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CH593917A5 - N-substd haloacetanilides - as selective herbicides - Google Patents

N-substd haloacetanilides - as selective herbicides

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Publication number
CH593917A5
CH593917A5 CH460773A CH460773A CH593917A5 CH 593917 A5 CH593917 A5 CH 593917A5 CH 460773 A CH460773 A CH 460773A CH 460773 A CH460773 A CH 460773A CH 593917 A5 CH593917 A5 CH 593917A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
ethyl
methyl
chloroacetanilide
prepared
Prior art date
Application number
CH460773A
Other languages
German (de)
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
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Publication date
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Priority to AU56310/73A priority patent/AU471682B2/en
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

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Abstract

Plant growth influencing prepns. contain >=1 cpd. of formula (I) where R1 = ethyl or isopropyl R2 = H, (m)ethyl, or isopropyl; A = -CH2-CH2- opt. mono ethyl- or mono- or dimethyl substd. R3 = 1-3C alkyl. 3-4C alkenyl or cyclopropyl (methyl); X = Cl or Br. They are prepd. by reacting a cpd. (II) with a haloacetylation agent, pre. the anhydride- of halide of chloro- or bromoacetic acid, pref. at 20-100 degrees C opt. in the presence of an acid-binding agent such as a tert. amine.

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer N-substituierter Chloracetanilide sowie ihre Weiterverarbeitung zu pflanzenbeeinflussenden Mitteln, die diese neuen Verbindungen als aktive Komponenten enthalten.



   Es sind aus der Literatur schon herbizid wirksame Halogenacetanilide bekannt geworden. Als diesbezüglicher Stand der Technik sei auf folgende Patentschriften verwiesen: Französische Patentschriften 1 337 529, 1 419 116, 2 028 991; Belgische Patentschrift 746 288; sowie die US Patentschriften 2 863 752, 3   442945    und 3 547 620.



   In diesen Patentschriften werden Zusammenhänge zwischen herbizider Wirksamkeit und chemischer Konstitution des Wirkstoffs diskutiert. Hervorgehoben werden beispielsweise Halogenacetanilide, die in einer ortho-Stellung des Anilinteils tertiäre Alkyl-Substituenten wie insbesondere den tert.



  Butylrest tragen (französische Patentschrift Nr. 1 337 529).



  Vor allem aber wird anhand von mehreren Vergleichsbeispielen darauf hingewiesen, dass N-Alkoxy-methyl-Derivate auf jeden Fall den entsprechenden N-Alkoxy-äthyl-Derivaten wirkungsmässig überlegen sind (US Patentschrift Nr. 3 547 620, Beispiel 85).



   Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die neuen, nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Verbindungen den Halogenacetaniliden der obengenannten Literatur in der selektiven Unkrautbekämpfung und in der   Dauerwirkung    überlegen sind.



   Die neuen N-substituierten Chloracetanilide entsprechen der Formel I
EMI1.1     
 worin
R1 die Äthyl- oder Isopropyl-Gruppe,
R2 die Methyl- oder Äthylgruppe,
A eine unsubstituierte Äthylenkette (-CH2-CH2-) oder eine durch Äthyl einfach oder durch Methyl einfach oder zweifach substituierte Äthylenkette, und    R3    einen Alkylrest mit I bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder den Cyclopropyl- oder Cyclopropylmethyl-rest bedeuten, und werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man ein N-substituiertes Anilin der Formel II
EMI1.2     
 bei einer Temperatur zwischen   0     und   200"C    mit einem Chloracetylierungsmittel,

   vorzugsweise einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure reagieren lässt und die freie OH-Gruppe in saurem Medium (z.B.   H2SO4)    unter milden Bedingungen in üblicher Weise mit einem Alkohol R3-OH veräthert, wobei die Substituenten R, bis   Ra    und A der unter Formel I gegebenen Definition entsprechen.



   Alkylreste R3 sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und Isopropyl. Als Alkenylreste kommen für   R3    der Allyl- oder Methallylrest in Betracht.



   Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionstellnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; ferner Dimethylsulfoxid sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander.



   Als geeignete Chloracetylierungsmittel werden vorzugsweise Chloressigsäureanhydrid und Chloressigsäurehalogenide wie Chloracetylchlorid verwendet. Die Reaktion kann jedoch auch mit Chloressigsäure, ihren Estern oder Amiden durchgeführt werden.



      Die Reaktionstemperaturen liegen vorzugsweise zwischen 20  und 100 C. In manchen Fällen, insbesondere bei der Ver-    wendung von Chloracetylhalogeniden, kann die Acylierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt werden. Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine z.B. Triäthylamin, Pyridin und Pyridinbasen oder anorganische Basen wie Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem das jeweilige Anilin der Formel II dienen, welches in diesem Fall im   Überschuss    angewendet werden muss. Die Acetylierung kann aber auch ohne Basenzusatz erfolgen. Der gebildete Halogenwasserstoff lässt sich dann zweckmässig mit einem durchgeleiteten N2-Strom kontinuierlich entfernen.



   Einige Ausgangsstoffe der Formel II sind bekannt, z.B.



  aus den US-Patentschriften 2 381 071 und 2 759 943, aus dem J. Am. Soc. 84, 734 oder aus Bull. Soc. Chim. France 1962, 303 und 1965, 2037. Diese sowie in der Literatur noch nicht beschriebene Ausgangsstoffe, welche unter die allgemeine Formel II fallen, können nach an sich bekannten Methoden leicht hergestellt werden, wie zum Beispiel durch Reaktion eines Anilins der Formel III (mit den für Formel I gegebenen Bedeutungen der Substituenten R1 und R2)
EMI1.3     
 mit wahlweise   2FHalogenäthanol,    2-Halogenpropanol,   l-Ha-    logenpropan-2-ol oder einem anderen, zur Einführung der Gruppe -A-OH notwendigen Halogenalkanol, wobei  Halogen  Chlor oder Brom bedeutet.



   Selbstverständlich gibt es noch eine Reihe anderer Verfahren zur Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel II aus orthoalkylierten Anilinen.



   Die Erfindung betrifft im engeren Sinne die Herstellung solcher Verbindungen der Formel I, bei denen   Rl    die Äthyloder Isopropylgruppe, R2 die Methyl- oder Äthylgruppe, A die Äthylenkette, und   Ra    einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyloder Isopropylrest bedeuten, sowie solche der Formel I, bei denen   Rl    die Äthyl- oder Isopropylgruppe,   R    die Methyloder Äthylgruppe, A eine einfach oder zweifach durch Methyl substituierte Äthylenkette und R3 einen Methyl-, Äthyloder n-Propylrest bedeuten.  



   Bevorzugt betrifft die Erfindung die Herstellung solcher
Verbindungen der Formel   1,    worin   Rl    die   Äthylgruppe,    R2 die Methyl- oder Äthylgruppe, A eine unsubstituierte oder eine einfach mit Methyl substituierte Äthylenkette und   Ra    einen Methyl oder   Äthylrest    bedeuten.

  Beispiele solcher Ver bindungen sind:
2-Äthyl- 6-methyl- N-   (2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid,       2-Äthyl- 6-methyl-N- (2'-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid,       2-Athyl-6-methyl-N- ( I    '-methoxyprop-2'-yl)- N-chloracetanilid, 2-Äthyl- 6-methyl-N- (2'-methoxypropyl)- N-chloracetanilid, 2,6- Diäthyl-N- (2'-methoxyäthyl)- N-chloracetanilid, 2,6-Diäthyl-   N    (2'-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid,    2, 6-Diäthyl-N- (1      '-methoxyprop-2'-yl)-N-    chloracetanilid,

   sowie die ebenfalls bevorzugten Verbindungen der Formel I    2-Äthyl-    6-methyl-N- (2'-n-propoxyäthyl)-   N-chloracetanilid,       2- Äthyl- 6-m ethyl-    N- (2'-isopropoxyäthyl)-N-chloracetanilid,
2,6- Diäthyl-N- (2'-n-   propoxyäthyl)-N-chloracetanilid,       2-Äthyl-    6-methyl-N-   (2'-cyclopropylmethoxyäthyl)-N-chlor-    acetanilid,    2.6-Diäthyl-N-(2'-cyclopropylmethoxyäthyl)- N-chloracet-    anilid
Das folgende Beispiel veranschaulicht das erfindungsgemässe Verfahren sowie die Herstellung zweier Zwischenprodukte. Temperaturen beziehen sich auf Celsiusgrade. Weitere aktive Komponenten der Formel I sind in der anschliessenden Tabelle aufgeführt.



   Beispiel a) Eine Lösung von 135 g (1,0 Mol) 2-Äthyl-6-methyl    anilin    und 70 g (0,5 Mol) l-Brom-propan-2-ol in 200 ml ab solutem Toluol wird 20 Std. rückfliessend gekocht. Nach dem
Abkühlen wird das Gemisch mit Äther verdünnt, mit 2 N
Natronlauge geschüttelt und nach der Abtrennung die orga nische Phase mit Wasser neutral gewaschen. Die Lösung wird mit   Na2SO4    getrocknet, eingedampft und der Rückstand am Vakuum destilliert. Das   2-Äthyl-6-methy1-N-(2'Hydroxy-    propyl)-anilin wird als Fraktion vom Kp. 99 -   104 /0,5    Torr.



  erhalten.



   b) Die Suspension von 49,2 g   (0.255    Mol) des unter a) beschriebenen Zwischenproduktes und 27 g (0.255 Mol) Soda in 250 ml absolutem Benzol wird bei Raumtemperatur unter
Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 30,5 g (0,27 Mol)
Chloracetylchlorid in 50 ml absolutem Benzol versetzt. Nach
2-stündigem Ausrühren bei Raumtemperatur wird mit 300 ml Wasser versetzt, die organische Phase mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand besteht aus praktisch reinem   2-Äthyl-6-methyl- N-    - (2'-Hydroxypropyl)-chloracetanilid.



  c) 27 g   (0.1    Mol) des unter b) beschriebenen Produktes werden in 100 ml absolutem Methanol gelöst, die Lösung mit
6 ml konz. Schwefelsäure versetzt und 20 Std. am Rückfluss gekocht. Das Reaktionsgemisch wird am Vakuum eingedampft, der Rückstand zwischen 100 ml Wasser und 200 ml Äther verteilt, die ätherische Lösung mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet und im Vakuum eingedampft. Man erhält so   2-Äthyl-6-methyl- N-2'Methoxypropyl)-chloracetanilid    in reiner Form,   nD20: 1,5299.    [Verbindung Nr. 9]
EMI2.1     

TABELLE 1 Verb.   R1      R2    A   R3    physikal.

  Daten oder
No Stoffeigenschaften
EMI2.2     


<tb>  <SEP> 1 <SEP> C2H >  <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5335
<tb>  <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> C,H >  <SEP> Kp. <SEP> 120-122 /0,001 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CH5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> n-C,H, <SEP> nD20 <SEP> 1,5221
<tb>  <SEP> 4 <SEP> C2H >  <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> i-C3H7 <SEP> - <SEP> n 0 <SEP> 1,5190
<tb>  <SEP> 5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> nD20 <SEP> 1,5328
<tb>  <SEP> 6 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> zu <SEP> nD23 <SEP> 1,5335
<tb>  <SEP> 7 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH- <SEP> -CH, 

   <SEP> d <SEP> nD20 <SEP> 1,5237
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 8 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5301
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 9 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5299
<tb> 10 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5317
<tb> 11 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> C2H <SEP> nD20 <SEP> 1,5247
<tb> 12 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> n-c3H7 <SEP> nD20 <SEP> 1,5204
<tb>   
TABELLE 1 (Fortsetzung) Verb. R1 R2 A R3 physikal. Daten oder
No.

  Stoffeigenschaften
EMI3.1     


<tb> 13 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH2-CH2- <SEP> i-C > H7 <SEP> nD20 <SEP> 1,5181
<tb> 14 <SEP> C2H5 <SEP> C2H <SEP> 'CH2-CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> nD20 <SEP> 1,5319
<tb> 15 <SEP> C2H <SEP> C2H,, <SEP> CH2-CH2- <SEP> +| <SEP> semikristallin
<tb> 16 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 'CH2-CH2- <SEP> -CH2 <  <SEP> und20 <SEP> 1,5296
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 17 <SEP> C2H5 <SEP> C2H, <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5282
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 18 <SEP> C2H5 <SEP> C2H, <SEP> -CH2-CH- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5293
<tb> 19 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH2 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5287
<tb> 20 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> nn20 <SEP> 1,5216
<tb> 21 <SEP> i-C2H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> n-C2HT <SEP> nD20 <SEP> 1,5185
<tb> 22 <SEP> i-C.H, <SEP> CH2 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> i-C3H,

   <SEP> nD20 <SEP> 1,5160
<tb> 23 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> nD20 <SEP> 1,5285
<tb> 24 <SEP> i-C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5258
<tb> 25 <SEP> i-C3H, <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1,5240
<tb> 26 <SEP> i-C.H, <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> n-C3H7 <SEP> nD20 <SEP> 1,5182
<tb> 27 <SEP> i-C3H, <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> iFC3H7 <SEP> nD20 <SEP> 1,5160
<tb> 28 <SEP> i-C3H, <SEP> C2H,, <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> nD20 <SEP> 1,5274
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 29 <SEP> QH5 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1,5224
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 30 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2- <SEP> n-C3H7 <SEP> Kp. <SEP> 128-133"/0,001 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 31 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH <SEP> n-C,H, <SEP> Kp.

  <SEP> 126-1330/0,001 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> I
<tb> 32 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5263
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 33 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH' <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5256
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 34 <SEP> i-C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5223
<tb>  <SEP> CH
<tb> 35 <SEP> i-C,H, <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1,5228
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 36 <SEP> C2H,, <SEP> C2H5 <SEP> -CH-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> öl
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 37 <SEP> C2H5 <SEP> C5 <SEP> -CH-CH2- <SEP> n-C3HT <SEP> Öl
<tb>   
TABELLE   1   (Fortsetzung)   Verb. R1 R2 A R3 physikal. Daten oder
No.

  R1 R2 A R3 Stoffeigenschaften   
EMI4.1     


<tb>  <SEP> CH3
<tb> 38 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH- <SEP> n-C3H7 <SEP> semikristallin
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 39 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH- <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1,5236
<tb>  <SEP> cH
<tb> 40 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH- <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1,5205
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> II
<tb> 41 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> - <SEP> CH- <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 115-118 /0,01 <SEP> Torr.
<tb>



   <SEP> C2H5
<tb> 42 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> - <SEP> CH2- <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 124-126"/0,01 <SEP> Torr.
<tb>



   <SEP> C2H5
<tb> 43 <SEP> C2H, >  <SEP> C2H5 <SEP> -CH <SEP> - <SEP> CH2- <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 127-1290/0,03 <SEP> Torr.
<tb> 



   Die Verbindungen der Formel I sind stabil und besitzen sehr gute herbizide Eigenschaften gegen Gräser und auch gegen viele dikotyle   Unkrautarten,    ohne dass die für den Einsatz des Wirkstoffs vorgesehene Kulturpflanze geschädigt wird.



   Ausserdem zeigen einige der neuen Wirkstoffe der Formel I bei Nachauflauf-Applikation wachstumsregulierende Eigenschaften, indem sie z.B. das   Längenwachstum    monokotyler Pflanzen verzögern oder hemmen.



   Die Herstellung entsprechender Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen   und / oder    Verteilungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Gra nulate, Umhüllungsgranulate, Imprägniergranulate und
Homogengranulate; In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver,
Pasten, Emulsionen; Flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen.



   Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z.B.



  Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits, Attapulgit, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure   Erdalkalisilikate,    Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl,   Cellu    losepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.



   Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel   zweckmässig    bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2   mm    und für Granulate 0,2 mm oder mehr.



   Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen 0,1 bis 80%.



   Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.

  Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage:   OleinoKalkmischung,    Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkaliund Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowachse), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5-20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.



   In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5 - 80%.

 

   Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.

  Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden:   Koni    densationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammo  nium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.



   Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.



   Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen. gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet.



  Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid, N,N-dialkylierte Amide,   NLOxide    von Aminen, insbesondere Trialkylaminen, und im Bereich von   1200    bis   350"    siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert sein und dürfen keinen zu niedrigen Flammpunkt besitzen.



   Ferner können solche Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln.   Lösungsmittelgemischen,    Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 20% enthalten. Diese Lösungen können entweder mit Hilfe eines Treibgases (als Spray) oder   mit    speziellen Spritzen (als Aerosol) aufgebracht werden.



   Diesen vorstehend beschriebenen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können ihnen ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen   Formel 1 z.B.    Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide oder weitere Herbizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums beigemischt werden.



  Solche Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.



   Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beschrieben. Teile bedeuten   Gewichtsteile.,    Granulat
Zur Herstellung eines   5%igen    Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff der Formel I
0,25 Teile Epichlorhydrin
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm)
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c)   10% igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile   N-(1'-Methoxyprop-2'-yl)-2-methyl-6-äthyl-    chloracetanilid
5 Teile   Natriumdibutyinaphthylsulfonat   
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren  -Formaldehyd-Kondensat   3 :2:

   1,   
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile N-(2'-Propoxy-äthyl)-2,6-diäthyl-chloracet anilid,
5 Teile   Oleylmethyltaurid-Na-Salz,   
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kon densat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
62 Teile Kaolin; c) 10 Teile N-(2'-Methoxyäthyl)-2,6-diäthylchloracet anilid,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kon densat,
82 Teile Kaolin.



   Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration erhalten werden.



  Paste
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile   N-(1'-Methoxyprop-2'-yl)-2-methyl-6-äthyl-     -chloracetanili d
5 Teile Natriumaluminiumsilikat
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid,
1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid,
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyäthylenglykol,
23 Teile Wasser.



   Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.



  Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile Wirkstoff der Formel I,
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthy len und Calciumdodecylbenzolsulfonat,
35 Teile   3 ,5,5.Trimethyl-2-cyclohexen- 1 -on,   
35 Teile Dimethylformamid,  miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfurig von Unkräutern in Kulturpflanzungen.



   PATENTANSPRUCH I
Verfahren zur Herstellung von Chloracetaniliden der For   mehl 1   
EMI6.1     
 worin
R1 die Äthyl- oder Isopropyl-Gruppe,
R2 die Methyl- oder Äthylgruppe,
A eine unsubstituierte Äthylenkette oder eine durch Äthyl einfach oder durch Methyl einfach oder zweifach substituierte Äthylenkette, und    R3    einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder den Cyclopropyl- oder Cyclopropylmethyl-rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-substituiertes Anilin der Formel II
EMI6.2     
 bei einer Temperatur zwischen   0     und   200"C    mit einem Chloracetylierungsmittel acyliert und die freie Hydroxylgruppe in saurem Medium unter milden Bedingungen mit einem Alkohol R3-OH veräthert,

   wobei die Substituenten R1 bis R3 und A der für Formel I gegebenen Definition entsprechen.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei als Chloracetylierungsmittel das Anhydrid oder das Halogenid der Chloressigsäure verwendet wird.



   2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei eine Reaktionstemperatur von 200 bis   100"C    eingehalten wird.



   3. Verfahren gemäss Patentanspruch   L    wobei als Chloracetylierungsmittel Chloracetylchlorid verwendet wird.



   4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei Verbindungen der Formel I hergestellt werden, bei denen R1 die Äthyloder Isopropylgruppe, R2 die Methyl oder Äthylgruppe, A die Äthylenkette und R3 einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyloder Isopropylrest bedeuten.



   5. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei Verbindungen der Formel I hergestellt werden, bei denen   Rl    die Äthyloder Isopropylgruppe, R2 die Methyl- oder Äthylgruppe, A eine einfach oder zweifach durch Methyl substituierte Äthylenkette und R3 einen Methyl-, Äthyl- oder n-Propylrest bedeuten.



   6. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei Verbindungen der Formel I hergestellt werden, bei denen   Rl    die Äthylgruppe, R2 die Methyl- oder Äthylgruppe, A eine unsubstituierte oder eine einfach mit Methyl substituierte Äthylenkette und   Ra    einen Methyl- oder   Äthylrest      bedeuten.   



   7. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei   2-Äthyl-6-    -methyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid hergestellt wird.



   8. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2-Äthyl-6   -methyl-N-(2'-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid    hergestellt wird.



   9. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2-Äthyl-6   methyl-N-(2'-n-propoxyäthyl)-N-chloracetanilid    hergestellt wird.



   10. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2 Äthyl -6-methyl-N-(2'-isopropoxyäthyl)-N-chloracetanilid hergestellt wird.



   11. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2-Äthyl   -6-methyl-N-(I'-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid    hergestellt wird.



   12. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei   2-Äthyl-    -6-methyl-N-(2'-methoxypropyl)-N-chloracetanilid hergestellt wird.



   13. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei   2,6-Di      äthyl-N-(2'-methoxyäthyl) -N-chloracetanilid    hergestellt wird.

 

   14. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2,6-Di äthyl-N-(2'-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid hergestellt wird.



   15. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2,6-Di   äthyl-N-(2'-n-propoxyäthyl)N-chloracetanilid    hergestellt wird.



   16. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2,6-Di   äthyBN-(l '-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid    hergestellt wird.



   17. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2-Isopro   pyl-6-methyl-N-(2"äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid    hergestellt wird.



      PATENTANSPRUCH II   
Verwendung der gemäss dem Verfahren des Patentanspruchs I gewonnenen Verbindungen zur Herstellung von pflanzenwuchsbeeinflussenden Mitteln.

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   The present invention relates to a process for the production of new N-substituted chloroacetanilides and their further processing into plant-influencing agents which contain these new compounds as active components.



   Herbicidally effective haloacetanilides have already become known from the literature. As related prior art, reference is made to the following patents: French patents 1,337,529, 1,419,116, 2,028,991; Belgian patent 746 288; and U.S. Patents 2,863,752, 3,442,945 and 3,547,620.



   In these patents, relationships between herbicidal effectiveness and chemical constitution of the active ingredient are discussed. Emphasis is placed on, for example, haloacetanilides which, in an ortho position of the aniline part, contain tertiary alkyl substituents such as, in particular, the tert.



  Carry butyl radical (French patent specification No. 1,337,529).



  Above all, however, several comparative examples point out that N-alkoxymethyl derivatives are definitely superior to the corresponding N-alkoxymethyl derivatives in terms of effectiveness (US Pat. No. 3,547,620, Example 85).



   It has now surprisingly been found that the new compounds obtained by the process according to the invention are superior to the haloacetanilides of the abovementioned literature in selective weed control and in their long-term action.



   The new N-substituted chloroacetanilides correspond to formula I.
EMI1.1
 wherein
R1 is the ethyl or isopropyl group,
R2 is the methyl or ethyl group,
A. mean, and are prepared according to the invention by adding an N-substituted aniline of the formula II
EMI1.2
 at a temperature between 0 and 200 "C with a chloroacetylating agent,

   preferably an anhydride or halide of chloroacetic acid and etherifies the free OH group in an acidic medium (eg H2SO4) under mild conditions in the usual way with an alcohol R3-OH, the substituents R 1 to Ra and A being those given under formula I. Definition.



   Alkyl radicals R3 are methyl, ethyl, n-propyl and isopropyl. Possible alkenyl radicals for R3 are the allyl or methallyl radicals.



   The reactions can be carried out in the presence or absence of solvents or diluents which are inert towards the reactants. For example, the following are possible: aliphatic, aromatic or halogenated hydrocarbons such as benzene, toluene, xylenes, petroleum ether, chlorobenzene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform; Ethers and ethereal compounds such as dialkyl ethers, dioxane, tetrahydrofuran; Nitriles such as acetonitrile; N, N-dialkylated amides such as dimethylformamide; also dimethyl sulfoxide and mixtures of these solvents with one another.



   Suitable chloroacetylating agents are preferably chloroacetic anhydride and chloroacetic acid halides such as chloroacetyl chloride. However, the reaction can also be carried out with chloroacetic acid, its esters or amides.



      The reaction temperatures are preferably between 20 and 100 ° C. In some cases, especially when using chloroacetyl halides, the acylation can be carried out in the presence of an acid-binding agent. As such, tertiary amines such as trialkylamines come e.g. Triethylamine, pyridine and pyridine bases or inorganic bases such as oxides and hydroxides, hydrogen carbonates and carbonates of alkali and alkaline earth metals into consideration. The respective aniline of the formula II, which in this case must be used in excess, can also serve as the acid-binding agent. The acetylation can also be carried out without the addition of a base. The hydrogen halide formed can then conveniently be removed continuously with a stream of nitrogen passed through.



   Some starting materials of formula II are known, e.g.



  U.S. Patents 2,381,071 and 2,759,943; J. Am. Soc. 84, 734 or from Bull. Soc. Chim. France 1962, 303 and 1965, 2037. These starting materials and not yet described in the literature, which come under the general formula II, can easily be prepared by methods known per se, such as, for example, by reacting an aniline of the formula III (with the meanings of the substituents R1 and R2 given for formula I)
EMI1.3
 with optionally 2F-haloethanol, 2-halopropanol, 1-halopropan-2-ol or another haloalkanol necessary for introducing the group -A-OH, where halogen is chlorine or bromine.



   There are of course a number of other processes for preparing the starting materials of the formula II from orthoalkylated anilines.



   The invention relates in the narrower sense to the preparation of those compounds of the formula I in which Rl is the ethyl or isopropyl group, R2 is the methyl or ethyl group, A is the ethylene chain, and Ra is a methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl radical, as well as those of the Formula I in which Rl is the ethyl or isopropyl group, R is the methyl or ethyl group, A is an ethylene chain which is mono- or disubstituted by methyl and R3 is a methyl, ethyl or n-propyl radical.



   The invention preferably relates to the production of such
Compounds of formula 1 in which Rl is the ethyl group, R2 is the methyl or ethyl group, A is an unsubstituted or monosubstituted ethylene chain and Ra is a methyl or ethyl radical.

  Examples of such connections are:
2-ethyl- 6-methyl- N- (2'-methoxyethyl) -N-chloroacetanilide, 2-ethyl- 6-methyl-N- (2'-ethoxyethyl) -N-chloroacetanilide, 2-ethyl-6-methyl- N- (I '-methoxyprop-2'-yl) - N-chloroacetanilide, 2-ethyl- 6-methyl-N- (2'-methoxypropyl) - N-chloroacetanilide, 2,6-diethyl-N- (2' -methoxyethyl) - N-chloroacetanilide, 2,6-diethyl- N (2'-ethoxyethyl) -N-chloroacetanilide, 2,6-diethyl-N- (1 '-methoxyprop-2'-yl) -N- chloroacetanilide,

   as well as the likewise preferred compounds of the formula I 2-ethyl-6-methyl-N- (2'-n-propoxyethyl) -N-chloroacetanilide, 2- ethyl- 6-m ethyl-N- (2'-isopropoxyethyl) -N -chloracetanilide,
2,6- diethyl-N- (2'-n-propoxyethyl) -N-chloroacetanilide, 2-ethyl- 6-methyl-N- (2'-cyclopropylmethoxyethyl) -N-chloroacetanilide, 2,6-diethyl-N- (2'-cyclopropylmethoxyethyl) - N-chloroacetanilide
The following example illustrates the process according to the invention and the preparation of two intermediate products. Temperatures refer to degrees Celsius. Further active components of the formula I are listed in the table below.



   Example a) A solution of 135 g (1.0 mol) of 2-ethyl-6-methyl aniline and 70 g (0.5 mol) of l-bromo-propan-2-ol in 200 ml of absolute toluene is used for 20 hours. boiled back flowing. After this
Cooling, the mixture is diluted with ether, diluted with 2N
Shaken sodium hydroxide solution and after separation, the organic phase washed neutral with water. The solution is dried with Na2SO4, evaporated and the residue is distilled in vacuo. The 2-ethyl-6-methy1-N- (2'Hydroxypropyl) -aniline is obtained as a fraction with a boiling point of 99-104 / 0.5 Torr.



  receive.



   b) The suspension of 49.2 g (0.255 mol) of the intermediate described under a) and 27 g (0.255 mol) of soda in 250 ml of absolute benzene is under at room temperature
Stir dropwise with a solution of 30.5 g (0.27 mol)
Chloracetyl chloride added to 50 ml of absolute benzene. To
After stirring for 2 hours at room temperature, 300 ml of water are added, the organic phase is washed with water, dried and evaporated under reduced pressure. The residue consists of practically pure 2-ethyl-6-methyl-N- (2'-hydroxypropyl) chloroacetanilide.



  c) 27 g (0.1 mol) of the product described under b) are dissolved in 100 ml of absolute methanol, the solution with
6 ml conc. Added sulfuric acid and refluxed for 20 hours. The reaction mixture is evaporated in vacuo, the residue is distributed between 100 ml of water and 200 ml of ether, the ethereal solution is washed neutral with water, dried and evaporated in vacuo. This gives 2-ethyl-6-methyl-N-2'-methoxypropyl) chloroacetanilide in pure form, nD20: 1.5299. [Compound No. 9]
EMI2.1

TABLE 1 Connection R1 R2 A R3 phys.

  Data or
No substance properties
EMI2.2


<tb> <SEP> 1 <SEP> C2H> <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1.5335
<tb> <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> C, H> <SEP> Kp. <SEP> 120-122 / 0.001 <SEP> Torr
<tb> <SEP> 3 <SEP> CH5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> n-C, H, <SEP> nD20 <SEP> 1.5221
<tb> <SEP> 4 <SEP> C2H> <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> i-C3H7 <SEP> - <SEP> n 0 <SEP> 1.5190
<tb> <SEP> 5 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH2-CH = CH2 <SEP> nD20 <SEP> 1.5328
<tb> <SEP> 6 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> to <SEP> nD23 <SEP> 1.5335
<tb> <SEP> 7 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH- <SEP> -CH,

   <SEP> d <SEP> nD20 <SEP> 1.5237
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 8 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1.5301
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 9 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1.5299
<tb> 10 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1.5317
<tb> 11 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> C2H <SEP> nD20 <SEP> 1.5247
<tb> 12 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> n-c3H7 <SEP> nD20 <SEP> 1.5204
<tb>
TABLE 1 (continued) Connection R1 R2 A R3 phys. Data or
No.

  Substance properties
EMI3.1


<tb> 13 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH2-CH2- <SEP> i-C> H7 <SEP> nD20 <SEP> 1.5181
<tb> 14 <SEP> C2H5 <SEP> C2H <SEP> 'CH2-CH2- <SEP> -CH2-CH = CH2 <SEP> nD20 <SEP> 1.5319
<tb> 15 <SEP> C2H <SEP> C2H ,, <SEP> CH2-CH2- <SEP> + | <SEP> semi-crystalline
<tb> 16 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 'CH2-CH2- <SEP> -CH2 <<SEP> and 20 <SEP> 1,5296
<tb> <SEP> CH3
<tb> 17 <SEP> C2H5 <SEP> C2H, <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1.5282
<tb> <SEP> CH3
<tb> 18 <SEP> C2H5 <SEP> C2H, <SEP> -CH2-CH- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1.5293
<tb> 19 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH2 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1.5287
<tb> 20 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> nn20 <SEP> 1.5216
<tb> 21 <SEP> i-C2H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> n-C2HT <SEP> nD20 <SEP> 1.5185
<tb> 22 <SEP> i-C.H, <SEP> CH2 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> i-C3H,

   <SEP> nD20 <SEP> 1.5160
<tb> 23 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH2-CH = CH2 <SEP> nD20 <SEP> 1.5285
<tb> 24 <SEP> i-C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1.5258
<tb> 25 <SEP> i-C3H, <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1.5240
<tb> 26 <SEP> i-C.H, <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> n-C3H7 <SEP> nD20 <SEP> 1,5182
<tb> 27 <SEP> i-C3H, <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> iFC3H7 <SEP> nD20 <SEP> 1.5160
<tb> 28 <SEP> i-C3H, <SEP> C2H ,, <SEP> -CH2-CH2- <SEP> -CH2-CH = CH2 <SEP> nD20 <SEP> 1.5274
<tb> <SEP> CH3
<tb> 29 <SEP> QH5 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1.5224
<tb> <SEP> CH3
<tb> 30 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2- <SEP> n-C3H7 <SEP> Kp. <SEP> 128-133 "/ 0.001 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH3
<tb> 31 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH <SEP> n-C, H, <SEP> Kp.

  <SEP> 126-1330 / 0.001 <SEP> Torr
<tb> <SEP> CH
<tb> <SEP> I
<tb> 32 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1.5263
<tb> <SEP> CH3
<tb> 33 <SEP> i-C3H7 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH '<SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1.5256
<tb> <SEP> CH3
<tb> 34 <SEP> i-C3H7 <SEP> C2H5 <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1.5223
<tb> <SEP> CH
<tb> 35 <SEP> i-C, H, <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH <SEP> CH3 <SEP> nD20 <SEP> 1.5228
<tb> <SEP> CH3
<tb> 36 <SEP> C2H ,, <SEP> C2H5 <SEP> -CH-CH2- <SEP> C2H5 <SEP> oil
<tb> <SEP> CH3
<tb> 37 <SEP> C2H5 <SEP> C5 <SEP> -CH-CH2- <SEP> n-C3HT <SEP> oil
<tb>
TABLE 1 (continued) Connection R1 R2 A R3 phys. Data or
No.

  R1 R2 A R3 substance properties
EMI4.1


<tb> <SEP> CH3
<tb> 38 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH- <SEP> n-C3H7 <SEP> semicrystalline
<tb> <SEP> CH3
<tb> 39 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH2-CH- <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1.5236
<tb> <SEP> cH
<tb> 40 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> -CH2-CH- <SEP> C2H5 <SEP> nD20 <SEP> 1.5205
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> II
<tb> 41 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> - <SEP> CH- <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 115-118 / 0.01 <SEP> Torr.
<tb>



   <SEP> C2H5
<tb> 42 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> -CH <SEP> - <SEP> CH2- <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 124-126 "/ 0.01 <SEP> Torr .
<tb>



   <SEP> C2H5
<tb> 43 <SEP> C2H,> <SEP> C2H5 <SEP> -CH <SEP> - <SEP> CH2- <SEP> CH3 <SEP> Kp. <SEP> 127-1290 / 0.03 <SEP> Torr.
<tb>



   The compounds of the formula I are stable and have very good herbicidal properties against grasses and also against many dicotyledon weed species without damaging the crop intended for the use of the active ingredient.



   In addition, some of the new active ingredients of the formula I show growth-regulating properties when applied postemergence, e.g. delay or inhibit the growth in length of monocotyledonous plants.



   Corresponding agents are prepared in a manner known per se by intimately mixing and grinding active ingredients of the general formula I with suitable carriers and / or distributing agents, optionally with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following working-up forms: Solid working-up forms: dusts, scattering agents, granules, coated granules, impregnating granules and
Homogeneous granules; Active substance concentrates dispersible in water: wettable powder,
Pastes, emulsions; Liquid processing forms: solutions.



   The active ingredients are mixed with solid carriers for the production of solid forms (dusts, grit, granules). Carriers include e.g.



  Kaolin, talc, bolus, loess, chalk, limestone, lime grit, attapulgite, dolomite, diatomaceous earth, precipitated silica, alkaline earth silicates, sodium and potassium aluminum silicates (feldspars and mica), calcium and magnesium sulfates, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium phosphate sulfate, Ammonium nitrate, urea, ground vegetable products such as grain flour, tree bark flour, wood flour, nutshell flour, cellulose powder, residues from plant extractions, activated charcoal, etc., each individually or as mixtures with one another.



   The grain size of the carrier materials is expediently up to approx. 0.1 mm for dusts, approx. 0.075 to 0.2 mm for grit and 0.2 mm or more for granulates.



   The active ingredient concentrations in the solid work-up forms are 0.1 to 80%.



   These mixtures can also be added to stabilize the active ingredient and / or nonionic, anion-active and cation-active substances, which, for example, improve the adhesion of the active ingredients to plants and parts of plants (adhesives and adhesives) and / or better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants ) guarantee.

  As adhesives, for example, the following are possible: Oleino lime mixture, cellulose derivatives (methyl cellulose, carboxymethyl cellulose), hydroxyethylene glycol ethers of mono- and dialkylphenols with 5-15 ethylene oxide residues per molecule and 8-9 carbon atoms in the alkyl residue, ligninsulphonic acid, its alkali and alkaline earth salts, polyethylene glycol. Fatty alcohol polyglycol ethers with 5-20 ethylene oxide residues per molecule and 8-18 carbon atoms in the fatty alcohol part, condensation products of ethylene oxide, propylene oxide, polyvinylpyrrolidones, polyvinyl alcohols, condensation products of urea-formaldehyde and latex products.



   Active ingredient concentrates dispersible in water, i. Wettable powders, pastes and emulsion concentrates are agents that can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredient, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally solvents. The active ingredient concentration in these agents is 5 - 80%.

 

   The wettable powders and pastes are obtained by mixing the active ingredients with dispersants and pulverulent carriers in suitable devices until homogeneous and grinding. Suitable carriers are, for example, those mentioned above for the solid work-up forms. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers.

  The following can be used as dispersants, for example: condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde, and alkali metal, ammonium and alkaline earth metal salts of lignosulfonic acid, further alkylarylsulfonates of alkali metal sulfonates, alkali metal sulfonates, alkali metal sulfonates, alkali metal sulfonates , Fatty alcohol sulfates such as salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, octadecanols and salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, the sodium salt of oleyl methyl tauride, ditertiary acetylene glycols, dialkyldilaurylammonium chloride and fatty acid alkali and alkaline earth salts.



   Silicones, for example, can be used as antifoam agents.



   The active ingredients are mixed and ground with the additives listed above. sieved and passed so that the solid portion of the wettable powders does not exceed a particle size of 0.02 to 0.04 and of the pastes 0.03 mm.



  To produce emulsion concentrates and pastes, dispersants such as those listed in the previous sections, organic solvents and water are used. Examples of suitable solvents are the following: alcohols, benzene, xylenes, toluene, dimethyl sulfoxide, N, N-dialkylated amides, NLOxides of amines, especially trialkylamines, and mineral oil fractions boiling in the range from 1200 to 350 ". The solvents must be practically odorless, not phytotoxic, inert to the active ingredients and must not have a too low flash point.



   Such agents can also be used in the form of solutions. For this purpose, the active ingredient or several active ingredients of the general formula I are used in suitable organic solvents. Solvent mixtures, water or mixtures of organic solvents dissolved with water. Aliphatic and aromatic hydrocarbons, their chlorinated derivatives, alkylnaphthalenes, mineral oils, alone or as a mixture with one another, can be used as organic solvents. The solutions should contain the active ingredients in a concentration range of 1 to 20%. These solutions can be applied either with the help of a propellant gas (as a spray) or with special syringes (as an aerosol).



   Other biocidal active ingredients or agents can be admixed with these agents described above. Thus, in addition to the compounds of general formula 1 mentioned, e.g. Insecticides, fungicides, bactericides, fungistatic agents, bacteriostatic agents, nematocides or other herbicides are added to broaden the spectrum of activity.



  Such agents can also contain plant fertilizers, trace elements, etc.



   Work-up forms of the new active ingredients of the general formula I are described below. Parts mean parts by weight., Granules
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of active ingredient of formula I.
0.25 part epichlorohydrin
0.25 part of cetyl polyglycol ether
3.50 parts of polyethylene glycol
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm)
The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved in 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and then evaporated in vacuo.



  Wettable powder
The following ingredients are used to produce a) 50%, b) 25% and c) 10% wettable powder: a) 50 parts of N- (1'-methoxyprop-2'-yl) -2-methyl-6- ethyl chloroacetanilide
5 parts of sodium dibutyinaphthyl sulfonate
3 parts of naphthalenesulfonic acids-phenolsulfonic acids -formaldehyde condensate 3: 2:

   1,
20 parts kaolin,
22 parts of champagne chalk; b) 25 parts of N- (2'-propoxy-ethyl) -2,6-diethyl-chloroacet anilide,
5 parts of oleyl methyl tauride sodium salt,
2.5 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate,
0.5 parts of carboxymethyl cellulose,
5 parts neutral potassium aluminum silicate,
62 parts of kaolin; c) 10 parts of N- (2'-methoxyethyl) -2,6-diethylchloroacet anilide,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate,
82 parts of kaolin.



   The specified active ingredient is applied to the appropriate carriers (kaolin and chalk) and then mixed and ground. Spray powder is obtained which has excellent wettability and suspension properties. Suspensions of any desired concentration can be obtained from such wettable powders by diluting them with water.



  paste
The following substances are used to produce a 45% paste:
45 parts of N- (1'-methoxyprop-2'-yl) -2-methyl-6-ethyl- chloroacetanili d
5 parts of sodium aluminum silicate
14 parts of cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide,
1 part oleyl polyglycol ether with 5 moles of ethylene oxide,
2 parts spindle oil,
10 parts of polyethylene glycol,
23 parts of water.



   The active ingredient is intimately mixed and ground with the additives in suitable equipment. A paste is obtained from which suspensions of any desired concentration can be prepared by diluting with water.



  Emulsion concentrate
To produce a 25% emulsion concentrate
25 parts of active ingredient of formula I,
5 parts of a mixture of Nonylphenolpolyoxyäthy len and Calciumdodecylbenzenesulfonat,
35 parts 3, 5,5.trimethyl-2-cyclohexen-1-one,
35 parts of dimethylformamide, mixed together. This concentrate can be diluted to suitable concentrations with water to form emulsions. Such emulsions are suitable for combating weeds in crops.



   PATENT CLAIM I
Process for the preparation of chloroacetanilides of the formula 1
EMI6.1
 wherein
R1 is the ethyl or isopropyl group,
R2 is the methyl or ethyl group,
A. an N-substituted aniline of the formula II
EMI6.2
 acylated at a temperature between 0 and 200 "C with a chloroacetylating agent and etherified the free hydroxyl group in an acidic medium under mild conditions with an alcohol R3-OH,

   where the substituents R1 to R3 and A correspond to the definition given for formula I.



   SUBCLAIMS
1. The method according to claim I, the anhydride or halide of chloroacetic acid being used as the chloroacetylating agent.



   2. The method according to claim I, wherein a reaction temperature of 200 to 100 "C is maintained.



   3. The method according to claim L wherein the chloroacetylating agent used is chloroacetyl chloride.



   4. The method according to claim I, wherein compounds of the formula I are prepared in which R1 is the ethyl or isopropyl group, R2 is the methyl or ethyl group, A is the ethylene chain and R3 is a methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl radical.



   5. The method according to claim I, wherein compounds of formula I are prepared in which Rl is the ethyl or isopropyl group, R2 is the methyl or ethyl group, A is a mono- or disubstituted by methyl ethylene chain and R3 is a methyl, ethyl or n-propyl radical mean.



   6. The method according to claim I, wherein compounds of the formula I are prepared in which R1 is the ethyl group, R2 is the methyl or ethyl group, A is an unsubstituted or monosubstituted ethylene chain and Ra is a methyl or ethyl radical.



   7. The method according to claim I, wherein 2-ethyl-6-methyl-N- (2'-methoxyethyl) -N-chloroacetanilide is prepared.



   8. The method according to claim I, wherein 2-ethyl-6-methyl-N- (2'-ethoxyethyl) -N-chloroacetanilide is produced.



   9. The method according to claim I, wherein 2-ethyl-6-methyl-N- (2'-n-propoxyethyl) -N-chloroacetanilide is produced.



   10. The method according to claim I, wherein 2 ethyl -6-methyl-N- (2'-isopropoxyethyl) -N-chloroacetanilide is produced.



   11. The method according to claim I, wherein 2-ethyl-6-methyl-N- (I'-methoxyprop-2'-yl) -N-chloroacetanilide is produced.



   12. The method according to claim I, wherein 2-ethyl-6-methyl-N- (2'-methoxypropyl) -N-chloroacetanilide is produced.



   13. The method according to claim I, wherein 2,6-diethyl-N- (2'-methoxyethyl) -N-chloroacetanilide is prepared.

 

   14. The method according to claim I, wherein 2,6-diethyl-N- (2'-ethoxyethyl) -N-chloroacetanilide is prepared.



   15. The method according to claim I, wherein 2,6-diethyl-N- (2'-n-propoxyethyl) N-chloroacetanilide is prepared.



   16. The method according to claim I, wherein 2,6-diethyBN- (l'-methoxyprop-2'-yl) -N-chloroacetanilide is produced.



   17. The method according to claim I, wherein 2-isopropyl-6-methyl-N- (2 "ethoxyethyl) -N-chloroacetanilide is prepared.



      PATENT CLAIM II
Use of the compounds obtained according to the process of claim I for the production of agents which influence plant growth.

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfurig von Unkräutern in Kulturpflanzungen. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. mixed together. This concentrate can be diluted to suitable concentrations with water to form emulsions. Such emulsions are suitable for combating weeds in crops. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Chloracetaniliden der For mehl 1 EMI6.1 worin R1 die Äthyl- oder Isopropyl-Gruppe, R2 die Methyl- oder Äthylgruppe, A eine unsubstituierte Äthylenkette oder eine durch Äthyl einfach oder durch Methyl einfach oder zweifach substituierte Äthylenkette, und R3 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder den Cyclopropyl- oder Cyclopropylmethyl-rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-substituiertes Anilin der Formel II EMI6.2 bei einer Temperatur zwischen 0 und 200"C mit einem Chloracetylierungsmittel acyliert und die freie Hydroxylgruppe in saurem Medium unter milden Bedingungen mit einem Alkohol R3-OH veräthert, PATENT CLAIM I Process for the preparation of chloroacetanilides of the formula 1 EMI6.1 wherein R1 is the ethyl or isopropyl group, R2 is the methyl or ethyl group, A. an N-substituted aniline of the formula II EMI6.2 acylated at a temperature between 0 and 200 "C with a chloroacetylating agent and etherified the free hydroxyl group in an acidic medium under mild conditions with an alcohol R3-OH, wobei die Substituenten R1 bis R3 und A der für Formel I gegebenen Definition entsprechen. where the substituents R1 to R3 and A correspond to the definition given for formula I. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei als Chloracetylierungsmittel das Anhydrid oder das Halogenid der Chloressigsäure verwendet wird. SUBCLAIMS 1. The method according to claim I, the anhydride or halide of chloroacetic acid being used as the chloroacetylating agent. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei eine Reaktionstemperatur von 200 bis 100"C eingehalten wird. 2. The method according to claim I, wherein a reaction temperature of 200 to 100 "C is maintained. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch L wobei als Chloracetylierungsmittel Chloracetylchlorid verwendet wird. 3. The method according to claim L wherein the chloroacetylating agent used is chloroacetyl chloride. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei Verbindungen der Formel I hergestellt werden, bei denen R1 die Äthyloder Isopropylgruppe, R2 die Methyl oder Äthylgruppe, A die Äthylenkette und R3 einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyloder Isopropylrest bedeuten. 4. The method according to claim I, wherein compounds of the formula I are prepared in which R1 is the ethyl or isopropyl group, R2 is the methyl or ethyl group, A is the ethylene chain and R3 is a methyl, ethyl, n-propyl or isopropyl radical. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei Verbindungen der Formel I hergestellt werden, bei denen Rl die Äthyloder Isopropylgruppe, R2 die Methyl- oder Äthylgruppe, A eine einfach oder zweifach durch Methyl substituierte Äthylenkette und R3 einen Methyl-, Äthyl- oder n-Propylrest bedeuten. 5. The method according to claim I, wherein compounds of formula I are prepared in which Rl is the ethyl or isopropyl group, R2 is the methyl or ethyl group, A is a mono- or disubstituted by methyl ethylene chain and R3 is a methyl, ethyl or n-propyl radical mean. 6. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei Verbindungen der Formel I hergestellt werden, bei denen Rl die Äthylgruppe, R2 die Methyl- oder Äthylgruppe, A eine unsubstituierte oder eine einfach mit Methyl substituierte Äthylenkette und Ra einen Methyl- oder Äthylrest bedeuten. 6. The method according to claim I, wherein compounds of the formula I are prepared in which R1 is the ethyl group, R2 is the methyl or ethyl group, A is an unsubstituted or monosubstituted ethylene chain and Ra is a methyl or ethyl radical. 7. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2-Äthyl-6- -methyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid hergestellt wird. 7. The method according to claim I, wherein 2-ethyl-6-methyl-N- (2'-methoxyethyl) -N-chloroacetanilide is prepared. 8. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2-Äthyl-6 -methyl-N-(2'-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid hergestellt wird. 8. The method according to claim I, wherein 2-ethyl-6-methyl-N- (2'-ethoxyethyl) -N-chloroacetanilide is produced. 9. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2-Äthyl-6 methyl-N-(2'-n-propoxyäthyl)-N-chloracetanilid hergestellt wird. 9. The method according to claim I, wherein 2-ethyl-6-methyl-N- (2'-n-propoxyethyl) -N-chloroacetanilide is produced. 10. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2 Äthyl -6-methyl-N-(2'-isopropoxyäthyl)-N-chloracetanilid hergestellt wird. 10. The method according to claim I, wherein 2 ethyl -6-methyl-N- (2'-isopropoxyethyl) -N-chloroacetanilide is produced. 11. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2-Äthyl -6-methyl-N-(I'-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid hergestellt wird. 11. The method according to claim I, wherein 2-ethyl-6-methyl-N- (I'-methoxyprop-2'-yl) -N-chloroacetanilide is produced. 12. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2-Äthyl- -6-methyl-N-(2'-methoxypropyl)-N-chloracetanilid hergestellt wird. 12. The method according to claim I, wherein 2-ethyl-6-methyl-N- (2'-methoxypropyl) -N-chloroacetanilide is produced. 13. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2,6-Di äthyl-N-(2'-methoxyäthyl) -N-chloracetanilid hergestellt wird. 13. The method according to claim I, wherein 2,6-diethyl-N- (2'-methoxyethyl) -N-chloroacetanilide is prepared. 14. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2,6-Di äthyl-N-(2'-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid hergestellt wird. 14. The method according to claim I, wherein 2,6-diethyl-N- (2'-ethoxyethyl) -N-chloroacetanilide is prepared. 15. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2,6-Di äthyl-N-(2'-n-propoxyäthyl)N-chloracetanilid hergestellt wird. 15. The method according to claim I, wherein 2,6-diethyl-N- (2'-n-propoxyethyl) N-chloroacetanilide is prepared. 16. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2,6-Di äthyBN-(l '-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid hergestellt wird. 16. The method according to claim I, wherein 2,6-diethyBN- (l'-methoxyprop-2'-yl) -N-chloroacetanilide is produced. 17. Verfahren gemäss Patentanspruch I, wobei 2-Isopro pyl-6-methyl-N-(2"äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid hergestellt wird. 17. The method according to claim I, wherein 2-isopropyl-6-methyl-N- (2 "ethoxyethyl) -N-chloroacetanilide is prepared. PATENTANSPRUCH II Verwendung der gemäss dem Verfahren des Patentanspruchs I gewonnenen Verbindungen zur Herstellung von pflanzenwuchsbeeinflussenden Mitteln. PATENT CLAIM II Use of the compounds obtained according to the process of claim I for the production of agents which influence plant growth.
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