CN105037471A - 一种甾体类抗病毒剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种甾体类抗病毒剂，其中甾体类化合物具有式I所示结构：
Description
技术领域
本发明属于药物化学领域，涉及一种甾体类抗病毒剂。特别是涉及一种对副粘病毒科的呼吸道合胞病毒(RSV)具有极强的抑制活性的甾体类抗病毒剂。
背景技术
呼吸道合胞病毒(respiratorysyncytialviruspneumonia，简称合胞病毒，RSV，也属副粘病毒科)，是一种RNA病毒，属副粘病毒科。RSV感染会引发肺炎和多种下呼吸道疾病，每年全世界至少有300万婴幼儿因为RSV病毒感染而入院，其中至少有16万人死亡，因此RSV也被称为儿童杀手(Science,2013,342,546-547)。目前没有可应用于临床的疫苗，利巴韦林(三氮唑核苷)是唯一应用于临床的化学治疗药物(J.Med.Chem.2008,51,875–896)。综上所述，开发预防和/或治疗RSV感染引起的疾病的药物成为当务之急。
发明内容
本发明的目的在于提供一种甾类抗病毒药物，其中甾类化合物具有式Ⅰ结构：
式I中R1为C5-10烷基、C5-10烯基，其中所述的烷基或烯基任选被一个或多个OH、OAc、CH2OAc、氧代基(＝O，即与键接碳形成羰基)、羟甲基、C1-3烷基取代，或者所述的烷基或烯基中两相邻碳原子与氧原子形成环氧基R2至R11各自独立地选自H、OH、NH2、CH2NH2、CN、CH(CN)2、肟基(＝N-OH)、OAc、氧代基(＝O，即与键接碳形成羰基)，或者甾体母核上相邻碳原子与氧原子形成环氧基其中“-----”表示单键或不存在，表示指向纸面里的键或指向纸面外的键
其中C5-10烷基优选C6烷基，进一步优选C5-10烯基优选C5-6烯基，进一步优选所述的烷基或烯基任选被一个或多个OH、OAc、CH2OAc、氧代基(＝O，即与键接碳形成羰基)、羟甲基、甲基、乙基、异丙基，或者所述的烷基或烯基中两相邻碳原子与氧原子形成环氧基
本发明提供式I结构的甾类化合物优选甾体母核上至少含有1个OH，进一步优选甾体母核上至少含有2个OH；进一步优选式I结构中含有至少3个氧原子。
式Ⅰ化合物选自下列化合物：
本发明所述的式I结构的甾类化合物可通过有机合成或天然提取得到(例如化合物1-37均为已知合成或提取产物)，也可通过对天然提取化合物进行简单的结构修饰得到。
本发明所述的式I结构的甾类化合物不包括通过本领域常规化学修饰无法得到非已知甾体。
本发明还提供式I结构的甾类化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、其前药或其药学上可接受的盐。
本发明提供一种抗病毒剂，其特征在于包含式I结构甾类化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、前药或其药学上可接受的盐中任一种或几种作为有效成分。该抗病毒剂中还含有药用辅料，例如药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
本发明提供一种抗病毒剂，其特征在于包含式I结构甾类化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、前药或其药学上可接受的盐中任一种或几种，以及其他抗病毒药物。该抗病毒剂中还含有药用辅料，例如药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
本发明提供的抗病毒剂可以为固体制剂或液体制剂，优选片剂、胶囊剂、冻干粉针剂、注射剂。
本发明提供式I结构甾类化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、前药或其药学上可接受的盐中任一种或几种在制备抗病毒药物中的用途。
本发明提供式I结构甾类化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、前药或其药学上可接受的盐中任一种或几种在制备治疗和/或预防呼吸道疾病的药物中的应用。
本发明提供式I结构甾类化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、前药或其药学上可接受的盐中任一种或几种在制备治疗和/或预防由RSV引起的疾病的药物中的应用。
本发明提供式I结构甾类化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、前药或其药学上可接受的盐中任一种或几种作为抗病毒药物研究中先导化合物的应用；优选作为研究治疗和/或预防呼吸道疾病的药物中先导化合物的用途；进一步优选作为研究治疗和/或预防由RSV引起的疾病的药物中先导化合物的用途。
本发明中术语“药学上可接受的盐”是指非毒性的无机或有机酸和/或碱的加成盐，可参见“Saltselectionforbasicdrugs”,Int.J.Pharm.(1986),33,201–217。无机或有机酸优选盐酸、硫酸、磷酸、马来酸、柠檬酸、富马酸、葡萄糖醛酸、甲酸、乙酸、乙二酸、丁二酸等。
本发明中术语“几何异构体”是指当式I结构中R1含有双键时，包括双键为Z、E两种几何构型的化合物。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步理解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。但是这些实施例仅供更好的理解发明而并非用来限定本发明的范围或实施原则，本发明的实施方式不限于以下内容。
本发明式Ⅰ结构的甾类化合物(以化合物1-37为例)的抗病毒活性
本发明化合物对呼吸道合胞病毒(RSV)的抑制活性按照文献：Zhang,Y.J.；Stein,D.A.；Fan,S.M.；Wang,K.Y.；Kroeker,A.D.；Meng,X.J.；Iversen,P.L.；Matson,D.O.Vet.Microbiol.2006,117(2-4),117-129或者Grassauer,A.；Weinmuellner,R.；Meier,C.；Pretsch,A.；Prieschl-Grassauer,E.；Unger,H.,Virol.J.2008,5,107.中记载的方法进行测试，或者可按照现有技术中其他类似文献中报道的方法进行测试。
结果显示，测试化合物(1-37)对RSV均具有显著的抑制作用，其半数有效浓度(EC50)在0.05至3μM，且半数中毒浓度(TC50)在20-100μM，抑毒指数(TI)＝TC50/EC50最高达300，可见本发明式I结构甾类化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、前药或其药学上可接受的盐可用于制备抗RSV感染药物。表1中列出本发明化合物的活性结果。
表1本发明化合物(1-37)对呼吸道合胞病毒(RSV)的抑制活性。
表1中“A”表示化合物浓度为0.05-1μM(不含1μM)，“B”表示化合物浓度为1-10μM(不含10μM)，“C”表示化合物浓度为10-20μM(不含20μM)，“D”表示化合物浓度为20-30μM；“++++”表示TC50/EC50在200～300之间，“+++”表示TC50/EC50在100-200之间，“++”表示TC50/EC50在50-100之间。
说明：活性测试中涉及化合物立体构型不唯一的情况，测试时使用的化合物为其多种构型中的任一构型或几种构型等比例混合的混合物，以化合物5为例，其有两种构型：表1中的活性测试结果为化合物5-1和5-2等比例混合物的活性，再如化合物6的活性测试中，实测化合物为：
在本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考文献，就如同每一篇文献被单独引用作为参考那样。此外应理解，在阅读了本发明的上述内容之后，本领域的技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
Claims (8)
1.一种抗病毒剂，其特征在于包含式I结构甾类化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、前药或其药学上可接受的盐中任一种或几种作为有效成分；其中式I结构甾类化合物为：式I，其中R1为C5-10烷基、C5-10烯基，其中所述的烷基或烯基任选被一个或多个OH、OAc、CH2OAc、氧代基(＝O，即与键接碳形成羰基)、羟甲基、C1-3烷基取代，或者所述的烷基或烯基中两相邻碳原子与氧原子形成环氧基R2至R11各自独立地选自H、OH、NH2、CH2NH2、CN、CH(CN)2、肟基(＝N-OH)、OAc、氧代基(＝O，即与键接碳形成羰基)，或者甾体母核上相邻碳原子与氧原子形成环氧基其中“-----”表示单键或不存在，表示指向纸面里的键或指向纸面外的键其中C5-10烷基优选C6烷基，进一步优选C5-10烯基优选C5-6烯基，进一步优选 所述的烷基或烯基任选被一个或多个OH、OAc、CH2OAc、氧代基(＝O，即与键接碳形成羰基)、羟甲基、甲基、乙基、异丙基，或者所述的烷基或烯基中两相邻碳原子与氧原子形成环氧基
2.权利要求1所述的抗病毒剂，其特征在于式I结构的甾类化合物优选甾体母核上至少含有1个OH，进一步优选甾体母核上至少含有2个OH；进一步优选式I结构中含有至少3个氧原子。
3.权利要求1-2任一项所述的抗病毒剂，其特征在于式Ⅰ结构的甾类化合物选自下列化合物：
4.权利要求1-3任一项所述的抗病毒剂，其特征在于所述的抗病毒剂中还含有药用辅料，例如药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
5.权利要求1-4任一项所述的抗病毒剂，其特征在于所述的抗病毒剂中还含有其他抗病毒药物。
6.权利要求1-5任一项所述的抗病毒剂，其特征在于所述的抗病毒剂可以为固体制剂或液体制剂，优选片剂、胶囊剂、冻干粉针剂、注射剂。
7.权利要求1-3任一项所述的式I结构甾类化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、前药或其药学上可接受的盐中任一种或几种在制备抗病毒药物中的用途；优选在制备治疗和/或预防呼吸道疾病的药物中的用途；进一步优选在制备治疗和/或预防由RSV引起的疾病的药物中的用途。
8.权利要求1-3任一项所述的式I结构甾类化合物作为抗病毒药物研究中先导化合物的应用；优选作为研究治疗和/或预防呼吸道疾病的药物中先导化合物的用途；进一步优选作为研究治疗和/或预防由RSV引起的疾病的药物中先导化合物的用途。
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