CN104098926B - 一种活性染料混合物 - Google Patents
一种活性染料混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104098926B CN104098926B CN201410244157.9A CN201410244157A CN104098926B CN 104098926 B CN104098926 B CN 104098926B CN 201410244157 A CN201410244157 A CN 201410244157A CN 104098926 B CN104098926 B CN 104098926B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dyestuff
- dye mixture
- reactive dye
- structural formula
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 90
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052728 basic metal Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003818 basic metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 13
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 13
- 238000010186 staining Methods 0.000 abstract description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 3
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC=N1 HTSVYUUXJSMGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 5
- 0 C*CC(C1*)=*CC[C@]1C([C@](C)C(C)C1=CCCC=C1)=C Chemical compound C*CC(C1*)=*CC[C@]1C([C@](C)C(C)C1=CCCC=C1)=C 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 3
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 3
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 3
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- HFIYIRIMGZMCPC-YOLJWEMLSA-J remazole black-GR Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C(\N=N\C=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)C(O)=C2C(N)=C1\N=N\C1=CC=C(S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)C=C1 HFIYIRIMGZMCPC-YOLJWEMLSA-J 0.000 description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 2
- BBTWVZJIZAFMDU-VXWIUBPCSA-N CC(N)N[IH]/C(/C=C\C)=C\C Chemical compound CC(N)N[IH]/C(/C=C\C)=C\C BBTWVZJIZAFMDU-VXWIUBPCSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- GTRGJJDVSJFNTE-UHFFFAOYSA-N chembl2009633 Chemical compound OC1=CC=C2C=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C1N=NC1=CC=CC=C1 GTRGJJDVSJFNTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229940056729 sodium sulfate anhydrous Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005494 tarnishing Methods 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- JGIGXKSJLSQJGQ-UHFFFAOYSA-K trisodium 5-[[4-chloro-6-(N-methylanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-4-hydroxy-3-[(2-sulfonatophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].CN(c1ccccc1)c1nc(Cl)nc(Nc2cc(cc3cc(c(N=Nc4ccccc4S([O-])(=O)=O)c(O)c23)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)n1 JGIGXKSJLSQJGQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
本发明涉及染料技术领域，为解决印花藏青色和黑色染料水洗时易沾色、溶解度低、色牢度不好的问题，本发明提供了一种活性染料混合物，所述的活性染料混合物由染料A、染料B、染料C制成，各组分的重量百分比为染料A为1~80%，染料B为20~99%，染料C为0～50%，该染料有极佳的溶解性能，易洗净、水洗时不易互沾色，汗渍牢度、水洗牢度和摩擦牢度优秀，色浆储存稳定性好，非常适用于纤维素纤维的印花，适合于汽蒸或焙固法工艺。
Description
技术领域
本发明涉及染料技术领域，具体涉及一种活性染料混合物的制备。
背景技术
在活性印花染料中，藏青色、黑色是用量较大的品种，传统的印花染料三原色为活性艳橙K-G、活性红K-2BP(C.I.ReactiveRed24)、活性深蓝K-R(C.I.ReactiveBlue13)，相互拼混可以得到藏青色和黑色，虽然色浆储存稳定，但是艳橙K-G水洗时对白地沾色较严重，且艳橙K-G和深蓝K-R溶解度低，故开发水洗时不易沾色、溶解度高、色浆储存稳定、色牢度好的印花藏青色和黑色染料成了各染料公司的目标。
公开号为CN101100559B的中国专利公开了一种复合活性黑印花染料，配方中包含双乙烯砜基的活性黑5#、单乙烯砜染料、双乙烯砜染料和多活性基(一个一氯均三嗪与两个乙烯砜基)染料，乙烯砜型染料虽然溶解度好、固色率高，但其适用于两相法印花，不适用于目前较普遍的全料法印花。乙烯砜型染料活性基的反应性高，形成的共价键不耐碱，易水解，印花后的织物在堆置或蒸化过程中，由于吸收空气中的水分，造成局部染料水解，易出现风印疵病。乙烯砜型染料活性基容易与海藻酸钠分子中的-0H基发生反应，特别是在深色印花时，如藏青色、黑色，由于染料浓度高，大量纤维-染料-海藻酸钠的形成，造成海藻酸钠的脱糊性明显下降，因此印花织物手感易出现发硬现象，尤其是手感较软的粘胶、真丝织物，棉类织物次之。乙烯砜型染料色浆不稳定，其印花色浆放置不宜超过2天，特别是在夏季气温较高时，更易水解，颜色变浅，把黑色甚至变成咖啡色，造成染料浪费。
公开号为CN102079884A的中国专利公开了另一种活性黑印花染料，以一氯均三嗪型染料与双活性基团(一氯均三嗪和乙烯砜)染料复合的活性藏青色及黑色印花染料，虽然各组分水洗时不易沾色，但是双活性基活性染料普遍存在溶解度较差的问题，加工深色时容易出现色花、色差，甚至出现色点。双活性基染料大多数含有一氯均三嗪和乙烯砜两个活性基，因此同样存在风印问题。
发明内容
为解决印花藏青色和黑色染料水洗时易沾色、溶解度低、色牢度不好的问题，本发明提供了一种活性染料混合物，该染料有极佳的溶解性能，易洗净、水洗时不易互沾色，汗渍牢度、水洗牢度和摩擦牢度优秀，色浆储存稳定性好，非常适用于纤维素纤维的印花，适合于汽蒸或焙固法工艺。
本发明是通过一下技术方案实现的：一种活性染料混合物，所述的活性染料混合物由染料A、染料B、染料C制成，各组分的重量百分比为染料A为1～80％，染料B为20～99％，染料C为0～50％，作为优选的重量百分比为，染料A为50～75％，染料B为10～30％，染料C为0～25％。结构式(I)、结构式(II)、结构式(III)中M选自氢或碱金属。
染料A结构式如(I)所示：
染料A结构式(I)中：A选自-NH2、-OH、-NHCN中一种，R1为卤素，R2选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基中一种，R3选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、磺酸基中一种，n为0、1或2；作为优选，n选自1或2，R1选自氯或氟，R2选自氢或甲基，R3选自氯或甲基。
作为优选，染料A选自以下结构式的化合物：
染料A更优选为结构式(Ic)、(Id)、(Ie)和(Ig)的化合物。
染料B结构式如(II)所示：
染料B结构式(II)中：n1、n2分别独立的选自0、1或2，R4、R5分别独立的选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-NHCONH2、-NHCOCH3、-NHCOCH2CH3、-NHCOCH2CH2CH3、-NHCOCH2CH2CH2CH3中一种，R6、R7分别独立的选自氢、卤素、-NH2、-OH、-NHCN、 中一种；作为优选，R7选自氯或氟。
作为优选，染料B选自以下结构的化合物，
染料B更优选为结构式(IIa)、(IId)、(IIe)、(IIi)和(IIj)的化合物。
染料C结构式如(III)所示：
染料C结构式(III)中：B选自或C选自或R7为卤素，R8选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基中一种，R9选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基中一种，n3、n4、n5和n6分别独立的选自0、1或2，
作为优选，染料C选自一下结构式的化合物，
染料C更优选为结构式(IIIb)、(IIIc)、(IIIe)、(IIIf)、(IIIg)、(IIIh)和(IIIi)的化合物。
本发明的活性染料混合物，特别是当具有上述特定的比例混合时，将得到藏青色至黑色的色调。与传统活性印花染料三原色相比，本发明的组分由于磺酸基的引入，提高了染料的水溶性及易洗性。与目前市场上双活性基(一氯均三嗪和乙烯砜)印花染料和乙烯砜型印花染料相比，由于本发明的染料均为K型染料，色浆储存稳定性好，适合一相法印花。
本发明所述的一种活性染料混合物在纤维素纤维印花上的应用，适合于汽蒸或焙固法工艺。由重量百分比为90～99％的活性染料混合物和重量百分比为1～10％的助剂制成活性染料混合物的染料制品。助剂选自元明粉、分散剂NNO、MF、CNF中一种或几种。本发明的活性染料混合物的染料制品可用常规方法制备，如按所需比例混合染料染料A、染料B、染料C及助剂，通过混拼机进行干拼即得活性染料混合物的染料制品，或者称取干品或湿品形式的染料A、染料B、染料C及助剂，加入水混合搅拌均匀后，在烘房烘干或喷雾干燥得到活性染料混合物的染料制品。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)、有极佳的溶解性能，易洗净、水洗时不易互沾色。
(2)、匀染性和染色重现性好。
(3)、具有优秀的干湿摩、汗渍牢度和水洗牢度。
(4)、色浆储存稳定性好。
具体实施方式
以下通过具体实施例来进一步说明本发明，但实施例仅用于说明，并不能限制本发明范围。实施例中染料A、染料B、染料C及助剂均可采用市售产品，也可以采用本领域熟知的方法制备得到。
实施例1～20
将染料A、染料B、染料C及助剂按照如表1所示的量，通过混拼机进行干拼得到活性染料混合物的染料制品1～20。
表1：
测试例1～20
将上述实施例1-20制得的活性染料混合物的染料制品进行印花，得到藏青色至黑色的印制品，具体印花浆配方如下：
工艺流程：印花→烘干→汽蒸固色→冷水洗→热水洗→冷水洗→烘干
固色条件：汽蒸：102℃-103℃，5-10分钟或焙烘：150℃，3-5分钟。
然后按相应标准进行测试，结果如表2所示：
表2：
汗渍牢度如表3所示
表3：
所用相关标准为：
GB/T3920-2008(eqvISO105-X12-1993)纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度
GB/T3921.4-2008(eqvISO105-C04-1989)纺织品色牢度试验耐洗色牢度
GB/T3922-1995(eqvISO105/E04-1994)纺织品耐汗渍色牢度试验
色浆储存稳定性及粘胶(机织物)印花织物手感：
为了比较本发明K型染料和乙烯砜型染料印花色浆的稳定性及粘胶(机织物)印花织物手感，选择实施例2、6、11、18、20及活性黑5#，将印花色浆在40℃密封条件下分别放置1周、2周后进行印花，以即时印花色浆的染色深度作为参照，测定相对深度，结果如表4所示：
表4：
Claims (5)
1.一种活性染料混合物，其特征在于，所述的活性染料混合物由染料A、染料B、染料C制成，各组分的重量百分比为染料A为50～75%，染料B为10～30%，染料C为0～25%，
染料A结构式如（I）所示：
（I），
染料A结构式（I）中：A选自、-NH2、-OH、-NHCN中一种，R1为卤素，R2选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基中一种，R3选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、磺酸基中一种，n为0、1或2；
染料B结构式如（II）所示：
（II），
染料B结构式（II）中：n1、n2分别各独立的选自0、1或2，R4、R5分别独立的选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、-NHCONH2、-NHCOCH3、-NHCOCH2CH3、-NHCOCH2CH2CH3、-NHCOCH2CH2CH2CH3中一种，R6选自氢、-NH2、、中一种；R7选自卤素，
染料C结构式如（III）所示：
（III），
染料C结构式（III）中：B选自或，C选自或，R7为卤素，R8选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基中一种，R9选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基中一种，n3、n4、n5和n6分别独立的选自0、1或2，
结构式（I）、结构式（II）、结构式（III）中M选自氢或碱金属。
2.根据权利要求1所述的一种活性染料混合物，其特征在于，染料A结构式（I）中n选自1或2，R1选自氯或氟，R2选自氢或甲基，R3选自氯或甲基。
3.根据权利要求1所述的一种活性染料混合物，其特征在于，染料B结构式（II）中R7选自氯或氟。
4.一种如权利要求1所述的一种活性染料混合物在纤维素纤维印花上的应用。
5.根据权利要求4所述的一种活性染料混合物的应用，其特征在于，由重量百分比为90~99%的活性染料混合物和重量百分比为1~10%的助剂制成活性染料混合物的染料制品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410244157.9A CN104098926B (zh) | 2014-06-04 | 2014-06-04 | 一种活性染料混合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410244157.9A CN104098926B (zh) | 2014-06-04 | 2014-06-04 | 一种活性染料混合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104098926A CN104098926A (zh) | 2014-10-15 |
| CN104098926B true CN104098926B (zh) | 2016-03-09 |
Family
ID=51667490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410244157.9A Active CN104098926B (zh) | 2014-06-04 | 2014-06-04 | 一种活性染料混合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104098926B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109294275B (zh) * | 2018-10-23 | 2019-12-06 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种高性能藏青色活性染料组合物及其应用 |
| CN110511594B (zh) * | 2019-08-30 | 2021-06-01 | 泰兴锦云染料有限公司 | 一种喷墨印花活性黄染料及其制备方法和应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08259866A (ja) * | 1995-03-17 | 1996-10-08 | Taoka Chem Co Ltd | インクジェット捺染用フルブラックインク及びそれを用いる布帛の捺染方法 |
| CN1170889C (zh) * | 1999-01-20 | 2004-10-13 | 美国永光公司 | 反应性染料组合物 |
| CN101037548A (zh) * | 2007-05-10 | 2007-09-19 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种黑色染料混合物及其制备方法及应用 |
| CN101565559A (zh) * | 2009-04-14 | 2009-10-28 | 丽源(湖北)科技有限公司 | 一种藏青活性染料混合物及其制备及使用 |
| CN102964869A (zh) * | 2011-06-30 | 2013-03-13 | 上海安诺其纺织化工股份有限公司 | 一种活性黑染料的制备方法 |
-
2014
- 2014-06-04 CN CN201410244157.9A patent/CN104098926B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08259866A (ja) * | 1995-03-17 | 1996-10-08 | Taoka Chem Co Ltd | インクジェット捺染用フルブラックインク及びそれを用いる布帛の捺染方法 |
| CN1170889C (zh) * | 1999-01-20 | 2004-10-13 | 美国永光公司 | 反应性染料组合物 |
| CN101037548A (zh) * | 2007-05-10 | 2007-09-19 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种黑色染料混合物及其制备方法及应用 |
| CN101565559A (zh) * | 2009-04-14 | 2009-10-28 | 丽源(湖北)科技有限公司 | 一种藏青活性染料混合物及其制备及使用 |
| CN102964869A (zh) * | 2011-06-30 | 2013-03-13 | 上海安诺其纺织化工股份有限公司 | 一种活性黑染料的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104098926A (zh) | 2014-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1151043B1 (en) | Reactive dye composition | |
| CN103556500B (zh) | 一种印花色浆及其制备方法与应用 | |
| JPS62131073A (ja) | 水溶性繊維反応性染料の混合物及びこれを染色に使用する方法 | |
| CN106436373A (zh) | 一种棉麻纤维织物的涂料印花工艺 | |
| CN103965653A (zh) | 后丝光复合型活性染料及其染色方法和用途 | |
| CN104530755B (zh) | 一种复合型活性黑染料 | |
| JP5682947B2 (ja) | 反応染料組成物及びそれを用いる染色法 | |
| CN106752076B (zh) | 一种蓝色活性染料组合物及其制备方法和用途 | |
| CN107164114A (zh) | 一种含聚氧乙烯醚链季铵盐的防污皂洗剂及其制备方法 | |
| CN109930403B (zh) | 用于纺织品的印花糊料组合物 | |
| CN104448927B (zh) | 一种复合活性蓝染料 | |
| CN104098926B (zh) | 一种活性染料混合物 | |
| CN106833017A (zh) | 一种蓝色活性染料组合物及其制备方法和用途 | |
| CN106978738A (zh) | 一种分散/活性染料同浆印花复合糊料及其印花工艺 | |
| KR101871556B1 (ko) | 산성 염료 조성물 및 그것을 이용하는 염색법 | |
| CN105694530A (zh) | 一种橙色活性染料化合物、一种橙色活性染料组合物及其制备方法和用途 | |
| CN105802278A (zh) | 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途 | |
| CN108102423A (zh) | 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途 | |
| CN100374509C (zh) | 一种活性复合染料 | |
| CN106433214A (zh) | 黑色染料组合物及其在纤维上的染色应用和方法 | |
| CN101177545B (zh) | 一种酸性红染料组合物 | |
| CN102585548B (zh) | 一种红色活性染料组合物 | |
| CN105778562A (zh) | 一种黑色活性染料组合物及其制备方法和用途 | |
| CN105111787A (zh) | 一种分散染料混合物及其应用 | |
| CN104231668B (zh) | 一种黄色活性染料组合物及其制备方法和用途，以及由其印染制得的纤维或纤维的纺织物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |