，最好是从380nm到680nm.
在一个一般的实施例中，按照本发明的发光器件有图1所示的结构图，包含有基板(101)，阳极(102)，发光层(103)，阴极(104)。基板(101)也可以位于阴极(104)的一侧。在种器件中，功能层只有发光层。
较好的，按照本发明的发光器件，还包含有其他功能层。
在一个优先的实施例中，按照本发明的发光器件有图2所示的结构图，包含有基板(201)，阳极(202)，发光层(203)，阴极(204)，及位于发光层和阳极之间的HIL或HTL或EBL或ExBL(205)。基板(201)也可以位于阴极(204)的一侧。
在另一个优先的实施例中，按照本发明的发光器件有图3所示的结构图，包含有基板(301)，阳极(302)，发光层(303)，阴极(304)，及位于发光层和阴极之间的EIL或ETL或HBL或ExBL(305)。基板(301)也可以位于阴极(304)的一侧。
在另一个特别优先的实施例中，按照本发明的发光器件有图4所示的结构图，包含有基板(401)，阳极(402)，发光层(403)，阴极(404)，位于发光层和阴极之间的EIL或ETL或HBL(405)，及位于发光层和阳极之间的HIL或HTL或EBL或ExBL(406)。基板(401)也可以位于阴极(404)的一侧。
另外可能的按照本发明的发光器件的结构的例子为，但不限于，阳极/HIL/HTL/EML/阴极，阳极/HIL/HTL/EML/ETL/阴极，阳极/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/阴极，阳极/HIL/HTL/EBL/EML/ETL/EIL/阴极，阳极/HIL/HTL/EBL/EML/ETL/阴极，阳极/HIL/HTL/EBL/EML1/EML2/ETL/EIL/阴极，阳极/EML/ETL/EIL/阴极，阳极/HIL/HTL/EBL/EML/HBL/ETL/EIL/阴极等。
以上所述的器件中，HIL或HTL或EBL或EML或ETL或EIL或ExBL的厚度的范围可以从5-1000nm,较好是10-800nm，更好是10-500nm，最好是10-100nm。
在一个优先的实施例中，ETL或ExBL中包含有一个稳定的有机自由基化合物。ETL可以由n型的有机自由基化合物组成，也可以包含一n型的有机自由基化合物和一电子传输材料(ETM)。ExBL可以由n型的有机自由基化合物组成，也可以包含一n型的有机自由基化合物和一大能隙的激子阻挡材料。
在另一个优先的实施例中，HTL或ExBL中包含有一个稳定的有机自由基化合物。HTL可以由p型的有机自由基化合物组成，也可以包含一p型的有机自由基化合物和一空穴传输材料)(HTM)。ExBL可以由p型的有机自由基化合物组成，也可以包含一p型的有机自由基化合物和一大能隙的激子阻挡材料。
在另一个优先的实施例中，EML中包含有一个稳定的有机自由基化合物。在一个实施例中，EML包含有一主体材料，一发光体和一个稳定的有机自由基化合物。在一个优先的实施例中，EML包含有一HTM，一发光体和一个稳定的n型有机自由基化合物。在另一个优先的实施例中，EML包含有一ETM，一发光体和一个稳定的p型有机自由基化合物。在另一个更加优先的实施例中，EML包含有一个稳定的n型有机自由基化合物一发光体和一个稳定的p型有机自由基化合物。
电致发光器件是指在电场的作用下会发光的器件。在某些实施方案中，本发明的电致发光器件的发光波长范围从UV到近红外，较好的从350nm到850nm，更好的从380nm到800nm，最好是从380nm到680nm。
在一个优先的实施例中，本发明的电致发光器件的EML中包含有有机发光体，即有机发光二极管OLED。有机发光二极管的发光体可以是荧光发光体或磷光发光体，其相应的主体是单线态主体材料或三线态主体材料。有关有机功能材料将在下面做集中说明。
在另一个优先的实施例中，本发明的电致发光器件的EML中包含有半导体发光纳米晶体。形成半导体发光纳米晶体的半导体可以包含一个第四族元素，一组II-VI族化合物，一组II-V族化合物，一组III-VI族化合物，一组III-V族化合物，一组IV-VI族化合物，一组I-III-VI族化合物,一组II-IV-VI族化合物,一组II-IV-V族化合物，一个包括上述任何一类的合金，和/或包括上述各化合物的混合物，包括三元，四元的混合物或合金。一个非限制性的例子清单包括氧化锌，硫化锌，硒化锌，碲化锌，氧化镉，硫化镉，硒化镉，碲化镉，硫化镁，硒化镁，砷化镓，氮化镓，磷化镓，硒化镓，锑化镓，氧化汞，硫化汞，硒化汞，碲化汞，砷化铟，氮化铟，磷化铟，锑化铟，砷化铝，氮化铝，磷化铝，锑化铝，氮化钛,磷化钛,砷化钛,锑化钛，氧化铅，硫化铅，硒化铅，碲化铅，锗，硅，一个包括上述任何化合物的合金，和/或一个包括上述任何化合物的混合物，包括三元，四元混合物或合金。
在一个很优先的实施例中，半导体纳米发光晶体包含有II-VI族半导体材料，优先选自CdSe,CdS,CdTe,ZnO,ZnSe,ZnS,ZnTe,HgS,HgSe,HgTe,CdZnSe及它们的任何组合。在合适的实施方案中，由于CdSe的合成相对成熟而将此材料用作用于可见光的纳米发光材料。
在另一个优先的实施例中，半导体纳米发光晶体包含有III-V族半导体材料，优先选自InAs,InP,InN,GaN,InSb,InAsP,InGaAs,GaAs,GaP,GaSb,AlP,AlN,AlAs,AlSb,CdSeTe,ZnCdSe及它们的任何组合。
在另一个优先的实施例中，半导体纳米发光晶体包含有IV-VI族半导体材料，优先选自PbSe,PbTe,PbS,PbSnTe,Tl2SnTe5及它们的任何组合。
半导体纳米发光晶体的形状和其他纳米粒子的例子可以包括球形，棒状，盘状，十字形，T形，其他形状，或它们的混合物。制造半导体纳米晶体的方法有多种,一个优先的方法是控制生长的溶液相胶体法。有关此法的详细内容可参见Alivisatos,A.P,Science1996,271,p933；X.Peng等,J.Am.Chem.Soc.1997,119,p7019；和C.B.Murray等J.Am.Chem.Soc.1993,115,p8706。特此上述列出的文件中的内容并入本文作为参考。在一个优先的实施例中，半导体纳米发光晶体有很窄的分布，即所谓的单分散分布的粒径。单分散分布的直径也可以作为晶粒大小的量度。在本发明中,单分散的晶粒集合中至少60％以上晶粒的颗粒大小在指定范围内。一个较好的单分散的晶体,其直径的偏差少于15％均方根rms(root-mean-square)，更好是少于10％rms,最好是少于5％rms。术语"单分散分布的纳米晶体"、"纳米点"和"量子点"易于被本领域普通技术人员理解为表示同样的结构体，并且在本发明中可互换地使用。
在一个优先的实施例中，半导体发光纳米晶体或量子点包括由第一半导体材料组成的核心和第二个半导体材料组成的外壳，其中外壳至少沉积在核心表面的一部分。一种包含有核心和外壳的半导体纳米晶体也被称为“核/壳”半导体纳米晶体或量子点。
在某些实施例中，按照本发明的电致发光器件中其EML是有单层或多层量子点形成。
在一个优先的实施方案中，按照本发明的电致发光器件中其EML还包含有至少一种的基质材料。在本发明中，Host，主体材料和基质材料具有相同的含义，它们可以互换。
发光层中的基质材料可以是无定形，多晶，微晶，纳米晶体，或它们的任意组合。基质材料的能隙要大于或等于所述的半导体发光纳米晶体或量子点。
一般来说，在发光层(EML)中，基质材料，是占多数的组份。半导体发光纳米晶体或量子点在在发光层中的比例为1-25wt％，较好是2-20wt％，更好是3-15wt％，最好是5-10wt％。
在一个实施方案中，发光层包含有两种或以上的基质材料。当发光层的基质包含有两种基质材料时，两者的重量比例为从1:5到5:1，较好是1:4到4:1，更好是1:3到3:1，最好是1:2到2:1。其中可以是一种无机材料加另一种无机材料，也可以是一种无机材料加另一种有机材料。优先的组合是一种基质材料是p型半导体，另一种是n型半导体。在本发明中，p型半导体材料,空穴传输材料及HTM具有相同的含义，它们可以互换。n型半导体材料电子传输材料及ETM具有相同的含义，它们可以互换。这里所述的有机材料也可以是上述或下述的稳定有机自由基化合物。
在一个优先的实施方案中，基质材料是无定形。在另一个优先的实施方案中基质材料是纳米晶体，其适合的材料和制备方法及其它方面如下面所述。
在一个优先的实施方案中，所述的基质包含有无机材料。原则上所有能隙大于半导体发光纳米晶体的无机材料都可作为基质。在一个优先的实施方案中，无机基质材料包含至少一种的无机半导体材料。取决于半导体发光纳米晶体，合适的无机基质半导体材料可以包括任何类型的半导体，包括II-VI族、III-V族、IV-VI族和IV族半导体。合适的半导体材料包括但不限于：Si、Ge、Sn、Se、Te、B、C(包括金刚石)、P、BN、BP、BAs、AlN、AlP、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、InN、InP、InAs、InSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、GaN、Ga2O3、GaP、GaAs、GaSb、ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdS、CdSe、CdZnSe、CdTe、HgS、HgSe、HgTe、BeS、BeSe、BeTe、MgS、MgSe、GeS、GeSe、GeTe、SnS、SnSe、SnTe、PbO、PbS、PbSe、PbTe、CuF、CuCl、CuBr、Cul、Si3N4、Ge3N4、Al2O3、(Al、Ga、In)2(S、Se、Te)3、Al2CO，以及两种以上这些半导体的适当组合。
在一个优先的实施方案中所述的无机基质包含有半导体材料选自II-VI族,III-V族,IV-VI族,III-VI族,IV族，它们的合金和/或组合,优先的选自ZnO,ZnS,ZnSe,ZnTe,GaN,GaP,Ga2O3,AlN,CdSe,CdS,CdTe,CdZnSe及它们的任何合金和/或组合。
其他可能对本发明有用的有关量子点发光二极管的材料，技术，方法，应用和信息，在以下专利文献中有所描述，WO2007/117698，WO2007/120877，WO2008/108798，WO2008/105792，WO2008/111947，WO2007/092606，WO2007/117672，WO2008/033388，WO2008/085210，WO2008/13366，WO2008/063652，WO2008/063653，WO2007/143197，WO2008/070028，WO2008/063653，US6207229,US6251303,US6319426,US6426513,US6576291,US6607829,US6861155,US6921496,US7060243,US7125605,US7138098,US7150910,US7470379,US7566476，WO2006134599A1，CN201110352025.4特此将上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在另一个优先的实施方案中，半导体纳米发光晶体是纳米棒。纳米棒的特性不同于球形纳米晶粒。例如，纳米棒的发光沿长棒轴偏振化，而球形晶粒的发光式非偏振的(参见Woggon等,Nano Lett.,2003,3,p509)。纳米棒具有优异的光学增益特性，使得它们可能用作激光增益材料(参见Banin等Adv.Mater.2002,14,p317)。此外，纳米棒的发光可以可逆地在外部电场的控制下打开和关闭(参见Banin等,Nano Lett.2005,5,p1581)。纳米棒的这些特性可以在某种情况下优先地结合到本发明的器件中。制备半导体纳米棒的例子有，WO03097904A1，US2008188063A1，US2009053522A1，KR20050121443A，特此将上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在某些实施例中，按照本发明的电致发光器件中,发光层包括一离子化合物。这种发光器件也称发光电池。发光电池为本领域的专利人员所熟知，可参见Pei&Heeger，Science(1995),269,pp1086-1088.离子化合物可以是主体材料，发光材料或另外的作为离子源的化合物。在一个优先的实施例中，发光电池还包含有离子传输材料。在WO2012013270A1，WO2012126566A1和WO2012152366A1中对各种适合用于发光电池的离子化合物和离子传输材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
一般来说，稳定的有机自由基化合物都可能用于按照本发明的电致发光器件中。有关稳定的有机自由基化合物的基础，材料，合成及应用容易在专业书或论文中找到，如"Stable Radicals:Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron CompoundsEdited by Robin G.Hicks，2010John Wiley&Sons,Inc.ISBN:978-0-470-77083-2"，特此将此文献中的内容并入本文作为参考。特别地，合适做为有机自由基电池的稳定有机自由基化合物都可以用于按照本发明的电致发光器件中。
在某些实施例中，合适的n型有机自由基化合物为包含有以下基团的化合物
Ar-O·
Ar是芳基或杂芳基；合适的芳基或杂芳基可选自，但不限于蒽，萘,四苯，氧杂蒽，菲,芘，茚并芘，苯撑,十环烯,六苯并苯,芴，螺二芴,芳基芘等。
合适的p型有机自由基化合物为包含有以下基团的化合物
R1-R2可相互独立地选于如下的基团:氢，烷基，烷氧基，氨基，烯，炔，芳烷基，杂烷基，芳基和杂芳基。R1-R2可形成一个闭环。
以下列出稳定有机自由基化合物的例子。
进一步的有关稳定的有机自由基化合物的材料，合成及应用容易在专业论文里找到，如Nishide等Electrochemical Society Interface 2005,14,32，Anamimoghadam等Org.Lett.,Vol.15,No.12,2013，Castellanos等Chem.Commun.,2010,46,5130–5132，Nesvadba等Chem.Mater.2010,22,783–788，Hicks，Nature Chemistry Vol3,189(2011)，Morita等，Nature Materials 10,947(2011)，及美国专利US20130199601等，特此将以上所列的文献中的内容并入本文作为参考。
在某些实施例中，有机自由基化合物是离子化合物，如Lee等J Power Sources184(2008)503–507。
在一个优先的实施例中，一个发光电池包含有一个离子有机自由基化合物。
在另一有先的实施例中，稳定的有机自由基化合物是高聚物。在某些实施例中，在高聚物的侧链上包含有稳定的有机自由基基团，这些基团优先选自以上所述的自由基化合物。
稳定有机自由基高聚物的例子及合成可参见Nakahara等Chem.Phys.Lett.359(2002)351–354，Suga等Adv.Mater.2009,21,1627–1630，Bugnon等Chem.Mater.2007,19,2910-2914，Nishide等Electrochimica Acta 50(2004)827–831，Suguro等Macromol.Chem.Phys.2009,210,1402–1407，Katsumata等Macromol.Rapid Commun.2006,27,1206–1211，Suguro等Macromol.Rapid Commun.2007,28,1929–1933,Qu等Polymer 50(2009)391–396，Chem.Commun.,2007,1730–1732，Nesvadba等Chem.Mater.2010,22,783–788，Suguro等Macromol.Chem.Phys.2009,210,1402–1407等。特此将以上所列的文献中的内容并入本文作为参考。
以下列出合适的稳定自由基高聚物的例子。
及具有以下通式的高聚物
其中R1为
R2为
在另一个优选实施例中，如上面所描述的有机自由基高聚物进一步包括至少一种可交联基团。
交联基团包括交联剂，它可在加热，或辐射，或两者的共同作用下发生交联反应。辐射源可以是电子束和紫外线。优选的紫外线波长200～400nm选自。用于有机电子器件，UVA或辐射波长在300～400nm尤佳。合适的紫外光源例如汞紫外线荧光灯，紫外线发光二极管，紫外激光二极管、紫外固体激光器等。
适当的交联基团为，例如，丙烯酸酯基团(Scheler等Macromol.Symp.254,203-209(2007))，乙烯基和苯乙烯基如在WO 2006043087 A1透露的，氧杂环丁烷基团(参见Mueller等Nature 421,829-833(2003))，和叠氮基团例如在WO 2004100282 A2中透露的。
可铰链的稳定有机自由基高聚物的例子可参见Suga等Chem.Commun.,2007,1730–1732
在本发明实施例中，对于有机材料的能级结构，HOMO、LUMO、三线态能级(T1)及单线态能级(S1)，及有机自由基化合物的SOMO(singly occupied MO)、LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的决定作一介绍。HOMO，LUMO，SOMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级T1可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。有机材料的单线态能级S1，可通过吸收光谱，或发射光谱来确定，也可通过量子模拟计算(如Time-dependent DFT)得到。
应该注意，HOMO，LUMO，SOMO，T1及S1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本发明实施例的描述中，HOMO，LUMO，SOMO，T1及S1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。
本发明还涉及一种混合物,其中至少包含一稳定的有机自由基化合物和一有机小分子荧光发光材料，或一磷光发光材料，或一量子点发光材料。
本发明还涉及一组合物，其中包含有至少一种前述的混合物，至少一种有机溶剂。有机溶剂的例子，包括(但不限于)，甲醇，乙醇，2-甲氧基乙醇，二氯甲烷，三氯甲烷，氯苯，邻二氯苯，四氢呋喃，苯甲醚，吗啉，甲苯，邻二甲苯，间二甲苯，对二甲苯，1,4二氧杂环己烷，丙酮，甲基乙基酮，1,2二氯乙烷，3-苯氧基甲苯，1,1,1-三氯乙烷，1,1,2,2-四氯乙烷，醋酸乙酯，醋酸丁酯，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，二甲基亚砜，四氢萘，萘烷，茚和/或它们的混合物。
在一个优先的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。在另一个的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明的组合物能够包括0.01至20wt％、优选0.1至15wt％,更优选0.2至10wt％,最优选0.25至5wt％的功能材料。所述百分比数据涉及100％的溶剂或溶剂混合物。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优先的是通过打印或涂布的制备方法。
适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，丝网印刷及喷墨印刷。凹版印刷，喷墨印刷将在本发明的实施例中应用。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等，的详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册:技术和生产方法》(Handbook of Print Media:Technologies and Production Methods),ISBN 3-540-67326-1。
本发明进一步涉及一电子器件，包含有一层或多层有机功能薄膜，其中至少有一层薄膜包含有按照本发明的混合物。合适的电子器件包括但不限于有机发光二极管，有机发光电池，有机光伏电池，有机场效应管，有机发光场效应管，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)。优选的有机电子器件有有机发光二极管，有机发光电池。
本发明的另一个方面是提供一个是大面积的电致发光器件及其制备方法，特别是包含有从溶液中制备，特别是印刷方法的步骤，也就是说此电致发光器件中，至少有一层是从溶液中制备，特别是通过印刷方法制备的。因为在大规模生产中，即使只有一层是通过印刷方法制备的，也可以大大降低生产成本。在本发明的一个优先实施方案中，发光层是从溶液中制备，特别是通过印刷方法制备的。以下将对从溶液中制备一功能膜，特别是发光层的方法作出一些描述(但不限于)。
为了便于从溶液中制备或印刷，发光层中各个组份，如基质和/或有机自由基化合物及发光体，必须可以以一定的形式配制在某种溶剂中。所说的配制形式可以是溶液或悬浮液。
在一个优先的实施例中，发光层中的各个组份，可以以溶液或均匀悬浮液的形式存在于一有机溶剂中。在某些实施例中，基质材料包含有无机半导体纳米晶粒。在某种意义上，这种溶液或均匀悬浮液也被称为超细胶体分散系(dispersion of colloidalpowder)。纳米晶体基质可通过各种方法制备，如以上所述的半导体纳米晶体的制备方法。在某种情况下，作为基质的纳米晶体可从市场上买到，如如Evonik Degussa的
TiO2P 25。在另一个实施例中，质材料包含有有机材料，它可溶于一有机溶剂中。
因此，制作本用于发明的器件的一功能膜，特别是发光层的第一种优先的方法包含有以下步骤:
1)将各种组份配制在一有机溶剂中形成一溶液或一均匀悬浮液；
2)将此溶液或悬浮液通过打印或其他涂布方法均匀涂布在基板上；
3)在温度T1下烘烤，去除残余的有机溶剂，并形成薄膜；此过程可在空气中，或惰性气体中，或适度的真空中进行
步骤2)-3)可在空气中，或惰性气体中如手套箱中进行。必要时，步骤3)可在适度的真空中进行。适当的，T1<＝300℃,较好是<＝250℃，更好是<＝220°，最好是<＝200℃。这是因为在大规模生产时，温度越低，成本也越低。特别是，当基板是塑料时，较好是T1<＝250℃。
有关溶液或悬浮液的浓度，粘度取决于所使用的打印或涂布技术，及膜的厚度。
用于制备溶液或悬浮液的合适的溶剂，特别是有机溶剂的例子，包括(但不限于)，水，甲醇，乙醇，2-甲氧基乙醇，二氯甲烷，三氯甲烷，氯苯，邻二氯苯，四氢呋喃，苯甲醚，吗啉，甲苯，邻二甲苯，间二甲苯，对二甲苯，1,4二氧杂环己烷，丙酮，甲基乙基酮，1,2二氯乙烷，1,1,1-三氯乙烷，1,1,2,2-四氯乙烷，醋酸乙酯，醋酸丁酯，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，二甲基亚砜，四氢萘，萘烷，茚和/或它们的混合物。
适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，丝网印刷及喷墨印刷。浸涂和旋转涂布将在本发明的实施例中应用。
溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。
有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等，的详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册:技术和生产方法》(Handbook of PrintMedia:Technologies and Production Methods),ISBN 3-540-67326-1。
以上所述的器件中，适合的HIL或HTL或EBL层中包含有一p型的无机或有机材料。
优先的无机p-型半导体材料选自NiOx,Wox,MoOx,RuOx,VOx及它们的任何组合。基于无机材料的HIL或HTL或EBL层可通过各种方法制备。在一个的实施例中，利用前驱体的溶胶凝胶法。如NiOx膜的溶胶凝胶法可参见(Acta Chim.Slov.2006,53,p136)，Sol-Gel MoO3膜参见(Sensors&Actuators B 2003,93,p25)。在另一个的实施例中，无机的材料HIL或HTL或EBL层可通过前述的低温共烧法制备。在另一个优先的实施例中，无机的材料HIL或HTL或EBL层可通过物理气相沉积法制得，如通过射频磁控溅射，如Tokito等报道的(J.Phys.D:Appl.Phys.1996,29,p2750)。其他合适的物理气相沉积法可参见“物理气相沉积(PVD)手册“,Donald M.Mattox编，ISBN 0-8155-1422-0，Noyes Publications。
合适的p型的有机材料可选自前述的HTM或HIM材料，优先的选自胺(amine),联苯类三芳胺(triarylamine),噻吩(thiophene),并噻吩(fused thiophene)如二噻吩并噻吩(dithienothiophene)和并噻吩(dibenzothiphene),吡咯(pyrrole),苯胺(aniline),咔唑(carbazole),氮茚并氮芴(indolocarbazole),酞菁(phthlocyanine),卟啉(porphyrine)及它们的衍生物。优先地，HIL包含有一导电聚合物，例如聚苯胺，聚噻吩,聚吡咯，特别如PEDOT/PSS。基于有机材料的HIL或HTL或EBL层可通过各种方法制备。在一个优先的实施例中，有机的HIL或HTL或EBL层是通过溶液制备的，更优先的是通过一种前述的印刷的方法。在一个更加优先的实施例中，有机的HIL或HTL或EBL层是通过交联(Cross-Linking))固定化的。另外，有机的HIL或HTL或EBL层也可通过物理气相沉积法制得，如真空热蒸发等。
以上所述的器件中，适合的EIL或ETL或HBL层中包含有一n型的无机或有机材料。
在一个优先的实施例中，所述的EIL或ETL或HBL层中包含有一n型无机半导体材料。优选的无机半导体材料，包括那些有一个带隙比发光层发射能量更大，更优选的比在发光层的基质材料的带隙更大。在一个的实施例中，发光层中发光体和作为EIL或ETL或HBL的n型无机半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV,最好是小于0.2eV。无机半导体材料的例子包括，但不限于，金属硫族元素化物，金属磷族元素化物，或元素半导体，如金属氧化物，金属硫化物，金属硒化物，金属碲化物，金属氮化物，金属磷化物，或金属砷化物。优先的无机n-型半导体材料选自ZnO,ZnS,ZnSe,TiO2,ZnTe,GaN,GaP,AlN,CdSe,CdS,CdTe,CdZnSe及它们的任何组合。基于无机材料的EIL或ETL或HBL层可通过各种方法制备。在一个的实施例中，利用前驱体的溶胶凝胶法。如ZnO膜的溶胶凝胶法可参见(Nat.Mater.2011,10,p45)，利用前躯体的Sol-Gel ZnS膜参见(Chem.Mater.2009,21,p604)。在另一个的实施例中，无机的材料EIL或ETL或HBL层可通过前述的低温共烧法制备。在另一个优先的实施例中，无机的材料EIL或ETL或HBL层可通过物理气相沉积法制得，如通过射频磁控溅射等。
在另一个的实施例中，所述的EIL或ETL或HBL层中包含有一n型有机材料。合适的n型的有机材料可选自前述的ETM或EIM材料，优先的选自三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3),蒽(Anthracene),菲(Phenanthrene),芴(Fluorene),二芴(Bifluorene),螺二芴(Spiro-bifluorene),对苯乙炔(Phenylene-vinylene),三嗪(triazine),三唑(triazole),咪唑(imidazole)，芘(Pyrene),苝(Perylene),吩嗪(Phenazine),菲罗啉(Phenanthroline),反茚并芴(trans-Indenofluorene),顺茚并(cis-Indenonfluorene),二苯并-茚并芴(Dibenzol-indenofluorene),茚并萘(Indenonaphthalene),苯并蒽(benzanthracene)及它们的衍生物。基于有机材料的EIL或ETL或HBL层可通过各种方法制备。在一个优先的实施例中，有机的EIL或ETL或HBL层是通过溶液制备的，更优先的是通过一种前述的印刷的方法。在一个更加优先的实施例中，有机的EIL或ETL或HBL层是通过交联(Cross-Linking))固定化的。另外，有机的EIL或ETL或HBL层也可通过物理气相沉积法制得，如真空热蒸发等。
以上所述的器件中，基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基材可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优先的实施例中，基片可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一金属或导电金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到HIL或HTL或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中发光体或作为HIL或HTL或EBL的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV,最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于，Al,Cu,Au,Ag,Mg,Fe,Co,Ni,Mn,Pd,Pt，ITO，铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为EIL或ETL或HBL的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV,最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于，Al,Au,Ag,Ca,Ba,Mg,LiF/Al,MgAg合金,BaF2/Al，Cu,Fe,Co,Ni,Mn,Pd,Pt，ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
在一个优先的实施例中，阳极或阴极可通过打印的方法制备。在一个的实施例中，可利用含有金属盐或金属络合物作为前躯体的用溶胶凝胶法来制备阳极或阴极。WO2008151094公开了含有金属盐的油墨的制备及应用，WO2010011974公开了一种含有铝金属盐的油墨。特此列出的专利文献中的全部内容也将并入本文作为参考。在另一个的实施例中，阳极或阴极可通过打印含有金属纳米颗粒的油墨来制作。一些金属纳米油墨可从市场上买到，如Xerox公司和Advanced Nano Products Co.,Ltd.的纳米银浆。
本发明还涉及按照本发明的发光器件在各种场合的应用，包括，但不限于，各种显示器件，背光源，照明光源等。
下面对有机功能材料作一些较详细的描述(但不限于此)。在WO2010135519A1,US20090134784A1和WO 2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此2专利文件中的全部内容并入本文作为参考。有机功能材料可以是小分子和高聚物材料。
1.HIM/HTM/EBM
合适的有机HIM/HTM材料可选包含有如下结构单元的化合物:酞菁,卟啉，胺,芳香胺，联苯类三芳胺,噻吩,并噻吩如二噻吩并噻吩和并噻吩,吡咯,苯胺,咔唑,氮茚并氮芴,及它们的衍生物。另位的合适的HIM也包括含有氟烃的聚合物；含有导电掺杂的聚合物；导电聚合物，如PEDOT/PSS；自组装单体,如含有膦酸和sliane衍生物的化合物；金属氧化物，如MoOx；金属络合物，和交联化合物等。
可用作HIM或HTM或EBM的环芳香胺衍生化合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构：
每个Ar1到Ar9可独立选自环芳香烃化合物，如苯，联苯，三苯基，苯并，萘，蒽，phenalene，菲，芴，芘，屈，苝，薁；芳香杂环化合物，如二苯并噻吩，二苯并呋喃，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，咔唑，吡唑，咪唑，三氮唑，异恶唑，噻唑，恶二唑，oxatriazole，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，恶嗪，oxathiazine，oxadiazine，吲哚，苯并咪唑，吲唑，indoxazine，苯并恶唑，benzisoxazole，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，邻二氮(杂)萘，喹唑啉，喹喔啉，萘，酞，蝶啶，氧杂蒽，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，吩恶嗪，dibenzoselenophene，benzoselenophene，benzofuropyridine，indolocarbazole，pyridylindole，pyrrolodipyridine，furodipyridine，benzothienopyridine，thienodipyridine，benzoselenophenopyridine和selenophenodipyridine；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起,如氧原子，氮原子，硫原子，硅原子，磷原子，硼原子，链结构单元和脂肪环基团。其中，每个Ar可以进一步被取代，取代基可选为氢，烷基，烷氧基，氨基，烯，炔，芳烷基，杂烷基，芳基和杂芳基。
在一个方面，Ar1到Ar9可独立选自包含如下组的基团:
n是1到20的整数；X1到X8是CH或N；Ar1如以上所定义.
环芳香胺衍生化合物的另外的例子可参见US3567450,US4720432,US5061569,US3615404,和US5061569.
可用作HTM或HIM的金属络合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构:
M是一金属,有大于40的原子量；
(Y1-Y2)是一两齿配体,Y1和Y2独立地选自C,N,O,P,和S；L是一个辅助配体；m是一整数，其值从1到此金属的最大配位数；m+n是此金属的最大配位数。
在一个实施例中，(Y1-Y2)是一2-苯基吡啶衍生物.
在另一个实施例中,(Y1-Y2)是一卡宾配体.
在另一个实施例中,M选于Ir,Pt,Os,和Zn.
在另一个方面，金属络合物的HOMO大于-5.5eV(相对于真空能级).
在下面的表中列出合适的可作为HIM/HTM化合物的例子:
2.EIM/ETM/HBM
EIM/ETM材料的例子并不受特别的限制，任何金属络合物或有机化合物都可能被用作为EIM/ETM,只要它们可以传输电子。优先的有机EIM/ETM材料可选自三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3),吩嗪,菲罗啉,蒽,菲,芴,二芴,螺二芴,对苯乙炔,三嗪,三唑,咪唑，芘,苝,反茚并芴,顺茚并,二苯并-茚并芴,茚并萘,苯并蒽及它们的衍生物.
空穴阻挡层(HBL)通常用来阻挡来自相邻功能层,特别是发光层的空穴。对比一个没有阻挡层的发光器件,HBL的存在通常会导致发光效率的提高。空穴阻挡层(HBL)的空穴阻挡材料(HBM)需要有比相邻功能层,如发光层更低的HOMO。在一个优先的实施方案中,HBM有比相邻发光层更大的激发态能级,如单重态或三重态,取决于发光体.在另一个优先的实施方案中,HBM有电子传输功能.。通常具有深的HOMO能级的EIM/ETM材料可以做为HBM。
另一方面,可用作EIM/ETM/HBM的化合物是至少包含一个以下基团的分子:
R1可选于如下的基团:氢，烷基，烷氧基，氨基，烯，炔，芳烷基，杂烷基，芳基和杂芳基，当它们是芳基或杂芳基时，它们与上述HTM中的Ar1和Ar2意义相同；
Ar1-Ar5与在HTM中所描述的Ar1意义相同；
n是一个从0到20的整数；
X1-X8选于CH或N.
另一方面,可用作EIM/ETM的金属络合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构:
(O-N)或(N-N)是一两齿配体,其中金属与O,N或N,N配位；L是一个辅助配体；m是一整数，其值从1到此金属的最大配位数。
在下面的表中列出合适的可作ETM化合物的例子:
在另一个优先的实施方案中,有机碱金属化合物可用作EIM。在本发明中,有机碱金属化合物可以理解挖为如下的化合物，其中至少有一个碱金属，即锂，钠，钾，铷，铯，并进一步包含至少一个有机配体。
合适的有机碱金属化合物，包括US 7767317B2，EP 1941562B1和EP 1144543B1中所描述的化合物。
优先选择的有机碱金属化合物是下列化学式的化合物:
其中R1的含义如上所述，弧线代表两个或三个原子及键接，以便必要时的与金属M形成5元或六元环，其中原子也可以由一个或多个R1取代，M为碱金属，选自锂，钠，钾，铷，铯。
有机碱金属化合物可以有单体的形式，如以上所述的，或有聚集体的形式，例如，两碱金属离子与两个配体,4碱金属离子和4配体，6碱金属离子和6配体或在其他的形式。
优先选择的有机碱金属化合物是下列化学式的化合物:
其中使用的符号有上述定义相同,另外：
o，每次出现时可以是相同或不同，是0，1，2，3或4；
p，每次出现时可以是相同或不同，是0，1，2或3；
在一个优先的实施方案中,碱金属M选自锂，钠，钾，更好是锂或钠，最好是锂。
在一个优先的实施方案中,有机碱金属化合物电子注入层中.更好地,电子注入层由有机碱金属化合物组成。
在另一个优先的实施方案中,有机碱金属化合物掺杂到其他ETM中形成电子传输层或电子注入层中.更好地,是电子传输层。
在下面的表中列出合适的有机碱金属化合物的例子:
3.三重态基质材料(Triplet Host):
三重态基质材料的例子并不受特别的限制，任何金属络合物或有机化合物都可能被用作为基质,只要其三重态能量比发光体,特别是三重态发光体或磷光发光体更高。
可用作三重态基质(Host)的金属络合物的例子包括(但不限于)如下的一般结构:
M是一金属；(Y3-Y4)是一两齿配体,Y3和Y4独立地选自C,N,O,P,和S；L是一个辅助配体；m是一整数，其值从1到此金属的最大配位数；m+n是此金属的最大配位数。
在一个优先的实施方案中，可用作三重态基质的金属络合物有如下形式：
(O-N)是一两齿配体,其中金属与O和N原子配位.
在某一个实施方案中,M可选于Ir和Pt.
可作为三重态基质的有机化合物的例子选自包含有环芳香烃基的化合物,碍如苯，联苯，三苯基，苯并，芴；测试；包含有芳香杂环基的化合物,如二苯并噻吩，二苯并呋喃，dibenzoselenophene，呋喃，噻吩，苯并呋喃,苯并噻吩，benzoselenophene，咔唑，indolocarbazole，pyridylindole，pyrrolodipyridine，吡唑，咪唑，三唑类，恶唑，噻唑，恶二唑，oxatriazole，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪类，oxazines，oxathiazines，oxadiazines，吲哚，苯并咪唑，吲唑，indoxazine，bisbenzoxazoles，benzisoxazole，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，cinnoline，喹唑啉，喹喔啉，萘，酞，蝶啶，氧杂蒽，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，phenoxazines，benzofuropyridine，furodipyridine，benzothienopyridine，thienodipyridine，benzoselenophenopyridine和selenophenodipyridine；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起,如氧原子，氮原子，硫原子，硅原子，磷原子，硼原子，链结构单元和脂肪环基团。其中，每个Ar可以进一步被取代，取代基可选为氢，烷基，烷氧基，氨基，烯，炔，芳烷基，杂烷基，芳基和杂芳基。
在一个优先的实施方案中,三重态基质材料可选于包含至少一个以下基团的化合物:
R1-R7可相互独立地选于如下的基团:氢，烷基，烷氧基，氨基，烯，炔，芳烷基，杂烷基，芳基和杂芳基，当它们是芳基或杂芳基时，它们与上述的Ar1和Ar2意义相同；
n是一个从0到20的整数；X1-X8选于CH或N；X9选于CR1R2或NR1.
在下面的表中列出合适的三重态基质材料的例子:
4.单重态基质材料(Singlet Host):
单重态基质材料的例子并不受特别的限制，任何有机化合物都可能被用作为基质,只要其单重态能量比发光体,特别是单重态发光体或荧光发光体更高。
作为单重态基质材料使用的有机化合物的例子可选自含有环芳香烃化合物，如苯，联苯，三苯基，苯并，萘，蒽，phenalene，菲，芴，芘，屈，苝，薁；芳香杂环化合物，如二苯并噻吩，二苯并呋喃，dibenzoselenophene，呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩，benzoselenophene，咔唑，indolocarbazole，pyridylindole，Pyrrolodipyridine，吡唑，咪唑，三氮唑，异恶唑，噻唑，恶二唑，oxatriazole，二恶唑，噻二唑，吡啶，哒嗪，嘧啶，吡嗪，三嗪，恶嗪，oxathiazine，oxadiazine，吲哚，苯并咪唑，吲唑，indoxazine，苯并恶唑，benzisoxazole，苯并噻唑，喹啉，异喹啉，cinnoline，喹唑啉，喹喔啉，萘，酞，蝶啶，氧杂蒽，吖啶，吩嗪，吩噻嗪，吩恶嗪，benzofuropyridine，furodipyridine，benzothienopyridine，thienodipyridine，benzoselenophenopyridine和selenophenodipyridine；包含有2至10环结构的基团，它们可以是相同或不同类型的环芳香烃基团或芳香杂环基团，并彼此直接或通过至少一个以下的基团连结在一起,如氧原子，氮原子，硫原子，硅原子，磷原子，硼原子，链结构单元和脂肪环基团。。
在一个优先的实施方案中,单重态基质材料可选于包含至少一个以下基团的化合物:
在下面的表中列出合适的单重态基质材料的例子:
5.单重态发光体(Singlet Emitter)
单重态发光体往往有较长的共轭π电子系统。迄今,已有许多例子，例如在JP2913116B和WO2001021729A1中公开的苯乙烯胺及其衍生物，和在WO2008/006449和WO2007/140847中公开的茚并芴及其衍生物.
在一个优先的实施方案中,单重态发光体可选自一元苯乙烯，二元苯乙烯胺，三元苯乙烯胺，四元苯乙烯胺，苯乙烯膦，苯乙烯醚和芳胺。
一个一元苯乙烯胺是指一化合物,它包含一个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个二元苯乙烯胺是指一化合物,它包含二个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个三元苯乙烯胺是指一化合物,它包含三个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个四元苯乙烯胺是指一化合物,它包含四个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个优选的苯乙烯是二苯乙烯,其可能会进一步被取代。相应的膦类和醚类的定义与胺类相似。芳基胺或芳香胺是指一种化合物，包含三个直接联接氮的无取代或取代的芳香环或杂环系统。这些芳香族或杂环的环系统中至少有一个优先选于稠环系统，并最好有至少14个芳香环原子。其中优选的例子有芳香蒽胺，芳香蒽二胺，芳香芘胺，芳香芘二胺，芳香屈胺和芳香屈二胺。一个芳香蒽胺是指一化合物，其中一个二元芳基胺基团(diarylamino)直接联到蒽上,最好是在9的位置上。一个芳香蒽二胺是指一化合物，其中二个二元芳基胺基团(diarylamino)直接联到蒽上,最好是在9,10的位置上。芳香芘胺，芳香芘二胺，芳香屈胺和芳香屈二胺的定义类似,其中二元芳基胺基团最好联到芘的1或1,6位置上.
基于乙烯胺及芳胺的单重态发光体的例子,也是优选的例子,可在下述专利文件中找到:WO 2006/000388,WO 2006/058737,WO 2006/000389,WO 2007/065549,WO 2007/115610,US 7250532B2,DE 102005058557 A1,CN 1583691 A,JP 08053397 A,US 6251531B1,US 2006/210830 A,EP 1957606 A1和US 2008/0113101 A1特此上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
基于均二苯乙烯(distyrylbenzene)极其衍生物的单重态发光体的例子有US5121029.
进一步的优选的单重态发光体可选于茚并芴-胺和茚并芴-二胺，如WO 2006/122630所公开的，苯并茚并芴-胺和苯并茚并芴-二胺，如WO 2008/006449所公开的，二苯并茚并芴-胺和二苯并茚并芴-二胺，如WO2007/140847所公开的。
其他可用作单重态发光体的材料有多环芳烃化合物，特别是如下化合物的衍生物:蒽如9,10-二(2-萘并蒽)，萘,四苯，氧杂蒽，菲,芘如2,5,8,11-tetra-t-butylperylene，茚并芘，苯撑如(4,4’-(bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1’-biphenyl)，periflanthene,十环烯六苯并苯，芴，螺二芴,芳基芘(如US20060222886)，亚芳香基乙烯(如US5121029，US5130603),环戊二烯如四苯基环戊二烯,红荧烯，香豆素，若丹明，喹吖啶酮，吡喃如4(dicyanoethylene)-6-(4-dimethylaminostyryl-2-methyl)-4H-pyrane(DCM),噻喃,bis(azinyl)imine-boron化合物(US 2007/0092753 A1),bis(azinyl)methene化合物,carbostyryl化合物,噁嗪酮，苯并恶唑,苯并噻唑,苯并咪唑及diketopyrrolopyrrole。一些单重态发光体的材料可在下述专利文件中找到:US20070252517 A1,US 4769292,US 6020078,US 2007/0252517 A1,US 2007/0252517 A1。特此将上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在下面的表中列出一些合适的单重态发光体的例子:
6.三重态发光体(Triplet Emitter)
三重态发光体也称磷光发光体。在一个优先的实施方案中,三重态发光体是有通式M(L)n的金属络合物,其中M是一金属原子，L每次出现时可以是相同或不同，是一有机配体，它通过一个或多个位置键接或配位连接到金属原子M上,n是一个大于1的整数，较好选是1，2，3，4，5或6。可选地，这些金属络合物通过一个或多个位置联接到一个聚合物上，最好是通过有机配体。
在一个优先的实施方案中,金属原子M选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素,优先选择Ir,Pt,Pd,Au,Rh,Ru,Os,Sm,Eu,Gd,Tb,Dy,Re,Cu或Ag，特别优先选择Os,Ir,Ru,Rh,Re,Pd,Pt。
优先地,三重态发光体包含有螯合配体，即配体，通过至少两个结合点与金属配位，特别优先考虑的是三重态发光体包含有两个或三个相同或不同的双齿或多齿配体。螯合配体有利于提高金属络合物的稳定性。
有机配体的例子可选自苯基吡啶(phenylpyridine)衍生物，7,8-苯并喹啉(7,8-benzoquinoline)衍生物，2(2-噻吩基)吡啶(2(2-thienyl)pyridine)衍生物，2(1-萘基)吡啶(2(1-naphthyl)pyridine)衍生物，或2苯基喹啉(2phenylquinoline)衍生物。所有这些有机配体都可能被取代，例如被含氟或三氟甲基取代。辅助配体可优先选自乙酸丙酮(acetylacetonate)或苦味酸。
在一个优先的实施方案中，可用作三重态发光体的金属络合物有如下形式：
其中M是一金属,选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素；
Ar1每次出现时可以是相同或不同,是一个环状基团,其中至少包含有一个施主原子，即有一孤对电子的原子，如氮或磷，通过它环状基团与金属配位连接；Ar2每次出现时可以是相同或不同,是一个环状基团,其中至少包含有一个C原子,通过它环状基团与金属连接；Ar1和Ar2由共价键联接在一起,可各自携带一个或多个取代基团，它们也可再通过取代基团联接在一起；L每次出现时可以是相同或不同,是一个辅助配体,优选于双齿螯合配体，最好是单阴离子双齿螯合配体；m是1,2或3,优先地是2或3,特别优先地是3；n是0,1,或2,优先地是0或1,特别优先地是0；
一些三重态发光体的材料极其应用的例子可在下述专利文件和文献中找到:WO200070655,WO 200141512,WO 200202714,WO 200215645,EP 1191613,EP 1191612,EP1191614,WO2005033244,WO 2005019373,US 2005/0258742,WO 2009146770,WO2010015307,WO2010031485,WO 2010054731,WO 2010054728,WO 2010086089,WO2010099852,WO2010102709,US 20070087219 A1,US 20090061681 A1,US 20010053462A1,Baldo,Thompson et al.Nature 403,(2000),750-753,US 20090061681 A1,US20090061681 A1,Adachi et al.Appl.Phys.Lett.78(2001),1622-1624,J.Kido etal.Appl.Phys.Lett.65(1994),2124,Kido et al.Chem.Lett.657,1990,US 2007/0252517A1,Johnson et al.,JACS 105,1983,1795,Wrighton,JACS 96,1974,998,Ma et al.,Synth.Metals 94,1998,245,US 6824895,US 7029766,US 6835469,US6830828,US20010053462 A1,WO 2007095118 A1,US 2012004407A1,WO 2012007088A1,WO2012007087A1,WO 2012007086A1,US 2008027220A1,WO 2011157339A1,CN102282150A,WO 2009118087A1。特此将上述列出的专利文件和文献中的全部内容并入本文作为参考。
7.高聚物
高聚物,即Polymer，包括均聚物(homopolymer),共聚物(copolymer),镶嵌共聚物(block copolymer).另外在本发明中,高聚物也包括树状物(dendrimer).有关树状物的合成及应用请参见Dendrimers and Dendrons,Wiley-VCH Verlag GmbH&Co.KGaA,2002,Ed.George R.Newkome,Charles N.Moorefield,Fritz Vogtle.
共轭高聚物(conjugated polymer)是一高聚物它的主链backbone主要使由C原子的sp2杂化轨道构成,著名的例子有聚乙炔polyacetylene和poly(phenylene vinylene)；其主链上的C原子的也可以被其他非C原子取代,而且当主链上的sp2杂化被一些自然的缺陷打断时,仍然被人为是共轭高聚物.另外在本发明中共轭高聚物也包括主链上包含有芳基胺(aryl amine),芳基磷化氢(aryl phosphine),及其他杂环芳烃(heteroarmotics),有机金属络合物(organometallic complexes)等.
在一个优先的实施例中，适合于本发明的高聚物是共轭高聚物。一般地，共轭高聚物有如下通式:
其中B,A在多次出现时可独立选择相同或不同的结构单元
B:具有较大的能隙的π-共轭结构单元,也称骨干单元(Backbone Unit)，选自单环或多环芳基或杂芳基,优先选择的单元形式为苯,联二亚苯(Biphenylene),萘,蒽,菲,二氢菲,9,10-二氢菲,芴,二芴,螺二芴,对苯乙炔,反茚并芴,顺茚并,二苯并-茚并芴,茚并萘及它们的衍生物.
A:具有较小能隙的π-共轭结构单元,也称功能单元(Functional Unit)，按照不同的功能要求，可选自包含有以上所述的空穴注入或传输材料(HIM/HTM)，空穴阻挡材料(HBM),电子注入或传输材料(EIM/ETM)，电子阻挡材料(EBM),有机基质材料(Host)，单重态发光体(荧光发光体)，重态发光体(磷光发光体)的结构单元。
x,y:>0,且x+y＝1；
在一个优先的实施例中，高聚物HTM材料为均聚物,优先的均聚物选自聚噻吩,聚吡咯,聚苯胺,聚联苯类三芳胺,聚乙烯基咔唑及它们的衍生物.
在另一个优先的实施例中，高聚物HTM材料为化学式1表示的共轭共聚物，其中
A:具有空穴输运能力的功能基,可选自包含有以上所述的空穴注入或传输材料(HIM/HTM)的结构单元；在一个优先的实施例中，A选自胺,联苯类三芳胺,噻吩，并噻吩如二噻吩并噻吩和并噻吩,吡咯,苯胺,咔唑,indenocarbazole,氮茚并氮芴,并五苯,酞菁,卟啉及它们的衍生物.
x,y:>0,且x+y＝1；通常y≥0.10,比较好为≥0.15,更好为≥0.20,最好为x＝y＝0.5.
在下面列出合适的可作为HTM的共轭高聚物的例子:
其中
R 各自彼此独立地是氢，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者是甲硅烷基基团，或具有1至20个C原子的取代的酮基基团，具有2至20个C原子的烷氧基羰基基团，具有7至20个C原子的芳氧基羰基基团，氰基基团(-CN)，氨基甲酰基基团(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基基团(-C(＝O)-X其中X代表卤素原子),甲酰基基团(-C(＝O)-H)，异氰基基团，异氰酸酯基团，硫氰酸酯基团或异硫氰酸酯基团，羟基基团，硝基基团，CF3基团，Cl,Br,F，可交联的基团或者具有5至40个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合，其中一个或多个基团R可以彼此和/或与所述基团R键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系；
r 是0,1,2,3或4；
s 是0,1,2,3,4o或5；
x,y:>0,且x+y＝1；通常y≥0.10,比较好为≥0.15,更好为≥0.20,最好为x＝y＝0.5。
另一类优先选择的有机ETM材料是具有电子传输能力的高聚物,包括共轭高聚物和非共轭高聚物。
优先选择的高聚物ETM材料为均聚物,优先的均聚物选自聚菲(polyphenanathrene),聚菲罗啉(polyphenanthroline),聚茚并芴(poly-indenolfluorene)),聚螺二芴(polyspiro-bifluorene),聚芴(polyfluorene)及它们的衍生物。
优先选择的高聚物ETM材料为化学式1表示的共轭共聚物，其中A在多次出现时可独立选择相同或不同的形式:
A:具有电子输运能力的功能基,优先选自三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3),苯,联二亚苯,萘,蒽,菲,Dihydrophenanthrene,芴,二芴,螺二芴,对苯乙炔,芘,苝,9,10-Dihydrophenanthrene,吩嗪,菲罗啉,反茚并芴,顺茚并,二苯并-茚并芴,茚并萘,苯并蒽及它们的衍生物
x,y:>0,且x+y＝1.通常y≥0.10,比较好为≥0.15,更好为≥0.20,最好为x＝y＝0.5.
在一个优先的实施例中，发光高聚物是有如下通式的共轭高聚物高聚物有如下通式:
B:与化学式1的定义相同。
A1:具有空穴或电子输运能力的功能基,可选自包含有以上所述的空穴注入或传输材料(HIM/HTM)，或电子注入或传输材料(EIM/ETM)的结构单元。
A2:具有发光功能的基团,可选自包含有以上所述的单重态发光体(荧光发光体)，重态发光体(磷光发光体)的结构单元。
x,y,z:>0,且x+y+z＝1；
发光高聚物的例子在如下的专利申请中公开：WO2007043495,WO2006118345,WO2006114364,WO2006062226,WO2006052457,WO2005104264,WO2005056633,WO2005033174,WO2004113412,WO2004041901，WO2003099901,WO2003051092,WO2003020790,WO2003020790,US2020040076853,US2020040002576,US2007208567,US2005962631,EP201345477,EP2001344788，DE102004020298，特将以上专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在另一个的实施例中，适合于本发明的高聚物是非共轭高聚物。这可以是所有功能基团都在侧链上，而主链是非共轭的高聚物。一些用作磷光主体或磷光发光材料的这类非共轭高聚物在US 7250226 B2，JP2007059939A，JP2007211243A2和JP2007197574A2等专利申请中有公开，一些用作荧光发光材料的这类非共轭高聚物在JP2005108556,JP2005285661和JP2003338375等专利申请中有公开。另外，非共轭高聚物也可以是一种高聚物，主链上共轭的功能单元通过非共轭的链接单元链接起来，这种高聚物的例子在DE102009023154.4和DE102009023156.0中有公开。特将以上专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明,但本发明并不局限于下述实施例,应当理解,所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到,对本发明的各实施例所进行的一定的改变,都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖.
具体实施方式
1.材料
下列材料将被用具体实施例中。
其中R1(TEMPO)是自由基化合物，99％，产品编号426369，Aldrich。R1将被用于HTL和或ExBL。R2是自由基化合物，按照文献(Morita,Y.et al.J.Am.Chem.Soc.122,4825-4826(2000))合成。R2将被用于ETL和或ExBL。发光体1是蓝光荧光发光体(参见WO 2008/006449)，主体1是相应的荧光主体材料，发光体2是绿光磷光发光体，主体2是磷光主体材料(参见US20060208221)，发光体3是蓝光磷光发光体(购于西安宝莱特光电科技有限公司)，主体3是磷光主体材料。上述材料的合成方法均为现有技术，详见现有技术中的参考文献，在此不再赘述。
蓝光发光高聚物P1是由以下mol比例的单体用Suzuki耦合法合成，可参见WO2008011953和WO2003048225。
TFB(poly[(9,9-dioctylfluorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl))diphenylamine)],H.W.Sands Corp)是一种有机空穴传输材料，它也可以文献中熟知的方法合成，如WO 99/54385的专利申请中所公开的。
高分子量聚苯乙烯购于Fluka，产品编号327816，for GPC,2,000,000，后面简称PS。
TPBi(1,3,5-Tris(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzene,西安宝莱特光电科技有限公司)作为电子传输材料及激子阻挡材料。
量子点(QD1)是一个具有核壳结构的红色量子点,PL-QDN-630(Plasmachem GmbH,柏林,德国)，它具有CdSe球型核，外面包有外延生长的ZnS壳。QD1的表面是由三辛基氧化膦组成的憎水性层。QD1的发光波长峰值在630nm左右。
用于制备发光电池的材料有，共轭高聚物
poly[2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene](MEH-PPV,Mw＝150,000g mol-1,Aldrich)；聚(氧化乙烯)(PEO,Mv＝1×106,Aldrich)是锂离子导体；三氟甲磺酸锂(简称LiT,99.995％，金属基，Aldrich)作为锂离子源。
2.发光器件的制备
器件结构列在表1中。发光器件按下列步骤制备。
1.基板准备:图案化的ITO导电玻璃基片首次使用各种溶剂(氯仿→丙酮→异丙醇)清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理。
2.HIL:PEDOT:PSS(Clevios P VP AI4083)在洁净室在空气中旋转涂布在ITO导电玻璃基片，得到厚度为80nm。然后在空气中在120℃下烘烤10分钟除掉水分。
3.HTL:(1)TFB作为空穴传输层时，先将TFB以0.5wt％的浓度溶解于甲苯中，将此溶液在氮气手套箱中旋转涂布在PEDOT:PSS薄膜上，然后在180℃下退火60分钟。得到TFB的厚度为10-20nm.(2)PS:(30％)R1作为空穴传输层时，先将PS和R1混合物按照相应的比例以0.5wt％的浓度溶解于甲苯中，将此溶液在氮气手套箱中旋转涂布在PEDOT:PSS薄膜上，然后在180℃下退火60分钟。
4.ExBL:在LED3中20nm的R1作为ExBL，是通过在10-7Torr的真空气氛中，通过真空热蒸发的方法，并通过使用一个金属掩膜沉积而成。
5.EML:在LED1-LED10中，EML按照表1中的组分在10-7Torr的真空气氛中，通过真空热蒸发的方法，并通过使用一个金属掩膜,共蒸沉积而成。在LED11-LED15中，EML是将相应的溶液在氮气手套箱中通过旋转涂布而成。对LED11，LED12，LED13，LED15，溶剂是甲苯，溶度为10mg/ml,组分参见表1，然后在180℃下退火10分钟，以去除残留溶剂。对LED14，环己酮，，溶度为10mg/ml,组分参见表1，然后在真空中放置24小时，以去除残留溶剂。
6.ETL或ExBL:是通过在10-7Torr的真空气氛中，通过真空热蒸发的方法，并通过使用一个金属掩膜沉积而成。
7.阴极:所有的阴极都是在10-7Torr的真空气氛中，通过真空热蒸发的方法，并通过使用一个金属掩膜,沉积而成。
8.封装:所有器件在氮气手套箱中用一种紫外线硬化树脂加以玻璃盖板封装。
3.发光器的测量及比较
LED的电流电压(I-V)特性通过计算机控制的(Keithley 2400sourcemeasurement unit)和(Keithley 2000multimeter)来记录，于此同时，亮度通过使用校准过的硅光电二极管(Newport 2112)测量。电致发光光谱通过光谱仪(Ocean OpticsUSB2000)来测量。LED1-15的性能总结在下面的表2中,其中EQE表示外部量子效率。
表2
| 器件 | 点亮电压(V) | 最大EQE(％) |
| LED1 | 3.01 | 4.2％ |
| LED2 | 3.10 | 4.0％ |
| LED3 | 2.83 | 4.5％ |
| LED4 | 2.90 | 13％ |
| LED5 | 2.80 | 12％ |
| LED6 | 5.7 | 1％ |
| LED7 | 2.87 | 13.5％ |
| LED8 | 3.04 | 4.8％ |
| LED9 | 2.93 | 15％ |
| LED10 | 3.01 | 14.1％ |
| LED11 | 2.86 | 4.3％ |
| LED12 | 10.0 | 0.1％ |
| LED13 | 3.5 | 1.0％ |
| LED14 | 2.7 | 3％ |
| LED15 | 2.87 | 4.25％ |
Claims (9)
1.一种电致发光器件,包含1)一功能层,其中至少包含一稳定的有机自由基化合物；2)布置于功能层一侧的阳极；3)布置于功能层另一侧的阴极；其特征在于，所述的稳定的有机自由基化合物选自包含有以下基团的化合物:
Ar-O·
其中Ar是芳基或杂芳基；R1-R2可相互独立地选于如下的基团:氢，烷基，烷氧基，氨基，烯，炔，芳烷基，杂烷基，芳基和杂芳基；R1-R2可以形成一个闭环。
2.根据权利要求1所述的电致发光器件，其特征在于：所述的功能层选自空穴注入层(HIL),空穴传输层(HTL),电子注入层(EIL),电子传输层(ETL),电子阻挡层(EBL),空穴阻挡层(HBL),激子阻挡层(ExBL)和发光层(EML)。
3.根据权利要求1所述的电致发光器件,其特征在于：所述的电致发光器件是有机发光二级管。
4.根据权利要求1所述的电致发光器件,其特征在于：所述的电致发光器件是量子点发光二级管。
5.根据权利要求1所述的电致发光器件,其特征在于：所述的电致发光器件是发光电池。
6.一种用于电子器件的混合物,其中至少包含一稳定的有机自由基化合物和一有机小分子荧光发光材料，或一磷光发光材料，或一量子点发光材料。
7.一种组合物，其中至少包含一根据权利要求6的混合物和一种有机溶剂。
8.一电子器件，其中至少包含一根据权利要求6的混合物。
9.根据权利要求8的电子器件，可选自有机发光二极管，有机发光电池，有机光伏电池，有机场效应管，有机发光场效应管，有机传感器及有机等离激元发射二极管(OrganicPlasmon Emitting Diode)。
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