CN104327128A - 一种氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法，包括：强碱水解乙酰氨基葡萄糖，加酸中和成盐，脱色过滤，浓缩结晶，离心及干燥得氨基葡萄糖盐酸盐。在本发明制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法中，被水解的底物为乙酰氨基葡萄糖单一主份，用强碱代替传统强酸作为水解试剂。该方法具有以下优点：(1)水解反应针对性强，所需强碱量少，水解反应时间短；(2)副反应少，产品质量好，收率高；(3)加酸中和用酸量少，劳动防护和环保压力小，非常适合工业化生产需要。
Description
技术领域
本发明涉及氨基葡萄糖盐酸盐的生产制造方法，属于医药领域。
背景技术
D-氨基葡萄糖盐酸盐(D-Glucosamine Hydrochloride，GAH),又名葡萄胺盐酸盐，学名为2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖盐酸盐，分子式为：C6H13NO5·HCl，分子量215.63，CAS号：66-84-2，结构式为：
D-氨基葡萄糖盐酸盐广泛用于药物合成、抗细菌感染及免疫佐剂，是人体抗流感病毒的活化剂，它能促进骨细胞蛋白多糖的合成，提高关节滑液的粘性，改善关节软骨代谢，有效治疗风湿性关节炎，因此被医药界称为“OA疾病改善剂”。可作为糖尿病患者的营养补助剂。大量使用对身体无害。氨基酸葡萄糖及衍生物在医学、轻工、化妆品等领域有着广泛的应用前景。在医药上，作为抗菌消炎药物，用于治疗风湿性关节炎症和治疗胃溃疡疾病，若与抗生素一道使用，可促进抗生素在血液中的吸收，降低副反应同时也可抑制癌细胞的生长，是合成新型抗癌药氯脲霉素的主要原料。在食品中，是婴儿配方乳中添加的一种重要微量糖类成分，还是合成VB6和核黄素中间体的起始原料，此外又可应用于化妆品和饲料添加剂中，用途十分广泛，国内外需求均日益增加。
目前工业氨基葡萄糖盐酸盐生产所有方法中通常采用的原料为甲壳素烘干料和柠檬酸渣的烘干料，两种原料其含水率均需控制在10％以下，因此不管是甲壳素烘干料，还是柠檬酸渣烘干料都要用专门的烘干设备，而在烘干过程中，由于烘干温度的不均匀，会使原料中大量的有效成分遭到破坏，甚至丧失；同时物料的烘干还会产生烘干成本。
传统生产氨基葡萄糖盐酸盐的另一主要原料是浓盐酸，浓盐酸使用的目的主要是水解成盐。通常，很多方法为了保证水解反应速度快副反应少而采取高浓度、高质量浓盐酸进行水解。虽然如此，这种工艺依然存在较多不足：反应过程中盐酸浓度不稳定，随着反应的进行，盐酸的浓度不断递减，而盐酸浓度越低，水解反应越难以进行，反应周期更长，达不到理想的反应效果；同时水解过程中仍然伴有副反应发生(主要是容易发生氮苷键水解)，这就增加了后续提纯难度，并影响最终产品质量，增加制造成本等诸多问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种氨基葡萄糖盐酸盐的生产方法，该方法不仅要工艺合理、水解无副反应，产品质量和收率高，而且要减少盐酸使用量，降低劳动防护和环境污染。
为实现上述技术目的，本发明的氨基葡萄糖盐酸盐的生产方法包括如下步骤：
1)将乙酰氨基葡萄糖溶解于水中，然后加入强碱并加热保温进行水解；
2)在水解液中加入浓盐酸中和成盐，控制pH值3～5；
3)对中和后的水解液进行脱色，浓缩；
4)将浓缩液降温结晶，分离得氨基葡萄糖盐酸盐潮晶，再干燥得成品。
上述步骤1)所用原料乙酰氨基葡萄糖的含量应>98％。乙酰氨基葡萄糖与纯化水优选按重量比1∶4～6(最优选1∶5)混合，通过搅拌使乙酰氨基葡萄糖充分溶解于水，再加入强碱进行水解。所述强碱优选为KOH。在本发明的一些具体实施例中，将KOH配制成质量百分比浓度为20～25％的溶液，按KOH溶液与乙酰氨基葡萄糖的重量比为1～1.5∶1，将KOH溶液加入乙酰氨基葡萄糖溶液中，然后加热至105～125℃进行保温水解，水解时间为2～3h。最终停止水解是根据乙酰氨基葡萄糖转化率判断，当乙酰氨基葡萄糖的质量百分比浓度<0.5％时才能停止水解。
上述步骤2)使用市售浓盐酸，浓度为36～38％。浓盐酸的加入量是步骤1)所用乙酰氨基葡萄糖重量的0.8～1.2倍。
上述步骤3)在加酸中和后的水解液中加入活性炭，搅拌加热进行脱色。脱色过程保持温度为60～65℃，时间为0.5～1h。活性碳优选为767针用活性炭，其用量是步骤1)所用乙酰氨基葡萄糖重量的10％～20％。
步骤3)脱色后过滤，滤液进行减压浓缩，优选在温度为70～80℃，压力控制在≤-0.08MPa的条件下浓缩至有晶体析出。
上述步骤4)中优选采取自然降温方式结晶，然后离心分离出潮晶进行干燥。干燥优选为减压干燥，干燥温度55-65℃，压力控制在≤-0.08MPa。
本发明提供的制备氨基葡萄糖盐酸盐的方法，被水解的底物为乙酰氨基葡萄糖单一主份，且用强碱代替传统强酸作为水解试剂，因此，具有如下优点和积极效果：
1、水解反应专属性强，反应时间快，耗水解试剂少；
2、无副反应产生，底物转化率高，产品收率好，质量高；
3、反应终点易于判断，后续处理步骤简单，适合工业化生产；
4、加酸量少，劳动防护和环保污染小。
综上所述，本发明提供的氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法是一种具有工业化价值的新方法，既能提高产品质量和收率，又具有经济环保、减少职业危害的优点，非常适合工业化大生产的实际需要。
具体实施方式
以下通过具体实施方式的描述对本发明作进一步说明，但这并非是对本发明的限制，本领域技术人员根据本发明的基本思想，可以做出各种修改或改进，但是只要不脱离本发明的基本思想，均在本发明的范围之内。
实施例1：
(1)强碱水解
在水解反应釜内依次分别加入乙酰氨基葡萄糖100kg，纯化水500kg，开启搅拌，使乙酰氨基葡萄糖完全溶解后再加入100kg浓度为20％的KOH溶液，充分搅拌，加热温度至105℃保温，2h后取样观察乙酰氨基葡萄糖转化率，2.5h后乙酰氨基葡萄糖质量百分含量降至0.45％，停止水解。
(2)加酸中和成盐
在水解反应釜中缓慢加入浓盐酸溶液(36％-38％)，开启搅拌，控制水解液pH为4.25，浓盐酸用量约100L。
(3)脱色澄清
在经加酸中和后的水解液中加入20kg767针用活性碳，开启搅拌，加热温度至60℃保温0.5h后过滤。
(4)浓缩
将过滤后的滤液在真空压力为≤-0.08MPa，温度为75℃条件下进行减压浓缩，浓缩至有白色结晶体析出。
(5)结晶
将有白色结晶体的浓缩液进行自然降温结晶。
(6)离心分离
用离心机对已结好晶的氨基葡萄糖盐酸盐进行分离，得到氨基葡萄糖盐酸盐潮晶。
(7)干燥
在真空压力为≤-0.08MPa，温度为65℃条件下对分离氨基葡萄糖盐酸盐潮晶进行干燥，得氨基葡萄糖盐酸盐成品。
实施例2：
(1)强碱水解
在水解反应釜内依次分别加入乙酰氨基葡萄糖100kg，纯化水500kg，开启搅拌，使乙酰氨基葡萄糖完全溶解后再加入120kg浓度为20％的KOH溶液，充分搅拌，加热温度至115℃保温，2h后取样观察乙酰氨基葡萄糖转化率，2.5h后乙酰氨基葡萄糖质量百分含量降至0.30％，停止水解。
(2)加酸中和成盐
在水解反应釜中缓慢加入浓盐酸溶液(36％-38％)，开启搅拌，控制水解液pH为3.95，浓盐酸用量约115L。
(3)脱色澄清
在经加酸中和后的水解液中加入20kg767针用活性碳，开启搅拌，加热温度至60℃保温0.5h后过滤。
(4)浓缩
将过滤后的滤液在压力为≤-0.08MPa，温度为75℃条件下进行减压浓缩，浓缩至有白色结晶体析出。
(5)结晶
将有白色结晶体的浓缩液进行自然降温结晶。
(6)离心分离
用离心机对已结好晶的氨基葡萄糖盐酸盐进行分离，得到氨基葡萄糖盐酸盐潮晶。
(7)干燥
在真空压力为≤-0.08MPa，温度为65℃条件下对分离氨基葡萄糖盐酸盐潮晶进行干燥，得氨基葡萄糖盐酸盐成品。
实施例3：
(1)强碱水解
在水解反应釜内依次分别加入乙酰氨基葡萄糖100kg，纯化水500kg，开启搅拌，使乙酰氨基葡萄糖完全溶解后再加入150kg浓度为20％的KOH溶液，充分搅拌，加热温度至125℃保温，2h后取样观察乙酰氨基葡萄糖转化率，2h后乙酰氨基葡萄糖质量百分含量降至0.40％，停止水解。
(2)加酸中和成盐
在水解反应釜中缓慢加入浓盐酸溶液(36％-38％)，开启搅拌，控制水解液pH为4.03，浓盐酸用量约135L。
(3)脱色澄清
在经加酸中和后的水解液中加入20kg767针用活性碳，开启搅拌，加热温度至60℃保温0.5h后过滤。
(4)浓缩
将过滤后的滤液在压力为≤-0.08MPa，温度为75℃条件下进行减压浓缩，浓缩至有白色结晶体析出。
(5)结晶
将有白色结晶体的浓缩液进行自然降温结晶。
(6)离心分离
用离心机对已结好晶的氨基葡萄糖盐酸盐进行分离，得到氨基葡萄糖盐酸盐潮晶。
(7)干燥
在真空压力为≤-0.08MPa，温度为65℃条件下对分离氨基葡萄糖盐酸盐潮晶进行干燥，得氨基葡萄糖盐酸盐成品。
Claims (10)
1.一种氨基葡萄糖盐酸盐的制备方法，包括以下步骤：
1)将乙酰氨基葡萄糖溶解于水中，然后加入强碱并加热保温进行水解；
2)在水解液中加入浓盐酸中和成盐，控制pH值3～5；
3)对中和后的水解液进行脱色，浓缩；
4)将浓缩液降温结晶，分离得氨基葡萄糖盐酸盐潮晶，再干燥得成品。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)所用原料乙酰氨基葡萄糖的含量大于98％。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)将乙酰氨基葡萄糖与纯化水按重量比1∶4～6混合，搅拌下充分溶解，然后加入强碱，加热至105～125℃水解2～3h。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤1)所用强碱是质量百分比浓度为20～25％的KOH溶液，加入的KOH溶液与乙酰氨基葡萄糖的重量比为1～1.5∶1。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)水解进程根据乙酰氨基葡萄糖转化率判断，当乙酰氨基葡萄糖的质量百分比浓度<0.5％时停止水解。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤2)所用浓盐酸浓度为36～38％，其用量是步骤1)所用乙酰氨基葡萄糖重量的0.8～1.2倍。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤3)使用活性炭进行脱色，脱色温度为60～65℃，时间为0.5～1h。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤3)脱色后过滤，滤液进行减压浓缩，在温度为70～80℃，压力控制在≤-0.08MPa的条件下浓缩至有晶体析出。
9.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤4)采取自然降温方式结晶。
10.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤4)对潮晶进行减压干燥，干燥温度55～65℃，压力控制在≤-0.08MPa。
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