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CN105017134A - 一种4-吡啶丙烯酸的制备方法 - Google Patents

一种4-吡啶丙烯酸的制备方法 Download PDF

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CN105017134A
CN105017134A CN201510441518.3A CN201510441518A CN105017134A CN 105017134 A CN105017134 A CN 105017134A CN 201510441518 A CN201510441518 A CN 201510441518A CN 105017134 A CN105017134 A CN 105017134A
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acid
pyridylaldehyde
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Application number
CN201510441518.3A
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陈吉美
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/55—Acids; Esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，包括以下步骤：以4-吡啶甲醛为原料，吡啶作溶剂，加入丙二酸，溶解完全后加入催化剂，升温至65-75℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全，将反应液冷却至0-5℃再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽滤，即得所需产品4-吡啶丙烯酸。采用本发明的有益效果是：反应条件温和，易于操作，后处理简单，容易放大生产，非常适合工业化生产；催化效果好，收率高；原料价格便宜，生产成本低。

Description

一种4-吡啶丙烯酸的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种4-吡啶丙烯酸的制备方法。
背景技术
吡啶及其衍生物广泛地分布于自然界。许多植物成分如生物碱等的结构中都含有吡啶环化合物，它们是生产许多重要化合物的基础，是医药、农药、染料、表面活性剂、橡胶助剂、饲料添加剂、食品添加剂、粘合剂等生产中不可缺少的原料。4-吡啶丙烯酸是一种重要中间体，其衍生物具有放射增敏作用。
目前，已报道的4-吡啶丙烯酸的合成方法存在收率低、成本高、工艺复杂等缺点。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术中收率低、成本高等技术不足，提供一种收率高、工艺简单的4-吡啶丙烯酸的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：
一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，包括以下步骤：以4-吡啶甲醛为原料，吡啶作溶剂，加入丙二酸，溶解完全后加入催化剂，升温至65-75℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全，将反应液冷却至0-5℃再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽滤，即得所需产品4-吡啶丙烯酸。
进一步的，所述4-吡啶甲醛与丙二酸的摩尔比为1:2-2.5。
进一步的，所述催化剂为哌啶。
进一步的，所述哌啶的用量为所述4-吡啶甲醛用量的10-15%，所述百分比为质量百分比。
进一步的，所述哌啶的用量为所述4-吡啶甲醛用量的12%，所述百分比为质量百分比。
进一步的，一种4-吡啶丙烯酸的制备方法包括以下步骤：以4-吡啶甲醛为原料，吡啶作溶剂，加入丙二酸，溶解完全后加入催化剂，升温至70℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全，将反应液冷却至0-5℃再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽滤，即得所需产品4-吡啶丙烯酸。
本发明的反应方程式如下：
采用本发明的有益效果是：反应条件温和，易于操作，后处理简单，容易放大生产，非常适合工业化生产；催化效果好，收率高；原料价格便宜，生产成本低。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。这些实施例完全是例证性的，它们仅用来对本发明进行具体描述，不应理解为对本发明的限制。
实施例1
将4-吡啶苯甲醛（10.7g，0.1mol）、丙二酸（20.4g，0.2mol）加入到100ml圆底烧瓶中，加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1.1g哌啶，油浴升温至65℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5℃，倒入盛有浓盐酸（12mol/l，50ml）的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需4-吡啶丙烯酸，摩尔收率为72%。
实施例2
将4-吡啶苯甲醛（10.7g，0.1mol）、丙二酸（23.5g，0.23mol）加入到100ml圆底烧瓶中，加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1.3g哌啶，油浴升温至65℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5℃，倒入盛有浓盐酸（12mol/l，50ml）的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需4-吡啶丙烯酸，摩尔收率为74%。
实施例3
将4-吡啶苯甲醛（10.7g，0.1mol）、丙二酸（25.5g，0.25mol）加入到100ml圆底烧瓶中，加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1.6g哌啶，油浴升温至75℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5℃，倒入盛有浓盐酸（12mol/l，50ml）的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需4-吡啶丙烯酸，摩尔收率为75%。
实施例4
将4-吡啶苯甲醛（10.7g，0.1mol）、丙二酸（25.5g，0.25mol）加入到100ml圆底烧瓶中，加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1.6g哌啶，油浴升温至70℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5℃，倒入盛有浓盐酸（12mol/l，50ml）的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需4-吡啶丙烯酸，摩尔收率为75%。
实施例5
将4-吡啶苯甲醛（10.7g，0.1mol）、丙二酸（25.5g，0.25mol）加入到100ml圆底烧瓶中，加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1.3g哌啶，油浴升温至75℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5℃，倒入盛有浓盐酸（12mol/l，50ml）的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需4-吡啶丙烯酸，摩尔收率为78%。

Claims (6)

1.一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于包括以下步骤：以4-吡啶甲醛为原料，吡啶作溶剂，加入丙二酸，溶解完全后加入催化剂，升温至65-75℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全，将反应液冷却至0-5℃再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽滤，即得所需产品4-吡啶丙烯酸。
2.根据权利要求1所述的一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于所述4-吡啶甲醛与丙二酸的摩尔比为1:2-2.5。
3.根据权利要求1所述的一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于所述催化剂为哌啶。
4.根据权利要求3所述的一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于所述哌啶的用量为所述4-吡啶甲醛用量的10-15%，所述百分比为质量百分比。
5.根据权利要求4所述的一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于所述哌啶的用量为所述4-吡啶甲醛用量的12%，所述百分比为质量百分比。
6.根据权利要求1所述的一种4-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于包括以下步骤：以4-吡啶甲醛为原料，吡啶作溶剂，加入丙二酸，溶解完全后加入催化剂，升温至70℃，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全，将反应液冷却至0-5℃再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽滤，即得所需产品4-吡啶丙烯酸。
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WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication