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CN104119311B - 一种2，6-二芳基萘类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种2，6-二芳基萘类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机半导体技术领域，具体涉及一种2，6-二芳基萘类化合物及其制备方法，步骤为：(1)在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；(2)在催化剂存在的条件下，将2，6-二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行Suzuki反应，反应完毕后得到2，6-二芳基萘类化合物。

Description

一种2，6-二芳基萘类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机半导体技术领域，具体涉及一种2，6-二芳基萘类化合物及其制备方法。
背景技术
近年来，有机半导体的发展极为迅速，在光电及电子器件的应用潜力极为广泛，目前有机半导体主要应用领域包括有机光电导体、有机电致发光二极管、有机太阳能电池、有机场效应晶体管、光电探测以及传感器等。
在有机场效应晶体管器件中起关键作用的是有机半导体材料，按载流子传输特性可分为p型和n型材料，其载流子分别为空穴和电子。其中，p型材料以并五苯为代表，发展较早。然而，由于其氧化稳定性很差，不能用于实际应用。而减少其苯环数量，从而消除其氧化反应中心，已经成为目前研究的热点。
发明内容
本发明的目的是为了解决目前有机半导体材料的不足，提供一种2，6-二芳基萘类化合物。以解决
及其制备方法。
为了达到上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
一种2，6-二芳基萘类化合物，所述2，6-二芳基萘类化合物的结构式为：
所述2，6-二芳基萘类化合物的结构式中，R为芳基。
作为优选，所述芳基的碳原子的总数为4-30。
本发明的另一个目的是提供这种2，6-二芳基萘类化合物的制备方法，
为了达到上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
一种2，6-二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
(1)在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；
(2)在催化剂存在的条件下，将2，6-二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行Suzuki反应，反应完毕后得到2，6-二芳基萘类化合物。
作为优选，步骤(1)和步骤(2)的反应均在溶剂中进行，所述溶剂均为四氢呋喃。
作为优选，步骤(1)中，所述芳基硼酸酯的具体制备过程为：首先，在氮气保护下，于-78℃的低温条件下，将卤代芳烃与有机锂试剂反应，生成芳基锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应完毕得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的结构式为：
所述芳基硼酸酯中，R为芳基。
作为优选，所述催化剂为四(三苯基膦)钯；所述2，6-二溴萘、芳基硼酸酯和催化剂的摩尔比为1:2-3:0.1-0.2。
作为优选，所述2，6-二溴萘、芳基硼酸酯和催化剂的摩尔比为1:2:0.15。
作为优选，Suzuki反应时，温度为90-110℃，时间为20-30小时。
本发明与现有技术相比，有益效果是：
本发明合成的2，6-二芳基萘类化合物的合成路线简单、有效、原料为商业化产品，合成成本低、合成方法具有普适性，可推广到其他各种取代基取代的2，6-二芳基萘类化合物的合成，同时本发明合成的2，6-二芳基萘类化合物在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景，实用性强，具有较强的推广与应用价值。
附图说明
图1是本发明的2，6-二芳基萘类化合物的合成路线图；
图2是本发明的2，6-二芳基萘类化合物的图谱。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案作进一步描述说明。
如果无特殊说明，本发明的实施例中所采用的原料均为本领域常用的原料，实施例中所采用的方法，均为本领域的常规方法。
实施例1：
一种2，6-二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
(1)在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；反应在四氢呋喃中进行；(具体反应过程采用本领域对该类化合物的基本参数进行)
具体制备过程为：首先，在氮气保护下，于-78℃的低温条件下，将卤代芳烃与有机锂试剂反应(正丁基锂或叔丁基锂)，生成芳基锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应24小时候，反应完毕得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的结构式为：
所述芳基硼酸酯中，R为芳基。
溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
(2)在催化剂存在的条件下，将2，6-二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行Suzuki反应，反应完毕后得到2，6-二芳基萘类化合物，催化剂为四(三苯基膦)钯；所述2，6-二溴萘、芳基硼酸和催化剂的摩尔比为1:3:0.2，Suzuki反应时，温度为110℃，时间为30小时。
反应在四氢呋喃中进行，溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
得到的2，6-二芳基萘类化合物的结构式为：
所述2，6-二芳基萘类化合物的结构式中，R为芳基。
实施例2：
一种2，6-二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
(1)在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；反应在四氢呋喃中进行；(具体反应过程采用本领域对该类化合物的基本参数进行)
具体制备过程为：首先，在氮气保护下，于-78℃的低温条件下，将卤代芳烃与有机锂试剂反应(正丁基锂或叔丁基锂)，生成芳基锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应24小时候，反应完毕得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的结构式为：
所述芳基硼酸酯中，R为芳基。
溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
(2)在催化剂存在的条件下，将2，6-二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行Suzuki反应，反应完毕后得到2，6-二芳基萘类化合物，催化剂为四(三苯基膦)钯；所述2，6-二溴萘、芳基硼酸和催化剂的摩尔比为1:2:0.15，Suzuki反应时，温度为90℃，时间为20小时。
反应在四氢呋喃中进行，溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
得到的2，6-二芳基萘类化合物的结构式为：
所述2，6-二芳基萘类化合物的结构式中，R为芳基。
实施例3：
一种2，6-二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
(1)在无水无氧的低温条件下，将卤代芳烃与硼酸脂反应，得到芳基硼酸酯；反应在四氢呋喃中进行；(具体反应过程采用本领域对该类化合物的基本参数进行)
具体制备过程为：首先，在氮气保护下，于-78℃的低温条件下，将卤代芳烃与有机锂试剂反应(正丁基锂或叔丁基锂)，生成芳基锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应24小时候，反应完毕得到芳基硼酸酯，所述芳基硼酸酯的结构式为：
所述芳基硼酸酯中，R为芳基。
溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
(2)在催化剂存在的条件下，将2，6-二溴萘与芳基硼酸酯混匀进行Suzuki反应，反应完毕后得到2，6-二芳基萘类化合物，催化剂为四(三苯基膦)钯；所述2，6-二溴萘、芳基硼酸和催化剂的摩尔比为1:2.5:0.1，Suzuki反应时，温度为90-110℃，时间为20-30小时。
反应在四氢呋喃中进行，溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
得到的2，6-二芳基萘类化合物的结构式为：
所述2，6-二芳基萘类化合物的结构式中，R为芳基。
实施例4：
一种2，6-二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
(1)在氮气保护的条件下，将3-溴苯并噻吩先与有机锂试剂反应，生成苯并噻吩锂盐，再加入异丙醇频哪醇硼酸酯，反应完毕得到苯并噻吩-3-硼酸频哪酯；反应温度为-78℃，反应时间为20小时；
(2)在催化剂存在的条件下，将2，6-二溴萘与苯并噻吩-3-硼酸频哪酯混匀进行Suzuki反应，反应完毕后得到2，6-二(苯并噻吩基)萘化合物，催化剂为四(三苯基膦)钯；所述2，6-二溴萘、芳基硼酸和催化剂的摩尔比为1:2:0.1-0.2，Suzuki反应时，温度为90℃，时间为24小时。
反应在四氢呋喃中进行，溶剂的使用量以能够溶解溶质为最低要求。
2，6-二(苯并噻吩基)萘化合物化学式为：
实施例5：
在溶解有2，6-二溴萘的四氢呋喃溶液中(286mg，1mmol，溶于100mL四氢呋喃)，除气，加入200mgPd(PPh3)4，氩气中搅拌，加入苯并噻吩-2-硼酸(391mg，2.2mmol)，再加入2Mol/L的碳酸钠水溶液20mL，升温至回流进行Suzuki反应，反应24小时；冷却后直接过滤，滤饼用石油醚、二氯甲烷洗，进一步用氯苯重结晶得到白色固体352mg，产率90％。
2，6-二(苯并噻吩基)萘化合物化学式为：
结构表征数据如下：
质谱：[MALID-TOF-MS]m/s392；
核磁:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.19(s,2H),8.0-7.85(m,8H),7.72(s,2H),7.4(t,4H)；
元素分析：Anal.CalcdforC38H18S4:C,79.55；H,4.11；S,16.34.Found:C,78.04；H,4.01；S,16.20。

Claims (1)

1.一种2，6-二芳基萘类化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：在溶解有1mmol2，6-二溴萘的四氢呋喃溶液中，其中四氢呋喃100mL，除气，加入200mgPd(PPh3)4，氩气中搅拌，加入苯并噻吩-2-硼酸2.2mmol，再加入2mol/L的碳酸钠水溶液20mL，升温至回流进行Suzuki反应，反应24小时；冷却后直接过滤，滤饼用石油醚、二氯甲烷洗，进一步用氯苯重结晶得到白色固体，得到的2，6-二(苯并噻吩基)萘化合物学式为：
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