CN104011166A - 抑制烃混合物中发泡的方法和组合物 - Google Patents
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Abstract
一种在含水和烃的混合物中抑制泡沫形成的方法,所述方法包括使所述混合物与包含至少一种离子液体的组合物接触。所述离子液体优选为聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物和烷基乙氧基化物磷酸盐。
Description
相关申请专利的交叉引用
本申请要求2011年12月21日申请的美国临时申请No.61/578,316的权益,该申请在这里作为参考引用。
技术领域
本发明涉及用于抑制泡沫形成的方法和组合物,和在一个实施方案中涉及在生产油和气的过程中抑制泡沫形成的方法和组合物。
背景技术
已知的是,由生产井生产的油和气在烃由井中产生、输送和处理时会形成泡沫。例如,由于烃中杂质的原因和经常由于经受泄压释放所夹带气体的原因,可能产生泡沫。泡沫使得难于输送和处理烃混合物,和可能会造成油气分离困难。为了提高分离效率和由此提高生产能力,通常应用消泡剂、特别是硅氧烷基试剂来控制发泡。
但应用硅氧烷基材料对于所产生的烃的价值不利,因为它对用于进一步处理烃的炼厂和其它装置具有负面影响。
发明内容
本发明提供一种在含水和烃的混合物中抑制泡沫形成的方法,所述方法包括使所述混合物与包含至少一种离子液体的组合物接触。
本发明还提供用于在烃水混合物中抑制泡沫形成的组合物,所述组合物包含至少一种离子液体。
本发明还提供包含水、烃和含有至少一种离子液体的组合物的发泡受抑制的混合物。
具体实施方式
本发明涉及由油气生产井生产的烃的处理方法。这些烃在所经受的生产、运输和处理步骤中易于发泡。本发明通过用包含一种或多种离子液体的组合物处理所述烃而解决了该问题。所述离子液体可以与本领域普通技术人员已知的可用于处理由烃生产井生产的烃的附加组分混合。
离子液体通常定义为在室温下为液体或者定义为具有小于100℃的熔点的熔融盐。它们几乎没有蒸气压和可能具有高的热稳定性。作为在本申请中应用的术语离子液体,它可以用于上述熔融盐或溶解在水溶液或其它溶液中的所述盐。
离子液体可以由通式C+A-表示,其中C+是合适的阳离子,和A-是合适的阴离子。
烷基乙氧基化物磷酸盐方案
离子液体的一个优选实施方案为具有化学通式(I)的烷基乙氧基化物磷酸盐:
R(C2H4O)xPO4 +Xq-(I)
其中R为任选取代的烃基,x为1-30,和q为1-4。
也就是说,在通式(I)中,R优选为任选取代的芳族、脂族或脂环族直链或支化二价烃基。更优选地,A为亚芳基、亚烷基或亚烯基基团,特别是包含高达50个碳原子、优选4-25个碳原子、更优选6-25个碳原子、更优选8-24个碳原子、更优选10-22个碳原子、和最优选12-20个碳原子的亚芳基、亚烷基或亚烯基基团。例如,任选取代的烃基R可以方便地选自庚基、辛基、十一烷基、月桂基、十七烷基、十七碳烯基、十七碳二烯基、硬脂基、油基和亚油基。
在通式(I)的化合物中,基团R中的任选取代基优选选自羟基、卤素或烷氧基基团,特别是C1-4烷氧基基团。在通式(I)中,R优选为下文针对通式(I)所述的任选取代的烃基。
在这里通式(I)中所述任选取代的烃基R的其它例子包括:C4-8环烷基如环己基;多环烷基如由天然酸如松香酸衍生的多环萜烯基基团;芳基如苯基、芳烷基如苯甲基;和多芳基如萘基、联苯基、对乙酰氨苯基和苯基甲基苯基。
在本发明中,通式(I)中任选取代的烃基R可以包含一个或多个官能团如羰基、羧基、硝基、羟基、卤素、烷氧基、氨基(优选叔氨基(没有N-H键))、氧、氰基、磺酰基和硫氧基。取代烃基中除了氢外大部分原子通常为碳,杂原子(如氧、氮和硫)通常只占少数,为所存在的全部非氢原子的约33%或更少。
本领域的熟练技术人员将会理解,取代烃基R中的官能团如羟基、卤素、烷氧基、硝基和氰基将取代烃基的一个氢原子,而取代烃基中的官能团如羰基、羧基、叔氨基(-N-)、氧、磺酰基和硫氧基将取代烃基的-CH-或-CH2-部分。
更优选地,通式(I)中的烃基R为未取代的或被选自如下的基团取代:羟基、卤素或烷氧基、甚至更优选为C1-4烷氧基。
通式(I)中,x为1-30。x的下限优选为1,更优选为2,甚至更优选为3;x的上限优选为30,更优选为25,更优选为22,更优选为20,和甚至更优选为18(即x可以选自如下范围的任意一个:1-30、2-30、3-30、1-25、2-25、3-25、1-22、2-22、3-22、1-20、2-20、3-20、1-18、2-18和3-18)。
通式(I)化合物的阴离子Xq-不是很关键,和可以是适合于平衡烷基乙氧基化物磷酸盐阳离子的正电荷的任何阴离子(或阴离子的混合物)。
通式(I)化合物的阴离子Xq-可以方便地为含硫的阴离子,如选自硫酸根和磺酸根阴离子的阴离子。
但可能希望的是为了保持产生的油和气中低的硫含量,从而根据油和气的硫浓度和/或含一种或多种烷基乙氧基化物磷酸盐的油和气组合物中硫的所需浓度,在通式(I)的化合物中应用不含硫的阴离子。
因此,通式(I)的化合物的阴离子Xq-也可以是适合平衡烷基乙氧基化物磷酸盐阳离子的正电荷的任何不含硫的阴离子(或阴离子的混合物),如不含硫的有机阴离子或不含硫的无机阴离子。
合适的阴离子的非限定性例子为OH-、CH-、NH3 -、HCO3 -、HCOO-、CH3COO-、H-、BO3 3-、CO3 2-、C2H3O2 -、HCO2-、C2O4 2-、HC2O4 -、NO3 -、NO2 -、N3-、NH2 -、O2-、O2 2-、BeF3 -、F-、Na-、[Al(H2O)2(OH)4]-、SiO3 2-、SiF6 2-、H2PO4 -、P3-、PO4 3-、HPO4 2-、Cl-、ClO3 -、ClO4 -、ClO-、KO-、SbOH6 -、SnCl6 2-、[SnTe4]4-、CrO4 2-、Cr2O7 2-、MnO4 -、NiCl6 2-、[Cu(CO3)2(OH)2]4-、AsO4 3-、Br-、BrO3 -、IO3 -、I-、CN-、OCN-等。
合适的阴离子也可以包括衍生自含羧酸基团的化合物的阴离子(如羧酸根阴离子)、衍生自含羟基基团的化合物的阴离子(如醇盐、酚盐或烯醇化物阴离子)、氮基阴离子如硝酸根和亚硝酸根、磷基阴离子如磷酸根和膦酸根、或它们的混合物。
衍生自含羧酸基团的化合物的合适阴离子的非限定性例子包括乙酸根、油酸根、水杨酸根阴离子和它们的混合物。
衍生自含羟基基团的化合物的合适阴离子的非限定性例子包括各种酚盐阴离子和它们的混合物。
在本发明的一个优选的实施方案中,阴离子Xq-为选自如下的不含硫阴离子:OH、酚盐基团、水杨酸根基团、油酸根基团和乙酸根基团;更优选地,阴离子Xq-为OH。
阳离子的优选的实施方案包括带有10-26个碳原子的烷基链、1-24个EO基团和一个磷酸根的烷基乙氧基化物磷酸盐。一个特别优选的实施方案为具有12-14个碳原子、4-20个EO基团和一个磷酸根的烷基乙氧基化物磷酸盐。另一个优选的实施方案为具有24个碳原子、1-16个EO基团和一个磷酸根的烷基乙氧基化物磷酸盐。
含离子液体的处理流体可以任选地进一步包含三乙醇胺(TEA)和/或添加C8H8的三乙醇胺。
聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物的实施方案
另一个离子液体的优选实施方案为聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物。聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物可以与本领域普通技术人员已知的对于处理由生产井产生的烃有用的附加组分混合。
在本发明中应用的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物也可以被称作超分散剂。本发明的一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物为具有如下通式(III)的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物:
[Y-CO[O-A-CO]n-Zr-R+]mpXq-(III)
其中Y为氢或任选取代的烃基,A为二价任选取代的烃基,n为1-100,m为1-4,q为1-4,和p为整数使得pq=m,Z为通过氮原子与羰基基团连接的任选取代的二价桥连基团,r为0或1,R+为铵基,和Xq-为阴离子。
R+可以为伯、仲、叔或季铵基。R+优选为季铵基。
在通式(III)中,正如下文针对通式(I)和(II)所述,A优选为二价直链或支化的烃基。
也就是说,在通式(III)中,A优选为任选取代的芳族、脂族或脂环族直链或支化的二价烃基。A更优选为亚芳基、亚烷基或亚烯基,特别是包含4-25个碳原子、更优选6-25个碳原子、更优选8-24个碳原子、更优选10-22个碳原子、和最优选12-20个碳原子的亚芳基、亚烷基或亚烯基。
在所述通式(III)的化合物中,优选有至少4个碳原子、更优选至少6个碳原子、和甚至更优选8-14个碳原子直接连接在羰基和衍生自羟基的氧原子之间。
在通式(III)的化合物中,基团A中的任选取代基优选选自羟基、卤素或烷氧基基团,特别是C1-4烷氧基基团。
在通式(III)(和通式(IV))中,n为1-100。n的下限优选为1,更优选为2,甚至更优选为3;n的上限优选为100,更优选为60,更优选为40,更优选为20,和甚至更优选为10(即n可以选自如下任意范围:1-100、2-100、3-100、1-60、2-60、3-60、1-40、2-40、3-40、1-20、2-20、3-20、1-10、2-10和3-10)。
在通式(III)中,正如下文针对通式(IV)所述,Y优选为任选取代的烃基。
也就是说,通式(III)中任选取代的烃基Y优选为含高达50个碳原子、更优选为7-25个碳原子的芳基、烷基或链烯基。例如,任选取代的烃基Y可以方便地选自:庚基、辛基、十一烷基、月桂基、十七烷基、十七碳烯基、十七碳二烯基、硬脂基、油基和亚油基。
在这里,通式(III)中所述的任选取代的烃基Y的其它例子包括:C4-8环烷基如环己基;多环烷基如由天然酸如松香酸衍生的多环萜烯基基团;芳基如苯基、芳烷基如苯甲基;和多芳基如萘基、联苯基、对乙酰氨苯基和苯基甲基苯基。
在本发明中,通式(III)中任选取代的烃基Y可以包含一个或多个官能团如羰基、羧基、硝基、羟基、卤素、烷氧基、氨基(优选叔氨基(没有N-H键))、氧、氰基、磺酰基和硫氧基。取代烃基中除了氢外大部分的原子通常为碳,杂原子(如氧、氮和硫)通常只占少数,为所存在的全部非氢原子的约33%或更少。
本领域的熟练技术人员将会理解取代的烃基Y中的官能团如羟基、卤素、烷氧基、硝基和氰基将取代烃基的一个氢原子,而取代烃基中的官能团如羰基、羧基、叔氨基(-N-)、氧、磺酰基和硫氧基将取代烃基的-CH-或-CH2-部分。
更优选地,通式(III)中的烃基Y为未取代的或被选自如下的基团取代:羟基、卤素或烷氧基,甚至更优选为C1-4烷氧基。
最优选地,通式(III)中任选取代的烃基Y为硬脂基、12-羟基硬脂基、油基或12-羟基油基、和由天然油如妥尔油脂肪酸衍生的那些。
在通式(III)中,Z优选为由通式(V)表示的任选取代的二价桥连基团:
R1为氢或烃基,和B为任选取代的亚烷基。
可以代表R1的烃基的例子包括甲基、乙基、n-丙基、n-丁基和十八烷基。可以代表B的任选取代的亚烷基的例子包括亚乙基、亚丙基、亚丁基和亚己基。
通式(III)中Z部分的优选例子包括-NHCH2CH2-、-NHCH2C(CH3)2CH2-和-NH(CH2)3-。
在通式(III)中,r优选为1,即通式(III)的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物必须含有任选取代的二价桥连基团Z。
R+优选可以由通式(VI)表示:
其中R2、R3和R4可以选自氢和烷基如甲基。
通式(III)的化合物的阴离子Xq-不是很关键,和可以是适合于平衡聚(羟基羧酸)酰胺阳离子的正电荷的任何阴离子(或阴离子的混合物)。
通式(III)的化合物的阴离子Xq-可以方便地为含硫的阴离子,如选自硫酸根和磺酸根阴离子的阴离子。
但可能希望的是保持所产生的油和气中低的硫含量,从而根据油和气的硫浓度和/或含一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物的油和气组合物中硫的所需浓度,在通式(III)的化合物中应用不含硫的阴离子。
因此,通式(III)的化合物的阴离子Xq-也可以是适合平衡聚(羟基羧酸)酰胺阳离子的正电荷的任何不含硫的阴离子(或阴离子的混合物),如不含硫的有机阴离子或不含硫的无机阴离子。
合适的阴离子的非限定性例子为OH-、CH-、NH3 -、HCO3 -、HCOO-、CH3COO-、H-、BO3 3-、CO3 2-、C2H3O2 -、HCO2-、C2O4 2-、HC2O4 -、NO3 -、NO2 -、N3-、NH2 -、O2-、O2 2-、BeF3 -、F-、Na-、[Al(H2O)2(OH)4]-、SiO3 2-、SiF6 2-、H2PO4 -、P3-、PO4 3-、HPO4 2-、Cl-、ClO3 -、ClO4 -、ClO-、KO-、SbOH6 -、SnCl6 2-、[SnTe4]4-、CrO4 2-、Cr2O7 2-、MnO4 -、NiCl6 2-、[Cu(CO3)2(OH)2]4-、AsO4 3-、Br-、BrO3 -、IO3 -、I-、CN-、OCN-等。
合适的阴离子也可以包括衍生自含羧酸基团的化合物的阴离子(如羧酸根阴离子)、衍生自含羟基基团的化合物的阴离子(如醇盐、酚盐或烯醇化物阴离子)、氮基阴离子如硝酸根和亚硝酸根、磷基阴离子如磷酸根和膦酸根、或它们的混合物。
衍生自含羧酸基团的化合物的合适阴离子的非限定性例子包括乙酸根、油酸根、水杨酸根阴离子和它们的混合物。
衍生自含羟基基团的化合物的合适阴离子的非限定性例子包括各种酚盐阴离子和它们的混合物。
在本发明的一个优选实施方案中,阴离子Xq-为选自如下的不含硫阴离子:OH、酚盐基团、水杨酸根基团、油酸根基团和乙酸根基团;更优选地,阴离子Xq-为OH。
一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物可以通过胺和通式(IV)的聚(羟基羧酸)与酸或季铵化剂反应获得:
Y-CO[O-A-CO]n-OH(IV)
其中Y为氢或任选取代的烃基,A为二价任选取代的烃基和n为1-100。
正如这里所应用,术语"烃基"代表从烃的碳原子上脱除一个或多个氢原子形成的基团(当脱除多个氢原子时,不必从相同的碳原子上脱除)。
烃基可以是芳族、脂族、无环或环状基团。烃基优选为芳基、环烷基、烷基或链烯基,在这种情况下它们可以为直链或支链基团。
代表性的烃基包括苯基、萘基、甲基、乙基、丁基、戊基、甲基戊基、己烯基、二甲基己基、辛烯基、环辛烯基、甲基环辛烯基、二甲基环辛基、乙基己基、辛基、异辛基、十二烷基、十六碳烯基、二十烷基、二十六烷基、三十烷基和苯基乙基。
在本发明中,应用短语"任选取代的烃基"描述任选包含一个或多个含"惰性"杂原子官能团的烃基。"惰性"指的是所述官能团不以任何明显程度干扰化合物的功能。
在这里,通式(IV)中任选取代的烃基Y优选为含高达50个碳原子、更优选7-25个碳原子的芳基、烷基或链烯基。例如,任选取代的烃基Y可以方便地选自庚基、辛基、十一烷基、月桂基、十七烷基、十七碳烯基、十七碳二烯基、硬脂基、油基和亚油基。
在这里,通式(IV)中所述的任选取代的烃基Y的其它例子包括:C4-8环烷基如环己基;多环烷基如由天然酸如松香酸衍生的多环萜烯基基团;芳基如苯基、芳烷基如苯甲基;和多芳基如萘基、联苯基、对乙酰氨苯基和苯基甲基苯基。
在本发明中,任选取代的烃基Y可以包含一个或多个官能团如羰基、羧基、硝基、羟基、卤素、烷氧基、叔氨基(没有N-H键)、氧、氰基、磺酰基和硫氧基。取代烃基中除了氢外大部分的原子通常为碳,杂原子(如氧、氮和硫)通常只占少数,为所存在的全部非氢原子的约33%或更少。
本领域的熟练技术人员将会理解取代的烃基Y中的官能团如羟基、卤素、烷氧基、硝基和氰基将取代烃基的一个氢原子,而取代烃基中的官能团如羰基、羧基、叔氨基(-N-)、氧、磺酰基和硫氧基将取代烃基的-CH-或-CH2-部分。
更优选地,通式(IV)中的烃基Y为未取代的或被选自如下的基团取代:羟基、卤素或烷氧基,甚至更优选为C1-4烷氧基。
最优选地,通式(I)中任选取代的烃基Y为硬脂基、12-羟基硬脂基、油基或12-羟基油基或由天然油如妥尔油脂肪酸衍生的基团。
在本发明的一个实施方案中,至少一种或全部所述一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物为含硫的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物。
在这个实施方案中,所述一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物优选含有以所述聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物的总重量计,按ICP-AES测量的至多2.5wt%的硫含量,如0.1-2.0wt%的硫含量,方便地为0.6-1.2wt%的硫。
在本发明的另一个实施方案中,所述一种或多种聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物为不含硫的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物。
聚羟基羧酸和它的酰胺或其它衍生物的制备是已知的,和例如在EP0164817、US5,753,022、US5,646,212、US5,536,445、US4,224,212、GB1342746、GB1373660、US5,000,792和US4,349,389中有述,这些专利在这里作为参考引入。
通式(IV)的聚羟基羧酸可以按公知的方法任选在催化剂存在下由通式(II)的一种或多种羟基羧酸的相互酯化来制备:
HO-A-COOH(II)
其中A为二价任选取代的烃基。这种方法例如在US3,996,059、GB1373660和GB1342746中有述。
所述相互酯化的链终止剂可以是非羟基羧酸。
羟基羧酸中的羟基基团和羟基羧酸或非羟基羧酸中的羧酸基团在性质上可以为伯位、仲位或叔位。
羟基羧酸和非羟基羧酸链终止剂的相互酯化可以通过加热初始材料并共沸掉形成的水来实施,任选地在合适的烃溶剂如甲苯或二甲苯中进行。反应可以在高达-250℃的温度下实施,方便地在溶剂的回流温度下进行。
当羟基羧酸中的羟基在仲位或叔位时,所采用的温度不应该太高,以防酸分子的脱水。
可以包括用于相互酯化的催化剂,如对-甲苯磺酸、乙酸锌、环烷酸锆或钛酸四丁酯,目的是在给定温度下增加反应速率或者对于给定的反应速率降低所需的温度。
在通式(IV)和(II)的化合物中,A优选为任选取代的芳族、脂族或脂环族直链或支化的二价烃基。A优选为亚芳基、亚烷基或亚烯基,特别是含有4-25个碳原子、更优选6-25个碳原子、更优选8-24个碳原子、更优选10-22个碳原子、和最优选12-20个碳原子的亚芳基、亚烷基或亚烯基基团。
在所述通式(IV)和(II)的化合物中,优选有至少4个碳原子、更优选至少6个碳原子、和甚至更优选8-14个碳原子直接连接在羰基和衍生自羟基的氧原子之间。
在通式(IV)和(II)的化合物中,基团A中的任选取代基优选选自羟基、卤素或烷氧基,更优选为C1-4烷氧基。
通式(II)的羟基羧酸中的羟基优选为仲羟基基团。
合适羟基羧酸的例子有9-羟基硬脂酸、10-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸、12-羟基-9-油酸(蓖麻油酸)、6-羟基己酸,优选为12-羟基硬脂酸。工业12-羟基硬脂酸(氢化的蓖麻脂肪酸)通常含有高达15wt%的硬脂酸和其它非羟基羧酸作为杂质,和可以在不进一步掺混的情况方便地应用,以产生分子量为约1000-2000的聚合物。
当将非羟基羧酸单独加入反应中时,可以通过简单实验或本领域熟练技术人员计算来确定产生给定分子量的聚合物或低聚物所需要的比例。
通式(IV)和(II)的化合物中的基团(-O-A-CO-)优选为12-氧硬脂基基团、12-氧油基基团或6-氧己酰基基团。
用于与胺反应的通式(IV)的优选聚羟基羧酸包括聚(羟基硬脂酸)和聚(羟基油酸)。
与通式(IV)的聚羟基羧酸反应以形成聚(羟基羧酸)酰胺中间体的胺可以包括在US5,855,629中定义的那些。
例如,在US3,275,554、US3,438,757、US3,454,555、US3,565,804、US3,755,433和US3,822,209中描述了各种胺和它们的制备,这些专利在这里作为参考引入。
所述胺反应试剂优选为二胺、三胺或多胺。优选的胺反应试剂为选自亚乙基二胺、N,N-二甲基-1,3-丙烷二胺的二胺、选自二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺和三(2-氨基乙基)胺的三胺和多胺。
胺反应试剂与通式(I)的聚(羟基羧酸)间的酰胺化可以按本领域熟练技术人员已知的方法,通过加热聚(羟基羧酸)与胺反应试剂和共沸掉所形成的水来实施,任选地在合适的烃溶剂如甲苯或二甲苯中进行。所述反应可以在催化剂例如对-甲苯磺酸、乙酸锌、环烷酸锆或钛酸四丁酯存在下实施。
按照公知的方法,由胺和通式(IV)的聚(羟基羧酸)反应形成的聚(羟基羧酸)酰胺中间体与酸或季铵化剂反应形成盐衍生物。
可用于形成盐衍生物的酸可以选自有机酸或无机酸。所述酸方便地选自羧酸、含氮有机酸和无机酸、含硫有机酸或无机酸(如硫酸、甲基磺酸和苯磺酸)。
可用于形成盐衍生物的季铵化剂可以选自二甲基硫酸、具有1-4个碳原子的二烷基硫酸酯、烷基卤化物如氯甲烷、溴甲烷、芳基卤化物如苯甲基氯。
在优选的实施方案中,季铵化剂为含硫的季铵化剂,特别是二甲基硫酸或具有1-4个碳原子的二烷基硫酸酯。季铵化剂优选为二甲基硫酸酯。
季铵化是本领域的公知方法。例如,在US3,996,059,US4,349,389和GB1373660中描述了应用二甲基硫酸酯进行季铵化。
本发明中优选的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物为按ASTM D4739测量每一种的TBN(总碱数)值都小于10mg KOH/g的那些。更优选地,按ASTM D4739测量,聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物中每一种的TBN值都小于5mg KOH/g,最优选为2mg KOH/g或更小。
可以将含离子液体的处理流体注入生产井、注入井、烃生产系统或本领域普通技术人员已知的任何其它方式。处理流体可以在一个或多个位置注入,和可以将多种不同的处理流体在不同位置或不同时刻一起注入或单独注入。
正如如下示例性实施例所示,本发明的方法减少或抑制了泡沫的形成。
实施例
实施例1
实施1验证了聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物减少发泡的能力。测试了两个油样品,以确定当空气流过样品时产生的泡沫量。第一个样品(样品A)没有处理,但第二个样品(样品B)用1000ppm的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物进行了处理。空气以10cc/s的流率流过样品A15秒,和然后停止空气流。对于样品B,空气以20cc/s的流率流过样品15秒,和然后停止空气流。对于样品B,空气的流率翻倍至20cc/s,这是因为当空气以10cc/s流过时没有观察到泡沫。不同时刻每种样品的总体积和每种样品的泡沫体积在下表1中给出。
表1
实施例2
实施例2验证了烷基乙氧基化物磷酸盐减少发泡的能力。测试了两个原油样品,以确定油膨胀到三倍体积时要花多长时间(即产生足够的泡沫以使油体积增加到三倍)。第一个样品为没有处理的油。它花了0.9分钟使油达到三倍膨胀。第二个样品是相同的油,但含有1000ppmw的烷基乙氧基化物磷酸盐。对于处理油花了3.0分钟达到三倍膨胀。这表明烷基乙氧基化物磷酸盐在给定条件下减少了形成的泡沫量。
Claims (11)
1.一种在含水和烃的混合物中抑制泡沫形成的方法,所述方法包括使所述混合物与包含至少一种离子液体的组合物接触。
2.权利要求1的方法,其中所述离子液体选自聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物和烷基乙氧基化物磷酸盐。
3.权利要求1的方法,其中所述离子液体包括具有化学通式[Y-CO[O-A-CO]n-Zr-R+]mpXq-的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物,其中Y为氢或任选取代的烃基,A为二价任选取代的烃基,n为1-100,m为1-4,q为1-4,和p为整数使得pq=m,Z为通过氮原子与羰基连接的任选取代的二价桥连基团,r为0或1,R+为铵基,和Xq-为阴离子。
4.权利要求1的方法,其中所述离子液体包括具有化学通式R(C2H4O)xPO4 +Xq-的烷基乙氧基化物磷酸盐,其中R为任选取代的烃基,x为1-30,和q为1-4。
5.用于在烃水混合物中抑制泡沫形成的组合物,所述组合物包含至少一种离子液体。
6.权利要求5的组合物,其中所述离子液体选自聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物和烷基乙氧基化物磷酸盐。
7.权利要求5的组合物,其中所述离子液体包括具有化学通式[Y-CO[O-A-CO]n-Zr-R+]mpXq-的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物,其中Y为氢或任选取代的烃基,A为二价任选取代的烃基,n为1-100,m为1-4,q为1-4,和p为整数使得pq=m,Z为通过氮原子与羰基连接的任选取代的二价桥连基团,r为0或1,R+为铵基,和Xq-为阴离子。
8.权利要求5的组合物,其中所述离子液体包括具有化学通式R(C2H4O)xPO4 +Xq-的烷基乙氧基化物磷酸盐,其中R为任选取代的烃基,x为1-30,和q为1-4。
9.包含水、烃和含有至少一种离子液体的组合物的发泡受抑制的混合物。
10.权利要求9的混合物,其中所述离子液体包括具有化学通式[Y-CO[O-A-CO]n-Zr-R+]mpXq-的聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物,其中Y为氢或任选取代的烃基,A为二价任选取代的烃基,n为1-100,m为1-4,q为1-4,和p为整数使得pq=m,Z为通过氮原子与羰基连接的任选取代的二价桥连基团,r为0或1,R+为铵基,和Xq-为阴离子。
11.权利要求9的混合物,其中所述离子液体包括具有化学通式R(C2H4O)xPO4 +Xq-的烷基乙氧基化物磷酸盐,其中R为任选取代的烃基,x为1-30,和q为1-4。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109205723A (zh) * | 2018-11-02 | 2019-01-15 | 刘紫嫣 | 水处理消泡剂及其制备方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9790436B2 (en) | 2014-10-01 | 2017-10-17 | Shell Oil Company | Methods and systems for processing cellulosic biomass |
| WO2016053957A1 (en) | 2014-10-01 | 2016-04-07 | Shell Oil Company | Methods and systems for processing cellulosic biomass |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5300255A (en) * | 1984-03-21 | 1994-04-05 | Imperial Chemical Industries, Plc. | Surfactant products of poly(hydroxyalkanecarboxylic acid) phosphate esters |
| US5833721A (en) * | 1993-08-03 | 1998-11-10 | Exxon Chemical Patents Inc | Additive for hydrocarbon oils |
| WO2006111712A2 (en) * | 2005-04-20 | 2006-10-26 | The Queen's University Of Belfast | Ionic liquids and uses thereof |
| CN101081806A (zh) * | 2006-05-31 | 2007-12-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烷基二苯醚的制备方法 |
| EP1920824A1 (en) * | 2006-10-17 | 2008-05-14 | The Queen's University of Belfast | Ionic liquids and uses thereof |
| CN101502728A (zh) * | 2008-02-05 | 2009-08-12 | 赢创戈尔德施米特有限公司 | 离子液体的消泡 |
| CN102105572A (zh) * | 2008-06-24 | 2011-06-22 | 国际壳牌研究有限公司 | 包含聚(羟基羧酸)酰胺的润滑组合物的用途 |
| CN102112589A (zh) * | 2008-07-31 | 2011-06-29 | 国际壳牌研究有限公司 | 液体燃料组合物 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL296139A (zh) | 1963-08-02 | |||
| US3574576A (en) | 1965-08-23 | 1971-04-13 | Chevron Res | Distillate fuel compositions having a hydrocarbon substituted alkylene polyamine |
| US3822209A (en) | 1966-02-01 | 1974-07-02 | Ethyl Corp | Lubricant additives |
| GB1342746A (zh) | 1970-12-22 | 1974-01-03 | ||
| US3755433A (en) | 1971-12-16 | 1973-08-28 | Texaco Inc | Ashless lubricating oil dispersant |
| US3996059A (en) | 1971-12-30 | 1976-12-07 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersing agents |
| BE793279A (fr) | 1971-12-30 | 1973-06-22 | Ici Ltd | Agents dispersants |
| NZ187714A (en) | 1977-07-15 | 1980-09-12 | Ici Ltd | Dispersing agent reaction product of a polyalkylene imine and a polyester |
| DE3066683D1 (en) * | 1979-07-26 | 1984-03-29 | Ici Plc | A dispersible pigment composition, its preparation and use in the coloration of thermoplastic materials and paints |
| FR2543016B1 (fr) * | 1983-03-24 | 1986-05-30 | Elf Aquitaine | Composition acide a base de microemulsion, et ses applications, notamment pour des nettoyages |
| GB8706369D0 (en) | 1987-03-18 | 1987-04-23 | Exxon Chemical Patents Inc | Crude oil |
| JPH0819351B2 (ja) | 1988-06-09 | 1996-02-28 | サカタインクス株式会社 | 顔料分散剤及びそれを用いたオフセット印刷インキ組成物 |
| US5425422A (en) | 1993-09-21 | 1995-06-20 | Noranda Inc. | Process for removing and preventing near-wellbore damage due to asphaltene precipitation |
| GB9326374D0 (en) | 1993-12-23 | 1994-02-23 | Zeneca Ltd | Process |
| US5646212A (en) | 1994-09-02 | 1997-07-08 | Ici Americas Inc. | Polyalkylene glycol anhydroxy carboxylic acid dispersant |
| TW477784B (en) | 1996-04-26 | 2002-03-01 | Shell Int Research | Alkoxy acetic acid derivatives |
| US5858927A (en) | 1996-08-29 | 1999-01-12 | Baker Hughes, Incorporated | Aqueous external crystal modifier dispersion |
| US6444784B1 (en) | 1998-05-29 | 2002-09-03 | Exxonmobil Research & Engineering Company | Wax crystal modifiers (LAW657) |
| US6800193B2 (en) | 2000-04-25 | 2004-10-05 | Exxonmobil Upstream Research Company | Mineral acid enhanced thermal treatment for viscosity reduction of oils (ECB-0002) |
| WO2003021031A1 (en) * | 2001-09-01 | 2003-03-13 | Rhodia Consumer Specialties Limited | Phosphorus compounds |
| CA2356709A1 (en) * | 2001-09-05 | 2003-03-05 | Kenneth R. Seddon | Use of phosphonium salts |
| US7097759B2 (en) | 2003-05-23 | 2006-08-29 | Rohm And Haas Company | Carbonyl, thiocarbonyl or imine containing compounds as asphaltene dispersants in crude oil |
| MX286393B (es) | 2003-10-02 | 2011-05-09 | Proflux Systems Llp | Metodo para reducir la viscosidad de fluidos viscosos. |
| GB0408145D0 (en) | 2004-04-13 | 2004-05-19 | Aubin Ltd | Crude oil mobility |
| EP1807480B1 (en) | 2004-10-27 | 2016-01-20 | The Lubrizol Corporation | Asphaltene inhibition |
| CN102112587B (zh) * | 2008-07-31 | 2014-03-26 | 国际壳牌研究有限公司 | 液体燃料组合物 |
| BRPI0916943A2 (pt) | 2008-08-08 | 2015-11-24 | Shell Int Research | composição lubrificante, e, uso da mesma |
| UA106606C2 (uk) * | 2009-03-16 | 2014-09-25 | Родія Оперейшнс | Стабілізована біоцидна композиція |
| US9315715B2 (en) | 2009-10-20 | 2016-04-19 | Nalco Company | Method of reducing the viscosity of hydrocarbons |
| CN101711525A (zh) | 2009-11-10 | 2010-05-26 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种含有多杀菌素的水乳剂及其制备方法 |
| CA2800506A1 (en) * | 2010-05-25 | 2011-12-01 | The Lubrizol Corporation | Method to provide power gain in an engine |
| CN103620000B (zh) * | 2011-05-26 | 2017-03-15 | 路博润公司 | 含有摩擦改进剂的稳定混合物 |
| US9150472B2 (en) * | 2011-12-21 | 2015-10-06 | Shell Oil Company | Method and composition for inhibiting asphaltene deposition in a hydrocarbon mixture |
-
2012
- 2012-12-17 GB GB1408818.1A patent/GB2510526A/en not_active Withdrawn
- 2012-12-17 WO PCT/US2012/070133 patent/WO2013096216A1/en not_active Ceased
- 2012-12-17 AU AU2012355430A patent/AU2012355430B2/en not_active Ceased
- 2012-12-17 CN CN201280063178.XA patent/CN104011166A/zh active Pending
- 2012-12-17 US US14/366,782 patent/US9453173B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-17 BR BR112014015253A patent/BR112014015253A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-07-18 NO NO20140915A patent/NO20140915A1/no not_active Application Discontinuation
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5300255A (en) * | 1984-03-21 | 1994-04-05 | Imperial Chemical Industries, Plc. | Surfactant products of poly(hydroxyalkanecarboxylic acid) phosphate esters |
| US5833721A (en) * | 1993-08-03 | 1998-11-10 | Exxon Chemical Patents Inc | Additive for hydrocarbon oils |
| WO2006111712A2 (en) * | 2005-04-20 | 2006-10-26 | The Queen's University Of Belfast | Ionic liquids and uses thereof |
| CN101081806A (zh) * | 2006-05-31 | 2007-12-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烷基二苯醚的制备方法 |
| EP1920824A1 (en) * | 2006-10-17 | 2008-05-14 | The Queen's University of Belfast | Ionic liquids and uses thereof |
| CN101502728A (zh) * | 2008-02-05 | 2009-08-12 | 赢创戈尔德施米特有限公司 | 离子液体的消泡 |
| US20100084597A1 (en) * | 2008-02-05 | 2010-04-08 | Peter Schwab | Defoaming of ionic liquids |
| CN102105572A (zh) * | 2008-06-24 | 2011-06-22 | 国际壳牌研究有限公司 | 包含聚(羟基羧酸)酰胺的润滑组合物的用途 |
| CN102112589A (zh) * | 2008-07-31 | 2011-06-29 | 国际壳牌研究有限公司 | 液体燃料组合物 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| MORAO,A.ET AL.: "Effect of antifoam addition on gas-liquid mass transfer in stirred fermenters", 《BIOPROCESS ENGINEERING》 * |
| PREDEL,T.ET AL.: "Ionic Liquids as Alternative Lubricants for Special Applications", 《CHEMICAL ENGINEERING & TECHNOLOGY》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109205723A (zh) * | 2018-11-02 | 2019-01-15 | 刘紫嫣 | 水处理消泡剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2013096216A1 (en) | 2013-06-27 |
| US20140345190A1 (en) | 2014-11-27 |
| AU2012355430A1 (en) | 2014-06-12 |
| BR112014015253A2 (pt) | 2017-08-22 |
| NO20140915A1 (no) | 2014-07-18 |
| GB201408818D0 (en) | 2014-07-02 |
| AU2012355430B2 (en) | 2015-08-20 |
| GB2510526A (en) | 2014-08-06 |
| US9453173B2 (en) | 2016-09-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| AD01 | Patent right deemed abandoned | ||
| AD01 | Patent right deemed abandoned |
Effective date of abandoning: 20180323 |