CN104402905B - 从7‑氨基头孢烷酸母液中回收7‑氨基头孢烷酸的方法 - Google Patents
从7‑氨基头孢烷酸母液中回收7‑氨基头孢烷酸的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种从7‑氨基头孢烷酸母液中回收7‑氨基头孢烷酸的方法，包括如下步骤：(a)用碱将7‑ACA母液调pH值至7，进行浓缩处理，浓缩倍数为4‑5倍；(b)将温度控制在5‑10℃，将浓缩后的7‑ACA母液用LXT‑032树脂吸附，用解析剂解析；(c)在解析后的料液中加入酸，进行结晶；(d)将结晶体过滤、洗涤、干燥，得7‑ACA成品。本发明方法回收7‑ACA具有工艺简单、成本低廉、节能环保、7‑ACA产品收率高、纯度高等优点。
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种从7-氨基头孢烷酸母液中回收7-氨基头孢烷酸的方法。
背景技术
7-氨基头孢烷酸(简称7-ACA)是生产头孢噻肟、头孢呋辛、头孢哌酮、头孢曲松、头孢唑林、头孢吡肟等半合成头孢菌素的重要中间体，其结构式如下：
目前，7-ACA的生产方法主要包括化学法和酶法。酶法生产7-ACA工艺简单，操作方便，是目前最常用的方法。酶法生产7-ACA时，利用固液分离设备将反应料液中的7-ACA晶体分离后，剩余的7-ACA母液中仍然残留有部分7-ACA。将残留有7-ACA的母液直接排放，既造成资源浪费，又污染环境。
CN101768169A公开了一种用于7-ACA生产中的母液回收工艺，包括如下步骤：a.离心母液经过收集后，用碱调节pH到7.0-8.0，降低温度到0-8摄氏度；b.将调好pH的离心母液进行浓缩，浓缩倍数为10-15倍；c.将浓缩好的料液进行脱色素处理；d.经过脱色的料液进入酰化罐内，使用酰化酶在pH＝7.5-8.5，温度19-28摄氏度条件下进行裂解反应，将料液中没有反应完全的戊二酰7-氨基头孢烷酸再裂解成7-氨基头孢烷酸；e.将酰化酶从裂解反应液中滤除，降低温度到0-8摄氏度，缓慢加入酸进行结晶；f.将结晶体用离心机进行固液分离，得到的结晶体用水或有机溶媒洗涤后，在40-50摄氏度干燥。上述7-ACA回收工艺具有步骤繁琐、成本高、等缺点。
目前缺少一种操作简单，成本低廉的有效回收7-ACA母液的方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种从7-ACA母液中回收7-ACA的方法，该方法具有工艺简单、成本低廉、节能环保、产品收率高、纯度高等优点。
为了达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种从7-氨基头孢烷酸母液中回收7-氨基头孢烷酸的方法，包括如下步骤：
(a)用碱将7-ACA母液调pH值至7，进行浓缩处理，浓缩倍数为4-5倍；
(b)将温度控制在5-10℃，将浓缩后的7-ACA母液用LXT-032树脂吸附，用解析剂解析；
(c)在解析后的料液中加入酸，进行结晶；
(d)将结晶体过滤、洗涤、干燥，得7-ACA产品。
作为本发明的优选技术方案，步骤(a)中所述的碱为氨水，其浓度为3mol/L。
作为本发明的优另一选技术方案，步骤(a)中所述的浓缩为纳滤浓缩。
作为本发明的优另一选技术方案，步骤(b)中所述的树脂吸附流速为2BV/h。
作为本发明的优另一选技术方案，步骤(b)中所述的解析剂为3％碳酸氢钠水溶液，解析流速为0.5BV/h。
作为本发明的优另一选技术方案，步骤(c)中所述的酸为10％盐酸。
本发明采用LXT-032树脂分离技术，并选择科学、合理的工艺步骤和参数，成功地从7-氨基头孢烷酸母液中回收了7-氨基头孢烷酸。而且，本发明回收7-ACA的方法具有工艺简单、成本低廉、节能环保、收率高等优点。另外，本发明回收的7-ACA产品纯度高(HPLC含量高达99％左右)，可以直接用于合成头孢噻肟、头孢呋辛、头孢哌酮、头孢曲松、头孢唑林、头孢吡肟等头孢类产品。
具体实施方式
下面实施例用于进一步详细说明本发明，但并不以任何形式限制本发明。
实施例1
取7-ACA母液(7-ACA含量1300μg/mL)10L，用3mol/L氨水调pH至7.0，纳滤浓缩4倍；将温度控制在5-10℃，经LXT-032树脂(西安蓝晓科技新材料科技股份有限公司)吸附，吸附流速2BV/h(1BV指1倍的树脂柱体积)，树脂柱装量为500mL，共吸附12.82g，用3％碳酸氢钠水溶液以0.5BV/h的速度解析。从0.75BV开始收集，2.25BV停止收集。将收集的解析液0.75-2.25BV(合计750mL)用10％盐酸调pH至出晶，养晶30分钟，经抽滤瓶过滤后，用50ml×2纯化水洗涤，再用50ml×2丙酮洗涤。抽滤30分钟，放入真空干燥箱内在40℃下干燥2小时，得7-ACA产品8.02g，经HPLC检测，含量为99.10％。
实施例2
取7-ACA母液(7-ACA含量1350μg/mL)10L，用3mol/L氨水调pH至7.0。纳滤浓缩4.5倍，温度控制5-10℃，经LXT-032树脂吸附(吸附流速2BV/h)，树脂柱装量为500mL，共吸附12.53g，用3％碳酸氢钠水溶液以0.5BV/h的速度解析，从0.75BV开始收集，2.25BV停止收集。将收集的解析液0.75-2.25BV(合计750mL)用10％盐酸调pH至出晶，养晶30分钟，继续滴加10％盐酸至pH＝5.00，停止滴加，温度降至5℃以下，养晶30分钟。经抽滤瓶过滤后，用50ml×2纯化水洗涤，再用50ml×2丙酮洗涤。抽滤30分钟，放入真空干燥箱内在40℃下干燥2小时，得7-ACA产品8.12g，经HPLC检测，含量为99.00％。
实施例3
取7-ACA母液(7-ACA含量1400μg/mL)10L，用3mol/L氨水调pH至7.0。纳滤浓缩5倍，温度控制5-10℃，经LXT-032树脂吸附(吸附流速2BV/h)，树脂柱装量为500mL，共吸附12.60g，用3％碳酸氢钠水溶液以0.5BV/h的速度解析，从0.75BV开始收集，2.25BV停止收集。将收集的解析液0.75-2.25BV(合计750mL)用10％盐酸调pH至出晶，养晶30分钟，继续滴加10％盐酸至pH＝5.00，停止滴加，温度降至5℃以下，养晶30分钟。经抽滤瓶过滤后，用50ml×2纯化水洗涤，再用50ml×2丙酮洗涤。抽滤30分钟，放入真空干燥箱内在40℃下干燥2小时，得7-ACA产品8.04g，经HPLC检测，含量为99.13％。
实施例4
取7-ACA母液(7-ACA含量1500μg/mL)10L，用3mol/L氨水调pH至7.0。纳滤浓缩5倍，温度控制5-10℃，经LXT-032树脂吸附(吸附流速2BV/h)，树脂柱装量为500mL，共吸附12.50g，用3％碳酸氢钠水溶液以0.5BV/h的速度解析，从0.75BV开始收集，2.25BV停止收集。将收集的解析液0.75-2.25BV(合计750mL)用10％盐酸调pH至出晶，养晶30分钟。继续滴加10％盐酸至pH＝5.00，停止滴加，温度降至5℃以下，养晶30分钟。经抽滤瓶过滤后，用50ml×2纯化水洗涤，再用50ml×2丙酮洗涤。抽滤30分钟，放入真空干燥箱内在40℃下干燥2小时，得7-ACA产品8.29g，经HPLC检测，含量为98.91％。
Claims (1)
1.一种从7-氨基头孢烷酸母液中回收7-氨基头孢烷酸的方法，其特征在于：包括如下步骤：
(a)用碱将7-ACA母液调pH值至7，进行浓缩处理，浓缩倍数为4-5倍；
(b)将温度控制在5-10℃，将浓缩后的7-ACA母液用LXT-032树脂吸附，用解析剂解析；
(c)在解析后的料液中加入酸，进行结晶；
(d)将结晶体过滤、洗涤、干燥，得7-ACA成品；
步骤(a)中所述的碱为氨水，其浓度为3mol/L；
步骤(a)中所述的浓缩为纳滤浓缩；
步骤(b)中所述的树脂吸附流速为2BV/h；
步骤(b)中所述的解析剂为3％碳酸氢钠水溶液，解析流速为0.5BV/h；
步骤(c)中所述的酸为10％盐酸。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998055484A1 (en) * | 1997-06-04 | 1998-12-10 | Biochemie Gesellschaft Mbh | Improved precipitation process of 7-aminocephalosporanic acid (7-aca) |
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998055484A1 (en) * | 1997-06-04 | 1998-12-10 | Biochemie Gesellschaft Mbh | Improved precipitation process of 7-aminocephalosporanic acid (7-aca) |
| CN101747340A (zh) * | 2008-12-18 | 2010-06-23 | 焦作健康元生物制品有限公司 | 7-氨基头孢烷酸溶媒回收工艺 |
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| CN102321099A (zh) * | 2011-08-15 | 2012-01-18 | 华北制药河北华民药业有限责任公司 | 一种头孢烷酸的结晶方法 |
| CN103014114A (zh) * | 2012-12-27 | 2013-04-03 | 华北制药河北华民药业有限责任公司 | 一种酶法制备7-氨基头孢烷酸的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 大孔吸附树脂法分离7-氨基头孢烷酸和头孢菌素C的条件探索;王益民，等;《中国抗生素杂志》;19950831;第20卷(第4期);第278-281页 * |
| 用阳离子交换树脂和pH梯度洗脱分离头孢菌素混合物;冯蕾，等;《离子交换与吸附》;20101231;第26卷(第2期);第132-138页 * |
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