CN104211744A - 一种s-腺苷蛋氨酸对甲苯磺酸硫酸盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种S-腺苷蛋氨酸对甲苯磺酸硫酸盐的制备方法。该方法首先利用草酸溶液结合高压均质释放酵母细胞内的S-腺苷蛋氨酸，然后通过两种树脂实现S-腺苷蛋氨酸的纯化和成盐，最后经过真空浓缩和喷雾干燥获得产品。本发明工艺简单、没使用有机溶剂、成本低、易于工业化生产。
Description
技术领域：本发明涉及一种S-腺苷蛋氨酸对甲苯磺酸硫酸盐的制备方法
背景技术：
S-腺苷基蛋氨酸，亦称S-腺苷甲硫氨酸(英文S-adenosyl methionine，缩写SAM，SAMe或AdeMet)，是广泛存在于动物、植物和微生物体内的重要代谢中间物质。作为人体内一种重要的生理活性物质，参与了40多种生化反应，主要起着转甲基、转硫、转氨丙基的作用，是半肌氨酸、牛磺酸、谷光甘肤、辅酶A等重要物质的前体。在生物体代谢网络中，SAM的生物合成由SAM合成酶[EC2.5.1.6]催化甲硫氨酸(Met)和三磷酸腺苷(ATP)反应完成。SAM作为人体内关键的代谢中间物质具有多种重要的生理功能，对各种肝病、关节炎、抑郁症等有很好的疗效。1980年，SAM在欧洲已作为处方药物使用；1999年，美国FDA正式批准SAM上市。目前已在意大利，德国，美国，西班牙，俄罗斯，法国和中国等国作为抗抑郁药，关节炎药和肝病药应用于临床；在美国还作为是一种理想的保健食品。
SAM的生产和应用中最关键的问题是它的稳定性不好，由于其分子上高能硫离子的存在，使其相连的C原子十分活泼，硫一碳键极易断裂，使得SAM分子很不稳定。处于室温或高于室温，在中性和碱性pH条件下，其水溶液和干燥状态下均能生成不同的降解物。在体内，SAM的这种不稳定性可以通过与大分子的阴离子相结合，从电性和位阻两方面降低分解和消旋反应速率。SAM稳定盐的制备关键在于选择具有优秀稳定性的阴离子，表1列出了SAM的氯离子，硫酸根离子和双对甲苯磺酸双硫酸盐在45℃条件的稳定性。从表1中可知，SAM双对甲苯磺酸双硫酸盐稳定性明显好于其它两种盐，该专利还报道了该盐和SAM对甲苯磺酸双硫酸盐具有相似的稳定性。
表1(来自U.S.Pat.3954726，1976)
国外有文献报道用苦酮酸选择性沉淀，结合溶剂萃取的方法制备了SAM的硫酸对甲苯磺酸双盐，(U.S.Pat.4028183，1977)，但该工艺存在以下问题：
(1)利用苦酮酸对SAM进行选择性沉淀，虽然提取操作简单，但是苦酮酸具有一定的毒性，受热或受到撞击就会爆炸，而且污染比较严重。
(2)在稳定盐的制备中有两步沉淀过程，工艺流程长，使用了丙酮、甲醇、乙酸乙醋三种有机溶剂，这样一方面会增加了分离提纯的成本；另一方面回收也相当困难。
本发明针对现有技术存在的缺点，提出了一种新的制备方法，该方法无有机溶剂的使用，工艺路线简单，生产成本低，具有很好的工业前景。
发明内容：
本发明涉及一种S-腺苷蛋氨酸对甲苯磺酸硫酸盐的制备方法，其特征在于该方法操作步骤如下：
1)向酿酒酵母中加入有机酸酸，搅拌均匀后，经高压均质机均质，离心除去细胞碎片，得到S-腺苷蛋氨酸的抽提液。
2)调节S-腺苷蛋氨酸抽提液的pH值，以一定流速通过装有弱酸性阳离子交换树脂的柱子，上样结束后，加入去离子水洗杂，用硫酸进行洗脱，得到S-腺苷蛋氨酸硫酸盐洗脱液。
3)用氢氧型强碱树脂调节洗脱液pH，按计量添加酸根使SAM∶硫酸根∶对甲苯磺酸根＝1∶2∶1
4)真空浓缩，待SAM浓度浓缩为80-120g/L时，停止浓缩
5)将浓缩液进料到喷雾干燥塔中，经干燥后获得本发明产品。
本发明具体内容如下：
1)向每公斤发酵培养的酿酒酵母细胞中加入1.2-1.5L摩尔浓度为0.3-0.5的草酸溶液，在机械搅拌条件下，处理10分钟，然后将其流经高压均质机，均质压力控制在800-1200bar，均质液经离心除去细胞碎片，得到S-腺苷蛋氨酸的抽提液。
2)调节S-腺苷蛋氨酸抽提液的pH值至3.5-7.0，以每小时1.5-3倍柱床体积的流速通过装有弱酸性阳离子交换树脂的柱子，弱酸性阳离子交换树脂可采用南开110、D001cc、HD-1、HD-2、724。上样完结束后，用5-8倍体积的去离子水洗杂，然后用0.1-0.25mol/L的硫酸进行洗脱，得到S-腺苷蛋氨酸硫酸盐洗脱液。3)用抽干的氢氧型强碱树脂调节洗脱液pH至2.5-4.5，强碱性阴离子交换树脂采用201×4，201×7，D201，D202，Amberlite IRA-900。经测定SAM和硫酸根含量后，根据计量添加硫酸和对甲苯磺酸。使SAM∶硫酸根∶对甲苯磺酸根＝1∶2∶1。
4)然后进行真空浓缩，浓缩温度为35-50℃。待SAM浓度浓缩为80-120g/L时，停止浓缩。
5)将浓缩液进料到喷雾干燥塔中，经干燥后获得本发明产品。喷雾干燥进口温度为140-200℃，出口温度为40-100℃。
本发明采用草酸酸化结合高压匀浆降低了对高压匀浆设备的腐蚀；用离子交换法代替已有的有机溶剂沉淀法，降低了生产成本，减少环境污染；用氢氧根型强碱阴离子树脂吸附没有和SAM结合的硫酸根，便于调节酸根比例，使其形成双盐形式，提高了SAM的稳定性；采用真空浓缩方式浓缩离子交换柱解析液，利用喷雾干燥的方法去除水分，相比冷冻干燥其操作简单，能耗低。
具体实施方式∶
实例1 S-腺苷蛋氨酸对甲苯磺酸硫酸盐的制备
1)酿酒酵母发酵结束后，4000转离心10分钟，收集2.6公斤湿菌体。加入3.9升0.35mol/L的草酸溶液，搅拌10分钟，然后流经高压均质机，压力维持在1200bar。8000转离心20分钟，去除细胞碎片，得到4.7升抽提液，SAM 含量为11.7g/L。
2)用5mol/L氢氧化钠调节SAM抽提液的pH值至5.0，用纯水稀释至8g/L，以2BV/h流速通过724树脂柱。上样结束后，先用6倍体积的去离子水冲洗柱子，然后用0.15mol/L的硫酸进行洗脱，得到SAM洗脱液3升，其浓度为16.5g/L。
3)向洗脱液中添加氢氧型的强碱树脂D201，使其pH达到3.0，真空抽滤，并加1L纯水顶洗，获得4L滤液。
4)经测定滤液中的SAM浓度和硫酸根的浓度，按SAM∶硫酸根∶对甲苯磺酸根摩尔比＝1∶2∶1的比例，加入6.1g硫酸和21.3g对甲苯磺酸，搅拌均匀。
5)采用真空浓缩的方法，在40℃条件下，浓缩SAM至约100g/L。
6)进料到喷雾干燥塔中，控制进口温度为180℃，出口温度为80℃，获得76.1g产品
实例2 S-腺苷蛋氨酸对甲苯磺酸硫酸盐的制备
1)酿酒酵母发酵结束后，4000转离心10分钟，收集3.0公斤湿菌体。加入3.6升0.4mol/L的草酸溶液，搅拌10分钟，然后流经高压均质机，压力维持在900bar，均质两次。8000转离心20分钟，去除细胞碎片，得到4.5升抽提液，SAM含量为13.3g/L。
2)用5mol/L氢氧化钠调节SAM抽提液的pH值至6.0，用纯水稀释至8g/L，以1.5BV/h流速通过724树脂柱。上样结束后，先用5BV纯水冲洗柱子，然后用0.1mol/L的硫酸进行洗脱，得到SAM洗脱液3.3升，其浓度为15.2g/L。
3)向洗脱液中添加氢氧型的强碱树脂201×4，使其pH达到4.0，真空抽滤，并加1L纯水顶洗，获得滤液4.3L滤液。
4)经测定滤液中的SAM浓度和硫酸根的浓度，按SAM∶硫酸根∶对甲苯磺酸根摩尔比＝1∶2∶1的比例，加入7.41g硫酸和20g对甲苯磺酸，搅拌均匀。
5)采用真空浓缩的方法，在40℃条件下，浓缩SAM至约90g/L。
6)进料到喷雾干燥塔中，控制进口温度为160℃，出口温度为60℃，获得79.3g产品 。
Claims (4)
1.一种S-腺苷蛋氨酸对甲苯磺酸硫酸盐的制备方法，其特征在于该方法操作步骤如下：
1)向酿酒酵母中加入有机酸酸，搅拌均匀后，经高压均质机均质，均质压力范围为800-1200bar，均质次数为1-3次，离心除去细胞碎片，得到S-腺苷蛋氨酸的抽提液。
2)调节S-腺苷蛋氨酸抽提液的pH值至3.5-7.0，以每小时1.5-3.0倍柱床体积的流速通过装有弱酸性阳离子交换树脂的柱子，上样结束后，加入5-8倍去离子水洗杂，用0.1-0.25mol/L的硫酸进行洗脱，得到S-腺苷蛋氨酸硫酸盐洗脱液。
3)用氢氧型强碱树脂调节洗脱液pH至2.5-4.5，按计量添加酸根使SAM∶硫酸根∶对甲苯磺酸根＝1∶2∶1
4)真空浓缩，浓缩温度为35-50℃。待SAM浓度浓缩为80-120g/L时，停止浓缩
5)将浓缩液进料到喷雾干燥塔中，经干燥后获得本产品。喷雾干燥进口温度为140-200℃，出口温度为40-100℃。
2.根据权利要求1所述的S-腺苷蛋氨酸对甲苯磺酸硫酸盐的制备方法，其特征在于所述的弱酸性阳离子交换树脂为南开110、D001cc、HD-1、HD-2、724。
3.根据权利要求1所述的S-腺苷蛋氨酸对甲苯磺酸硫酸盐的制备方法，其特征在于所述的强碱性阴离子交换树脂为201×4，201×7，D201，D202，AmberliteIRA-900。
4.根据权利要求1所述的S-腺苷蛋氨酸对甲苯磺酸硫酸盐的制备方法，其特征在于所述的有机酸为草酸，浓度为0.3-0.5mol/L，用量为每公斤酿酒酵母中加入草酸1.2-1.5L。
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