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CN104140400A - 绿色荧光化合物、其合成方法及用途 - Google Patents

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CN104140400A CN201410337746.1A CN201410337746A CN104140400A CN 104140400 A CN104140400 A CN 104140400A CN 201410337746 A CN201410337746 A CN 201410337746A CN 104140400 A CN104140400 A CN 104140400A
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Abstract

本发明涉及一种绿色荧光化合物、其合成方法及用途。其激发波长为350nm-400nm，发射波长为526nm-550nm；其结构通式为：

Description

绿色荧光化合物、其合成方法及用途
技术领域
本发明涉及一种新型有机荧光发光材料，具体涉及一种绿色荧光化合物及其合成方法。该物质可应用于光学电子器件、生物追踪、光化学传感器、防伪印刷等领域。
背景技术
物质吸收光辐射被激发，再发射出其他波长的光，为光致发光，光致发光现已广泛应用于照明、显示、防伪等多种行业。具有较强荧光发光能力的有机化合物有着十分重要的潜在应用价值，可开发作为新型功能材料，如发光染料、激光染料、荧光探针等。
与传统的无机荧光材料相比，有机荧光材料具有如下优点：1、较高的发光亮度和效率；2、为主动光源，响应速度快，观察视角大，易实现全面多功能显示效果。3、溶于特定有机溶剂，方便应用。4、可以与其他各种有机荧光材料完美融合，并组合成多种彩色效果。但市场上现有有机荧光材料同样存在如下问题：
1、本身由于是小分子材料，化学结构不稳定，极易结晶或氧化。
2、有些材料寿命较短，在较长时间的紫外线照射下即失效。
3、黄色、绿色荧光材料种类较少。
发明内容
本发明的目的在于克服上述不足，提供一种化学结构稳定、材料使用寿命长的绿色荧光化合物、其合成方法及用途。
本发明的目的是这样实现的：一种绿色荧光化合物，其激发波长为350nm-400nm，发射波长为526nm-550nm； 
物质通式：
通式中：
R2为：氧（O）、硫（S）、硒（Se）或碲（Te）；
R1可以是任意可以与醛类组成有机分子的官能团，包括但不限于以下结构：烷烃（C—C）、烯烃（>C=C<）、炔烃（-C≡C-）、卤代烃(-F，-Cl，-Br，-I）、醇、酚(-OH)；醚（-C-O-C-）、硫醚（-S-）、醛(-CHO)、酮(>C=O)、羧酸(-COOH)、酯 (-COO-) 、硝基(-NO2)、亚硝基（-NO）、胺(-NH2)、磺酸（-SO3H）、酰（-CO-）、氰基（-C≡N）、异氰基（-NC）、巯基：（-SH）、膦（-PH2）、苯。
一种绿色荧光化合物的制备方法，其反应方程式如下：                
                                
     A类物质       B类物质             最终产物 
反应条件：A类物质与B类物质在催化剂作用下发生反应，催化剂是铂铑合金(PtRh)或/和钛酸四丁酯（TTOB），反应条件一般为：以乙醇（EtOH）为溶剂，或者溶剂也可以是 N,N二甲基甲酰胺（DMF），二甲基亚砜（DMSO），四氢呋喃（THF）等。在80℃水浴中进行回流反应，反应时间为10至15小时。反应后的混合产物通过1:1的去离子水与乙醇的混合溶液进行多次洗涤、抽滤，得到最终产物。
所述A类物质优选为邻氨基酚或邻氨基苯硫酚。
所述B类物质优选为三甲基乙醛、4-叔丁基苯丙醛三甲基乙醛或2-氯-4-碘吡啶-3-甲醛。
一种绿色荧光化合物的用途，该物质可应用于光学电子器件、生物追踪、光化学传感器、防伪印刷等领域。
该物质与无机发光材料相比，具有如下优点：
1、较高的发光亮度和效率；
2、为主动光源，响应速度快，观察视角大，易实现全面多功能显示效果。
3、溶于特定有机溶剂，方便应用。
该物质与其他有机发光材料相比，具有如下优点：
1、该激发和发射波长内（激发波长350nm-400nm，发射波长526nm-550nm）的物质实际应用中尚不多见，且应用范围较广。
2、分子结构稳定，极难被破坏，因此耐高温、耐紫外线性能极佳，寿命较长，便于长期使用。
3、该类物质组合灵活，不同组合合成的物质发射波长略有差别，具有更广阔的应用前景。
具体实施方式
实施例1：
化学反应式如下：
称取10mmol邻氨基酚（1.09g）和三甲基乙醛 （0.86g）在乙醇溶液中分别加热溶解，将两者置于60℃水浴中混合，溶液中加入铂铑合金网作为催化剂，继续搅拌回流反应约10小时，得到黄褐色固体沉淀，该固体通过乙醇多次抽滤洗涤，得到较纯的产物C11H13ON。
经测试，该物质发射波长为530nm-545nm，为绿色荧光材料，且量子效率较高。
实施例2：
化学反应式如下：
称取10mmol邻氨基酚（1.09g）和4-叔丁基苯丙醛三甲基乙醛 （1.90g）在DMSO（二甲基亚砜）溶液中分别加热溶解，并置于80℃水浴中进行回流反应，反应过程中加入适量钛酸四丁酯（TTOB）作为催化剂，持续反应约15小时，得到灰色固体沉淀，同样，通过酒精多次抽滤洗涤，得到较纯的产物C19H21ON。
经测试，该物质发射波长为540nm-560nm，为绿色荧光材料，结构比较稳定，抗紫外线性较好。
实施例3：
化学反应式如下：
称取10mmol邻氨基苯硫酚（1.25g）和2-氯-4-碘吡啶-3-甲醛（2.67g）在DMSO（二甲基亚砜）溶液中分别加热溶解，并置于80℃水浴中进行回流反应，反应过程中加入适量钛酸四丁酯（TTOB）作为催化剂，持续反应约15小时，得到黄色固体沉淀，同样，通过酒精多次抽滤洗涤，得到较纯的产物C12H6ON2ClI。
经测试，该物质发射波长为520nm-540nm，为黄绿色荧光材料，结构同样比较稳定，抗紫外线性较好。

Claims (7)

1.一种绿色荧光化合物，其特征在于：其激发波长为350nm-400nm，发射波长为526nm-550nm； 
其结构通式为：
通式中：
R2为： O、S、Se或Te；
R1是任意可以与醛类组成有机分子的官能团。
2.根据权利要求1所述的一种绿色荧光化合物，其特征在于，所述R1结构为：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、硫醚、醛、酮、羧酸、酯、硝基、亚硝基、胺、磺酸、酰、氰基、异氰基、巯基、膦或苯。
3.一种绿色荧光化合物的制备方法，其特征在于所述化合物反应方程式如下：                
  
  A类物质       B类物质             最终产物 
反应条件：A类物质与B类物质在催化剂作用下，在水浴中进行回流反应，反应时间为10至15小时，反应后的混合产物通过去离子水与乙醇的混合溶液进行多次洗涤、抽滤，得到最终产物；所述催化剂是铂铑合金或/和钛酸四丁酯。
4.根据权利要求3所述的一种绿色荧光化合物的制备方法，其特征在于：反应所用溶剂为乙醇、N,N二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或四氢呋喃。
5.根据权利要求3所述的一种绿色荧光化合物的制备方法，其特征在于：所述A类物质为邻氨基酚或邻氨基苯硫酚。
6.根据权利要求3所述的一种绿色荧光化合物的制备方法，其特征在于：所述B类物质为三甲基乙醛、4-叔丁基苯丙醛三甲基乙醛或2-氯-4-碘吡啶-3-甲醛。
7.一种绿色荧光化合物的用途，其特征在于：所述化合物结构通式为：
通式中：
R2为： O、S、Se或Te；
R1是任意可以与醛类组成有机分子的官能团；
该化合物使用350nm-400nm波长的波激发，发射波长526nm-550nm的光，用于光学电子器件、生物追踪、光化学传感器或防伪印刷。
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