CN104031000A - 一种6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸的合成方法 - Google Patents
一种6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸的合成方法，属于化工技术领域。本发明以1,2-苯并异噻唑-3-酮为原料，经过两步法反应得到6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸，采用液质联用技术对重要的中间产物和终产物进行鉴定和分析。本方法成功地合成了6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸，合成步骤安全有效，为研究1,2-苯并异噻唑分析方法和开展1,2-苯并异噻唑类似物的合成工作提供了有利的条件，具有明显的科学意义，满足了国内对该研究的需要。
Description
技术领域
一种6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸的合成方法，属于化工技术领域。
背景技术
1,2-苯并异噻唑-3-酮（BIT）是主要的工业杀菌、防腐、防霉剂，具有突出的抑制霉菌（真菌、细菌），藻类等微生物在有机介质中的滋生作用，解决了微生物滋生引起的有机产品发霉、发酵、变质、破乳、发臭等一系列问题。因此发达国家将BIT广泛用于乳胶制品，水溶性树脂，涂料（乳胶漆），丙烯酸，聚合物，聚氨制品，照相洗液，造纸，油墨，皮革，润滑油等产品中。但是，随着在环境样品中不断报道BIT的检出，该类化合物所造成的环境问题也越来越受到大家特别是环境科学的关注。
但是，1,2-苯并异噻唑-3-酮的研究尚处起步阶段，而且类似化合物种类很多, 开展1,2-苯并异噻唑-3-酮衍生物的合成工作是一项基础而紧迫的前沿工作, 是尽快、合理认识1,2-苯并异噻唑-3-酮对人体和环境介质环境行为的重要环节, 具有明显的科学意义，而一种6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸的合成方法为此提供了有利的条件，大大拓展了通过化学合成方法得到1,2-苯并异噻唑-3-酮各种衍生物，为研究1,2-苯并异噻唑-3-酮检测方法奠定了坚实的基础。
发明内容
本发明的目的是提供一种6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸的合成方法，大大拓展了通过化学合成方法得到1,2-苯并异噻唑-3-酮各种衍生物，为研究1,2-苯并异噻唑-3-酮检测方法奠定了坚实的基础。
本发明的技术方案：一种6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸的合成方法，以1,2-苯并异噻唑-3-酮为原料，经过两步法反应，得到6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸，其反应过程的方程式为 ：
采用液质联用技术对重要的中间产物和终产物进行鉴定和分析，其合成步骤：
（1）6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸乙酯的合成
①1,2-苯并异噻唑-3-酮（302.4mg，2mmol）、6-溴己酸（468mg，2.4mmol）、碳酸钾（1.10g，8mmol）溶于10mL丙酮，50℃回流过夜；
②反应完全后冷却至室温，过滤，液相中加入30mL的乙酸乙酯和30mL的水, 分离出有机相，水相用乙酸乙酯(30ml×2)萃取，合并有机相；依次用Na2CO3水溶液(30ml×2)和水(30ml×3)洗涤，有机相经无水硫酸镁干燥后, 用旋转蒸发仪除去溶剂；
③经柱层析分离后得到纯样品，柱层析展开剂：甲醇/二氯甲烷体积比3︰7，得到淡黄色液体6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸乙酯；
（2）6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸的合成
①将上述淡黄色液体6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸乙酯溶于10mL66%乙醇和34%的0.1M KOH的混合液中，50℃回流1h；
②反应完全后冷却至室温，酸化至pH=2，析出淡黄色沉淀，再依次用水、丙酮、水洗脱，得到6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸。
本发明的有益效果：提供一种6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸的合成方法，大大拓展了通过化学合成方法得到1,2-苯并异噻唑-3-酮各种衍生物，为研究1,2-苯并异噻唑-3-酮检测方法奠定了坚实的基础。
附图说明
图1 6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸乙酯的质谱图
图2 6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸的质谱图。
具体实施方式
1、6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸乙酯的合成
①1,2-苯并异噻唑-3-酮（302.4mg，2mmol）、6-溴己酸（468mg，2.4mmol）、碳酸钾（1.10g，8mmol）溶于10mL丙酮，50℃回流过夜；
②反应完全后冷却至室温,过滤，液相中加入30mL的乙酸乙酯和30mL的水, 分离出有机相，水相用乙酸乙酯(30mL×2)萃取，合并有机相；依次用Na2CO3水溶液(30mL×2)和水(30mL×3)洗涤，有机相经无水硫酸镁干燥后，用旋转蒸发仪除去溶剂；
③经柱层析分离后得到纯样品，柱层析展开剂：甲醇/二氯甲烷体积比3︰7，得到淡黄色液体6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸乙酯。
2、6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸的合成
①将上述淡黄色液体6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸乙酯溶于10mL 66%乙醇和34%的0.1M KOH的混合液中，50℃回流1h；
②反应完全后冷却至室温，酸化至pH=2，会析出淡黄色沉淀，再依次用水、丙酮、水洗脱，得到6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸。
Claims (1)
1.一种6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸的合成方法，其特征在于以1,2-苯并异噻唑-3-酮为原料，经过两步法反应，得到6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸，采用液质联用技术对重要的中间产物和终产物进行鉴定和分析，步骤为：
（1）6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸乙酯的合成
①1,2-苯并异噻唑-3-酮2mmol、6-溴己酸2.4mmol、碳酸钾8mmol溶于10mL丙酮，50℃回流过夜；
②反应完全后冷却至室温，过滤，液相中加入30mL的乙酸乙酯和30mL的水，分离出有机相，水相用乙酸乙酯萃取2次，每次30mL，合并有机相；依次用Na2CO3水溶液洗涤2次，每次30mL和用水洗涤3次，每次30mL，有机相经无水硫酸镁干燥后, 用旋转蒸发仪除去溶剂；
③经柱层析分离后得到纯样品，柱层析展开剂：甲醇/二氯甲烷体积比3︰7，得到淡黄色液体6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸乙酯；
（2）6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸的合成
①将上述淡黄色液体6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸乙酯溶于10mL 66%乙醇和34%的0.1M KOH的混合液中，50℃回流1h；
②反应完全后冷却至室温，酸化至pH=2，析出淡黄色沉淀，再依次用水、丙酮、水洗脱，得到6-（1,2-苯并异噻唑-3-酮）己酸。
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| CN (1) | CN104031000A (zh) |
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