CN104003850B - 一种2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的制备方法，以2-氯乙醇和环氧乙烷为原料，催化剂存在条件下反应，首先得到2-氯乙氧基乙醇，脱去剩下的溶剂即反应物2-氯乙醇后，2-氯乙氧基乙醇与再次加入的环氧乙烷继续反应得到目标产物2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇。本发明的反应易操作，体系温和，副反应少，产品含量和收率高，反应产生的污染物少。
Description
技术领域
本发明属于化工领域，尤其涉及一种医药中间体2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇，具体是一种2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的制备方法。
背景技术
2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇，简称CEEE，外观为无色透明液体，CAS登记号为[5197-62-6]，结构式为：
2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇作为PranedipineTartrate和LJP-920等药物的中间体，是一种医药化工的重要中间体。
其合成方法主要有以下三种：
A：由三乙二醇与HCl直接进行醚化反应制备2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇，合成路线如下：
该方法原料易得，但副反应多，选择性差，收率低，成本较高，因此很难应用与工业化生产。
B：由二甘醇与HCl反应，先制得2-氯乙氧基乙醇，再与环氧乙烷进行第二步反应，制备2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇，合成路线如下：
该方法原料易得，但存在反应选择性差，副反应多，收率低，成本高等问题。
C：以1,4-二氧六环为原料制备2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇，合成路线如下：
该方法目前处于理论研究阶段，不适用于工业化生产。
上述各种方法的主要问题是选择性差，收率低，制备困难，不利于工业化生产。
发明内容
针对上述现有技术中存在的缺陷，本发明所要解决的技术问题是提供一种2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的制备方法，所述的这种方法要解决现有技术中的制备方法选择性差、收率低、制备困难、不利于工业化生产的技术问题。
本发明一种2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的制备方法，包括以下步骤：
1）称取反应物2-氯乙醇和第一批环氧乙烷，2-氯乙醇和第一批环氧乙烷的摩尔比为7～9:1，2-氯乙醇和第一批环氧乙烷在催化剂存在条件下进行反应，生成中间产物2-氯乙氧基乙醇；
2）将步骤1）中反应结束的物料在真空减压条件下脱去过量2-氯乙醇；
3）将步骤2）中脱去2-氯乙醇后的物料在催化剂存在条件下与第二批环氧乙烷继续反应，所述的2-氯乙氧基乙醇和第二批环氧乙烷的摩尔比为1:1.0～1.4；
4）将步骤3）中反应结束的物料在真空减压条件下进行蒸馏，收集中间馏分，得到2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇粗品；
5）将步骤4）中得到的2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇粗品，在真空减压条件下进行精馏，收集2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇馏分，即得到2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇产品。
具体的，在步骤1）中，2-氯乙醇既作为反应物，又作为溶剂。
进一步的，所述步骤1）、步骤3）中所用催化剂为三氟化硼乙醚，催化剂加入量为物料体系总质量的0.3%～0.6%，所述催化剂的加入量优选为0.45%。
进一步的，所述步骤1）中反应温度为35-55℃，反应时间为1.5～2小时；优选温度为40-50℃。
进一步的，所述步骤2）中真空度为10-15mmHg，脱溶温度为100～110℃。
进一步的，所述步骤3）中反应温度为40-55℃，反应时间为1.5-2小时；优选温度为45-55℃。
进一步的，所述步骤4）中减压蒸馏温度为105-130℃，真空度为5-10mmHg。
进一步的，所述步骤5）中减压蒸馏温度为108-125℃，真空度为5-10mmHg。
本发明涉及的反应方程式如下：
本发明以2-氯乙醇为原料，通过两步醚化反应制备2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇，有效解决了直接氯化法带来的杂质种类多且含量高的问题。本发明提供的制备方法其2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的粗品纯度即可达93%以上，提高了产品的纯度，同时，反应的转化率和收率，收率可达70%以上，使得工艺成本大幅降低。由于反应物即可作为溶剂，且溶剂可循环使用，因此没有额外的溶剂再生成本；反应过程中无废水及其它污染物，使得三废处理成本大大降低，工艺更加绿色环保。
本发明和已有技术相比，其技术进步是显著的。本发明的方法即提高了产品的含量和收率，又降低了污染，适合工业化生产。
附图说明
图1是本发明制备的2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的红外光谱图。
图2是本发明制备的2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的氢核磁谱图。
图3是本发明制备的2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的质谱图。
具体实施方式
实施例1
在1000ml三口烧瓶中,加入2-氯乙醇685g(8.5mol),催化剂3.3g，开动搅拌器和加热器，升温至40℃（为使反应温度维持在40-50℃，要控制环氧乙烷通入速度，必要时可采用水浴控温），向烧瓶中缓慢通入44g环氧乙烷，通入时间为1.5-2h。为使反应完全，通环氧乙烷结束后，继续搅拌反应0.5h。搅拌结束，升温，减压条件下脱去过量2-氯乙醇，真空度0.075mPa（水冲泵），最后脱溶温度为105℃，收集到2-氯乙醇约592g（可以循环使用），烧瓶内得到以中间产物2-氯乙氧基乙醇为主的物料。
将三口烧瓶内的物料降温至45-50℃，加入0.7g三氟化硼乙醚，搅拌下通入46.2g（1.05mol）环氧乙烷，通入时间为1.5-2h，为使反应温度维持在45-55℃，要控制环氧乙烷通入速度，必要时可采用水浴控温。同时，为使反应完全，通环氧乙烷结束后，继续搅拌反应0.5h。反应结束后，升温，真空减压下进行蒸馏，取中间馏分（馏分温度115-123℃，真空度10mmHg）为无色透明液体。将收集的中间馏分真空减压条件下精馏，取中间馏分（馏分温度118-121℃，真空度10mmHg）为无色透明液体，123.6g，气相含量97.7%，总73.3%。
产物结构确认：附件1红外光谱图中3416处的吸收峰为羟基（-OH），1105处的吸收峰为醚键（C-O-C），2871处为碳氢键（-CH），1064处为-CH2-OH。附件2氢核磁谱中3.685是2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇结构式中间两个亚甲基上氢的峰信号，3.763是与C-Cl相邻的亚甲基上氢的峰信号，3.735是与羟基相接的亚甲基上氢的峰信号，3.643是与氯相接的亚甲基上氢的峰信号，3.613是与C-0H相邻的亚甲基上氢的峰信号。附件3质谱图中，169的分子离子峰可以明显确认该物质的分子量。由此可得2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的结构符合图谱的结论。
实施例2
在1000ml三口烧瓶中,加入2-氯乙醇685g(循环使用592g+93g新)(8.5mol),催化剂3.3g，开动搅拌器和加热器，升温至40℃（为使反应温度维持在40-50℃，要控制环氧乙烷通入速度，必要时可采用水浴控温），向烧瓶中缓慢通入44g环氧乙烷，通入时间为1.5-2h。为使反应完全，通环氧乙烷结束后，继续搅拌反应0.5h。搅拌结束，开始升温，减压条件下脱去过量2-氯乙醇，真空度0.075mPa（水冲泵），最后脱溶温度为105℃，收集到2-氯乙醇约587g，可以继续套用，烧瓶内是以中间产物2-氯乙氧基乙醇为主的物料。
将三口烧瓶内的物料降温至45-50℃，加入0.7g三氟化硼乙醚，搅拌下通入46.2g（1.05mol）的环氧乙烷，通入时间为1.5-2h，为使反应温度维持在45-55℃，要控制环氧乙烷通入速度，必要时可采用水浴控温。为使反应完全，通环氧乙烷结束后，继续搅拌反应0.5h。反应结束后，开始升温，真空减压下进行蒸馏，取中间馏分（馏分温度115-123℃，真空度10mmHg）为无色透明液体。将中间馏分在真空减压条件下精馏，取中间馏分（馏分温度118-121℃，真空度10mmHg）为无色透明液体，122.3g，气相含量97.8%，总收率72.5%。
实施例3
将实施例2中的催化剂用量调小至物料总量的0.3%，投料配比和反应条件与实施例2中相同，精馏后得到产品116.7g，气相含量97.6%，总收率69.2%。
Claims (1)
1.一种2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1）称取反应物2-氯乙醇和第一批环氧乙烷，2-氯乙醇和第一批环氧乙烷的摩尔比为7～9:1，2-氯乙醇和第一批环氧乙烷在催化剂存在条件下进行反应，生成中间产物2-氯乙氧基乙醇，所用催化剂为三氟化硼乙醚，催化剂加入量为物料体系总质量的0.3%-0.6%，反应温度为35-55℃，反应时间为1.5-2小时；
2）将步骤1）中反应结束的物料在真空减压条件下蒸出过量2-氯乙醇；
3）将步骤2）中脱去2-氯乙醇后的物料在催化剂存在条件下与第二批环氧乙烷继续反应，所述的2-氯乙氧基乙醇和第二批环氧乙烷的摩尔比为1:1.0～1.4，所用催化剂为三氟化硼乙醚，催化剂加入量为物料体系总质量的0.3%-0.6%，反应温度为40-55℃，反应时间为1.5-2小时；
4）将步骤3）中反应结束的物料在真空减压条件下进行蒸馏，收集中间馏分，得到2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇粗品，减压蒸馏温度为105-130℃，真空度为5-10mmHg；
5）将步骤4）中得到的2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇粗品，在真空减压条件下进行精馏，收集2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇馏分，即得到2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇，减压蒸馏温度为108-125℃，真空度为5-10mmHg。
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Inventor after: Jiang Jibo Inventor after: Huang Qi Inventor after: He Huihong Inventor after: Zhu Jun Inventor after: Ma Peng Inventor after: Han Sheng Inventor after: Ye Fengying Inventor after: Yu Fei Inventor after: Liu Cheng Inventor after: Chen Yongyue Inventor after: Liu Yafeng Inventor after: Liu Fan Inventor before: Han Sheng Inventor before: Ma Peng Inventor before: Yu Fei Inventor before: Liu Cheng Inventor before: Chen Yongyue Inventor before: Liu Yafeng Inventor before: He Huihong Inventor before: Zhu Jun |
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| COR | Change of bibliographic data | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20181129 Address after: Room 3270, Building 1, 215 Union North Road, Fengxian District, Shanghai, 201417 Patentee after: Shanghai wisdom Medical Technology Service Co.,Ltd. Address before: 200235 No. 120, Xuhui District, Shanghai, Caobao Road Patentee before: Shanghai Institute of Technology |
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| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20210128 Address after: Room 301, 965 Halley Road, Zhangjiang hi tech park, Pudong New Area, Shanghai 201203 Patentee after: SHANGHAI CHEMPARTNER Co.,Ltd. Address before: Room 3270, Building 1, 215 Union North Road, Fengxian District, Shanghai, 201417 Patentee before: Shanghai wisdom Medical Technology Service Co.,Ltd. |
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| CP03 | Change of name, title or address | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 3rd Floor, Building A, No. 2829 Jinke Road, Zhangjiang High tech Park, Pudong New Area, Shanghai, 201203 Patentee after: Shanghai Ruizhi Pharmaceutical Research Group Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: Room 301, 965 Halley Road, Zhangjiang hi tech park, Pudong New Area, Shanghai 201203 Patentee before: Shanghai ChemPartner Co.,Ltd. Country or region before: China |